DE2331377A1 - Lichtempfindliche kopierschicht - Google Patents

Lichtempfindliche kopierschicht

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DE2331377A1
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Description

K 2230 FP-Dr.P.-is 15- Juni 1973
Beschreibung zur Anmeldung der
. KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Wiesbaden-Biebrich
für ein Patent betreffend
Lichtempfindliche Kopierschicht
Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Kopierschicht, die als lichtempfindliche Substanz eine o-Naphthochinondiazidverbindung und einen Farbstoff enthält und schon nach dem Belichten ein der Belichtungsvorlage entsprechendes Bild erkennen läßt.
Es ist bekannt, zur Herstellung vorsensibilisierter Druckplatten als lichtempfindliche Substanzen Naphthochinon-(I32)-diazid-Verbindungen zu verwenden. Derartige lichtempfindlich gemachte Schichten sind z.B. in den deutschen Patentschriften 854 890 und 938 233 beschrieben. Sie haben
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den Nachteil, daß die an sich gelb gefärbten Naphthoehinon-(l,2)-diazid-Schichten bei der Belichtung zu einem fahlgelb gefärbten Licht Zersetzungsprodukt ausbleichen, wodurch die nicht vom Licht zersetzten Schichtanteile (Bildstellen) und die Lichtzersetzungsprodukte (Nichtbildstellen) nur schwer zu unterscheiden sind. Dies führt in der Praxis sehr oft zu Pehlkopien, vor allem bei der Belichtung in den sogenannten Repetier-Kopiermaschinen, wo ein Diapositiv mehrfach nebeneinander auf der Druckplatte projiziert wird. Da der Kontrast zwischen Bild- und Nichtbildstellen nach dem Belichten, insbesondere in Gegenwart von gelbem Licht, wie es in den Kopierräumen bei der Verarbeitung von lichtempfindlichen Druckplatten erforderlich ist, auf der Druckplatte nur schwach ist, ist es sehr schwierig, genaue und platzsparende Einpaß-Arbeiten durchzuführen .
Es ist bekannt, diesen Nachteil dadurch zu beseitigen, daß man der lichtempfindlichen Schicht einen farbigen organischen Indikator-Färbstoff in homogener Verteilung zugibt, welcher im pH-Bereich zwischen 2,5 und 6,5 seine Farbe wechselt. Ferner ist bekannt, daß o-Chinondiazide oder Naphthoehinondiazide mit einem Leukofarbstoff nach der
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Belichtung ein gefärbtes Bild in den belichteten Bereichen bilden (vgl. US-Patent 3 669 658). Nachteilig ist jedoch, daß der erzielte Bildkontrast unter den Bedingungen der Praxis in vielen Fällen noch nicht genügend ist und daß der Bildkontrast bei der nachfolgenden Entwicklung wieder verschwindet.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine lichtempfindliche Kopierschicht der oben beschriebenen Art, beispielsweise für die Herstellung von Druckplatten, Leiterbildern, Siebdruckschablonen, Photoresiste, zur Verfugung zu stellen, die nach dem Belichten unter einer Vorlage ein Abbild der Vorlage zeigt, das kontrastreicher als bei bisherigen Kopiermaterialien dieser Art ist und nach dem Entwickeln mit alkalischen Lösungen kontrastreich bleibt. Bei der Lösung der Aufgabe wird von der bekannten Kopierschicht ausgegangen, die einen Ester oder ein Amid einer o-Naphthochinondiazidsulfon- oder -carbonsäure zusammen mit einem organischen Farbstoff enthält und beim Belichten ihren Farbton ändert. Die die Lösung der Aufgabe verkörpernde Kopierschicht ist dadurch gekennzeichnet, daß sie, auf ihren Gesamtgehalt an o-Naphthochinondiazidverbindungen bezogen, 10 bis 50 Gew.-% o-Naphthochinondiazid-ii-sulfonsäurehalogenid und als Farbstoff eine zur Salzbildung befähigte organische Verbindung
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-H-
und, auf ihren Gesamtgehalt an o-Naphthochinondiazidverbindungen bezogen, in einer Menge von 10 bis 50 Gew.-% enthält.
Mit großer Wahrscheinlichkeit wird das in der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Kopierschicht vorhandene o-Naphthochinondiazid-4-sulfonsäurehalogenid bei der Belichtung photolytisch gespalten und reagiert in einer Folgereaktion mit dem vorhandenen organischen Farbstoff unter Änderung des Farbtons, so daß nach der Belichtung mit aktinischem Licht ein deutlicher Gegensatz zwischen den belichteten und nichtbelichteten Stellen entsteht. Die nicht vom Licht getroffenen eingefärbten Bereiche (Bildstellen) sind gegen den entsprechenden Entwickler resistent, so daß nach der Entwicklung ebenfalls ein kontrastreich eingefärbtes Abbild der Belichtungsvorlage resultiert.
Die Diazogruppe der erfindungsgemäß verwendeten o-Naphthochinon-4-sulfonsäurehalogenide kann in 1- oder in 2-Stellung stehen. Aufgrund ihrer besseren Lichtempfindlichkeit und der leichteren Zugänglichkeit werden jedoch die Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäurehalogenide bevorzugt. überraschenderweise ergeben nur die Verbindungen mit der
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Sulfonsäurehalogenid-Gruppe in 4-Stellung den erfindungsgemäß erzielten guten Bildkontrast nach der Belichtung.
Als geeignete Farbstoffe werden u.a. besonders basische Farbstoffe aus der Gruppe der Triphenylmethan-Reihe oder aus der Gruppe der Azine, wie z.B. Phenazine, Oxazine oder Farbstoffe aus der Gruppe der Anthrachinone verwendet wie z.B. Kristallviolett (42 555), Methylviolett 2 B (42 535), Malachitgrün (42 000), Fuchsin (42 510), Kristallviolettcarbinolbase (42 555:1), Parafuchsin (42 500), Sudanblau G (61 520), Acilanbrillantblau 5 B (42 740), Acilanviolett S 4 BN (42 640), Astradiamantgrün GX (42 040), Rhodamin B (45 170), Samaronblau GSL (62 500), Viktoriablau B (44 045), Alizarindirektblau (62 055), Viktoriareinblau BOD (42 595), Brillantgrün (42 040), Nilblau BX (51 185), Neutralrot (50 040) und Rhodulinreinblau 3 G (51 004). Die in Klammern stehenden Zahlen bedeuten dabei die "C.I.Constitution Number", die in dem fünfbändigen Werk "Colour Index" 3. Auflage (I97I, London) zur Identifizierung der Farbstoffe verwendet wird. Am deutlichsten ist der gewünschte bildgemäße Farbkontrast der belichteten Schicht dann, wenn der in ihr enthaltene Farbstoff ein roter, blauer oder grüner ist. Solche Farbstoffe werden daher bevorzugt verwendet.
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Als lichtempfindliche Substanz enthalten die Kopierschichten außer dem o-Naphthochinondiazid-^-sulfonsäurehalogenid, eine oder mehrere der oben angegebenen o-Naphthoehinondiazid-Verbindungen. Ihre Herstellung ist beispielsweise in den deutschen Patentschriften 854 890, 865 109, 879 203, 894 959, 938 233, 1 109 521, 1 114 705, 1 II8 606, 1 120 und 1 124 817 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Kopierschichten können in an sich bekannter Weise Harze, Weichmacher und andere für lichtempfindliche Schichten übliche Zusatz- und Hilfsmittel enthalten. Der Harzgehalt kann dabei erheblich groß sein und beispielsweise mehrere hundert Prozent des Gesamtgehalts an o-Naphthochinondiazidverbindungen betragen.
Als Kopierschichtträger können die in den jeweiligen Reproduktionstechniken üblichen verwendet werden, zum Beispiel aus einem Metall, wie Aluminium oder Zink hergestellte Platten oder Folien mit entsprechend vorbehandelter Oberfläche, ferner Mehrmetallplatten, wie Chrom/Kupfer, Chrom/ Kupfer/Aluminium, Chrom/Kupfer/Zink, ferner Papierfolien, Kunststoff-Folien, für den Siebdruck geeignete Gewebe oder metallisierte Isolierstoffplatten.
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Durch die erfindungsgemäße Kopierschicht wird es erstmals möglich, bei den seit Jahren bewährten positiv arbeitenden Kopierschichten durch Belichten eine deutliche Farbänderung in den belichteten Gebieten auch dann zu erhalten, wenn die Kopierschicht infolge des in ihr enthaltenen Farbstoffs eine kräftige Eigenfärbung aufweist, und damit ein kontrastreiches Bild zu erhalten, welches sich auch bei gelber Beleuchtung deutlich von den nicht belichteten Stellen abhebt.
Nach der Entfernung der belichteten Teile mit einem alkalischen Entwickler ist eine ebenfalls kontrastreich gefärbte Schablone entsprechend der Belichtungsvorlage zu sehen. Hierdurch werden mitkopierte Filmkanten und Paßkreuze, die nach der Entwicklung entfernt bzw. korrigiert werden müssen, deutlicher sichtbar. Auf das Einfärben mitkopierter Filmränder zwecks besserer Sichtbarmachung kann daher verzichtet werden.
In den folgenden Beispielen ist ein Vol.-Teil 1 ml, wenn für 1 Gew.-Teil 1 g genommen wird.
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Beispiel 1
Man löst
1,5 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes, das man
durch Kondensation von 1 Mol 2,4-Dihydroxybenzophenon und 2 Mol Naphthochinone 1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid erhält, 0,75 Gew.-Teile Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-4-
sulfonsäurechlorid
0,35 Gew.-Teile Kristallviolett 6,5 Gew.-Teile Novolak (Erweichungspunkt 112-118° C;
Gehalt an phenolischen OH-Gruppen 14 Gew.-%) 0,45 Gew.-Teile Polyvinylbutyral 0,75 Gew.-Teile Weichmacher, z.B. Phosphorsäuretri-
(ß-chloräthyl)-ester
in einem Lösungsmittelgemisch aus
80 Vol.-Teilen Athylenglykolmonomethyläther 15 Vol.-Teilen Butylacetat.
Mit der Lösung beschichtet man eine durch Bürsten aufgerauhte Aluminiurp-Folie.
Die so erhaltene lichtempfindliche Druckplatte hat eine kräftig blau gefärbte Kopierschicht. Nach ihrer Belichtung unter einem Diapositiv bleiben die unbelichteten Bereiche
der Schicht kräftig blau gefärbt, während die belichteten 4 0 9 8 3 3/ 0 548
Bereiche der Schicht nur noch schwach gefärbt bis nahezu farblos erscheinen. Man sieht daher das Bild der Vorlage in gutem Kontrast, so daß es auch bei gelber Beleuchtung in allen Einzelheiten deutlich erkennbar ist.
Läßt man bei der Herstellung der Druckplatte in obiger Beschichtungslösung den Anteil an Naphthochinone 1,2)-diazid-(2)—4-sulfonsäurechlorid weg oder ersetzt man ihn durch eine entsprechende Erhöhung des Anteils des oben angegebenen Veresterungsproduktes, dann zeigt sich nach dem Belichten der- Druckplatte nur ein schwacher Kontrast zwiechen belichteten und unbelichteten Schichtbereichen, so daß das Bild, insbesondere bei gelber Beleuchtung, nur mit Mühe in allen Einzelheiten erkennbar ist.
Zur Herstellung einer Druckform wird die belichtete Druckplatte, in bekannter Weise, mit einer wässrigen alkalischen Lösung entwickelt, wobei die belichteten Schichtbereiche entfernt werden. Die zurückbleibenden nicht belichteten Schichtbereiche bleiben mit gutem Kontrast zum ungefärbten Untergrund sichtbar.
In den folgenden Beispielen 2 bis 10 wird in entsprechender
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Weise wie im obigen Beispiel 1 verfahren, und es werden nach dem Belichten der erhaltenen lichtempfindlichen Druckplatten hinsichtlich Bildkontrast, sowohl vor wie auch nach dem Entwickeln, im wesentlichen entsprechende Resultate erhalten. Es werden daher für die folgenden Beispiele meist nur die Rezepturen der Beschichtungslösungen und die Art der verwendeten Kopierschichtträger angegeben und nur gelegentlich weitere kurze Bemerkungen hinzugefügt.
Beispiel 2
Beschichtungslösung:
0,65 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes, das man durch Kondensation von 1 Mol 2,3,4-Trihydroxybenzophenon und 2 Mol Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid erhält,
0,73 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes, das man durch Kondensation von 1 Mol 2,2f-Dihydroxydinaphthyl-(l,lf)-methan und 2 Mol Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäureehlorid erhält, 0,78 Gew.-Teile Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäurechlorid
0,32 Gew.-Teile Kristallviolett-Base 6,25 Gew.-Teile Novolak (wie im Beispiel 1)
0,52 Gew.-Teile Epoxidharz
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0,75 Gew.-Teile Weichmacher (wie im Beispiel 1) Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch wie im
Beispiel 1
Kopierschichtträger: wie im Beispiel 1.
Beispiel 3
Beschichtungslösung:
0,94 Gew.-Teile des p-Cumylphenolesters der Naphtho-
chinon-(l,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäure 0,81 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes, das man durch Kondensation von 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-
dinaphthyl-(l,lf)-methan und 2 Mol Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid erhält, 0,60 Gew.-Teile Naphthoehinon-(l,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäurechlorid
0,32 Gew.-Teile Kristallviolett 6,01 Gew.-Teile Novolak (wie im Beispiel 1) 0,65 Gew.-Teile eines Copolymeren aus (225 Gew.-Teilen) Sthylmethacrylat und (40 Gew.-Teilen) Methacrylsäure
0,7'> Gew.-Teile Weichmacher (wie im Beispiel 1) 90 Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch wie im
Kopiernohi i'ht träger: Chromschicht einer Trimetallplatte au;- · 1 ui'iniumträgerfolie mit verchromter Kupi erschient.
4 0 9 8 B 3 / 0 r; ■'♦ 8 BAD 0RK3INAL
Beispiel 4
Beschichtungslösung:
1,5 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes, das man durch Kondensation von 1 Mol 2,4-Dihydroxybenzophenon und 2 Mol Naphthochinone 1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid erhält,
0,75 Gew.-Teile Naphthochinone 1,2)-diazid-(2)-M-sulfonsäurefluorid
0,35 Gew.-Teile Viktoriablau B 5,2 Gew.-Teile Novolak (wie im Beispiel 1) 1,0 Gew.-Teil Vinylchlorid-Copolymerisat
(Lutofan ^ 200 L) Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch wie im Beispiel 1 Kopierschichtträger: Gebürstete Aluminiumfolie.
Beispiel 5
Beschichtungslösung:
1,5 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes, das man durch Kondensation von 1 Mol 2,3,4-Trihydroxybenzophenon und 2 Mol Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid erhält, 0,8 Gew.-Teile Naphthochinone 1,2)-diazid-(2)-4-
sulfonsäurechlorid 0,35 Gew.-Teile Astradiamantgrün GX
4 0 9 8 8 3 / 0 5 Λ 8
6,5 Gew.-Teile Novolak wie im Beispiel 1, dessen phenolische OH-Gruppen jedoch etwa zur Hälfte mit monochloressigsaurem Natrium in bekannter Weise veräthert sind,
0,8 Gew.-Teile Copolymerisat aus Styrol und Maleinsäureanhydrid (Lytron ^82O)
0,75 Gew.-Teile Weichmacher (wie im Beispiel 1) Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch aus 80 VoI.-Teilen Äthylenglykolmonomethyläther und 10 VoI.-Teilen Butylacetat
Kopierschichtträger: Polyesterfolie, mit hydrophilem Vorstrich versehen.
Beispiel 6
Beschichtungslösung:
1,5 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes, das man durch Kondensation von 1 Mol 2,3,4-Trihydroxybenzophenon und 2 Mol Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid erhält,
0,8 Gew.-Teile Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäurefluorid
0,35 Gew.-Teile Sudanblau G
6,5 Gew.-Teile Novolak (wie im Beispiel 1)
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0,8 Gew.-Teile Carbamidsäureester-Aldehyd-Kondensat
(Uresin (R) B)
0,75 Gew.-Teile Weichmacher (wie im Beispiel 1) Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch wie im Beispiel 5
Kopierschichtträger: Gebürstete Aluminiumfolie.
Beispiel 7
Beschichtungslösung:
Gew.-Teile des Veresterungsproduktes, das man durch Kondensation von 1 Mol 2,4-Dihydroxybenzophenon mit 2 Mol Naphthochinone1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid erhält, 0,6 Gew.-Teile Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-4-
sulfonsäurechlorid
0,25 Gew.-Teile Samaronblau GSL
Gew.-Teile Novolak (wie im Beispiel 1) 0,5 Gew.-Teile Celluloseacetobutyrat (mit 17 Gew.-% Butyryl, 29,5 Gew.-% Acetyl und 1,5 Gew.-% Hydroxyl)
Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch aus Tetrahydro-
furan, Äthylenglykolmonomethyläther und Butylacetat im Vol.-Verhältnis von 5:4:1
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Kopierschichtträger: a) Celluloseacetatfolie, Oberfläche
verseift
b) gebürstete Aluminiumfolie Kopierschichtdicke: 2 g je m (Trockengewicht).
Beispiel 8
Benehichtungslösung:
1 Gew.-Teil des p-Cumylphenolesters der Naphtho-
chinon-(1,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäure 1 Gew.-Teil Naphthochinone 1,2)-diazid-(2)-4-
oulfonsäureChlorid
O3H Gew.-Teile Brillantgrün 3 g Novolak (Erweichungsbereich 110-118° C)
0,2 g Acrylatharz (Synthacryl (R^ SC 200) 120 Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch wie im Beispiel 7 Kopierschi chtträger: Papierdruckfolie.
Ist der Kopierschichtträger eine gebürstete Aluminiumfolie, dann genügt es, in obiger Rezeptur 0,6 Gew.-Teile Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäurechlorid zu verwenden, um einen guten Bildkontrast nach dem Belichten zu erhalten.
A 0 9 fc H 3 / CJ S A 8
Beispiel 9
Beschichtungslösung:
4 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes, das man
durch Kondensation von 1 Mol 2,3,4-Trihydroxybenzophenon mit 2 Mol Naphthoehinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid erhält,
2 Gew.-Teile Naphthoehinon-(l,2)-diazid-(2)-4-
sulfonsäurechlorid
1,0 Gew.-Teil Rhodulinreinblau 3 G 16 Gew.-Teile Novolakharz (Schmelzintervall 108
bis 118° C)
1,6 Gew.-Teile Copolymerisat aus Acrylsäure und Äthylaeryl (im Gew.-Verhältnis 1:9)
140 Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch wie im Beispiel 7 Kopierschichtträger: Zinkplatte, poliert.
Nach dem Entwickeln erhitzt man 15 Min. auf 240° C und ätzt nach dem Erkalten 6 Min. mit 6£iger Salpetersäure und erhält eine Hochdruckform.
Beispiel 10 Beschichtungslösung:
1,0 Gew.-Teil Naphthoehinon-(1,2)-diazid-(2)-5-
sulfonsäurebutylamid
0,6 Gew.-Teile Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäurechlorid
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0,3 Gew.-Teile Kristallviolettbase 5,5 Gew.-Teile Novolak (Alnovol (R) PN 430) 0,4 Gew.-Teile Polyvinylbutyral
100 Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch aus 80 VoI.-Teilen Äthylenglykolmonomethyläther und 20 Vol.-Teilen Butylacetat Kopierschichtträger: Gebürstete Aluminiumfolie.
Beispiel 11
Dieses Beispiel beschreibt das Herstellen eines Übertragungs-Kopiermaterials, das beim Anfertigen von elektrischen Leiterplatten Verwendung findet. Als Kopierschichtträger dient eine 0,036 mm dicke Polyesterfolie, die durch kurzes Tauchen in 10gew.-#ige wässrige Trichloressigsäurelösung, die ferner 1 Gew.-% Polyvinylalkohol enthält, und anschließendes Trocknen bei 100° C vorbehandelt ist. Die lichtempfindliche Kopierschicht wird aus der unten angegebenen Beschiehtungslösung durch Auftragen und Trocknen erzeugt und dann mit einer 0,025 mm dicken Polyäthylen-Deckfolie abgedeckt.
Beim Gebrauch wird die Deckfolie abgezogen und die Kopierschicht auf eine Kupferschicht übertragen, die sich auf einer Isolierstoffplatte befindet. Durch Belichten, Entwickeln und
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Ätzen wird in an sich bekannter Weise das Leiterbild erzeugt. Auf der mit der Kopierschicht versehenen Kupferfolie zeigt sich schon unmittelbar nach dem Belichten das Leiterbild in lebhaftem Kontrast, so daß man etwaige Fehler leicht erkennen kann.
Beschichtungslösung:
10,0 Gew.-Teile des p-Cumylphenolesters der Naphtho-
chinon-(1,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäure 10,0 Gew.-Teile Naphthoehinon-(1,2)-diazid-(2)-4-
sulfonsäurechlorid
0,6 Gew.-Teile Kristallviolett
30,8 Gew.-Teile Novolak (wie im Beispiel 1) 5,1 Gew.-Teile Polyäthylenacrylat niedrigviskos 5,1 Gew.-Teile Polyäthylacrylat hochviskos 12,8 Gew.-Teile Polyvinylmethyläther (Lutonal ^ M 40) 25,6 Gew.-Teile Polyvinyläthyläther niedrigviskos
(Lutonal (R) A 25)
Vol.-Teile Methyläthy!keton.
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Beispiel 12
Dieses Beispiel beschreibt eine Kopierschichtlösung, die
als Positiv-Kopierlack für verschiedene Zwecke, insbesondere für das Herstellen von Ätzschablonen, verwendet werden kann, zum Beispiel beim Ätzen von Formteilen und Schildern und bei der Herstellung von Leiterbildern, insbesondere auch für die Mikroelektronik. Die Lösung ist lange haltbar. Die Beschichtungsart und die Schichtdicke können in weiten Grenzen den
jeweiligen Anforderungen angepaßt werden. Nach der Belichtung sind die belichteten Gebiete hellgrün und heben sich von den kräftig blau gefärbt gebliebenen unbelichteten Gebieten kontrastreich ab. Die belichteten Gebiete lassen sich mit einem alkalischen Entwickler (pH etwa 12,8) mühelos entfernen.
Ohne den Gehalt an Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-1t-sulfonsäurechlorid ist der nach der Belichtung der Kopierschicht
zwischen ihren belichteten und unbelichteten Gebieten im
Aussehen bestehende Unterschied sehr gering.
Zusammensetzung der Kopierschichtlösung:
1,5 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes, das man
durch Kondensation von 1 Mol 2,3,4-Trioxybenzophenon mit 2 Mol Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechloridi erhält,
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0,4 Gew.-Teile Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-
4-sulfonsäurechlorid 0,1 Gew.-Teile Kristallviolett Gew.-Teile Novolak (Alnovol ^R^ PN 430) 2 Gew.-Teile Epoxyharz (Epikote 1001).
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    Lichtempfindliche Kopierschicht, die einen Ester oder ein Amid einer o-Naphthochinondiazidsulfon- oder -carbonsäure zusammen mit einem organischen Farbstoff enthält und beim Belichten ihren Farbton ändert, dadurch gekennzeichnet, daß sie, auf ihren Gesamtgehalt an o-Naphthochinondiazidverbindungen bezogen, 10 bis 50 Gew.-% o-Naphthochinondiazid-4-sulfonsäurehalogenid und als Farbstoff eine zur Salzbildung befähigte organische Verbindung und, auf ihren Gesamtgehalt an o-Naphthochinondiazidverbindungen bezogen, in einer Menge von 10 bis 50 Gew.-5? enthält.
  2. 2. Lichtempfindliche Kopierschicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie, sowohl von dem o-Naphthochinondiazid-4-sulfonsäurehalogenid als auch von dem Farbstoff, 10 bis 30 Gew.-%s wie im Anspruch 1 bezogen, enthält.
    3· Lichtempfindliche Kopierschicht nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen roten,
    blauen oder grünen Farbstoff enthält. /
    409883/0548
DE2331377A 1973-06-20 1973-06-20 Lichtempfindliches Kopiermaterial Expired DE2331377C2 (de)

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DE2331377A DE2331377C2 (de) 1973-06-20 1973-06-20 Lichtempfindliches Kopiermaterial
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US05/480,226 US3969118A (en) 1973-06-20 1974-06-17 Light-sensitive o-quinone diazide containing copying layer
ZA00743882A ZA743882B (en) 1973-06-20 1974-06-18 Light-sensitive copying composition
FI1860/74A FI58221C (fi) 1973-06-20 1974-06-18 Ljuskaensligt kopieringsskikt
GB2694074A GB1463717A (en) 1973-06-20 1974-06-18 Positive-working photoresist composition
ES427391A ES427391A1 (es) 1973-06-20 1974-06-18 Mejoras introducidas en un procedimiento para la obtencion de una capa de copia fotosensible.
AU70157/74A AU481838B2 (en) 1973-06-20 1974-06-18 Light sensitive o-quinone diazide containing copying layer
IT51578/74A IT1016063B (it) 1973-06-20 1974-06-18 Strato di copiatura fotosensibile
BR4981/74A BR7404981D0 (pt) 1973-06-20 1974-06-18 Processo para a preparacao de camadas de copias sensiveis a luz
AT508274A AT331636B (de) 1973-06-20 1974-06-19 Lichtempfindliche kopierschicht
BE145639A BE816580A (fr) 1973-06-20 1974-06-19 Couche a copier photosensible
NO742238A NO139458C (no) 1973-06-20 1974-06-19 Lysfoelsomt o-kinondiazid-kopieringssjikt som for farveendring ytterligere inneholder et lysfoelsomt farvestoff
CS4323A CS167209B2 (de) 1973-06-20 1974-06-19
DK327274A DK144345C (da) 1973-06-20 1974-06-19 Lysfoelsomt o-naphtoquinondiazid-kopieringslag
AR254279A AR199440A1 (es) 1973-06-20 1974-06-19 Capa de copia fotosensible
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DE2331377A1 true DE2331377A1 (de) 1975-01-16
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NO (1) NO139458C (de)
SE (1) SE391404B (de)
ZA (1) ZA743882B (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2641099A1 (de) * 1976-09-13 1978-03-16 Hoechst Ag Lichtempfindliche kopierschicht
DE2641100A1 (de) * 1976-09-13 1978-03-16 Hoechst Ag Lichtempfindliche kopierschicht
DE2944237A1 (de) * 1978-11-02 1980-05-14 Konishiroku Photo Ind Lichtempfindliche masse und sie enthaltendes lichtempfindliches material
DE3009873A1 (de) * 1979-03-16 1980-09-25 Daicel Chem Photoempfindliche masse
DE3211960A1 (de) * 1981-04-01 1982-10-28 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa Photoempfindliche zusammensetzungen und elemente unter deren verwendung
EP0078981A2 (de) * 1981-11-09 1983-05-18 Hoechst Aktiengesellschaft Lichtempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial
EP0078980A1 (de) * 1981-11-09 1983-05-18 Hoechst Aktiengesellschaft Lichtempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial
US5755949A (en) * 1993-12-22 1998-05-26 Agfa-Gevaert Ag Electrochemical graining method

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2626419C2 (de) * 1976-06-12 1982-10-21 Ibm Deutschland Gmbh, 7000 Stuttgart Lichtempfindliches Gemisch
JPS538128A (en) * 1976-07-09 1978-01-25 Fuji Photo Film Co Ltd Photosolubilizable composition
US4108664A (en) * 1976-11-01 1978-08-22 Gaf Corporation Light-sensitive negative-working film containing a diazo oxide sensitizer and a p-toluenesulfonyl halide or a 2,4-dihalo-S-triazine
DE2650978A1 (de) * 1976-11-08 1978-05-11 Graenges Oxeloesunds Jaernverk Frischverfahren durch sauerstoffaufblasen
GB1604652A (en) * 1977-04-12 1981-12-16 Vickers Ltd Radiation sensitive materials
GB2005855A (en) * 1977-10-03 1979-04-25 Polychrome Corp Lithographic imaging composition having improved image visibility
US4212935A (en) * 1978-02-24 1980-07-15 International Business Machines Corporation Method of modifying the development profile of photoresists
DE2847878A1 (de) * 1978-11-04 1980-05-22 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch
JPS55126235A (en) * 1979-03-22 1980-09-29 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive composition
JPS55129341A (en) * 1979-03-29 1980-10-07 Daicel Chem Ind Ltd Photosensitive covering composition
JPS569740A (en) * 1979-07-05 1981-01-31 Fuji Photo Film Co Ltd Image forming method
JPS56140342A (en) * 1980-04-02 1981-11-02 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Image forming composition and formation of resist image
DE3100077A1 (de) * 1981-01-03 1982-08-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters
AU8021782A (en) * 1981-02-20 1982-08-26 Polychrome Corp. Non-silver positive working radiation sensitive compositions
US4348471A (en) * 1981-06-15 1982-09-07 Polychrome Corporation Positive acting composition yielding pre-development high visibility image after radiation exposure comprising acid free novolak, diazo oxide and acid sensitive dyestuff
US4350753A (en) * 1981-06-15 1982-09-21 Polychrome Corporation Positive acting composition yielding pre-development high visibility image after radiation exposure comprising radiation sensitive diazo oxide and haloalkyl-s-triazine with novolak and dyestuff
JPS59104421A (ja) * 1982-12-04 1984-06-16 Nippon Steel Corp 含クロム溶鋼の脱炭法
GB2139369B (en) * 1983-05-06 1987-01-21 Sericol Group Ltd Photosensitive systems showing visible indication of exposure
EP0164083B1 (de) * 1984-06-07 1991-05-02 Hoechst Aktiengesellschaft Positiv arbeitende strahlungsempfindliche Beschichtungslösung
DE3510220A1 (de) * 1985-03-21 1986-09-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Positiv arbeitende strahlungsempfindliche beschichtungsloesung
DE3445276A1 (de) * 1984-12-12 1986-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Strahlungsempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung einer flachdruckform
US4672021A (en) * 1985-06-03 1987-06-09 Fairmount Chemical Company Contrast enhancement layer composition with naphthoquinone diazide, indicator dye and polymeric binder
JPS6478249A (en) * 1987-09-18 1989-03-23 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive material and image forming method
JPH07120045B2 (ja) * 1987-10-22 1995-12-20 富士写真フイルム株式会社 パターン形成方法
JPH01142721A (ja) * 1987-11-30 1989-06-05 Fujitsu Ltd ポジ型感光性パターン形成材料およびパターン形成方法
US5250669A (en) * 1987-12-04 1993-10-05 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Photosensitive compound
US5272026A (en) * 1987-12-18 1993-12-21 Ucb S.A. Negative image process utilizing photosensitive compositions containing aromatic fused polycyclic sulfonic acid and partial ester or phenolic resin with diazoquinone sulfonic acid or diazoquinone carboxylic acid, and associated imaged article
GB8729510D0 (en) * 1987-12-18 1988-02-03 Ucb Sa Photosensitive compositions containing phenolic resins & diazoquinone compounds
JP2623309B2 (ja) * 1988-02-22 1997-06-25 ユーシービー ソシエテ アノニム レジストパターンを得る方法
DE69029104T2 (de) 1989-07-12 1997-03-20 Fuji Photo Film Co Ltd Polysiloxane und positiv arbeitende Resistmasse
US5002856A (en) * 1989-08-02 1991-03-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermally stable carbazole diazonium salts as sources of photo-initiated strong acid
US5250392A (en) * 1991-02-04 1993-10-05 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Process of developing a negative-working radiation-sensitive photoresist containing cyclized rubber polymer and contrast enhancing azo dye
US5206110A (en) * 1991-02-04 1993-04-27 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Negative-working radiation-sensitive mixtures containing cyclized rubber polymer and contrast enhancing azo dye
DE4110057A1 (de) * 1991-03-27 1992-10-01 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung eines mehrfarben-pruefbildes und hierfuer geeignetes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
JP2944296B2 (ja) 1992-04-06 1999-08-30 富士写真フイルム株式会社 感光性平版印刷版の製造方法
GB2277382A (en) * 1993-04-19 1994-10-26 Pan Graphics Ind Limited Photoresist composition
JP3290316B2 (ja) 1994-11-18 2002-06-10 富士写真フイルム株式会社 感光性平版印刷版
EP1225478B1 (de) 1998-04-06 2012-12-19 FUJIFILM Corporation Lichtempfindliche Harzzusammensetzung
ATE439235T1 (de) 1999-05-21 2009-08-15 Fujifilm Corp Lichtempfindliche zusammensetzung und flachdruckplattenbasis damit
US6296982B1 (en) * 1999-11-19 2001-10-02 Kodak Polychrome Graphics Llc Imaging articles
JP2001264979A (ja) * 2000-03-22 2001-09-28 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型感光性平版印刷版
US6841330B2 (en) 2000-11-30 2005-01-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Planographic printing plate precursor
US20040067435A1 (en) 2002-09-17 2004-04-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Image forming material
US7146909B2 (en) 2004-07-20 2006-12-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Image forming material
JP2006058430A (ja) 2004-08-18 2006-03-02 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
JP4404734B2 (ja) 2004-09-27 2010-01-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4474296B2 (ja) 2005-02-09 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4404792B2 (ja) 2005-03-22 2010-01-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
KR101309055B1 (ko) 2006-05-18 2013-09-16 후지필름 가부시키가이샤 피건조물의 건조 방법 및 장치
JP4890403B2 (ja) 2007-09-27 2012-03-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP2009085984A (ja) 2007-09-27 2009-04-23 Fujifilm Corp 平版印刷版原版
JP2009083106A (ja) 2007-09-27 2009-04-23 Fujifilm Corp 平版印刷版用版面保護剤及び平版印刷版の製版方法
JP4994175B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれに用いる共重合体の製造方法
JP4790682B2 (ja) 2007-09-28 2011-10-12 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
WO2009063824A1 (ja) 2007-11-14 2009-05-22 Fujifilm Corporation 塗布膜の乾燥方法及び平版印刷版原版の製造方法
JP2009236355A (ja) 2008-03-26 2009-10-15 Fujifilm Corp 乾燥方法及び装置
JP5164640B2 (ja) 2008-04-02 2013-03-21 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP5183380B2 (ja) 2008-09-09 2013-04-17 富士フイルム株式会社 赤外線レーザ用感光性平版印刷版原版
JP2010237435A (ja) 2009-03-31 2010-10-21 Fujifilm Corp 平版印刷版原版
US8883401B2 (en) 2009-09-24 2014-11-11 Fujifilm Corporation Lithographic printing original plate
US8828648B2 (en) 2010-02-17 2014-09-09 Fujifilm Corporation Method for producing a planographic printing plate
JP5253433B2 (ja) 2010-02-19 2013-07-31 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
CN102834779B (zh) 2010-03-31 2015-07-08 富士胶片株式会社 用于处理平版印刷版原版的显影液,通过使用显影液制备平版印刷版的方法和印刷方法
JP5490168B2 (ja) 2012-03-23 2014-05-14 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5512730B2 (ja) 2012-03-30 2014-06-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
US11675266B2 (en) * 2021-04-15 2023-06-13 Industrial Technology Research Institute Photosensitive compound, photosensitive composition, and patterning method

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1114705B (de) * 1959-04-16 1961-10-05 Kalle Ag Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
DE1447011A1 (de) * 1963-07-12 1969-01-02 Kalle Ag Mit o-Naphtholchinondiaziden vorsensibilisierte Druckplatten
DE1597786A1 (de) * 1967-10-09 1970-06-18 Kalle Ag AEtzfeste Kopierschicht fuer die photomechanische Reproduktion
US3669658A (en) * 1969-06-11 1972-06-13 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive printing plate
DE2229365A1 (de) * 1971-06-17 1972-12-21 Howson Algraphy Ltd Lichtempfindliche Materialien, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL78723C (de) * 1949-07-23
BE508664A (de) * 1951-02-02
NL129161C (de) * 1959-01-14
NL138044C (de) * 1961-07-28
NL292007A (de) * 1962-04-27
GB1052699A (de) * 1963-12-03
DE1447975A1 (de) * 1965-11-05 1969-01-16 Standard Elek K Lorenz Ag Verfahren zur Herstellung von Photokopiedacken
GB1116674A (en) * 1966-02-28 1968-06-12 Agfa Gevaert Nv Naphthoquinone diazide sulphofluoride
DE1572085B2 (de) * 1966-07-08 1976-10-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren und kopiermaterial zur duplizierung von silberfilmen
US3635709A (en) * 1966-12-15 1972-01-18 Polychrome Corp Light-sensitive lithographic plate
JPS492284B1 (de) * 1969-05-30 1974-01-19
US3647443A (en) * 1969-09-12 1972-03-07 Eastman Kodak Co Light-sensitive quinone diazide polymers and polymer compositions
FR2095515A5 (de) * 1970-06-02 1972-02-11 Agfa Gevaert Nv
US3759711A (en) * 1970-09-16 1973-09-18 Eastman Kodak Co Er compositions and elements nitrogen linked apperding quinone diazide light sensitive vinyl polym

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1114705B (de) * 1959-04-16 1961-10-05 Kalle Ag Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
DE1447011A1 (de) * 1963-07-12 1969-01-02 Kalle Ag Mit o-Naphtholchinondiaziden vorsensibilisierte Druckplatten
DE1597786A1 (de) * 1967-10-09 1970-06-18 Kalle Ag AEtzfeste Kopierschicht fuer die photomechanische Reproduktion
US3669658A (en) * 1969-06-11 1972-06-13 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive printing plate
DE2229365A1 (de) * 1971-06-17 1972-12-21 Howson Algraphy Ltd Lichtempfindliche Materialien, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2641099A1 (de) * 1976-09-13 1978-03-16 Hoechst Ag Lichtempfindliche kopierschicht
DE2641100A1 (de) * 1976-09-13 1978-03-16 Hoechst Ag Lichtempfindliche kopierschicht
DE2944237A1 (de) * 1978-11-02 1980-05-14 Konishiroku Photo Ind Lichtempfindliche masse und sie enthaltendes lichtempfindliches material
DE3009873A1 (de) * 1979-03-16 1980-09-25 Daicel Chem Photoempfindliche masse
DE3211960A1 (de) * 1981-04-01 1982-10-28 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa Photoempfindliche zusammensetzungen und elemente unter deren verwendung
EP0078981A2 (de) * 1981-11-09 1983-05-18 Hoechst Aktiengesellschaft Lichtempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial
EP0078980A1 (de) * 1981-11-09 1983-05-18 Hoechst Aktiengesellschaft Lichtempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial
EP0078981A3 (en) * 1981-11-09 1983-09-07 Hoechst Aktiengesellschaft Light-sensitive composition and light-sensitive copy material made therefrom
US5755949A (en) * 1993-12-22 1998-05-26 Agfa-Gevaert Ag Electrochemical graining method

Also Published As

Publication number Publication date
BE816580A (fr) 1974-12-19
NO139458B (no) 1978-12-04
FI58221C (fi) 1980-12-10
AR199440A1 (es) 1974-08-30
DE2331377C2 (de) 1982-10-14
DK144345C (da) 1982-07-19
NL177353B (nl) 1985-04-01
AU7015774A (en) 1975-12-18
SE391404B (sv) 1977-02-14
DK144345B (da) 1982-02-22
NL177353C (nl) 1985-09-02
DK327274A (de) 1975-03-03
ZA743882B (en) 1975-06-25
JPS5036209A (de) 1975-04-05
CS167209B2 (de) 1976-04-29
JPS5652301B2 (de) 1981-12-11
GB1463717A (en) 1977-02-09
US3969118A (en) 1976-07-13
FI186074A (de) 1974-12-21
FR2234584B1 (de) 1981-09-18
NL7407678A (de) 1974-12-24
CA1046332A (en) 1979-01-16
BR7404981D0 (pt) 1975-09-30
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