DE2656408C2 - Verfahren zur Herstellung von staubarmen Präparaten und deren Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von staubarmen Präparaten und deren Verwendung

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DE2656408C2 DE2656408A DE2656408A DE2656408C2 DE 2656408 C2 DE2656408 C2 DE 2656408C2 DE 2656408 A DE2656408 A DE 2656408A DE 2656408 A DE2656408 A DE 2656408A DE 2656408 C2 DE2656408 C2 DE 2656408C2
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    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/664—Preparations of optical brighteners; Optical brighteners in aerosol form; Physical treatment of optical brighteners

Description

Es ist bekannt, daß man wäßrige Suspensionen von Farbstoffen Zerstäubungstrocknen kann. Die so erhaltenen Farbstoffpulver neigen jedoch zum Teil noch stark zum Stäuben, was das hygienische Arbeiten mit diesen Farbstoffen sehr erschwert und damit deren Verwendungsmöglichkeiten einschrankt. Um diesen Nachteil auszuschalten ist * ferner bekannt, daß durch den nachträglichen Zusatz eines Entstäubungsmitteis zum zerstäubungsgetrockneten Farbstoff der. unerwünschte Staub geBünden werden kann. Doch selbst durch die Zugabe" von großen Mengen Entstäubungsmittel läßt sich in den meisten Fällen keine anhaltende Staubbindung erreichen. imLaufe von wenigen Wochen" wird aus einem nichtstäubenden wieder ein stäubender Farbstoff.
Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise Präparate bestehend aus mindestens einem wasserlöslichen Farbstoff oder optischen Aufheller, einem Haftmittel einem Entstäubungsmittel und gegebenenfalls üblichen weiteren Zusätzen erhält, weiche eine über mehrere Monate gleichbleibende Staubbindewirkung aufweisen, wenn man eine wäßrige Farbstoff- bzw. Aufheller-Suspension zerstäubungstrock« ;L Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von staubarmen Präparaten, bestehend aus mindestens einem wasserlöslichen Farbstoff oder optischen Aufheller, einem Haftmittel, einem. Entstäubungsmittel und gegebenenfalls üblichen weiteren Zusätzen, wobei man wäßrige Farbstoff- bzw. Aufhelter-Suspensionen- zerstäubungstrocknet. ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Haftmittel eine wasserlösliche Polyhydroxyverbindung, welche mindestens 5 Hydroxylgruppen pro Molekül enthält, und als Entstäubungsmittel ein wasserlösliches Tensid verwendet, und daß man das Entstäubungsmittel entweder der wäßrigen Suspension oder dem zerstäubungsgetrockneten Produkt oder zum Teil der Suspension und die restliche Menge dem zerstäubungsgetrockneten Produkt zumischt, und daß man mindestens 10 Gewichtsprozent an Haftmittel und 1 bis 15 Gewichtsprozent an Entstäubungsmittel verwendet, wobei die Gewichtsmengen jeweils auf das trockene Endprodukt bezogen sind.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren einsetzbaren wasserlöslichen Farbstoffe sind z. B. anionische Farbstoffe, kationische Farbstoffe, reaktive Farbstoffe und
« Metallkomplexfarbstoffe, wie 1:1- und 1 :2- Kupfer-, -Chrom- oder -Kobaltkomplexe. Chemisch gesehen handelt es sich z.B. um Nitro-, Monoazo-, Disazo-, Polyazo-, Stilben-, Diphenylmethan·, Triphenylmethan-, Chinophthalon-, Cumarin-, Acridin-, Anthrachinone
« Styryl-, Oxazin-, Azomethin- oder Methinfarbstoffe. Besonders gute Ergebnisse werden mit kationischen Farbstoffen erzielt
Als optische Aufheller kommen ebenfalls solche beliebiger Aufhellerklassen in Fr«ge. Beispielsweise
to handelt es sich um Stilbenverbindungen, wie Cyanurdert/ate der 4,4'-Diaminostilben-2,2/-disulfonsäure oder Distyryt-biphcnyl, um Cumarine, Benzocumarine, Pyrazine, Pyrazoline, Oxazine, Mono- oder Dibenzoxazo-IyI-, Mono- oder Dibenzimidazolylverbindungen sowie Naphthalsäureimide, Naphlhotriazol- und v-Triazol-Derivate.
Die Farbstoffe oder optischen Aufheller können sowohl in trockener Form oder als wäßriger Preßkuchen eingesetzt werden. Unter Umständen ist es auch möglich, direkt das Reaktionsgemisch der Farbstoffsynthese bzw. optischen Aufhellersynthese zu verwenden.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren Haftmittel sind z. B. Zuckerderivate, wie Dextrin oder Sorbit, oder polymere Alkohole, wie Polyvinylalkohol. Diese Haftmittel werden in einer Menge von vorzugsweise 10 bis 50, und insbesondere 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das trockene Endprodukt, der wäßrieen
Suspension zugesetzt. Die maximale Menge an Haftmittel wird dabei u. a. bestimmt durch den erwünschten Verdünnungsgrad des Farbstoffen
Die Haftmittel können dem Farbstoff-Wasser-Gemisch oder optischen Aufheller-Wasser-Gemisch in fester Form zugesetzt werden. Wegen der besseren Wirkung wird jedoch das Haftmittel bevorzugt als wäßrige Lösung eingesetzt.
Als gegebenenfalls weitere "Zusätze kommen z.B. Coupagemittel, wie anorganische Salze, in Frage, weiche bei der Zerstäubungstrocknungstemperatur keine unerwünschten Reaktionen mit dem Farbstoff bzw. optischen Aufheller eingehen und ihr ursprüngliches Korngefüge nicht wesentlich ändern sollen. Es handelt sich dabei vor allem, um Alkalimetallsalze von starken anorganischen Säuren, wie, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salzsäure und auch Kohlensäure. Beispielsweise finden Verwendung: Mono-, Di- und Trinatriumphosphat, Natriumpyrophosphat, Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumhydrogencarbonat oder Natriüiscarbop.at und vorzugsweise Natrksmhydrogensulfat und vor allem wasserfreies Natriumsulfat
Als weitere Zusätze können noch Dispergatoren und Stabilisatoren gegen oxidative oder reduktive Einflüsse, ferner noch Säuren oder Basen oder puffernde Substanzen der wäßrigen Anschlämmung zugesetzt werden, um einen bestimmten pH-Wert einzustellen.
Als Entlaubungsmittel (Staubbindemittel) eignen sich in Abhängigkeit vom Farbstoff bzw. optischen Aufheller Tenside anionischer, kationischer und vor allem nichtioriischer Natur. Diese sollen wasserlöslich sein.
Als nichtionogerhi Tenside kommen dabei vor allem in Betracht: Fettsäureäthanoiamide, wie ÖlsäurediäthanolamidoderCocosfettsäureäthanolamiö,Fettsäureami- de, wie Cocosfettsäureamid, Polyäthylenglykole mit einem Molekulargewicht von vorzugsweise 200 bis 4000 und Kondensationsprodukte aus Fettsäuren (z.B. ölsäure oder Ricinolsäure), oder aliphatischen Alkoholen (z. B. Octanol oder Decylalkohol), oder gegebenen- falls substituierten Phenolen (z. B. Alkylphenol, wie Nonylphenol) mit Äthylenoxyd. Desweiteren können noch in Frage kommen: Mischpolymerisate aus Äthylenoxid und Propylenoxyd (sog. Blockpolymerisate). «
Das Entstäubungsmittel wird total in Mengen von 1 bis ^Gewichtsprozent, bevorzugt5bis 10Gewichtsprozent, bezogen auf das trockene Endprodukt, eingesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß eine wäßrige Anschlämmung, die mindestens einen wasserlöslichen Farbstoff oder optischen Aufheller und gegebenenfalls weitere Zusätze enthält, einer Zerstäubungstrocknung unterworfen wird; dabei ist es wesentlich, daß das Endprodukt eine Kombination aus dem definierten Haftmittel und Entstäubungsmittel enthält. Dies wird dadurch erreicht, daß man das Entstäubungsmittel entweder vor dem Zerstäubungstrocknen der wäßrigen Suspension, die mindestens ein Haftmittel enthält, zugibt, oder daß man das Entstäubungsmittel nach dem Zerstäubungstrocknen dem zerstäubungsgetrockneten Produkt beimischt. Es 1st aber auch möglich, beide dieser Maßnahmen zu kombinieren, indem man einen Teil des Entstäubungsmittels der wäßrigen Anschlämmung zugibt und den restlichen Teil des Entstäubungsmittels dem zerstäubungsgetrockneten Produkt beimischt.
Bei temperaturempfindlichen Farbstoffen oder optisehen Aufhellern ist es ferner vorteilhaft einen Zerstäubungstrockner zu verwenden, der mit einem -gekühlten Zerstäubungsorgan versehen ist, wie z.B. beschrieben in der DE-OS 24 59 895.
Dem zerstäubungsgetrockneten Produkt wird das Entstäubungsmittel vorzugsweise in flüssiger Form beigemischt Vorteilhaft wird das Entstäubungsmittel dem zerstäubungsgetrockneten Produkt aufgedüst oder aufgesprüht, wobei diese Maßnahme z. B. in einem Mischer, der eingebaute Mischwerkzeuge enthalten kann (Intensivmischer, Schnellmischer, Knetermischer) durchgeführt wird.
Das Entstäubungsmittel kann dabei entweder unmittelbar nach der Zerstäubungstrocknung dem zerstäubungsgetrockneten Produkt oder nach dem Abkühlen des zerstäubungsgetrockneten Produktes diesem zugegeben werden, wobei das Entstäubungsmittel eine Temperatur aufweisen soll, die von Raumtemperatur bis höchstens beim Siedepunkt des Entstäubungsmittels liegt. Vorzugsweise wird das Entstäubungsmittel auf ca. 60 bis 85° C erwärmt und auf das auf ebenfalls ca. 60 bis 85° C erwärmte zerstäubungsgetrocknete Produkt aufgebracht
In einer bevorzugten Ausführungsform wird eine wäßrige Suspension, enthaltend einen kationischen Farbstoff, Dextrin, und geringe Mengen eines Entstäubungsmittels, gut durchgerührt, zerstäubungsgetrocknet und anschließend bei einer Temperatur von etwa 60° C mit weiterem Entstäubungsmittel besprüht, wobei als Entstäubungsmittel ein Kondensationsprodukt aus Nonyiphenol und Äthylenoxyd verwendet wird.
Man erhält nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Präparate, die staubarm bis staubfrei sind und die diese Eigenschaft auch beim Lagern über mehrere Monate, z. B. 6 bis 12 Monate, bei einer Temperatur von — 100C bis +50° C behalten.
Zur Bestimmung des Staubverhaltens wurde folgender Staubtest durchgeführt:
Auf einen Metallzylinder von 500 ecm Inhalt wird ein Metalltrichter mit einem lichter. DucbTiesser von 10 cm und einem Rohr (lichter Durchmesser 15 mm) gesetzt,dessen unteres Rohrende bis zur 200-ccm-Grenze des Zylinders reicht Auf der Höhe von 400 ecm des Zylinders wird ein gelochtes Papier-Rundfilter (Schleicher & Schuell LS14) befestigt, das mit Wasser derart angefeuchtet ist, daß das Filterpapier nur mäßig feucht, aber nicht triefend naß ist Dann werden 10 g der zu prüfenden Substanz durch den Trichter rasch eingeschüttet, 3 Minuten gewartet, der Trichter herausgenommen und das Papierrundfilter durch Durchschneiden entfernt. Dieses Filterpapier wird dann durch eine 5wertige Bewertungsskala wie folgt bewertet:
Note 1 = stark stäubend, wenn Papierrundfilter stark getönt bis intensiv gefärbt ist;
Note 2 = erheblich stäubend, wenn Papierrundfilter schwach getönt ist;
Note 3 = mäßig stäubend, wenn sich auf dem Papierrundfilter viele Farbflecken, die sich teilweise berühren, befinden;
Note 4 = schwach stäubend, wenn sich auf dem Papierrundfilter Farbstofftupfen, aber keine zusammenhängenden Farbflecke befinden;
Note 5 = staubarm, wenn das Papierrundfilter eine kaum sichtbare Anfärbung oder höchstens vereinzelte Farbstofftupfen aufweist.
Verwendung finden die erfindungsgemäß erhältlichen Präparate zum Farben und Bedrucken oder optischen
Aufhellen von Materialien, die mit diesen Präparationen angefärbt bzw. optisch aufgehellt werden können, vor allem von Textilmaterialien.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
CH3O
Beispiel 1
3βTeile Dextrin und 10 Teile Natriumsulfat werden in 200 Teilen Wasser gelöst und unter Rühren mit 100 Teilen eines feuchten Preßkuchens versetzt, welcher 47Teile des Farbstoffes der Formel
C2H
2n5
C2H4OH
Cle
enthält Danach werden 2 Teile eines Kondensationspr-oduktes aus 1 MoI Nonylphenol und 9,5 Mol Äthyienoxyd zugesetzt Die Suspension wird mit 10%iger wäßriger Natronlauge auf einen pH-Wert von 4 bis 43 gestellt, gut durchgeführt und in einem Zerstäubungstrockner zerstäubt, der ein gekühltes Zerstäubungsorgan enthält (gemäß DE-OS 24 59 895). Auf den so zerstäubungsgetrockneten Farbstoff werden anschließend in einem heizbaren Intensivmischer, dessen Heizmanteltemperatur 60-80° beträgt, 5 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 MoI Nonylphenol mit 9,5MoI Äthylenoxyd, welches auf 80-100° erwärmt wurde aufgesprüht Nach dem Vermischen erhält man ein nichtstäubendes Farbstoffpräparat mit der Staubnote 5, welches auch nach sechs Monaten
CH3O
Lagerung bei 20° keine Veränderung im Staubverhalten zeigt
Verwendet man anstelle des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol mit Q,5 Mol Äthylenoxyd ein Nonylphenol mit einem anderen Äthoxylierungsgrad (z. B. 12 Mol Äthylenoxyd), so erhäit man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise ein Präparat mit ebenso guten Eigenschaften.
. Beispiel 2
44 Teile Dextrin werden in 140 Teilen Wasser gelöst und unter Rühren mit 100 Teilen eines feuchten Preßkuchens versetzt, welcher 47 Teile des Farbstoffes der Formel
N(CH3J2
ZnCIf
enthält. Die Suspension wird auf einen pH-Wert von 4 bis 43 gestellt, gut verrührt und in einem Zerstäubungstrockner zerstäubt, der ein gekühltes Zerstäubungsorgan enthält (gemäß DE-OS 24 59 895). Der zerstäubungsgetrocknete Farbstoff tvird anschließend mit 9 Teilen eines Entstäubungsmittels (Kondensationsprodukt aus 1 Mol Nonylphenol und 9,5 Mol Äthylenoxyd) in einem Mischer bei 40—60° besprüht Man erhält so ein Farbstoffpräparat mit der Staubnote 5, welches auch nach sechs Monaten Lagerung bei 20° noch keine Änderung des Staubverhaltens zeigt.
Werden anstelle der 44 Teile Dextrin 12 Teile
Natriumsulfat und 35 Teile Dextrin bei sonst gleicher Arbeitsweise verwendet, so erhält man einen Farbstoff, der nach Zusatz von 6 Teilen des obengenannten Entstäubungsmittels staubgebunden ist (Staubnote 5).
Beispiel 3
34 Teile Dextrin, 7 Teile Natriumsulfat, 5 Teile Wasser so und 86 Teile eines feuchten Preßkuchens, enthaltend 52 Teile des Farbstoffes der Formel
N(C2H5),
CH3
ZnCIf
werden zusammen vermischt. Aus dieser zähen Paste wird unter Zusatz von 160 Teilen Wasser und Rühren eine dünnflüssige Suspension zubereitet, welche nach dem Einstellen des pH-Wertes auf 4.5 in einem Zerstäubungstrockner der ein gekühltes Zerstäubungsorgan enthält (gemäß DE-OS 24 59 895) zerstäubt wird. Der so zerstäubungsgetrocknete Farbstoff wird anschließend mit 7 Teilen eines Kondensationsproduktes b5 aus 1 Mol Nonyipheno! und 9,5 Mol Äthylenoxyd bei ca. 80° in einem Intensiv-Mischer besprüht.
Man erhält so ein staubarmes Farbstoffpräparat mit der Staubnote 5. welches auch narh inmnnatitrpr
Lagerung bei 25" noch keine Änderung im Staiibverhalten zeigt.
Verwendet man anstelle der 34 Teile Dextrin gleiche Teile Sorbit. Polyvinylalkohol, Polyäthylenglykol mit einem Molekutargewiehl von 4000, Neopentylglykol. oder Hydratdextrose bei im übrigen gleicher Arbeitsweise, so erhält man ein Farbstoffpräparat mit ebenso guten Staubeigenschaften.
C2H5
Beispiel 4
In 70 Teile Wasser gibt man 10 Teile des Kondensationsproduktes aus I Mol Nonylphenol und 9,5 Mol Äthylenoxyd, 31 Teile Dextrin und 115 Teile eines feuchten Preßkuchens, enthaltend 59 Teile des Farbstoffes der Formel
C2H5
Anschließend wird die erhaltene Suspension auf einen
Zerstäubungstrockner getrocknet.
Man erhält so einen staubgebundenen Farbstoff (Staubnote 5), der auch nach einer 6monatigen Lagerung die gleiche Staubbindewirkung zeigt.
Werden anstelle des obengenannten Kondensationsproduktes gleiche Anteile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Ricinolsäure mit 15 Mol Äthylenoxyd oder Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 bis 4000 oder Ölsäurediäthanolamid bei sonst gleicher Arbeitsweise verwendet, so erhält man einen ebenso gut
NO2
Cle
staubgebundenen Farbstoff.
Arbeite! ϊτϊ2Π wis oben beschrieben, oibt *edoch vor -"> der Zerstäubungstrocknung nur 4-5 Teile des jeweiligen Entstäubungsmittels zu und auf den zerstäubungsgetrockneten Farbstoff die restlichen 5 — 6 Teile, so erhält man ebenfalls staubgebundene Produkte.
Beispiel 5
15 Teile Dextrin werden in 30 Teilen Wasser gelöst und mit 320 Teilen eines feuchten Preßkuchens, enthaltend "S Teile des Farbstoffes der Formel
•=<^ (2 : 1 Chromkomplex)
OH
OH
vermischt. Der pH-Wert der Suspension wird, auf -to 5,0 — 5,5 eingestellt. Dann werden 7 Teile des Kondensationsproduktes von Nonylphenol mit 9,5 Mol Äthylenoxid zugegeben und in einem Zerstäubungstrockner sprühgetrocknet.
Man erhält ein Farbstoffpräparat mit der Staubnote -»s 4 — 5, welches auch nach 6 Monaten Lagerung bei 25° keine Änderung des Staubverhaltens zeigt.
Arbeitet man wie oben beschrieben, verwendet jedoch anstelle von 7 Teilen des obengenannten Kondensationsproduktes gleiche Mengen Stearylalko- * holpolyglykoiäther eier eines Gemisches aus Lauryltrihydroxyäthylsulfat und Dihydroxyäthyllaurinamid, so erhält man ähnlich gut staubgebundene Präparate.
Beispiel 6
30 Teile Dextrin werden in 100 Teilen Wasser gelöst und mit 140 Teilen eines feuchten Preßkuchens, enthaltend 65 Teile des Farbstoffs der Formel
getrocknete Farbstoff wird anschließend mit 5 Teilen des Kondensationsproduktes aus Nonylphenol und 93 Mol Äthylenoxid in einem Mischer bei 30-40° besprüht. Man erhält ein Farbstoffpräparat mit der Staubnote 4-5.
Beispiel 7
86 Teile Farbstoffpreßkuchen, enthaltend 60 Teile des trockenen Farbstoffes der Formel
ZnCIf
NO,
NO,
SO3H
65
vermischt. Die Suspension wird auf pH 7,0—74 gestellt und in einem Zerstäubungstrockner getrockneL Der so CH3
17 Teile Dextrin und 17 Teile Natriumsulfat wurden in 80 ml Wasser gegeben und anschließend gemf.i3 DE-OS 24 59 895 zerstäubungsgetrocknet
Auf das zerstäubungsgetrocknete Produkt werden 2 g eines kationischen Tensides (Stearyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid) gelöst in 4 g Wasser, aufgesprüht und anschließend wird in einem Mischgefäß 2 Minuten gemischt.
Man erhält ein staubarmes Farbstoffpräparat, das erheblich weniger Staub entwickelt als ein sonst
gleiches Präparat, welches kein Haftmittel oder kein Tensid enthält.
Die Staubbindung bleibt auch bei längerer Lagerung erhalten.
Beispiel 8
Arbeitet man wie im Beispiel 9 beschrieben, verwendet jedoch als Entstäubungsmittel 1 Teil des AdcVitionsproduktes aus I Mol ölsäure und 6,8 Mol
HOjS
SO1Ii
Ethylenoxid, so erhält man ebenfalls ein staubarmes Präparat.
Ein analoges Präparat, welches kein Tensid enthält, staubt erheblich mehr.
Beispiel 9
96 Teile der zerstäubungsgetrockneten Mischung, bestehend aus 89% des rohen Reaklivfarbstoffes der Formel
Cl
N N
NH-
-C
-NH,
und 11% Neopentylglykol werden mit 4 Teilen einer 50%igen wäßrigen Lösung von Natrium-tetrapropylenbenzolsulfonat innerhalb von 1 Minute bei Raumtemperaturgemischt.
Man erhält ein staubarmes Produkt, das eine bessere Staubbindung aufweist als ein ansonsten identisches Produkt, welches jedoch kein Tensid enthält.
Beispiel 10
Arbeitet man wie im Beispiel 11 beschrieben, setzt jedoch 2 Teile des Tensids vor der Zerstäubungstrocknung der Mischung zu und die restlichen 2 Teile dem getrockneten Produkt, so erhält man ebenfalls ein staubarmes Präparat, dessen Staubbindung auch bei Lagerung über mehrere Monate erhalten bleibt.
Beispiel 11
98 Teile der zerstäubungsgetrockneten Mischung, bestehend aus 89% des im Beispiel 11 aufgeführten Reaktivfarbstoffes und 11% Neopentylglykol, werden mit 2 Teilen des Additionsproduktes aus 1 MoI ölsäure und 6,8 Mol Ethylenoxid während 1 Minute bei Raumtemperatur vermischt.
Man erhält ein Produkt, das besser staubgebunden ist als der zerstäubungsgetrocknete Farbstoff ohne Neopentylglykol oder als der zerstäubungsgetrocknete Farbstoff, dem Neopentylglykol beigemischt wurde, der jedoch nicht anschließend mit dem Tensid vermischt wurde.
Beispiel 12
Arbeitet man wie im Beispiel 13 beschrieben, setzt jedoch 1 Teil des Tensides vor der Zerstäubungstrocknung zu und 1 Teil wie im Beispiel 13 beschrieben dem zerstäubungsgetrockneten Produkt, so erhält man ebenfalls ein gut staubgebundenes Präparat
Beispiel 13
88 Teile der zerstäubungsgetrockneten Mischung, bestehend aus 11 % Sorbit und 89% des rohen Reaktivfarbstoffes der Formel
40
50
55
N = N
HO1S
SOjH
werden mit 12 Teilen einer 16,5%igen wäßrigen Lösung von Ammoniumlaurylsulfat besprüht und innerhalb von 1 Minute bei Raumtemperatur vermischt.
Man erhält ein staubarmes Produkt, das deutlich weniger staubt als ein analog hergestelltes Präparat ohne Sorbit oder als ein solches ohne Ammoniumlaurylsulfat.
Beispiel 14
98 Teile der zerstäubungsgetrockneten Mischung, bestehend aus 11% Sorbit und 89% des rohen Reaktivfarbstoffes der im Beispiel 15 genannten Formel, werden mit 2 Teilen des Additionsproduktes von 1 Mol Ölsäure und 6,8MoI Ethylenoxid 1 Minute bei Raumtemperatur vermischt
Man erhält ein staubarmes Präparat, dessen Staubbindung auch bei Lagerung über mehrere Monate erhalten bleibt

Claims (10)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von staobarmen Präparaten, bestehend aus mindestens einem wasserlöslichen Farbstoff oder optischen Aufheller, einem Haftmittel, einem Entstäubungsmittel und gegebenenfalls üblichen weiteren Zusätzen, wobei man wäßrige Farbstoff- bzw. Aufheller-Suspensionen zerstäubungstrocknet, dadurch gekennzeichnet, daß man als Haftmittel eine wasserlösliche Polyhydroxyverbindung, weiche mindestens 5 Hydroxylgruppen pro Molekül enthält, und als Entstäubungsmittel ein wasserlösliches Tensid verwendet, und daß man das Entstäubungsmittel entweder der wäßrigen Suspension oder dem zerstäubungsgetrockneten Produkt oder zum Teil der Suspension und die restliche Menge dem zerstäubungsgetrockneten Produkt zümischt, und daß man mindestens 10 Gewichtsprozent an Hafünhtei und £ bis 15 Gewichtsprozent an Entstäubungsmittel verwendet, wobei die Gewichtsmengen jeweils auf das trockene Endprodukt bezogen sind.
Z Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Haftmittel in Mengen von 10 bis 50 und insbesondere 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das trockene Endprodukt, der wäßrigen Suspension zugesetzt wird.
3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Entstäubungsmittel total in einer Menge von 5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das trockene Endprodukt, eingesetzt wird.
4. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß- als Farbstoff ein kationischer Farbstoff in Form eines feuchten Preßkuchens eingesetzt wird.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 —4, dadurch gekennzeichnet, daß als Haftmittel Dextrin, Sorbit oder Polyvinylalkohol eingesetzt wird.
6. Verfahren gemäß Ansprüchen 1—5, dadurch gekennzeichnet, daß als Entstäubungsmittel ein nichtionogenes Tensid eingesetzt wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Entstäubungsmittel ein Kondensationsprodukt aus einem aliphatischen Alkohol, einem Alkylphenol oder aus Fettsäure mit Äthylenoxyd verwendet wird.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Entstäubungsmittel wasserlösliche Polyäthylenglykole, Fettsäureamide oder Fettsäureäthanolamide verwendet werden.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Entstäubungsmi'tel auf das zerstäubungsgetrocknete Produkt aufgedüst oder aufgesprüht wird.
10. Verwendung der gemäß Anspruch 1 erhaltenen Präparate zum Färben und Bedrucken oder optischen Aufhellen von Textilmaterialien.
DE2656408A 1976-12-13 1976-12-13 Verfahren zur Herstellung von staubarmen Präparaten und deren Verwendung Expired DE2656408C2 (de)

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DE2656408A DE2656408C2 (de) 1976-12-13 1976-12-13 Verfahren zur Herstellung von staubarmen Präparaten und deren Verwendung
CH1512077A CH640382B (de) 1976-12-13 1977-12-09 Verfahren zur herstellung von staubarmen praeparaten wasserloeslicher farbstoffe und optischer aufheller.
FR7737393A FR2373593A1 (fr) 1976-12-13 1977-12-12 Procede pour la fabrication de preparations pauvres en poussiere
ES464968A ES464968A1 (es) 1976-12-13 1977-12-12 Procedimiento para la obtencion de composiciones de coloran-tes o aclaradores opticos pobres en polvillo.
BE183355A BE861742A (fr) 1976-12-13 1977-12-12 Procede pour la fabrication de preparations pauvres en poussiere
JP14893177A JPS5392840A (en) 1976-12-13 1977-12-13 Method of preparing lowwdust formulation
MX77100854U MX5538E (es) 1976-12-13 1977-12-13 Procedimiento para la obtencion de composiciones colorantes de bajo contenido de polvo
GB51875/77A GB1588270A (en) 1976-12-13 1977-12-13 Process for the production of negligibly dusty dyestuff preparation
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2656407C3 (de) * 1976-12-13 1981-10-08 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel Verfahren zur Herstellung von staubarmen Farbstoff- und optischen Aufhellerpräparaten und deren Verwendung
EP0015464A3 (de) * 1979-03-06 1981-02-25 Mobay Chemical Corporation Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpulvern oder Farbstoffgranulaten
DE2931771A1 (de) * 1979-08-04 1981-02-26 Basf Ag Staubbindende mittel und damit dauerhaft entstaubte farbstoffe oder farbstoffzubereitungen
EP0024655A3 (de) * 1979-08-22 1981-03-25 Ciba-Geigy Ag Granulate von Metallkomplexfarbstoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0024654A1 (de) * 1979-08-22 1981-03-11 Ciba-Geigy Ag Granulate von faserreaktiven Farbstoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2468633A1 (fr) * 1979-09-21 1981-05-08 Ugine Kuhlmann Procede de preparation de colorants complexes metalliferes azoiques 1/2 dissymetriques monosulfones sous forme de granules non poussiereux, solubles dans l'eau et granules ainsi obtenus
DE3067700D1 (en) * 1979-10-02 1984-06-07 Ciba Geigy Ag Constituent granules of water-soluble dyestuffs, process for their preparation and their use in dyeing
US4560747A (en) * 1979-10-30 1985-12-24 Ciba Geigy Corporation Process for producing granulates of water-soluble dyes by fluidized bed granulation
US4543370A (en) * 1979-11-29 1985-09-24 Colorcon, Inc. Dry edible film coating composition, method and coating form
DE3167273D1 (en) * 1980-04-01 1985-01-03 Ciba Geigy Ag Granules of dyes and their preparation process
US4457855A (en) * 1981-06-08 1984-07-03 The Clorox Company Stable hypochlorite solution suspendable dyes
DE3212408C2 (de) * 1982-04-02 1985-08-22 Ciba-Geigy Ag, Basel Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung
US4525170A (en) * 1982-05-27 1985-06-25 Ciba-Geigy Corporation Solid formulations of metal complex dyes
DE3344464A1 (de) * 1983-12-02 1985-07-25 Heubach Hans Dr Gmbh Co Kg Dauerhaft staubungsfreie pigment- und farbstoffpraeparate und verfahren zu ihrer herstellung
US4952333A (en) * 1984-01-27 1990-08-28 The Clorox Company Bleaching and brightening composition and method
US5104571A (en) * 1984-01-27 1992-04-14 The Clorox Company Bleaching and brightening composition and method
US4931207A (en) * 1984-01-27 1990-06-05 The Clorox Company Bleaching and bluing composition and method
CH658667A5 (de) * 1984-05-04 1986-11-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von farbstoffgranulaten.
GB8511207D0 (en) * 1985-05-02 1985-06-12 Ici Plc Particulate composition
DE4015183A1 (de) * 1990-05-11 1991-11-14 Hoechst Ag Staubarme oder staubfreie farbstoffpraeparationen
BR9106437A (pt) * 1990-05-11 1993-05-04 Hoechst Ag Preparacoes de corante pobres em po ou isentas de po
EP0550601B1 (de) * 1990-09-25 1996-12-04 Allergan, Inc. Vorrichtung und verfahren zur desinfektion von kontaktlinsen und ermittlung der anwesenheit eines oxidativen desinfektionsmittels
AU8626991A (en) * 1990-09-25 1992-04-15 Allergan, Inc. Apparatus and method for disinfecting a contact lens and detecting the presence of an oxidative disinfectant
US5395621A (en) * 1990-09-25 1995-03-07 Allergan, Inc. Apparatus and method for disinfecting a contact lens and detecting the presence of an oxidative disinfectant
US5703024A (en) * 1995-06-30 1997-12-30 Allergan Compositions and methods for disinfecting a contact lens and detecting the presence of an oxidative disinfectant
US6432448B1 (en) 1999-02-08 2002-08-13 Fmc Corporation Edible coating composition
US6723342B1 (en) 1999-02-08 2004-04-20 Fmc Corporation Edible coating composition
WO2002043694A2 (en) 2000-11-28 2002-06-06 Fmc Corporation Edible pga(propylene glycol alginate) coating composition
US6932861B2 (en) 2000-11-28 2005-08-23 Fmc Corporation Edible PGA coating composition
JPWO2004108163A1 (ja) * 2003-06-04 2006-07-20 塩野義製薬株式会社 低帯電性粉末の製造方法
DE102016009514A1 (de) * 2016-08-04 2018-02-08 Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh Verfahren und Vorrichtung zum Erzeugen von Kompositpartikeln

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3086833A (en) * 1963-04-23 Diazonium salt compositions and method
GB576100A (en) * 1942-12-09 1946-03-19 Cecil Edwin Henry Bawn Protective coating of dyestuff powders
GB713541A (en) * 1951-08-03 1954-08-11 Ici Ltd Non-dusting water-insoluble dyestuff composition
US2819258A (en) * 1953-08-28 1958-01-07 Ciba Ltd Process for the manufacture of diazoamino-compounds in dry form
US3560134A (en) * 1967-06-19 1971-02-02 Gaf Corp Azo,vat and fluorescent dyes dustproofed with a light mineral oil and a fatty acid of polyoxyalkylated sorbitan
CH482000A (de) * 1967-09-22 1969-11-30 Sandoz Ag Festes Farbstoffpräparat
DE2127669A1 (de) * 1970-06-04 1971-12-16 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Kaltwasserlösliche Farbstoffpräparate
GB1354790A (en) * 1970-08-05 1974-06-05 Sandoz Ltd Dye preparations and processes for dyeing paper
GB1373167A (en) * 1972-01-26 1974-11-06 Ici Ltd Manufacture of dyestuff powder
CH562310A5 (de) * 1972-04-07 1975-05-30 Ciba Geigy Ag
CH575453A5 (de) * 1972-08-01 1976-05-14 Ciba Geigy Ag
US3971852A (en) * 1973-06-12 1976-07-27 Polak's Frutal Works, Inc. Process of encapsulating an oil and product produced thereby
DE2341292C3 (de) * 1973-08-16 1978-08-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Farbstoffpräparationen, konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffpräparationen und deren Verwendung
CH599318A5 (de) * 1973-12-20 1978-05-31 Ciba Geigy Ag
US4042320A (en) * 1974-05-09 1977-08-16 Ciba-Geigy Ag Anionic and nonionic emulsified dye suspension with formalin, hydrotropic agent
CH606355A5 (de) * 1975-04-23 1978-10-31 Ciba Geigy Ag
DE2523096B2 (de) * 1975-05-24 1978-09-07 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Dauerhaft staubfreie oder staubarme Farbstoffpulver, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH604880A5 (de) * 1976-05-25 1978-09-15 Ciba Geigy Ag

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Publication number Publication date
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JPS5392840A (en) 1978-08-15

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