DE2724822A1 - Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung - Google Patents

Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung

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DE2724822A1 DE19772724822 DE2724822A DE2724822A1 DE 2724822 A1 DE2724822 A1 DE 2724822A1 DE 19772724822 DE19772724822 DE 19772724822 DE 2724822 A DE2724822 A DE 2724822A DE 2724822 A1 DE2724822 A1 DE 2724822A1
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    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes

Description

Verfahren zum Anlagern von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Arten von Platinkomplexen zur Förderung der Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung.
Die Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung, eine Anlagerung, die auch als "Hydrosilylierung" bezeichnet wird, kann durch die Gleichung
=SiH+C=C > sSiC-CH
Il Il
veranschaulicht werden. Es ist bereits seit verhältnismäßig langer Zeit bekannt, diese Anlagerung durch Katalysatoren, insbesondere Platinkatalysatoren, zu fördern.
Auch gegenüber den bei der Förderung der Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung bisher bekannten, wirksamsten Platinkatalysatoren, nämlich denjenigen gemäß US-PS 37 15 334, ausgegeben: 6. Februar 1973, US-PS 37 75 452, ausgegeben: 27. November 1973, und US-PS 38 14 730, ausgegeben: 4. Juni 1974, jeweils B.D. Karstedt, assignor to General Electric Company (die FR-PS 15 48 775 entsprechen), haben die erfindungsgemäß.verwendeten Platinkatalysatoren, einschließlich denjenigen mit anorganischem Halogen, den Vorteil, daß sie noch wirksamer sind. Dies bedeutet, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Erzielung gleicher Wirkungen niedrigere Mengen an Platin als bisher benötigt bzw. bei Anwendung gleicher Mengen an Platin geringere Reaktionszeiten als bisher benötigt werden.
/5 809849/0371
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Anlagern von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung in Gegenwart von Platinkatalysator, dadurch gekennzeichnet, daß als Platinkatalysator mindestens eine Verbindung der Gruppe
(I) XPtY ,
wobei X einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 3 aliphatischen Doppelbindungen, der an das Platinatom durch eine PtC-sigma-Bindung und durch Pt-Olefin-pi-Bindung gebunden ist, und Y einen chelatartig gebundenen beta-Diketonat-Liganden oder Arylcarboxylat-Liganden bedeutet,
(ID
X1Pt'
wobei X1 gleiche oder verschiedene, durch eine Alkoxy- oder Acyloxygruppe substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 3 Doppelbindungen, wobei diese Kohlenwasserstoffreste an das Platinatom durch eine PtC-sigma-Bindung und durch Pt-Olefinpi-Bindung gebunden sind, und Z gleiche oder verschiedene, 2-bindige Brückenliganden bedeuten, und
(III) APt(Y1JX" ,
wobei Y* einen chelatartig gebundenen beta-Diketonat-Liganden, A Halogen und X" einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff mit einer aliphatischen Doppelbindung,, der an das Platinatom durch Pt-Olefin-pi-Bindung gebunden ist, bedeuten, verwendet wird.
Vorzugsweise weisen die Kohlenwasserstoffreste X und X* jeweils nur eine aliphatische Doppelbindung auf. Beispiele für
809849/0371
Substituenten der Kohlenwasserstoffreste X sind der Acetylacetonylrest sowie jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisende Alkoxy- und Acyloxygruppen. Vorzugsweise enthalten auch die Alkoxy- bzw. Acyloxysubstituenten der Kohlenwasserstoffreste X1 1 bis 3 Kohlenstoffatome. Weiterhin ist bevorzugt, daß Z Cl" oder RCOO~ ist, wobei R einen Kohlenwasserstoff rest, insbesondere einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, z.B. den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Vinyl- oder Allylrest, bedeutet. Insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit ist A vorzugsweise Chlor und X" vorzugsweise Äthylen.
Verbindungen der Klasse (I) und ihre Herstellung sind z.B. durch B.F.G. Johnson und Mitarbeiter, "Journal of the Chemical Society", Teil A, 1968, Seite 1993 bis 2OO1, sowie J.K. Stille und Mitarbeiter, "Journal of the American Chemical Society", Band 92, 1970, Seite 1274 bis 1278, bekannt. Ausgezeichnete Ergebnisse werden mit der Verbindung der Formel
(CH3C)2CH
die abgekürzt als "(acac-C^Hg)Pt(acac)" bezeichnet werden kann, erzielt.
Verbindungen der Klasse (II) und ihre Herstellung sind z.B. durch J. Chatt und Mitarbeiter, "Journal of the Chemical Society", 1957, Seite 2496 bis 2505, bekannt. Ausgezeichnete Ergebnisse werden mit der Verbindung der Formel
/7 809849/0371
CH3O
OCH,
die abgekürzt als "["(CH3O-C10H12)PtCl]2" bezeichnet werden kann, erzielt.
Verbindungen der Klasse (III) und ihre Herstellung sind z.B. durch C.E. Holloway und Mitarbeiter, "Journal of the Chemical Society", Teil A, 1970, Seite 1653 bis 1658, bekannt. Ausgezeichnete Ergebnisse werden mit Acetylacetonatochlor(äthylen)-platin-(II), das abgekürzt als "(C2H4)PtCl(acac)" bezeichnet werden kann, erzielt.
Die im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens, das auch als "Verfahren zum Anlagern von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindungen mit aliphatischer Mehrfachbindung" bezeichnet werden kann, angewendeten Mengen an Katalysator können die gleichen sein, die auch bisher bei Verfahren zum Anlagern von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphati- sche Mehrfachbindung in Gegenwart von Platinkatalysator angewendet werden konnten. Es sind dies meist mindestens 10
—8 —3
Grammatom, insbesondere 10 bis 10 Grammatom, Platin, jeweils berechnet als elementares Platin, je Grammatom Si-gebundenen Wasserstoffs. Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren grundsätzlich niedrigere Mengen an Platinkatalysator, berechnet als elementares Platin,
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als bei den vorbekannten Verfahren zum Anlagern von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung in Gegenwart von Platinkatalysator bei gleicher Reaktionsdauer wie bisher verwendet werden können.
Die im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens angewandten Drücke und Temperaturen können ebenfalls die gleichen sein wie bei den bisher bekannten Verfahren zum Anlagern von Sigebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung in Gegenwart von Platinkatalysator. Es sind dies meist Raumtemperatur bis 150° C und der Druck der umgebenden Atmosphäre, also 760 mm Hg (abs.) oder etwa 760 mm Hg (abs.).
Das erfindungsgemäße Verfahren kann überall dort angewendet werden, wo monomere oder polymere Siliciumverbindungen mit Sigebuhdenem Wasserstoff an monomere oder polymere Verbindungen mit aliphatischer Mehrfachbindung angelagert werden sollen. Bei dieser Anlagerung können je nach Wahl der aneinander anzulagernden Verbindungen andere monomere Verbindungen entstehen, wie bei der Herstellung von 3-Chlorpropyltrichlorsilan durch Umsetzung von Trichlorsilan mit Allylchlorid, von n-Propyltrichlorsilan durch Umsetzung von Propen mit Trichlorsilan, von Methacryloxypropyltrichlorsilan durch Umsetzung von Allylmethacrylat mit Trichlorsilan oder von Vinylmethyldichlorsilan durch Umsetzung von Acetylen mit Methyldichlorsilan. Durch die Anlagerung können jedoch auch dimere oder polymere, Silicium enthaltende Verbindungen entstehen oder modifiziert werden, wie bei der Umsetzung von Vinyltrichlorsilan mit Trichlorsilan zu Bis-(1,2-trichlorsilyl)-äthan oder bei Verfahren zum Vermindern der Anzahl von aliphatischen Mehrfachbindungen in Polymeren, z.B. Poly(oxyalkylen)polyolen, durch Umsetzung von aliphatische Mehrfachbindungen enthaltenden Polymeren mit Organopolysiloxanen, die je Molekül mindestens zwei Si-gebundene Wasserstoff atome enthalten.
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überraschenderweise ist jedoch die Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten Platinkatalysatoren am größten bei der Vernetzung, also Härtung oder Vulkanisation, von Massen auf Grundlage von Alkenylgruppen, insbesondere Vinylgruppen, und Si-gebundenem Wasserstoff enthaltenden Organopolysiloxanen. Deshalb wird das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt zur Vernetzung solcher Massen, bei denen es sich z.B. um Einbettungs- oder Beschichtungsmassen, einschließlich Massen zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden überzügen, z.B. auf Papier, oder um Abfonranassen, z.B. für die Herstellung von Formkörpern aus Beton, insbesondere aber zum Erzeugen von Abdrücken von menschlichen oder tierischen Zähnen, handeln kann, angewandt.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
Gemisch A:
400 g eines Gemisches aus 150 Teilen eines Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 1 200 cP bei 23° C, 68 Teilen eines Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 22 000 cP bei 23° C, 174 Teilen Cristobalitmehl und 8,6 Teilen eines handelsüblichen, pyrogen in der Gasphase erzeugten Siliciumdioxyds mit einer Oberfläche von
2
200 m /g, die zu 60 % durch Behandlung mit Dimethyldichlorsilan hydrophobiert ist, werden mit 1,60 g einer 1 % Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung von (acac-C-Hg)Pt(acac) in Methylenchlorid vermischt, so daß ein Gemisch vorliegt, das 40 ppm Platin, berechnet als Element, enthält.
/10
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(3emisch_ B:
60 Teile des Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 1 200 cP bei 23° C werden mit 31 Teilen des Vinyldimethyl siloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Dimethyl polysiloxans mit einer Viskosität von 22 000 cP bei 23° C, 83 Teilen Cristobalitmehl, 5 Teilen des im Zusammenhang mit der Beschreibung der Herstellung des Gemisches A näher definierten, teilweise hydrophobierten Siliciumdioxyds und 25 Teilen eines Mischpolymerisats aus Dimethylsiloxan-, Methylhydrogensiloxan- und Trimethylsiloxaneinheiten, wobei das Molverhältnis der Dimethylsiloxaneinheiten zu den Methylhydrogensiloxaneinheiten 9 : 1 beträgt, mit einer Viskosität von 700 cP bei 23° C vermischt.
Die Gemische A und B werden bei Raumtemperatur 3 Tage gelagert und dann im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 miteinander vermischt. Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Massen verstreicht, beträgt 50 Sekunden.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß QcH3O-C10H12)PtCl]2 anstelle von (acac-C-Hg)Pt(acac), jedoch ebenfalls in Form von 1,60 g einer 1 % Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung in Methylenchlorid eingesetzt wird.
Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Masse verstreicht, beträgt 70 Sekunden.
Beispiel 3
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt
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mit der Abänderung, daß (C-HJ PtCl (acac) anstelle von (acac-C-Hg)Pt(acac), jedoch ebenfalls in Form von 1,60 g einer 1 % Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung in Methylenchlorid eingesetzt wird.
Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Masse verstreicht, beträgt 30 Sekunden.
Vergleichsversuch a
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 1,60 g einer 1 % Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung eines Platin-Divinyltetrametuyldisiloxan-Komplexes in Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisendem Dimethylpolysiloxan anstelle von (acac-C7Hg)Pt(acac) eingesetzt werden. Diese Lösung wurde in fast völliger Übereinstimmung mit der eingangs genannten US-PS 38 14 7 30, Beispiel 6, hergestellt wie folgt:
Zu einer Mischung aus 10 Teilen H2PtCl6'6H3O, 20 Teilen 1,3-Diviny1-1,1,3,3,-tetramethyldisiloxan und 50 Teilen Äthanol wurden 20 Teile Natriumbicarbonat gegeben. Das Gemisch wurde 30 Minuten unter Rühren zum Sieden unter Rückfluß erwärmt, dann 15 Stunden stehengelassen und filtriert. Aus dem Filtrat wurden bei etwa 12 mm Hg (abs.) die flüchtigen Bestandteile abdestilliert. Der Rückstand wurde in Benzol gelöst. Die Lösung wurde filtriert und aus dem Filtrat das Benzol abdestilliert. Der Rückstand wurde in Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisendem Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 1 400 cP bei 23° C in solcher Menge gelöst, daß die Lösung 1 % Platin, berechnet als Element, enthält.
Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung
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der Masse verstreicht, beträgt 2 Minuten und 10 Sekunden. Vergleichsversuch b
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß (PtCl2O2H4J2 (vgl. US-PS 31 59 601, ausgegeben: 1. Dezember 1964, B.A. Ashby, assignor to General Electric Company), anstelle von (acac-^Hg) Pt (acac) , jedoch ebenfalls in Form von 1,60 g einer 1 % Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung in Methylenchlorid eingesetzt wird.
Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Masse verstreicht, beträgt 10 Minuten.
Vergleichsversuch c
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß Platin-(II)-diacetylacetonat (vgl. US-PS 37 23 497, ausgegeben: 27. März 1973, R.H. Bancy, assignor to Dow Corning Corporation) anstelle von (acac-C7Hg)Pt(acac), jedoch ebenfalls in Form von 1,60 g einer 1 % Platin, berechnet als Element, enthaltenden Lösung in Methylenchlorid eingesetzt wird.
Die Zeit, die bei Raumtemperatur zwischen Beginn des Einmischens von Gemisch B in Gemisch A und merklicher Vernetzung der Masse verstreicht, beträgt 3 Stunden.
Im Hinblick darauf, daß z.B. [(CH3O-C10H12)PtClJ im Gegensatz zum Platin-Divinyltetramethyldisiloxan-Komplex gemäß z.B. US-PS 38 14 730 anorganisches Halogen enthält und daß sowohl (acac-C7Hg)Pt(acac) als auch (C2H4)PtCKaCaC) ebenso wie das bei Raumtemperatur nur sehr langsam wirkende Platin-(II)-diacetylacetonat zur Klasse der Platinacetylacetonat-Komplexe
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gehören, ist die hohe Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten Platinkatalysatoren besonders überraschend.
Weitere Beispiele für Verbindungen der Klasse (I) mit chelatartig gebundenen beta-Diketonat-Liganden sind:
Pt(acac) )Pt(acac) ) Pt (acac)
(RO-C7H8)Pt(acac) (RO-CqH12)Pt(acac) (Etac-C10H12)Pt(Etac) (BZaC-C7H8)Pt(Bzac) 2)Pt(Bzac) 12)Pt(Bzac)
(dbm (dbm-C7Hg)Pt(dbm)
(dbm-CgH12)Pt(dbm)
Beispiele für Verbindungen der Klasse (I) mit chelatartig gebundenen Arylcarboxylat-Liganden sind:
(C^H1-COO-C-H0) Pt (C4-Hn-COO)
DD /O DD
(o-,m-,P-CH3C6H4COO-C7H8)Pt(o-,m-,P-CH3C6H4COO) (C6H5COO-C10H12)Pt(C6H5COO) (o-,m-, P-CH3C6H4COO-C10H12)Pt(O-^-, P-CH3C6H4COO)
Weitere Beispiele für Verbindungen der Klasse (II) sind:
C(RO-C7H8)PtCl]2 C(RO-CgH12)PtCl]2 C(RO-C10H12)PtCl]2 C(RO-C7H8)PtBr]2
C (CH-COO-C-H0) Pt (CH^COO)]
C(CH3COO-C8H12)pt (CH3COO)I2 C(CH3COO-C10H12)Pt(CH3COO)]2 C(RO-C6H10)PtCl]2
/14
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-14-Weitere Beispiele für Verbindungen der Klasse (III) sind:
(C2H4)PtCl(acac) (C2H4)PtCl(BZaC) (C2H4)PtClOFaCaC) (C2H4)PtBr(acac) (C3H6)PtCKaCaC) (C,Hc)PtCl(Bzac) (C3H6)PtCl(3Facac) (CH2=CHOH)PtCl(acac)
Bei den obigen Beispielen für Verbindungen der Klassen (I), (II) und (III) wurden die nachstehenden Abkürzungen verwendet:
acac = Acetylacetonat-Rest
Bzac = Benzoylacetonat-Rest
3Facac = Trifluoracetylacetonat-Rest
dbm = Dibenzoylmethyl-Rest
Etac = Äthylacetoacetat-Rest
R = CH3, C3H5 oder H-C3H7
CyHg = Norbornadien
CgH12 = 1,5-Cyclooctadien
C10H12 = Dicycl°Pentadien
C6H10 = Hexadien-(1,5)
o-,m-,p- = ortho-, meta- oder para-Substitution am Benzolring
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    1J Verfahren zum Anlagern von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung in Gegenwart von Platinkatalysator, dadurch gekennzeichnet, daß als Platinkatalysator mindestens eine Verbindung der Gruppe
    (I) XPtY ,
    wobei X einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 3 aliphatischen Doppelbindungen, der an das Platinatom durch eine PtC-sigma-Bindung und durch Pt-Olefin-pi-Bindung gebunden ist, und Y einen chelatartig gebundenen beta-Diketonat-Liganden oder Arylcarboxylat-Liganden bedeutet,
    (II) ^I
    X1Pt PtX1 ,
    wobei X1 gleiche oder verschiedene, durch eine Alkoxy- oder Acyloxygruppe substiutierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 3 aliphatischen Doppelbindungen, wobei diese Kohlenwasserstoffreste an das Platinatom durch eine PtC- ■ sigma-Bindung und durch Pt-Olefin-pi-Bindung gebunden sind, und Z gleiche oder verschiedene, 2-bindige Brükkenliganden bedeuten, und
    (III) APt(Y1JX" ,
    809849/0371 /2
    wobei Y1einen chelatartig gebundenen beta-Diketonat-Liganden, A Halogen und X" einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff mit einer aliphatischen Doppelbindung, der an das Platinatom durch Pt-Olefin-pi-Bindung gebunden ist, bedeuten, verwendet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Platinkatalysator solcher aus der Klasse (I) , und zv/ar die Verbindung der Formel
    (GH3C)2CH
    verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Platinkatalysator solcher aus der Klasse (II), und zwar die Verbindung der Formel
    CH3O
    OCH3 ,
    809849/0371
    272A822
    verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Platinkatalysator solcher aus
    der Gruppe (III), und zwar Acetylacetonatochlor(äthylen)-platin-(II), verwendet wird.
  5. 5. Anwendung der Verfahren nach Anspruch 1 bis 4 bei der Vernetzung von Massen auf Grundlage von Alkenylgruppen und Sigebundenen Wasserstoff enthaltenden Organopolysiloxanen.
  6. 6. Anwendung der Verfahren nach Anspruch 1 bis 4 bei der Vernetzung von Massen auf Grundlage von Alkenylgruppen und
    Si-gebundenen Wasserstoff enthaltenden Organopclysiloxanen zum Erzeugen von Abdrücken von menschlichen oder tierischen Zähnen.
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