DE2401219B2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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DE2401219B2 DE2401219A DE2401219A DE2401219B2 DE 2401219 B2 DE2401219 B2 DE 2401219B2 DE 2401219 A DE2401219 A DE 2401219A DE 2401219 A DE2401219 A DE 2401219A DE 2401219 B2 DE2401219 B2 DE 2401219B2
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Description

CH,
A-CH C-(C = Qn-A*
A1 N-
-N
enthält, wobei A, A1 und A2, gegebenenfalls substituierte Arylgruppen sind und η gleich 0 oder 1 ist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Pyrazolin-Derivat wenigstens e-ne Aryl-Gruppe mit einer Elektronendonator-Gruppe substituiert ist.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es aus dem Schichtträger, der anderen einen Photoleiter enthaltenden Schicht und der das Pyrazolin-Derivat enthaltenden Schicht in der angegebenen Reihenfolge besteht. 3"
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es aus dem Schichtträger, Jer das Pyrazolin-Derivat enthaltenden Schicht und der anderen einen Photoleiter enthaltenden Schicht in der angegebenen Reihenfolge besteht.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die das Pyrazolin-Derivat enthaltende Schicht zwischen 10 und 30 μ dick ist.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die andere Schicht als Photoleiter ein Phthalocyanin, einen Cyanin-/arbstoff, eine Disazoverbindung, Selen, eine Selenlegierung oder mindestens eine Verbindung aus Elementen der zweiten \>a*i der sechsten Gruppe des periodischen Systems enthält.
Lichteinstrahlung ist nicht voll befriedigend. Besteht der Photoleiter aus einem anorganischen Material, beispielsweise aus Selen, so ist zwar die Photoempfindlichkeit befriedigend, jedoch sind die mechanischen Eigenschaften, beispielsweise die Abriebfestigkeit speziell bei Schichten aus Selen ungünstiger als bei Verwendung von organischen Photoleitern. Die mechanischen Eigenschaften von Selen lassen sich verbessern, wenn man das Selen beispielsweise mit Tellur und/oder Arsen legiert. Solche Selenlegierungen sind mechanisch stabiler, reagieren empfindlicher bei Lichteinstrahlung und sind in einem gröBeren Spektralbereich lichtempfindlich wie eine Schicht aus reinem Selen. Auf der anderen Seite haben aber diese Selenlegie anigen gegenüber dem reinen Selen eine wesentlich größere Dunkelleitfähigkeit. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaierialien, die als Photoleiter Selen und Selenlegierungen verwenden, sind beispielsweise in der USA.-Patentschrift 28 03 542 beschrieben. Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bei dem auf dem leitfähigen Schichtträger zwei je einen Photoleiter enthaltende Schichten aufgebracht sind, ist z. B. im Beispiel 3 der deutschen Patentschrift 12 34 572 beschrieben. Beide Schichten enthalten anorganische Photoleiter und die an den Schichtträger grenzende Schicht zusätzlich ein Imidazolinderivat. Die Vorteile dieser Struktur gegenüber den Einschicht-Strukturen lassen sich dieser Patentschrift nicht entnehmen.
Es ist die Aufgabe der Erfindung, ein elektrisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, das eine für praktische Anwendungen hinreichend geringe Dunkelleitfähigkeit hat, das bei Lichteinstrahlung sehr empfindlich und schnell reagiert, und das, wenn die Anwendung es erfordert, in einer mechanisch unempfindlichen Form hergestellt werden kann.
Die Aufgabe wird mit einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial der eingangs genannten Art dadurch gelöst, daß die eine der Schichten ein Pyrazolin-Derivat der Formel
CH2
A-CH C-(C = C)n-A8
ί Ii
A1 — N N
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und zwei je einen Photoleiter und gegebenenfalls Bindemittel enthaltenden Schichten.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmatcrialien finden in der Kopiertechnik eine verbreitete Verwendung.
Die bekanntesten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien bestehen aus einem leitfähigen Schichtträger und einer auf diesem aufgebrachten Schicht, die einen Photoleiter enthält. Der Photoleiter kann organischer oder anorganischer Natur sein. Besteht der Photoleiter aus einem organischen Material, so hat das Aufzeichnungsmaterial zwar günstige mechanische Eigenschaften, aber seine Empfindlichkeit und seine Entladungsge^chwindigkeit bei enthält, wobei A, A1 und A2 gegebenenfalls substituierte Arylgruppen sind und η — 0 oder 1 ist.
Zwar sind elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, bei denen Pyrazolin-Derivate als Photoleiter benutzt werden, bekannt. Eine Struktur mit einer ein Pyrazolin-Derivat enthaltenden Schicht auf einem leitfähigen Schichtträger ist z.B. in der USA.-Patentschrift 31 80 729 beschrieben. Die dort beschriebenen Aufzeichnungsniaterialien haben zwar die günstigen mechanischen Eigenschaften, die organische
Photoleiter verleihen; Versuche haben aber gezeigt daß diese bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wesentlich weniger empfindlich und schnell bei Lichteinstrahlung als die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien reagieren.
In der japanischen Patentschrift 43 26 710, die am 16. November 1968 veröffentlicht worden ist, ist eine Zweischicht-Struktur auf einem leitfähigen Substrat aufgebracht, wobei die obere Schicht einen Photo-
enthält, der aus einem Pyrazolin-Derivat beitäJen kann. Es ist jedoch unerwünscht, daß sich in <Jer unteren Schicht, welche im wesentlichen aus spektralen und chemischen Sensibilisatoren besteht, pbotolestende Stoffe befinden. Hinzu kommt, daß die to der japanischen Patentschrift beschriebenen Aufjjeichnungsmaterialien mindestens um den Faktor 50 langsamer auf Lichteinstrahlung reagieren wie die jn der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Auf-
zeichnungsmaterialien. Schließlich ist in der deut- 10 mäßen Aufzeichnungsmaterials sind oft besonders ,eben Patentschrift 12 34 527 ein elektrisches Auf- vorteilhaft, wenn es aus dem Schichtträger, der jeichnungsmatenal beschrieben, bei dem zwischen dem Schichtträger und der den Photoleiter enthal-
gierungen vielseitiger und wirkungsvoller eingesetzt werden.
In vorteilhafter Weise wird die Empfindlichkeit und schnelle Reaktion des erfindungsgemäßen Auf-5 Zeichnungsmaterials bei Belichtung noch gesteigert, wenn in dem Pyrazolin-Derivat wenigstens eine Acryl-Gruppe mit einer Elektronendouator-Gruppe substituiert ist. Die mechanischen Eigenschaften des erfindungsge-
tenden Schicht eine ein Imidazolin-Derivat enthal-
anderen einen Photoleiter enthaltenden Schicht und der das Pyrazolin-Derivat enthaltenden Schicht in der
angegebenen Reihenfolge besteht. Diese vorteilhafte
tende Zwischenschicht vorhanden ist. Anders als bei 15 Wirkung tritt besonders dann ein, wenn in der dem erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial hat anderen Schicht ein spröder anorganischer Photoder Schichtträger bei dem in der deutschen Patentschrift 12 34 527 beschriebenen Aufzeichnungsma
terial eine geringe elektrische Leitfähigkeit, was verorganibcher Photoleiter verwendet wird, weil die das Pyrazolin-Derivat enthaltende Schicht normalerweise die dickere ist und sich deshalb bei ihr eine Abnutzung weniger ungünstig auswirkt.
Gemäß einer anderen Ausgestaltung der Erfindung kann das Aufzeichnungsmaterial auch aus dem Schichtträger, der das Pyrazolin enthaltenden Schicht und der anderen, einen Photoleiter enthaltenden Schicht in der angegebenen Reihenfolge bestehen.
leiter Verwendung findet, der dann von der abriebfesten, das Pyrazolin-Derivat enthaltenden Schicht
. _ _ abgedeckt ist. Aber diese Schichtenfolge ist auch
ichleierte Bilder verursacht, wenn die Leitfähigkeit 20 dann vorteilhaft, wenn in der anderen Schicht ein <ies Schichtträgers nicht erhöht wird. Dazu sind die organischer Photoleiter verwendet wird, weil die das |n der genannten Patentschrift beschriebenen Imid-
azolin-Derivate in der Lage. Diese haben offenbar
fcotz der fonnelmäßigen Ähnlichkeit zwischen Pyra-
tolin und Imidazolin andere elektrische Eigenschaften 25
als die erfindungsgemäßen Pyrazolin-Derivate, was
wenigstens zum Teil auf die unterschiedlichen Sub-
Stituenten, die im Fall der Imidazolin-Derivate haupt sächlich aliphitischer Natur sind und auf die unter schiedliche Stellung der N-Atome im 5-Ring zuein- 30 Diese Ausgestaltung der Erfindung hat nicht alle ander zurückzuführen sein dürfte. Bei den in der Vorteile der im vorigen Absatz beschriebenen Schich- deutschen Patentschrift beschriebene- Aufzeich- tenfolge. Die Möglichkeit, die das Pyrazolin-Derivat nungsmaterialien ist es außerdem — anders als bei enthaltende Ladungstransportschicht direkt auf den den erfindungsgemäßen Aufzeichnungsnuteriälien — Schichtträger aufzubringen, erhöht jedoch die ver- notwend'.g, daß der Photoleiter in einem Bindemittel 35 fügbare Variationsbreite beim Aufbau des Auf- mit eir ^m hohen spezifischen Widerstand dispergiert Zeichnungsmaterials.
ist. In der erfindungsgemäßen Struktur hat die das Im Hinblick auf die Empfindlichkeit und Entla-
Pyrazolin-Derivat enthaltende Schicht die Aufgabe, dungsgeschwindigkeit bei LichteinstrcSlung und auf Ladungen, die in der anderen einen Photoleiter ent- die mechanischen Eigenschaften des erfindungsge- haltenden Schicht erzeugt werden, zu transportieren. 40 mäßen Aufzeichnungsmaterials ist es vorteilhaft, Die das Pyrazolin-Derivat enthaltende Schicht ist da- wenn die das Pyrazolin-Derivat enthaltende Schicht bei elektrisch nicht leitfähig, sondern lediglich photo- zwischen 10 und 30 μΐη dick ist. leitfähig, was beispielsweise im Beispiel 3 der vorlie- Besonders vorteilhafte Wirkungen wurden erzielt,
genden Anmeldung gezeigt wird. wenn die andere Schicht als Photoleiter ein Phtha-
Im folgenden wird die das Pyrazolin-Derivat ent- 45 locyanin, einen Cyanin-Farbstoff, eine Disazo-Ver- haltende Schicht auch Ladungstransportschicht und bindung, Selen, eine Selenlegierung oder mindestens die andere einen Photoleiter enthaltende Schicht auch eine Verbindung aus Elementen der 2. und 6. Gruppe ladungserzeugende Schicht genannt. Als funktioneller des periodischen Systems enthält. Bestandteil der ladungserzeugenden Schicht ist eine Im folgenden wird die Erfindung an Hand von
große Anzahl von organischen und anorganischen 50 Ausführungsbeispielen noch detaillierter beschrieben. Stoffen geeignet. Die Herstellung der elektrophoto- In der angegebenen Formel des Pyrazolins ist η
graphischen Platte ist einfach, die ladungserzeugende vorzugsweise gleich 1, in welchem Falle die Ma- Schicht wird entweder aufgedampft oc'sr in Form terialien chemisch als Styryl-Pyrazoline klassifiziert einer Aufschlämmung aufgebracht und die La- werden können. Weiter kann auch eine oder mehrere dungstransportschicht wird in Form einer Lösung 55 der Arylgruppen substituiert sein, vorzugsweise mit oder als Pulver bzw. in Form einer Suspension, das Gruppen, die als Donatoren für Elektronen bekannt bzw. die mittels einer Rakel verteilt wird, aufge- sind. Die vorzugsweise als Substilucnt gebrauchten bracht. Die erfindungsgemäße Zweischicht-Struktur Gruppen sind Methoxy-, Äthoxy-, Dimethylamino-, übertrifft in überraschender Weise die bekannten Diäthylamino- und ähnliche Gruppen. Die Arylgrup-Aufzeichnungsmaterialien in der Empfindlichkeit und 60 pen sollten jedoch nicht substituiert werden mit Grup- in der Entladungsgeschwindigkeit bei Lichteinstrah- pen, die Akzeptoren für Elektronen sind wie beihing. Wird in der ladungserzeugenden Schicht als spielsweise die Nitro- oder die Cyano-Gruppe. Photoleiter beispielsweise eine Selenlegierung ver- Es sind verschiedene bekannte elektrophotogra-
wendet, so hat die das Pyrazolin-Derivat enthaltende phische Verfahren in Gebrauch. Sie unterscheiden Ladungstransportschicht außerdem die sehr vorteil- 65 sich besonders in der Verfahrensweise, z. B. in der hafte Wirkung, die Dunkelleitfähigkeit der diese Le- Reihenfolge der elektrostatischen Aufladung und der gierungen enthaltenden Struktur zu erniedrigen. Da- Belichtungsweise. Alle elektrostatischen Druck- oder durch können diese sehr photoempfindlichen Le- Kopierverfahren verwenden jedoch den Schritt der
bildweisen Belichtung, um selektiv Teile der elektrophotograpbJschen Schichtanordnung elektrisch leitfähig zu machen. Die erfindungsgemäßen Ladungstransportschichten verbessern die Wirkungsweise der Photoleiter in allen derartigen Verfahren.
Einer der unerwarteten Vorteile der vorliegenden Erfindung ist nämlich, daß diese Ladungstransportschichten mit einer sehr großen Vielfalt von getrennten ladungserzeugenden Schichten verwendet werden können. Zum Beispiel kann die ladungserzeugende Schicht aus Selen oder einer Selen-Legierung bestehen. Auch andere anorganische Materialien wie Π-VI-Verbindungen können verwendet werden, beispielsweise CdS-CdSe-Mischkristalle. Auch kann die ladungserzeugende Schicht ein organisches Material enthalten, beispielsweise eine Cyanin-Verbuidung, eine Disazo-Verbindung oder eine Phthalocyanin-Verbindung.
Die beschriebenen Ladungstransportschichten können sowohl als Überzugsschicht der ladungserzeugenden Schicht oder auch als Unterlagsschic' :i der ladungserzeugenden Schicht verwendet werden. Aus mechanischen Gründen verwendet man vorzugsweise die Ladungstransportschicht als Überzugsschicht. Die Stärke der Ladungstransportschicht kann beträchtliche Unterschiede aufweisen. Im allgemeinen liegt »ie zwischen etwa 10 und 30 Mikron, vorzugsweise zwischen 15 und 25 Mikron. Wenn die Ladungstransportschicht sich oberhalb der ladungserzeugenden Schicht befindet, d. h., wenn die ladungserzeugende Schicht zwischen der Ladungstransportschicht und der elektrisch leitenden Grundschicht angeordnet ist, dann sollte die elektrophotographische Schichtanordnung negativ aufgeladen werden. In Fällen, wo die Ladungstransportschicht unterhalb der ladungstrzeugenden Schicht angeordnet ist, d. h., wenn die Ladungstransportschicht sich zwischen der ladungserzeugenden Schicht und der elektrisch leitenden Grundschicht befindet, dann sollte die elektrophotographische Schichtanordnung positiv aufgeladen werden. Eine theoretische Begründung dafür ist noch nicht mit Sicherheit bekannt. Man vermutet, daß die beschriebenen Pyrazolin-Ladungstransportschichien wirken, indem sie als Ladungsträger Defektelektronen transportieren. Eine solche Erklärung würde iiu obigen Angaben passen.
Die Ausnutzung der Photoleitfähigkeit schließt mindestens zwei Schritte ein, nämlich die Erzeugung von Ladungen und den Transport von Ladungsträgern. Die Erfindung nutzt die Fähigkeit der Pyrazolin enthaltenden Schichten aus, Ladungen zu tranportieren, die in einei* getrennten ladungserzeugenden Schicht erzeugt wurden. Es sollte besonders erwähnt werden, daß ein unerwarteter Vorteil der beschriebenen, Pyrazolin enthaltenden Materialien in der überraschenden Fähigkeit besteht, nicht nur Ladungen zu transportieren, sondern auch die Injektion von Ladungsträgern anzunehmen. Das bedeutet, daß den Ladungsträgern ermöglicht wird, die Grenzschicht zwischen der separaten ladungserzeugenden Schicht und der Ladungstransportschicht zu überqueren. Dc trifft sowohl für organische als auch für anorganische ladungserzeugende Schichten zu.
Die beschriebenen Pyrazolin-Verbindungen haben den zusätzlichen Vorteil, filmbildend zu sein. Die Substanzen selbst können daher bereits benutzt werden, die Ladungstransportschicht zu bilden. Aus mechanischen Gründen verwendet man sie jedoch vorzugsweise in Verbindung mit einem Bindematerial. In den meisten Fällen verwendet man etwa 1 bis 3 Gewichtsteile Binder auf 1 Gewichtsteil Pyrazolin. Viele Arten von Bindematerialien wie
Harze sind bekannt. Besonders gute Ergebnisse werden mit Polyesterharzen und Polycarbonaten erzielt. Auch Polyvinylidinchlorid und Polystyrol können verwendet werden, ebenso niedermolekulare Acrylharze.
ίο Es folgen einige Beispiele zur Veranschaulichung der Erfindung. Sie werden nicht als Begrenzung der Erfindung betrachtet, denn viele Abweichungen und Variationen sind möglich, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
Beispiel 1
Eine ladungserzeugende Schicht, bestehend in Gewichtsprozent aus 68°/o Selen, 30«/o Tellur und 2% Arsen, die auf eine elektrisch leitfähige Grundschicht aufgedampft war, wunx durch Eintauchen mit einer Sperrschicht überzogen, deren Dicke im trockenen Zustand etwa 0,3 Mikron beträgt. Diese Sperrschicht wurde mit einer Lösung aus drei Teilen Polyester und einem Teil l-Phenyl-3-(p-dimethyl-
aminostyryl) - 5 - (p - dimethylaminophenyl) - Pyrazolin überzogen, welche in Tetrahydrofuran aufgelöst waren. Zum Überziehen wurde eine Rakel mit einer Naßspalteinstellung von 0,127 mm verwendet. Die Schichtanordnung wurde 16 Stunden lang auf 55° C erhitzt. Die Dicke betrug im trockenen Zustand 15 Mikron.
Der Photoleiter wurde im Dunkeln mit einer Korona-Entladungseinrichtung auf etwa 700 V negativ aufgeladen. Die Probe wurde mittels einer grünen Photokopierlampe belichtet. Die ursprüngliche Dunkelladung wurde auf 200 V herabgesetzt durch eine Belichtung von 0,33 \d/cm2.
Beispiel 2
Eine Lösung von drei Teilen Polyester und einem Te:! Pyrazolin in Tetrahydrofuran (wie im Beispiel 1) wurde mittels einer Rakel mit Naßspalteinstellung 0,127 mm auf ein leitendes Substrat aufgetragen. Zum Austreiben der Lösungsmittel wurde die Schicht 2 Stunden lang bei etwa 80° C getrocknet. Die Dicke im trockenen Zustand war etwa 12 Mikron. Auf einem Drehscheibenelektrometer wurde der Photoleiter auf 600 V negativ aufgeladen. Durch Belichtung mit einer Wolframlampe wurde die Di'nkelladung in 4 Sekunden auf 500 V verringert, was etwa einem Abfall von 20 %> entspricht. Für Vergleichszwecke wurde die elektrophotographische Schichtanordnung des Beispiels 1 auf dem Drehscheibenelektrometer im Dunkeln auf eine negative Spannung von 880 V aufgeladen und anschließend durch die Wolframlampe belichtet, wobei zusätzlich ein Graufilter mit der Dichte 1,47 und eine Opalscheibe benutzt wurden. Die ursprüngliche Dunkeüadung von minus 880 V war bereits nach 0,25 Sekunden um 20% verringert, was einer 70fachen Verbesserung entspricht, und in weiteren 0,7 Sekunden auf ein Spannungsniveau von 200 V.
Beispiel 3
Etwa 1 g eines Cyanin - Farbstoffes, 3 - Äthyl-2 - [5(3 - Äthyl - 2 - Benzothiazolinyden) -1,3 -Pentadie nyl]-Benzothiazoljodid wurde in ein Feinmahlwerk gebracht und in 60 Minuten zu einem trockenen
Pulver vermählen. Etwa 10 g Tetrahydrofuran und 0,15 g eines Polyvinylbutyralharzes wurden zu dem Pulver zugefügt und weitere 30 Minuten gemahlen. Die Konzentration der erhaltenen Aufschlämmung wurde durch die Zugabe von Tetrahydrofuran verringert und auf ein aluminisiertes Polyäthylenterephthalat-Substrat aufgebracht. Die weniger als 2 Mikron dünne FarbstoRschicht wurde anschließend durch Eintauchen mit einer Lösung überzogen, die einen Teil l-Phenyl-3-[p-Diäthylaminostyryl]-5-[p-Diäthylaminophenyl]Pyrazolin, 1,5 Teile eines Polycarbonate und 16 Teile Tetrahydrofuran enthielt Die Schichtdicke betrug etwa 17 Mikron.
Die elektrophotographische Schichtanordnung wurde im Dunkeln mittels einer Korona-Entladungseinrichtung auf eine negative Spannung von etwa 700VoIt aufgeladen. Die Probe wurde mittels einer Wolframlampe belichtet, deren Licht so gefiltert wurde, daß die größte Intensität in den Bereich von 5500 Angström fiel. Durch eine Belichtung von etwa »0 0,7 jj/cm* wurde die ursprüngliche Dunkelladung von 700 Volt auf 200 Volt herabgesetzt.
Beispiel 4
Eine ladungserzeugende Schicht aus einer Selenlegierung wurde auf die gleiche Weise präpariert wie im Beispiel 1. Durch Eintauchen wurde diese Schicht mit einer Lösung überzogen, die einen Teil Polyester und einen Teil l-Phenyl-3-[p-Methoxystyryl]-5-[p-Methoxyphenyl]-Pyrazolin in Tetrahydrofuran gelöst enthielt. Dieser Überzug wurde 40 Stunden lang bei 55° C getrocknet, um restliche Lösungsmittel auszutreiben. Die erhaltene Dicke der trockenen Schicht betrug 16 bis 18 Mikron.
Die photoleitende Schicht wurde im Dunkeln auf etwa 700 Volt negativ aufgeladen. Die anschließende Belichtung erfolgte durch eine grüne Photokopierlampe. Die ursprüngliche Dunkelladung wurde auf 200 Volt mittels einer Belichtung von 0,32μΙΛπη* herabgesetzt.
Beispiel 5
Eine ladungserzeugende Schicht aus einer Selenlegierung wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 präpariert. Diese Schicht wurde durch Eintauchen mit einer Lösung überzogen, welche 2 Teile Polyester und 1 Teil l-Phenyl-3-tp-Diäthylaminostyryl]-5-[p-Diäthylaminophenyl]-Pyrazolin in Tetrahydrofuran gelöst enthielt Dieser Überzug wurde 72 Stunden lang bei 60° C getrocknet, um überschüssige Lösungsmittel auszutreiben. Die erhaltene Dicke der Schichtanordnung betrug im trockenen Zustand 15 Mikron.
Bef Photoleiter wurde im Dunkeln mittels einer Korona-Entladungseinrichtung auf 700 Volt negativ aufgeladen und anschließend mittels einer grünen Photokopierlampe belichtet Die ursprüngliche DunkeUadung wurde mit einer Belichtung von 0,24 μΐ/αη* auf 200 Volt herabgesetzt.
Beispiel 6
Eine ladungserzeugende Schicht aus einer Selenlegierung wurde unmittelbar auf ein leitendes Substrat aufgedampft. Eine Ladungstransportschicht wurde präpariert und in der gleichen Weise aufgetragen wie im Beispiel 5.
Die elektrophotographische Schichtanordnung wurde im Dunkeln mittels einer Korona-Entladungseinrichtung auf etwa 600 Volt negativ aufgeladen. Anschließend erfolgte die Belichtung mittels einer grünen Photokopierlampe, und die Dunkelladung wurde mit einer Belichtung von 0,24 μΐ/αη* auf 200 Volt herabgesetzt.
Beispiel 7
Eine etwa 0,3 Mikron dicke ladungserzeugende Schicht, bestehend aus CdS-CdSe-Mischkristallen, wurde aus der Dampfphase auf ein leitendes Substrat niedergeschlagen. Mittels einer Rakel wurde eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von etwa δ Mikron im trockenen Zustand aufgetragen, welche aus 3 Teilen Polyester und 1 Teil 1-Phenvl-3-[p-Dimethylaminostyryl] -5- [p-Dimethylaminophenyl]-Pyrazolin bestand.
Auf einem Drehscheibenelektrometer wurde der Photoleiter im Dunkeln auf 390 Volt negativ aufgeladen. Die Probe wurde mit einer Wolframlampe belichtet, wodurch die ursprüngliche Dunkelladung auf 200 Volt in 0,15 Sekunden herabgesetzt wurde.
Beispiel 8
In einem geeigneten Lösungsmittel wurde eine Ladungstransportschicht gelöst, die aus 2 Teilen Polyester und 1 Teil l-Phenyl-3-[p-Dimethylaminostyryl] - 5 - [p - Diäthylaminophenyl] - Pyrazolin bestand. Diese Lösung wurde durch Eintauchen unmittelbar auf ein leitendes Substrat aufgebracht und getrocknet bis zu einer ungefähren Dicke von 15 Mikron. Mit einer Schichtdicke von weniger als 2 Mikron wurde auf diese Oberfläche eine ladungserzeugende Schicht aufgerieben, die aus einem 2-[p-Dimethylaminostyryl]-Chinolin-Äthyljodid-Farbstoff bestand.
A'jf einem Drehscheibenelektrometer wurde der Photoleiter im Dunkeln auf 720 Volt pos'Iiv aufgeladen. Durch Belichtung mit einer Wolframlampe wurde die ursprüngliche Dunkelladung in 0,80 Sekunden auf 200 Volt herabgesetzt
Beispiel 9
Eine zweite Ladungstransportschicht wurde in gleicher Weise präpariert wie im Beispiel Nr. 7 und mit einer dünnen Farbstoffschicht von Pyrazolon Rot (CI. Nr. 21 120) überzogen.
Auf dem Drehscheibenelektrometer wurde der Photoleiter im Dunkeln auf 920 Volt positiv aufgeladen. Durch Belichtung mit einer Wolframlampe wurde die ursprüngliche Dunkelladung in 0,70 Sekunden auf 200 Volt herabgesetzt

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Elektrophotograpbiscbes Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger S und zwei je einen Photoleiter und gegebenenfalls Bindemittel enthaltenden Schichten, dadurch gekennzeichnet, daß die eine der Schichten ein Pyrazolin-Derivat der Formel
DE2401219A 1973-01-15 1974-01-11 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Expired DE2401219C3 (de)

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Publications (3)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2654873A1 (de) * 1975-12-11 1977-06-23 Ibm Mehrschichtige elektrophotographische platte
DE2924865A1 (de) * 1978-06-21 1980-01-03 Konishiroku Photo Ind Lichtempfindliches elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE3222100A1 (de) * 1981-06-10 1983-01-05 Canon K.K., Tokyo Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke

Families Citing this family (189)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2242627C2 (de) * 1972-08-30 1982-06-09 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US3996049A (en) * 1972-08-30 1976-12-07 Hoechst Aktiengesellschaft Dual layer electrophotographic recording material
US3977870A (en) * 1972-09-21 1976-08-31 Hoechst Aktiengesellschaft Dual layer electrophotographic recording material
US3989520A (en) * 1972-09-21 1976-11-02 Hoechst Aktiengesellschaft Electrophotographic dual layer recording material
US3964904A (en) * 1974-08-22 1976-06-22 Xerox Corporation Manifold imaging member and process employing a dark charge injecting layer
US4012251A (en) * 1975-05-22 1977-03-15 Xerox Corporation Multi-layered photoconductive member
US4123270A (en) * 1975-09-15 1978-10-31 International Business Machines Corporation Method of making electrophotographic imaging element
US4066455A (en) * 1975-11-05 1978-01-03 Eastman Kodak Company Selenium containing multi-active photoconductive element
JPS52128373A (en) * 1976-04-19 1977-10-27 Ricoh Co Ltd 3-(9-fluorenylidene) carbazole derivatives, their preparations, and sensitized material for
JPS5326128A (en) * 1976-08-23 1978-03-10 Ricoh Co Ltd Electrophotographic light sensitive
US4093358A (en) * 1976-12-27 1978-06-06 International Business Machines Corporation High efficiency electrochromic display device
JPS5383743A (en) * 1976-12-29 1978-07-24 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Photosensitive material for xerography
US4293628A (en) * 1977-01-27 1981-10-06 Ricoh Co., Ltd. Electrophotographic elements containing disazo compounds
US4279981A (en) * 1977-04-22 1981-07-21 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic elements containing trisazo compounds
US4090782A (en) * 1977-05-31 1978-05-23 International Business Machines Corporation Electrochromic display devices comprising thienylidene pyrazoline compounds
US4142783A (en) * 1977-05-31 1979-03-06 International Business Machines Corporation Reversible electrochromic display device having memory
US4251614A (en) * 1977-07-05 1981-02-17 Ricoh Company, Ltd. Novel disazo compounds, process for the preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials
US4299896A (en) * 1977-07-18 1981-11-10 Ricoh Co., Ltd. Electrophotographic sensitive materials containing a disazo pigment
US4314015A (en) * 1977-07-18 1982-02-02 Ricoh Co., Ltd. Electrophotographic sensitive materials containing disazo compounds
US4164431A (en) * 1977-08-02 1979-08-14 Eastman Kodak Company Multilayer organic photovoltaic elements
US4150987A (en) * 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS6058467B2 (ja) * 1977-10-22 1985-12-20 株式会社リコー 電子写真用感光体
DE2942784C2 (de) 1978-10-27 1983-05-11 Hitachi, Ltd., Tokyo Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
JPS5569147A (en) * 1978-11-20 1980-05-24 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5573057A (en) * 1978-11-27 1980-06-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS6029944B2 (ja) * 1978-12-13 1985-07-13 株式会社リコー 積層型電子写真感光体及びその製造方法
US4281053A (en) * 1979-01-22 1981-07-28 Eastman Kodak Company Multilayer organic photovoltaic elements
JPS561944A (en) * 1979-06-20 1981-01-10 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5614240A (en) * 1979-07-16 1981-02-12 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5546725A (en) * 1979-08-23 1980-04-02 Olympus Optical Co Ltd Aperture priority type ee camera
US4349617A (en) * 1979-10-23 1982-09-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Function separated type electrophotographic light-sensitive members and process for production thereof
US4307167A (en) * 1980-03-03 1981-12-22 International Business Machines Corporation Layered electrophotographic plate having tetramethyl benzidene based disazo dye
US4369242A (en) * 1980-09-25 1983-01-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Non-porous and porous Al2 O3 barrier zones in layered electrophotographic device
GB2088074B (en) * 1980-09-26 1984-12-19 Copyer Co Electrophotographic photosensitive member
JPS5779981A (en) * 1980-11-07 1982-05-19 Fujitsu Ltd Photosensitive drum for electrophotography
US4423129A (en) * 1980-12-17 1983-12-27 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic member having layer containing methylidenyl hydrazone compound
GB2096134B (en) * 1981-02-03 1985-07-17 Canon Kk Heterocyclic hydrazones for use in electrophotographic photosensitive members
US4418133A (en) * 1981-03-27 1983-11-29 Canon Kabushiki Kaisha Disazo photoconductive material and electrophotographic photosensitive member having disazo pigment layer
JPS57161752A (en) * 1981-03-30 1982-10-05 Toray Ind Inc Electrophotographic receptor
JPS57176055A (en) * 1981-04-21 1982-10-29 Mitsubishi Chem Ind Ltd Electrophotographic receptor
JPS57178246A (en) * 1981-04-27 1982-11-02 Fuji Photo Film Co Ltd Photoconductive composition and electrophotographic sensitive material using it
JPS57185046A (en) * 1981-05-08 1982-11-15 Tomoegawa Paper Co Ltd Electrophotographic receptor
US4362798A (en) * 1981-05-18 1982-12-07 International Business Machines Corporation Hydrazone and pyrazoline or acetosol yellow containing charge transport layer, photoconductor and electrophotographic process using the same
JPS57195255A (en) * 1981-05-26 1982-11-30 Canon Inc Electrophotographic receptor
US4399207A (en) * 1981-07-31 1983-08-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member with hydrazone compound
US4456671A (en) * 1981-12-23 1984-06-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a hydrazone compound
NL8200331A (nl) * 1982-01-29 1983-08-16 Oce Nederland Bv Meerlagig elektrofotografisch element.
JPS58162956A (ja) * 1982-03-20 1983-09-27 Canon Inc 有機光導電体
JPS58199353A (ja) * 1982-05-17 1983-11-19 Canon Inc 電子写真感光体
EP0096989A3 (de) * 1982-05-26 1984-11-14 Toray Industries, Inc. Elektrofotografisches lichtempfindliches Material
JPS5890660A (ja) * 1982-07-21 1983-05-30 Canon Inc 画像形成法
JPS5942352A (ja) 1982-09-01 1984-03-08 Fuji Photo Film Co Ltd ジスアゾ化合物、それを含む光導電性組成物及び電子写真感光体
DE3246036C2 (de) * 1982-12-09 1984-11-29 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US4588667A (en) * 1984-05-15 1986-05-13 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member and process comprising sputtering titanium on substrate
DE3603139A1 (de) * 1986-02-01 1987-08-13 Hoechst Ag Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE3730258A1 (de) * 1986-09-10 1988-04-07 Canon Kk Elektrophotographisches lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial, 5h-dibenzo(a,d)cycloheptanylidenderivat, 5h-dibenzo(a,d)cycloheptenylidenderivat und verfahren zu ihrer herstellung
US4931371A (en) * 1987-11-24 1990-06-05 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member
US4883731A (en) * 1988-01-04 1989-11-28 Xerox Corporation Imaging system
JPH0284657A (ja) * 1988-06-21 1990-03-26 Kao Corp 電子写真感光体
US5262261A (en) * 1988-12-29 1993-11-16 Canon Kabushiki Kaisha Photosensitive member for electrophotography
JPH0750331B2 (ja) * 1989-01-20 1995-05-31 キヤノン株式会社 電子写真感光体
US5130603A (en) 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US5116709A (en) * 1989-06-13 1992-05-26 Industrial Technology Research Institute Electrophotoreceptor using styrene-maleic anhydride copolymer as the polymeric binder
US5120628A (en) * 1989-12-12 1992-06-09 Xerox Corporation Transparent photoreceptor overcoatings
DE69125295D1 (de) * 1990-01-08 1997-04-30 Hitachi Chemical Co Ltd Lichtempfindliches Element für Elektrophotographie
EP0498448B1 (de) * 1991-02-08 1998-05-20 Canon Kabushiki Kaisha Lichtempfindliches elektrophotographisches Element und elektrophotographischer Apparat, sowie eine Einheit mit dem Gerät und Faksimile-Apparat das dieses verwendet
US5324608A (en) * 1992-11-23 1994-06-28 Mitsubishi Kasei America, Inc. Photoconductor drum, having a non-conductive layer, with an area of electrical contact and method of manufacturing the same
EP0699962A1 (de) 1994-09-01 1996-03-06 Fuji Electric Co., Ltd. Elektrophotographisches lichtempfindliches Material
JPH0882946A (ja) 1994-09-14 1996-03-26 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体およびその製造方法
US5554473A (en) * 1994-11-23 1996-09-10 Mitsubishi Chemical America, Inc. Photoreceptor having charge transport layers containing a copolycarbonate and layer containing same
US5876890A (en) * 1996-05-27 1999-03-02 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same
US5935747A (en) * 1996-06-07 1999-08-10 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, and process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member
US5876888A (en) * 1996-07-04 1999-03-02 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, and apparatus and process cartridge provided with the same
NL1006695C2 (nl) * 1997-07-31 1999-02-02 Oce Tech Bv Azine bevattend fotogeleidend element.
US6093515A (en) * 1997-08-29 2000-07-25 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
EP0909993B1 (de) * 1997-10-17 2004-01-02 Canon Kabushiki Kaisha Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Verfahrenskassette und elektrophotographischer Apparat
US6180302B1 (en) 1997-10-27 2001-01-30 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, and process cartridge and electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic member
US6017665A (en) * 1998-02-26 2000-01-25 Mitsubishi Chemical America Charge generation layers and charge transport layers and organic photoconductive imaging receptors containing the same, and method for preparing the same
US6408152B1 (en) 1998-04-30 2002-06-18 Canon Kabushiki Kaisha Process cartridge and electrophotographic apparatus
US6617051B1 (en) 1998-12-28 2003-09-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
TW463528B (en) 1999-04-05 2001-11-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element and their preparation
US6410195B1 (en) 1999-08-12 2002-06-25 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
DE60229457D1 (de) 2001-01-31 2008-12-04 Canon Kk Elektrophotographischer Apparat und Prozesskartusche
ATE532386T1 (de) 2003-07-02 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co Organisches elektrolumineszenz-bauelement und display damit
US7018756B2 (en) 2003-09-05 2006-03-28 Xerox Corporation Dual charge transport layer and photoconductive imaging member including the same
WO2005054162A1 (ja) 2003-12-01 2005-06-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 非対称モノアントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN1914293B (zh) 2003-12-19 2010-12-01 出光兴产株式会社 有机电致发光器件用发光材料、使用该材料的有机电致发光器件以及有机电致发光器件用材料
CN1984874B (zh) 2005-01-05 2012-09-26 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件
US7642028B2 (en) 2005-03-17 2010-01-05 Xerox Corporation Imaging members
US7541123B2 (en) * 2005-06-20 2009-06-02 Xerox Corporation Imaging member
WO2007007553A1 (ja) 2005-07-14 2007-01-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ビフェニル誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7361440B2 (en) * 2005-08-09 2008-04-22 Xerox Corporation Anticurl backing layer for electrostatographic imaging members
JP2007073814A (ja) 2005-09-08 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリアリールアミンを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7504187B2 (en) * 2005-09-15 2009-03-17 Xerox Corporation Mechanically robust imaging member overcoat
US7422831B2 (en) * 2005-09-15 2008-09-09 Xerox Corporation Anticurl back coating layer electrophotographic imaging members
CN101268567A (zh) 2005-09-15 2008-09-17 出光兴产株式会社 非对称芴系衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件
KR20080052594A (ko) 2005-09-16 2008-06-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 피렌계 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2007038425A2 (en) * 2005-09-27 2007-04-05 Regents Of The University Of Minnesota Anti-viral compouinds
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2007137784A (ja) 2005-11-15 2007-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007058127A1 (ja) 2005-11-16 2007-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007058172A1 (ja) 2005-11-17 2009-04-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007149941A (ja) 2005-11-28 2007-06-14 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007060795A1 (ja) 2005-11-28 2007-05-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アミン系化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US7462434B2 (en) * 2005-12-21 2008-12-09 Xerox Corporation Imaging member with low surface energy polymer in anti-curl back coating layer
US7455941B2 (en) * 2005-12-21 2008-11-25 Xerox Corporation Imaging member with multilayer anti-curl back coating
JP4929186B2 (ja) 2005-12-27 2012-05-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US7517624B2 (en) * 2005-12-27 2009-04-14 Xerox Corporation Imaging member
US7754404B2 (en) * 2005-12-27 2010-07-13 Xerox Corporation Imaging member
WO2007097178A1 (ja) 2006-02-23 2007-08-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
TW200740290A (en) 2006-02-28 2007-10-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative
EP1990332A1 (de) 2006-02-28 2008-11-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthacenderivat und organische elektrolumineszente vorrichtung damit
US9214636B2 (en) 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN101395126A (zh) 2006-03-07 2009-03-25 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
JPWO2007111262A1 (ja) 2006-03-27 2009-08-13 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101410380A (zh) 2006-03-27 2009-04-15 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件
JPWO2007116750A1 (ja) 2006-03-30 2009-08-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8076839B2 (en) 2006-05-11 2011-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
EP2034803A4 (de) 2006-05-11 2010-09-08 Idemitsu Kosan Co Organisches elektrolumineszenzelement
WO2007138906A1 (ja) 2006-05-25 2007-12-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びフルカラー発光装置
TW200815446A (en) * 2006-06-05 2008-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
US7527906B2 (en) * 2006-06-20 2009-05-05 Xerox Corporation Imaging member having adjustable friction anticurl back coating
US7582399B1 (en) 2006-06-22 2009-09-01 Xerox Corporation Imaging member having nano polymeric gel particles in various layers
US7524597B2 (en) * 2006-06-22 2009-04-28 Xerox Corporation Imaging member having nano-sized phase separation in various layers
KR101422864B1 (ko) 2006-06-22 2014-07-24 소니 주식회사 복소환 함유 아릴아민 유도체를 이용한 유기 전계발광 소자
EP2042481A1 (de) 2006-06-27 2009-04-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatische aminderivate und organisches elektrolumineszentes gerät, das diese verwendet
JPWO2008015949A1 (ja) 2006-08-04 2009-12-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20080049413A1 (en) 2006-08-22 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2008023549A1 (fr) 2006-08-23 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques fabriqués à l'aide de ces dérivés
US7767373B2 (en) * 2006-08-23 2010-08-03 Xerox Corporation Imaging member having high molecular weight binder
JP2008124157A (ja) 2006-11-09 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el材料含有溶液、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子
EP2081240A4 (de) 2006-11-09 2010-08-18 Idemitsu Kosan Co Lösung mit einem organischen elektrischen material, verfahren zur synthese eines organischen elektrischen materials, durch das syntheseverfahren synthetisierte verbindung, verfahren zur formung eines dünnfilms aus dem organischen elektrischen material, dünnfilm aus dem organischen elektrischen material und organische elektrische vorrichtung
JP2008124156A (ja) 2006-11-09 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el材料含有溶液、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子
KR101362032B1 (ko) 2006-11-15 2014-02-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 플루오란텐 화합물 및 이 플루오란텐 화합물을 사용한 유기 전기발광 소자, 및 유기 전기발광 재료 함유 용액
KR101347519B1 (ko) 2006-11-24 2014-01-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP2008166629A (ja) 2006-12-29 2008-07-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el材料含有溶液、有機el材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子
KR20100014803A (ko) 2007-02-19 2010-02-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
US8278819B2 (en) 2007-03-09 2012-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and display
WO2008123178A1 (ja) 2007-03-23 2008-10-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機el素子
KR101441144B1 (ko) 2007-04-06 2014-09-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
EP2045848B1 (de) 2007-07-18 2017-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät und organisches elektrolumineszenzgerät
WO2009020095A1 (ja) 2007-08-06 2009-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101583097B1 (ko) 2007-11-22 2016-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 el 소자 및 유기 el 재료 함유 용액
EP2213662B1 (de) 2007-11-30 2012-04-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azaindenofluorendionderivat, material für ein organisches elektrolumineszierendes gerät und organisches lumineszierendes gerät
US9174938B2 (en) 2007-12-21 2015-11-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US7998646B2 (en) * 2008-04-07 2011-08-16 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8084173B2 (en) * 2008-04-07 2011-12-27 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8026028B2 (en) * 2008-04-07 2011-09-27 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8021812B2 (en) * 2008-04-07 2011-09-20 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US7943278B2 (en) * 2008-04-07 2011-05-17 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8007970B2 (en) * 2008-04-07 2011-08-30 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
KR101379133B1 (ko) 2008-05-29 2014-03-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 사용한 유기 전기발광 소자
US20120007059A1 (en) 2008-12-26 2012-01-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element and compound
KR101296978B1 (ko) 2008-12-26 2013-08-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
EP2378585A1 (de) 2009-01-05 2011-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material für ein organisches elektrolumineszenzelement und organisches elektrolumineszenzelement damit
US8039127B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8124305B2 (en) * 2009-05-01 2012-02-28 Xerox Corporation Flexible imaging members without anticurl layer
US8173341B2 (en) * 2009-05-01 2012-05-08 Xerox Corporation Flexible imaging members without anticurl layer
US8168356B2 (en) * 2009-05-01 2012-05-01 Xerox Corporation Structurally simplified flexible imaging members
US20100297544A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Xerox Corporation Flexible imaging members having a plasticized imaging layer
US8278017B2 (en) * 2009-06-01 2012-10-02 Xerox Corporation Crack resistant imaging member preparation and processing method
US8378972B2 (en) * 2009-06-01 2013-02-19 Apple Inc. Keyboard with increased control of backlit keys
US8003285B2 (en) * 2009-08-31 2011-08-23 Xerox Corporation Flexible imaging member belts
US8241825B2 (en) 2009-08-31 2012-08-14 Xerox Corporation Flexible imaging member belts
WO2011046182A1 (ja) 2009-10-16 2011-04-21 出光興産株式会社 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20110136049A1 (en) * 2009-12-08 2011-06-09 Xerox Corporation Imaging members comprising fluoroketone
US8232030B2 (en) 2010-03-17 2012-07-31 Xerox Corporation Curl-free imaging members with a slippery surface
US8343700B2 (en) 2010-04-16 2013-01-01 Xerox Corporation Imaging members having stress/strain free layers
US8541151B2 (en) 2010-04-19 2013-09-24 Xerox Corporation Imaging members having a novel slippery overcoat layer
US8404413B2 (en) 2010-05-18 2013-03-26 Xerox Corporation Flexible imaging members having stress-free imaging layer(s)
US8470505B2 (en) 2010-06-10 2013-06-25 Xerox Corporation Imaging members having improved imaging layers
US8394560B2 (en) 2010-06-25 2013-03-12 Xerox Corporation Imaging members having an enhanced charge blocking layer
US8475983B2 (en) 2010-06-30 2013-07-02 Xerox Corporation Imaging members having a chemical resistive overcoat layer
JP2012028634A (ja) 2010-07-26 2012-02-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US8263298B1 (en) 2011-02-24 2012-09-11 Xerox Corporation Electrically tunable and stable imaging members
US8465892B2 (en) 2011-03-18 2013-06-18 Xerox Corporation Chemically resistive and lubricated overcoat
WO2012157211A1 (ja) 2011-05-13 2012-11-22 ソニー株式会社 有機el多色発光装置
US8877413B2 (en) 2011-08-23 2014-11-04 Xerox Corporation Flexible imaging members comprising improved ground strip
KR102048688B1 (ko) 2011-09-09 2019-11-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소 함유 헤테로 방향족환 화합물
CN103827109A (zh) 2011-09-28 2014-05-28 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用了该材料的有机电致发光元件
CN103635471A (zh) 2011-11-07 2014-03-12 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件
US9017907B2 (en) 2013-07-11 2015-04-28 Xerox Corporation Flexible imaging members having externally plasticized imaging layer(s)
US9091949B2 (en) 2013-08-16 2015-07-28 Xerox Corporation Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers
US9046798B2 (en) 2013-08-16 2015-06-02 Xerox Corporation Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers
US9017908B2 (en) 2013-08-20 2015-04-28 Xerox Corporation Photoelectrical stable imaging members
US9075327B2 (en) 2013-09-20 2015-07-07 Xerox Corporation Imaging members and methods for making the same
CN109384878B (zh) * 2017-08-09 2023-01-24 江苏裕事达新材料科技有限责任公司 含吡唑啉类或/及苯丙烯酸类化合物之防蓝光系统

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3180729A (en) * 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
DE1300026B (de) * 1962-08-10 1969-07-24 Ferrania Spa Material fuer elektrophotographische Reproduktion
US3384565A (en) * 1964-07-23 1968-05-21 Xerox Corp Process of photoelectrophoretic color imaging
US3527602A (en) * 1967-08-31 1970-09-08 Eastman Kodak Co Organic photoconductors
US3598582A (en) * 1967-09-18 1971-08-10 Ibm Photoconductive element exhibiting photoconductive dichroism and process of using same
US3535221A (en) * 1967-10-17 1970-10-20 Xerox Corp Photoelectrophoretic imaging system employing a photoconductor coating for the blocking electrode
US3549362A (en) * 1968-04-12 1970-12-22 Eastman Kodak Co Novel cyanine dyes for the sensitization of organic photoconductors
US3684548A (en) * 1970-06-30 1972-08-15 Lawrence E Contois Method of preparing a homogeneous dye-sensitized electrophotographic element

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2654873A1 (de) * 1975-12-11 1977-06-23 Ibm Mehrschichtige elektrophotographische platte
DE2924865A1 (de) * 1978-06-21 1980-01-03 Konishiroku Photo Ind Lichtempfindliches elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE3222100A1 (de) * 1981-06-10 1983-01-05 Canon K.K., Tokyo Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke

Also Published As

Publication number Publication date
DE2401219C3 (de) 1975-11-27
DE2401219A1 (de) 1974-07-25
JPS592023B2 (ja) 1984-01-17
CA1005674A (en) 1977-02-22
IT1001106B (it) 1976-04-20
BE809704A (fr) 1974-05-02
NL7400140A (de) 1974-07-17
CH579789A5 (de) 1976-09-15
US3837851A (en) 1974-09-24
FR2214139B1 (de) 1977-06-10
FR2214139A1 (de) 1974-08-09
JPS49105537A (de) 1974-10-05

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