DE2409081A1 - Amphotensid-gele - Google Patents

Amphotensid-gele

Info

Publication number
DE2409081A1
DE2409081A1 DE2409081A DE2409081A DE2409081A1 DE 2409081 A1 DE2409081 A1 DE 2409081A1 DE 2409081 A DE2409081 A DE 2409081A DE 2409081 A DE2409081 A DE 2409081A DE 2409081 A1 DE2409081 A1 DE 2409081A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
amphoteric surfactant
gels
gel
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2409081A
Other languages
English (en)
Inventor
Irving Rudolf Schmolka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Corp
Original Assignee
BASF Wyandotte Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF Wyandotte Corp filed Critical BASF Wyandotte Corp
Publication of DE2409081A1 publication Critical patent/DE2409081A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042—Gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8164—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. poly (methyl vinyl ether-co-maleic anhydride)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/90—Block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/0052—Preparation of gels
    • B01J13/0065—Preparation of gels containing an organic phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/003—Colloidal solutions, e.g. gels; Thixotropic solutions or pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3707—Polyethers, e.g. polyalkyleneoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/594—Mixtures of polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups

Description

BASI1 Wyandotte Corporation
Unser Zeichen: O.Z. 2970/00697 Ze/L Wyandotte, Mich. 48192, USA,
Amphot ens id-Ge Ie
Die vorliegende Erfindung betrifft Amphotensid-GeIe. Insbesondere betrifft sie aus bestimmten Polyoxäthylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeren hergestellte wäßrige Amphotensid-GeIe.
Es sind bereits verschiedene Tensidmischungen (sowie Methoden zu ihrer Herstellung) bekannt, die als Haarshampoos, Gesichtsund Handreinigungsmittel und für andere kosmetische Zwecke verwendet werden. Auch verschiedene Gelzubereitungen sind bereits bekannt. Die US-Patentschriften 3 639 574 und 3 639 575 z.B. beschreiben Gele, die Wasserstoffperoxid bzw. Silberionen enthalten. Es finden sich jedoch in der Literatur keine Hinweise über die Herstellung stabiler amphotere Tenside enthaltender Gele.
Amphotere Tenside haben bekanntlich den großen Vorzug, gegenüber Haut und Augen milde zu sein. Sie enthalten selbst in hartem Wasser große Schaumkraft und hervorragende Reinigungskraft. Einige von ihnen haben keimtötende, fungizide und deodorierende Wirkung. Alle diese Eigenschaften sind im Hinblick auf die Verwendung als Shampoos, Gesichts- lind Handreinigungsmittel und Augenmakeup-Entferner sowie für andere kosmetische Zwecke sehr erwünscht. Amphotere Tenside eignen sich auch für die Herstellung von Haustier-Shampoos, als Handseifen für die ärztliche Praxis, zum Schälen von Früchten, zum Flaschenspülen, für Rei-.ningszwecke im Haushalt, z.B. für die Reinigung von Teppichen und Polstern, zum Geschirrspülen, Autowaschen usw. Darüber hinaus lassen sie sich für die Herstellung von Metallreinigungsund -poliermittel^ Wachsentfernern und Entfettungsmitteln verwenden.
-2-
409836/1014 original inspected
- 2 - O.Z. 2970/00697
Aus praktischen Gründen empfiehlt- sich für diese amphoteren Tenside die Gelform. Frühere Versuche zur Herstellung solcher Gele waren jedoch ohne Erfolg geblieben. Es war daher überraschend, daß es gelang, solche Gele unter Verwendung bestimmter Polyoxäthylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeren als Geliermittel 'herzustellen.
Es wurde gefunden, daß man stabile amphotere Tenside enthaltende Gele dadurch erhält, daß man bestimmte Blockcopolymere und amphotere Tenside auf eine Temperatur zwischen 60 und 910C erhitzt und der lösung unter Rühren langsam Wasser zusetzt. Man läßt dann die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen, wobei ein formbeständiges Gel entsteht. Es ist auch möglich, das amphotere Tensid einer Lösung aus Wasser und Blockcopolymerem unter Rühren zuzusetzen, wobei die Lösung eine Temperatur von 4 bis 1O0C hat. Dann läßt man die Temperatur der Lösung a.uf Raumtemperatur ansteigen, wobei sich ein formbeständiges Gel ausbildet.
Unter "Gel" ist für die Zwecke dieser Erfindung ein festes oder halbfestes, beträchtliche Mengen Wasser enthaltendes Kolloid zu verstehen. Die Teilchen in einem Gel sind in einem zusammenhängenden Netzwerk miteinander verbunden, das die wäßrige Phase in ihrer Beweglichkeit einschränkt. Eine kolloidale Lösung mit Wasser als Dispergens wird als Hydrosol bezeichnet. Die Gele gemäß dieser Erfindung sind insbesondere formbeständige Gele, d.h. Gele, die eine feste gelee-artige Konsistenz haben; Gele dieser Art geraten durch leichtes Klopfen in Vibration und kehren dann zu ihrer ursprünglichen Form zurück.
Die erfindungsgemäßen Gele enthalten, bezogen auf 100 Gewichtsteile Gel, (a) 5 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 10 bis 40 Gewichtsteile eines amphoteren Tensids, (b) 10 bis 80 Gewichtsteile, vorzugsweise 30 bis 70 Gewichtsteile Wasser und (c) 15 bis 40 Gewichtsteile, vorzugsweise 20 bis 30 Gewichtsteile, eines Blockcopolymeren der Formel I
H0(C2H40)b(C3H60)a(C2H40)bH. I ,
in der a eine ganze Zahl der Größe bedeutet, daß der hydrophobe Teil (CJSgO) ein Molekulargewicht von mindestens 2250, vorzugsweise 2750 bis 4000, besitzt, und b eine ganze Zahl der Größe
409836/10U" ~3'
- 3-- O.Z. "2970/00697
bedeutet, daß der hydrophile Teil (G2H^O) 10 bis 90, vorzugsweise 50 bis 90, Gewichtsprozent des Blockcopolymeren ausmacht.
Der hydrophobe Teil des Polyoxäthylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeren der obigen Formel I wird durch Anlagerung von Propylenoxid an die beiden Hydroxylgruppen eines Propylenglykolkerns hergestellt. Durch anschließende Addition von Ithylenoxid an den hydrophoben Teil ist es möglich, beide Enden des Moleküls mit hydrophilen Polyoxäthylengruppen zu versehen. Diese hydrophilen Polyoxäthylengruppen lassen, sich bezüglich ihrer Kettenlänge so regeln, daß sie 10 bis 90$ des erhaltenen Moleküls darstellen. Eine ausführlichere Beschreibung der Herstellung dieser Blockcopolymeren findet sich in der US-Patentschrift 2 674 619.
Beispiele für Blockcopolymere der Formel I, die sich für die Herstellung der erfindungsgemäßen Gele eignen, sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
Tabelle I
Copolymeres Molekular
gewicht des
hydrophoben
Teils
(Durchschnitt)		 Hydrophiler Teil
in Gewichts
prozent
(Durchschnitt)		 Ungefähres Ge
samt mole ku la r-
gewicht des
G οpolymeren
A 2 250 50 ' 4 600
B 2 250 70 7 500
C 2 250 80 10 750
D 2 750 45 4 910
E 2 750 60 6 450
2 750" 80 13 500
G 3 250 35 4 910
H 3 250 45 6 050
J 3 250 50 6 550
K 3 250 80 15 500
L 4 000 15 4 710
M 4 000 . 25 5 340
N- 4 000 35 6 150'
.P 4 000 70 13 500
Q 4 000 80 20 000
409836/10U
-4-
- 4 - -0.Z. 2970/00697
Nicht alle Blockcopolymeren der Formel I lassen sich in der vorliegenden Erfindung ver-wenden. Aufgrund der Uatur wäßriger Lösungen dieser Blockcopolymeren bewirken drei Variablen die Gelbildung. Für diese Variablen sind daher Mindestwerte anzugeben. Es handelt sich um folgende Variablen:
(1) die Konzentration des Blockcopolymeren im Gel in Gewichtsprozent,
(2) das Molekulargewicht des hydrophoben Teils (CzHgO)3 und
(.3) die Menge des hydrophilen Teils (O2H,0)b des Copolymeren in Gewichtsproozent.
Es ist daher eine Mindestkonzentration (in Gewichtsprozent) des Blockcopolymeren mit einem hydrophoben Polyoxypropylen-Teil mit bestimmtem Molekulargewicht anzugeben, wobei an diesen hydrophoben Teil ein Mindestgewichtsprozentsatz an Äthylenoxid ankondensiert sein muß, damit Gelbildung eintritt. Bei der Mindestkonzentration des Blockcopolymeren mit einem hydrophoben Teil bestimmten Molekulargewichts wird also ein Mindest-Gewichtsprozentsatz an Äthylenoxid benötigt, bevor ein bestimmtes Blockcopolymeres in einer wäßrigen Lösung ein Gel bildet. Die Mindest-Gewichtsprozentsätze bei hydrophoben Teilen mit bestimmtem Molekulargewicht sind in Tabelle II aufgeführt.
Tabelle II
Molekular
gewicht des
hydrophoben
Teile		 Mindestkonzen
tration (in
Gew.#) für
Gelbildung		 Mindest-Gewichts-
prozentsatz an
Äthylenoxid		 Gesamtmole
kulargewicht
des Block
copolymeren
2 250 40 50 4 600
2 750 40 45 4 910
2 750 30 60 6 450
3 250 30 35 4 910
4 000 50 15 4 710
4 000 30 35 6 150
4 000 20 70 13 500
409836/ 1 OU
-5-
- 5 - O.Z, 2970/00697
Aus der Tabelle ist z.Bo ersichtlich, daß eine Konzentration von mindestens 40 Gewichtsprozent eines Blockeοpolymeren mit einem hydrophoben Teil vom Molekulargewicht 2 250 mit mindestens etwa 50 Gewichtsprozent ankondensiertem Äthylenoxid erforderlich ist, damit sich in wäßriger Lösung ein Gel bildet. In allen Fällen bilden die Blockcopolymeren oberhalb des in Tabelle I angegebenen Minimums Gele in wäßrigen Lösungen bis zu einer Konzentration von 90 Gewichtsprozent und darüber. Bei einer Konzentration von mehr als 90 Gewichtsprozent unterscheiden sich die Gele kaum vom Ausgangsblockcopolymeren. Es versteht sich, daß das Molekulargewicht des hydrophoben Teils auch ein anderes als die in Tabelle I angegeben sein kann. Wenn man z.B. einen hydrophoben Teil vom Molekulargewicht 2 500 verwendet, so bildet sich aus dem Blockcopolymeren bei einer Konzentration von 40 Gewichtsprozent in wäßriger Lösung ein Gel, wenn etwa 45 Gewichtsprozent Äthylenoxid in dem Blockcopolymeren enthalten sind.
Die Bildung der erfindungsgemäßen Gele ist nicht völlig geklärt. Es wird jedoch angenommen, daß sich·das Verhalten der Blockcopolymeren bei der Gelbildung mit einer Hydratbildung erklären läßt. Es besteht Grund zu der Vermutung, daß der hydrophobe Teil, der sich vom hydrophoben Teil anderer Arten nichtionogener Tenside unterscheidet, für sich allein das Wasser zu immobilisieren vermag, d.h. unabhängig von der Oxäthylen-Kette durch Wasserstoffbindung. Bemerkenswert ist, daß die Gelbildung bei etwa 21 bis 270O eintritt, und zwar selbst in den Fällen, in denen das Blockcopolymere, mehr als 200 Mol Äthylenoxid oder mehr als 100 Mol pro Block enthält. Auch wird angenommen, daß die Eigenart des Blockcopolymeren bei dieser Erscheinung beteiligt ist. Das in den erfindungsgemäßen Gelen" verwendete Blockcopolymere besitzt einen hydrophoben Teil, der zwischen zwei gleichen hydrophilen Teilen liegt, während die üblichen nichtionogenen Tenside, wie z.B. oxäthylierte Fett- ' alkohole und Alkylphenole, nur eine hydrophile Kette aufweisen. Dieser Unterschied in der Struktur läßt darauf schließen, daß man mit dies'er Klasse von nichtionogenen Tensiden eine lockere Micellstruktur erhält und daß die Gelbildung sowohl im Einschluß von freiem Wasser als auch in der Wasserstoffbindung besteht.
-6-
409836/1014
- 6 - O.Z. 2970/00697
Die Beschaffenheit dieser Blockcopolymeren, doho ihr neutrales, nichtionogenes Verhalten, ermöglicht die volle Ausnutzung der ionisch ausgeglichenen amphoteren Tenside. Daraus ergibt sich eine größere Flexibilität bei der Zubereitung dieser Gele für einen größeren Anwendungsbereich.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten amphoteren Tenside sind oberflächenaktive Substanzen, die im selben Molekül basische und saure Gruppen enthalten. Es kann sich dabei um anionische oder kationische Gruppen handeln, und das Molekül kann mehrere solcher Gruppen enthalten. Amphotere Tenside dieser Art sind z.B. die alkylsubstituierten Imidazoline, wie: 2-Alkyl-1-carboxymethyl-1-hydroxyäthyl-2-imidazolinium-hydroxid und 2-Alkyl-i-carboxymethyl-i-carboxymethyl-hydroxyäthyl-ialkyl-sulfat-imidazolin, wobei sich die Alkylgruppe von der Kokosfettsäure, Laurinsäure, Caprinsäure, Gaprylsäure, Äthylhexancarbonsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Stearinsäure herleiten kann; Alkyl-3-aminopropionsäuren, in denen sich die Alkylgruppe von der Kokosfettsäure, Talgfettsäure oder Laurinsäure herleiten kann; Alky!betaine, in denen sich die Alkylgruppen von der Kokosfettsäure, Talgfettsäure, Stearinsäure oder Laurinsäure herleiten; Fettsäureamidsulfonate, in denen die Fettsäuregruppen die der Stearinsäure, Laurinsäure, Caprinsäure, Ölsäure, Caprylsäure oder Linolsäure sind; Alkyl-ßaminopropionsäuren, in denen die Alkylgruppe sich von der Laurinsäure, Myristinsäure, Kokosfettsäure oder Stearinsäure ableitet; die amphoteren Derivate von Polypeptiden; und Alkyl-(äthyl-ß-oxypropancarbonsäure)-imidazolin, in dem die Alkylgruppe 7 bis 17 Kohlenstoffatome enthält.
Der Einfachheit halber sind die in den folgenden Beispielen verwendeten amphoteren Tenside in Tabelle III aufgeführt
Tabelle III
Amphotensid 1: alky!substituiertes Imidazolin Amphotensid 2: Fettsäureamidsulfonat Amphotensid 3: Alkyl-ß-aminopropionsäure Amphotensid 4: Alkylbetain-Derivat Amphotensid 5: Alky1-ß-oxypropancarbonsäure-imidazolin
-7-409836/10U
- 7 - O.Z. 2970/00697
Erfindungsgemäß werden die Gele dadurch hergestellt, daß man ein amphoteres Tensid oder eine Mischung aus amphoteren Tensiden zusammen mit bestimmten Blockeοpolymeren auf eine Temperatur von 60 bis 910C erhitzt, unter Rühren langsam Wasser zugibt und dabei die Temperatur konstant hält. Nach Abkühlen der Lösung auf Kaumtemperatur erhält man ein formbeständiges Gel.
Es ist auch möglich, die Gele dadurch herzustellen, daß man das amphotere Tensid oder eine Mischung aus amphoteren Tensiden in eine Lösung aus Wasser und Blockcopolymerem gibt und dabei die Temperatur der Lösung bei 4 bis 100G hält* Nachdem die Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur angestiegen ist, liegt ein formbeständiges Gel vor.
Der Lösung können alle bekannten Additive, wie Farbstoffe, Duftstoffe und Konservierungsmittel, zugesetzt werden, und zwar· nachdem das amphotere Tensid zugesetzt worden ist und bevor man die Temperatur der Lösung zur Raumtemperatur zurückkehren läßt.
Die in den folgenden Beispielen angeführten Teile beziehen sich auf das Gewicht* Verwendet werden die in Tabelle I beschriebenen C οpolymerenο
Beispiel 1
Herstellung eines Gesichtsreinigungsmittels.
10 Teile Amphotensid 1 und 20 Teile Copolymeres P wurden zusammen auf 660C erhitzt, bis die Mischung vollständig flüssig und homogen war. Dieser Lösung wurden 70 Teile Wasser langsam unter Rühren zugesetzt, wobei die Temperatur bei 660C gehalten wurde. Danach ließ man die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen, wobei ein formbeständiges Gel entstand.
Beispiel 2
Ein weiteres Gesichtsreinigungsmittel wurde auf folgende Weise hergestellt:
10 Teile Amphotensid 1 und 22 Teile Copolymeres P wurden zusammen auf 710C erhitzt, bis die Mischung vollständig flüssig und homogen war. Diese Lösung wurde unter Rühren langsam mit
-8-409836/1014
- β - ·* O. Z. 2970/00697
64 Teilen Wasser, 2 Teilen Propylenglykol und 2 Teilen oxäthyliertem Lanolin versetzt, wobei die Temperatur bei 710C gehalten wurde. Danach ließ man die lösung auf Raumtemperatur abkühlen, wobei ein formbeständiges Gel entstand.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen den Umfang der Erfindung. Alle Gele wurden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. Im allgemeinen eignen sich Gele, die 20 oder mehr Teile amphoteres Tens id enthalten, als Haar-Shampoos und als Teppich- und Polster-Reinigungsmittel. Gele, die geringere Mengen an amphoterem Tens id enthalten, eignen sich als Gesichts- und Handreinigungsmittel, Augenmakeup-Entferner, zum Schälen von Früchten sowie für andere Verwendungszwecke, bei denen es nicht auf große Schaumbildung ankommt.
2 Beispiel 3 Teile
P 10
Amphotensid 22
Cοpolymeres 68
Wasser 1
P Beispiel 4 30
Amphotensid 26
Copolymeres 44
Wasser 1
P Beispiel 5 40
Amphotensid 30
Copolymeres 30
Wasser 2
P Beispiel 6 10
Amphotensid 22
Copolymeres 68
Wasser
-9-
409836/ 1OU
3 _ 9 ~ 7 • 10 - 11 O.Z. 2970/00697
2409081
P Beispiel
Teile
Amphotensid 10
Copolymeres 4 12 24
Wasser P 8 66
Beispiel
Amphotensid 40
Oopolymeres *5 29
Wasser P 9 31
Beispiel
Amphotensid 38
Oopolymeres 1 32
Wasser K 30
Beispiel
Amphotensid 10
Oopolymeres 1 ■ 35
Wasser P 55
Beispiel
Amphotensid 10
C οpolymeres 1 30
Wasser P 60
Beispiel
Amphotensid 40
Oopolymeres 28
Wasser · 32
Bakterizid, Duftstoff in ausreichender
Menge
409836/1014
-IG-

Claims (1)

  1. O.Z. 2970/00697
    Patentanspruch
    Stabiles Gel, enthaltend - bezogen auf 100 Gewichteteile Gel -
    a) 5 bis 50 Gewichtsteile eines amphoteren Tenside,
    b) 10 bis 80 Gewichtsteile Wasser und.
    c) 15 bis 40 Gewichtsteile eines Blockeοpolymeren der Formel I
    HO(C2H4O)b(C3H6O)a(G2H4O)bH I ,
    in der a eine ganze Zahl der Größe bedeutet, daß der hydrophobe Teil (C,HgO) ein Molekulargewicht von.mindestens 2 besitzt und b eine ganze Zahl der Größe bedeutet, daß der hydrophile Teil (O2H4O) 10 bis 90 Gewichtsprozent des Blockcopolymeren ausmacht.
    BASF Wyandotte Corporation
    409836/1014
DE2409081A 1966-09-19 1974-02-26 Amphotensid-gele Pending DE2409081A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US58020466A 1966-09-19 1966-09-19
US320516*[A US3925241A (en) 1966-09-19 1973-02-26 Amphoteric surfactant gels

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2409081A1 true DE2409081A1 (de) 1974-09-05

Family

ID=26982530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2409081A Pending DE2409081A1 (de) 1966-09-19 1974-02-26 Amphotensid-gele

Country Status (3)

Country Link
US (2) US3740421A (de)
CA (1) CA995585A (de)
DE (1) DE2409081A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2336475A1 (fr) * 1975-12-22 1977-07-22 Gillette Co Shampooing

Families Citing this family (190)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3740421A (en) * 1966-09-19 1973-06-19 Basf Wyandotte Corp Polyoxyethylene-polyoxypropylene aqueous gels
US3867533A (en) * 1968-12-20 1975-02-18 Basf Wyandotte Corp Preparation of aqueous gel compositions containing a water-insoluble organic ingredient
US4040857A (en) * 1971-11-23 1977-08-09 Petrolite Corporation Non-Newtonian pharmaceutical compositions
US4153571A (en) * 1974-01-02 1979-05-08 Basf Wyandotte Corporation Heat dependent alkali gel cleaning compositions and process for cleaning greasy surfaces
US4089814A (en) * 1974-06-10 1978-05-16 Basf Wyandotte Corporation Roll-on perfume composition
US4226736A (en) * 1974-07-22 1980-10-07 The Drackett Company Dishwashing detergent gel composition
JPS51125442A (en) * 1975-04-24 1976-11-01 Nitto Electric Ind Co Ltd A hydrous gel and a process for preparing it
US4100271A (en) * 1976-02-26 1978-07-11 Cooper Laboratories, Inc. Clear, water-miscible, liquid pharmaceutical vehicles and compositions which gel at body temperature for drug delivery to mucous membranes
US4188373A (en) * 1976-02-26 1980-02-12 Cooper Laboratories, Inc. Clear, water-miscible, liquid pharmaceutical vehicles and compositions which gel at body temperature for drug delivery to mucous membranes
US4046706A (en) * 1976-04-06 1977-09-06 Flow Pharmaceuticals, Inc. Contact lens cleaning composition
US4183917A (en) * 1976-12-25 1980-01-15 The Lion Dentifrice Co., Ltd. Emulsion-type hair conditioner composition
US4151269A (en) * 1977-04-11 1979-04-24 Shiseido Co., Ltd. Hairdressing preparation
US4163727A (en) * 1977-12-05 1979-08-07 Basf Wyandotte Corporation Acidizing-gel composition
US4365516A (en) * 1978-01-06 1982-12-28 Rockwell International Corporation Ultrasonic couplant gel compositions and method for employing same
DE2821654C3 (de) * 1978-05-18 1982-04-01 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Kosmetische Emulsion vom Wasser-in-Öl-Typ
US4239781A (en) * 1979-05-03 1980-12-16 Roy Edwards Method for treating skin ailments
US4288427A (en) * 1979-08-21 1981-09-08 The Gillette Company Conditioning shampoo composition and ingredient therefor
US4265782A (en) * 1979-09-25 1981-05-05 Johnson & Johnson Baby Products Company Detergent composition
US4368186A (en) * 1981-05-07 1983-01-11 Syntex (U.S.A.) Inc. Methods and compositions for intravaginal contraception
US4465663A (en) * 1981-07-27 1984-08-14 Basf Wyandotte Corporation Polyoxybutylene-polyoxyethylene aqueous gels
US4544495A (en) * 1981-08-10 1985-10-01 Basf Wyandotte Corporation High foaming liquid shampoo composition
US4360451A (en) * 1981-08-10 1982-11-23 Basf Wyandotte Corporation Amphoteric surfactant gels
US4759924A (en) * 1982-09-29 1988-07-26 The Procter & Gamble Company Cosmetic sticks
EP0113397B1 (de) * 1982-12-13 1989-04-19 American Cyanamid Company Athelminthische Gele und Verfahren zu deren Herstellung bei Raumtemperatur
US4450091A (en) * 1983-03-31 1984-05-22 Basf Wyandotte Corporation High foaming liquid shampoo composition
US4469228A (en) * 1983-05-31 1984-09-04 Schering Corporation Interferon kit
US4534958A (en) * 1983-07-13 1985-08-13 Basf Wyandotte Corporation Aerosol gel
US4534959A (en) * 1983-08-22 1985-08-13 Basf Wyandotte Corporation Aerosol gel
US4495168A (en) * 1983-08-22 1985-01-22 Basf Wyandotte Corporation Aerosol gel
US4495169A (en) * 1983-08-22 1985-01-22 Basf Wyandotte Corporation Aerosol gel shaving cream
US4617185A (en) * 1984-07-13 1986-10-14 The Procter & Gamble Company Improved deodorant stick
US4588581A (en) * 1984-11-16 1986-05-13 Basf Corporation Methods and compositions for intravaginal contraception
US4585647A (en) * 1984-11-19 1986-04-29 Basf Corporation Methods and compositions for intravaginal contraception
US5494660A (en) * 1985-06-18 1996-02-27 Emory University Method for inhibiting microbial binding to surfaces
US5234683A (en) * 1985-06-18 1993-08-10 Emory University Method of stimulating the immune system
US5466445A (en) * 1985-06-18 1995-11-14 Emory University Methods for reducing salmonella in chickens
DE3532562A1 (de) * 1985-09-12 1987-03-12 Dolorgiet Gmbh & Co Kg Transdermal resorbierbare, wasserhaltige zubereitungen von arylpropionsaeurederivaten und verfahren zur herstellung derselben
CA1319319C (en) * 1986-03-17 1993-06-22 Donald Charles Mente Thickening aqueous systems
US5240701A (en) * 1986-05-15 1993-08-31 Emory University Method of performing angioplasty procedures
US5064643A (en) * 1986-05-15 1991-11-12 Emory University Method for treating sickle cell disease
US5047236A (en) * 1986-05-15 1991-09-10 Emory University Method of treating stroke
US4879109A (en) * 1986-05-15 1989-11-07 Emory University Method for treating burns
US5032394A (en) * 1986-05-15 1991-07-16 Emory University Method of treating burns
US4897263A (en) * 1986-05-15 1990-01-30 Emory University Methods and compositions for treatment of pathological hydrophobic interactions in biological fluids
US5030448A (en) * 1986-05-15 1991-07-09 Emory University Method of delivering drugs to damaged or diseased tissue
US5017370A (en) * 1986-05-15 1991-05-21 Emory University Improved method of performing angioplasty procedures
US5648071A (en) * 1986-05-15 1997-07-15 Emory University Method of treating tumors
US4997644A (en) * 1986-05-15 1991-03-05 Emory University Method of treating adult respiratory distress syndrome
US4937070A (en) * 1986-05-15 1990-06-26 Emory University Methods and compositions for treatment of pathological hydrophobic interactions in biological fluids
US5028599A (en) * 1986-05-15 1991-07-02 Emory University Method of treating mycardial damage
US5250294A (en) * 1986-05-15 1993-10-05 Emory University Improved perfusion medium for transplantation of organs
US5080894A (en) * 1986-05-15 1992-01-14 Emory University Method and composition for reducing tissue damage
US5089260A (en) * 1986-05-15 1992-02-18 Emory University Method of treating ischemic tissue
US5071649A (en) * 1986-05-15 1991-12-10 Emory University Method of preventing blockage in catheters
US4801452A (en) * 1986-05-15 1989-01-31 Hunter Robert L Fibrinolytic composition
US4837014A (en) * 1986-05-15 1989-06-06 Emory University An improved method of treating sickle cell anemia
US5041288A (en) * 1986-05-15 1991-08-20 Emory University Method of treating tissue damaged by reperfusion injury
US5182106A (en) * 1986-05-15 1993-01-26 Emory University Method for treating hypothermia
US5078995A (en) * 1986-05-15 1992-01-07 Emory University Fibrionolytic composition
US5039520A (en) * 1986-05-15 1991-08-13 Emory University Plasma extender
US4873083A (en) * 1986-05-15 1989-10-10 Emory University Fibrinolytic composition
US4759877A (en) * 1986-07-31 1988-07-26 Hildreth E D Non-ionic surfactant based detergent formulations with short chain amphoteric additives
US4824605A (en) * 1986-07-31 1989-04-25 Hildreth E D Non-ionic surfactant based detergent formulations with short chain amphoteric additives
DE3634417A1 (de) * 1986-10-09 1988-04-14 Hoechst Ag Kosmetische haarbehandlungsmittel
US5811088A (en) * 1987-02-20 1998-09-22 Emory University Antiinfective compounds and methods of use
US5674911A (en) * 1987-02-20 1997-10-07 Cytrx Corporation Antiinfective polyoxypropylene/polyoxyethylene copolymers and methods of use
US4904466A (en) * 1987-03-31 1990-02-27 Basf Corporation Polymers which form gels at low concentrations in water
US5013769A (en) * 1988-08-22 1991-05-07 Medipro Sciences Limited Method of making a hydrogel-forming wound dressing or skin coating material
US4920158A (en) * 1989-10-11 1990-04-24 Medipro Sciences Limited Hydrogel-forming wound dressing or skin coating material
US6436425B1 (en) 1988-11-16 2002-08-20 Mdv Technologies, Inc. Method and non-gelling composition for inhibiting post-surgical adhesions
US5135751A (en) * 1988-11-16 1992-08-04 Mediventures Incorporated Composition for reducing postsurgical adhesions
US4911926A (en) * 1988-11-16 1990-03-27 Mediventures Inc. Method and composition for reducing postsurgical adhesions
US5298260A (en) * 1990-05-01 1994-03-29 Mediventures, Inc. Topical drug delivery with polyoxyalkylene polymer thermoreversible gels adjustable for pH and osmolality
US5346703A (en) 1990-08-07 1994-09-13 Mediventures, Inc. Body cavity drug delivery with thermo-irreversible polyoxyalkylene and ionic polysaccharide gels
US5128123A (en) * 1991-02-08 1992-07-07 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Clear cosmetic sticks
US5198218A (en) * 1991-02-08 1993-03-30 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Clear cosmetic sticks with compatible fragrance components
US5114717A (en) * 1991-02-08 1992-05-19 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Clear cosmetic sticks with compatible fragrance components
DE69230372T2 (de) * 1991-03-19 2000-06-15 Cytrx Corp Polyoxypropylen/polyoxyethylen copolymere mit verbesserter biologischer aktivität
US6933286B2 (en) 1991-03-19 2005-08-23 R. Martin Emanuele Therapeutic delivery compositions and methods of use thereof
US7202225B1 (en) 1993-10-15 2007-04-10 Emanuele R Martin Therapeutic delivery compositions and methods of use thereof
US20020123476A1 (en) * 1991-03-19 2002-09-05 Emanuele R. Martin Therapeutic delivery compositions and methods of use thereof
USRE38558E1 (en) 1991-03-19 2004-07-20 Cytrx Corporation Polyoxypropylene/polyoxyethylene copolymers with improved biological activity
US5696298A (en) * 1991-03-19 1997-12-09 Cytrx Corporation Polyoxypropylene/polyoxyethylene copolymers with improved biological activity
US5320805A (en) * 1991-05-15 1994-06-14 Sterilex Corporation Methods of using a cleaner, sanitizer, disinfectant, fungicide, sporicide, chemical sterilizer
US5622649A (en) * 1991-06-27 1997-04-22 Emory University Multiple emulsions and methods of preparation
US5252246A (en) * 1992-01-10 1993-10-12 Allergan, Inc. Nonirritating nonionic surfactant compositions
US5470568A (en) * 1992-02-13 1995-11-28 Arch Development Corporation Methods and compositions of a polymer (poloxamer) for cell repair
US5605687A (en) * 1992-05-15 1997-02-25 Arch Development Corporation Methods and compositions of a polymer (poloxamer) for repair of electrical injury
US5658560A (en) * 1994-01-18 1997-08-19 Serikov; Vladimir B. Method of treating endotoxemia by administering tyloxapol
US5549887A (en) * 1994-02-22 1996-08-27 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
US5534245A (en) * 1994-02-22 1996-07-09 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
IL112648A (en) * 1994-02-22 2000-02-17 Curtis Helene Ind Inc Transparent antiperspirant deodorant compositions comprising a borate crosslinker
US5501815A (en) * 1994-09-26 1996-03-26 Ecolab Inc. Plasticware-compatible rinse aid
US5565188A (en) * 1995-02-24 1996-10-15 Nanosystems L.L.C. Polyalkylene block copolymers as surface modifiers for nanoparticles
AU6898996A (en) * 1995-08-21 1997-03-12 Cytrx Corporation Compositions and methods for growth promotion
US5843470A (en) * 1995-10-06 1998-12-01 Mdv Technologies, Inc. Method and composition for inhibiting post-surgical adhesions
US5709852A (en) * 1995-12-05 1998-01-20 Basf Corporation Ethylene oxide/propylene oxide/ethylene oxide (EO/PO/EO) triblock copolymer carrier blends
US5800711A (en) * 1996-10-18 1998-09-01 Mdv Technologies, Inc. Process for the fractionation of polyoxyalkylene block copolymers
US5863521A (en) * 1996-12-30 1999-01-26 Basf Corporation Liquid heteric-block polyoxyalkylene compounds having improved flowability characteristics
US5855874A (en) * 1996-12-30 1999-01-05 Basf Corporation Dentifrice formulations containing liquid polyoxyalkylene compounds miscible in a liquid, polyalkylene glycol carrier
US5858343A (en) 1997-01-31 1999-01-12 S. C. Johnson & Son, Inc. Post-foaming shaving gel including poly(ethylene oxide) and polyvinylpyrrolidone in a preferred range of weight ratios
AU6548798A (en) * 1997-03-26 1998-10-20 Avon Products Inc. Wear resistant cosmetics
US5919830A (en) * 1998-04-30 1999-07-06 Gopalkrishnan; Sridhar Stable non-aqueous blends for personal care compositions
EP1163001A2 (de) * 1999-03-24 2001-12-19 The Secretary of State for Defence Impfstoffzusammensetzung
US6113931A (en) * 1999-03-25 2000-09-05 The C.P. Hall Company Clear formulations containing diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid
DE60121925T2 (de) * 2000-03-22 2007-03-01 The Secretary Of State For Defence, Salisbury Arzneimittel zur verabreichung an schleimhäute
EP1269969A4 (de) * 2000-04-03 2003-10-08 Ajinomoto Kk Kosmetische zusammensetzungen
US6551605B2 (en) 2001-04-06 2003-04-22 Haarmann & Reimer Diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid as solubilizer/stabilizer for retinoids
US6518451B2 (en) 2001-04-26 2003-02-11 Haarmann & Reimer Diesters of naphthalene dicarboxylic acid
FR2901124B1 (fr) * 2006-05-17 2008-06-27 Oreal Emulsion huile dans eau fine
WO2007136586A2 (en) * 2006-05-17 2007-11-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Personal care compositions
JP5395329B2 (ja) * 2006-06-12 2014-01-22 株式会社 資生堂 ゲル状組成物
US8608760B2 (en) * 2006-06-21 2013-12-17 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Compositions and methods for joining non-conjoined lumens
US8197499B2 (en) * 2006-06-21 2012-06-12 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Compositions and methods for joining non-conjoined lumens
EP2034906A4 (de) * 2006-06-21 2010-07-28 Univ Leland Stanford Junior Zusammensetzungen und verfahren zur verbindung nicht untereinander verbundener lumen
RU2463038C2 (ru) 2006-10-17 2012-10-10 Нуво Рисерч Инк. Диклофенаковый гель
CA2707309A1 (en) 2007-12-18 2009-06-25 Acumen Pharmaceuticals, Inc. Novel addl receptor polypeptides, polynucleotides and host cells for recombinant production
BRPI0820785A2 (pt) * 2007-12-20 2015-06-16 Tautona Group L P Composições e métodos para unir lúmens não unidos
US20100063186A1 (en) * 2008-09-11 2010-03-11 Sanford, L.P. Washable ink compositions and writing instruments comprising same
BRPI0914184A2 (pt) * 2008-09-30 2015-10-20 Virox Technologies Inc soluções desinfetantes concentradas de peróxido de hidrogênio.
US8563037B2 (en) * 2009-02-06 2013-10-22 Tautona Group, L.P. Compositions and methods for joining non-conjoined lumens
US8827971B2 (en) 2011-04-29 2014-09-09 Seventh Sense Biosystems, Inc. Delivering and/or receiving fluids
US20110105952A1 (en) * 2009-10-30 2011-05-05 Seventh Sense Biosystems, Inc. Relatively small devices applied to the skin, modular systems, and methods of use thereof
WO2012018486A2 (en) 2010-07-26 2012-02-09 Seventh Sense Biosystems, Inc. Rapid delivery and/or receiving of fluids
WO2010101620A2 (en) * 2009-03-02 2010-09-10 Seventh Sense Biosystems, Inc. Systems and methods for creating and using suction blisters or other pooled regions of fluid within the skin
US20110105951A1 (en) * 2009-10-30 2011-05-05 Seventh Sense Biosystems, Inc. Systems and methods for treating, sanitizing, and/or shielding the skin or devices applied to the skin
US20110288389A9 (en) 2009-03-02 2011-11-24 Seventh Sense Biosystems, Inc. Oxygen sensor
US8618164B2 (en) 2009-03-31 2013-12-31 Nuvo Research Inc. Treatment of pain with topical diclofenac compounds
US8546450B1 (en) 2009-03-31 2013-10-01 Nuvo Research Inc. Treatment of pain with topical diclofenac compounds
EP2336290A1 (de) 2009-12-15 2011-06-22 Cognis IP Management GmbH Gelförmige Zubereitungen
WO2011094573A1 (en) 2010-01-28 2011-08-04 Seventh Sense Biosystems, Inc. Monitoring or feedback systems and methods
US20110223297A1 (en) * 2010-03-12 2011-09-15 Pepsico., Inc. Anti-Caking Agent for Flavored Products
US8168062B2 (en) 2010-04-14 2012-05-01 General Electric Company Composition and method for breaking water in oil emulsions
WO2011130528A1 (en) 2010-04-15 2011-10-20 Fresenius Medical Care Holdings, Inc. Anticoagulant-free dialysis systems and methods
WO2011163347A2 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Seventh Sense Biosystems, Inc. Sampling devices and methods involving relatively little pain
JP2013538069A (ja) 2010-07-16 2013-10-10 セブンス センス バイオシステムズ，インコーポレーテッド 流体移動デバイスのための低圧環境
WO2012021801A2 (en) 2010-08-13 2012-02-16 Seventh Sense Biosystems, Inc. Systems and techniques for monitoring subjects
US9198868B2 (en) 2010-10-26 2015-12-01 Capsugel Belgium Nv Bulk enteric capsule shells
US8808202B2 (en) 2010-11-09 2014-08-19 Seventh Sense Biosystems, Inc. Systems and interfaces for blood sampling
DK177307B1 (en) 2010-12-17 2012-11-12 Aquaporin As A liquid membrane
US9295685B2 (en) 2011-02-24 2016-03-29 Omeros Corporation Mixed micelles
WO2012131678A1 (en) 2011-03-28 2012-10-04 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Sustained-release injectable formulation
CA2833175A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Seventh Sense Biosystems, Inc. Devices and methods for collection and/or manipulation of blood spots or other bodily fluids
US20130158468A1 (en) 2011-12-19 2013-06-20 Seventh Sense Biosystems, Inc. Delivering and/or receiving material with respect to a subject surface
WO2012149155A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Seventh Sense Biosystems, Inc. Systems and methods for collecting fluid from a subject
WO2012151544A1 (en) 2011-05-05 2012-11-08 Wisconsin Alumni Research Foundation Micelles for the solubilization of gossypol
US10279079B2 (en) 2011-07-05 2019-05-07 The Research Foundation For The State University Of New York Compositions and methods for spinal disc repair and other surgical and non-surgical indications
GR1007906B (el) * 2012-03-22 2013-05-30 Φαρματεν Αβεε, Οφθαλμικο φαρμακευτικο σκευασμα περιεχον ενα αναστολεα καρβονικης ανυδρασης και μεθοδος για την παρασκευη αυτου
WO2013164121A1 (en) 2012-05-02 2013-11-07 Capsugel France SAS Aqueous dispersions of hydroxypropyl methylcellulose acetate succinate (hpmcas)
US9085761B1 (en) 2012-06-14 2015-07-21 Affymetrix, Inc. Methods and compositions for amplification of nucleic acids
CN104603242B (zh) 2012-08-14 2017-03-08 通用电气公司 反乳化组合物和使用方法
US9260601B2 (en) 2012-09-26 2016-02-16 General Electric Company Single drum oil and aqueous products and methods of use
AT513519B1 (de) 2012-10-23 2014-07-15 Gebro Holding Gmbh Filmbeschichtungszusammensetzung
WO2014092596A1 (ru) 2012-12-12 2014-06-19 Vitkalova Tamara Aleksandrovna Субстанции и фармацевтические композиции на их основе для лечения заболеваний человека, в том числе, для лечения хронических вирусных гепатитов "в" и "с"
DE102012223416A1 (de) 2012-12-17 2014-07-03 Polymaterials Ag Kettenverlängerte Poloxamere, daraus gebildete thermoreversible Hydrogele mit biologischen Materialien, und medizinische Anwendungen derselben
GB201300465D0 (en) 2013-01-11 2013-02-27 Aquaporin As A hollow fiber module having tfc-aquaporin modified membranes
DK177696B1 (en) 2013-02-25 2014-03-17 Aquaporin As Systems for water extraction
WO2015003773A1 (en) 2013-07-11 2015-01-15 Merck Patent Gmbh Cell culture media
EP3065720A1 (de) 2013-11-04 2016-09-14 Capsugel Belgium NV Verfahren und systeme zur verbesserten bioverfügbarkeit von aktiven pharmazeutischen inhaltsstoffen mit esomeprazol
ITMI20131927A1 (it) 2013-11-20 2015-05-21 Cosmo Technologies Ltd Emulsions or microemulsions for use in endoscopic mucosal resectioning and/or endoscopic submucosal dissection. emulsioni o microemulsioni per uso nella resezione mucosale endoscopica e/o dissezione submucosale endoscopica
ITMI20131924A1 (it) 2013-11-20 2015-05-21 Cosmo Technologies Ltd Emulsions or microemulsions for use in endoscopic mucosal resectioning and/or endoscopic submucosal dissection emulsioni o microemulsioni per uso nella resezione mucosale endoscopica e/o dissezione submucosale endoscopica
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
JP6824900B2 (ja) 2015-04-08 2021-02-03 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド イソオキサゾリン活性薬剤を含む延長放出注射製剤、方法及びその使用
CN107849527A (zh) 2015-08-05 2018-03-27 默克专利股份公司 生产细胞培养基的方法
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
KR20180125999A (ko) 2016-03-17 2018-11-26 메르크 파텐트 게엠베하 폴록사머의 정제 방법
CA3030466A1 (en) 2016-07-12 2018-01-18 Centre National De La Recherche Scientifique Compositions useful for mucosal healing
WO2018019812A1 (en) 2016-07-28 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Process for improving the dissolution behaviour of components in aqueous solutions
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
US10646597B2 (en) 2016-10-19 2020-05-12 Wiesman Holdings, LLC Coupling agent produced from naturally fermented and sustainable additives
EP3697459B1 (de) 2017-10-19 2022-10-26 GENERA ISTRAZIVANJA d.o.o. Autologer knochentransplantatersatz
US11596712B2 (en) 2017-10-19 2023-03-07 Genera Istrazivanja D.O.O. Autologous bone graft substitute composition
US11534401B2 (en) 2017-11-07 2022-12-27 The Royal College Of Surgeons In Ireland Thermo-responsive hydrogel for intratumoral administration as a treatment in solid tumor cancers
AU2018363682B2 (en) 2017-11-07 2023-11-23 Intervet International B.V. Injectable isoxazoline pharmaceutical compositions and their use against parasite infestation
KR20230130153A (ko) 2017-12-06 2023-09-11 머크 샤프 앤드 돔 엘엘씨 스트렙토코쿠스 뉴모니아에 폴리사카라이드-단백질 접합체를 포함하는 조성물 및 그의 사용 방법
EP3723483A1 (de) 2017-12-12 2020-10-21 Intervet International B.V. Implantierbare pharmazeutische isoxazolin-zusammensetzungen und deren verwendung
WO2019125783A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Sigma-Aldrich Co. Llc Poloxamer compositions and methods of making and using same
CA3111385A1 (en) 2018-09-06 2020-03-12 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Sustained-release injectable antibiotical formulation
AU2018452571A1 (en) 2018-12-14 2021-07-29 Ecolab Usa Inc. Stable iodine-containing antimicrobial teat dip compositions
BR112021011961A8 (pt) 2018-12-19 2023-02-07 Merck Sharp & Dohme Composições compreendendo conjugados de polissacarídeo-proteína de streptococcus pneumoniae e métodos de uso dos mesmos
US11667778B2 (en) 2019-01-23 2023-06-06 Milliken & Company Thermoplastic composition
US20220296564A1 (en) 2019-05-03 2022-09-22 Intervet Inc. Injectable pharmaceutical compositions and uses thereof
IT201900013311A1 (it) 2019-07-30 2021-01-30 Tecnoss S R L Nuova composizione riempitiva tissutale
EP4103225A2 (de) 2020-02-13 2022-12-21 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Impfstoff und verfahren zum detektieren und vorbeugen von filariasis
WO2021244983A1 (en) 2020-06-04 2021-12-09 Unilever Ip Holdings B.V. Cooling personal care composition comprising a polyol and a polyoxyehtylene-polyoxypropylene block copolymer
JP2023546222A (ja) 2020-10-21 2023-11-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 筋緊張性ジストロフィーを処置するための筋標的化複合体およびその使用
EP4288087A1 (de) 2021-02-03 2023-12-13 The Board of Trustees of the University of Illinois Impfstoff und verfahren zur vorbeugung von filariasis und dirofilariasis
AR128074A1 (es) 2021-12-24 2024-03-20 Intervet Int B V Composición farmacéutica inyectable para el tratamiento de enfermedades respiratorias en animales
EP4261274A1 (de) 2022-04-13 2023-10-18 Merck Patent GmbH Meroxapolen für zellkultur
WO2024008655A1 (en) 2022-07-06 2024-01-11 Merck Patent Gmbh Pharmaceutical composition and method for enhancing solubility of poorly soluble active pharmaceutical ingredients

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2674619A (en) * 1953-10-19 1954-04-06 Wyandotte Chemicals Corp Polyoxyalkylene compounds
US3042631A (en) * 1956-08-03 1962-07-03 Simoniz Co Polyurethane prepolymer and expanded product prepared therefrom
US3036118A (en) * 1957-09-11 1962-05-22 Wyandotte Chemicals Corp Mixtures of novel conjugated polyoxyethylene-polyoxypropylene compounds
US3156656A (en) * 1958-01-06 1964-11-10 Gillette Co Aqueous shampoo composition
NL302183A (de) * 1962-12-21
US3304262A (en) * 1964-06-01 1967-02-14 Colgate Palmolive Co Cleansing composition and method of manufacture thereof
US3740421A (en) * 1966-09-19 1973-06-19 Basf Wyandotte Corp Polyoxyethylene-polyoxypropylene aqueous gels

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2336475A1 (fr) * 1975-12-22 1977-07-22 Gillette Co Shampooing

Also Published As

Publication number Publication date
US3925241A (en) 1975-12-09
US3740421A (en) 1973-06-19
CA995585A (en) 1976-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2409081A1 (de) Amphotensid-gele
EP0569843B1 (de) Nichtionische, fliessfähige Perlglanzdispersionen
DE2941584C2 (de)
EP0268992B1 (de) Fliessfähiges Perlglanzkonzentrat
DE1930957C3 (de) Wasserlösliches Silbersalz enthaltendes Gel zur Behandlung von Verbrennungen
EP0376083A2 (de) Fliessfähiges Perlglanzkonzentrat
DE2110750A1 (de) Teppichreinigungsmittel und Verfahren zu seiner Herstellung
EP0584692B1 (de) Mittel zum Reinigen und Konditionieren der Haare, der Haut sowie von Textilien und harten Oberflächen
CH654325A5 (de) Phosphobetain- bzw. phosphitain-haltige reinigungs- und waschmittel.
DE4103551A1 (de) Fliessfaehiges perlglanzkonzentrat
EP0158174A1 (de) Nichtionische, fliessfähige Perlglanzdispersionen
EP0205922A2 (de) Fliessfähiges Perlglanzkonzentrat
DE2355402A1 (de) Verfahren zur herstellung einer polyfunktionellen, stabilen, fluessigen detergentien-mischung
DE1816927A1 (de) Fluessige Mittel fuer die Behandlung von natuerlichen oder synthetischen Fasern
EP0164058B1 (de) Fliessfähige Perlglanzdispersion mit niedrigem Tensidanteil
DE3011017A1 (de) Wasch- und reinigungsmittel
CH507002A (de) Shampoo
EP0306843A2 (de) Verdickte wässrige Tensidlösungen, insbesondere für deren Einsatz auf dem Gebiet kosmetischer Präparate
EP0300379A2 (de) Alkanolamidfreies Perlglanzkonzentrat
DE2632953A1 (de) Reinigungsmittelgemisch, enthaltend ein alkylaethersulfat-detergens
DE3239184A1 (de) Mittel zur behandlung des haarbodens
DE1175390B (de) Haarwaschmittel
EP0568848A1 (de) Fliessfähige wässrige Perlglanzdispersionen
DE2416018B2 (de)
DE2721278A1 (de) Schampunierungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee