DE2427404A1 - Alkylbenzimidazolyl vinyl benzoate optical brighteners - for polyamide textiles, in amts of 0.01-1% by wt. of the textile - Google Patents
Alkylbenzimidazolyl vinyl benzoate optical brighteners - for polyamide textiles, in amts of 0.01-1% by wt. of the textileInfo
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Abstract
Description
Alkylbenzimidazolylvinylbenzoate sowie Verwendung derselben zum Färben von textilen Gebilden aus Polyamiden Es ist bekannt, z.B. aus der GB-PS 1 244 762, zum optischen Aufhellen von textilen Gebilden aus Polyamiden substituierte 2-Styrylbenzimidazole zu verwenden.Alkylbenzimidazolylvinylbenzoates and the use thereof for dyeing of textile structures made of polyamides It is known, e.g. from GB-PS 1 244 762, 2-styrylbenzimidazoles substituted for the optical brightening of textile structures made of polyamides to use.
Es ist des weiteren bekannt, z.B. aus der US-PS 3 137 655 zum optischen Aufhellen von textilen Gebilden aus Polyamiden das Reaktionsprodukt aus 2-btethylbenzimidazol mit Benzaldehydcarbonsäure-4 der folgenden Formel zu verwenden: Aufgabe der Erfindung war es gegenüber den bekannten optischen -Aufhellern weiterhin verbesserte optische Aufheller aufzufinden, die sich insbesondere zum optischen Aufhellen von textilen Gebilden aus Polyamiden eignen.It is also known, for example from US Pat. No. 3,137,655, to use the reaction product of 2-methylbenzimidazole with benzaldehyde-4 of the following formula for the optical brightening of textile structures made of polyamides: The object of the invention was to find further improved optical brighteners compared to the known optical brighteners, which are particularly suitable for the optical brightening of textile structures made of polyamides.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich zum optischen Aufhellen von Polyamiden in ganz besonders vorteilhafter Weise Alkylbenzimidazolylvinylbenzoate verwenden lassen.The invention was based on the knowledge that the optical Lightening of polyamides in a particularly advantageous manner is alkylbenzimidazolylvinylbenzoates let use.
Gegenstand der Erfindung sind Alkylbenzimidazolylvinylbenzoate der Formel: worin bedeuten: R1 - ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkylrest und R2 einen kurzkettigen Alkylrest.The invention relates to alkyl benzimidazolyl vinyl benzoates of the formula: where: R1 - a hydrogen atom or a short-chain alkyl radical and R2 a short-chain alkyl radical.
Gegenstand der Erfindung ist des weiteren die Verwendung voq Alkylbenzimidazolylvinylbenzoaten der angegebenen Formel als optische Aufheller zum Aufhellen von textilen Gebilden aus Polyamiden.The invention also relates to the use of alkylbenzimidazolyl vinyl benzoates of the formula given as an optical brightener for lightening textile structures made of polyamides.
In der angegebenen Formel sind die durch R1 und R2 dargestellten kurzkettigen Alkylreste vorzugsweise Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, d.h. beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Isobutylreste.In the formula given, those represented by R1 and R2 are short chain Alkyl groups, preferably alkyl groups of 1 to 4 carbon atoms, i.e. for example Methyl, ethyl, propyl, butyl or isobutyl radicals.
Ein besonders vorteilhafter optischer Aufheller besteht aus einer Verbindung der angegebenen Formel, in-der darstellen: R1 ein Wasserstoffatom und RZ einen Methylrest.A particularly advantageous optical brightener consists of one Compound of the formula given, in-which represent: R1 is a hydrogen atom and RZ is a methyl radical.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen wie bereits dargelegt besonders vorteilhafte optische Aufheller oder Weißmacher für Polyamide dar, wobei sie sich in vorteilhafter Weise aus wäßrigen Dispersionen, z.B. auf Polyamidfäden und - fasern applizieren lassen.As already stated, the compounds according to the invention are particularly good advantageous optical brighteners or whitening agents for polyamides, whereby they are advantageously from aqueous dispersions, e.g. on polyamide threads and fibers let apply.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen verleihen den Polyaidfäden und Polyamidfasern ausgezeichnete Weißheitsgrade, und zwar sowohl bei künstlichem als auch natürlichem Licht. Die erzielten Aufhelleffekte zeichnen sich dabei durch eine ausgezeichnete Lichtechtheit aus. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Alkylbenzimidazolylvinylbenzoate besteht darin, daß sich mit ihnen ausgezeichnete Ergebnisse innerhalb eines breiten pH-Bereiches, z.B. eines pH-Bereiches von etwa 3 bis 9 erzielen lassen. Des weiteren zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete Stabilität gegenüber Verbindungen, die üblicherweise zum Bleichen von Fäden und Fasern aus Polyamiden verwendet werden.The compounds according to the invention give the polyamide threads and Polyamide fibers have excellent degrees of whiteness, both for artificial and also natural light. The lightening effects achieved are characterized by a excellent lightfastness. Another advantage of the inventive alkyl benzimidazolyl vinyl benzoates is that they get excellent results within a wide range pH range, e.g. a pH range of about 3 to 9 can be achieved. Of further show the compounds according to the invention an excellent stability against Compounds commonly used for bleaching threads and fibers made of polyamides be used.
Aufgrund der beschriebenen Kombination von vorteilhaften Eigenschaften unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Verbindungen in vorteilhafter Weise von den aus der US-PS 3 137 655 bekannten Verbindungen und den aus der GB-PS 1 244 762 bekannten Verbindungen.Due to the combination of advantageous properties described the compounds according to the invention differ in an advantageous manner from the compounds known from US Pat. No. 3,137,655 and from British Pat. No. 1,244,762 known connections.
So ist die aus der US-PS 3 137 655 bekannte Verbindung beispielsweise dadurch gekennzeichnet, daß ihre Aufhellwirksawkeit oder Weißkraft im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Verbindungen beträchtlich geringer ist. Nachteilig an der Verbindung des Beispieles 21 der GB-PS 1 244 762 ist beispielsweise, daß diese Verbindungen textile Gebilde zwar aufhellen, jedoch einen-unerwünschten Grünstich liefern.For example, the compound known from US Pat. No. 3,137,655 characterized in that their whitening effectiveness or whitening power in comparison to the compounds according to the invention is considerably lower. Disadvantage of the Compound of example 21 of GB-PS 1 244 762 is, for example, that these compounds Although lightening textile structures, they provide an undesirable green tinge.
Die erfindungsgemäßen Alkylbenzimidazolylvinylbenzoate lassen sich nach Üblichen bekannten Methoden herstellen und auf textile Gebilde aus Polyamiden aufbringen.The alkylbenzimidazolyl vinyl benzoates according to the invention can be Manufacture according to customary known methods and on textile structures made of polyamides raise.
Die im E9eelfalle günstigste Konzentration an optischen Aufheller, d.h. die Konzentration, die zur Erzielung optimaler WeiBheitsgrade erforderlich ist, kann etwas von der von der aufzuhellenden Polyamidfäden oder Polyamidfasern abhängen, der thermischen Behandlung derselben und dem Polyamidtyp, aus dem die Fäden oder Fasern gesponnen wurden.The most favorable concentration of optical brightener in the E9eel case, i.e. the concentration required to achieve optimal degrees of whiteness is, some of that from the polyamide threads or polyamide fibers to be lightened depend on the thermal treatment of the same and the type of polyamide from which the Threads or fibers were spun.
In vorteilhafter Weise werden zum Aufhellen Konzentrationen von etwa 0,01 bis etwa 1,0, vorzugsweise Konzentrationen von 0,05 bis 0,5 %, bezogen auf das Gewicht des aufzuhellenden Textilgutes verwendet.Advantageously, concentrations of about 0.01 to about 1.0, preferably concentrations of 0.05 to 0.5%, based on the weight of the textile material to be lightened is used.
Auch kann die Temperatur, bei welcher die erfindungsgemäßen Verbindungen beste Ergebnisse liefern, von Verbindung zu Verbindung etwas verschieden sein. Es hat sich jedoch gezeigt, daß been sonders güte Ergebnisse bei Applikationstemperatur7von etwa 60 bis etwa 1000 c erhalten werden.The temperature at which the compounds according to the invention give best results, be slightly different from connection to connection. It However, it has been shown that particularly good results at the application temperature of about 60 to about 1000c can be obtained.
Bei den erfindungsgemäß optisch aufhellbaren Polyamiden handelt es sich um die Üblichen bekannten linearen Polyamide, d.h. in Wasser unlösliche hochmolekulare Kondensationsprodukte aus Dicarbonsäuren und Diaminen und/oder Aminocarbonsäuren mit der Gruppierung C0-NH als wiederkehrendefEinheit der Molekularstruktur.The polyamides which can be optically brightened according to the invention are involved are the usual known linear polyamides, i.e. high molecular weight insoluble in water Condensation products from dicarboxylic acids and diamines and / or aminocarboxylic acids with the grouping C0-NH as a recurring unit of the molecular structure.
Das mittlere Molekulargewicht liegt bei über 10 000. Dicarbonsäuren und Diamine, die sich als Ausgangsverbindungen für die Kondensationsreaktion zu linearen Polyamiden eignen, sind insbesondere aliphatische Verbindungen, insbesondere solche mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen im Mol1, z.B. Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure und Suberinsäure sowie Butylendiamin, Pentamethy lendiamin und Hexamethylendiamin.The average molecular weight is over 10,000. Dicarboxylic acids and diamines, which can be used as starting compounds for the condensation reaction Linear polyamides are especially aliphatic compounds, in particular those with 4 or more carbon atoms in mole 1, e.g. succinic acid, glutaric acid, Adipic acid, pimelic acid and suberic acid as well as butylenediamine, pentamethylenediamine and hexamethylenediamine.
Zu den linearen Polyamiden auf Basis von Aminocarbonsäuren gehören solche, die sich herstellen lassen, ausgehend oder unten Verwendung von y-Aminobuttersäure, d-Aminovaleriansäure und e-Aminocapronsäure oder aus den entsprechenden Lactamen, z.B.The linear polyamides based on aminocarboxylic acids include those that can be produced starting from or using γ-aminobutyric acid, d-aminovaleric acid and e-aminocaproic acid or from the corresponding lactams, e.g.
-Caprolactam oder Capryllactam oder aus -Aminoundecylsäure.-Caprolactam or Capryllactam or from -aminoundecylic acid.
Lineare Polyamide, die sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen optisch aufhellen lassen, können auch aus den Kondensationsprodukten von Mischungen von verschiedenen Dicarbonsäuren und Diaminen oder aus Mischungen von Dicarbonsäuren, Diaminen und Aminocarbonsäuren oder Lactamen hiervon hergestellt worden sein.Linear polyamides that deal with the compounds of the invention Lighten up optically, can also from the condensation products of mixtures of different dicarboxylic acids and diamines or of mixtures of dicarboxylic acids, Diamines and aminocarboxylic acids or lactams have been produced therefrom.
Typische erfindungsgemäß aufhellbare Polyamide sind unter der Handelsbezeichnung "Nylon" im Handel erhältlich. Handelsübliche Polyamide sind beispielsweise solche auf Basis Polyhexamethylenadipamid, hergestellt durch Kondensation von Adipinsäure und Hexamethylendiamin (Nylon 66), ferner Polyamide auf Basis von Polycaprolactam, hergestellt durch Kondensation von e-Aminocapronsäure Lactam (Caprolactam) (Nylon 6) und Polyamide, hergestellt durch Umsetzung von Methanol und Formaldehyd mit dem.Typical polyamides which can be lightened according to the invention are available under the trade name "Nylon" available commercially. Commercially available polyamides are, for example, those based on polyhexamethylene adipamide, produced by condensation of adipic acid and Hexamethylenediamine (nylon 66), also polyamides based on Polycaprolactam, made by condensation of e-aminocaproic acid lactam (caprolactam) (Nylon 6) and polyamides, made by reacting methanol and formaldehyde with the.
Kondensationsprodukt von Hexamethylendiamin und Adipinsäure (Nylon 8).Condensation product of hexamethylenediamine and adipic acid (nylon 8th).
Im folgenden soll zunächst die Herstellung eines erfindungsgemäßen Alkylbenzimidazolylvinylbenzoates beschrieben werden.In the following, the production of an inventive Alkylbenzimidazolylvinylbenzoates can be described.
Herstellung von Methyl-p-/ 2-(2-benzimidazolyl)vinyl-7benzoat.Preparation of methyl p- / 2- (2-benzimidazolyl) vinyl 7benzoate.
Zunächst wurde p-t~2-(2-Benzimidazolyl)vinyl 7benzoesäure Kondensation von 2-Methylbenzimidazol mit Terephthalaldehydsäure wie in der US-PS 3 137 655 beschrieben hergestellt, Eine Mischung von 5 g p--2-(2-Benzimidazolyl)vinyl 7benzoesäure, 25 ml Thionylchlorid und 2 Tropfen Dimethylformamid wurden dann solange auf schwache Rückflußtemperatur erhitzt, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff und Schwefeldioxid beendet war, was nach etwa 2 Stunden der Fall war. Die erhaltene Lösung wurde dann im Vakuum zwecks Entfernung überschüssigen Thionylchlorides destilliert, worauf das hinterbliebene Säurechlorid etwa 4 Stunden lang mit 100 ml Methanol und 10 ml Pyrydin auf Rückflußtemperatur erhitzt wurde. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde dann in Wasser gegossen und durch Umkristallisation aus einer Mischung von Dioxan und Isopropylalkohol gereinigt.First, p-t ~ 2- (2-benzimidazolyl) vinyl 7benzoic acid was condensation of 2-methylbenzimidazole with terephthalaldehyde acid as described in US Pat. No. 3,137,655 A mixture of 5 g of p - 2- (2-benzimidazolyl) vinyl 7benzoic acid, 25 ml of thionyl chloride and 2 drops of dimethylformamide were then kept on weak Heated to reflux temperature until the evolution of hydrogen chloride and sulfur dioxide ended, which was the case after about 2 hours. The resulting solution was then distilled in vacuo to remove excess thionyl chloride, whereupon the remaining acid chloride for about 4 hours with 100 ml of methanol and 10 ml Pyrydine was heated to reflux temperature. The obtained reaction product became then poured into water and recrystallized from a mixture of dioxane and isopropyl alcohol.
Das erhaltene Methyl-p-/ (2;benzimidazolyl)vinyl 7benzoat wies einen Schmelzpunkt von 214 bis 217ob auf.The obtained methyl p- / (2; benzimidazolyl) vinyl 7benzoate had a Melting point from 214 to 217ob.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung des weiteren veranschaulichen.The following examples are intended to further illustrate the invention.
Beispiel 1 Zunächst wurde einewäßrige Dispersion mit 10 Gew.- Methyl-pt-2-(2-bentimidazolyl)vinyl~7benzoat dadurch hergestellt, daß der Aufheller in einer Kugelmühle (Szegvari Attritor) mit Kugeln aus rostfreiem Stahl in Gegenwart von Wasser und einer gleichen Gewichtsmenge Polyvinylalkohol (Elvanol 51-05) und einer geringen Menge Äthylenglykol vermahlen wurde.EXAMPLE 1 First, an aqueous dispersion containing 10% by weight of methyl pt-2- (2-bentimidazolyl) vinyl-7-benzoate was prepared produced in that the whitener in a ball mill (Szegvari Attritor) with stainless steel balls in the presence of water and a like Amount by weight of polyvinyl alcohol (Elvanol 51-05) and a small amount of ethylene glycol was ground.
Die erhaltene Dispersion wurde dann auf eine Jersey Wirkware aus Polyhexamethylenadipamidfa,sern (Nylon 66) aufgebracht, bei einem Flottenverhältnis von 30:1 (Gesamtvolumen des Bades zum Gewicht der Wirkware) bei Anwendung von 1,00 Gew.-t der optischen Aufhellerdispersion, bezogen auf das Gewicht der Wirkware.The dispersion obtained was then transferred to a jersey knit fabric made from polyhexamethylene adipamide fibers (Nylon 66) applied at a liquor ratio of 30: 1 (total volume of the Bath to the weight of the knitted fabric) when using 1.00 tonnes by weight of the optical brightener dispersion, based on the weight of the knitted fabric.
Die Flotten- oder Badtemperatur wurde auf anfangs 40,3 0C eingestellt. Der pH-Wert wurde durch Zusatz von Tetranatriumpyrophosphat auf 9 eingestellt. Nach Zugabe der Wirkware wurde die Temperatur der Flotte soweit erhöht, daß das B- durch Aufziehen des Aufhellers auf die Fasern erschöpft wurde. Auf dieser Temperatur-wurde die Flotte 45 Minuten lang belassen.The liquor or bath temperature was initially set to 40.3 ° C. The pH was adjusted to 9 by adding tetrasodium pyrophosphate. To Addition of the knitted fabric, the temperature of the liquor was increased so that the B- through Putting the brightener on the fibers was exhausted. At this temperature-was leave the liquor for 45 minutes.
Es wurde eine ausgezeichnete Aufhellung der Wirkware erreicht, wenn die Aufhellung des Textilgutes bei Temperaturen der Flotte von 60°C bis zum Siedepunkt der Flotte durchgeführt wurde.Excellent lightening of the knitted fabric was achieved when the lightening of the textile material at temperatures of the liquor from 60 ° C to the boiling point the fleet was carried out.
Beispiel 2 Bas in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß der pH-Wert der Flotte durch Zusatz von Essigsäure auf 5 eingestellt wurde. Es wurden wiederum ausgezeichnete Aufhelleffekte erreicht, und zwar über den ganzen Temperaturbereich von 600C bis zum Siedepunkt der Flotte.Example 2 The procedure described in Example 1 was repeated, with the exception, however, that the pH of the liquor is increased by adding acetic acid has been set to 5. Once again, excellent lightening effects were achieved, over the entire temperature range from 600C to the boiling point of the liquor.
Beispiel 3 Zunächst wurde ein Bleichbad hergestellt, das pro Liter Wasser enthielt: 2,5 g Natriumchlorid, 2,0 g Natriumnitrat, 0,25 X, bezogen auf das Gewicht des zu bleichenden Textilgutes an einem dispersion.Example 3 First, a bleach bath was prepared that per liter Water contained: 2.5 g sodium chloride, 2.0 g sodium nitrate, 0.25% based on the weight of the textile to be bleached on one dispersion.
sowie 0,25% der in Beispiel 1 angegebenen Aufheller Äthylenoxidkondensat (Merphol HCS. Der pH-Wert des Bleichbades wurde durch Zusatz von Essigsäure auf 4 eingestellt. Das Flottenverhältnis lag bei 30:1. Die Wirkware wurde in das auf 30,8 OC erwärmte Bad gebracht, wobei die Temperatur innerhalb von 30 Minuten auf 80,2°C erhitzt wurde. Diese Temperatur wurde 30 Minuten lang eingehalten. and 0.25% of the brighteners given in Example 1, ethylene oxide condensate (Merphol HCS. The pH of the bleach bath was increased by adding acetic acid 4 set. The liquor ratio was 30: 1. The knitted fabric was based on Bath heated to 30.8 OC, the temperature rising within 30 minutes 80.2 ° C was heated. This temperature was maintained for 30 minutes.
Die Wirkware wurde dann einer 20 Minuten langen Nachbehandlung in einem Bad von 70,4ob unterworfen, welches 4 g pro Liter Wasser Natriumbisulfit (Flo-ttenverhältnis 30:1) enthielt. Die Wirkware wurde dann in kaltem Wasser gespült. Es wurden ausgezeichnete Weißeffekte erzielt.The knitted fabric was then subjected to an after-treatment for 20 minutes subjected to a bath of 70.4ob containing 4 g per liter of water sodium bisulfite (float ratio 30: 1). The knitwear was then rinsed in cold water. They were excellent White effects achieved.
Beispiel 4 Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, unter Verwendung einer Flotte, die pro Liter enthielt: 4 g Peressigsäure (40%ige Lösung), 1 g Natriumhexametaphosphat, 0,25 Gew.-l Merphol HCS und Soda zur Einstellung des pH-Wertes auf 6 bis 7.Example 4 The procedure described in Example 3 was repeated, using a liquor which contained per liter: 4 g peracetic acid (40% Solution), 1 g of sodium hexametaphosphate, 0.25% by weight of Merphol HCS and soda for adjustment the pH value to 6 to 7.
Es wurden wiederum ausgezeichnete Aufhelleffekte erzielt.Again, excellent lightening effects were achieved.
Beispiel 5 Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß als optischer Aufheller Methyl-p-L2- 2-(1-methyl-2-benzimidazolyl)vinyl 7benzoat verwendet wurde.Example 5 The procedure described in Example 1 was repeated, with the exception, however, that methyl-p-L2- 2- (1-methyl-2-benzimidazolyl) vinyl is used as the optical brightener 7benzoate was used.
Es wurden entsprechende Aufhelleffekte wie in Beispiel 1 beschrieben erhalten.Corresponding lightening effects as described in Example 1 were used obtain.
Beispiel 6 Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von Methyl-p-t 2-(1-äthyl-2-benzimidazolyl)-vinyl7benzoat als optischer Aufheller. Es wurden entsprechende Ergebnisse wie in Beispiel 1 beschrieben erhalten.Example 6 The procedure described in Example 1 was repeated, but using methyl p-t 2- (1-ethyl-2-benzimidazolyl) vinyl benzoate as an optical brightener. The results were corresponding to those described in Example 1 obtain.
Beispiel 7 (Vergleichsbeispiel) Dies Beispiel veranschaulicht den technischen Fortschritt, der durch die Erfindung gegenüber der US-PS 3 137 655 erzielt wird.Example 7 (comparative example) This example illustrates the technical progress achieved by the invention over US Pat. No. 3,137,655 will.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß 10 Gew.-; des in Beispiel 1 verwendeten optischen Aufhellers ersetzt wurden durch p-t 2-(2-Benzimidazolyl)vinyl 7benzoesäure. Es wurde im Vergleich zu dem in Beispiel 1 erzielten Ergebnis ein beträchtlich verschlechteter Aufhelleffekt erzielt.The procedure described in Example 1 was repeated with the The exception, however, is that 10 wt .; of the optical brightener used in Example 1 have been replaced by p-t 2- (2-benzimidazolyl) vinyl 7benzoic acid. It was compared a considerably worsened whitening effect compared to the result obtained in Example 1 achieved.
In einem weiteren Versuch wurde eine Wirkware wie in Beispiel 1 beschrieben mit einer 10 gew.-%igen Aufhellerdispersion mit 10 Gew.-1 p-t 2-(2-Benzimidazolyl)vinyl~7benzoesäure behandelt.A knitted fabric as described in Example 1 was used in a further experiment with a 10% strength by weight whitening agent dispersion with 10% by weight p-t 2- (2-benzimidazolyl) vinyl-7benzoic acid treated.
Es wurde ein Aufhellgrad erzielt, der sich nur sehr unwesentlich von der unbehandelten Wirkware abhob.A degree of lightening was achieved that differs only very slightly from of the untreated knitted fabric.
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
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- 1974-06-03 JP JP49061979A patent/JPS5020080A/ja active Pending
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|---|---|
| JPS5020080A (en) | 1975-03-03 |
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