DE2347207A1 - Isocyanatzusammensetzungen - Google Patents

Isocyanatzusammensetzungen

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DE2347207A1 DE19732347207 DE2347207A DE2347207A1 DE 2347207 A1 DE2347207 A1 DE 2347207A1 DE 19732347207 DE19732347207 DE 19732347207 DE 2347207 A DE2347207 A DE 2347207A DE 2347207 A1 DE2347207 A1 DE 2347207A1
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von flüssigen· IsocygnatÄusamraensetzunßen auf der Basis von Diphenylmethan'-' düse cyan at. . . .
ist ein festes Isocyanate das im
Handel erhältlich ist. Es besteht normalerweise überwiegend aus dem, A-, 1A-'-Isomer und einer kleineren Menge des S^'-Isoraers. Die beiden Isomere sind beide bei Raumtemperatur Peststoffe· Sie besitzen Schmelzpunkte von 4-2 baM. 36° 0· Handelsübliche Gemische der beiden Isomeren, die gegebenenfalls andere Isomere in kleinen Mengen enthalten, v/ie z.B. das
2,2'-Isomer, sind ebenfalls bei Raumtemperatür fest*
Eine der Endanwendungen für DiphenylmethandiisOcyanat ist
dii Herstellung von mikrozelligen Kunststoffen wie beispielsweise für die Verwendung in- Schuhsohlen. Die
4Ö98U/1 1 18
Kunststoffe können dadurch hergestellt werden, daß man das Diisocyanat mit einem Polyester oder Polyäther und einem Vernetzungsmittel oder Kettenverlängerer unter solchen Bedingungen umsetzt, daß eine kleine Menge Gas entwickelt wird, 3O daß ein milcrozeiliges Produkt entsteht. Damit es bei Raumtemperatur in den Polyester oder Polyäther einverleibt werden kann., wird es bevorzugt, daß das Diisocyanat bei Raumtemperatur im flüssigen Zustand vorliegt.
Flüssige Mphenylinethandiisocyanat zusammensetzungen sind auch für andere Endanwendungen brauchbar, wenn es erwünscht ist, daß das Diisocyanat eine flüssige' Form besitzt.
Es wurde nunmehr gefunden, daß flüssige Diphenylniethandliso— cyanatzusammennetzunf?en, die sich für die Verwendung in den obigen Verfahren eignen, dadurch hergestellt werden können, daß man das feste Diisocyanat teilweise mit einem Geraisch von Alkylenglycölen, die mindestens drei Bestandteilsgly— cole enthalten, umsetzt, Der Ausdruck "flüssig" wird hier in einer Weise verwendet, daß darunter zu verstehen ist, daß Zusammensetzungen bei Raumtemperatur lange Zeiten flüssig bleiben, und zwar für alle praktischen Zwecke ausreichend lang. Es wird ,jedoch nicht behauptet, daß diese Zusammensetzungen flussig bleiben, wenn sie bei Raumtemperatur mehrere Jahre lang gelagert werden, da anzunehmen ist, daß der Effekt der Einführung des Alkylenglycolgemischs in das Molekül lediglich die Kristallisationsgeschwindigkeit verzögert und nicht den Schmelzpunkt auf unter Raumtemperatur absenkt. Q?rot?,dem können für alle praktischen Zwecke diese Zusammensetzungen als Flüssigkeiten angesehen v/erden.
So wird also.gemäß der Erfindung eine Diphenylinethandiiso— cyanatzusammensetzung vorgeschlagen, welche aus Biphenylmethandiißocyanat besteht, worin Ί0 bis 35 % <äer Isocyanat-
4098 14/11 18
gruppen mit einem Gemisch von Alkylenglycolen umgesetzt; worden sind, das mindestens drei Bestandteilsglycole mit jeweils mindestens drei Kohlenstoffatomen enthält.
Es kann jedes feste Diphenylmethandiisocyanat bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werdet., wie z.B. Diphenylmethan-4-,4-'-diisocyanat, Diphenyl^othan-?,^1-diisocyanat und Gemische daraus, welche gegebenenfalls kleinere Mengen anderer Isomere enthalten. Es wird bevorzugt, Diphenylmethan-4-,4-'~diisocyanat zu verwenden, das nicht mehr als 10 % Isomere enthält.
Beispiele für Alkylenglycole, die als Bestandteile des All-.ylenglycolgemischs verwendet werden können, sind rdcthylenglycol, Triathylenglycol, Tetraäthylen.clycol, 1,2-UtId 1,3-Propylenglycol, Neopentylglycol, 1, 3-Butar.diol und 1 ,2-T:;utan~ diol.
Die Verhältnisse der drei oder mehr Glycole im Gemisch !-tonnen* stark variieren. In der Tat hängen die Verhältnisse von den jeweils verwendeten Glycolen ab. Zwar können auch Mengen ausserhalb dieses Bereichs verwendet werden, aber es wurde gefunden, daß zweckmäßige- Glycolgemische solche sind, worin die Molarprozentsätze eines jeden der C-lycole nicht mehr als 70 % und nicht weniger als 15 % der gesamten verwendeten Glycole ausmachen. Es v/erden Zusammensetzungen bevorzugt, in denen die Molarprozentsätze eines jeden der Glycole nicht
w G nip" G 3?
mehr als 50 % und nicht als 25 % der gesamten verwendeten
Glycole ausmachen.
Ein Beispiel für ein spezielles Gemisch von Alkylenglycolen, welches verwendet werden kann, ist ein Gemisch von Diathylenglycol, !Priäthyler.glycol und Propylenglycol.
A098U7 11-18
BAD ORIGINAL
Zur Herstellung von Zusammensetzungen, in dornen 10 ei". 35 % der I so eye .net gruppen mit dem Aikylenglycclgernisch umgesetzt sind, v/ird 1 molarer Anteil des DiphenylmethniiaiiEoc^an^ts mit 0,1 bis 0,35 molaren Anteilen des AlkylenglyccZ geiuißche umgesetzt. Es v/ird bevorzugt, 0,15 bis 0,30 molare Anteile von dem Alkylenglycolgemisch zu verwenden, was eine Umsetzung von 15 bis 30 9° der Isocyanatgruppen ergibt.Die molaren Anteile des Alkylenglycolgemischs, von denen oben gesprochen^ wurde, sind die Summe der gesamten molaren Anteile der Alkylenglycolbestandteile des Gemische.
Die erfindungs gern äßen Zusammensetzungen v/erden dadurch hergestellt, daß man das DiOhenylmethandiisocyanat und die gemischten Alkylenglycole miteinander vermischt und umsetzt. Die Reaktion wird zweckmäßig bei einer Temperatur von 40 bis 120° C, vorzugsweise 60 bis 100° C, ausgeführt, obwohl Temperaturen außerhalb dieses Bereichs ebenfalls verwendet.werden können. Ein zweckmäßiges Verfahren für die Durchführung des Mschens und der Reaktion besteht darin, das Diisocyanat -u schmelzen, die gemischten Alkylenglycole tropfenweise zuzugeben, und hierauf zu erhitzen, bis die Reaktion zu Ende ist.
Das fertige Produkt kann dann auf Raumtemperatur abgekühlt werden und bleibt bei dieser Temperatur bei einer Lagerung flüssig. .
Gegebenenfalls können Stabilisatoren, wie z.B. Benzoylchlorid, Adipinsäure, Phosphorsäure oder ein Antioxidationsmittel,vor, während oder nach der Reaktion zugegeben werden.
Das Produkt eignet sich als flüssiges Isocyanat für die Herstellung von Polyurethanen. Es eignet sich besonders für die Herstellung von mikrozelligem Polyurethan.
0 9 8. U / 1 .1 1 8
BAD ORfGiNAL
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele n:'hir· erläutert, wo rin alle Teile Gewicht steile sind, so.i'ei-r.· nicht:: anderes angegeben ist.
Beispiel Λ
500 Teile 4-,4'-Diphenylmethandiisocyan8.t v/erden ro3C:".:.:ol7,?:i und auf 80° C erhitzt. Ein Gemisch der folgenden .VlI",.".e.·:- glycole wird dann tropfenweise bei dieser Teuperatur ;'u-~:ageben: ·
Biäthylenglycol i8,9 Teile Criä^hylen-lycol 25,7 ■ ic-ils Propylenf;lycol ^3i5 Tc-ile
Das Gemisch wird dann v/eitere zv;ei Stunden toi 80° C ?,ur Peendigung der Reaktio:i g-erührt.
Das Produkt ist nach dem Abkühlen eine klare viskose ΐΤ^πκίς-keit mit einem Isocyanatgehalt von 22 -I. IDa zeifj" .-.chi-i^e Vochen keinerlei Anceiohen von Kristallisation odo:? Veric.v-;-.r-ur
Im obigen Eeispiel v/erdc-n 2 molare Anteile dec Dii^ocy::.-nats mit 0,5Ζ>^- molaren Anteilen der gemischten Glycols umgesetzt, welche aus 0,178 molaren Anteilen eines ,lodcn einzelnen Glycols bestehen. 26,7 '/·> der Isocyanat^ruppon ii:. Dlisocyanat v/erden deshalb umgesetzt.
Beispiel 2
500 Teile 4-,4'-Diphenylniethanaiisocyanat werden r;3schmolzen und auf 80° G erhitzt. Ein Gemisch der folgenden Alkylenglycole wird dann tropfenweise bei dieser Teinperat^r- ^gegeben:
0 9 8 U / 1 1 T 8
BAD ORIGINAL
17,9 'L'eile Propylenplycol 12,8 'ieile 1,3-3utandiol 15,1 Teilt
Das Gemisch, wird dann v/eitere zwei Stunden bei 80° G zxiv Beendigung der Reaktion cer-ührt.
Das Produkt ist nach dem Abkühlen eine viskose klare- Flüssigkeit mit einem Isocyanatnjehalt von 23 ?■>. Es zeigt wehrend mehrerer V.'ochen keinerlei Anzeichen von Kristallisation oder Verfescigunr.
Im obigen Beispiel werden 2 mols.re Anteile des Diisocyanate mit 0,505 niolaren Anteilen der bremisch ten Glycole uincosetzt, die aus jeweils 0,158 molaren Anteilen eines ,ieden einzelnen Glycols bestehen. 25,25 % der Isocyanatgruppen v/crdsn deshalb in Di'isocyanat umgesetzt.
Beispiele 3-, ιί und 5
Die Erfindung wird weiter durch die in der folgenden Tabelle angegebenen Zusammensetzungen erläutert. Alle katerialien wurden wie in Beispiel 1 hergestellt.
4098 U/ 1 1 18
BAD
co (DO
Bei
spiel		 4- Alkylenglycolgemisch
und verwendete mola
re Anteile		 Mole ver
wendetes
MDI		 KCO-Wert Viskosi
tät bei
25° C
(Poise)		 Aussehen und Lagerun.fs
s tabilität (bei an-
rahernd 20° G)
3 5 Diäthylenglycol
(0,1050)
Triöthylenglycol
(0,1050)
1,7J-But-vl en glycol
(0,0525)		 1,0 22,0 16,1 Klare Flüssigkeit,
die mehrere Wochen
flüssig bleibt
Diäthylenplycol
(0,0890)
Triäthvlenn;lycol
(0,0890)
1,2-Pronylens;lycol
(0,0*90)		 1,0 22,0 23,4 H
Biöthvlennlycol
(0,0178)
Tr χHthylen^lvcol
(0,0620)
1,2-Pro-ovlenf.lvcol
(C, 1224-V'		 1,0 2?,4 26,7 It
I I
N) CO
K) O

Claims (8)

1. Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung, dadurch rekennzeichnet, daß sie aus Diphenylmethandiisocyanät bestellt, in welchem IO bis 35 $ der Isocyanatgruppen mit einem Gemisch von Alkylenglycolen umgesetzt worden sind, das mindestens drei Bestandteilsglycole mit jeweils mindestens drei- Kohlenstoffatomen enthält'.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diphenylmethandiisocyanät aus Diphenylmethan-4,4-1-diisocyanat mit nicht mehr als 10 # anderer Isomere besteht.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß 15 bis 30 % der Isocyanatgruppen umgesetzt sind.
4-, Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,' daß die drei Bestandteilsglycole des Gemische von Alkylenglycolen in solchen Verhältnissen anwesend sind, daß kein Glycolbestandteil mehr als 70 Mol-# oder weniger als 15 Mol-# der gesamten Glycole ausmacht.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die drei Eestandteilsglycole des Gemischs aus Alkylenglycolen in solchen Verhältnissen anwesend sind, daß kein Glycolbestandteil mehr als 50 oder weniger als 25 Mol—% der gesamten Glycole ausmacht.
6. Verfahren für die Herstellung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diphenylmethandiisoeyanat mit einem Gemisch von Alkylenglycolen erhitzt, das mindestens drei Bestandteilsflycole mit jfcweils mindestens drei Kohlenstoffatomen enthält.
40981 4/1118
7· Verfahren nach. Anspruch 6, dadurch ^ekennseiclinet, daß das Erhitzen bei einer Temperatur von 4-0 bis 120° G ausgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, &äS das Erhitze: führt wird.
das Erhitzen bei einer Temperatur von 60 bis Λ00° C ausg-e-
14/1118 ORIGINAL INSPECTED
DE2347207A 1972-09-26 1973-09-19 Flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2347207C2 (de)

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