DE2354097A1 - Verfahren zur sulfonierung aromatischer kohlenwasserstoffe mit hilfe von gasfoermigem schwefeltrioxid - Google Patents

Verfahren zur sulfonierung aromatischer kohlenwasserstoffe mit hilfe von gasfoermigem schwefeltrioxid

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DE2354097A1
DE2354097A1 DE19732354097 DE2354097A DE2354097A1 DE 2354097 A1 DE2354097 A1 DE 2354097A1 DE 19732354097 DE19732354097 DE 19732354097 DE 2354097 A DE2354097 A DE 2354097A DE 2354097 A1 DE2354097 A1 DE 2354097A1
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aromatic
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Adolf Dr Phil Koebner
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Rewo Chemische Werke 6497 Steinau De GmbH
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B45/00—Formation or introduction of functional groups containing sulfur
    • C07B45/02—Formation or introduction of functional groups containing sulfur of sulfo or sulfonyldioxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups

Description

D ι PL.- ing.PH. EYER -■ ' Anmelder:
. AdolfKOEB«ER
FRANKFURT AM ΜΑ,Ν Ώ» ΒβΐΡβΑΐ. St. Ββββ
Cumberland /GB
Verfahren zur Sulfonierung aromatischer Kohlenwasserstoffe mit Hilfe von gasförmigem Schwefeltrioxid
Zusatz zu Patentanmeldung P
Das Hauptpatent (Anmeldung P) ZZ f3 Mf. 4- betrifft ein Verfahren zur Darstellung von aromatischen Sulfonsäuren durch Behandlung von aromatiachen Kohlenwasserstoffen mit gasförmigem Schwefeltrioxid dessen Besonderheit darin besteht, daß die Reaktion unter ständig aufrecht erhaltenem großen Überschuß von aromatischem Kohlenwasserstoff als Wärmeträgermedium unter Rückflußbedingungen stattfindet, wobei die zwischen 200C und 10Q0C liegende Reaktionstemperatur mit der Rückflußtemperatur übereinstimmt und über den Druck geregelt wird.
Durch die Erfindung nach dem Hauptpatent ist ein Verfahren geschaffen, mit dem auch niedrig, d.h. bei Normaldruck bis etwa 250°C siedende aromatische Verbindungen verlustfrei in hoher Reinheit und ohne Anfall von luft- und wasserverunreinigenden Hebensubstanzan sulfoniert werden können·
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Fortbildung der Erfindung nach dem Hauptpatent und die Erfindung besteht darin, daß das Wärmeträgermedium von einer inerten, die
409821/1125
aromatische 9erbindung und die aus ihr gebildete Sulfonsäure lösenden Substanz gebildet ist· Es ist nicht erforderlich, daß auch Schwefeltrioxid gelöst wird.und die Sulfonierung von bei ^\jOXonl.©rangstitap#ratwr testen Aromaten erst ermöglicht. Löslichkeit des SO- in der Inertverblndung let nicht erforderlich·
Als Wärretarägereubetanz dienern swecteaäßlg Inerte Lösungsmittel alt niedrigem, unter vertretbaren Aufwand «erforderlichenfalls ist Vakuum auf 20? — 1OQ°C einstellbaren Siedepunkt· Inirag® koaoea hierfür ir«T2weigt- odtr gerad» kettig paraffinische s ali®y@Xi9€lie oder auch aromatische
» die sch^er^ -Mir unsttutonierbar sind«
Die Schwersislfoaierbarkeit be»idt M@n la Verhältnis zu
des zu mi3ilg<m£w?®aam @reü@tii^h«ii ^^ilenwasserstoff · Beispiele hierfür sind p»Xylolt 1-4 Dlättoy!benzol, Pseudocuool»
Zur fief indyng wird nachstehend em Hm& einiger Beispiele «pläutertt
In der im Hauptpatent in FIg« 1 beschriebenen Apparatur
wird 1—Hllyffftwphtfy*! < τι sulfoniert·
2 Hole (546 g) 1-Nitronaphthalin werden in 200g Pseudo gelöst und mit 1 HiI ( 80g) SO3 in bekannter tielse
4098 2 1/1125
BAD
bei ca· 20 mm Hg und ca· 60° C unter RUck£lußbedingunge& im Vakuum umgesetzt. Mach beendeter Reaktion werden durch Zugabe von Wasser die entstandene säure-1 (im Gemisch mit etwa 5~Kltronapl5.tiiallnsulfcmaä«rö-2) vom überschüssigen Nitronaphthalin, das in Pseudocumol gelöst ist, abgetrennt·
Ea resultiert eine 509&ge, bei Zimmertemperatur klare wässrige Lösung, aus der sich Identifizierung djus SuIfonamid als gelbe Prismen mit einem Schmelzpunkt von 225°C gewinnen läßt.
Beispiel 2
Analog zum Beippiel 1 werden 2 Hole (508 g) Diphenyl in 200 g iatrolÄther vom Siedebereich 100°- 120°C> vorgerelAigt ait Schwefelsäure, gelöst und mit 1 Hol (60g) zur Reaktion gebrachte Die Reaktionstemperatur beträgt ca. 60° C bei ca. 20 mm Hg-Säule. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser versetzt und auf diese Weise die Diphenylsulfonaäure-4 vom nicht, umgesetzten Diphenyl im Gemisch mit FetroXäther abgetrennt.
Es resultiert eine 50^ige» bei Zimmertemperatur klare wässrige Lösung, aus der sich die Säure als SuIf onamid »it einem Schmelzpunkt von 2270C gewinnen läßt.
409821/1125
BAD

Claims (3)

  1. 235AQ97
    Patentensprüche
    1J. Verfahren zur Darstellung von aromatischen Sulfonsäuren durch Behandlung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit gasförmigem S0~, bei dem die Reaktion unter ständig aufrecht erhaltenem großem Überschuß von aromatischem Kohlenwasserstoff als Wärmeträgermedium unter RÜekflußbedingungen stattfindet, wobei die zwischen 20 - 100 C liegende Reaktionstemperatür mit der Rückflußtemperatur Übereinstimmt und über den Druck geregelt wird, nach Patent P Zi■ 5~3 i^^.t , dadurch gekennzeichnet, daß das Warnetragermedium von einer inerten, die aromatische Substanz und die aus ihr gebildete Sulfonsäure lösenden Verbindungen gebildet ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wärmeträgermedium ein inertes Lösungsmittel mit einem unter Betriebsbedingungen auf unter 100 C einstellbaren Siedepunkt dient.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wäremträgermedium ein ineries Lösungsmittel mit einem Siedepunkt bis 2500C unter Noriaalb§dingungen Verwendung findet.
    40 98 2 1 / Ί 125
    4· Verfahren nach, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als WärmetrUgermedium ein paraffinischerj.alicylischer, ekloriert-paraff Inischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff Verwetiäung; findet. · ' '
    1/112
DE19732354097 1972-10-30 1973-10-29 Verfahren zur sulfonierung aromatischer kohlenwasserstoffe mit hilfe von gasfoermigem schwefeltrioxid Withdrawn DE2354097A1 (de)

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