DE2708188B1 - Stabilisierung anionischer Indolfarbstoffe - Google Patents
Stabilisierung anionischer IndolfarbstoffeInfo
- Publication number
- DE2708188B1 DE2708188B1 DE2708188A DE2708188A DE2708188B1 DE 2708188 B1 DE2708188 B1 DE 2708188B1 DE 2708188 A DE2708188 A DE 2708188A DE 2708188 A DE2708188 A DE 2708188A DE 2708188 B1 DE2708188 B1 DE 2708188B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- acid
- weight
- dyes
- indole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
- D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
R gegebenenfalls durch Cyan, Aminocarbonyl, Amino oder Carboxy substituiertes Ci-C4-Alkyl
bedeutet und der Benzolring A gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1 -O-Alkyl, C, -C4-Alkoxy,
Cyan oder Sulfo substituiert ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei R Ci — C4-Alkyl bedeutet und der Benzolring A nicht oder
durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom oder Sulfo weiter substituiert ist.
4. Verfahren nach Anspruch I zur Verhinderung von irreversiblen Farbtonänderungen von Azofarbstoffen, die als Kupplungskomponente 2-Methylindol enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man als
stickstoffhaltige komplexbildende Substanz Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure und
Diäthylentriaminpentaessigsäure zusetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die stickstoffhaltigen komplexbildenden Verbindungen in einer Menge von 5 bis 50
Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, zusetzt.
6. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich nichtionogene Tenside
zusetzt.
Γ>
worin
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder einen
gegebenenfalls substituierten Aralkylrest bedeutet und der Benzolring A weiter substituiert sein
kann,
enthalten, in saurer Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß man stickstoffhaltige komplexbildende Substanzen aus der Reihe Nitrilotriessigsäure,
Äthylendiamintetraessigsäure, Diäthylentriaminpentaessigsäure, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin und N-(2-aminoäthyl)-piperazin zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die stickstoffhaltigen komplexbildenden Substanzen solchen Azofarbstoffen zusetzt,
die als Kupplungskomponente ein Indol der Formel
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich Tenside der Formel
O-tC'H,— CH,
worin
5 eine Zahl 10 bis 40 bedeuten,
bzw. der Formel
R., — O -eCH, — CH, — Ohr H
worin
Cio-Alkylrest und
u eine Zahl 20 bis 50 bedeuten,
zusetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die nichtionogenen Tenside in
einer Menge von 0,3 bis 10 g pro Liter der sauren Lösung zusetzt.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Lösungen behandelt, die
den Azofarbstoff in einer Konzentration von 0,02 bis 5 g pro Liter enthalten.
10. Farbstoffpräparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 20-80 Gew.-% Farbstoff der
Formel
D-N
NH
worin D den Rest einer Diazokomponente bedeutet und A und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
besitzen, wobei D, A und R so ausgewählt sind, daß der Farbstoff wenigstens eine saure Gruppe enthält,
5 bis 30 Gew.-% einer stickstoffhaltigen, komplexbildenden Substanz aus der Reihe Nitrilotriessigsäure,
Äthylendiamintetraessigsäure, Diäthylentriaminpentaessigsäure, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin und N-(2-aminoäthyl)-piperazin und 0 bis 75 Gew.-% weiterer
üblicher Einstellmittel.
Azofarbstoffe, die als Kupplungskomponente ein Indol der Formel
N H
enthalten, worin
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder einen
gegebenenfalls substituierten Aralkylrest bedeutet und der Benzolring A weiter substituiert sein kann,
insbesondere solche, in denen R einen Ct- (VAIkylrest bedeutet und der Benzolring A nicht oder durch
Methyl, Methoxy, Chlor, Brom oder Sulfo weiter substituiert ist, zeigen oft in sauren Lösungen eine
unerwünschte irreversible Änderung des Farbtons, die die Anwendung der sonst sehr wertvollen und
hochechten Farbstoffe empfindlich beeinträchtigt.
Der nachteilige Effekt tritt vor allem immer dann auf, wenn die Farbstoffe längere Zeit oder bei höherer
Temperatur in sauer eingestellten Lösungen, beispielsweise Färbeflotten oder Druckpasten, gehalten werden.
Das kann beispielsweise beim !Continue-Färben oder beim Bedrucken von Polyamid-Teppichmaterialien der
Fall sein.
Es wurde nun gefunden, daß man durch den Zusatz stickstoffhaltiger komplexbildender Substanzen die
unerwünschte Farbtonänderung verhindern kann.
Als solche kommen Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure, Diäthylentriaminpentaessigsäure,
Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin und N-(2-Aminäthyl)-piperazin in Frage.
Das Stabilisierungsmittel wird in einer Menge von 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.-%,
bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, verwendet. Die Wirkung der Stabilisierungsmittel kann durch die
Mitverwendung nichtionogener Tenside noch weiter gesteigert werden. Solche sind beispielsweise Substanzen der Formel
Formel
// V
worin
R8 C4-Ci2-Alkylund
s 10 bis 40 bedeutet,
rest und
u 20 bis 50 bedeuten.
Diese Tenside werden gegebenenfalls in einer Konzentration von 03 bis 10 g pro Liter, vorzugsweise
03 bis 3 g pro Liter mitverwandt. Die Menge des Farbstoffs in der sauren Lösung beträgt 0,02 bis 5 g pro
Liter.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffpräparate, die 20 bis 80 Gew.-% Farbstoff der
worin
D den Rest einer Diazokomponente bedeutet und A und R die vorstehend genannte Bedeutung besitzen,
wobei D, A und R so ausgewählt werden, daß der Farbstoff wenigstens eine saure Gruppe enthält,
5 bis 30 Gew.-% einer Verbindung aus der Reihe
1") Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure,
Diäthylentriaminpentaessigsäure, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin und N-(2-aminoäthyl)-piperazin und 0 bis 75 Gew. % weitere
übliche Einstellmittel enthalten.
><> Übliche Einstellmittel sind beispielsweise anorganische Salze wie NaCl oder Na2SO4, Dextrin, anionische
Dispergiermittel und Polyvinylalkohol.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere bei Farbstoffen wirksam, die als Kupplungskomponen
ten 2-Methylindol enthalten. Für solche Farbstoffe sind
Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure und Diäthylentriaminpentaessigsäure besonders geeignete
Zusätze. Die Verbindungen können sowohl in Form der freien Säure als auch in Form ihrer Salze, vorzugsweise
so der Alkalisalze, eingesetzt werden.
Farbstoffe der Formel (V), auf die das erfindungsgemäße Verfahren anwendbar ist, sind beispielsweise aus
den britischen Patentschriften 13 16 724, 13 28 774, 13 84 472, 14 30 899 und 14 57 231 und aus den
US-Patentschriften 39 56 267, 38 83 502, 38 67 369, 38 91 619 und 39 25 350 bekannt.
Als Prüfmethode zur Beurteilung und Vermeidung der unerwünschten Farbänderung hat sich das folgende
Verfahren als praktikabel erwiesen:
Der Farbstoff wird mit und ohne den Zusatz des Stabilisierungsmittels 6 Stunden bei 8O0C in saurer
Lösung bei pH 4 gehalten. Aus diesen Lösungen werden in üblicher Weise auf Nylon-6 Färbungen erstellt und
visuell sowohl untereinander als auch mit Färbungen
verglichen, die in gleicher Weise aus frisch angesetzten
Lösungen erhalten wurden. Zur besseren Differenzierung werden bei jeder Färbung als Kontrastfarbstoffe
0,4% (Handelsstärke, bezogen auf Warengewicht) CI. Acid Blue 40 und 0,4% (Handelsstärke, bezogen auf
Die Konzentration des untersuchten Farbstoffs beträgt je nach Farbstoff bis zu 1%, bezogen auf
Warengewicht. Anstelle der Farbstoffe und Stabilisierungsmittel können auch Farbstoffpräparate, die das
genannte Stabilisierungsmittel enthalten oder denen das Stabilisierungsmittel fehlt und die gegebenenfalls
weitere übliche Einstellmittel enthalten, untersucht werden.
0,2 g des Farbstoffs der Formel
HO3S-CH2-CH2-NH
N = N
NH
werden zusammen mit 0,03 g des Tetranatriumsalzes von Äthylendiamintetraessigsäure als Stabilisier ungs-
mittel in weichem Wasser (deutsche Härte = 0) gelöst. Die Lösung wird mit sekundärem Natriumphosphat und
Essigsäure auf pH 4 eingestellt und mit weichem Wasser auf 125 ml aufgefüllt.
Die Lösung wird 6 Stunden auf eine Temperatur von 800C erwärmt. Mit einem entsprechenden Anteil dieser
Lösung und den Farbstoffen Acid Blue 40 und Acid Red 337 wird ein Färbebad bereitet, mit dem Nylon-6 in
üblicher Weise gefärbt wird. Das Färbebad enthält, bezogen auf Warengewicht, 0,4% Acid Blue 40, 03%
Acid Red 337 und 0,4% des oben beschriebenen Indolfarbstoffes.
Es resultiert eine Braunfärbung, bei welcher die Gelbkomponente deutlich kräftiger erscheint als bei
einer Vergleichsfärbung, zu deren Herstellung der *> Gelbfarbstoff in gleicher Weise, jedoch ohne Stabilisierungsmittel,
vorbehandelt wurde.
ίο Beispiel 1 wird wiederholt, wobei als Indolfarbstoff
diesmal der Farbstoff der Formel
HO3S-CH2-CH2-NH-O2S
eingesetzt wurde. Wie in Beispiel 1 resultiert eine Braunfärbung mit deutlich stärkerer Gelbkomponente
als bei einer Vergleichsfärbung, zu deren Herstellung der Indolfarbstoff ohne Stabilisierungsmittel vorbehan
delt wurde.
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei als Indolfarbstoff der Farbstoff der Formel
</>- CH2 — CH2 — NH — O2S
HO3S
eingesetzt wurde. Bei der resultierenden Braunfärbung erscheint die Gelbkomponente deutlich kräftiger als bei
einer Vergleichsfärbung, die ohne das Stabilisierungsmittel, jedoch sonst in gleicher Weise erhalten wurde.
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei als Stabilisierungsmittel 0,03 g Tetraäthylenpentamin zusammen mit
0,625 g des Emulgators der Formel
n-H„G,
O -(CH2 - CH2
als Stabilisierungsmittel verwendet wird. Die Stabilisierung des Indolfarbstoffes ist gegenüber Beispiel 1 noch
weiter verbessert.
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man in CH3
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man in CH3
Beispiel 4 die Farbstoffe aus den Beispielen 2 und 3 J5 einsetzt.
Beispiel 2 wird wiederholt, wobei anstelle des Indolfarbstoffes und des Stabilisierungsmittels 03 g
eines bereits stabilisierten Präparates des gleichen Farbstoffes der Zusammensetzung
70Gew.-% Reinfarbstoff,
10 Gew.-% Pentanatriumsalz der Diäthylentriamin-
pentaessigsäure,
5Gew.-% Lithiumhydroxid und
5Gew.-% Lithiumhydroxid und
15 Gew.-% Natriumsalz des Formaldehydkondensates
von Ditolyläthersulfonsäure
eingesetzt werden. Das Vergleichsergebnis ist dem Ergebnis von Beispiel 2 vergleichbar.
Claims (1)
1. Verfahren zur Verhinderung von irreversiblen Farbtonänderungen von Azofarbstoffen, die als
Kupplungskomponente ein Indol der Formel
Ν — Η
enthalten, worin
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2708188A DE2708188C2 (de) | 1977-02-25 | 1977-02-25 | Stabilisierung anionischer Indolfarbstoffe |
US05/876,514 US4245995A (en) | 1977-02-25 | 1978-02-09 | Stabilization of anionic indole dyestuffs |
GB6643/78A GB1565180A (en) | 1977-02-25 | 1978-02-20 | Stabillisation of anionic indole dyestuffs |
IT7820531A IT7820531A0 (it) | 1977-02-25 | 1978-02-22 | Stabilizzazione di coloranti indolici anionici. |
JP1914278A JPS53105530A (en) | 1977-02-25 | 1978-02-23 | Stabilization method of anionic indole dye |
BE185465A BE864303A (fr) | 1977-02-25 | 1978-02-24 | Procede pour stabiliser des colorants indoliques anioniques |
FR7805355A FR2401198A1 (fr) | 1977-02-25 | 1978-02-24 | Procede pour stabiliser des colorants indoliques anioniques |
BR7801125A BR7801125A (pt) | 1977-02-25 | 1978-02-24 | Processo para impedir modificacoes irreversiveis de tonalidades de corantes azoicos e composicoes corantes |
ES467278A ES467278A1 (es) | 1977-02-25 | 1978-02-24 | Procedimiento para evitar las variaciones de tonalidad de color irreversibles en los colorantes azoicos. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2708188A DE2708188C2 (de) | 1977-02-25 | 1977-02-25 | Stabilisierung anionischer Indolfarbstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2708188B1 true DE2708188B1 (de) | 1978-06-15 |
DE2708188C2 DE2708188C2 (de) | 1979-02-08 |
Family
ID=6002156
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2708188A Expired DE2708188C2 (de) | 1977-02-25 | 1977-02-25 | Stabilisierung anionischer Indolfarbstoffe |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4245995A (de) |
JP (1) | JPS53105530A (de) |
BE (1) | BE864303A (de) |
BR (1) | BR7801125A (de) |
DE (1) | DE2708188C2 (de) |
ES (1) | ES467278A1 (de) |
FR (1) | FR2401198A1 (de) |
GB (1) | GB1565180A (de) |
IT (1) | IT7820531A0 (de) |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4465491A (en) * | 1982-01-18 | 1984-08-14 | Ciba-Geigy Corporation | Solid dye preparation of water soluble dyes with aliphatic aminocarboxylic acid |
ES2090285T3 (es) * | 1990-10-04 | 1996-10-16 | Ciba Geigy Ag | Soluciones acuosas concentradas de colorantes diazoicos anionicos. |
US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
CA2120838A1 (en) | 1993-08-05 | 1995-02-06 | Ronald Sinclair Nohr | Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation |
US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
US5643356A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-01 | Kimberly-Clark Corporation | Ink for ink jet printers |
US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
US5739175A (en) | 1995-06-05 | 1998-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer |
US6242057B1 (en) | 1994-06-30 | 2001-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition and applications therefor |
US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
US5811199A (en) | 1995-06-05 | 1998-09-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Adhesive compositions containing a photoreactor composition |
US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
US5849411A (en) | 1995-06-05 | 1998-12-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition |
WO1996039646A1 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel pre-dyes |
US5798015A (en) | 1995-06-05 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition |
US5747550A (en) | 1995-06-05 | 1998-05-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material |
MX9710016A (es) | 1995-06-28 | 1998-07-31 | Kimberly Clark Co | Colorantes novedosos y modificadores de colorante. |
US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
US6099628A (en) | 1996-03-29 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
DE69620428T2 (de) | 1995-11-28 | 2002-11-14 | Kimberly Clark Co | Lichtstabilisierte fabstoffzusammensetzungen |
US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
KR100591999B1 (ko) | 1998-06-03 | 2006-06-22 | 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. | 마이크로에멀젼 기술에 의해 제조된 네오나노플라스트 및잉크젯 프린팅용 잉크 |
AU4818299A (en) | 1998-06-03 | 1999-12-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel photoinitiators and applications therefor |
BR9912003A (pt) | 1998-07-20 | 2001-04-10 | Kimberly Clark Co | Composições de tinta para jato de tinta aperfeiçoadas |
JP2003533548A (ja) | 1998-09-28 | 2003-11-11 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 光重合開始剤であるキノイド基を含むキレート |
WO2000042110A1 (en) | 1999-01-19 | 2000-07-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
KR100835686B1 (ko) | 2006-04-20 | 2008-06-09 | 고려대학교 산학협력단 | 헤테로고리를 포함하는 이광자 염료 |
US20070254234A1 (en) * | 2006-04-26 | 2007-11-01 | Precision Coatings, Inc. | Stabilized azo dye and method for its preparation |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2308021A (en) * | 1935-10-30 | 1943-01-12 | Gen Aniline & Film Corp | Dye bath for the dyeing of textile goods |
US2240957A (en) * | 1935-10-30 | 1941-05-06 | Gen Aniline & Film Corp | Process for avoiding and rendering harmless the precipitates of water insoluble metal salts |
US2858319A (en) * | 1954-12-22 | 1958-10-28 | Rohm & Haas | Derivatives of imidazolidinone and pyrimidinone |
US3956267A (en) * | 1971-03-04 | 1976-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Indole-containing disazo dyestuffs having a sulfatoalkyleneoxy-substituent |
DE2117462A1 (de) * | 1971-04-10 | 1972-10-26 | Farbenfabfiken Bayer AG, 5090 Lever kusen | Disazofarbstoffe |
DE2119038A1 (de) * | 1971-04-20 | 1972-11-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe |
BE791995A (fr) * | 1971-12-02 | 1973-05-28 | Bayer Ag | Colorants mono-azoiques |
DE2203460C3 (de) * | 1972-01-26 | 1980-08-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken |
-
1977
- 1977-02-25 DE DE2708188A patent/DE2708188C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-02-09 US US05/876,514 patent/US4245995A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-20 GB GB6643/78A patent/GB1565180A/en not_active Expired
- 1978-02-22 IT IT7820531A patent/IT7820531A0/it unknown
- 1978-02-23 JP JP1914278A patent/JPS53105530A/ja active Pending
- 1978-02-24 ES ES467278A patent/ES467278A1/es not_active Expired
- 1978-02-24 FR FR7805355A patent/FR2401198A1/fr active Granted
- 1978-02-24 BR BR7801125A patent/BR7801125A/pt unknown
- 1978-02-24 BE BE185465A patent/BE864303A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR7801125A (pt) | 1978-10-10 |
ES467278A1 (es) | 1978-10-16 |
JPS53105530A (en) | 1978-09-13 |
DE2708188C2 (de) | 1979-02-08 |
FR2401198B1 (de) | 1982-11-19 |
BE864303A (fr) | 1978-08-24 |
FR2401198A1 (fr) | 1979-03-23 |
IT7820531A0 (it) | 1978-02-22 |
GB1565180A (en) | 1980-04-16 |
US4245995A (en) | 1981-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2708188C2 (de) | Stabilisierung anionischer Indolfarbstoffe | |
DE2633615B2 (de) | Verfahren zum Farben von synthetischen Polyamid-Fasermaterialien | |
DE1162805B (de) | Verfahren zum Faerben von Textilgut aus linearen Polyestern | |
DE1057557B (de) | Verbessern des Aussehens von Kunststoffen | |
DE1935004C2 (de) | Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden | |
DE3121320A1 (de) | Neue faerbepraeparationen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zum faerben und bedrucken von synthetischen fasermaterialien | |
DE943075C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
EP0061999A1 (de) | Verwendung von 1:2-Chrom- oder -Kobaltkomplexfarbstoffen zum Färben von Leder oder Pelzen | |
DE2657995B2 (de) | Farbstoffpräparation, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE243491C (de) | ||
DE1011396B (de) | Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten aus Acrylnitril- bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen | |
DE184445C (de) | ||
DE634211C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE1544494B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE2527264C3 (de) | Färbepräparate zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
DE2637883A1 (de) | Organische verbindungen | |
DE556477C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE915381C (de) | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Harnstoffderivate von Monoazofarbstoffen | |
DE2126814A1 (de) | Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden | |
DE2557823A1 (de) | Farbstoffpraeparate und verfahren zu deren herstellung | |
DE706499C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
AT225142B (de) | Verfahren zur Herstellung gut netzfähiger, beständiger Lösungen von Kupplungskomponenten der Eisfarbenreihe | |
DE2138791C3 (de) | Verfahren zum Farben von Papier und Farbstoffpräparat zu dessen Durchfuhrung | |
DE969681C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien und fuer dessen Durchfuehrung geeignete Loesungen und Farbstoffpraeparate | |
DE650556C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |