DE2347207C2 - Flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

30
Die Erfindung betrifft eine flüssige Diphenylmethandlisocyanatzusammensetzung sowie ein Verfahren zu Ihrer Herstellung durch Umsetzung von Dlphenylmethandllsocyanat mit Alkylenglycoien In einem Molverhältnis von 1 :0,1 bis 0,35 bei erhöhter Temperatur.
Bei Raumtemperatur flüssige Diisocyanate, wie z. B. Toluylendllsocyanat oder Hexamethylendllsocyanat, lassen sich wesentlich einfacher verarbeiten als bei Raumtemperatur feste Diisocyanate. Aufgrund Ihres hohen ίο Dampfdrucks sind sie aber physiologisch nicht einwandfrei und können deshalb nur unter bestimmten Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt weiden. Man hat deshalb versucht, normalerweise bei Raumtemperatur feste Diisocyanate In eine flüssige Form zu bringen.
Diphenylmethandllsocyanat Ist ein festes Isocyanat, das Im Handel erhältlich Ist. Es besteht normalerweise überwiegend aus dem 4,4'-Isomer und einer kleineren Menge des 2,4'-Isomers. Die beiden Isomere sind beide bei Raumtemperatur Feststoffe. Sie besitzen Schmelzpunkte von 42 bzw. 36° C. Handelsübliche Gemische der beiden Isomeren, die gegebenenfalls andere Isomere In kleinen Mengen enthalten, wie z. B. das 2,2'-Isomer, sind ebenfalls bei Raumtemperatur fest.
Bei dem im Betreff genannten und aus der DE-OS 16 18 380 bekannten Verfahren wird eine flüssige Dilsocyanatzusammensetzung dadurch erhalten, daß man 4,4'- und/oder 2,4'-Dlphenylmethandllsocyanat mit einer verzweigten aliphatischen Dlhydroxyverblndung, wie z: B. einem Poly-l,2-propylenätherglycol, zur Umsetzung bringt.
Es mußte aber festgestellt werden, daß die Reaktionsgeschwindigkeit der so erhaltenen Dlphenylmethandl-Isocyanatzusammensetzungen zu wünschen übrig läßt, so daß bei der Verarbeitung dieser Zusammensetzungen In Kunststoffe verhältnismäßig lange Zykluszelten angewendet werden müssen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, eine reaktionsfähigere bei Raumtemperatur flüssige Dlphenylmcihandllsocyanalzusammenseizung zu schaffen.
Diese Aufgabe wird gemäß der Erfindung dadurch gelöst, daß man bei einem Verfahren der eingangs naher bezeichneten Art das Dlphenylmethandllsocyarat mit einem Gemisch, bestehend aus drei Alkylenglycoien, auf eine Temperatur von 40 bis 120° C erhitzt, wobei als Alkylenglycole Dläthylenglycol, Trläthylenglycol, Tetraathylenglycol, 1.2-Propylenglycol, 1.3-PropylengIycol, Neopeniylglycol. I.3-Butandlol und 1,2-Butandlol zur Auswahl stehen und wobei keines der eingesetzten Glycole im Gemisch zu mehr als 70 Mol-% oder weniger als 15 Mol-% enthalten Ist.
Die erfindungsgemäßen Dlphenylmethandllsocyanatzusammenseizungen können beispielsweise zur Herstellung von mlkrozelllgen Kunststoffen, wie beispielsweise zur Herstellung von Schuhsohlen, verwendet werden Die mlkrozelllgen Kunststoffe lassen sich dadurch herstellen, daß man die Dllsoi.yanatzusammenset?ung mit einem Polyester oder Polyäther und einem Vernetzungsmittel oder Kettenverlängerer unter solchen Bedingungen umsetzt, daß eine kleine Menge Gas entwickelt wird, wodurch ein mlkrozelllges Produkt entsteht. Die flüssigen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können aber natüillch auch für alle anderen Anwendungen dienen, bei denen es erwünscht Ist. daß das Dilsocyanat eine flüssige Form besitzt.
Mit dem Ausdruck »flüssige Zusammensetzung« 1st eine solche gemeint, die bei Raumtemperatur lange Zelten flüssig bleibt. Es wird jedoch nicht behauptet, daß diese Zusammensetzungen flüssig bleiben, wenn sie bei Raumtemperatur mehrere Jahre lang gelagert werden. Es wird angenommen, daß die Einführung des Glycolgemlschs In das Molekül lediglich die Krlstalllsatlonsgeschwlndlgkelt verzögert und nicht den Schmelzpunkt auf unter Raumtemperatur absenkt. Trotzdem können für alle praktischen Zwecke diese Zusammensetzungen als Flüssigkelten angesehen werden.
Es kann jedes feste Dlphenylmethandilsocyanat bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden, wie zum Beispiel Dlphenylmethan-4,4'-dilsocyanat, Dlphenylmethan-2,4'-dlisocyanat und Gemische daraus, welche gegebenenfalls kleinere Mengen anderer Isomere enthalten. Es wird bevorzugt, Dlphenylmethan-4,4'-4iisocyanat zu verwenden, das nicht mehr 109b Isomere enthält.
Die Verhältnisse der drei Glycole Im Gemisch können stark variieren. Ihre Verhältnisse hängen In gewissem Ausmaß von den jeweils verwendeten Glycolen ab. Jedes Glycol Ist aber in einer Menge von höchstens 70 Mol-% und nicht weniger als 15 Mol-°6 Im Gemisch der Glycole anwesend. Zusammensetzungen werden bevorzugt. In denen jedes Glycol nicht mehr als 50 Mol-% und nicht weniger als 25 Mol-% der gesamten verwendeten Glycole ausmacht.
Ein spezielles Beispiel für ein Gemisch von Alkylengiycolen, welches gemäß der Erfindung eingesetzt werden kann. Ist ein Gemisch aus Dläthylenglycol, Trläthyienglycol und Propylenglycol.
Die Reaktionstemperatur beim erfindungsgemäßen Verfahren liegt zwischen 40 und 12O0C, vorzugsweise zwischen 60 und 100° C. Eine zweckmäßige Verfahrensweise für die Durchführung der Reaktion besteht darin, das Dilsocyanat zu schmelzen, die gemischten Alkylenglycole tropfenweise zuzugeben und hierauf zu erhitzen, bis die Reaktion zu Ende Ist. Das fertige Produkt kann dann auf Raumtemperatur abgekühlt werden.
Gegebenenfalls können Stabilisatoren, wie zum Bei-
spiel Benzoyichlorld, Adipinsäure. Phosphorsaure oder ein Antioxidationsmittel, vor, wahrend oder nach der Reaktion zuyegeben werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele naher erläutert, worin alle Teile üewichtstelle sind. sofern nichts anderes angegeben Ist.
Beispiel I
Teile 4,4'-Dlphenylmethandllsocyanat werden geschmolzen und auf 80c C erhitzt. Ein Gemisch der folgenden Alkylenglycole wird dann tropfenweise bei dieser Temperatur zugegeben:
Diathylcnglycol
Trläthylenglycol
Propylenglycol
18.9TeIIe
26,7 Teile
13.5TeIIe
Das Gemisch wird dann weitere zwei Stunden bei 80° C zur Beendigung der Reaktion gerührt.
Das Produkt Ist nach dem Abkühlen eine klare vlskobe Flüssigkeit mit einem Isocyanatgehalt von 22%, Es zeigt μ ^mehrere Wochen keinerlei Anzeichen von Kristallisation "oder Verfestigung.
·.·"■■ Im obigen Beispiel werden 2 molare Anteile des Diisocyanate mit 0,534 molaren Anteilen der gemischten Glycole umgesetzt, weiche aus 0,178 molaren Anteilen eines jeden einzelnen Glycols bestehen. 26,7% der Iso- -cyanatgruppen Im Dllsocyanat werden deshalb umgesetzt.
Beispiel 2
500 Teile 4,4'-Dlphenylmelhandllsocyanat werden geschmolzen und auf 80" C erhitzt. Ein Gemisch der folgenden Alkylenglytolc wird dann tropfenweise bei dieser Temperatur zugegeben:
Dimhylenglycol
Propylenglyco!
I.3-Bulandlol
17,9TeIIe
12.8IeIIe
15.1 Teile
Das Gemisch wird dann weitere zwei Stunden
80' C 7ur Beendigung der Reaktion gerührt.
Das Produkt Ist nach dem Abkühlen eine viskose klare Flüssigkeit mit einem Isocyanatgehall von 23%. Es zeigt wahrend mehrerer Wochen keinerlei Anzeichen von KiI-stallisatlon oder Verfestigung
Im oblpen Beispiel werden 2 molare Anteile des Dllsocyanats mit 0,505 molaren Anteilen der gemischten Glycole umgesetzt, die aus jeweils 0,168 molaren Anteilen eines jeden einzelnen Glycols bestehen. 25,25% der Isocyariatgrüppen werden deshalb In Dilsocyanat umgesetzt.
Beispiele 3, 4 und 5
Die Erfindung wird weiter durch die In der folgenden Tabelle angegebenen Zusammensetzungen erläutert. Alle Materlallen wurden wie In Beispiel 1 hergestellt.
Beispiel Alkylenglycolgemisch und
verwendete molare Anteile
Mole
verwendetes
MDI
NCO-Wert
Viskosität
bei 250C
(Poise)
Aussehen und Lagerungsstabilität (bei annähernd 20° C)
Diäthylenglycol
(0,1050)
Triäthylenglycol
(0,1050)
1,3-ButylengIycol
(0,0525)
Diäthylenglycol
(0,0890)
Triäthylenglycol
(0,0890)
1,2-Propylenglycol
(0,0890)
Diäthylenglycol
(0,0878)
Triäthylenglycol
(0,0620)
1,2-Propylenglycol
(0,1224)
1,0 22,0 16,1 Klare Flüssigkeit,
die mehrere Wochen
flüssig bleibt
1,0 22,0 23,4 Klare Flüssigkeit,
die mehrere Wochen
flüssig bleibt
1,0 22,4 26,7 Klare Flüssigkeit,
die mehrere Wochen
flüssig bleibt

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung einer flüssigen DlphenylmelhandllsoLyanatzusammensetzung durch Umsetzung von Dlphenylmethandllsocyanat mit Alkylenglycoien In einem Molverhlilinls von 1:0,1 bis 0.35 bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dlphenylmethandllsocyanat mit einem Gemisch, bestehend aus drei Alkylenglycoien, auf eine Temperatur von 40 bis 120° C erhitzt, wobei als Alkylenglycole Dläthylenglycol, Trläthylenglycol, Tetraathylenglycol. 1.2-Propylenglycol, 1,3-Propylcnglycol, Neopentylglycol, 1,3-Butandlol und 1,2-Butandlol zur Auswahl stehen und wobei keines der eingesetzten Glycole Im Gemisch zu mehr als 70 Mol-% oder weniger als 15 Mol-'*, enthalten Ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß jedes der drei Glycole des Gemische In einer solchen Menge anwesend Ist, dali kein Glycol mehr als 50 Mol-% oder weniger als 25 MoI-% der gesamten Glycole ausmacht.
3. Flüssige Dlphenylmethandllsocyanatzusammensetzung, erhältlich nach dem Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2.
DE2347207A 1972-09-26 1973-09-19 Flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2347207C2 (de)

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