DE2724822C2 - - Google Patents

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DE2724822C2
DE2724822C2 DE2724822A DE2724822A DE2724822C2 DE 2724822 C2 DE2724822 C2 DE 2724822C2 DE 2724822 A DE2724822 A DE 2724822A DE 2724822 A DE2724822 A DE 2724822A DE 2724822 C2 DE2724822 C2 DE 2724822C2
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Peter Dipl.-Chem. Dr. 8263 Burghausen De August
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/90—Compositions for taking dental impressions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes

Description

Die Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung, eine Anlagerung, die auch als "Hydrosilylierung" bezeichnet wird, kann durch die Gleichung veranschlaulicht werden. Es ist bereits seit verhältnismäßig langer Zeit bekannt, diese Anlagerung durch Katalysatoren, insbesondere Platinkatalysatoren, zu fördern.
Auch gegenüber den bei der Förderung der Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung bisher bekannten, wirksamsten Platinkatalysatoren, nämlich denjenigen gemäß US-PS 37 15 334, US-PS 37 75 452 und US-PS 38 14 730, haben die erfindungsgemäß verwendeten Platinkatalysatoren, einschließlich derjenigen mit anorganischem Halogen, den Vorteil, daß sie noch wirksamer sind. Dies bedeutet, daß mit den erfindungsgemäß verwendeten Platinkomplexen zur Erzielung gleicher Wirkungen niedrigere Mengen an Platin als bisher benötigt bzw. bei Anwendung gleicher Mengen an Platin geringere Reaktionszeiten als bisher benötigt werden.
Gegenstand der Erfindung gemäß den Ansprüchen 1 mit 6 ist die Verwendung von Platinkomplexen der allgemeinen Formel
XPtY (I)
wobei X einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 aliphatischen Doppelbindungen, der an das Platinatom durch eine PtC-sigma-Bindung und durch Pt- Olefin-pi-Bindung gebunden ist, und Y einen chelatartig gebundenen beta-Diketonat-Liganden oder Arylcarboxylat-Liganden bedeutet, oder wobei X′ gleiche oder verschiedene, durch eine Alkoxy- oder Acyloxygruppe substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 3 Doppelbindungen, wobei diese Kohlenstoffreste an das Platinatom durch eine PtC-sigma-Bindung und durch Pt-Olefin- pi-Bindung gebunden sind, und Z gleiche oder verschiedene, 2-bindige Brückenliganden bedeuten, oder
APt(Y′)X′′ (III)
wobei Y′ einen chelatartig gebundenen beta-Diketonat-Liganden, A Halogen und X′′ einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff mit einer aliphatischen Doppelbindung, der an das Platinatom durch Pt-Olefin-Pi-Bindung gebunden ist, bedeuten,
als Platinkatalysatoren zur Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindungen.
Vorzugsweise weisen die Kohlenwasserstoffreste X und X′ jeweils nur eine aliphatische Doppelbindung auf. Beispiele für Substituenten der Kohlenwasserstoffreste X sind der Acetylacetonylrest sowie jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisende Alkoxy- und Acyloxygruppen. Vorzugsweise enthalten auch die Alkoxy- bzw. Acyloxysubstituenten der Kohlenwasserstoffreste X′ 1 bis 3 Kohlenstoffatome. Weiterhin ist bevorzugt, daß Z Cl- der RCOO- ist, wobei R einen Kohlenwasserstoffrest, insbesondere einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, z. B. den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Vinyl- oder Allylrest, bedeutet. Insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit ist A vorzugsweise Chlor und X′′ vorzugsweise Äthylen.
Verbindungen der Formel (I) und ihre Herstellung sind z. B. durch B.F.G. Johnson und Mitarbeiter, "Journal of the Chemical Society"; Teil A, 1968, Seite 1993 bis 2001, sowie J.K. Stille und Mitarbeiter, "Journal of the American Chemical Society", Band 92, 1970, Seite 1274 bis 1278, bekannt. Ausgezeichnete Ergebnisse werden mit der Verbindung der Formel die abgekürzt als "(acac-C₇H₈)Pt(acac)" bezeichnet werden kann, erzielt.
Verbindungen der Formel (II) und ihre Herstellung sind z. B. durch J. Chatt und Mitarbeiter, "Journal of the Chemical Society", 1957, Seite 2496 bis 2505, bekannt. Ausgezeichnete Ergebnisse werden mit der Verbindung der Formel die abgekürzt als "[(CH₃O-C₁₀H₁₂)PtCl]₂" bezeichnet werden kann, erzielt.
Verbindungen der Formel (III) und ihre Herstellung sind z. B. durch C.E. Holloway und Mitarbeiter, "Journal of the Chemical Society", Teil A, 1970, Seite 1653 bis 1658, bekannt. Ausgezeichnete Ergebnisse werden mit Acetylacetonatochlor(äthylen)- platin-(II), das abgekürzt als "(C₂H₄)PtCl(acac)" bezeichnet werden kann, erzielt.
Die im Rahmen der Erfindung angewendeten Mengen an Katalysator können die gleichen sein, die auch bisher bei der Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindungen in Gegenwart von Platinkatalysator angewendet werden konnten. Es sind dies meist mindestens 10-10 Grammatom, insbesondere 10-8 bis 10-3 Grammatom Platin, jeweils berechnet als elementares Platin, je Grammatom Si-gebundenen Wasserstoffs. Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß bei der Erfindung grundsätzlich niedrigere Mengen an Platinkatalysator, berechnet als elementares Platin, als bei den vorbekannten Verfahren zum Anlagern von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung in Gegenwart von Platinkatalysator bei gleicher Reaktionsdauer wie bisher verwendet werden können.
Die im Rahmen der Erfindung angewandten Drücke und Temperaturen können ebenfalls die gleichen sein wie bei den bisher bekannten Verfahren zum Anlagern von Si- gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung in Gegenwart von Platinkatalysator. Es sind dies meist Raumtemperatur bis 150°C und der Druck der umgebenden Atmosphäre, also 1,013 bar oder etwa 1,013 bar.
Die Erfindung kann überall dort angewendet werden, wo monomere oder polymere Siliciumverbindungen mit Si- gebundenem Wasserstoff an monomere oder polymere Verbindungen mit aliphatischer Mehrfachbindung angelagert werden sollen. Bei dieser Anlagerung können je nach Wahl der aneinander anzulagernden Verbindungen andere monomere Verbindungen entstehen, wie bei der Herstellung von 3-Chlorpropyltrichlorsilan durch Umsetzung von Trichlorsilan mit Allylchlorid, von n-Propyltrichlorsilan durch Umsetzung von Propen mit Trichlorisilan, von Methacryloxypropyltrichlorsilan durch Umsetzung von Allylmethacrylat mit Trichlorsilan oder von Vinylmethyldichlorsilan durch Umsetzung von Acetylen mit Methyldichlorsilan. Durch die Anlagerung können jedoch auch dimere oder polymere, Silicium enthaltende Verbindungen entstehen oder modifiziert werden, wie bei der Umsetzung von Vinyltrichlorsilan mit Trichlorsilan zu Bis-(1,2-trichlorsilyl)-äthan oder bei Verfahren zum Vermindern der Anzahl von aliphatischen Mehrfachbindungen in Polymeren, z. B. Poly(oxyalkylen)polyolen, durch Umsetzung von aliphatische Mehrfachbindungen enthaltenden Polymeren mit Organopolysiloxanen, die je Molekül mindestens zwei Si-gebundene Wasserstoffatome enthalten.
Überraschenderweise ist jedoch die Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten Platinkatalysatoren am größten bei der Vernetzung, also Härtung oder Vulkanisation, von Massen auf Grundlage von Alkenylgruppen, insbesondere Vinylgruppen, und Si-gebundenen Wasserstoff enthaltenden Organopolysiloxanen. Deshalb wird die Erfindung bevorzugt zur Vernetzung solcher Massen, bei denen es sich z. B. um Einbettungs- oder Beschichtungsmassen, einschließlich Massen zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen, z. B. auf Papier, oder um Abformmassen, z. B. für die Herstellung von Formkörpern aus Beton, insbesondere aber zum Erzeugen von Abdrücken von menschlichen oder tierischen Zähnen, handeln kann, angewandt.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1 Gemisch A
400 g eines Gemisches aus 150 Teilen eines Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 1200 cP bei 23°C, 68 Teilen eines Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 22 000 cP bei 23°C, 174 Teilen Cristobalitmehl und 8,6 Teilen eines handelsüblichen, pyrogen in der Gasphase erzeugten Siliciumdioxyds mit einer Oberfläche von 200 m²/g, die zu 60% durch Behandlung mit Dimethyldichlorsilan hydrophobiert ist, werden mit 1,60 g einer 1% Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung von (acac-C₇H₈)Pt(acac) in Methylenchlorid vermischt, so daß ein Gemisch vorliegt, das 40 ppm Platin, berechnet als Element, enthält.
Gemisch B
60 Teile des Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 1200 cP bei 23°C werden mit 31 Teilen des Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 22 000 cP bei 23°C, 83 Teilen Cristobalitmehl, 5 Teilen des im Zusammenhang mit der Beschreibung der Herstellung des Gemisches A näher definierten, teilweise hydrophobierten Siliciumdioxyds und 25 Teilen eines Mischpolymerisats aus Dimethylsiloxan-, Methylhydrogensiloxan- und Trimethylsiloxaneinheiten, wobei das Molverhältnis der Dimethylsiloxaneinheiten zu den Methylhydrogensiloxaneinheiten 9 : 1 beträgt, mit einer Viskosität von 700 cP bei 23°C vermischt.
Die Gemische A und B werden bei Raumtemperatur 3 Tage gelagert und dann im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 miteinander vermischt. Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Massen verstreicht, beträgt 50 Sekunden.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß [(CH₃O-C₁₀H₁₂)PtCl]₂ anstelle von (acac-C₇H₈)Pt(acac), jedoch ebenfalls in Form von 1,60 g einer 1% Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung in Methylenchlorid eingesetzt wird.
Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Masse verstreicht, beträgt 70 Sekunden.
Beispiel 3
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß (C₂H₄)PtCl(acac) anstelle von (acac-C₇H₈)Pt(acac), jedoch ebenfalls in Form von 1,60 g einer 1% Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung in Methylenchlorid eingesetzt wird.
Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Masse verstreicht, beträgt 30 Sekunden.
Vergleichsversuch a
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 1,60 g einer 1% Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung eines Platin-Divinyltetramethyldisiloxan-Komplexes in Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisendem Dimethylpolysiloxan anstelle von (acac-C₇H₈)Pt(acac) eingesetzt werden. Diese Lösung wurde in fast völliger Übereinstimmung mit der eingangs genannten US-PS 38 14 730, Beispiel 6, hergestellt wie folgt:
Zu einer Mischung aus 10 Teilen H₂PtCl₆ · 6H₂O, 20 Teilen 1,3- Divinyl-1,1,3,3,-tetramethyldisiloxan und 50 Teilen Äthanol wurden 20 Teile Natriumbicarbonat gegeben. Das Gemisch wurde 30 Minuten unter Rühren zum Sieden unter Rückfluß erwärmt, dann 15 Stunden stehengelassen und filtriert. Aus dem Filtrat wurden bei etwa 16 mbar die flüchtigen Bestandteile abdestilliert. Der Rückstand wurde in Benzol gelöst. Die Lösung wurde filtriert und aus dem Filtrat das Benzol abdestilliert. Der Rückstand wurde in Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisendem Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 1400 cP bei 23°C in solcher Menge gelöst, daß die Lösung 1% Platin, berechnet als Element, enthält.
Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Masse verstreicht, beträgt 2 Minuten und 10 Sekunden.
Vergleichsversuch b
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß (PtCl₂ · C₂H₄) (vgl. US-PS 31 59 601, ausgegeben: 1. Dezember 1964, B.A. Ashby, assignor to General Electric Company), anstelle von (acac-C₇H₈)Pt(acac), jedoch ebenfalls in Form von 1,60 g einer 1% Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung in Methylenchlorid eingesetzt wird.
Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Masse verstreicht, beträgt 10 Minuten.
Vergleichsversuch c
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß Platin-(II)-diacetylacetonat (vgl. US-PS 37 23 497, ausgegeben: 27. März 1973, R.H. Bancy, assignor to Dow Corning Corporation) anstelle von (acac-C₇H₈)Pt(acac), jedoch ebenfalls in Form von 1,60 g einer 1% Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung in Methylenchlorid eingesetzt wird.
Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Masse verstreicht, beträgt 3 Stunden.
Im Hinblick darauf, daß z. B. [(CH₃O-C₁₀H₁₂)PtCl]₂ im Gegensatz zum Platin-Divinyltetramethyldisiloxan-Komplex gemäß z. B. US-PS 38 14 730 anorganisches Halogen enthält und daß sowohl (acac-C₇H₈)Pt(acac) als auch (C₂H₄)PtCl(acac) ebenso wie das bei Raumtemperatur nur sehr langsam wirkende Platin-(II)- diacetylacetonat zur Klasse der Platinacetlacetonat-Komplexe gehören, ist die hohe Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten Platinkatalysatoren besonders überraschend.
Weitere Beispiele für Verbindungen der Formel (I) mit chelatartig gebundenen beta-Diketonat-Liganden sind:
(acac-C₇H₈)Pt(acac)
(acac-C₈H₁₂)Pt(acac)
(acac-C₁₀H₁₂)Pt(acac)
(RO-C₇H₈)Pt(acac)
(RO-C₈H₁₂)Pt(acac)
(Etac-C₁₀H₁₂)Pt(Etac)
(Bzac-C₇H₈)Pt(Bzac)
(Bzac-C₈H₁₂)Pt(Bzac)
(Bzac-C₁₀H₁₂)Pt(Bzac)
(dbm-C₈H₁₂)Pt(dbm)
(dbm-C₇H₈)Pt(dbm)
Beispiele für Verbindungen der Formel (I) mit chelatartig gebundenen Arylcarboxylat-Liganden sind:
(C₆H₅COO-C₇H₈)Pt(C₆H₅COO)
(o-,m-,p-CH₃C₆H₄COO-C₇H₈)Pt(o-,m-,p-CH₃C₆H₄COO)
(C₆H₅COO-C₁₀H₁₂)Pt(C₆H₅COO)
(o-,m-,p-CH₃C₆H₅COO-C₁₀H₁₂)Pt(o-,m-,p-CH₃C₆H₄COO)
Weitere Beispiele für Verbindungen der Formel (II) sind:
[(RO-C₇H₈)PtCl]₂
[(RO-C₈H₁₂)PtCl]₂
[(RO-C₁₀H₁₂)PtCl]₂
[(RO-C₇H₈)PtBr]₂
[(CH₃COO-C₇H₈)Pt(CH₃COO)]₂
[(CH₃COO-C₈H₁₂)Pt(CH₃COO)]₂
[(CH₃COO-C₁₀H₁₂)Pt(CH₃COO)]₂
[(RO-C₆H₁₀)PtCl]₂
Weitere Beispiele für Verbindungen der Formel (III) sind:
(C₂H₄)PtCl(acac)
(C₂H₄)PtCl(Bzac)
(C₂H₄)PtCl(3Facac)
(C₂H₄)PtBr(acac)
(C₃H₆)PtCl(acac)
(C₃H₆)PtCl(Bzac)
(C₃H₆)PtCl(3Facac)
(CH₂=CHOH)PtCl(acac)
Bei den obigen Beispielen für Verbindungen der Formel (I), (II) und (III) wurden die nachstehenden Abkürzungen verwendet:
acac= Acetylacetonat-Rest Bzac= Benzoylacetonat-Rest 3Facac= Trifluoracetylacetonat-Rest dbm= Dibenzoylmethyl-Rest Etac= Äthylacetoacetat-Rest R= CH₃, C₂H₅ oder n-C₃H₇ C₇H₈= Norbornadien C₈H₁₂= 1,5-Cyclooctadien C₁₀H₁₂= Dicyclopentadien C₆H₁₀= Hexadien-(1,5) o-,m-,p-= ortho-, meta- oder para-Substitution am Benzolring

Claims (6)

1. Verwendung von Platinkomplexen der allgemeinen Formel XPtY (I)wobei X einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 aliphatischen Doppelbindungen, der an das Platinatom durch eine PtC-sigma-Bindung und durch Pt-Olefin-pi-Bindung gebunden ist, und Y einen chelatartig gebundenen beta-Diketonat-Liganden oder Arylcarboxylat- Liganden bedeutet, oder wobei X′ gleiche oder verschiedene, durch eine Alkoxy- oder Acyloxygruppe substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 3 aliphatischen Doppelbindungen, wobei diese Kohlenwasserstoffreste an das Platinatom durch eine PtC- sigma-Bindung und durch Pt-Olefin-pi-Bindung gebunden sind, und Z gleiche oder verschiedene, 2-bindige Brückenliganden bedeuten, oderAPt(Y′)X′′ (III)wobei Y′ einen chelatartig gebundenen beta-Diketonat-Liganden, A Halogen und X′′ einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff mit einer aliphatischen Doppelbindung, der an das Platinatom durch Pt-Olefin-Pi-Bindung gebunden ist, bedeuten,
als Platinkatalysatoren zur Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindungen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Platinkomplex der allgemeinen Formel (I) die Verbindung der Formel einsetzt.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Platinkomplex der allgemeinen Formel (II) die Verbindung der Formel einsetzt.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Platinkomplex der allgemeinen Formel (III) Acetylacetonatochlor(ethylen)-platin- (II) einsetzt.
5. Verwendung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Massen auf Grundlage von Alkenylgruppen und Si-gebundenen Wasserstoff enthaltenden Organopolysiloxanen vernetzt.
6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Vernetzung bei der Erzeugung von Abdrücken von menschlichen oder tierischen Zähnen erfolgt.
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