DE2423679A1 - Substituierte phenylguanidine, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel - Google Patents
Substituierte phenylguanidine, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittelInfo
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Description
Substituierte Phenylguanidine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung
sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Phenylguanidine,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als AntheImintika.
Ss ist bereits bekannt geworden, daß Phenylguanidine der
meinen Formel
N.COOR
NH e
.COOR
NH.CO.R'
NH.CO.R'
in der
R niederes Alkyl und
R' sowohl niederes Alkyl als auch Wasserstoff bedeuten kann,
anthelmintisehe Wirkungen aufweisen (siehe dazu deutsche
Offenlegungsschrift 2 117 293).
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Sie zeigen jedoch den Nachteil, daß ihre anthelmintische Wirkung vresentlich schwächer ausgeprägt ist als bei den erfindungsgemä-ien
substituierten Phenylguanidinen.
Zs wurde gefunden, daß die neuen substituierten Phenylguani-
dine der VormeI
„3
„3
IIR-R (I)
R und i1' voneinander verschieden sind und wechselseitig
für Jeweils einen der Reste
IT-CCOR5
-COR4 und -C
-COR4 und -C
IiH-COR6
stehen, in '.-,'eichen
4
R für Wasserstoff
R für Wasserstoff
gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl,
gegebenenfalls substituiertes Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy und gegebenenfalls substituiertes Aralkyl
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
gegebenenfalls substituiertes Alkenyl und gegebenenfalls substituiertes Alkinyl
R6 für Wasserstoff
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl,
gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy
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gegebenenfalls substituiertes Aryl,
gegebenenfalls substituiertes Aralkyl
gegebenenfalls substituiertes Alkenyl
gegebenenfalls substituiertes Alkinyl steht,
und worin.
Fr und Fr gleich oder verschieden sein können und für
Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy,
gegebenenfalls substituiertes Amino, Halogen,
Halogenalkyl, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes
Acyl, gegebenenfalls substituiertes Carbalkoxy stehen und worin
X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, die Sulfinylgruppe und die SuIfonylgruppe stehen
kann,
sehr gute anthelmintische Wirkungen aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die substituierten Phenylguanidine
der Formel I erhält, wenn man substituierte Anilinderivate der Forirel
4 (ID
-NH-CO-IT*
in weIcher
~A L
R , R , R und X die oben angegebene Bedeutung besitzen und in welcher X mit Stellung 4 oder Stellung 5 der substituierten 1-Amino-phenylgruppe der Formel (II) verknüpft sein kann, mit Isothioharnstoffen der Formel
~A L
R , R , R und X die oben angegebene Bedeutung besitzen und in welcher X mit Stellung 4 oder Stellung 5 der substituierten 1-Amino-phenylgruppe der Formel (II) verknüpft sein kann, mit Isothioharnstoffen der Formel
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R7-S-c- (H1)
ι [XT r* OT-?
in welcher
R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen und
7
R _ für Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht,
R _ für Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können in
tautomeren Formen vorliegen, wie an folgendem Beispiel gezeigt werden soll:
NH-COOR5 NH-CO-Rg
Im Anmeldungstext wurden die jeweiligen Strukturformeln aus
Gründen der Einheitlichkeit in allen Fällen gleichartig formuliert „
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen substituierten
Phenylguanidine eine erheblich höhere anthelmintische Wirkung als die in der deutschen Offenlegungsschrift 2 117 293
genannten Phenylguanidine, welche die chemisch nächstliegenden
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Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Die eriindungsgomäßen
Wirkstoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Pharmazie dar.
Verwendet man N,N'-bis-Methoxycarbonyl-S-methyl-isothioharnstoff
und 2-Amino-5-phenoxy-n-butyranilid als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
// V-NH-CO-C3H7/ν + CH3S-C.
NH.
N-COOCH
■NH-COOCH,
.NH-CO-C
3H7(n)
NH-Cy
N-COOCH,
NH-COOCH
Verwendet man N-Methoxycarbonyl-N'-propionyl-S-methyl-isothioharnstoff
und.2-Amino*5--phenylthio-acetanilid als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
NH-CO-CH,
CH3S-C
χ N-COOCH3 NH-CO-C2H5
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In den Formeln II und III steht als gegebenenfalls substituiertes Alkyl R2, R-5, R , R5 und R geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes
Methyl, Äthyl, n- und i-Propyl, n-, i- und t-Butyl genannt.
Als gegebenenfalls substituiertes Alkenyl R und R in der Formel III steht geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit vorzugsweise
2-6, insbesondere 2-4 Kohlenstoffatomen, Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Äthenyl, Propenyl-(1),
Propenyl-(2) und Butenyl-(3) genannt.
5 6
Als gegebenenfalls substituiertes Alkinyl R^ und R der Formel
III steht geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Äthinyl, Propinyl-(i),
Propinyl-(2) und Butinyl-(3) genannt. ~
ο 7 4 6
Als gegebenenfalls substituiertes Alkoxy Rf , R-3, R , R in
den Formeln II und III steht geradkettiges oder- verzweigtes Alkoxy mit vorzugsweise 1-6, insbesondere 1-4 Kohlenstoffatomen.
Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Methoxy, Äthoxy, n- und i-Propoxy und n-, i- und t-Butoxy
genannt.
Als gegebenenfalls substituiertes Alkylthio Rr , R? in der
Formel II steht geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio mit vorzugsweise 1-6, insbesondere 1-4 Kohlenstoffatomen.
Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Methylthio,
Äthylthio, n- und i-Propylthio, n-, i- und t-Butylthio genannt.
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Als gegebenenfalls substituiertes Acyl R^ und Fr der Formel II
steht Acyl mit 1-6, vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen. ~ Beispielhaft seien genannt: Formyl, Acetyl, Propionyl,
n-Butyryl, i-Butyryl.
2 3
Als gegebenenfalls substituiertes Carbalkoxy R , R der Formel
II steht geradkettiges oder verzweigtes Carbalkoxy mit vorzugsweise 2-7, insbesondere 2-5 Kohlenstoffatomen.
Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbo-n- und -i-propyloxy und Carbo-n-, -i- und
-t-butyloxy genannt.
Halogenalkyl R2 und R^ der Formel II enthält vorzugsweise
1 - 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome und vorzugsweise
1 ~ 5, insbesondere 1-3 gleiche oder verschiedene Halogenatome, wobei als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor und
Brom, insbesondere Fluor und Chlor stehen. Beispielhaft seien Trifluormethyl, Chlor-di-fluormethyl, Brommethyl, 2,2,2-Trifluoräthyl
und Pentafluoräthyl genannt.
2 3
Als Halogen R , R in der Formel II steht vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom.
4 · 6 Als gegebenenfalls substituiertes Aryl R und R in den
Formeln II und III steht Aryl mit vorzugsweise 6 oder vorzugsweise
6 - 1o Kohlenstoffatomen im Arylteil. Beispielhaft seien
gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl genannt.
Als gegebenenfalls substituiertes Aralkyl RT+ und R in der Formel
III steht gegebenenfalls im Arylteil und/oder Alkylteil sub- t
stituiertes Aralkyl mit vorzugsweise 6 oder 10, insbesondere 6 j Kohlenstoffatomen im Arylteil und vorzugsweise 1-4, insbesondere!
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1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei der Alkylteil
geradkettig oder verzweigt sein kann. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Benzyl und Phenyläthyl genannt.
Als gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl R , R in den
Formeln II und III steht mono- bi- und tricyclisches Cycloalkyl mit vorzugsweise 3 - 1o, insbesondere 3, 5 oder 6
Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cycloheptyl, Bicyclo-/~2,2,1_7-heptyl, Bicyclo-/~2,2,2__7"Octyl
und Adamantyl genannt.
Als gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy R in der Formel III steht geradkettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit vorzugsweise
2-6, insbesondere 2-4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Äthenyloxy,
Propenyl-(1)-oxy, Propenyl-(2)-oxy und Butenyl-(3)-oxy genannt.
Als gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy R in der Formel III steht geradkettiges oder verzi-reigtes Alkinyl mit vorzugsweise
2-6, insbesondere 2-4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft saien gegebenenfalls substituiertes Äthinyloxy, Propinyl-(1)-oxy,
Propinyl-(2)-oxy und Butinyl-(3)-oxy genannt.
Als Alkyl R in der Formel III steht vorzugsweise Methyl oder
Äthyl.
2 ^ 4 5 6 Als Substituenten für die Reste R , R , R , R-^ und R kommen
in Frage: Acyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen, Carboalkoxy mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit jeweils
1-4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy und im Alkylteil, Aralkyl mit vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil
und vorzzgsweise 6 Kohlenstoffatomen im Arylteil.
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Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen
R und R für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, η-Butyl, Methoxy,
Äthoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Methylmercapto, Trifluormethyl, Acetyl, Propionyl, Acetylamino,
Carbomethoxyamino stehen,
R für Methyl, Äthyl, Propyl, η-Butyl, i-Butyl,
n-Pentyl, n-Hexyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl,
Benzyl, Methoxymethyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxymethyl,
Methylamino, Äthylamino, n-Butylamino, n-Cyanpentylamino, ß-Methoxyäthylamino steht,
R5 für Methyl, Äthyl, i-Propyl, sec.-Butyl, Propenyl-(2)
Propinyl, steht.
R6 für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Amyl, Isoamyl,
η-Butyl, Cyclohexyl, Benzyl, Methoxymethyl, Phenoxymethyl,
Allyl, Crotyl, Methallyl, Methoxy, Äthoxyi-Propoxy, sec.-Butyloxy, Propenyl-(2)-oxy, Propinyl-(2)-oxy,
2-Methyl-propenyl-(2)-oxy steht.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Thioharnstoffe sind durch
die Formel III definiert. Sie sind zum Teil bekannt (vgl. Qlin und Dains, J. Amer. ehem. Soc. .52, 3326 (193o) sowie
US-Patentschrift 2 993 5o2) und können im übrigen in Analogie zu bekannten Verfahren leicht gewonnen werden. Zu ihrer Herstellung
geht man im allgemeinen von bekannten N-Acylthioharnstoffen
aus /"vgl. z. B. Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, 6, 755 (1873); Ann. chim. (5) H, 313 (1877);
J. Amer. Chem. Soc. 62, 3274 (I94o) _7, die man in ebenfalls
bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln wie Alky!halogeniden,
-Sulfaten und -sulfonaten zu den entsprechenden S-Alkyl-N-acyliso-thioharnstoffen
umsetzt /"vgl. z. B. J. org. Chem. 3_£, 56o, (1965); Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 9, 245, (1961) J. Diese
S-Alkyl-N-acyl-isothioharnstoffe können dann mit Halogenameisensäureestern
oder auch mit Pyrokohlensäuredialkylestern /vgl. Ber. dtsch. chem. Ges. 71_, 1797 (1938)_J7 zu den S-Alkyl-N-acyl-N'-alkoxycarbonyl-isothioharnstoffen
umgesetzt werden.
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Diese letzte Reaktion entspricht dem Prinzip der bekannten Substitution von S-Alkyl-iscthioharnstoffen mit Chlorameisensäurealkylestern
/"vgl. J. Amer. ehem. Soc. 5_2, 3326 (I93o) _J.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß einsetzbaren Isothioharnstoffe
seien genannt:
NjN'-bis-Methoxycarbonyl-S-methyl-isothioharnstoff
(Schmp. 99 - 1oo°C), NjII'-bis-Äthoxycarbonyl-S-methyl-isothioharnstoff
(3chmp. 5o - 510C), rJ-Äthoxycarbonyl-N'-propionyl-S-methyl-isothioharnstoff
(5chmp. 92 - 940C), N-Methoxycarbonyl-N' -propionyl-S-methyl-isothioharnstof f
(Schmp. 97 - 990C), N-Methoxycarbonyl-N'-äthoxyacetyl-S-methyl-isothioharnstoff
(Schmp. 69 - 7o°C),
N-Methoxycarbonyl-N'-cyclohexylcarbonyl-S-methyl-isothioharnstoff
(Schmp. 67 - 680C),
N-Methoxycarbonyl-N'-phenylacetyl-S-methyl-isothioharnstoff
(Schmp. 55 - 560C), N-Äthoxycarbonyl-W'-benzoyl-S-methyl-isothioharnstoff
(Schmp. 79 -8o°C),
N-Äthoxycarbonyl-N'-methoxycarbonyl-S-methyl-isothioharnstoff
(Schmp. 690C).
N-Allyloxycarbonyl-N'-methoxycarbonyl-S-methyl-isothioharnstoff
N-Allyloxycarbonyl-N'-methoxycarbonyl-S-methyl-isothioharnstoff
N-propinyloxycarbonyl-N'-methoxycarbonyl-S-methyl-isothioharnstoff
N,N1-bis-Allyloxycarbonyl-S-methy!-isothioharnstoff
N,N1-bis-Allyloxycarbonyl-S-methy!-isothioharnstoff
N,N'-bis-propinyloxycarbonyl-S-methyl-isothioharnstoff
Die als Ausgangsstoffe verwendeten substituierten 2-Aminoanilide
sind teilweise noch nicht bekannt« Sie können in Analogie zu literaturbekannten Verfahren leicht hergestellt
werden.
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So kann man ζ. B. das 2~Amino-5-phenoxy-butyranilid aus dem
bekannten 2-Nitro-5-phenoxy-anilin durch Acylierung mit
Butyrylchlorid zum 2~Nitro-5-phenoxy-butyranilid und nach
folgende katalytische Hydrierung gewinnen:
CH7-CH2-CH2-COCl
Raney-Ni/H2
NO,
Die Phenylsulfinyl-anilide können nach an sich bekannter Methode durch Oxidation der Phenylthlo-anilide mit H2O2 in
Acetanhydrid oder mit Benzoepersäure in Dioxan oder Chloroform erhalten werden, z. B.
f/ Vs-
H2O2
-NO,
NH-COC2H5
(CH3CO)2O ·
-NO,
O \=i
NH-COC2H5
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- 11 -
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Durch Oxidation mit HpO2 in Eisessig bei erhöhter Temperatur
erhält man die Phenylsulfonyl-anilide, z. B.
2 2 χ ^A-SO2-/^y-NO2
CH^COOH ί
IJH-COC2H5 ioo°C IiH-COC2H5
Einige Phenylsulfonyl-aniline lassen sich auch durch Umsetzung
von Benzolsulfinsaurem-Natrium mit 2-Nitro-5-chloranilin gemäß folgender Gleichung gewinnen:
14oc // W-SOoNa + Cl-,
DMF
Als Beispiele für die als Ausgangsstoffe eingesetzten 2-Aminoanilide
seien genannt:
2-Amino-5-phenoxy-acetanilid 2-Amino-5-phenoxy-propionanilid 2-Amino-5-phenoxy-butyranilid
2-Amino-5-phenoxy-iso-butyranilid 2-Amino-5-phenoxy-valeranilid
2-Amino-5-phenoxy-iso-valeranilid 2-Amino-5-phenoxy-capronanilid
2-Amino-5-phenoxy-iso-capronanilid 2-Amino-5-phenoxy-cyclopentancarbonanilid
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2-Amino-5-phenoxy-cyclohexancarbonanilid
2-Amino-5-phenoxy-phenylacetanilid 2-Amino-5-phenoxy-phenoj<.yacetanilid
2-Amino-5-phenoxy-benzanilid
N-(2~Amino-5-phenoxy-phenyl)-N'-methyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenoxy-phenyl)-N'-äthyl-harnstoff N-(2-Amino-5-phenoxy-phenyl)-N'-butyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenoxy-phenyl)-Nt- OJ -cyanpentyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenoxy-phenyl)-N!-ß-methoxyäthyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenoxy-phenyl)-N'-benzyl-harnstoff N-(2-Amino-5-phenoxy-phenyl)-N'-phenyl-harnstoff
2-Amino-5-(4-methyl-phenoxy)-propionanilld 2-Amino-5-(4-me thy1-phenoxy)-butyraniIid
2-Amino-5-(4-methyl-phenoxy)-acetanilid
2-Araino-5-(3-methyl-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-5-(3-methyl-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-5-(3-methyl-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(2-methyl-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(2-methyl-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-5-(2-methyl-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(4-chlor-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-5-(4-chlor-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-5-(4-Ghlor-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(3-chlor-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(3-chlor-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-5-(3-chlor-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-5-(2-chlor-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-5-(2-chlor-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-5-(2-chlor-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-5-(4-methoxy-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methoxy-phenoxy)-butyranilid 2-Ämino-5-(4-methoxy-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(3-methoxy-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(3-methoxy-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-5-(3-methoxy-phenoxy)-acetanilid
Le A 15 666 . ■ . - 13 -
609847/1198-
/ft
2-Amino-5-(4-methylthio-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methylthio-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-5-(4-methylthio-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(3-methylthio-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-5-(3-methylthio -phenoxy)-butyranilid 2-Amino-5-(3-methylthio-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(4-cyan-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(4-cyan-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-5-(4-cyan-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-5-(3-cyan-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(3-cyan-phenoxy)-butyranilid
2-Amino~5-(3-cyan-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-5-(4-acetyl-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-5-(4-acetyl-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-5-(4-acetyl-phenoxy)-acetanilid
2-Amin"o-5- (4-propionyl -phenoxy) -propionanilid 2-Amino-5-(4-propionyl-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-5-(4-propionyl-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-5-(4-acetylamino-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-5-(4-acetylamino-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-5-(4-acetylamino-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonylamino-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(4-methoxycarbonylamino-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonylamino-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-5-(4-methoxycarbonyl-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonyl-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-5-(4-methoxycarbonyl-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(3,4-dimethyl-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(3,4-dimethyl-phenoxy)-butyranilid
2-Aminc-5-(3,4-dimethyl-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(2-methyl-4-chlor-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(2-me thy1-4-chior-phenoxy)-butyraniIi d
2-Amino-5-(2-methyl-4-chlor-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-5-(4-äthyl-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-5-(4-äthyl-phenoxy)-butyranilid
Le A 15 666 - 14 - .
509847/1198
2-Amino-5-(4-äthyl-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5- (3,4-dichlor-phenoxy) -propionanilid
2-Amino-5-(3,4-dichlor-phenoxy)-butyranilid 2~Amino-5-(3,4-dichlor-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(4-brom-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(4-brom-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-5-(4-brom-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(3,5-dimethyl-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(3,5-dimethyl-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-5-(3,5-dimethyl-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-5-(4-butyl-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(4-butyl-phenoxy)-butyranilid
2-Ainino-5-(4-butyl-phenoxy )-acetanilid
2-Amino-5-(3-butyl-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-5-(3-butyl-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-5-(3-butyl-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-4-phenoxy-acetanilid 2-Amino-4-phenoxy-propionanilid
2-Amino-4-phenoxy-butyranilid
2-Amino-4-phenoxy-iso-butyranilid . 2-Araino-4-phenoxy-valeranilid
2-Amino-4-phenoxy-iso-valeranilid 2-Amino-4-phenoxy-capronanilid
2-Amino-4-phenoxy-iso-capronanilid 2-Amino-4-phenoxy-cyclopentancarbonanilid
2-Amino-4-phenoxy-cyclohexancarbonanilid 2-Amino-4-phenoxy-phenylacetanilid
2-'Amino-4-phenoxy-phenoxyacetanilid 2-Amino-4-phenoxy-benzanilid
N-(2-Amino-4-phenoxy-phenyl)-N'-methyl-harnstoff
N-i(2-Amino-4-phenoxy-phenyl) -N' -äthyl-harnstoff
N-(2-Amino-4-phenoxy-phenyl)-N'-butyl-harastoff
N-(2-Amino-4-phenoxy-phenyl)-N'- CJ -cyanpentyl-harnstoff
N-(2-Amino-4-phenoxy-phenyl)-N'-ß-methoxyäthyl-harnstoff
N-(2-Amino-4-phenoxy-phenyl)-N'-benzyl-harnstoff
Le A 15 666 - 15 -
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N- (2-Amino-4-phenoxy-phenyl) -N '-phenyl -harnstoff
2-Amino-4-(4-methyl-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-4-(4-methyl-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-4-(4-methyl-phenoxy)-ac,etanilid 2-Amino-4-(3-niethyl-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-4-(3-methyl-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-4-(3-methyl-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-4-(2-methyl-phenoxy)-propionanilid
2-Anino-4-(2-methyl-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-4-(2-methyl-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-4-(4-chlor-phenoxy)-propionanilid
2-Ainino-4~(4-chlor-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-4-(4-chlor-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-4-(3-chlor-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-4-(3-chlor-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-4-(3-chlor-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-4-(2-chlor-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-4-(2-chlor-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-4-(2-chlor-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-4-(4-methoxy-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-4-(4-methoxy-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-4-(4-methoxy-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-4-(3-methoxy-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-4-(3-methoxy-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-4-(3-methoxy-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-4-(4-methylthio-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-4-(4-methylthio-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-4-(4-methylthio-phenoxy)-acetanilid 2-Amino-4-(3-methylthio-phenoxy)-propionanilid
2-Amino-4-(3-methylthio-phenoxy)-butyranilid 2-Amino-4-(3-methylthio-phenoxy)-acetanilid
2-Amino-4-(4-cyan-phenojcy)-propionanilid 2-Amino-4-(4-cyan-phenoxy)-butyranilid
2-Amino-4-(4-cyan-phenoxy)-acetanilid
Le A 15 666 - 16 -
509847/1138
2-Amino-4-(3-cyan-phenoxy)-propionaniIid
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2-Amino-4-(2-methyl-4-chlor-phenoxy)-propionanilid 2-Amino-4-(2-methyl-4-chlor-phenoxy)-butyranilid
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Le A 15 666 - 17 -
509847/1198
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U- (2-Amino-5-phenyl thio-phenyl) -N' -methyl-hams toff
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i'i-(2-\mino-5-phenylthio-phenyl) -N '-butyl -harnstoff
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N-(2-Amino-5-phenylthiο-phenyl)-N'-phenyl-harnstoff
2-Amino-5-(4-methyl-phenylthio)-propionanilid ,
2-Amino-5-(4-methyl-phenylthio)-butyranilid 2-Amino-5-(4-methyl-phenylthio)-acetanilid
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Le A 15 666 - 18 -
509847/1198
/J
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2-Amino-5-(3-methoxy-phenylthio)-butyranilid
,2-Amino*-5 -(3 -me thoxy-phenyl thio) -acetanilid
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Le A 15 666 - 19 -
•509847/1138
ίο
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2-Amino-5 - (4-butyl-pheny lthio) -butyranilid .:
2-Amino-5-(4-butyl-phenylthio)-acetanilid 2-Amino-5-(3-butyl-phenylthio)-propionanilid
2-Amino-5-(3-butyl-phenylthio)-butyranilid
2-Amino-5-(3-butyl-phenylthio)-acetanilid
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Le A 15 666 - 20 -
509847/1198
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N-(2~Amino-4-phenylthio-phenyl)-N'-methyl-harnstoff
N-(2-Amino-4-phenylthio-phenyl)-N'-äthyl-harnstoff N-(2-Amino-4-phenylthiο-phenyl)-N'-butyl-harnstoff
N-(2-Amino-4-phenylthiο-phenyl)-N'-ctf-cyanpentyl-harnstoff
N-(2-Amino-4-phenylthio-phenyl)-Nf-ß-methoxyäthyl-harnstoff
N-(2-Amino-4-phenylthio-phenyl)-N'-benzyl-harnstoff N- (2-Amino-4-phenylthio-phenyl)-N' -phenyl-hams toff
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Le A 15 666 - 21 -
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2-Amino-4-(3-methoxy-phenylthio)-propionanilid
2-Amino-4-(3-methoxy-phenylthio)-butyranilid 2-Amino-4-(3-methoxy-phenylthio)-acetanilid
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Le A 15 666 - 22 -
609847/1198
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2-Amino-4-(4-butyl-phenylthio)-acetanilid
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2-Amino-5-phenylsulfinyl-cyclohexancarbonanilid 2-Amino-5-phenylsulfinyl-phenylacetanilid
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Le A. 15 666 - 23 -
509847/1 1 98
N-(2-Amino-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-äthyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-butyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'- cu -cyanpentyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-ß-methoxyäthyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-benzyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-phenyl-harnstoff
2-Amino-5-(4-methyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methyl-phenylsulfinyl)-butyranilid 2-Amino-5-(^-methyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Ainino-5 - (3 -me thyl-phenylsulf inyl) -pr opionanilid
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2-Amino-5-(2-methyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
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2-Amino-5-(2-methyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Anino-5-(4-chlor-phenylsulfinyl)-propionanilid 2-Amino-5-(4-chlor-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-chlor-phenylsulfinyl)-acetanilid
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2-Amino-5-(4-methylthio-phenylsulfinyl)-propionanilid 2-Amino-5-(4-methylthio-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-methylthio-phenylsulfinyl)-acetanilid 2-Amino-5-(3-methylthio-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3-methylthio-phenylsulfinyl)-butyranilid
Le A 15 666 - 24 -
509847/1198
2-Amino-5-(3-methylthio-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-cyan-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-cyan-phenylsulfinyl)-butyranilid 2-Amino-5-(4-cyan-phenylsul£inyl)~acetanilid
2-Amino-5-(3-cyan-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3-cyan-phenylsulfinyl)-butyranilid '
2-Amino-5-(3-cyan-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-acetyl-phenylsulfinyl)-propionanilid 2-Amino-5-(4-acetyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Ami;no-5-(4-acetyl-phenylsulfinyl)-acetanilid 2-Amino-5-(4-propionyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-propionyl-phenylsulfinyl)-butyranilid 2-Amino-5-(4~propionyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-acetylaraino-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-acetylamino-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-acetylamino-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-AIIlino-5-(3,4-dimethyl··phenylsulfinyl)~propionanilid
2-Amino-5- (3,4-dimethyl-phenylsulf inyl)-butyranilid
2-Amino-5-(3,4-dimethyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-3~(2-inethyl-4-chlor-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-äthyl-phenylsulfinyl) --propionanilid
2-Amino-5-(4-äthyl-phenylsulfinyl)-butyranilid 2-Amino-5-(4-äthyl-phenylsulfinyl)~acetanilid
2-Amino-5- (3 ,.4-dichlor-phenylsulf inyl) -propionanilid
2-Amino-5-(3,4-dichlor-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-5-(3,4-dichlor-phenylsulfinyl)-acetanilid
Le Λ 15 666 - 25 -
509847/1198
2-Amino-5-(4-brom-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-brom-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-brom-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-(3,5-dimethyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3,5-dimethyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-5-(3,5-dimethyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-butyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-butyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-butyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-(3-butyl-phenylsulfinyl)-propionanilid 2-Amino-5-(3-butyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-5-(3-butyl-phenylsulfinyl)-acetanilid 2-Amino-4-phenylsulfinyl-acetanilid
2-Amino-4-phenylsulfinyl-propionanilid 2-Amino-4-phenylsulfinyl-butyranilid 2-Amino-4-phenylsulfinyl-iso-butyranilid
2-Amino-4-phenylsulfinyl-valeranilid 2-Amino-4-phenylsulfinyl-iso-valeranilid
2-Amino-4-phenylsulfinyl-capronanilid 2-Amino-4-phenylsulf injrl-iso-capronanilid
2-Amino-4-phenylsuliinyl-cyclopentancarbonanilid
2-Anino-4-phenylsulfinyl-cyclohexancarbonanilid
2-Amino-4-phenylsulfinyl-phenylacetanilid
2-Amino-^-phenylsulfinyl-phenoxyacetanilid
2-Amino-4-phenylsulfinyl-benzanilid
N-(2-Amino-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methyl-harnstoff
N- (2-AinirLO-4-phenylsulf inyl-phenyl) -N' -äthyl-harnstoff
I-T-(2-A.niino-4-phenylsulf inyl-phenyl) -N' -butyl -harnstoff
N-(2-Amino-i-phenylsulfinyl-"Dhenyl)-Nl- OO -cyanpentyl-harn-
M-(2-Kmino-4--phenylsulf inyl-phenyl) -N' - ß -me thoxy äthyl -
harnstoff
IT-(2-Amino-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-benzyl-harnstoff
IM-(2-Amino-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-phenyl-harnstoff
2-Amino-^-(4-methyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
Le A 15 666 - 26 -
5098A7/1198
ft
2-Amino-4-(4-methyl-phenylsulfinyl)-butyranilld
2-Amino-4-(4-methyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3-methyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3-methyl-phenylsulfinyl)-butyranilid 2-Amino-4-(3-raethyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(2-methyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(2-methyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(2-methyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-chlor-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-chlor-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-chlor-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3-chlor-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3-chlor-phenyl3ulfinyl)-butyranilid 2-Amino-4-(3-chlor-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(2-chlor-phenylsulfinyl)-propionanilid 2-Amino-4-(2-chlor-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(2-chlor-phenylsulfinyl)-acetanilid 2-Amino-4-(4-methoxy-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-methoxy-phenylsulfinyl)-butyranilid 2-Amino-4-(4-methoxy-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3-methoxy-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3-methoxy-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(3-methoxy-phenylsulfinyl)-acetanilid 2-Amino-4-(4-methylthio-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-methylthio-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-methylthio-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3-methylthio-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3-methylthio-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(3-methylthio-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-cyan-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-cyan-phenylsulfinyl)-butyranilid 2-Amino-4-(4-cyan-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4'-(3-cyan-phenylsulf inyl)-propionanilid
2-Araino-4-(3-cyan-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(3-cyan-phenylsulfinyl)-acetanilid
Le A 15 666 - 27 -
509847/1198
2-Amino-4-(4-acetyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-acetyl-phenylsulfinyl)-butyranilid 2-Amino-4-(4-acetyl-phenylsulf inyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-propion37"l-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-propionyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-propionyl-phenylsulfinyl)-acetanilid 2-Amino-4-(4-acetylamino-phenylsulfinyl)-proplonanilid
2-Amino-4-(4-acetylaraino-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-acetylamino-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfinyl)-propionanilid 2-Amino-4-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3,4-dimethyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3,4-dimethyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(3,4-dimethyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfinyl)-propionanilid 2-Amino-4-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-äthyl-phenylsulfinyl)-propionanilid 2-Amino-4-(4-äthyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-äthyl-phenylsulfinyl)-acetanilid 2-Amino-4-(3,4-dichlor-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3,4-dichlor-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(3,4-dichlor-phenylsulfinyl)-acetanilid ,
2-Amino-4-(4-brom-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-brom-phenylsulfinyl)-butyranilid 2-Amino-4-(4-brom-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3,5-dimethyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3f5-dimethyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(3,5-dimethyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-butyl-phenylsulfinyl)-propionanilid 2-Amino-4-(4-butyl-phenylsulfinyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-butyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3-butyl-phenylsulfinyl)-propionanilid
Le A 15 666 - 28 -
509847/1198
2-Amino-4-(3-butyl-phenylsulfinyl)-butyranilid 2-Amino-4-(3-butyl-phenylsulfinyl)-acetanilid
2-Amino-5-phenylsulfonyl-acetanilid
2-Amino~5-phenylsulfonyl-propionanilid 2-Amino-5-phenylsulf onyl-butyraniIi d
2-Amino-5-phenylsulfonyl-iso-butyranilid 2-Amino-5-phsnylsulfonyl-valeranilid
2-Amino-5-phenylsulfonyl-iso-valeranilid 2-Amino-5-phenylsulfonyl-capronanilid 2-Amino-5-phenylsulfonyl-iso-capronanilid
2-Amino-5-phenylsulfonyl-cyclopentancarbonanilid 2-Amino-5-phenylsulfonyl-caclohexancarbonanilid
2-Amino-5-phenylsulfonyl-phenylacetanilid
2-Amino-5-phenylsulfonyl-phenoxyacetanilid
2-Amino-5-phenylsulfonyl-benzanilid
N-(2-Amino-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-äthyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-butyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'- LO -cyanpentyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-ß-methoxyäthyl-harnstoff
N-(2-Amino-5-phenylsulfonyl-phenyl-NT-benzyl-harnstoff
M-(2-Amino-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N1-phenyl-harnstoff
2-Amino-5-(4-methyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methyl~phenylsulfonyl)-butyranllid
2-Amino-5-(4-methyl-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-5-(3-methyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3-methyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
.2-AmInO-S-(3-methyl-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-5-(2-methyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(2-methyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(2-methyl-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-5-(4-chlor-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Arnino-5-(4-chlor-phenyljulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-chlor-phenylsulfonyl)-acetanilid
Le A 15 666 --29 -
509847/1198
2-Amino-5-(3-chlor-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3-chlor-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(3-chlor-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-5-(2-chlor-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Arnino-5-(2-chlor-phenylsulf onyl)-butyranilid 2-Amino-5-(2-chlor-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-methoxy-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methoxy-phenylsulfony1)-butyranilid
2-Amino-5-(4-methoxy-pheiiylsulf onyl) -acetanilid
2-Amino-5-(3-methoxy-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3-niethoxy-phenylsulf onyl)-butyranilid
2-Amino-5-(3-metho;-y-pnenylsulfonyl) -acetanilid
2-Amino-5-(4-methylthio-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methylthio-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-methylthio-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-5-(3-methylthiο-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3-methylthio-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(3-methylthio-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-cyan-phenylsulfonyl)-propionanilid 2-Amino-5-(4-cyan-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-cyan-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amine-5-(3-cyan-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3-cyan-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5~(3-cyan-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-A:riino-5-(4-acetyl-phenylsulf onyl) -propionanilid
2-Amino-5-(4-acetyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-acetyl-phen3,rlsulf onyl) -acetanilid
2-Amino-5-(4-propionyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Anino-5-(4-propionyl-phenylsulfonyl)-butyranilid 2-Amino-5-(4-propionyl-phenyisulfonyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-acetylamino-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-acetylamino-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-acetylamino-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfonyl)-butyranilid
Le A 15 666 - 30 *
509847/1198
2-Amino-5-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-acetanilid
2 -Amino -5 - ( 3,4- dime thy 1-pheny lsulf onyl) -propionanilid
2-Amino-5-(3,4-dimethyl-phenylsulfonyl)-butyranilid 2 -Amino -5 - (3,4-dime thy 1-pheny lsulf onyl) -ac etanilid
2-Amino-5-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-AminO"5-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-AminO-5-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-äthyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-äthyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-äthyl-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-5-(3,4-dichlor-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3,4-dichlor-phenylsulfonyl)-butyranilid 2-Amino-5-(3,4-dichlor-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-brom-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(4-brom-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-brom-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-5-(3,5-dimethyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3 >5-dimethyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(3,5-dimethyl-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-5-(4-butyl-phenylsulfonyl)-propionanilid 2-Amino-5-(4-butyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5-(4-butyl-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-5-(3-butyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-5-(3-butyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-5~(3-'butyl-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-4-phenylsulfonyl-acetanilid 2-Amino-4-phenylsulfonyl-propionanilid 2-Amino-4-phen]rlsulfonyl-butyranilid
2-Amino-4-phenylsulfonyl-isο-butyranilid 2-Amino-4-phenylsulfonyl-valeranilid
2-Amino-4-phenylsulf onyl-iso-valeranilid
Le A 15 666 -
509847/1198
2-Amino-4-phenylsulfonyl-capronanilid
2-Amino-4-phenylsulfonyl-iso-capronanilid
Z-Amino^-phenylsulfonyl-cyclopentancarbonanilid
2-Ainino-4-phenylsulf onyl-cyclohexancarbonanilid
2-Amino-4-phenylsulfonyl-phenylacetanilid 2-Amino-4-phenylsulfonyl-phenoxyacetanilid
2-Amino-4-phenylsulfonyl-benzanilid
U-(2-Amino-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methyl-harnstoff
N- (2-Arnino-4-phenylsulfonyl-phenyl) -N '-äthyl -harnstoff
II-(2-Amino-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-butyl-harnstoff
N-(2-Amino-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'- ClJ -cyanpentyl-harnstoff
N-(2-Amino-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-ß-methoxyäthyl-harnstoff
Ii- (2-Amino-4-phenylsulf onyl-phenyl) -N'-benzyl-harnstoff
ΙΓ-(2-Amino-4-pheriylsulfonyl-phenyl)-N'-phenyl-harnstoff
2-Amino-4-(4-;nethyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Arnino-4-(4-methyl -phenylsulf onyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-methyl-phenylsulfonyl)-ac etanilid
2-Amino-4-(3-methyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3-methyl-phenylsulfonyl)-t)utyranilid 2-Amino-4-( 3-nie thyl-phenylsulf onyl )-acetanilid
2-Amino-4-(2-rnethyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(2-methyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(2-raethyl-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Anino-4-(4-chlor-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-chlor-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-chlor-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3-chlor-phenylsulfonyl)-propionanilid 2-Amino-4-(3-chlor-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(3-chlor-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-4-(2-chlor-phenylsulfonyl)-propionanilid ·.
2-amino-4-(2-chlor-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(2-chlor-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-methoxy-phenylsulfonyl)-propionanilid 2-Amino-4-(4-methoxy-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-methoxy-phenylsulfonyl)-ecetanilid
Le A 15 666 - 32 -
509847/1 198
2-Amino-4-(3-methoxy-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3-methoxy-phenylsulfonyl)-butyranilid 2-Amino-4-(3-methoxy-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-methylthio-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Aniino-4- (4-methyl thio-phenylsulf onyl) -butyranilid
2-Amino-4-(4-methylthio-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3-methylthio-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3-methylthio-phenylsulfonyl)-butyranilid 2-Amino-4-(3-methylthio-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-cyan-phenylsulfonyl)-propionanilid 2-Amino-4-(4-cyan-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-cyan-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3-cyan-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3-cyan-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(3-cyan-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-4-(4-acetyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-acetyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-acetyl-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-4-(4-propionyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2~Ämino-4-(4-propionyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Air.ino-4-(4-propionyl-phenylsulf onyl)-acetanilid 2-Amino-4-(4-acetylamino-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-acetylamino-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-acetylamino-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-4-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-methoxycarbonylamino-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-4-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-methoxi/carbonyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3,4-dimethyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3,4-dimethyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(3,4-dimethyl-phenylsulfonyl)-acetanilid
Le A 15 666 - 33 -
509847/1198
2-Amino-4-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfonyl)-propionanilid
2~Amino-4-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Aminc-4-(2-methyl-4-chlor-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Anino-4-(4-äthyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-äthyl-phenylsulfonyl)-butyranilid 2-Amino-4-(4-äthyl-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3,4-dichlor~phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3,4-dichlor-phenylsulfonyl)-butyranilid 2-Amino-4-(3,4-dichlor-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-ArJ.no-4-(4-brom-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(4-brom-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-brom-phenylsulfonyl)-acetanilid 2-Amino-4-(3,5-dimethyl-phenylsulfonyl)-propionanilid
2-Amino-4-(3,5-dimethyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amir_o-4-( 3,5-dimethyl-phenylsulf onyl)-acetanilid
2-Amino-4-(4-butyl-phenylsulfonyl)-propionanilid 2-Ämino-4-(4-butyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(4-butyl-phenylsulfonyl)-acetanilid
2-Amino-4-(3-butyl-phenylsulfonyl)-propionanilid 2-Amino-4-(3-butyl-phenylsulfonyl)-butyranilid
2-Amino-4-(3-butyl-phenylsulfonyl)-acetanilid
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens alle polaren organischen Lösungsmittel inirage. Hierzu gehören vorzugsweise Alkohole, wie
Methanol, Äthanol, iso-Propanol sowie deren Gemische mit Wasser,
Ketone wie Aceton (auch mit 7/asser gemischt), Essigsäure (auch mit Wasser gemischt), aber auch Äther wie Dioxan oder Tetrahydrofuran.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als
reaktionsfordernde Katalysatoren zugesetzten Säuren können
im Prinzip aus der Reihe der bekannten organischen oder anorganischen Säuren beliebig ausgewählt werden."Vorteilhaft
Le A 15 666 _ 34 _
509847/1198
ar
verwendet man jedoch die leicht zugänglichen, technisch bedeutenden
Vertreter dieser Klassen. Als Beispiele seien genannt: Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Ameisensäure,
Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O0C und
12o°C, vorzugsweise- zwischen 3o und 1oo°C. Die Umsetzung wird
im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol des substituierten 2-Amino-anilids 1 Mol Isothioharnstoff
ather ein. Über- bzw. Unterschreitungen um bis zu 2o % sind ohne wesentliche Ausbeuteverminderung möglich. Die
Reaktion wird bevorzugt in siedendem Lösungsmittel durchgeführt, wobei Alkylmerceptan als Nebenprodukt entsteht.
Die Endprodukte fallen beim Abkühlen des Reaktionsgemisches kristallin an und können durch Absaugen abgetrennt und gegebenenfalls
durch Umlösen bzw. Umkristallisieren gereinigt werden.
Als neue Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
Le A 15 666 - 35 -
509847/1198
N-(2-Acetamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-ρ rop i onyl-guani din,
N-(2-Acetamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-äthoxycarbonyl-N''-ρ
ropi onyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-iso-propoxycarbonyl-N'' propionyl-guanidin,
N-(2-Ac etamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-se c.-but oxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N- (2-Propionamido-4-phenoxy-p'henyl) -N' -methoxycarbonyl-N'' ρ
rop i onyl-guani din,
N-(2~Butyramido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-ρropionyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-4-rphenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'' ρropionyl-guani
din,
N-(2-Acetamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-acetyl-guanidin,
Le A 15 666 _ 36 _
509847/1198
N-(2-Acetamido-4-plienoxy-phenyl) -N' -methoxycarbonyl-N'' butyryl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenoxy-phenyl)-N' -methoxycarbonyl-N'' cyclohexancarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-benzoyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-phenylacetyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-phenoxyacetyl-guanidin,
N-/2-(2'-Methylureido)-4-phenoxy-phenyl7~N'-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-/2-(2'-Aethylureido)-4-phenoxy-phenyl/-N'-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-/2 (2' -Butylureido) -4-phenoxy-phenyl./-N' -methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-/2-(2'-OJ-Cyanpentylureido)-4-phenoxy-pheny3i/-N'-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin, N-/2-(2'-ß-Methoxymethylureido)-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin, N-/2-(2'-Benzylureido)-4-phenoxy-phenyl/-N*-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N- /2- (2' -Phenylureido) ^i—phenoxy-phenyfy-N' -methoxycarbonyl^-
N''-propionyl-guanidin,
Le A 15 666 - 37 -
509847/1198
N-(2-Acetaraido-4-phenoxy-phenyl)-N' ^jj» '-bis-methoxycarbonyl-
guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenoxy-phenyl)-N',N''-bis-äthoxycarbonyl-
guanidin,
N-(2-Acetamidc~4-phenoxy-phenyl)-N',N''-bis-iso-propoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-pnenoxy-phenyl)-N',N*'-bis-sec.-butoxycarbοny1-guanidin,
N-(2-Propionamido-4-phenoxy-phenyl)-N',N''-bis-methoxycar-
bonyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-4-phenoxy-phenyl)-N*,N''-bis-methoxycarbonyl-
guanidin,
N-(2-iso-3utyramido-4-phenoxy-phenyl)-N*,N*'-bis-methoxycar-
bonyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-4-phenoxy-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-
guanidin,
N-(2-iso-Valeramido-4-phenoxy-phenyl)-N'-N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Capronamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-N'*-bis-methoxycarb
onyl-guanidin,
N-(2-iso-Capronamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-N''-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-4-phenoxy-phenyl)-N,N''-bi smetiioxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenoxy-phenyl)-N*,N''-bis
methoxycarbonyl-guanidin,
LQ A 15 666 - 38 -
6098Λ7/1198
N-(2-Phenylacetainido-4-phenoxy-phenyl)-N',N''-bis-methoxy-
c a rbony1-guanidin,
N-(2-Phenoxyacetamido~4-phenoxy-phenyl)-N',N''-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-4-phenoxy-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-
guanidin,
N-/_2-(2-Methylureido)^-phenoxy-pheny^-N' -N''-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-/2-(2'-Aethylureido)-4-phenoxy-phenyl7-N',N''-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-/2-(2'-Butylureido)-4-phenoxy-phenyl7-N',N''-bis-methoxy-
carbony1-guanidin,
N-/2-(2'-Cü-Cyanpentylureido)-4-phenoxy-phenyi7-N',N* J-bis-
methoxycarbonyl-guanidin,
N-</2-(2'-ß-Methoxyäthyl-ureido)-4-phenoxy-phenyl/-N',N''-
bis-methoxycarbony1-guanidin,
N-[2- (2' -Benzylureido)-4-phenoxy-phenyl/-N',N''-bis-methoxy-
c a rb onyl-guani din,
N-/2-(2'-Phenylureido)-4-phenoxy-phenyl./-N',N''-bis-methoxy-
carbonyl-güanidin.
N-/2-Propionamido-4-(4-methyl·phenoxy)-'phen3Γ^-N' ,N' '-bis-
methoxycarbonyl-guanidin,
N-/2-Propionamido-4-(3-methyi-phenoxy)-phenyl7-N' ,N' '-bis-
methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 39 -
509847/1198
N-/~2-Propionamido-4-(4-chlor-phenoxy)-phenyl_7-Nl,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
H-/~2-Propionamido-4-(3-chlor-phenoxy)-phenyl_7-N1, N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(2-chlor-phenoxy)-phenyl_7~Nt fN"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-methoxy-phenoxy)-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Fropionamido-4-(3-methoxy-phenoxy)-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionaraido-4- (4-methyl thi ο-phenoxy )-phenyl__7 -N1 ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-J/~2-Propionamido-4-(3-methylthio-phenoxy)-phenyl__7-Nf ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-J/~2-Propionamido-4-(4-cyan-phenoxy)-phenyl__7-Nt ,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-acetyl-phenoxy)-phenyl__7*"Nf ,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
fj-/~2-Propionamido-4-(3-cyan-phenoxy)-phenyl_7"N',N"-bisine
thoxycarbonyl-guanidin, N-/~2-Propionamido-4-(4-propionyl-phenoxy)-phenyl__7~N' ,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Rropionamido-4-(4-acetylamino-phenoxy)-phenyl__7"N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4- (4-raethoxycarbonyl-phenoxy) -phenyl__7-N',MIf-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3,4-dimethyl-phenoxy)-phenyl__7-N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
I\T-/~2-Propionamido-4-(3,4-dichlor-phenoxy)-phenyl__7-N' ιN"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 40 -
509847/1198
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'' ρ
rop i onyl-guani din, N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N'-äthoxycarbonyl-N''-ρ
ropi onyl-guanidin, N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N.' -iso-propoxycarbonyl-N''
ρ rop i onyl-guani din, N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N'-sec.-butoxycarbonyl-N' '
propionyl-guanidin, N-(2-Propionamido-5-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-5-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-5-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-(Z-Cyclopentancarbonamido^-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin, N-(2-Cyclohexancarbonamido-5-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin,
Le A 15 666 - 41 -
509847/1198
N-(2-Benzaraido-5-phenoxy-phenyl)-N*-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-acetyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl) -N' -methoxycarbonyl-N'' butyryl-guani
din,
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-cyclohexancarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-benzoyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-phenylacetyl-guanidin,
"·
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N5-methoxycarbonyl-N''-phenoxyacetyl-guanidin,
N-/2-(2'-Methylureido)-5-phenoxy-phenyl7-N'-methoxycarbonyl-N*'-propionyl-guanidin,
N-/2-(2'-Aethylureido)-S-phenoxy-phenylZ-N'-methoxycarbonyl-N1'-propionyl-guanidin,
N-/2-(2 *-Butylureido)-5-phenoxy-phenyl7-N'-methoxycarbonyl-N
*'-propi onyl-guani din,
N-/2-(2'- u>-Cyanpentylureido)-5-phenoxy-phenyl7-N*-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin,
N-/2-C 2'-ß-Methoxymethylureido)-5-phenoxy-phenyl7-N'-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin,
Le A 15 666 - 42 -
509847/1198
N-/~2-(2'-Benzylureido)-5-phenoxy-phenyl>_7-Nl-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/ 2- (2' -Phenylureido) -5-phenoxy-phenyl__7~N' -methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl
guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-äthoxycarbonyl-
guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-iso-propoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-sec.-butoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Rropionamido-5-phenoxy-phenyl)-Nf,N"-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin, N-(2-Butyramido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Butyramido-5-phenoxy-phenyl)-N!,N"-"bis-methoxy-
carbonyl-guanidin, N-(2-Valeramido-5-phenoxy-phenyl)-Nt,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-A/"aleramido-5-phenoxy-phenyl)-N' ,N"-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Capronamido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Capronamido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-
methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexanearbonamido-5-phenoxy-phenyl)-N' ,N".-bis-
methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Phenylacetamido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Phenoxyacetamido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 43 «.
509847/1198
N-(2-Benzami do-5-phenoxy-phenyl) -N',N"-bis-methoxycarbonylguanidin,
N-i/~2-(2' -Methylureido)-5-phenoxy-phenyl_7-N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2 f-Athylureido)-5-plienoxy-phenyl_7-Nt ,N"-■bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Butylureido)-5-phenoxy-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbon}ar-guanidin,
N-/~2-(2'- CO -Cyanpentylureido)-5-phenoxy-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2 r-ß-Methoxyaethyl-ureido)-5-phenoxy-phenyl__7-N'fN"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Benzylureido)-5-phenoxy-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Fhenylureido)-5-phenoxy-phenyl__7~N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
K-/~2-Propionamido-5-(4-methyl-phenoxy) -phenyl__7-N' ,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-J/~2-Propionamido-5-(3-methyl-phenoxy)-phenyl__7-N! ,N"-blsme
thoxycarbonyl-guanidin, N-/~2-Propionamido-5-(4-chlor-phenoxy)-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Rropionamido-5-(3-chlor-phenoxy)-phenyl__7~Nt,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
iI-/~2-Propionamido-5-(2-chlor-phenoxy)-phenyl__7~Nl ,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/'r2-Propionamido-5-(4-methoxy-phenoxy)-phenyl__7"N' ,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-methoxy-phenoxy)-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-methylthiο-phenoxyJ-phenyl^'N',N"-bis<
methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 44 -
509847/1198
N-/~2-Propionamido-5-(3-methylthio-phenoxy)-phenylJ7-N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-cyan-phenoxy)-phenyl_7-N',N"-bis-
methoxycarbonyl-guanidin,
N-J/~2-Propionamido-5-(4-acetyl-phenoxy)-phenyl__7-N' ,N"-rbis-
methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3-cyan-phenoxy)-phenyl__7~N',N"-bis-
methoxycarbonyl-guanidin,
N-/ 2-Propionamido-5- (4-propionyl-phenoxy) -phenyl__7~N', N"-bis-
me thoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-acetylamino-phenoxy)-phenyl__i7-Nl ,N"-bis·
methoxycarbonyl-guanidin,
N-/ 2-Propionamido-5-(4-methoxycarbonyl-phenoxy)-phenyl_7-
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3,4-dimethyl-phenoxy)-phenyl^7~N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
rJ-/~2-Propionamido-5-(3,4-dichlor-phenoxy)-phenyl_7-N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N- (2-Acetamido-4-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-
propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylthio-phenyl)-N'-äthoxycarbonyl-N"-
propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido.-4-phenylthio-phenyl)-N'-iso-propoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
I\i-(2-Acetamido-4-phenylthio-phenyl)-N!-sec.-butoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Propionamido-4-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-4-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
Le A 15 666 - 45 -
509847/1198
N-(2-Valeramid.o-4-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'' propionyl-guanidin,
N- (2-Cyclop entancarb onaoiido-4-phenylthi o-phenyl) -N' -methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenylthio-phenyl)-NT-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin
N-(2-Benzaniido-4-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-Nr '-ρropionyl-guanidin,
N-(2-Acetaraido-4-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-acetyl-guanidin,
N-(2-Ac3tamido-4-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N* '-butyryl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylthio-phenyl)-N*-methoxycarbonyl-N''-cyclohexancarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-b enz oyl-guani din,
N-( 2-Acetarr.ido-4-phenylthio-phenyl) -N' -methoxycarbonyl-N' * phenyla
c e tyl-guani din,
N-(2-Acetamido-4-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'' «■
phenoxyacetyl-guanidin,
N-/2-(2'-Methylureido)^-phenylthio-phenyl^-N'-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin, N-^2-(2'-Aethylureido)-4-phenylthio-phenyl7-N*-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin,
Le A 15 666 - 46 -
509847/1198
N-/2-(2'-Butylureido)^-phenylthio-phenyiy-N'-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-/2*- (2iw-Cyanpentylureido) -4-phenylthio-pheny_l/-N* -methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-/2- (2' -ß-Methoxymethylureido) -^phenylthio-phenyJ-Z-N' methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-/2-(2'-Benzylureido)-4-phenylthio-phenylZ-N'-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin,
Ή-fZ-(2'-Phenylureido)^-phenylthio-phenylZ-N'-methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-aethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-iso-propoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-sec.-butoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Propionamido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxyc a rb onyl-guani din,
N-(2-Butyramido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis methoxycarb
onyl-guani din,
N-(2-iso-Butyramido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 47 -
509847/1198
N-(2-Valeramido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Valeramido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbony1-guanidin,
N-(2-Capronamido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Capronamido-4-phenylthio-phenyl)--N>
,N' '-bis-methoxycarbony1-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-4-phenylthio-phenyl)--N',N''-bismethoxycarbonyl-guanidin
N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenylthio-phenyl)-N*-N''-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Phenylacetamido-4-phenylthio-phenyl)~N',N''-bis-methoxyc
a rb onyl-guani din,
N-(2-Phenoxyacetamido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-4-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/2-(2'-Methylureido)-4-phenylthio-phenyl7-N>-N''-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-//2"-(2'-Aethylureido)-4»phenylthio-phenyi7-N' ,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/2-(2'-But3riureido)-4-phenylthio-phenyl7-N' ,N"-bismethoxy-carbonyl-guanidin,
N-/2-(2'-(jü-Cyanpentylureido)-4-phenylthio-phenyl/-N' ,N' '-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 48 -
B098A7/1198
N-/~2-(2 ' -ß-Methoxyäthyl-ureido) -4-phenylthio-phenyl>_7~N',
N"-bis--methoxycarbonyl-guanidin, N-/™2-(2'-Benzylureido)-4-phenylthio-phenyl_7-N',N"-bis methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Phenylureido)-4-phenylthio-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-methyl-phenylthio)-phenyli_>7~NI ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3-methyl-phenylthio)-phenyl-_7-Nt,N"-bis-raethoxycarbonyl-guanidin,
N-/5-Propionamido-4-(4-chlor-phenylthio)-phenyl__7~N',N"-bismethoxyc
arb ony1-guani din,
N-/~2-Propionamido-4-(3-chlor-phenylthio)-phenyl__7-Nl,N"-bis-
t methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(2-chlor-phenylthio)-phenyl__7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/ 2-Propionamido-4-(4-methoxy-phenylthio)-phenyl__p7-Nl ,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3-methoxy-phenylthio)-phenyl_7-N',N"-bis·
methoxycarbonyl-guanidin,
N-jj/~2-Propionamido-4-(4-methylthio-phenylthio)-phenyl__7-Nf ,N"-b
i s-me thoxyc arbony1-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3-methylthio-phenylthio)-phenyl_i<7~
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
666 - 49 -
509847/1198
N-/~2-Propionamido-4-(4-cyan-phenylthio) -phenyl__7-N', N" bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-acetyl-phenylthio)-phenyl__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/j~2-Propionamido-4-(3-cyan-phenylthio)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-propionyl -phenyl thio)-pheny 1_J-N1,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/_~2-Propionamido-4-(4-acetylamino-phenylthlo)-phenyl_7-NT,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-methoxycarbonyl-phenylthio)-phenyl_7-
N', N" -bis -methoxycarbonylrguanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3,4-dimethyl-phenylthio)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"*2-Propionamido-4-(3,4-dichlor-phenylthio)-phenyl__7-N!,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N'-aethoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N'-iso-propoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
■ N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N'-sec.-butoxycarbonyl-N"
-propionyl-guanidin,
LeA 15 666 · - 50 -
509847/1198
2Λ23679
N-(2-Propionamido-5-phenylthio-phenyl)-N*-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-5-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-ρ ropi onyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-5-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'* propionyl-guanidin,
N-^-Cyclopentancarbonamido-S-phenylthio-phenyiy-N'-methoxycarbonyl-N*
'-propionyl-guanidin,
N-( Z-Cyclohexancarbonamido-S-phenylthio-phenyl) -N' -methoxycarbonyl-N'
'-propionyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-5-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthi o-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-acetyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N*'-but
yryl-guani din,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-cyclohexancarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthi o-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-b
enz oyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N''-phenylacetyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N'' phenoxyacetyl-guanidin,
Le A 15 666 - 51 -
B09847/1198
N-/2~(2' Methylureido)-5-phenylthio-phenyl7tNf-methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-j2-{2' -Aethylureido) -S-phenylthio-pheny^-N» -methoxycar-
bonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-/2- (2' -Butylureido) -5-phenylthio-pheny_l7-N' -methoxycar-
"bonyl-N* '-propionyl-guanidin,
N- /2-(2'-OJ-Cyanpentylureido)-S-phenylthio-phenyJp'-N'-methoxy-
carbonyl-N" -propionyl-guanidin, N-Jz- (2' -ß-Methoxyraethylureido) -5-phenylthio-pheny%l7-N' methoxycarbonyl-N''-propionyl-guanidin,
N-/2-C 2' -Benzylureido) -5-phenylthio-pheny_l/-N' -methoxycarbonyl-N'*-propionyl-guanidin,
N-{2-(2'-Phenylureido)-5-phenylthio-phenylZ-N'-methoxycar-
bonyl-N''-prooionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N*,N''-bis-methoxycar-
bonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N',N" -bis-aethoxycarbonyl-
guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-iso-propoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-sec.butoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Propionamido-5-phenylthio-phenyl)-N*,N''-bis-methoxy-
carbonyl^guanidin,
Le A 15 666 - 52 -
509847/1198
N-(2-Butyramido-5-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Butyramido-5-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-5-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin, N-(2-iso-Valeramido-5-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Capronamido-5-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Capronamido-5-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-5-phenylth.io-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-5-phenylthio-phenyl)-N',N''-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Phenylacetamido-5-piienylthio-phenyl)-N' ,N' '-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Phenoxyacetamido-5-phenylthio-phenyl)-N',N''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-5—phenylthio-phenyl-N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-ZF-C 2»-Methylureido)-5-phenylthio-pheny_l7-N'-N''-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/2-(2♦-Aethylureido)-5-phenylthi o-phenyl7-N',N " -bi smethoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 53 -
509847/1198
at
N-/~2-(2' -Butylureldo) -5-phenylthio-phenyl_7-N', N"-bis methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2f- Cj -Cyanpentylureido)-5-phenylthio-phenyl__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'-ß-Methoxyaethyl-ureldo)-5-phenylthio-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2·-Benzylureido)-5-phenylthio-phenyl__7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2 t-Phenylureido)-5-phenylthio-phenyl__7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Propionamido-5-(4-methyl-phenylthio-phenyl_7-Nf,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3-methyl-phenylthio)-pheny I- 7-N1,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Eropionamido-5-(4-chlor-phenylthio)-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3-chlor-phenylthio)-phenyl_7-N'f N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3-chlor-phenylthio)-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-methoxy-phenylthio)-phenyl__7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-J/"2-Propionamido-5-(3-methoxy-phenylthio) -phenyl__7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-methylthio-phenylthio)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3-methylthio-phenylthio)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-cyan-phenylthio)-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin
, N-/~2-Propionamido-5-(4-acetyl-phenylthio)-phenyl_7-N'»N"-bisme
thoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 · - 54 -
509847/1198
N-/~2-Propionamido-5-(3-cyan-phenylthio)-phenyl_7-N!,N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-propionyl-phenylthio)-phenyl__7-N', N" -
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-acetylamino-phenylthio)-phenyl_7-N!,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-methoxycarbonyl-phenylthio)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3,4-dimethyl-phenylthio)-phenyl__7~N·,N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Propionamido-5-(3,4-dichlor-phenylthio)-phenyl__7-Nf,N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-äthoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-iso-propoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-sec.-butoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Propionamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N1-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-
methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-acetyl-guanidin,
Le A 15 666 - 55 -
50 98 47/ 1 1 98
-SG .
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-Nf-methoxycarbonyl-N"
-butyryl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-cyclohexancarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-benzoyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-phenylacetyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-phenoxyacetyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Methylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl_7-N'-methoxycarbonyl-N"
-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Aethylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl_7-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Butylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl_7-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2- (2' - OJ -Cyanpentylureido) -4-phenylsulf inyl-phenyl__7-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/"2-(2'-ß-Methoxymethylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl__7-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Benzylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl__7-N'-methoxycarbonyl-N"
-propionyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Phenylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl__7-N'-methoxycarbonyl-N"
-propionyl-guanidin,
N-(2-Ac etamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-aethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-iso-propoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-Nl,Ν''-bis-sec.-butoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Propionamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 56 -
509847/1198
N-(2-Butyramido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Butyramido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-4-phenylsulfinyl-phenyl) -N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Valeramido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-Nf,N"-bisme
thoxyc arb onyl-guanidin,
N-(2-Capronamido-4-phenylsulfinyi-phenyl)-Nf,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Capronamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Phenylacetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Phenoxyacetamido-4-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-4-phenylsulfiny1-phenyl)-N',N"-b i s-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Methylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Aethylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl__7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin
, N-/"2-(2'-Butylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'- Co -Cyanpentylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl__7~
N1,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin, N-/_~2- (2' -ß-Methoxyäthyl-ureido) -4-phenylsulf inyl-phenyl__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2·-Benzylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl_7-N',N"-bis·
methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 57 -
509847/1198
N-/~2-(2'-Fhenylureido)-4-phenylsulfinyl-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-FropionamMo-4-(4-methyl-phenylsulfinyl)-phenyl_7-N1,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/ 2-Propionamido-4-(3-methyl-phenylsulfinyl)-phenyl__7~
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-chlor-phenylsulfinyl)-phenyl^""
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin, N-/~2-Propionamido-4-(3-chlor-phenylsulfinyl)-phenyl__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(2-chlor-phenylsulfinyl)-phenyl__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-methoxy-phenylsulfinyl)-phenyl_7-N1,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3-methoxy-phenylsulfinyl)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-methylthio-phenylsulfinyl)-pheny1_7~
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3-methylthio-phenylsulfinyl)-pheny1_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-cyan-phenylsulfinyl)-phenyl__7-N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-acetyl-phenylsulfinyl)-phenyl_7-N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3-cyan-phenylsulfinyl)-phenyl_7~N',N"-
bis-methoxycarbonyl·· guanidin,
N-J/"2-Propionamido-4-(4-propionyl-phenylsulfinyl)-pheny1_7~
N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-acetylamino-phenylsulfinyl)-pheny1_7-
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Propionamido-4-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfinyl)-phenyl.7·
N! ,Ν''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 58 - ·
509847/1198
N-/~2-Propionamino-4-(3 f 4-dimethyl-phenylsulfinyl)~phenyl_7~
N1,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3.4-dichlor-phenylsulflnyl)-phenyl_7--
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-_(2-Acetamido-5-phenylsulf inyl-phenyl) -N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(Z-Acetamido-S-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-aethoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-iso-propoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsuflinyl-phenyl)-N'-sec.-butoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Propionamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-
methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N!-
methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-acetyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N1-methoxycarbonyl-
N"-butyryl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-cyclohexancarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-benzoyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-phenylacety1-guanidin,
Le A 15 666 - 59 -
509847/ 1 1 98
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-Ν!-methoxycarbonyl-
N"-phenoxyacetyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Methylureido)-5-phenylsulfinyl-phenyl__7-N'-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Aethylureido)-5-phenylsulf inyl-phenyl__7-Nr-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2' -Butylureido) -5-phenylsulfinyl-phenyl_7-N' -methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/"2-(2!- CO -Cyanpentylureido)-5-phenylsulfinyl-phenyl_7-
N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2'-ß-Methoxymethylureido)-5-phenylsulfinyl-phenyl__7-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Benzylureido)-5-phenylsulfinyl-phenyl_7-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Phenylureido)-5-phenylsulfinyl-phenyl__7-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-Nf,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-aethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-isopropoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-Nf,N"-bis-sec.-butoxy-'
carbonyl-guanidin, N-(2-Propionamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Butyramido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Valeramido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 60 -
509847/1198
N-(2-Capronamido-5-phenylsulfinyl-phenyl) -N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-is ο-Capronamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Phenylacetamido-5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Phenoxyacetamidc—5-phenylsulfinyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-5-phenylsulfinyl-phenyl) -N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Methylureido)-5-phenylsulfinyl-phenyl_7~N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Aethylureido)-5-phenylsulfinyl-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Butylureido)-5-phenylsulfinyl-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2- (2' - CtJ -Cyanpentylureido) -5-phenylsulf ±nyl-phenyl_7-N', N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'-ß-Methoxyaethyl-ureido)-5-phenylsulfinyl-phenyl__7-
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Benzylureido^-5-phenylsulfinyl-phenyl__7-NT,N"-bis-
methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Phenylureido)-5-phenylsulfinyl-phenyl_7-NT,N"-bis-
methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-methyl-phenylsulf iny3)-phenyl__7-N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3-methyl-phenylsulfinyl)-phenyl__7-
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-chlor-phenylsulfinyl)-phenyl^-
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 ' - 61 -
509847/119
ta.
N-/~2-Propionamido-5-(3-chlor-phenylsulfinyl)-phenyl_7-Nf,N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3-chlor-phenylsulfinyl)-phenyl_7~N', N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-methoxy-phenylsulfinyl)-pheny1_7-N',-
N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin, N-Z^-Propionamido-S- (3-methoxy-phenylsulf inyl) -pheny 1__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-methylthio-phenylsulfinyl)-pheny1_7~
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3-methylthio-phenylsulfinyl)-phenyl__7-
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-cyan-phenylsulfInyl)-phenyl_7-N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Propionamido-5-(A-acetyl-phenylsulfinyl)-phenyl—7-N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3-cyan-phenylsulf inyl)-phenyl__7**N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Propionamido-5-(4-propionyl-phenylsulfinyl)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-acetylamino-phenylsulfinyl)-pheny1_7~
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Propionamido-5-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfinyl)-phenyl7-
N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3,4-dimethyl-phenylsulfinyl)-pheny1_7~
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin, N-/~2-Propionamido-5-(3,4-dichlor-phenylsulfinyl). -pheny1_7"
Nf,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N1-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-Nf-aethoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin, N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N1-iso-propoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
Le A 15 666 - 62 -
509847/1 19S
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N1-sec.-butoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Propionamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-
methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N1-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-acetyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N1-methoxycarbonyl-
N"-butyryl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-cyclohexancarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-ben2oyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-phenylacetyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-phenoxyacetyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Methylureido)-4-phenylsulfonyl-phenyl__7~N'-raethoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/>~2-(2'-Aethylureido)-4-phenylsulfonyl-phenyl_7-N'-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2·-Butylur'eido)-4-phenylsulfonyl-phenyl_7-N'-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2f- OJ -Cyanpentylureido)-4-phenylsulfonyl-phenyl__7-
N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
Le A 15666 - 63 -
509847/1198
N-/~2-(2'-ß-Methoxymethylureido)-4-phenylsulfonyl-phenyl__7-
N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Benzylureido)-4-phenylsulfonyl-phenyl_7-N'-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Fhenylureido)-4-phenylsulf onyl-phenyl__7"N'-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-t)is-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Acetaraido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-aethoxy-
carbonyl-guanidin^
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-NT,Ν''-bis-iso-propoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-sec.-butoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Propionamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-NT,N"-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin, N-(2-iso-Butyramido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin, N-(2-iso-Valeramido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Capronamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Capronaraido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-
methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-Nf,N"-bis-
methoxycarbonyl-guanidin, N-(2-Phenylacetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 64 -
509847/1
N-(2-Fhenoxyacetamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-4-phenylsulfonyl-phenyl) -N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2·-Methylureido)-4-phenylsulf onyl-phenyl__7-N', N" bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/""2-(2 '-Aethylureido)-4-phenylsulf onyl-phenyl__7-N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2! -Butylureido) -4-phenylsulf onyl-phenyl__7"N', N"-bis-methoxy-carbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'- CJ -Cyanpentylureido)-4-phenylsulfonyl-phenyl_7~
N1,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin, N-/~2-(2'-ß-Methoxyäthyl-ureido)-4-phenylsulfonyl-phenylj7-^'-N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Benzylureido)-4-phenylsulfonyl-phenyl__7-Nf,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/_~2-(2 ' -Phenylureido) -4-phenylsulf onyl-phenyl__7-Nf ,N"-bismethoxy-carbonyl-guanidin,
N-/""2-Propionamido-4-(4-methyl-phenylsulfonyl)-phenyl_7-N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3-methyl-phenylsulfonyl)-phenyl__7-N·,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"'2-Propionamido-4-(4-chlor-phenylsulfonyl)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3-chlor-phenylsulfonyl)-phenyl_7-N·,N"-bis-methoxycarbonyl··
guanidin, N-J/""2-Propionamido-4-(2-chlor-phenylsulf onyl)-phenyl__7~N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Propionamido-4-(4-methoxy-phenylsulfonyl)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3-methoxy-phenylsulfonyl)-phenyl_7-N',N"·
bis-methoxycarbonyl-guanidin, N-J/"2-Propionamido-4-(4-methylthio-phenylsulfonyl)-phenyl__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 . - 65 -
509847/1198
N-/~2-Propionamido-4-(3-methylthio-phenylsulfonyl)-phenyl_7-
N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
Ν-/~2-Ρτορ1οηαηι1άο-4- (4-cyan-phenylsulf onyl)-phenyl__^-N', N" -
bis-methoxycarbonyl-guanidin, N-/~2-Propionamido-4-(4-acetyl-phenylsulfonyl)-phenyl_7~
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3-cyan-phenylsulfonyl)-phenyl_7-N', N" -
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(4-propionyi-phenylsulf onyl)-phenyl__7~
N' ,N"-t)is-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/_~2-Propionamido-4-(4-acetylaraino-phenylsulfonyl)-phenyl__7-
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/ 2-Propionamido-4-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-phenyl__7-Nf
,Ν''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/>~2-Propionamido-4-(3,4-dimethyl-phenylsulf onyl) -phenyl_7"
NT,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-4-(3,4-dichlor-phenylsulf onyl) ~phenyl___7-N1
,N"-bis-me"thoxycarbonyl-guanidin, N-(2-Acetamido-5-phenylsulf onyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N1-aethoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N1-iso-propoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-sec.-butoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Propionamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-me^hoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N- (2-Valeramido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin
N-(2-Cyclopentancarbonamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
Le A 15 666 - 66 -
509847/1198
N-(2-Cyclohexancarbonamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N' -
methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-acetyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-butyryl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-eye1ohexancarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-benzoyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-phenylacetyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-
N"-phenoxyacetyl-guanidin,
N-/"2- (2' -Methylureido) -5-phenylsulf onyl-phenyl___7-N' -methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Aethylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl_7-N'-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2!-Butylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl—7~N'-methoxy-
carbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-j/~2-(2T- CJ -Cyanpentylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl__7"
N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-£~2-(2'-ß-Methoxymethylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl_7-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/"2- (2' -Benzylureido) -5-phenylsulf onyl-phenyl__7-N' -methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Phenylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl__7-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-aethoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 67 -
509847/ 1198
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-iso-propoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Acetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-sec.-butoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Rropionamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Butyramido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
,
N-(2-iso-Butyramido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Valeramido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl·
guanidin,
N-(2-iso-Valeramido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Capronamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-iso-Capronamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-Nf,N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclopentancarbonamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Cyclohexancarbonamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Phenylacetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Fhenoxyacetamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-(2-Benzamido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-(2'-Methylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Aethylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl_7"N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/""2-(2'-Butylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 - 68 -
847/1198
N-/~2-(2'-Cj -Cyanpentylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'-S-Methoxyaethyl-ureido)-5-phenylsulf ΟΣ^Ι-ρηΘηγΙ^-
Ν' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Benzylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl__7-N',N"-bismethoxy-carbonyl-guanidin,
N-/~2-(2'-Ehenylureido)-5-phenylsulfonyl-phenyl__7-N',N"-bismethoxy
carbonyl-guanidin,
N-/"2-Propionamido-5-(4-methyl-phenylsulfony])-phenyli_7-N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/""2-Propionamido-5-(3-methyl-phenylsulfonylO-phenyl__-7-N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-chlor-phenylsulfonyl)-phenyl__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Eropionamido-5-(3-chlor-phenylsulfonyl)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"*2-Propionamido-5-(3-chlor-phenylsulfonyl)-phenyli_7-N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"*2-Propionamido-5-(4-methoxy-phenylsulfonyl)-phenyl__7-N' ,NM-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Propionamido-5-(3-methoxy-phenylsulfonyl)-phenyl__7-N'
,N'^bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-methylthiο-phenylsulfonyl)-phenyl__7~
N1 ,Ν''-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/'"2-Propionamido-5-(3-methylthio-phenylsulfonyl)-phenyl-_7-N',N"-bis-methoxycarbbnyl-guanidin,
N-J/""2-Propionamido-5-(4-cyan-phenylsulfonyl)-phenyl_->7~NI ,N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/""2-Propionamido-5-(4-acetyl-phenylsulfonyl)-phenyl_7-N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/"2-Propionamido-5-(3-cyan-phenylsulfonyl)-phenyl_7-N',N"-
bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-propionyl-phenylsulfonyl)-phenyl__7-N',
N".-bis -methoxycarbonyl-guanidin,
Le A 15 666 " - 69 -
509847/1198
N-/~2-Propionamido-5-(4-acetylamino-phenylsulfonyl)-phenyl__7~
N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(4-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-phenyl7"
N',N!I-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido~5-(3,4-dimethyl-phenylsulfonyl)-phenyl__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin,
N-/~2-Propionamido-5-(3,4-dichlor-phenylsulfonyl)-pheny1_7~
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin.
Le A 15 666 : - 70 -
509847/1198
Die erfindungsgemäß dargestellten Verbindungen zeigen eine
überraschend gute und breite Wirkung gegen folgende Nematoden und Cestoden:
1. Hakenwürmer (z.B. Uncinaria stenocephala, Ancylostoma
caninum, Bunostomum trigonocephalum)
2. Trichostrongyliden (z.B. Nippostrongylus muris, Haemonchus
contortus, Trichostrongylus colubrif ormis/Ostertagia circumcinct.
3. Strongyliden (z.B. Oesophagostomum columbianum)
4. Rhabditiden (z.B. Strongyloides ratti)
5. Spulwürmer (z.B. Ascaris suum, Toxocara canis, Toxascaris
leonina),
6. Madenwürmer- (z.B. Aspiculuris tetraptera),
7. Heterakiden (z.B. Heterakis spumosa),
8. Peitschenwürmer (z.B. Trichuris muris),
9· Filarien (z.B. Litomosoides carinii, Dipetalonema witei),
10. Cestoden (z.B. Hyraenolepis nana, Taenia pisiforrais, Echinococcus multilocularis)
Die Wirkung wurde im Tierversuch nach oraler und parenteraler Applikation bei stark mit Parasiten befallenen Versuchstieren
geprüft. Die angewendeten Dosierungen wurden sehr gut von den Versuchstieren vertragen.
Die neuen Wirkstoffe können als Anthelmintika sowohl in der Human- als auch in der Veterinärmedizin verwendet werden.
Die neuen Wirkstoffe können in bekannter Weise in die üblichen Formulierungen übergeführt werden.
le A 15 666 ' - 71 -
509847/1198
Die neuen Verbindungen können entweder als solche oder
aber in Kombination mit pharmazeutisch annehmbaren Trägern
zur Anwendung gelangen. Als Darreichungsformen in Kombination mit verschiedenen inerten Trägern kommen Tabletten, Kapseln,
Granulate, wäßrige Suspensionen, injizierbare Lösungen, Emulsionen und Suspensionen, Elixiere, Sirup, Pasten und
dergleichen in Betracht. Derartige Träger umfassen feste Verdünnungsmittel oder Füllstoffe, ein steriles, wäßriges
Medium sowie verschiedene nicht toxische organische lösungsmittel und dergleichen. Selbstverständlich können die für
eine orale Verabreichung in Betracht kommenden Tabletten und dergleichen mit Süßstoffzusatz und ähnlichem versehen
werden. Die therapeutsich wirksame Verbindung soll im vorgenannten Fall in einer Konzentration von etwa 0,5 bis
90 Gew.-fo der Gesamtmischung vorhanden sein, d.h. in Mengen,
die ausreichend sind, um den obengenannten Dosierungsspielraum
zu erreichen.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verv/endung
von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei 2.B.
im Fall der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls Organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden können.
Als Hilfsstoffe seien beispielhaft aufgeführt: Wasser, nicht
toxische organische Lösungsmittel, wie Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), pflanzliche Öle (z.B. Erdnuß-/Sesamöl),
Alkohole (z.B. Äthylalkohol, Glycerin), Glykole (z.B. Propylenglykol, Polyäthylenglykol) und Wasser; feste
Le A 15 666
- 72 -
E098A7/1198
Trägerstoffe, wie z.B. natürliche Gesteinsmehle (z.B.
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide), synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate), Zucker
(z.B. Roh-, Milch- und Traubenzucker); Emulgiermittel, wie nicht ionogene und anionische Emulgatoren (z.B. PoIyoxyäthylen-Pettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
Alkylsulfonate und Arylsulfonate), Dispergiermittel (z.B. Lignin, Sulfitablaugen, Methylcellulose, Stärke und
Polyvinylpyrrolidon) und Gleitmittel (z.B. Magnesiumstearat,
Talkum, Stearinsäure und Natriumlaurylsulfat).
Im Falle der oralen Anwendung können Tabletten selbstverständlich
außer den genannten Trägerstoffen auch Zusätze, wie Natriumeitrat, Calciumcarbonat und Dicalciumphosphat,
zusammen mit verschiedenen Zuschlagstoffen, wie Stärke,
vorzugsweise Kartoffelstärke, Gelatine und dergleichen, enthalten. Weiterhin können Gleitmittel, wie Magnesiumstearat,
Natriumlaurylsulfat und Talkum, zum Tablettieren
mitverwendet werden.
Im Falle wäßriger Suspensionen und/oder Elixieren, die für orale Anwendungen gedacht sind, können die Wirkstoffe
außer mit den obengenannten Hilfsstoffen mit verschiedenen Geschmacksaufbesserern oder Farbstoffen versetzt werden.
Für den Fall der parenteralen Anwendung können Lösungen der Wirkstoffe unter Verwendung geeigneter flüssiger Trägermaterialien
eingesetzt werden.
Le A.15 666 - 75 -
509847/1198
Die Wirkstoffe können in Kapseln, Tabletten, Pastillen, Dragees, Ampullen usw. auch in Form von Dosierungseinheiten
enthalten sein, wobei jede Dosie rungseinheit so angepaßt
ist, daß sie eine einzelne Dosis des aktiven Bestandteils liefert.
Die neuen Verbindungen können in den Formulierungen auch in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die neuen Wirkstoffe können in üblicher Weise angewendet werden. Die Applikation erfolgt -vorzugsweise oral, eine
parenterale, insbesondere subkutane, aber auch eine dermale Applikation sind jedoch ebenfalls möglich.
Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Mengen von etwa 0,1 bis etwa 50 mg der reuen Verbindungen je kg
Körpergewicht pro Tag zur Erzielung wirksamer Ergebnisse zu verabreichen.
Trotzdem kann es gegebenenfalls erforderlich sein, von den genannten Mengen abzuweichen, und zwar in Abhängigkeit vom
Körpergewicht des Versuchstieres bzw. der Art des Applikationsweges, aber auch aufgrund der Tierart und deren
individuellem Verhalten gegenüber dem Medikament bzw. der Art von dessen Formulierung und dem Zeitpunkt bzw. Intervall,
zu welchem die Verabreichung erfolgt. So kann es in einigen Fällen ausreichend sein, mit weniger als der vorgenannten
Mindestmenge auszukommen, während in anderen Fällen die genannte obere Grenze überschritten werden muß.
Im Fall der Applikation größerer Mengen kann es empfehlenswert sein, diese in mehrere Einzelgaben über den Tag zu
verteilen. Für die Applikation in der Human- und Veteri-
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609847/1198
närmedizin ist der gleiche Dosierungsspielraum vorgesehen. Sinngemäß gelten auch die weiteren obigen Ausführungen.
Die anthelmintische Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
sei anhand der folgenden Anwendungsbeispiele näher erläutert.
Experimentell mit Bunostomum trigonocephalum infizierte
Schafe wurden nach Ablauf der Praepatenzzeit der Parasiten behandelt. Die Wirkstoffmenge wurde als reiner V/irkstoff
in Gelatine-Kaps ein' oral appliziert. '
Experimentell mit Uncinaria stenocephala bzw. Ancylostoma
caninum infizierte Hunde wurden nach Ablauf der Praepatenz der Parasiten behandelt. Die Wirkstoffmenge wurde als reiner
Wirkstoff in Gelatinekapseln oral appliziert.
Der Wirkungsgrad wird dadurch bestimmt, daß man die nach der Behandlung abgetriebenen und die in den Versuchstieren überlebenden
Würmer nach Sektion zählt und den Prozentsatz der abgetriebenen Würmer errechnet.
Geprüfte Wirkstoffe, angewandte Dosierungen und Wirkung sind aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich. In der nachfolgenden
Tabelle sind die Wirkstoffe und die geringste Dosierung in mg Wirkstoff·pro kg Körpergewicht des Versuchstieres, die
den Wurmbefall des Versuchstieres um mehr als 90 cfo reduziert,
aufgeführt.
LeA 15 666 . - 75 -
50984771198
Tabelle 1 (zu Beispiel A)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff
■Dosis effectiva minima (Red. ^* 90%) in mg/kg
N-CO-OCH3 -0-/"VnH-S-NH-CO-OCH,
NH-CO-CH2-CH2-CH3
Uncinaria sten. 3 χ 25
Bunostomum trig. 2,5
NH-C-NH-CO-OCH3 N-CO-OCH,
NH-CO-C H
Ancylostoma can. 3 χ 25
Uncinaria sten. 3x1 Bunostomum trig. 1
Experimentell mit Nippostrongylus muris infizierte Ratten
wurden nach Ablauf der Präpatenzzeit der Parasiten "behandelt. Die Wirkstoffmenge wurde als wäßrige Suspension oral appli-
ziert.
Der Wirkungsgrad des Präparates wird dadurch bestimmt, daß man nach Sektion die im Versuchstier verbliebenen Würmer im
Vergleich zu unbehandelten Kontrolltieren zählt und danach den Prozentsatz der Wirkung errechnet.
In der nachfolgenden Tabelle sind die Wirkstoffe und die
geringste Dosierung, die den Wurmbefall der Versuchstiere um mehr als 90 fo reduziert, im Vergleich zu verwandten Präparaten
aufgeführt.
Le A 15 666 - 76 -
509847/1198
Tabelle 2 (zu Beispiel B)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff Dosis effective minina
(Red.:>90#) in mg/kg
ITH-CO-OCH
H-CO-CH 25
A- s -
C=N-CO-OCH3 NH-CO-OCH,
-CO-CH2-OCH, 25
Vs-
NH-'
!-CO-C5H7
50
Vs-
■χ
-CO-CH2-OCH5 50
Le A 15
- 77 -
509Ö47/1 198
Verwandte Präparate zum Vergleich (bekannt aus DOS 2 117 293)'
Dosis effectiva minima (Red. in mg/kg
5
ITH-C-IiH-CO- OCH,
ITH-C-IiH-CO- OCH,
•NH-CO-CH,
IT-CO-OCH,
-NH-C-EH-CO-OCH- 500
-NH-C-EH-CO-OCH- 500
NH-CO-CH,-
Experimentell mit Haemonchus contortus oder Trichostrongylus
colubriformis infizierte Schafe wurden nach Ablauf der Präpatenzzeit
der Parasiten behandelt. Die Wirkstoffmenge
wurde als reiner Wirkstoff in Gelatinekapseln oral appliziert.
Der Wirkungsgrad wird dadurch bestimmt, daß man die mit dem Kot ausgeschiedenen Wurmeier vor und nach der Behandlung
quantitativ auszählt.
Ein völliges Sistieren der Eiausscheidung nach der Behandlung
bedeutet, daß die Würmer abgetrieben wurden oder'so geschädigt
sind, daß sie keine Eier mehr produzieren können (Dosis effectiva).
Geprüfte Wirkstoffe und wirksame Dosierungen (Dosis effectiva
minima) sind aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich.
Le A 15 666 - 78 -
509847/1198
Tabelle 3 (zu Beispiel O)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff Dosis effectiva minima (Red.
>90c/o) in mg/kg
/Vo
,-NH-CN-CO-OuH5
NH-CO-OCH,
:-co-ch3 ° Haemonchus cont. 5
Trichostrong. col. 5
// \-Q-(/ VnH-C=N-CO-OCH
NH-CO-OCH7 NH-CO-CH2-CH °
Haemonchus cont. 2,5 Trichostrong.col. 2,5
f\-
N-CO-OCH, NH-C-NH-CO-OCH,
NH-CO-CH2-CH2-CH3
Haemonchus cont. 2,5 Trichostrong.col, 2,5
N-CO-OCH, NH-CO-CH5-CH2^
Haemonchus cont. 5 Trichostrong.col. 5
/Vo,
-NH-C=N»-CO-OCH,
Haemonchus cont. 5
■le A 15 666
- 79 -
509847/1198
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff Dosis effectiva minima
n ing/kg
-S-^ A-NH-C=N-CO-OCH3
^K, NH-CO-OCH,
NH-CO-CH, p Haemonchus cont. 2,5 Trichostrong.col. 2,5
NH-CO-OCH3 VnH-C=N-CO-OCH,
NH-CO-C0H,
Haemonchus cont. 2,5 Trichostrong.col. 2,5
N-CO-OCH
NH-CO-C3H7
Haemonchus cont. 0,5 Trichostrong.col. 1
// \s-S
-NH-
CT
N-CO-OCH
NH-CO-CH
Haemonchus cont. 2,5 Trichostrong.col. 5
Le A 15
666
- 80 -
509847/1 198
Tabelle 3 (Portsetzung)
Erfindiingsgemäßer Wirkstoff Dosis effeotiva minima (Red. >9O$) in mg/kg
H3CO
-0-/ VNH-C=Ii-CO-OCH,
IiH-CO-OCH,
H-CO-CH.
Haemonchus cont. 5
-0
NH-C=Ir-CO-OCH3 NH-CO-OCH3
Haemonchus cont. 5 Trichostrong.col. 1
ff X -s-
-NH-C=N-CO-OC2H1:
NH-CO-OCH3
NH-CO-CH,
Haemonchus cont. 2,5 Trichostrong.col. 2,5
-NH-CO-CH,
-CO-OCH Trichostrong.col. 5
Le A 15 666
- 81 -
509 8 47/1198
Tabelle 5 (Fortsetzung)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff
Dosis effectiva minima
(Red. >·90%) in mg/kg
(Red. >·90%) in mg/kg
J-CO-OCH3 "^-NH-CO-OCH,
CO-CH2-OCH5
Haemonchus cont. 0,5 Trichostrong. col. 1
CO-C2H5
Haemonchus cont. 2,5 Trichostrong. col. 2,5
NH-
-CO-OCH
!-CO-C3H7
Haemonchus cont. 2,5 Trichostrong. col, 2,5
-CO-OCH3
!-CO-CH2-OCH3
Haemonchus cont. 1
Le A 15 666
- 82 -
509847/1198
JQ
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff Dosis effectiva minima (Red.·>90%) in mg/kg
"^-NH-CO-OCH.
CO-C2H5 .-, Trichostrong. col. 5
-CO-OCH
HN"\__/-°"\_/~NH~(Mm-CQ-OCH^ Haemonchus cont. 2,5
NH-CO-C2H5
NH-
-CO-OCH
=/ 11H-C0-0CH-
[-CO-CH2-OCeH5"
Haemonchus 2,5
'"7Va 0-Zy-NH-CO-C3H,
■-COOCH.
NH-CO-C2H5 Haemonchus
Le A 15 666
- 83 -
50 9 847/1198
Verwandte Präparate zum Vergleich (bekannt aus DOS 2 117 293)
Dosis effectiva minima (Red.>90/0 in mg/kg
N-CO-OCH, -NH-C-NH-CO-OCH,
NH-CO-CH,
Haemonchus cont. >100
Trichostrong.col. 50
N-CO-OCH
-NH-C-NH-CO-OCH.
NH-CO-C2H5
Haemonchus cont. 50 Trichostrong.col. 10
Le A 15 666
509847/1198
Natürlich oder experimentell mit Toxascaris leonina infizierten Hunden wurde die Wirkstoffmenge als reiner
Wirkstoff in Gelatinekapseln oral appliziert.
Experimentell mit Ascaris suum infizierte Ratten wurden 2 bis
4 Tage p. inf. behandelt. Die Wirkstoffmenge wurde als wäßrige Suspension oral appliziert.
Der Wirkungsgrad des Präparates wird dadurch bestimmt, daß man nach Sektion die im Versuchstier verbliebenen Würmer
im Vergleich zu unbehandelten Kontrolltieren zählt und danach den Prozentsatz der Wirkung errechnet.
In der nachfolgenden Tabelle sind die Wirkstoffe und die
geringste Dosierung, die den Wurmbefall der Versuchstiere um mehr als 90 $ reduziert, im Vergleich zu verwandten
Präparaten aufgeführt.
Tabelle 6 (zu Beispiel E)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff
Dosis effectiva minima (Red. >90c/0 in mg/kg)
N-CO-OCH, ,-NH-C-NH-CO-OCH.
NH-CO-CH2-CH2-CH,
Toxascaris
leonina
leonina
Le A 15 666
- 85 -
509847/1198
Tabelle 6 (Fortsetzung)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff Dosis effective minima (Red.>
9o%) in mg/kg
ff \ -
NH-GO-OCH
NH-CO-CH
Ascaris suum-Larv.
H-CO-OCH.
NH-CO-CH, Ascaris suum-Larv.
/Λ-s-
^5N-CO-OCH,
^NH-CO-OC2H5
!-CO-CH2-OCH3 Ascaris suum-.
Larv.
Cl-/
O-<' X)-NH-
s»
-CO-OCH,
!-CO-C3H7
Ascaris suum-Larv.
S-
-CO-OCH-
CO-CH2-OCH Ascaris suum Larv.
Le A 13 666
- 86 509847/1198
Tabelle 6 (Fortsetzung)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff
Dosis effectiva minima (Red.->90?0 in mg/kg
^NH-CO-C0H1- As car is suum
2 5
!-CO-CH:
Larv.
NH-
-CO-OCH,
NH-CO-C2H5
Ascaris suum
Larv.
Larv.
s-f Vnh-
^N-CO-
!-CO-C3H7
Ascaris suum Larv.
-CO-OCHx. 3
: N=/ NH-CO-OC2H5 Ascaris suum 50
NH-CO-CH3 Larv·
Le A 15 666
- 87 -
509847/1198
SZ
Tabelle 6 (Fortsetzung)
Dosis effectiva minima (Red.>90#) in mg/kg
JH-CO-OC2H5
NH-CO-C5H7 Ascaris suum
Larv.
Verwandte Präparate zum "Vergleich (bekannt aus DOS 2 117 293)
Dosis effectiva minima (Red. >90 i») in mg/kg
IT-CO-OCH3
NH-C-NH-CO-OCH,
NH-C-NH-CO-OCH,
H-CO-CH,
unwirksam
N-CO-OCH
-NH-C-NH-CO-OCH,
-NH-C-NH-CO-OCH,
NH-CO-C2H5
unwirksam
Le A 15666
- 88 -
509847/1198
2A23679
Natürlich mit Aspiculuris tetraptera infizierte Mäuse wurden nach Ablauf der Präpatenzzeit der Parasiten behandelt.
Die Wirkstoffmenge wurde als wäßrige Suspension oral appliziert.
Der Wirkungsgrad des Präparates wird dadurch bestimmt, daß man nach Sektion die im Versuchstier verbliebenen Würmer
im Vergleich zu unbehandelten Kontrolltieren zählt und danach den Prozentsatz der Wirkung errechnet.
Tabelle 8 (zu Beispiel F)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff Dosis effectiva minima
(Red. ^90$) in mg/kg
.s-/~~Vnh-c=n-co-och3 50
NH-GO-OCH3
NH-CO-GH, 5
Le A 15 666 - 89 -
509847/1198
30
Tabelle 8 (Fortsetzung)
Erfindungsgemäßer Wirkstoff Dosis effectiva minima (Red.>90%) in mg/kg
f~\
S-
!-CO-C3H7
-CO-OCH, C2H5
:-C0-C2H5
CO-O -CO-OCH,
Bekanntes Präparat zum Vergleich (bek. aus DOS 2 117 293)
Dosis effectiva minima (Red.>90 %) in mg/kg
N-CO-OCH, .1TH-C-M-CO-OCH,
HH-CO-CH,
unwirksam
Le A 15 666
- 90 -
509847/1198
Hymenolepis nana/Maus
Experimentell mit H.nana infizierte Versuchstiere werden
nach Ablauf der Praepatenz der Parasiten behandelt. Die Wirkstoffmenge wird als wässrige Suspension oral appliziert
Der Wirkungsgrad des Präparates wird dadurch bestimmt, daß man nach Sektion die im Versuchstier verbliebenen V/Urmer
im Vergleich zu unbehandelten Kontrolltieren zählt und
danach den Prozentsatz der Wirkung errechnet.
Erfindungsgemäßer Wirkstoff
Dosis effectiva (Red. > 90/0 in mg/kg
-NH-C=N-CO-OCH3
NH-CO-OCH, NH-CÖ-CH, °
100
HH-CO-CH
NH-CO-CH2-OCH3
100
Le A
666
- 91 -
509847/1198
Herstellungsbeispiele . /η/οό/ό
-NH-CO-CH3
XN-COOCH3 NH-C
^NH-COOCH3
24,2 g (o,1 Mol) 2-Amino-5-phenoxy-acetanilid vom Fp. 12o°C
werden zusammen mit 2o,6 g (o,1 Mol) N,N'-bis-Methoxycarbonylisothioharnstoff-S-raethyläther
und 2,6 g (o,o15 Mol) p-Toluolsulfonsäure
in 2oo ml absol. Methanol 3 Stunden unter Rühren und Rückfluß gekocht. Danach wird heiß filtriert und nach
dem Erkalten das auskristallisierte N-(2-Acetamido-4-phenoxyphenyl)-Nf,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
abgesaugt, mit Aether nachgewaschen und im Hochvakuum getrocknet, Fp. 168 C,
Ausbeute 27 g = 67,5 % der Theorie.
Durch Aufarbeitung der Mutterlauge läßt sich die Ausbeute erhöhen.
Analog Beispiel 1 wurden erhalten aus:
2-Amino-5-phenoxy-acetanilid und Ν,Ν'-bis-Aethoxycarbonylisothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Acetamido-4-phenoxyphenyl)-N!,N"-bis-aethoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 159°C;
2-Amino-5-phenoxy-acetanilid und Ν,Ν'-bis-iso-Propoxycarbonylisothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Acetamido-4-phenoxyphenyl)-N!,N"-bis-iso-propoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 165 C;
Le A 15 666. - 92 -
509847/1198
^-Amino^-phenoxy-propionanilid vom Fp. 122 C und Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Propionamido-4-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-'
guanidin, Fp. 1430C;
2-Amino-5-phenoxy-propionanilid und Ν,Ν'-bis-Aethoxycarbonylisothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Propionamido-4-phenoxyphenyl)-N',N"-bis-aethoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 167 C;
2-Amino-5-phenoxy-propionanilid und Ν,Ν'-bis-iso-Propoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Propionamido-4-phenoxy-phenyl)-N'fN"-bis-iso-propoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 1610C;
2-Amino-5-phenoxy-butyranilid vom Fp. 1180C und Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Butyramido-4-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-·
guanidin vom Fp. 136 C;
2-Amino-5-phenoxy-butyranilid und Ν,Ν'-bis-Aethoxycarbonylisothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Butyramido-4-phenoxyphenyl)-N',N"-bis-aethoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 142°C;
2-Amino-5-phenoxy-butyranilid und Ν,Ν'-bis-iso-Propoxycarbonylisothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Butyramido-4-phenox.yphenyl)-N',N"-bis-iso-propoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 163°C;
2-Amino-5-phenoxy-benzanilid vom Fp. 14o°C und Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothipharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Benzamido-4-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 1570C;
2-Amino-5-phenoxy-benzanilid und N,N'-bis-Aethoxycarbonylisothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Benzamido-4-phenoxyphenyl)-N',N"-bis-aethoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 1410C;
Le A 15666 - 93 -
$09847/1198
2-Amino-5-phenoxy-benzanilid und Ν,Ν'-bis-iso-Propoxycarbonylisothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Benzamido-4-phenoxyphenyl)-N',N"-bis-iso-propoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 1880C;
2-Amino-5-phenoxy-cyclohexancarbonanilid vom Fp. 1420C und
N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther das
N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenoxy-phenyl)-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 155 C;
2-Amino-5-phenoxy-cyclohexancarbonanilid und N,N'-bis-Aethoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenoxy-phenyl)-Nf,N"-bis-aethoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 132°C;
2-Amino-5-(3-chlor-phenoxy)-acetanilid und N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/~2-Acetamido-4-(3-chlor-phenoxy)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonylguanidin
vom Fp. 16O-161°C;
2-Amino-5-(3-chlor-phenoxy)-butyranilidund ' N, N' -bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther das
N-/~2-Butyramido-4-(3-chlor-phenoxy)-phenyl__7-N',N"-blsmethoxycarbonyl-guanidinvom
Fp. 163°C.
2-Amino-5-(4-chlor-phenoxy)-acetanilid vom Fp. 15o-151°C und
N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther das
N-/~2-Acetamido-4-(4-chlor-phenoxy)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 17o°C;
2-Amino-5-(4-chlor-phenoxy)-butyranilid vom Fp. 1o1°C und N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-_^~2-Butyramido-4-(4-chlor-phenoxy)-phenyl_7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidinvom
Fp. 2010C;
Le A 15 666 - 94 -
509847/1198
2-Amino-5-(3-methoxy-phenoxy)-acetanilid vom Fp. 107-108 C
und N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/~2-Acetamido-4-(3-methoxy-phenoxy)-phenyl_7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 164 C;
2-Amino-5-(3-methoxy-phenoxy)-propionanilid vom Fp. 570C
und N,N1-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methylather
das N-/~2-Propionamido-4-(3-methoxy-phenoxy)-phenyl—7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 133-0
2-Amino-5-(4-methyl-phenoxy)-propionanilid vom Fp. 125 C und N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/~2-Proplonamido-4-(4-methyl-phenoxy)-phenyl__7-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 165-1660C;
2-Amino-5-(4-methyl-phenoxy)-butyranllid vom Fp. 122°C und
N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/~2-Butyramido-4-(4-methyl-phenoxy)-phenyl—7-N',N"-bismethoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 161-162 C;
2-Amino-5-(4-acetamino-phenoxy)-propionanilid vom Fp. 2oo°C und Ν',Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/"2-Propionamido-4-(4-acetamido-phenoxy)-phenyli_7-Nf,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 197-1990C;
2-Amino-5-(4-acetamino-phenoxy)-butyranilid vom Fp. 15o°C und N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/>"2-Butyramido-4-(4-acetamido-phenoxy)-phenyl__7~N' ,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 19O0C
2-Amino-5-(4-cyan-phenoxy)-butyranilid und Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/"2-Butyramldo-4-(4-cyan-phenoxy)-phenyl<_>7-Nl
,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin;
Le A 15 666' - 95 -
80 98U/1198
2-Amino-5-(4-fluor-phenoxy)-butyranilid und Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/~2-Butyramido-4-(4-cyan-phenoxy)-phenyl_7~N',N"-bis-inethoxycarbonylguanidin;
2-Amino-5-(4-aceiyl-phenoxy)-butyranilid und N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/~2-Butyramido-4-(4-aceiyl-phenoxy)
-phenyl__7-N', N" -bis-methoxycarbonylguanidin;
2-Amino-5-(3-acetyl-phenoxy)-butyranilid und Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/"~2-Butyramido-4-(3-acet3ä.-phenoxy)-phenyl_7-NT
,N"-bis-methoxycarbonylguanidin;
2-Amino-5-(4-methylthio-phenoxy)-butyranilid und Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/~2-Butyramido-4-(4-methylthio-phenoxy)-phenyl_7-Nf,N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin;
2-Amino-5-(3-trifluormethyl-phenoxy)-butyranilid und N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/~2-Butyramido-4-(3-tr'ifluormethyl-phenoxy)-phenyl__7-N'
,N"-bis-methoxyc arb onyl-guanidin.
-NH-CO-CH
24,2 g (o,1 Mol) 2-Amino-5-phenoxy-acetanilid werden zusammen mit 22 g (o,1 Mol) N-Methoxycarbonyl-N'-propionyl-isothioharn
stoff-S-methyläther und 2r6 g (o,o15 Mol) p-Toluolsulfonsäure
Le A 15 666 - 96 -
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in 2oo ml absol. Methanol 3 Stunden unter Rühren und Rückfluß
gekocht. Danach wird heiß filtriert und nach dem Erkalten das auskristallisierte N-(2-Acetamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin
abgesaugt, mit Aether gut nachgewaschen und im Hochvakuum getrocknet, Fp. 134°C, Ausbeute
2o g = 5o % der Theorie. Die Ausbeute kann durch Aufarbeiten der Mutterlauge gesteigert werden.
Analog Beispiel 2 wurden erhalten aus:
2-Amino-5-phenoxy-propionanilid und N-Methoxycarbonyl-N'-propionyl-isothioharnstoff-S-methyläther·das
N-(2-Propionamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-propionylguanidin
vom Fp. 132°C;
2-Amino-5-phenoxy-butyranilid und N-Methoxycarbonyl-N1-propionyl-isothioharnstofF-S-methyläther
das N-(2-Butyramido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin
vom Fp. 1250C;
2-Amino-5-phenoxy-benzanilid und N-Methoxycarbonyl-N'-propionylisothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Benzamido-4-phenoxyphenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-propionyl-guanidin
vom Fp. 151°C;
2-Amino-5-phenoxy-cyclohexancarbonanilid und N-Methoxycarbonyl-N'-propionyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Cyclohexancarbonamido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-propionylguanidin
vom Fp. 139 C;
2-Amino-5-phenoxy-acetanilid und N-Aethoxycarbonyl-N'-benzoylisothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Acetamido-4-phenoxyphenyl)-N'-aethoxycarbonyl-N"-benzoyl-guanidin
vom Fp. 179°C;
Le A 15 666 - 97 -
09 847/1198
2-Amino-5-phenoxy-butyranilid und N-Methoxycarbonyl-N'-cyclohexylcarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Butyramido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-cyclohexylcarbonyl-guanidin
vom Fp. 146 C;
2-Amino-5-phenoxy-butyranilid und N-Methoxycarbonyl-N'-aethoxymethylcarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-(2-Butyramido-4-phenoxy-phenyl)-N'-methoxycarbonyl-N"-aethoxymethylcarbonyl-guanidin
vom Fp. 1370C
2-Amino-5-(3-chlor-phenoxy)-acetanilid und N-Methoxycarbonyl-N'-propionyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/2-Acetamido-4-(3-chlor-phenoxy)-phenyl7-N'-methoxycarbonyl-NII-propionylguanidln
vom Fp.i63°C; '"
2-Amino-5-(3-chlor-phenoxy)-butyranilid und N-Methoxycarbonyl-N'-propionyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/2-Butyramido-4-(3-chlor-phenoxy)-phenyl7-Nf-methoxycarbonyl-N"-propionylguanidin
vom Fp. 1630C;
2-Amino-5-/4-acetamido-phenoxy)-propionanilid und N-Methoxycarbonyl-N'-propionyl-isothioharnstoff-S-methylather
das N-£2.-propionamido-4-(4-acetamido-phenoxy)-phenyl7-N'-methoxycarbonyl-N"-propionylguanidin
vom Fp. 190 C;
2-Amino-5-(4-acetamido-phenoxy)-butyranilid und N-Methoxycarbonyl-N'-propionyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/2-Butyramido-4-(4-acetamido-phenoxy)-pheny17-N'-methoxycarbony1-N"-propiony!guanidin
vom Fp. 178-18O0C;
2-Amino-5-(4-methyl-phenoxy)-butyranilid und N-Methoxycarbonyl-N'-propionyl-isothioharnstoff-S-methyläther
das N-/2-Butyramido-4_(4-methyl-phenoxy)-pheny17-N'-methoxycarbonyl-N"-propionylguanidin
vom Fp. 135°C;
Le A 13 666 - 98 -
509847/1198
93
N-COOCH
NH-COOCH
12,8 g (o,o5 Mol) 2-Amino-4-phenoxy-propionanilid (Fp. 11o-111°C)
werden in 1oo ml Methanol mit 1o,3 g (o,o5 Mol) Ν,Ν1-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
unter Zusatz von 1 g p-Toluolsulfonsäure 3 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man den Niederschlag ab, wäscht mit Aether und erhält nach dem Trocknen 11,1 g N-(2-Propionamido-5-phenoxy-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonylguanidinvom
Fp. 148-1490C.
in entsprechender Arbeitsweise erhält man aus N,N'-disubstituierten
Isothioharnstoff-S-methyläthern und 2-Amino-4-phenoxy-aniliden
folgende Verbindungen:
Le A 13 666 - 99 -
509847/1198
Ausgangsmaterial;
(D
VJl
cn cn cn
F (C0J
|
cn
O |
H | COCH3 |
| co | H | COCH, |
| CD I | 3 | |
| -J O | H | COC3H7 |
| -» I | H | COC3H7 |
|
CD
CO |
H | COC3H7 |
| H | COC3H7 | |
| H | COOCH3 | |
| H | COOC2H5 | |
| H | COC3H7 | |
| H | COC3H7 | |
| H | COC4H9^ | |
| H | COC4H9(ISO) |
122-123
108 Erfindungsgemäß hergestellte Stoffe:
R R1
R"
R'
H H H H H H H H H H H H
COCH, 3
COCH3 COC3H7
COC3H7■ COC3H7
COC3H7 COOCH3
COOC2H, COC3H7
COC3H7
COOCH
COOCH3 __
COOCH3
COOCH3
COOC2H5
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH,
Fp.
COOCH, COOCH,
COC4H9(ISO COOCH
COOCH3 COC2H5
COOCH3 COC2H5
COOC0H,-2
COOC0H,-
COOCH3
COOCH3
COOCH2-CH=CH2
C00CH2-C=.CH
COOCH3
COOCH,
181-182 161-163 164 155-156
co
VJI O
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crt ο co CX)
CD CO
-A
| Ausgangsmaterial: | R· F(C°) | Erfindungsgemäß hergestellte | R1 | R" | Stoffe: |
| R | COCH2-OCH3 | R | CO-CH2-OCH3 | COOCHx 3 |
|
| H | COCH2-O-C6H5 | H | CO-CH2-OC6H5 | COOCH3 | R'" Fp(C°) |
| H | COC3H7 | H | COC3H7 | COOCH3 | COOCH3 |
| H | COC3H7 | H | COC3H7 | COOCH3 | COOCH3 |
| 4-CH3 | COC3H7 | 4-CH3 | COC3H7 | COOCH3 | <r4 COC3H7 I |
| 3-CH3 | COC3H7 | 3-CH3 | COC3H7 | COOCH3 | COOCH3 |
| 2-CH3 | COC3H7 | 2-CH3 | COC3H7 | COOCH3 | COOCH3 |
| 4-Cl | COC3H7 | 4-Cl | COC3H7 | COOCH3 | COOCH3 |
| 3-Cl | COC3H7 | 3-Cl | COC3H7 | COOCHx 3 |
COOCH3 I |
| 4-C2H5 | COC3H7 | 4"C2H5 | COC3H7 | COOCHx 3 |
COOCH3 |
| 3-SCH3 | COC3H7 | 3-SCH3 | COC3H7 | COOCH3 | COOCHx 3 |
| 3-OCH3 | COC3H7 | 3-OCH3 | COC3H7 | COOCH3 | COOCH3 |
| 3-CF3 | 2 COC3H7 | 3-CF3 | COC3H7 | COOCHx 3 |
COOCH3 |
| 3,5-(CH3) | 3,5-(CH3)2 | COOCH3 | |||
| COOCH3 | |||||
ho
CD
-NH-CO-C3H7
X ^N-COOCH, NH-(T 3
^NH-COOCH3
1^f3 g (o,o5 Mol) 2-Amino-5-phenylthio-butyranilid (Fp.1520C)
werden in I00 ml Methanol mit 1o g (o,o5 Mol) N,N'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
unter Zusatz von 1 g p-Toluolsulfonsäure 3 Stunden erhitzt. Man erhält
nach Aufarbeitung analog Beispiel 3 13,8 g N-(2-Butyramido-4-phenylthio-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
vom Fp. 1550C
In entsprechender Arbeitsweise erhält man aus Ν,Ν'-disubstituierten
Isothioharnstoff-S-methylatherη und 2-Amino-5-phenylthio-aniliden
folgende Verbindungen:
Le A 15 666 ' - 102.-
509847/1198
(D
Ausgangsmaterial:
I
O
H H H H H H H H H H H H H H H
R1
F(°C)
COCH3
COCH3
COCH3
COC2H5
COC2H5
COC2H
COC3H7
COC3H7
COC4H9
COC4H9IsO
COOCH3
COOC2H5
COC5H11
COC6H13
COC2H5
119
145
152
93-94 105 Erfindungsgemäß hergestellte Stoffe:
NHR"1
R1
R"
R"
H H H H H H H H H H H H H H H
Fp.(0C)
| COCH3 | COOCH3 | COOCH3 | I60 |
| COCH3 | COOCH3 | COC2H | 131 |
| COCH3 | COOCH3 | COOC2H5 | |
| COC2H5 | COOCH3 | COOCH | 176 |
| COC2H5 | COOCH3 | COC2H5 | 13o |
| COC2H5 | COOCHx D |
COOC2H5 | |
| COCxH7 3 Ύ |
COOCH3 | COOC0H1- 2 5 |
128 |
| COC3H7 | COOCH3 | COC0H,- | 127 |
| COC4H9 | COOCH3 | COOCH3 | |
| C0C4Hgiso | COOCH | COOCH3 | |
| COOCH3 | COOCH3 | COOCH3 | |
| COOC0H1- | COOCH3 | COOCH3 | 159 |
| COC5H11 | COOCH3 | COOCH3 | 127 |
| COC6H13 | COOCH3 | COOCH3 | |
| COC2H5 | COOCH3 | COOCH2-CH=CH2 |
X. ^
COC5H11 COOCH3 COC2H5
QJ
-P
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Le A 15 666 - 104 -
509847/1198
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| Ausgangsmaterial; | R' F(0C) | Erfindungsftemäß hergestellte | R1 | R" | Stoffe: | Fp(0C) | I | O | I |
| R | COCH2OCH3 | R | COCH2OCH3 | COOCH, | RIM | 125-127 | j | ||
| H | COCH2OC6H5 | H | COCH2OC6H | 5 COOCH3 | COOC2H5 | 138-140 | |||
| H | COC3H7 | H | COC3H7 | COOCH3 | COC2H5 | ... . | |||
| 2,4-(CH3)2 | COC3H7 | 2,4-(CH3)2 | COC3H7 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 3-OC2H5 | COC3H7 | 3-OC2H5 | COC3H7 | COOCH-, | COOCH3 | ||||
| 4-OCH3 | COC3H7 | 4-OCH, j |
COO. H7 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 3-OCH, | COC3H7 | 3-OCH | COC3H7 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 4-SCH3 | COC2H5 | 4-SCH, | COc2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 2-0C0H1- 2 5 |
COC2H5 | 2-OC2H5 | COc2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 3-CH^4-Br | COC2H5 | 3-CH^ 4-Br | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 3-CF3 | COC2H5 | 3-CF3 | COC2H5 | COOCH3 | COOCH | ||||
| 4-F | COC2H5 | 4-F | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 4-CH3CO | COC2H5 | 4-CH3CO | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 3-CH3CO | COC2H5 | 3-CH3CO | COc2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 4-C3H7CO | COC2H5 | 4-C3H7CO | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 4-NHCOOCH3 | COC2H5 | 4-NHCOOCH3 | COc2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 4-CN | COC2H5 | 4-CN | COc2H5 | COOCH3 | . COOCH3 | ||||
| 3-CN | 3-CN | COOCH3 | |||||||
NJ
GO CD -J CO
\. ^N-COOCH*
ΝΝΗ-σ ^
\ NH-COOCH
Nach der im Beispiel 3 beschriebenen Methode erhält man aus
14,3 g (o,o5 Mol) 2-Amino-4-phenylthio-butyranilid und 1o,3 g
(o,o5 Mol) Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methylather
14,5 g N-(2-Butyramido-5-phenylthiο-phenyl)-
N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidinvom Pp. 164-1660C.
In entsprechender Arbeitsweise erhält man aus Ν,Ν'-disubstituierten
Isothioharnstoff-S-methyläthern und 2-Amino-4-phenylthio-aniliden
folgende Verbindungen:
Le A 15 666 ' - 106 -
509847/1198
Ausgangsmaterial
H H H H H H H H H H H H H H H H H
NH
R1
2. ο
F(0C)
COCH3 COCH3 COCH
COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC3H7
COC3H7
COC4H9
COC4H9IsO
COOCH,
COOC2H5
COC5H11
COC6H13
COC2H5
COC2H5
COC2H5 Erfindungsgemäß hergestellte Stoffe:
R1
R"
H H H H H H H H H H H H H H H H H
COCH3 COCH3 COCH3
COC2H5 COC2H5
COC2H5 COC3H7
COC3H7 COC4Hg
COC4H9 COOCH^
iso
COOC2H5 COC5H11
COC
6H13
COC2H5 COC2H5
COC2H5
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COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
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COOCH
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COOCH3 COOCH3
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Fp(0C)
t-1
(D
VJI
σ»
Ausgangsmaterial:
03
R1
F(0C
H
H
H
H
H
H
H
4-CH,
H
4-CH,
3-ch;
2-CH^
4-Cl^
3-Cl
2-Cl
4-Cl^
3-Cl
2-Cl
COC2H5
COCH2OCH3
CO-CH2OC6H5
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC2H5
COC2H5
COC2H5
4-NHCOCH3 COC2H5
4-Br COC^H,-3 5
3,4-Cl2 COC3H7
4-C4H9 COC3H7
4-C2H5 COC3H7
3,5-(CH5)2 COC3H7
2,4-(CH3) 2 COC3H7
Erfindungsgemaß hergestellte Stoffe:
R1
R"
R"
Fp(°C)
| H | COC2H5 |
| H | co-0 |
| H | co-® |
| H | COCH2OCH3 |
| H | COCH2Oc6H5 |
| 4-CH3 | COc3H7 |
| 3-CH3 | COc3H7 |
| 2-CH3 | COc3H7 |
| 4-Cl | COc2H5 |
| 3-Cl | COC2H5 |
| 2-Cl | COc2H5 |
| 4-NHCOCH3 | COc2H5 |
| '4-Br | COc3H7 |
| 3,4-Cl2 | COc3H7 |
| 4-C4H9 | COC3H7 |
| 4-C2H5 | COc3H7 |
| 3,5-(CH3)2 | COc3H7 |
| 2,4-(CH3) 2 | COC3H7 |
COOCH2-CH=CH2
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH,
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH,
COOCH2-CH=CH2
COOCH3
COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH,
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Le Λ 15 666
- 109 509847/1198
-NH-COC2H5
\ ^ N-COOCH,
NH-C' D
^NH-COOCH,
Nach der im Beispiel 3 beschriebenen Methode erhält man aus 14,2 g (o,o5 Mol) 2-Amino-5-phenylsulfinyl-propionanilid
und 1o,3 g (o,o5 Mol) Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
12,7 g N-(2-Propionamido-4-phenylsulfinylphenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
vom Fp.133-135 C.
In entsprechender Arbeitsweise erhält man aus Ν,Ν'-disubstituierten
Isothioharnstoff-S-methyläthern und 2-Amino-5-phenylsulfinyl-aniliden
folgende Verbindungen:
Le A 15 666
509847/1198
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Le A 15 666
- 111 -
509847/1198
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CO
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CO
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Ausgangsmaterial:
VJl
er»
σ»
σ»
Erfindungsgemäß hergestellte Stoffe:
H
H
H
H
H
H
H
H
4-CH3
H
H
4-CH3
R1
F(0C)
R1
R"
R"
Fp(0C)
2-CH,
4-Cl
3-C1
2-Cl
4-Cl
3-C1
2-Cl
4-NHCOCH,
4-Br
3,4-Cl2
4-Br
3,4-Cl2
COC2H5
COC2H5 COC2H5
COCH2OCH3
CO-CH2OC6H5
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC3H7 COC3H7
COC3H7
COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC2H5
co
COOCH^
COOCH0-C^ CH
COOCH3 COOCH2-C(CH3)=CH2
COOCH-CH=CH.
COOCH
COOCH
| H | COCH2OCH3 | COOCH3 |
| H | COCH2OC6H5 | COOCH3 |
| 4-CH3 | COC3H7 | COOCH3 |
| 3-CH3 | COC3H7 | COOCH3 |
| 2-CH3 | COC3H7 | COOCH3 |
| 4-Cl . | COC2H5 | COOCH3 |
| 3-Cl | COC2H5 | COOCH3 |
| 2-Cl | COC2H5 | COOCH3 |
| 4-NHCOCH3 | COC2H5 | COOCH3 |
| 4-Br | COC3H7 | COOCH3 |
| 3,4-Cl2 | COC3H7 | COOCH3 |
| 4-C4H9 | COC3H7 | COOCH3 |
COOCH2-CH=CH2 COOCH,
COOCH
COOCH3 COOCH3 COOCH-
COOCH
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH,
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| ir1 | - | Ausgangsmaterial: | R1 | F(0C) | Erfindungsgemäß hergestellte Stoffe: | R1 | COC3H7 | R" | R1" | Fp(0C) |
|
(D
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R | COC3H7 | R | 00(3,H7 | COC3H7 | COOCH3 | COOCH3 | |||
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| σ» | 3,5-(CH3)2 | COC3H7 | 2,4-(CH3)2 | COC3H7 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| CTv | 2,4-(CH3)2 | COC3H7 | 3-OC2H5 | C0CoHc | COOCH^ | COOCH3 | ||||
| 3-OC2H5 | COC3H7 | 4-OCH3 | COC2H5 | COOCH3 | COOCH, 3 |
|||||
| 4-OCH3 | COC3H7 | 3-OCH3 | COC2H5 | COOCH3 | COOCH, | |||||
| 3-OCH3 | COC2H5 | 2-OC2H5 | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | |||||
| 2-OC2H5 | C0CoHc 2 5 |
3-CH,, 4-Br^ |
COC2H5 | COOCHx D |
COOCH, 3 |
|||||
| ι | 3-CH,, 4-Br^ |
COC2H5 | 3-CF3 | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| .α | 3-CF3 | COC2H5 | 4-F | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||||
| 4-F | COC2H5 | 4-CH3CO | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | |||||
| I | 4-CH3CO | COC2H5 | 3-CH3CO | COC2H5 | COOCH3 | COOCH | ||||
| 3-CH3CO | COC2H5 | 4-C3H7CO | COC2H5 | COOCH^ | COOCH3 | |||||
| 4-C3H7CO | COC2H5 | 4-NHCOOCH3 | COOCH3 | COOCH3 | ||||||
| 4-NHCOOCH3 | COC2H5 | 4-CN | COOCH3 | COOCH3 | ||||||
| 4-CN | COC2H5 | 3-CN | COOCH3 | COOCH3 | ||||||
| 3-CN |
NJ
CO
σ> -j
co
^V -NH-COC2H5
^ N-COOCH,
NH-C ° N NH-COOCH,
Nach der im Beispiel 3 beschriebenen Methode erhält man aus
14,2 g (o,o5 Mol) 2-Amino-4-phenylsulfinyl-propionanilid und 1o,3 g (o,o5 Mol) Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
12,7 g N-(2-Propionamido-5-phenylsulfinyl· phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin. .
In entsprechender Arbeitsweise erhält man aus N,Nf-disubstituierten
Isothioharnstoff-S-methyläthern und 2-Amino-4-phenyl■
sulfinyl-aniliden folgende Verbindungen:
Le A 15 666 - - 114 -
509847/1198
VJl CT σ»
Ausgangsmaterial:
F(0C)
| cn | H | COCH3 |
| CD | H | COCH3 |
| CD OO |
I H | COCH, |
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| H | COC3H7 | |
| H | COC4H9 | |
| H | COC4H9IsO | |
| H | COCH3' "* | |
| H | COOC2H5 | |
| H | COC5H11 | |
| H | COC6H13 | |
| H | COC2H5 | |
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H
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COCH3
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COC
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COC2H5
COC2H5
COC3H7
COC3H7
COC4H9
COC4H9IsO
COCH3
COOC2H5
COCCH
COOCH3
COOCH-, 3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH,
5H1
COC6H13
COC0H,-
COC0H,-
COOCH, COOCH^ COOCH, COOCH^
COOCH^ COOCH^ COOCH^ COOCH^
cooch"
R1"
Fp(0C)
COOCH3 COC2H5
COOC2H5 COOCH3
COC2H5 COOC2H5
COOC2H5 COC2H5
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH2-CH=CH2
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Le A 15 666
- 116 5098U/1 198
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| Ausgangsmaterial: | R1 | F(0C) | Erfindungsgemäß hergestellte Stoffe: | R1 | . R" | R1" | Fp(0C) |
| R | COC3H7 COC3H7 COC3H7 COC3H7 COC3H7 |
R | COC3H7 COC3H7 COC3H7 COC3H7 COC3H7 |
COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 |
COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 |
||
| 3,5-(CH3)2 2,4-(CH3)2 3-OC2H5. 4-OCH3' 3-OCH3 |
COC3H7 COC2H5 |
3,5-(CH3)2 2,4-(CH3)2 3-OC2H5 4-OCH3 3-OCH3 |
COC3H7 COC2H5 |
COOCH3 COOCH, |
COOCH3 COOCH, |
||
| 4-SCH3 2-OC2H5 |
COC2H5 | 4-SCH3 2-OC2H5 |
COC2H | COOCH, 3 |
COOCH3 | ||
| 3-CH,, 4-Br·5 |
COC2H5 COC2H5 |
3-CH,, 4-Br^ |
COC2H5 COC2H5 |
COOCH3 COOCH3 |
COOCH3 COOCH3 |
||
| 3-CF3 4-F |
COC2H5 | 3-CF3 4-F |
COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||
| 4-CH3CO | CQC2H5 C0CoHK |
4-CH3CO | COC2H5 COC0H,- |
COOCH3 COOCH3 |
COOCH3 COOCH3 |
||
| 3-CH3CO 4-C3H7CO |
COC2H5 | 3-CH3CO · 4-C3H7CO |
COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | ||
| 4-NHCOOCH3 | COC2H5 COC0Ht- 2 5 |
4-NHCOOCH3 | COC2H5 COC2H5. |
COOCH COOCH3 |
COOCH3 COOCH3 |
||
| 4-CN 3-CN |
4-CN 3-CN |
ro
CO CO
\V -NH-COC2H5
ν,Ν NH-C
^NH-COOCH3
Nach der im Beispiel 3 beschriebenen Methode erhält man aus
14,4 g (o,o5 Mol) 2-Amino-5-phenylsulfonyl-propionanilid
vom Fp. 137°C und 10,3 g (0,05 Mol) Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonylisothioharnstoff-S-methyläther
12,7 g N-(2-Propionamido-4-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxycarbonyl-guanidin
vor Fp. 1470C
In entsprechender Arbeitsweise erhält man aus Ν,Ν'-disubstituierten
Isothioharnstoff-S-methyläthern und 2-Amino-5-phenylsulfonyl-aniliden
folgende Verbindungen:
Le A 15 666 - 118 -
509847/1198
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Le A 15 666
- 119 -■ 509847/1198
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Le A 15 666
- 120 50984 7/1198
O
CD
CO
CD
CO
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VJl
Ausgangsmaterial:
σ\
ro
& 4-C9H1-
3,5-(CH3)2
2,4-(CH3)2
3-OC2H5
4-OCH3
3-OCH3
2-OC2H5
3-CH,,
4-Br^
4-Br^
3-CF3
4-F
4-CH3CO
3-CH3CO
A-C3H7CO
4-NHCOOCH3
4-CN
3-CN
COC3H7 COC3H7
COC3H7 COC3H7
COC3H7 COC3H7
COC3H7 COC0H1-
COC2H5
COC2H5 COC2H5
COC2H5 COC2H5
COC2H5 COC2H5
COC2H5
C0CoHc 2 5
F(0C) Erfindungsgemäß hergestellte Stoffe
R"
3,5-(CH3)2
2,4-(CH3)2
3-OC2H5
4-OCH,
2-OC2H5
4-CH3CO
3-CH3CO
4-C3H7CO
4-NHCOOCH,
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC2H5
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC3H7
COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC2H5
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COC2H5
COC2H5
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COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC2H5
COC2H5
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COOCH3 COOCH3 COOCH,
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COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH,
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COOCH3 COOCH3 COOCH3
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Fp(0C)
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^NH-COOCH,
14·»4- g (o,o5 Mol) 2-Amino-4-phenylsulfonyl-butyranilid
(F. 143-145) werden in 100 ml Methanol mit 10,3g(0,05 Mol)
Ν,Ν'-bis-Methoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methyläther
unter Zusatz von 1 g p-Toluolsulfonsäure 3 Stunden erhitzt.
'Man erhält nach Aufarbeitung analog Beispiel 3 15,8 g
N-(2-Butyramido-5-phenylsulfonyl-phenyl)-N',N"-bis-methoxy-
carbonyl-guanidin vom Fp.173°C .
In entsprechender Arbeitsweise erhält man aus Ν,Ν'-disubstituierten
Isothioharnstoff-S-methylatherη und 2-Amino-5-phenylsulfonyl-aniliden
folgende Verbindungen:
Le A 15 666 - 122 -
509847/1 1
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F(°C)
| H | COCH3 |
| H | COCH3" |
| H | COCH3 |
| H | COC2H5 |
| H | COC2H5 |
| H | COC2H5 |
| H | COC3H7 |
| H | COC3H7 |
| H | COC4H9 |
| H | COC4H9IsO |
| H | COOCH3 |
| H | COOC2H5 |
| H | COC5H11 |
| H | COC6H13 |
-NHR'
NR"
R'
R"
| H | COCH3 |
| H | COCH3 |
| H | COCH3 |
| WWW | COC0H1- 2 5 COC2H5 COC0H1- |
|
H
H H H H |
COC3H7 COC3H7 COC4H9 COC4H9ISO COOCH3 |
| H | COOC2H5 |
|
H
H |
COC5H11 COC-H. -. |
COOCH, COOCH^
COOCH^ COOCH^ COOCH^ COOCH3
COOCH^
coochC
COOCH3 COOCH3 COOCH3
COOCH3 COOCH,
R"
COOCH
COC2H
COOC2H5
COOCH3
COC2H5
COOC2H5
COOC2H5
COC2H5
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH,
Fp(0C)
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- 124 - · 5G9847/1198
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CD CO
CO 00
VJl
NJ VJl
| Ausgangsmaterial: | Rf | F(0C) | Erfindungsgemäß hergestellte Stoffe: | R' | R" | R"1 Fp(0C) |
| R | COC3H7 COC3H7 COC3H7 COC3H7 COC3H7 |
R | COC3H7 COC3H7 COC3H7 COC3H7 COC3H7 |
COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 |
COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 |
|
| 3,5-(CH3)2 2,4-(CH3)2 3-0C2H5 |
COC3H7 COC3H7 COC3H7 COC2H5 |
4-C4H9 4-C2H5 3,5-(CH3)2 2,4-(CH3)2 3-OC2H5 - |
COC3H7 COC3H7 COC3H7 COC2H5 |
COOCH3 COOCH7 COOCH^ COOCH3 |
COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 ^ |
|
| 4-OCH3 3-OCH3 4-SCH3 2-OC2H5 |
COC2H5 | 4-OCH3 3-OCH3 4-SCH3 2-OC2H5 |
COC2H5 | COOCH3 | COOCH t^ | |
| 3-CH3,4-Br | COC2H5 | 3-CH3,4-Br | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | |
| 3-CF3 | COC2H5 | 3-CF3 | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | |
| 4-F | COC2H5 | 4-F | COC2H5 | COOCH-, | COOCH3 | |
| 4-CH3CO | COC2H5 | 4-CH3CO | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | |
| 3-CH3CO | COC2H5 | 3-CH3CO | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | |
| 4-C3H7CO | COC2H5 | 4-C3H7CO | COC2H5 | COOCH3 | COOCH | |
| 4-NHCOOCH3 | COC2H5 ' | 4-NHCOOCH3 | COC2H5 | COOCH | COOCH3 | |
| 4-CN | COC2H5 | 4-CN | COC2H5 | COOCH3 | COOCH3 | |
| 3-CN | 3-CN |
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Claims (5)
- Patentansprüchegegebenenfalls substituiertes_Alkyl,~ ' gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl,gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Amino,___ gegebenenfalls substituiertes Alkoxygegebenenfalls substituiertes Aralkyl und R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, ge gebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebe nenfalls substituiertes Alkinyl und R6 für Wasserstoff,'_ gegebenenfalls substituiertes Alkyl.gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl,gegebenenfalls substituiertes Alkoxy,gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy,gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy,gegebenenfalls substituiertes Aryl,gegebenenfalls substituiertes AralkylLe A 15 666— - - 126 -509847/1198gegebenenfalls substituiertes Alkenyl gegebenenfalls substituiertes Alkinylsteht,2 3
und worin R und Rr gleich oder verschieden sein können undWasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Amino, Halogen, Halogenalkyl, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Acyl, gegebenenfalls substituiertes Carbalkoxy stehen
und worin X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom,die Sulfinylgruppe und die Sulfonylgruppestehen kann. - 2.) Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylguanidinen der Formel
,3' -X-ANH-R1in welcherR und R voneinander verschieden sind und wechselseitig für jeweils einen der Reste„ N-COOR54 -x-COR und -CNnTH-COR6stehen, in welchenR^ für Wasserstoff,gegebenenfalls substituiertes Alkyl, ■ gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl,Le A 15 666 - 127 -509847/1198gegebenenfalls substituiertes Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy gegebenenfalls substituiertes Aralkyl undR5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl,gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl undR für Wasserstoff,gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinylsteht,und worin R und R gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Amino, Halogen, Halogenalkyl, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Acyl, gegebenenfalls substituiertes Carbalkoxy stehen,und worin X für-ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, die Sulfinylgruppe und die Sulfonylgruppe stehen kann,dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Anilinderivate der Formel-NH-CO-R4Le A 15 666509847/11982 3 4in welcher R , R , R und X die oben angegebene Bedeutung besitzen und in welcher X mit Stellung 4 oder Stellung der substituierten Amino-phenylgruppe der Formel (JiI) verknüpft sein kann,mit Isothioharnstoffen der Formel> N-COOR5 R7-3-C^NNKi-6in welcher R und R die oben angegebene Bedeutung be-sitzen und R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomensteht,"in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure umsetzt. - 3.) Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten Phenylguanidin gemäß Anspruch 1.
- 4.) Verfahren zur Herstellung von anthelmintischen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Phenylguanldine gemäß Anspruch 1 mit Inerten, nichttoxischen, pharmazeutisch geeigneten Trägerstoffen vermischt.
- 5.) Verfahren zur Behandlung von Helminthiasen,"dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Phenylguanidine gemäß Anspruch 1 Menschen oder Tieren appliziert, die an Helminthiasen erkrankt sind.Le A 15 666 - 129 -509847/1198
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0009215A1 (de) * | 1978-09-26 | 1980-04-02 | Bayer Ag | Endoparasitizide Pasten für Pferde |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |