DE2704904A1 - Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln - Google Patents

Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln

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DE2704904A1 DE19772704904 DE2704904A DE2704904A1 DE 2704904 A1 DE2704904 A1 DE 2704904A1 DE 19772704904 DE19772704904 DE 19772704904 DE 2704904 A DE2704904 A DE 2704904A DE 2704904 A1 DE2704904 A1 DE 2704904A1
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Hinrich Dipl Chem Dr Moeller
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln
Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel mit einem Gehalt an substituierten Carbamidsäureestern als Haut-Feuchthaltemittel .
Es ist allgemein bekannt, daß zu den Schutzmaßnahmen der gesunden Haut neben anderen Faktoren eine gewisse Hygroskopizität gehört. Werden die Substanzen, auf denen diese Hygroskopizität sowie ihre laufende Wiederherstellung beruhen, der Haut durch Umwelteinflüsse, wie wiederholtes Waschen mit stark netzenden und extrahierenden Stoffen, Chemikalieneinflüsse, starke Witterungseinflüsse, entzogen, so treten Veränderungen in der Hornschicht auf, durch die die Schutzwirkung der Haut gegen schädigende Umwelteinflüsse stark herabgesetzt werden kann.
Es bestand daher die Aufgabe, kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel zu entwickeln, durch die die Funktionsfähigkeit der Haut trotz schädigender Umwelteinflüsse voll bzw. in verstärktem Maße erhalten bleibt und im Falle einer eingetretenen Schädigung die Wiederherstellung der Hornhaut wirkungsvoll unterstützt wird.
Bei den bisher als Haut-Feuchthaltemittel eingesetzten Produkten handelte es sich durchweg um ionische Verbindungen wie Säuren und in erster Linie Salze, die zwar in manchen Fällen brauchbare Ergebnisse als Hautfeuchtigkeitsregulatoren
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lieferten, jedoch die Stabilität, insbesondere dünnflüssiger Ö/W-Emulsionen, erheblich herabsetzen. In solchen Fällen konnten vielfach nur völlig unzureichende Mengen an Hautfeuchtigkeitsregulatoren eingearbeitet werden. Neben der allgemeinen Aufgabe zur Entwicklung guter Haut-Feuchthaltemittel galt das besondere Interesse solchen Produkten, die keine Stabilitätsprobleme nach der Einarbeitung insbesondere auch in Ö/W-Emulsionen bereiten.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Tenside, Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel verwendet mit einem Gehalt an substituierten Carbamidsäureestern der allgemeinen Formel
in der R1 einen niederen (C.-Cr)-Alkylrest, der durch 1 oder Hydroxylgruppen substituiert sein kann, R„ einen niederen (C_-C,-)—Hydroxyalkylrest mit 1-5 Hydroxylgruppen oder zusammen mit R1 zu einem Ringkohlenwasserstoffrest mit
2 bis k Kohlenstoffatomen in der Kette geschlossen sein kann und R„ ein Wasserstoffatom, einen niederen (Cj-C^)-Alkyl- oder (C1-Cr)-Hydroxyalkylrest bedeuten können, sowie N-Alkenylpolymeren der cyclischen Carbamidsäureester, in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise
3 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel«
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Blatt 3 zur Patentanmeldung D 5.^* Patente und Literatur
Diese erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte sind in vorzüglicher Weise geeignet, die Wasserretention der Haut aufrechtzuerhalten bzw, wiederherzustellen und hierdurch die Haut weich und flexibel und voll funktionsfähig zu halten.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel zu verwendenden Verbindungen kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. So können sie zum Beispiel durch Reaktion von Chlorameisensäureestern mit entsprechenden primären oder sekundären Aminen oder auch durch Reaktion von Carbamoylchloriden mit geeigneten Alkoholen in Gegenwart einer Chlorwasserstoff-bindenden Base erhalten werden. Carbamidsaurehydroxyalkylester sind ferner zugänglich durch die Aminolyse eines cyclischen 5-» 6- oder 7-Ring-Carbonats mit einem entsprechenden Hydroxyalkylamin. Cyclische Carbamidsäureester können entweder durch Cyclokondensation von N-hydroxyalkylsubstituierten Harnstoffen unter Ammoniakeliminierung oder durch Kondensation von Hydroxyalkylaminen mit Kohlensäureestern, Harnstoff oder Phosgen hergestellt werden.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen sind zum Beispiel N-(2-Hydroxyäthyl)-, N-(2-Hydroxypropyl)-t N-(3-Hydroxypropyl)-, N-(2-Hydroxybutyl)-, N-(i-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-, N-(2,3-Dihydroxypropyl)-, N-(1,3-Dihydroxy-2-propyl)-, N-(1,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-f N-(1 ,3-Dihydroxy-2-äthyl-2-propyl)-, N-(Trishydroxymethylmethyl)-, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-methyl-, N-(2-Hydroxypropyl,-N -methyl, N-Äthyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-, N-(2»31 ^ 1516-Pentahydroxyhexyl)-, N-(1,3,h,5-Tetrahydroxy-2-pentyl)-, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-, N,N-(2-Hydroxypropyl)-carbamidsäure-methyl-,-öthyl-, -propyl-, -2-propyl-, -2-hydroxyäthyl-, -isobutyl-, -2-hydroxypropyl-, -3-hydroxy-
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propyl—, -2,3—dihydroxypropylester, Oxazolidon, N—Methyl—, N-(2-Hydroxyäthyl)-f N-(2-Hydroxypropyl)-, N-(3-Hydroxypropyl)-, 2,3-Dihydroxypropyl-, h-, 5-Methyl-, k,5-, 1^th-, 5,5-Dimethyl, N-(2-Hydroxyäthyl)-^-methyl-, N-(2-Hydroxypropyl)-4,4-dimethyl-, h-, 5-Hydroxymethyl-, 4-Hydroxymeth.yl-Ί-methyl-, h,^-Bis-hydroxymethyl-, N-(2-}Iydroxypropyl)-5-methyl-oxazolidin-2-on, Poly-N-vinyl-oxazolidin-2-on, Tetrahydro -oxazin-2-on, Hexahydro-oxazepin-2-on, N-(2-Hydroxyäthyl)-, N-( 2-Hydroxypropy'l) -, h , 4-Dimethyl-tetrahydro-oxazin-2-on zu nennen.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden substituierten Carbamidsäureester stellen farblose bis hellgelbe, kristalline oder hochviskose völlig stabile Produkte dar, die eine sehr gute physiologische Verträglichkeit besitzen und sich als neutrale, nichtionische Verbindungen durch eine besonders gute Einarbeitbarkeit in kosmetische Emulsionsgrundlagen auszeichnen. Für die Einarbeitung in kosmetische Produkte können auch Mischungen verschiedener Carbamidsäureester verwendet werden. Es ist ferner nicht unbedingt erforderlich, die reinen Verbindungen herzustellen, sondern es können auch die Rohprodukte der Reaktion eingesetzt werden, wenn man sie durch Behandlung mit einem sauren Kationenaustauscher auf einen neutralen pH-Wert einstellt.
Als Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel, denen durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide besondere hautpflegende Eigenschaften verliehen werden, sind Tagescremes, Babycremes, Nacht- und Nährcremes, Reinigungscremes, Hautschutzcremes, Glycerincremes, Cremes mit speziellen Zusätzen tierischer und pflanzlicher Herkunft, Sonnenschutzcremes und Sonnenschutz emulsionen, Seifen, Badeöle, Schaumbäder, Duschbäder,
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Gesichtswasser, Rasierwasser zu nennen. Die Einarbeitung
in die Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel
kann in bekannter Weise durch einfaches Einrühren bzw«
Auflösen erfolgen. Neben den erfindungsgemäß einzusetzenden substituierten Carbamidsäureestern können die kosmetischen
Präparationen die in diesen üblicherweise vorhandenen
Bestandteile, wie z.B. Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Lösungsmittel in den herkömmlichen Mengen enthalten. Der pH-Wert der Hautpflege- und Hautschutzmittel kann sich im Bereich von sauer bis neutral bewegen und wird zweckmäßigerweise auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt. Bei den Hautreinigungsmitteln auf Seifenbasis wird eine möglichst schwach alkalische Einstellung angestrebt. '
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu b e s ehränken.
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Blatt 6 zur Patentanmeldung D 55^2 Patente und Literatur
Beispiele
Von den erfindungsgemäß als Haut-Feiichthaltemittel einzusetzenden substituierten Carbamidsäureestern wurden nachstehend aufgeführte Verbindungen entsprechenden Prüfungen unterworfen und in Rezepturen verwendet. Zunächst wird die Herstellung der Produkte beschrieben.
Α) N-(2-Hydroxyäthyl)-carbamidsäure-2-hydroxyäthylester
Die Herstellung erfolgte gemäß den Angaben in der amerikanischen Patentschrift 2 441 298 aus Äthylencarbonat und Äthanolamin im Molverhältnis 1 : 1. Die Verbindung wurde als hellgelbes Öl vom Brechungsindex nS° = 1,4783 erhalten.
Β) N-(2-Hydroxypropyl)-carbamidsäure-2-hydroxyäthylester
Zu einer Lösung von 88 g (1 Mol) Äthylencarbonat wurden unter Rühren und Kühlen 75 g (1 Mol) Isopropanolamin so langsam getropft, daß die Temperatur 20 C nicht überstieg« Anschließend wurde noch 10 Stunden bei Siedetemperatur nachgerührt, der Äther abdestilliert und der Rückstand im Vakuum getrocknet. Es wurde N-(2-Hydroxypropyl)-carbamidsäure-2-hydroxyäthylester vom Brechungsindex n20 : 1,4710 als farbloses Öl in fast quantitativer Ausbeute erhalten.
Analog wurden hergestellt:
C) N-( 1 -Hydroxy^-methyl^-propyl)-carbamidsäure-2-hydroxyäthyle s t er
20
farbloses Harz, η : 1,4646
d) N-(2-Hydroxyäthyl)-carbamidsäure-1 -hydroxy-2-propylester
n20 : 1,4725, Sdp. 155°C / 0,05 Torr
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Blatt 7 zur Patentanmeldung D 5 Γ« 4 2 Patente und Literatur
E) N-(2-Hydroxypropyl)-carbamidsäure-1-hydroxy-2-propylester Sdp. 152 - 153°C / 0,01 Torr, n20 : 1,4696
Die folgenden Verbindungen F-H wurden gemäß den Angaben in der amerikanischen Patentschrift 2 399 118 aus Harnstoff und Hydroxyalkylaminen hergestellt.
F) 4 , 4-Dimethyl-oxazolidin-2-on
Sdp. 107 - 109°C /0,01 Torr; Schmp. 48 - 5O°C
G) 4-Hydroxymethyl-4-methyl-oxazolidin-2-on Schmp. 115°C
H) 4,4-Bis-hydroxymethyl-oxazolidin-2-on Schmp. 106 - 108°C
j) N-(2-Hydroxyäthyl)-oxazolidin-2-on
Die Herstellung erfolgte gemäß den Angaben von E.K. Drechsel im Journal of Organic Chemistry 22 (1957), Seite 851 aus Diäthylcarbonat und Diethanolamin. Es wurde eine klare, leicht gefärbte Flüssigkeit vom Siedepunkt 154 C erhalten.
K) PoIy-N-vinyl-oxazolidin-2-on
Die Verbindung wurde über das monomere N-Vinyl-2-oxa— zolidin-2-on entsprechend den Angaben von E.K. Drechsel im Journal of Organic Chemistry 22 (I957), Seite 851 hergestellt.Es wurde ein festes, weißes, wasserlösliches Produkt erhalten, das bei I70 - 175°C sinterte und bei
27O C eine beginnende Zersetzung zeigte.
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Blatt 8 zur Patentanmeldung D 55-42 Patente und Literatur
Bei den Produkten B, C und E handelt es sich um neue, bisher noch nicht als solche beschriebene Verbindungen.
Das günstige Verhalten der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen im Hinblick auf Wasseraufnahmefähigkeit und Wasserrückhaltevermögen wurde mittels nachstehend näher beschriebener Prüfmethoden festgestellt. Es handelt sich dabei um ein Verfahren zur Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte, die ein Maß für das Wasserretentionsvermögen darstellt und um die Bestimmung der Wasserretention, Rehydratation und Elastizität imprägnierter Schweineepiderrais.
1, Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte
Die zu untersuchenden Substanzen (ca. 300 - 500 mg) wurden mit einer definierten Menge Wasser angefeuchtet und bei 23 C 2k Stunden verschiedenen relativen Luftfeuchtigkeiten (1 c/o, 30 °/o, kj "/ο, 65 °/o, 89 </o und 100 °/o relativer Feuchtigkeit) ausgesetzt. Die aufgenommene bzw. abgegebene Wassermenge wurde gravimetrisch bestimmt und graphisch aufgetragen. Aus den hieraus resultierenden Kurven kann auf diejenige relative Feuchtigkeit geschlossen werden, bei der weder Wasserabgabe noch Wasseraufnahme erfolgt. Dieser Wert, der als Gleichgewichtsfeuchte bezeichnet wird, ist ein Maß für das Wasserretentionsvermögen einer Substanz. Je niedriger der Wert liegt, umso positiver ist das Produkt zu beurteilen. Aus der Steilheit der Kurve läßt sich weiterhin das Wasser aufnahmevermögen (Hygroskopizität) der Substanz ablesen.
2, Messungen an der Schweineepidermis a) Gewinnung der Schweineepidermis Unmittelbar nach dem Töten der Schweine werden die Borsten der Haut mittels einer Haarschermaschine
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Blatt 9 zur Patentanmeldung O 5 ^k's Patente und Uteratur
(Scherkopf 0,1 mm) abgeschnitten. Die Schweine werden in 60 C warmem Wasser ca, 3-5 Minuten gebrüht, die Epidermis anschließend
zum Gebrauch gelagert.
Epidermis anschließend abgeschält und bei -20 C bis
b) Bestimmung der Wasserretention sowie der Rehydratation imprägnierter Schweineepidermis,
Ausgestanzte Epidermisstüclcchen (1x2 cm) wurden zwei Stunden in 10 ^iger Lösung der Prüfsubstanz gebadet, unter standardisierten Bedingungen mittels einer kleinen Presse abgetupft und 24 Stunden zwischen zwei Klammern frei hängend in einem 100 ml Erlenmeierkolben bei 23 C und 30 °/o relativer Feuchtigkeit sowie 50 c/> relativer Feuchtigkeit (eingestellt durch Schwefelsäure-Wasser— Mischungen) getrocknet. Die Austrocknung der imprägnierten Probe auf X-fo des Anfangs gewicht es wurde mit dem entsprechenden Wert der nur in Wasser gebadeten Epidermis (Blindwert) verglichen. In der Tabelle ist die Verbesserung der Wasserretention sowie der Rehydratation gegenüber dem Blindwert In l\o/o HpO angegeben. Die Abweichungen betrugen bei den jeweiligen Doppelversuchen maximal ± 2 absolute Einheiten, Bei größeren Abweichungen wurde der Versuch wiederholt. Die Rehydratation wurde durch 2^-stündige Trocknung der imprägnierten und abgetupften Schweineepidermis bei
30 $ relativer Feuchtigkeit und anschließende
24-stündige Inkubation bei 90 ?έ relativer Feuchtigkeit analog bestimmt·
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Blatt 1 O zur Patentanmeldung D 55*2 Patente und Literatur
c) Elastizitätsmessungen an imprägnierter Schweineepidermis,
Ausgestanzte Epidermisstückchen (1 χ 6 cm) wurden zwei Stunden in 10 c/o±ger wäßriger Lösung der zu prüfenden Substanz gebadet und unter standardisierten Bedingungen abgetupft. Die Proben wurden zwischen zwei Klammern frei hängend bei 70 'fo relativer Feuchtigkeit sowie 90 °/o relativer Feuchtigkeit Zh Stunden inkubiert und in einer Zwick-Zugprüfmaschine (Typ: 1^02) bei 0-5Og Belastung gedehnt. Als Maß für die Elastizität wurde die Dehnung in mm angegeben, die im Hooke1sehen Bereich bei einer Belastung zwischen 5-3Og gemessen wurde.
Die bei den vorstehend beschriebenen Prüfungen erhaltenen Meßwerte sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
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Tabelle
Produkt Gleichge Messungen Aus- an der Schweineepidermis mm-Dehnung nach Belastung Blatt
wichts— Wasserretention bei zwischen 5 - 30 g 11zur
feuchte io H2O nach 50 % r.F I
("/> r.F.) trocknung 90 °/o r.F. io r.F. (D
Blind
wert
30 % r.F. 0 I
- 0,3 - 0,5 0 I
A 0 26 O
B 58 22 5,5 1,1 Ul
VJl
.p-
OO P 58 25 7 6,0 1,0
O
(O
83 23 ΤΛ 0,4
00
co
H 5 15
ro J 76 16 2,6 0,5
O K 68 12 1* 6,0 0,8
co 67 10 3,1 0,4
O 9 75
Rehydratation
% Wasserauf
nahme bei
90 % r.F.
0
62
70
5
10
16
37
Der vorstehenden Tabelle ist neben der starken Wasseraufnahmefähigkeit auch das
beachtliche Wasserretentionsvermögen der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen
und damit ihre gute Eignung als Haut-Feuchthaltemittel in Hautpflege-, Hautschutz- _ und Hautreinigungsmitteln zu entnehmen. O
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Henkel &Cie GmbH Patente und Literatur
Nachstehend werden noch einige Beispiele für kosmetische Zubereitungen aufgeführt, die die erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen als Haut-Feuchthaltemittel enthalten.
Tagescreme schwach fettend
Fettsäurepartialglycerid Cutina MD Dehydag Stearinsäure Gemisch nichtionogener Emulgatoren
(R)
Eumulgin C 700v ' Dehydag 2-Octyldodecanol Pflanzenöl Paraffinöl Triäthanolamin 1,2—Propylenglykol Produkt A Nipagin M Parfümöl Wasser
6 ,0 Gew. Teile
8 ,0 Il ti
3 ,0 Il Il
4 ,0 Il It
3 ,0 ti Il
5 ,0 Il ti
0 ti Il
3 ,0 Il η
6 ,0 Il tt
0 ,2 ti Il
1 ,0 Il It
r\ I, tt Il
Baby-Creme
Gemisch höhermolekularer Ester, vorwiegend Mischester aus Pentaerythrit-Fettsäureester und Zitronensäurefettalkoholester Dehymuls E ™' Dehydag Olsäuredecylester Vaseline Wollfett Borsäure Talkum Zinkoxid Nipagin M Produkt B Wasser
7 ,0 Gew .Teile
10 ,0 It η
10 ,0 •1 ti
5 ,0 ti It
0 .2 Il tt
12 .0 It ti
8 ,0 It η
0 ,2 It ti
8 ,0 It η
39 ,6 η It
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Blatt 13 zur Patentanmeldung D 55'12
Henkel & Ge GmbH Patente und Literatur Nachtcreme
Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen
Natriumlaurylsulfat 2-0ctyldodecanol Pflanzenöl Wollfett Glycerin Produkt H Nipagin M Parfümöl Wasser 10,0 Gew.Teile
12,0 Il η
7,0 Il η
2,0 It η
1,0 Il η
10,0 Il η
0,2 Il It
1,0 Il η
56,8 Il η
Bor-Glycerin-Creme
Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen
Natriumlaurylsulfat 2-0ctyldodecanol Pflanzenöl Borsäure Glycerin Nipagin M Produkt K Wasser
12 ,0 Gew. Teile
8 ,0 η η
5 ,0 η Il
2 ,0 η η
28 ,0 η η
0 ,2 η η
6 ,0 η η
38 »8 η H
Feuchtiftkeitscreme
Gemisch von Mono- und Digiyceriderl· der Palmitin- und Stearinsäure, Eumulsan MD
Dehydag Fettalkoholpolyglykoläther, Eumulgin B 3 * ' Dehydag Ölsäuredecylester
16,0 Gew.Teile
5,0
m «
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Blatt 1 Uz* Patentanmeldung D 5 5'+
Henkel &Cie GmbH Patente und Literatur
Pflanzenöl Paraffinöl Produkt Λ 1,2-Propylenglykol p—Hydroxybenzoesäuremethylester Wasser
2704904 Il
5,0 Gew.Teile Il
2,0 Il Il
5,0 Il Il
5,0 It Il
0,2 Il
57,8 Il
Feuchtigkeitscreme
Selbstemulgierendes Gemisch aus Mono· und Diglyceriden höherer gesättigter Fettsäuren Eumulsan KDV > Dehydag Fettalkoholpolyglykoläther
Eumulgin B 3VR) Dehydag 2-Octyldodecanol
Isopropylmyristat Paraffinöl
Produkt C
Sorbitlösung Karion^ ' flüssig
p—Hydroxyb enz ο e s äuremethyle s t er Wasser
16,0 Gew.Teile
1,0 It It
12,0 tt Il
8,0 It It
4,0 tt tt
5,o Il Il
8,0 Il Il
0,2 It Il
55,8 It η
Feuchtigkeitsemulsion Gemisch von Mono- und Diglyceriden
der Palmitin- und Stearinsäure,
Eumulsan Md'R) Dehydag Fettalkoholpolyglykoläther, Eumulgin B 3^R/ Dehydag
2—Octyldodecanol
Pflanzenöl Paräffinöl
Produkt D 1,2-Propylenglykol p-Hydroxybenzoesäuremethylester Wasser
6,0 Gew.Teile
4,0 tt η
10,0 η tr
4,0 tt H
4,0 η η
5,0 η U
7,0 η η
0,2 η ti
59,8 η η
809832/0310
zur Patentanmeldung D 55^2
Sonnenschutzcreme
Gemisch höhermolekularer Ester mit Fettstoffen Dehymuls k'R' Dehydag Olsauredecylester Lichtschutzmittel
Nipagin M
Produkt G
Wasser
Henkel &Cie GmbH Patente und Literatur
30,0 Gew .Teile
15,0 It Il
5,0 Il Il
0,2 Il It
8,0 It Il
41,8 ti ti
Gesichtsmaske
Gemisch von Fettsäurepartialglycerid lR) Dehydag 12,0 Gew. Teile
mit Emulgatoren Cutina LE' 4,0 It η
Olsauredecylester 5,0 Il η
Vitaminöl 2,0 Il It
Kaolin 3,0 η η
Reisstärke 0,2 Il η
Nipagin M 10,0 Il η
Produkt E 63,8 It π
Wasser
Rasierwasser 1,0 Gew. Teile
Oleyl-Cetylalkohol 67,5 Il η
Äthanol 96 % 0,2 It η
Methanol 0,2 η Il
Kampfer 0,1 η η
Perubalsam 0,5 η η
Parfüm 10,0 η η
Hammam e1i s extrakt 0,5 η η
Borsäure 5,0 η η
Produkt B 5,0 η •ι
Produkt F 10.0 η π
Wasser
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809832/0310
Blatt 16 zur Patentanmeldung D 5 5'4-2
Gesichts wa sscr
Gurkensaft Citronensäure Äthanol 9 β ?öig Produkt C Produkt A Duftstoff Wasser
Henkel &Cie GmbH
Patente und Literatur
2 70A90A
15,0 Gew. Teile
0,2 Il It
15,0 Il If
5,0 Il Il
5,0 Il Il
1,0 It It
CO C Il Il
Schaumbad
Monoäthanolaminlaurylsulfat ca. 33 °/o Waschaktivsubstanz
Kokosf ettsäureditithanolamid
Produkt B Parfümöl Wasser 66,0 Gew.Teile
3,0 " 10,0 "
3,0 " 18,0 "
If It ti
Creme-Schaumbad Natriumlauryläthersulfat
ca. 30 c/o WAS
Ölsäurediäthanolamid Laurinsäurehexylester
Produkt A 1,2-Propylenglykol Parfümöl 78,0 Gew.Teile k,0 " " 8,0 " " 5,0 " 2,0 " " 3,0 " M
Seife mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln
Es wurde ein zu 80 c/o aus Natriumtalgseife und zu 20 c/o aus Natrium-Cocosseife bestehendes Gemisch verwendet. Die in Form von Flocken vorliegende Seife mit einem Wassergehalt von 20 °/o wurde mit
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Henkel &Oe GmbH
Blatt 1 7 zur Patentanmeldung D 5 5'· 2 Patente und Literatur
0,2 Gewichtsteilen 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure, 10,0 " ·' Produkt K, 3,0 " " Parfümöl,
bezogen auf 100 Gewichtsteile Seife, vermischt,in einer Strangpresse verformt und zu Stücken gepreßt.
Syndet-Seifenstück mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemittel
Dem Beispiel wurde ein Syndetstück auf Basis eines Gemisches von Olefinsulfonat und SuIfobernsteinestersalz zugrunde gelegt. Zur Herstellung des Gemisches diente das Dinatriumsalz eines SuIfobernsteinsäure-monofettalkoholesters, der aus der C. „-C. «-Fraktion eines Kokosfettalkohols hergestellt worden war. Das Olefinsulfonat stammte von einem Gemisch geradkettiger cC-Olefine mit 15-18 Kohlenstoffatomen ab. Dieses Olefingemisch war durch Sulfonieren von 1 Mol Olefin mit ca. 1,2 Mol gasförmigem, inertgas-verdünntera Schwefeltrioxid, Hydrolysieren des rohen Sulfonierungsproduktes mit der berechneten Menge Natronlauge bei Temperaturen von etwa 100 C und Bleichen des Sulfonates mit Hilfe von Hypochlorit hergestellt worden. Das Gemisch der beiden Sulfonate enthielt etwa 5 Gewichtsprozent Neutral— salze (Natriumsulfat und Natriumchlorid), bezogen auf wasserfreies SuIfonat. Die Syndetmasse hatte folgende Zusammensetzung:
70 Gewichtsteile Tensidgemisch, bestehend aus 60 Gev.-# Olefinsulfonat hO Gew.-^ Dinatriumsalz des Sulfobernstein-
s äureest ers
15 Gewichtsteile Talgfettsäure (JZ 2^ 2 Gewichtsteile Lanolin
5 Gewichtsteile Wasser
8 Gewichtsteile Produkt J
2 Gewichtsteile Parfümöl. /18
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 1 8 zur Patentanmeldung D .55^2 Patente und Literatur
Die Masse wurde in einer Strangpresse verformt und zu Stücken gepreßt.
An die Stelle der in den vorstehenden Rezepturen genannten erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können mit gleich gutem Erfolg auch andere der aufgeführten erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte treten,
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Claims (1)

  1. Henkel &Cie GmbH
    Blatt 1 9 zur Patentanmeldung D 5 5 ^ 2 Patente und Literatur
    Patentansprüche
    1. Kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz-
    und Hautreinigungsmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel, Tenside, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Carbamidsäureestern der allgemeinen Formel
    C = O
    R9 W
    R3
    in der R1 einen niederen (C.-C^)-Alkylrest, der durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen substituiert sein kann, R2, einen niederen (C_-C^)-Hydroxyalkylrest mit 1-5 Hydroxylgruppen oder zusammen mit R1 zu einem Ringkohlenwasserstoffrest mit 2 bis k Kohlenstoffatomen in der Kette geschlossen sein kann und R„ ein Wasserstoffatom, einen niederen (c.-Cr)-Alkyl- oder (C1-C. )-Hydroxyalkylrest bedeuten können, sowie N-Alkenylpolymeren der cyclischen Carbamidsäureester, in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 his 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel,
    2. Kosmetische Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die substituierten Carbamidsäureester in Form der Rohprodukte der Herstellungsreaktion nach Behandlung mit einem sauren Kationenaustauscher zur Einstellung auf einen neutralen pH-Wert einsetzt,
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    Blatt 20 zur Patentanmeldung D 55^2 Patente und Literatur
    3» Kosmetische Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den als Haut-Feuchthaltemittel wirkenden substituierten Carbarnidsäureestern die üblichen Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Lösungsmittel, Tenside in den herkömmlichen Mengen enthalten.
    k. N- ( 2 -IIydroxypropyl)-carbarnidsäure-2 -hydroxy äthyl ester.
    5. N-(1-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-carbamidsäure-2-hydroxyäthylester.
    6. N-(2-IIydroxypropyl)-carbainidsäure-1 -hydroxy-2-propylester.
    809832/0310
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