DE2322308A1 - Rieselfaehige, leicht loesliche farbstoffgranulate von anionischen farbstoffen - Google Patents
Rieselfaehige, leicht loesliche farbstoffgranulate von anionischen farbstoffenInfo
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Description
Anwaltsakte 23 799 3. Mai 1973
1-8171*
CIBA-GEIGY AG
Basel / Schweiz
Rieselfähige, leicht lösliche Färbstoffgranulate von
anionischen Farbstoffen
Die Erfindung betrifft rieselfähige, in Wasser leicht lösliche Farbstoffgranulate von anionischen Farbstoffen sowie
Verfahren zu deren Herstellung.
Die meisten Farbstoffe kommen in Form feingemahlener mehr oder weniger stark stäubender Pulver in den Handel. Das Arbeiten
mit solchen stäubenden Farbstoffpulvern führt zu einer lästigen Verunreinigung der Umgebung und des mit der Handhanbung
beschäftigten Personals. Es erfordert daher die' Verwendung entsprechender Schutzvorrichtungen, wie z.B. Ventilationseinrichtungen.
Die Verunreinigung der Luft durch Farbstoffteilchen kann zudem zu einem Beflecken von anderen anfärbbaren
Materialien führen und so beispielsweise farblose oder einfarbig gefärbte Textilien unbrauchbar machen. Zudem neigen sehr fein
gemahlene Farbstoffe bei der Lagerung in feuchter Atmosphäre leicht zur Bildung von Farbstoffklumpen.
Es sind daher schon seit langem Verfahren bekannt geworden, die den Zweck haben, das Stäuben von Färbstoffpulvern zu unterdrücken.
Durch Pressen oder Granulieren gelingt es zwar, Farbstoffe in eine staubfreie Form zu bringen, doch können diese
Präparate von den Ausgangsstoffen abweichende Eigenschaften aufweisen. So lösen oder dispergieren sich z.B. zu Granulaten,
Tabletten oder Briketts zusammengepackte Pulver vielfach schlecht, weshalb die Anwendung dieses Verfahrens auf Farbstoffe
mit Nachteilen behaftet ist. Daher wird in -der Praxis am
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häufigsten der Zusatz von netzenden Oelen oder von grösseren
Mengen hygroskopischer Flüssigkeiten, wie Glycerin,· empfohlen.
Allein angewandt sind beide Methoden unbefriedigend, da, besonders bei stark stäubenden Pulvern, das Stäuben zwar vermindert,
aber keineswegs aufgehoben wird und die Vermeidung der Klumpenbildung schwierig ist. Das gleiche gilt auch für das
blos'se Befeuchten mit Wasser. Deshalb wurden in neuerer Zeit die erwähnten Mittel in Kombination mit anderen Massnahmen
angewendet. So setzte man mehrwertige aliphatische Alkohole mit hygroskopischen Eigenschaften und Wasser ein, oder die
Pulver wurden mit Oelen benetzt. Diese Methoden liefern aber keine in allen Fällen zufriedenstellenden Resultate. Die ebenfalls
bekannte Agglomeration der Pulverteilchen durch Befeuchtung mit Wasserdampf in einer Turbulenzzone führt nur zu einer
Reduktion, nicht aber zu einer Verhinderung des Stäubens.
Ferner ist es oft schwierig, pulverförmige anionische
Farbstoffe in Wasser aufzulösen, da sie sich schlecht benetzen lassen und bei der Zugabe von Wasser Klumpen bilden. Die
Zubereitung von Färbeflotten wird hierdurch erschwert und gestaltet sich oft sehr zeitraubend.
Es wurde ferner bereits vorgeschlagen, anionische Farbstoffe in flüssiger Form in den Handel zu bringen. Diese flüssigen
Handelsformen haben aber andererseits auch Nachteile, z.B. in der Stabilität und Lagerung der flüssigen Formen.
Aus der DOS 1.619.375 ist schliesslich bekannt, basische Farbstoffe über eine Harnstoffschmelze in eine nichtstäubende
Granulatform überzuführen. Dabei können jedoch Farbstoff-ZerSetzungen,
bedingt durch die hohe Temperatur der Harnstoffschmelze und durch die bekannte Abgabe von Ammoniak aus der
Harnstoffschmelze, auftreten.
Es wurde nun gefunden, dass man Farbstoffgranulate von
anionischen Farbstoffen erhalten kann, welche die aufgezeigten Nachteile, insbesondere der basischen Farbstoffe, nicht aufweisen,
wenn man anionische Farbstoffe in der Harnstoffschmelze
auflöst und diese sodann abkühlen lässt.
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Unter anionischen Farbstoffen sind sowohl saure Gruppen,
wie Sulfonsäuregruppen, tragende Farbstoffe als auch Metallkomplexfarbstoffe,
wie 1:1- und 1:2-Metallkomplexe zu verstehen, die gegebenenfalls faserreaktive Gruppen enthalten können. Die
wasserlöslichen anionischen Farbstoffe können den verschiedensten chemischen Klassen angehören. Beispielsweise handelt es
sich um saure Phthalocyanin-, Nitro-, Di- oder Triphenylmethan-,
Oxazin-, Thiazin-, Dioxazin-, Xanthen-, vor allem aber um Anthrachinonfarbstoffe, wie z.B. um Derivate des l-Amino-2-sulfo-4-aryl-aminoanthrachinons,
und um Azofarbstoffe der Monoazo-, Disazo- oder Polyazoreihe. Diese Azofarbstoffe können
auch komplexgebundenes Metall enthalten, wie die l:l-Nickel-, -Kobalt-, -Kupfer- oder -Chrom- und vor allem die symmetrischen
oder asymmetrischen 1;2-Kobalt- oder -Chrom-komplexe von o-Carboxy-o'-hydroxy- oder insbesondere ο,ο'-Dihydroxyazofarbstoffen
des Benzol-azo-benzo-, Naphthalin-azo-naphthalin-,
Benzol-azo-naphthalin-, Benzol-azo-pyrazol- oder Benzol-azoacetessigsMureamid-Typs.
Insbesondere sind für dieses Verfahren l:l-Metallkomplexfarbstoffe oder auch faserreaktive anionische
Farbstoffe geeignet.
Es ist vorteilhaft, der Hanrstoffschmelze Tenside zuzusetzen.
Als solche kommen sowohl nichtionogene als auch anionaktive Verbindungen in Betracht.
Durch den Zusatz von Tensiden wird beim Einsatz dieser Granulate in z.B. Farbeflotten, die Stabilität derselben, sowie
die Verteilbarkeit des Farbstoffes und die Löslichkeit sowie die Lösungsgeschwindigkeit des Granulates verbessert.
Als nichtionogene Tenside seien vor allem Polyglykoläther, wie Alkylpolyglykoläther oder Alkylphenolpolyglykoläther, beispielsweise
Octylphenolpolyglykoläther und Fettsäurepolyglykoläther genannt.
Anionaktive Tenside sind z.B. Fettsäuren, wie Laurinsäure,
Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Oelsäure oder ihre Gemische, wie sie z.B. erthalten sind in Kokosölsäuren und
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Palmkernölsäuren; Naphthensäuren; Harzsäuren, wie Kolophonium; Gallensäuren; sodann die verschiedensten Sulfate, beispielsweise
sulfatierte primäre aliphatische Alkohole mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie Natriumdecyl-, -laüryl-, -myristyl- und
-oleyl-sulfat oder sulfatierte sekundäre aliphatische Alkohole;
ferner sulfatierte ungesättigte Fettsäuren, Fettsäureäther, oder sulfatierte Fettsäureamide, sulfatierte Alkylenoxyaddukte,
sulfatierte partiell veresterte mehrwertige Alkohole; und vor allem die Sulfonate, wie Alkylsulfonate, beispielsweise
Laurylsulfonat, Cetylsulfonat, Stearylsulfonat, Petroleumsulf
onate, Naphthensulfonate, Olefinsulfonate, Mersolate,
Natriumdialkylsulfosuccinate, wie Natriumdioctylsulfosuccinat und Tauride, beispielsweise Oleylmethyllaurid (Natriumsalz),
Alkylarylsulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate mit geradkettiger oder verzweigter Alkylkette mit etwa 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
und Mono- und Dialkylnaphthalinsulfonate, wie Nony!benzolsulfonat,
Dodecylbenzolsulfonat und Hexadecylbenzolsulfonat,
sowie l-Isopropyl-naphthalin-2-sulfonat, Di-iso-propylnaphthalinsulfonat,
Di-n.butylnaphthalinsülfonat, Diisobutylnaphthalinsulfonat;
Kondensationsprodukte aus Naphtha1insulfönsäure
und Formaldehyd, wie DinaphthyImethandi sulfonat, dann Ligninsulfonate
und Oxyligninsulfonate, Sulfonate von Polycarbonsäureestern
und -amiden und Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Aminoalkylsulfonaten, ferner phosphatierte Tenside, wie
Mono- und Diphosphatester von oxäthylierten Fettalkoholen, Alkylphenolen und Fettsäuren.
Ausser diesen Tensiden können auch noch andere Hilfsmittel
zugesetzt werden. Diese dienen der Erniedrigung des Schmelzpunktes des Harnstoffes,, weiter der Verbesserung der Stabilität
der wässrigen Lösungen, der Einstellung des pH-Wertes und der Verbesserung der Wasserlöslichkeit des Farbstoffes. Es kommen
z.B. in Betracht: Wasser, Thioharnstoff, Benzoesäure, Maleinsäure und Fumarsäure.
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Zur eigentlichen Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoff granulate kann man zweckmässigerweise so vorgehen, dass
man den trockenen anionischen Farbstoff und gegebenenfalls das Tensid und die weiteren Hilfsmittel in einer Schmelze von
Harnstoff auflöst und diese Schmelze anschliessend nach an sich bekannten Verfahren, wie z.B. durch Zerstäubung oder
Schuppieren der Harnstoff schmelze-, zum Erstarren bringt.
Anstelle von trockenen anionischen Farbstoffen kann man auch von feuchten Farbstoffen, wie den Färbstoffpresskuchen,
ausgehen. Es ist in diesem Fall zweckmässig, dem Farbstoffpresskuchen den Harnstoff und gegebenenfalls das Tensid und die
weiteren Zusätze zuzusetzen und aus der entstehenden homogenen Lösung Wasser, gegebenenfalls unter verminderten Druck, abzudestillieren,
dass eine viskose Schmelze entsteht, die beim Abkühlen erstarrt. Diese wird anschliessend in Granulate Übergeführt
.
Ein schnelles Erstarren der Schmelze ist dabei bevorzugt, denn dadurch wird ein Auskristallisieren des Farbstoffes in
der sich abkühlenden Schmelze verhindert.
Die aus anionischem Farbstoff und Harnstoff sowie gegebenenfalls Tensid und weiteren Hilfsmitteln resultierenden Schmelzen
können z.B. in Formen gegossen und nach dem Erkalten zerkleinert werden. Die Formen können so bemessen sein, dass die Formkörper,
wie Tafeln oder Kugeln, ein bestimmtes Gewicht aufweisen und somit zum Dosieren bestimmter Farbstoffmengen geeignet sind.
Beim Zerkleinern der Schmelzen ist es z.B. zweckmässig, Schuppen herzustellen, da diese sich aufgrund ihrer grossen Oberfläche
besonders leicht und schnell lösen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffgranulate, u.a. handelt es
sich auch um Gross-Granulate mit hohem spezifischem Gewicht, setzen sich vorzugsweise zusammen aus:
1 bis 80 Gewichtsprozent mindestens eines anionischen Farbstoffes,
insbesondere eines sulfogruppenhaltigen Farbstoffes, oder eines Metallkomplexfarbstoffes,
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20 bis 99 Gewichtsprozent Harnstoff,
gegebenenfalls 1 bis 5 Gewichtsprozent eines Tensides, insbesondere
eines anionaktiven, wie Dioctylsulfosuccinat (Natriumsälz),
gegebenenfalls 5 bis 60 Gewichtsprozent weiterer Hilfsmittel,
insbesondere Thioharnstoff sowie gegebenenfalls geringen Mengen Wasser.
Die erfindungsgemessen Farbstoff-Granulate sind fest,
stabil, staubfrei, rieselfähig und sehr leicht und schnell sogar in kaltem Wasser löslich bzw. dispergierbar. Es handelt
sich bei diesen Granulaten praktisch' um feste Lösungen von
anionischen Farbstoffen in Harnstoff, die dadurch eine ideale Feinverteilung des Farbstoffes aufweisen.
Die neuen Farbstoff-Granulate sind besonders geeignet zur
Herstellung von wässrigen Färbezubereitungen, welche zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien verwendet werden
können.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung ohne sie darauf zu beschränken. Darin bedeuten Teile
Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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70 Teile Harnstoff werden im Becherglas geschmolzen. In
diese Schmelze werden 30 Teile des Farbstoffes der Formel OH
N=N-C-C-
It t! -3
HO ·- C N
XNX 2:1 Co-Komplex
SO2C2H5 T
bei 150° eingetragen. Nach etwa 5 Minuten Rühren ist der Farbstoff
im geschmolzenen Harnstoff vollständig gelöst. Die Farbschmelze bleibt dabei dünnflüssig. Man giesst dieselbe auf ein
Blech aus und lässt sie erstarren. Bevor die Schmelze vollständig erhärtet ist, wird sie durch ein Sieb gedrückt, wobei
man längliche Granulate von ca. 5 mm Länge erhält. Diese sind staubfrei, sehr gut zu handhaben und lösen sich sofort in Wasser,
Werden in die Schmelze noch zusätzlich 2 Teile eines Tensids, insbesondere eines anionaktiven, wie Dioctylsulfosuccinat,
gegeben, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise Farbstoffgranulate mit noch besseren Lösungseigenschaften in Wasser.
Verwendet man anstelle des Farbstoffes der obigen Konstitution gleiche Mengen der folgenden Farbstoffe, so erhält man
bei im übrigen gleicher Arbeitsweise Farbstoffgranulate mit ebenso guten Eigenschaften.
309847/ 1 CUG
SO2-NH-CH2-CH2-OH
Cl
OH
-N = Ν—f^V^
HO,
OCH,
SO3H
1:1 Cr-Kornplex
CH0
I -J
C=N.
H9C - C^
*■
II
KH
Cl
SO3H
SO
3Η SO3H
SO3H
- N
SO3H
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10 Teile des Farbstoffes der Formel
— NH-,
Gl
werden zusammen mit 24 Teilen Harnstoff und 16 Teilen Thioharnstoff
in ein Becherglas eingewogen. In einem Oelbad wird das Gemisch erhitzt. Bei 110° erhält man eine homogene Farbschmelze,
welche man nach ca. 5 Minuten auf ein Blech ausgiesst und erstarren lässt. Bevor die Schmelze vollständig erhärtet
ist, wird sie durch ein Sieb gedrückt, wobei man längliche Granulate von ca. 5 mm Länge erhält. Diese sind staubfrei,
sehr gut zu handhaben und lösen sich schnell in Wasser.
Verwendet man anstelle der 10 Teile des obigen Farbstoffes gleiche Teile des Farbstoffes der Formel
bei im übrigen gleicher Arbeitsweise, so erhält man gleich gute Granulate.
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Claims (6)
1. Rieselfähige, leicht lösliche Färbstoffgranulate von
anionischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie anionischen Farbstoff gegebenenfalls zusammen mit einem Tensid
und/oder weiteren Hilfsmitteln gelöst in einer Schmelze aus Harnstoff enthalten.
2. Rieselfähige, leicht lösliche Färbstoffgranulate gemäss
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1 bis 80 Gewichtsprozent mindestens eines anionisches Farbstoffs, 20 bis 99
Gewichtsprozent Harnstoff und gegebenenfalls 1 bis 5 Gewichtsprozent eines Tensids und gegebenenfalls 5 bis 60 Gewichtsprozent
weiterer Hilfsmittel enthalten.
3. Rieselfähige, leicht lösliche Färbstoffgranulate geroäss
den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Tensid ein anionaktives, insbesondere Dioctylsulfosuccinat,
und als weiteres Hilfsmittel, Thioharnstoff und/oder geringe Mengen Wasser enthalten.
4. Rieselfähige, leicht lösliche Färbstoffgranulate gemäss
den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als anionischen Farbstoff einen sulfogruppenhaltigen Farbstoff
oder einen Metallkomplexfarbstoff enthalten.
5. Verfahren zur Herstellung von rieselfähigen, leicht löslichen Farbstoffgranulaten gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man anionische Farbstoffe, gegebenenfalls mit Tensiden und weiteren Hilfsmitteln mit Harnstoff zusammenschmilzt,
abkühlen lässt und das erstarrte Gemisch zerkleinert.
6. Verwendung der rieselfähigen,leicht löslichen Farbstoffgranulate
gemäss Anspruch 1 oder der nach dem Verfahren gemäss Anspruch 5 erhaltenen Färbstoffgranulate zur Bereitung von
Färbebädern oder Druckpasten.
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