DE2704904A1 - Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln - Google Patents
Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemittelnInfo
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Description
Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel mit einem
Gehalt an substituierten Carbamidsäureestern als Haut-Feuchthaltemittel
.
Es ist allgemein bekannt, daß zu den Schutzmaßnahmen der
gesunden Haut neben anderen Faktoren eine gewisse Hygroskopizität gehört. Werden die Substanzen, auf denen diese
Hygroskopizität sowie ihre laufende Wiederherstellung beruhen, der Haut durch Umwelteinflüsse, wie wiederholtes
Waschen mit stark netzenden und extrahierenden Stoffen, Chemikalieneinflüsse, starke Witterungseinflüsse, entzogen,
so treten Veränderungen in der Hornschicht auf, durch die die Schutzwirkung der Haut gegen schädigende Umwelteinflüsse
stark herabgesetzt werden kann.
Es bestand daher die Aufgabe, kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel
zu entwickeln, durch die die Funktionsfähigkeit der Haut trotz schädigender Umwelteinflüsse voll bzw. in verstärktem
Maße erhalten bleibt und im Falle einer eingetretenen Schädigung die Wiederherstellung der Hornhaut wirkungsvoll unterstützt
wird.
Bei den bisher als Haut-Feuchthaltemittel eingesetzten
Produkten handelte es sich durchweg um ionische Verbindungen wie Säuren und in erster Linie Salze, die zwar in manchen
Fällen brauchbare Ergebnisse als Hautfeuchtigkeitsregulatoren
/ 2
809832/0310
Blatt 2 zur Patentanmeldung D 5 51^ 2 Patente und Literatur
lieferten, jedoch die Stabilität, insbesondere dünnflüssiger
Ö/W-Emulsionen, erheblich herabsetzen. In solchen Fällen konnten vielfach nur völlig unzureichende Mengen an Hautfeuchtigkeitsregulatoren
eingearbeitet werden. Neben der allgemeinen Aufgabe zur Entwicklung guter Haut-Feuchthaltemittel
galt das besondere Interesse solchen Produkten, die keine Stabilitätsprobleme nach der Einarbeitung insbesondere auch
in Ö/W-Emulsionen bereiten.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel
auf Basis üblicher Bestandteile wie Tenside, Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel,
Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel verwendet mit einem Gehalt an substituierten Carbamidsäureestern der allgemeinen
Formel
in der R1 einen niederen (C.-Cr)-Alkylrest, der durch 1 oder
Hydroxylgruppen substituiert sein kann, R„ einen niederen
(C_-C,-)—Hydroxyalkylrest mit 1-5 Hydroxylgruppen oder
zusammen mit R1 zu einem Ringkohlenwasserstoffrest mit
2 bis k Kohlenstoffatomen in der Kette geschlossen sein kann
und R„ ein Wasserstoffatom, einen niederen (Cj-C^)-Alkyl-
oder (C1-Cr)-Hydroxyalkylrest bedeuten können, sowie
N-Alkenylpolymeren der cyclischen Carbamidsäureester, in
einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise
3 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel«
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Blatt 3 zur Patentanmeldung D 5.^* Patente und Literatur
Diese erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte sind in vorzüglicher
Weise geeignet, die Wasserretention der Haut aufrechtzuerhalten bzw, wiederherzustellen und hierdurch die
Haut weich und flexibel und voll funktionsfähig zu halten.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel
zu verwendenden Verbindungen kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. So können sie zum Beispiel
durch Reaktion von Chlorameisensäureestern mit entsprechenden primären oder sekundären Aminen oder auch durch Reaktion von
Carbamoylchloriden mit geeigneten Alkoholen in Gegenwart einer Chlorwasserstoff-bindenden Base erhalten werden.
Carbamidsaurehydroxyalkylester sind ferner zugänglich durch die Aminolyse eines cyclischen 5-» 6- oder 7-Ring-Carbonats
mit einem entsprechenden Hydroxyalkylamin. Cyclische Carbamidsäureester können entweder durch Cyclokondensation von
N-hydroxyalkylsubstituierten Harnstoffen unter Ammoniakeliminierung
oder durch Kondensation von Hydroxyalkylaminen mit Kohlensäureestern, Harnstoff oder Phosgen hergestellt
werden.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen sind zum
Beispiel N-(2-Hydroxyäthyl)-, N-(2-Hydroxypropyl)-t N-(3-Hydroxypropyl)-, N-(2-Hydroxybutyl)-, N-(i-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-,
N-(2,3-Dihydroxypropyl)-, N-(1,3-Dihydroxy-2-propyl)-,
N-(1,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-f
N-(1 ,3-Dihydroxy-2-äthyl-2-propyl)-, N-(Trishydroxymethylmethyl)-,
N-(2-Hydroxyäthyl)-N-methyl-, N-(2-Hydroxypropyl,-N
-methyl, N-Äthyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-,
N-(2»31 ^ 1516-Pentahydroxyhexyl)-, N-(1,3,h,5-Tetrahydroxy-2-pentyl)-,
N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-, N,N-(2-Hydroxypropyl)-carbamidsäure-methyl-,-öthyl-,
-propyl-, -2-propyl-, -2-hydroxyäthyl-, -isobutyl-, -2-hydroxypropyl-, -3-hydroxy-
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Blatt h zur Patentanmeldung D 55'^ Patente und Literatur
propyl—, -2,3—dihydroxypropylester, Oxazolidon, N—Methyl—,
N-(2-Hydroxyäthyl)-f N-(2-Hydroxypropyl)-, N-(3-Hydroxypropyl)-,
2,3-Dihydroxypropyl-, h-, 5-Methyl-, k,5-, 1^th-,
5,5-Dimethyl, N-(2-Hydroxyäthyl)-^-methyl-, N-(2-Hydroxypropyl)-4,4-dimethyl-,
h-, 5-Hydroxymethyl-, 4-Hydroxymeth.yl-Ί-methyl-,
h,^-Bis-hydroxymethyl-, N-(2-}Iydroxypropyl)-5-methyl-oxazolidin-2-on,
Poly-N-vinyl-oxazolidin-2-on, Tetrahydro
-oxazin-2-on, Hexahydro-oxazepin-2-on, N-(2-Hydroxyäthyl)-, N-( 2-Hydroxypropy'l) -, h , 4-Dimethyl-tetrahydro-oxazin-2-on
zu nennen.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden substituierten Carbamidsäureester
stellen farblose bis hellgelbe, kristalline oder hochviskose völlig stabile Produkte dar, die eine sehr gute
physiologische Verträglichkeit besitzen und sich als neutrale, nichtionische Verbindungen durch eine besonders gute Einarbeitbarkeit
in kosmetische Emulsionsgrundlagen auszeichnen. Für die Einarbeitung in kosmetische Produkte können auch
Mischungen verschiedener Carbamidsäureester verwendet werden.
Es ist ferner nicht unbedingt erforderlich, die reinen Verbindungen
herzustellen, sondern es können auch die Rohprodukte der Reaktion eingesetzt werden, wenn man sie durch
Behandlung mit einem sauren Kationenaustauscher auf einen neutralen pH-Wert einstellt.
Als Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel, denen durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide
besondere hautpflegende Eigenschaften verliehen werden, sind Tagescremes, Babycremes,
Nacht- und Nährcremes, Reinigungscremes, Hautschutzcremes,
Glycerincremes, Cremes mit speziellen Zusätzen tierischer und pflanzlicher Herkunft, Sonnenschutzcremes und Sonnenschutz
emulsionen, Seifen, Badeöle, Schaumbäder, Duschbäder,
/5
809832/0310
Blatt 5 zur Patentanmeldung D 5jk:l Patente und Literatur
Gesichtswasser, Rasierwasser zu nennen. Die Einarbeitung
in die Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel
kann in bekannter Weise durch einfaches Einrühren bzw«
Auflösen erfolgen. Neben den erfindungsgemäß einzusetzenden substituierten Carbamidsäureestern können die kosmetischen
Präparationen die in diesen üblicherweise vorhandenen
Bestandteile, wie z.B. Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Lösungsmittel in den herkömmlichen Mengen enthalten. Der pH-Wert der Hautpflege- und Hautschutzmittel kann sich im Bereich von sauer bis neutral bewegen und wird zweckmäßigerweise auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt. Bei den Hautreinigungsmitteln auf Seifenbasis wird eine möglichst schwach alkalische Einstellung angestrebt. '
in die Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel
kann in bekannter Weise durch einfaches Einrühren bzw«
Auflösen erfolgen. Neben den erfindungsgemäß einzusetzenden substituierten Carbamidsäureestern können die kosmetischen
Präparationen die in diesen üblicherweise vorhandenen
Bestandteile, wie z.B. Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Lösungsmittel in den herkömmlichen Mengen enthalten. Der pH-Wert der Hautpflege- und Hautschutzmittel kann sich im Bereich von sauer bis neutral bewegen und wird zweckmäßigerweise auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt. Bei den Hautreinigungsmitteln auf Seifenbasis wird eine möglichst schwach alkalische Einstellung angestrebt. '
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu
b e s ehränken.
809832/0310
Blatt 6 zur Patentanmeldung D 55^2 Patente und Literatur
Von den erfindungsgemäß als Haut-Feiichthaltemittel einzusetzenden
substituierten Carbamidsäureestern wurden nachstehend aufgeführte Verbindungen entsprechenden Prüfungen
unterworfen und in Rezepturen verwendet. Zunächst wird die Herstellung der Produkte beschrieben.
Α) N-(2-Hydroxyäthyl)-carbamidsäure-2-hydroxyäthylester
Die Herstellung erfolgte gemäß den Angaben in der amerikanischen Patentschrift 2 441 298 aus Äthylencarbonat
und Äthanolamin im Molverhältnis 1 : 1. Die Verbindung wurde als hellgelbes Öl vom Brechungsindex
nS° = 1,4783 erhalten.
Β) N-(2-Hydroxypropyl)-carbamidsäure-2-hydroxyäthylester
Zu einer Lösung von 88 g (1 Mol) Äthylencarbonat wurden
unter Rühren und Kühlen 75 g (1 Mol) Isopropanolamin so
langsam getropft, daß die Temperatur 20 C nicht überstieg« Anschließend wurde noch 10 Stunden bei Siedetemperatur
nachgerührt, der Äther abdestilliert und der Rückstand im Vakuum getrocknet. Es wurde N-(2-Hydroxypropyl)-carbamidsäure-2-hydroxyäthylester
vom Brechungsindex n20 : 1,4710 als farbloses Öl in fast quantitativer
Ausbeute erhalten.
Analog wurden hergestellt:
C) N-( 1 -Hydroxy^-methyl^-propyl)-carbamidsäure-2-hydroxyäthyle s t er
20
farbloses Harz, η : 1,4646
farbloses Harz, η : 1,4646
d) N-(2-Hydroxyäthyl)-carbamidsäure-1 -hydroxy-2-propylester
n20 : 1,4725, Sdp. 155°C / 0,05 Torr
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Blatt 7 zur Patentanmeldung D 5 Γ« 4 2 Patente und Literatur
E) N-(2-Hydroxypropyl)-carbamidsäure-1-hydroxy-2-propylester
Sdp. 152 - 153°C / 0,01 Torr, n20 : 1,4696
Die folgenden Verbindungen F-H wurden gemäß den Angaben in der amerikanischen Patentschrift 2 399 118 aus Harnstoff
und Hydroxyalkylaminen hergestellt.
F) 4 , 4-Dimethyl-oxazolidin-2-on
Sdp. 107 - 109°C /0,01 Torr; Schmp. 48 - 5O°C
G) 4-Hydroxymethyl-4-methyl-oxazolidin-2-on
Schmp. 115°C
H) 4,4-Bis-hydroxymethyl-oxazolidin-2-on
Schmp. 106 - 108°C
j) N-(2-Hydroxyäthyl)-oxazolidin-2-on
Die Herstellung erfolgte gemäß den Angaben von E.K. Drechsel im Journal of Organic Chemistry 22 (1957),
Seite 851 aus Diäthylcarbonat und Diethanolamin. Es
wurde eine klare, leicht gefärbte Flüssigkeit vom Siedepunkt 154 C erhalten.
K) PoIy-N-vinyl-oxazolidin-2-on
Die Verbindung wurde über das monomere N-Vinyl-2-oxa—
zolidin-2-on entsprechend den Angaben von E.K. Drechsel
im Journal of Organic Chemistry 22 (I957), Seite 851
hergestellt.Es wurde ein festes, weißes, wasserlösliches Produkt erhalten, das bei I70 - 175°C sinterte und bei
27O C eine beginnende Zersetzung zeigte.
/8
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 8 zur Patentanmeldung D 55-42 Patente und Literatur
Bei den Produkten B, C und E handelt es sich um neue, bisher
noch nicht als solche beschriebene Verbindungen.
Das günstige Verhalten der erfindungsgemäß einzusetzenden
Verbindungen im Hinblick auf Wasseraufnahmefähigkeit und
Wasserrückhaltevermögen wurde mittels nachstehend näher beschriebener Prüfmethoden festgestellt. Es handelt sich
dabei um ein Verfahren zur Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte, die ein Maß für das Wasserretentionsvermögen darstellt
und um die Bestimmung der Wasserretention, Rehydratation und Elastizität imprägnierter Schweineepiderrais.
1, Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte
Die zu untersuchenden Substanzen (ca. 300 - 500 mg)
wurden mit einer definierten Menge Wasser angefeuchtet und bei 23 C 2k Stunden verschiedenen relativen Luftfeuchtigkeiten
(1 c/o, 30 °/o, kj "/ο, 65 °/o, 89 </o und 100 °/o
relativer Feuchtigkeit) ausgesetzt. Die aufgenommene
bzw. abgegebene Wassermenge wurde gravimetrisch bestimmt und graphisch aufgetragen. Aus den hieraus resultierenden
Kurven kann auf diejenige relative Feuchtigkeit geschlossen werden, bei der weder Wasserabgabe noch Wasseraufnahme
erfolgt. Dieser Wert, der als Gleichgewichtsfeuchte bezeichnet wird, ist ein Maß für das Wasserretentionsvermögen
einer Substanz. Je niedriger der Wert liegt, umso positiver ist das Produkt zu beurteilen.
Aus der Steilheit der Kurve läßt sich weiterhin das Wasser aufnahmevermögen (Hygroskopizität) der Substanz ablesen.
2, Messungen an der Schweineepidermis a) Gewinnung der Schweineepidermis
Unmittelbar nach dem Töten der Schweine werden die Borsten der Haut mittels einer Haarschermaschine
/9
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Blatt 9 zur Patentanmeldung O 5 ^k's Patente und Uteratur
(Scherkopf 0,1 mm) abgeschnitten. Die Schweine werden
in 60 C warmem Wasser ca, 3-5 Minuten gebrüht, die Epidermis anschließend
zum Gebrauch gelagert.
zum Gebrauch gelagert.
Epidermis anschließend abgeschält und bei -20 C bis
b) Bestimmung der Wasserretention sowie der Rehydratation
imprägnierter Schweineepidermis,
Ausgestanzte Epidermisstüclcchen (1x2 cm) wurden zwei
Stunden in 10 ^iger Lösung der Prüfsubstanz gebadet,
unter standardisierten Bedingungen mittels einer kleinen Presse abgetupft und 24 Stunden zwischen zwei Klammern
frei hängend in einem 100 ml Erlenmeierkolben bei 23 C
und 30 °/o relativer Feuchtigkeit sowie 50 c/>
relativer Feuchtigkeit (eingestellt durch Schwefelsäure-Wasser—
Mischungen) getrocknet. Die Austrocknung der imprägnierten Probe auf X-fo des Anfangs gewicht es wurde mit dem entsprechenden
Wert der nur in Wasser gebadeten Epidermis (Blindwert) verglichen. In der Tabelle ist die Verbesserung
der Wasserretention sowie der Rehydratation gegenüber dem Blindwert In l\o/o HpO angegeben. Die Abweichungen betrugen
bei den jeweiligen Doppelversuchen maximal ± 2 absolute Einheiten, Bei größeren Abweichungen wurde der Versuch
wiederholt. Die Rehydratation wurde durch 2^-stündige
Trocknung der imprägnierten und abgetupften Schweineepidermis bei
30 $ relativer Feuchtigkeit und anschließende
24-stündige Inkubation bei 90 ?έ relativer Feuchtigkeit analog bestimmt·
/to
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Blatt 1 O zur Patentanmeldung D 55*2 Patente und Literatur
c) Elastizitätsmessungen an imprägnierter Schweineepidermis,
Ausgestanzte Epidermisstückchen (1 χ 6 cm) wurden zwei
Stunden in 10 c/o±ger wäßriger Lösung der zu prüfenden
Substanz gebadet und unter standardisierten Bedingungen abgetupft. Die Proben wurden zwischen zwei Klammern frei
hängend bei 70 'fo relativer Feuchtigkeit sowie 90 °/o relativer
Feuchtigkeit Zh Stunden inkubiert und in einer Zwick-Zugprüfmaschine (Typ: 1^02) bei 0-5Og Belastung
gedehnt. Als Maß für die Elastizität wurde die Dehnung in mm angegeben, die im Hooke1sehen Bereich bei einer
Belastung zwischen 5-3Og gemessen wurde.
Die bei den vorstehend beschriebenen Prüfungen erhaltenen Meßwerte sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
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Produkt | Gleichge | Messungen | Aus- | an der Schweineepidermis | mm-Dehnung | nach | Belastung | Blatt | |
wichts— | Wasserretention | bei | zwischen 5 | - 30 | g | 11zur | |||
feuchte | io H2O nach | 50 % r.F | I | ||||||
("/> r.F.) | trocknung | 90 °/o r.F. | io r.F. | (D | |||||
Blind wert |
30 % r.F. | 0 | I | ||||||
- | 0,3 - 0,5 | 0 | I | ||||||
A | 0 | 26 | O | ||||||
B | 58 | 22 | 5,5 | 1,1 | Ul VJl .p- |
||||
OO | P | 58 | 25 | 7 | 6,0 | 1,0 | |||
O (O |
83 | 23 | ΤΛ | 0,4 | |||||
00 co |
H | 5 | 15 | ||||||
ro | J | 76 | 16 | 2,6 | 0,5 | ||||
O | K | 68 | 12 | 1* | 6,0 | 0,8 | |||
co | 67 | 10 | 3,1 | 0,4 | |||||
O | 9 | 75 | |||||||
Rehydratation | |||||||||
% Wasserauf | |||||||||
nahme bei | |||||||||
90 % r.F. | |||||||||
0 | |||||||||
62 | |||||||||
70 | |||||||||
5 | |||||||||
10 | |||||||||
16 | |||||||||
37 |
Der vorstehenden Tabelle ist neben der starken Wasseraufnahmefähigkeit auch das
beachtliche Wasserretentionsvermögen der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen
und damit ihre gute Eignung als Haut-Feuchthaltemittel in Hautpflege-, Hautschutz- _ und Hautreinigungsmitteln zu entnehmen. O
beachtliche Wasserretentionsvermögen der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen
und damit ihre gute Eignung als Haut-Feuchthaltemittel in Hautpflege-, Hautschutz- _ und Hautreinigungsmitteln zu entnehmen. O
Blatt 12 zur Patentanmeldung D 5 ^, 4
Nachstehend werden noch einige Beispiele für kosmetische
Zubereitungen aufgeführt, die die erfindungsgemäß einzusetzenden
Substanzen als Haut-Feuchthaltemittel enthalten.
Fettsäurepartialglycerid Cutina MD Dehydag Stearinsäure Gemisch nichtionogener Emulgatoren
(R)
Eumulgin C 700v ' Dehydag
2-Octyldodecanol Pflanzenöl Paraffinöl
Triäthanolamin 1,2—Propylenglykol
Produkt A Nipagin M Parfümöl
Wasser
6 | ,0 | Gew. | Teile |
8 | ,0 | Il | ti |
3 | ,0 | Il | Il |
4 | ,0 | Il | It |
3 | ,0 | ti | Il |
5 | ,0 | Il | ti |
0 | ti | Il | |
3 | ,0 | Il | η |
6 | ,0 | Il | tt |
0 | ,2 | ti | Il |
1 | ,0 | Il | It |
r\ | I, | tt | Il |
Baby-Creme
Gemisch höhermolekularer Ester, vorwiegend Mischester aus Pentaerythrit-Fettsäureester
und Zitronensäurefettalkoholester Dehymuls E ™' Dehydag
Olsäuredecylester Vaseline Wollfett Borsäure Talkum Zinkoxid Nipagin M
Produkt B Wasser
7 | ,0 | Gew | .Teile |
10 | ,0 | It | η |
10 | ,0 | •1 | ti |
5 | ,0 | ti | It |
0 | .2 | Il | tt |
12 | .0 | It | ti |
8 | ,0 | It | η |
0 | ,2 | It | ti |
8 | ,0 | It | η |
39 | ,6 | η | It |
/13
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Blatt 13 zur Patentanmeldung D 55'12
Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen
Natriumlaurylsulfat 2-0ctyldodecanol Pflanzenöl
Wollfett Glycerin Produkt H Nipagin M Parfümöl Wasser 10,0 Gew.Teile
12,0 | Il | η |
7,0 | Il | η |
2,0 | It | η |
1,0 | Il | η |
10,0 | Il | η |
0,2 | Il | It |
1,0 | Il | η |
56,8 | Il | η |
Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen
Cetylstearylalkohol und 10 Teilen
Natriumlaurylsulfat 2-0ctyldodecanol Pflanzenöl Borsäure Glycerin Nipagin M
Produkt K Wasser
12 | ,0 | Gew. | Teile |
8 | ,0 | η | η |
5 | ,0 | η | Il |
2 | ,0 | η | η |
28 | ,0 | η | η |
0 | ,2 | η | η |
6 | ,0 | η | η |
38 | »8 | η | H |
Gemisch von Mono- und Digiyceriderl· der
Palmitin- und Stearinsäure, Eumulsan MD
Dehydag Fettalkoholpolyglykoläther, Eumulgin B 3 * ' Dehydag
Ölsäuredecylester
16,0 Gew.Teile
5,0
m «
809832/0310
Blatt 1 Uz* Patentanmeldung D 5 5'+
Pflanzenöl Paraffinöl Produkt Λ 1,2-Propylenglykol
p—Hydroxybenzoesäuremethylester Wasser
2704904 | Il | |
5,0 | Gew.Teile | Il |
2,0 | Il | Il |
5,0 | Il | Il |
5,0 | It | Il |
0,2 | Il | |
57,8 | Il | |
Selbstemulgierendes Gemisch aus Mono· und Diglyceriden höherer gesättigter
Fettsäuren Eumulsan KDV >
Dehydag Fettalkoholpolyglykoläther
Eumulgin B 3VR) Dehydag
2-Octyldodecanol
Produkt C
p—Hydroxyb enz ο e s äuremethyle s t er
Wasser
16,0 Gew.Teile
1,0 | It | It |
12,0 | tt | Il |
8,0 | It | It |
4,0 | tt | tt |
5,o | Il | Il |
8,0 | Il | Il |
0,2 | It | Il |
55,8 | It | η |
der Palmitin- und Stearinsäure,
2—Octyldodecanol
Produkt D
1,2-Propylenglykol
p-Hydroxybenzoesäuremethylester
Wasser
6,0 Gew.Teile
4,0 | tt | η |
10,0 | η | tr |
4,0 | tt | H |
4,0 | η | η |
5,0 | η | U |
7,0 | η | η |
0,2 | η | ti |
59,8 | η | η |
809832/0310
zur Patentanmeldung D 55^2
Gemisch höhermolekularer Ester mit Fettstoffen Dehymuls k'R' Dehydag
Olsauredecylester Lichtschutzmittel
Nipagin M
Produkt G
Wasser
30,0 | Gew | .Teile |
15,0 | It | Il |
5,0 | Il | Il |
0,2 | Il | It |
8,0 | It | Il |
41,8 | ti | ti |
Gemisch von Fettsäurepartialglycerid | lR) Dehydag | 12,0 | Gew. | Teile |
mit Emulgatoren Cutina LE' | 4,0 | It | η | |
Olsauredecylester | 5,0 | Il | η | |
Vitaminöl | 2,0 | Il | It | |
Kaolin | 3,0 | η | η | |
Reisstärke | 0,2 | Il | η | |
Nipagin M | 10,0 | Il | η | |
Produkt E | 63,8 | It | π | |
Wasser | ||||
Rasierwasser | 1,0 | Gew. | Teile | |
Oleyl-Cetylalkohol | 67,5 | Il | η | |
Äthanol 96 % | 0,2 | It | η | |
Methanol | 0,2 | η | Il | |
Kampfer | 0,1 | η | η | |
Perubalsam | 0,5 | η | η | |
Parfüm | 10,0 | η | η | |
Hammam e1i s extrakt | 0,5 | η | η | |
Borsäure | 5,0 | η | η | |
Produkt B | 5,0 | η | •ι | |
Produkt F | 10.0 | η | π | |
Wasser |
/16
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Blatt 16 zur Patentanmeldung D 5 5'4-2
Gurkensaft Citronensäure
Äthanol 9 β ?öig
Produkt C Produkt A Duftstoff Wasser
Henkel &Cie GmbH
2 | 70A90A | |
15,0 | Gew. | Teile |
0,2 | Il | It |
15,0 | Il | If |
5,0 | Il | Il |
5,0 | Il | Il |
1,0 | It | It |
CO C | Il | Il |
Schaumbad
Monoäthanolaminlaurylsulfat ca. 33 °/o Waschaktivsubstanz
Produkt B
Parfümöl
Wasser
66,0 Gew.Teile
3,0 " 10,0 "
3,0 " 18,0 "
If It ti
ca. 30 c/o WAS
Produkt A
1,2-Propylenglykol
Parfümöl
78,0 Gew.Teile k,0 " "
8,0 " " 5,0 " 2,0 " " 3,0 " M
Es wurde ein zu 80 c/o aus Natriumtalgseife und zu 20 c/o aus
Natrium-Cocosseife bestehendes Gemisch verwendet. Die in
Form von Flocken vorliegende Seife mit einem Wassergehalt von 20 °/o wurde mit
/17
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Blatt 1 7 zur Patentanmeldung D 5 5'· 2 Patente und Literatur
0,2 Gewichtsteilen 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure,
10,0 " ·' Produkt K, 3,0 " " Parfümöl,
bezogen auf 100 Gewichtsteile Seife, vermischt,in einer
Strangpresse verformt und zu Stücken gepreßt.
Dem Beispiel wurde ein Syndetstück auf Basis eines Gemisches von Olefinsulfonat und SuIfobernsteinestersalz zugrunde
gelegt. Zur Herstellung des Gemisches diente das Dinatriumsalz eines SuIfobernsteinsäure-monofettalkoholesters, der
aus der C. „-C. «-Fraktion eines Kokosfettalkohols hergestellt
worden war. Das Olefinsulfonat stammte von einem Gemisch geradkettiger cC-Olefine mit 15-18 Kohlenstoffatomen
ab. Dieses Olefingemisch war durch Sulfonieren von
1 Mol Olefin mit ca. 1,2 Mol gasförmigem, inertgas-verdünntera
Schwefeltrioxid, Hydrolysieren des rohen Sulfonierungsproduktes
mit der berechneten Menge Natronlauge bei Temperaturen von etwa 100 C und Bleichen des Sulfonates mit
Hilfe von Hypochlorit hergestellt worden. Das Gemisch der beiden Sulfonate enthielt etwa 5 Gewichtsprozent Neutral—
salze (Natriumsulfat und Natriumchlorid), bezogen auf
wasserfreies SuIfonat. Die Syndetmasse hatte folgende Zusammensetzung:
70 Gewichtsteile Tensidgemisch, bestehend aus
60 Gev.-# Olefinsulfonat hO Gew.-^ Dinatriumsalz des Sulfobernstein-
s äureest ers
15 Gewichtsteile Talgfettsäure (JZ 2^ 2 Gewichtsteile Lanolin
5 Gewichtsteile Wasser
8 Gewichtsteile Produkt J
2 Gewichtsteile Parfümöl. /18
5 Gewichtsteile Wasser
8 Gewichtsteile Produkt J
2 Gewichtsteile Parfümöl. /18
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Blatt 1 8 zur Patentanmeldung D .55^2 Patente und Literatur
Die Masse wurde in einer Strangpresse verformt und zu
Stücken gepreßt.
An die Stelle der in den vorstehenden Rezepturen genannten erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können mit
gleich gutem Erfolg auch andere der aufgeführten erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte treten,
/ 19
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Claims (1)
- Henkel &Cie GmbHBlatt 1 9 zur Patentanmeldung D 5 5 ^ 2 Patente und LiteraturPatentansprüche1. Kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz-und Hautreinigungsmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel, Tenside, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Carbamidsäureestern der allgemeinen FormelC = OR9 WR3in der R1 einen niederen (C.-C^)-Alkylrest, der durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen substituiert sein kann, R2, einen niederen (C_-C^)-Hydroxyalkylrest mit 1-5 Hydroxylgruppen oder zusammen mit R1 zu einem Ringkohlenwasserstoffrest mit 2 bis k Kohlenstoffatomen in der Kette geschlossen sein kann und R„ ein Wasserstoffatom, einen niederen (c.-Cr)-Alkyl- oder (C1-C. )-Hydroxyalkylrest bedeuten können, sowie N-Alkenylpolymeren der cyclischen Carbamidsäureester, in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 his 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel,2. Kosmetische Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die substituierten Carbamidsäureester in Form der Rohprodukte der Herstellungsreaktion nach Behandlung mit einem sauren Kationenaustauscher zur Einstellung auf einen neutralen pH-Wert einsetzt,/ 20809832/03 10Henkel &Cie GmbHBlatt 20 zur Patentanmeldung D 55^2 Patente und Literatur3» Kosmetische Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den als Haut-Feuchthaltemittel wirkenden substituierten Carbarnidsäureestern die üblichen Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Lösungsmittel, Tenside in den herkömmlichen Mengen enthalten.k. N- ( 2 -IIydroxypropyl)-carbarnidsäure-2 -hydroxy äthyl ester.5. N-(1-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-carbamidsäure-2-hydroxyäthylester.6. N-(2-IIydroxypropyl)-carbainidsäure-1 -hydroxy-2-propylester.809832/0310
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DE3233638A1 (de) * | 1982-09-10 | 1984-03-15 | Thilo & Co Gmbh Dr | Dermatologische zubereitung |
US5084270A (en) * | 1988-04-22 | 1992-01-28 | Revlon, Inc. | Cosmetic compositions containing N-alkoxyalkylamides |
US4960771A (en) * | 1988-07-12 | 1990-10-02 | Rajadhyaksha Vithal J | Oxazolidinone penetration enhancing compounds |
US5200174A (en) * | 1991-05-06 | 1993-04-06 | Procter & Gamble | Gel stick antiperspirant composition containing 2-oxazolidinone derivative and process for making them |
FR2693206B1 (fr) * | 1992-07-02 | 1994-09-16 | Oreal | Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants et compositions les contenant. |
US5306489A (en) * | 1992-07-24 | 1994-04-26 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair care products containing N-alkoxyalkylamides |
FR2718641B1 (fr) * | 1994-04-13 | 1996-05-15 | Oreal | Composition cosmétique contenant un agent hydratant. |
FR2725131B1 (fr) * | 1994-09-29 | 1996-10-31 | Oreal | Utilisation de n-(hydroxyalkyl)carbamates d'alkyle dans une composition cosmetique |
EP0842164A4 (de) * | 1995-07-07 | 1998-10-07 | Durham Pharmaceuticals Llc | Cyclische amide und derivate davon |
FR2754449B1 (fr) * | 1996-10-14 | 1998-11-13 | Oreal | Utilisation de derives d'oxazolidinone comme agents anti-penetrants dans une composition cosmetique et/ou dermatologique |
EP1455805B1 (de) * | 1999-10-26 | 2007-05-16 | Vojislav Pavlovic | Verfahren zur herstellung eines zinkoxid enthaltenden produktes zur heilung, pflege und zum schutz der hautvon erwachsenen und kindern |
FR2847473B1 (fr) * | 2002-11-25 | 2007-06-29 | Expanscience Lab | Composition comprenant au moins une oxazolidinone, son utilisation cosmetique et comme medicament |
WO2004089880A2 (en) * | 2003-04-14 | 2004-10-21 | Givaudan Sa | Carbamates useful as fragances |
FR2908650B1 (fr) * | 2006-11-16 | 2012-05-25 | Lvmh Rech | Utilisation d'une alkyloxazolidinone comme agent cosmetique hydratant et procede d'hydratation de la peau. |
US11110046B2 (en) | 2013-12-19 | 2021-09-07 | The Procter And Gamble Company | Shaping keratin fibres using 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid and/or 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid |
WO2015094757A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using a sugar |
MX2016008163A (es) | 2013-12-19 | 2016-09-16 | Procter & Gamble | Formacion de fibras de queratina mediante el uso de una composicion reductora y una composicion fijadora. |
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MX361102B (es) | 2013-12-19 | 2018-11-27 | Procter & Gamble | Modelado de fibras de queratina con el uso de un agente activo que comprende al menos dos grupos funcionales seleccionados de: -c(oh)- y -c(=o)oh. |
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WO2016205578A1 (en) * | 2015-06-18 | 2016-12-22 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using 2-oxazolidinone compounds |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE269938C (de) * | ||||
BE543132A (de) * | ||||
GB309108A (en) * | 1928-01-03 | 1929-04-03 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of methylol derivatives of urethanes |
US1927858A (en) * | 1930-12-27 | 1933-09-26 | Ig Farbenindustrie Ag | Urethane derivatives and alpha process for their production |
US1933945A (en) * | 1931-02-16 | 1933-11-07 | Ig Farbenindustrie Ag | Production of urethane substances |
US2230082A (en) * | 1938-04-22 | 1941-01-28 | Jules B Montenier | Astringent preparation |
DE922708C (de) * | 1945-02-13 | 1955-01-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Estern der Chlorameisensaeure |
US2528398A (en) * | 1947-05-21 | 1950-10-31 | Pittsburgh Plate Glass Co | Carbamate esters |
US2844589A (en) * | 1953-06-05 | 1958-07-22 | Union Carbide Corp | Process for the preparation of belta2-oxazoline |
US2755286A (en) * | 1954-04-15 | 1956-07-17 | Jefferson Chem Co Inc | Process of preparing oxazolidones |
US2808402A (en) * | 1954-08-19 | 1957-10-01 | Rohm & Haas | Method for preparing nu-sorbitylcarbamates |
US2772281A (en) * | 1954-12-23 | 1956-11-27 | Merck & Co Inc | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives |
GB804492A (en) * | 1955-04-25 | 1958-11-19 | Martin Ruben | Aminopyrine, caffeine or quinine hydrochloride inclusion compounds |
GB790796A (en) * | 1955-07-21 | 1958-02-19 | Ici Ltd | New polymerizable organic nitrogenous compounds |
DE1067437B (de) * | 1956-05-11 | 1959-10-22 | Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von 4,4-dialkyl-2vinyl- und 4,4-dialkyl-2-isopropenylsu'bstituierten Oxazolinen und 5,6-Dihydro-4H!-1,3-oχ3zinen sowie deren Spiranen |
US3049492A (en) * | 1959-05-05 | 1962-08-14 | Petrolite Corp | Method of inhibiting the growth of sulfate reducing bacteria in water flooding processes |
US3097229A (en) * | 1960-03-04 | 1963-07-09 | Monsanto Chemicals | Cycloaliphatic chlorocarbanilates |
DE1150973B (de) * | 1960-07-14 | 1963-07-04 | Kreweli Leuffen G M B H | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Carbaminsaeurederivaten |
US3065130A (en) * | 1960-08-26 | 1962-11-20 | Dow Chemical Co | Microbicidal molecular complexes of chlorine and n-alkyl or n-alkylene cyclic carbamates |
GB1015261A (en) * | 1960-11-18 | 1965-12-31 | Kenneth Richard Dutton | Compositions based on short-chain substituted fatty acid amides and on amine complexes thereof, and exhibiting activity against micro-organisms |
DE1264432B (de) * | 1961-12-06 | 1968-03-28 | Krewel Leuffen Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer N-3-Hydroxypropyl-carbamidsaeure-beta-hydroxyaethylester |
CH513969A (de) * | 1968-12-23 | 1971-10-15 | Ciba Geigy Ag | Handelsfähiges Wasch- und Reinigungsmittel zur Bekämpfung von Bakterien und Fungi |
USRE29607E (en) | 1969-03-18 | 1978-04-11 | Delalande S. A. | Derivatives of 5-hydroxymethyl-3-substituted-2-oxazolidinones, process of preparation thereof and therapeutic application |
FR2180438B1 (de) * | 1972-04-17 | 1974-07-26 | Envases Automati Fab | |
US3945938A (en) * | 1974-05-07 | 1976-03-23 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Antibacterial dithiocarbamate ester detergent compositions |
-
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-
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