DE2322230C2 - Lichtempfindliches Gemisch und dessen Verwendung - Google Patents

Lichtempfindliches Gemisch und dessen Verwendung

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Description

Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Gemisch, das eine lichtempfindliche Verbindung und ein Polymerisat oder Mischpolymerisat enthält, und dessen Verwendung in lichtempfindlichen Materlallen.
Lichtempfindliche Gemische, Druckplatten und Verfahren zur Herstellung von Druckformen sind aus den britischen Patentschriften 6 99 412, 7 45 886 und 11 10 017 bekannt.
In der britischen Palentschrift 6 99 412 sind Druckplatten beschrieben, die mit einem lichtempfindlichen Überzug aus einem wasserunlöslichen Ester oder Amid einer o-Naphthochinondlazldsulfon- oder -carbonsäure und einem alkall-lösllchen Harz, wie z. B. Novolak, Kolophonium oder Schellack, versehen sind.
Lichtempfindliche Materlallen, die aromatische Azide und Phenol-Formaldehydharze, Schellack oder Kolophonium enthalten, sind In der britischen Patentschrift 7 45 886 offenbart.
Die britische Patentschrift 11 10 017 bezieht sich aui Druckplatten, auf denen ein Überzug aus Novolak oder einem anderen alkall-lösllchen Harz, wie z. B. ein Styrolmlschpolymerlsat, das Carboxylgruppen enthalt, und einem Kondensationsprodukt von p-Dlazodlphenylamln aufgebracht Ist.
Aus der DE-OS 18 17 107 sind Mehrmetall-Offsetdruckplatten mit einer Kopierschicht bekannt, die ein spezielles Imlnochlnondlazld und eine Polymerkomponente aus unterschiedlichen Anteilen Novolak, Epoxidharz, durch Kondensation mit Monochlorcsslgsäure modifiziertem Novolak, carboxylgruppenfrelen fllmblldenden Polymerisaten und/oder carboxylgruppenhaltigen Mischpolymerisaten von Vinylverbindungen enthüll. Diese Mehrmetall -Offsetdruckplatten sind jedoch üußerst kostspielig und werden nur In jenen Fällen eingesetzt. In denen wegen einer besonders hohen Auflage der Preis der Druckplatte keine wesentliche Rolle spielt.
In der DE-OS 19 04 764 sind Orfsetdruckplalten beschrieben, die in ihrer lichtempfindlichen Kopierschicht spezielle Dlazooxlde und alkalllösllche Novolakharze sowie als erflndungswesentllche Komponente polymere Carbonsäuren enthalten. Durch Zusatz der polymeren Carbonsäuren soll die erzielbare Druckauflage erhöht werden, jedoch ist die Zahl der verwendbaren Sensibilisatoren recht beschränkt und die Druckplatten arbeiten ausschließlich positiv.
Aus der DE-OS 20 34 655 sind andererseits ausschließlich negativ arbeilende Druckplatten bekannt, die In Ihrer Konlerschicht lichtempfindliche Diazoniumverbindungen und z's Polymerkomponente Epoxidharze sowie zum Teil Polyvinylacetat enthalten.
Aus der DE-OS 21 30 283 ist ein lichtempfindliches Gemisch der beanspruchten Gattung bekannt, das beim S Belichten alkalilöslich wird und durch einen Gehalt an einer lichtempfindlichen Verbindung aus der Gruppe der o-Chinondiazidverbindungen und an einem Ester aus Polyvinylalkohol und einer Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren
ίο und Aldehyde mit phenolischer Hydroxylgruppe gekennzeichnet ist Das hierbei verwendete Vinylpolymerisat enthält keine Vinylphenoleinheiten, sondern Einheiten von Hydroxybenzoesäure, Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure, Hydroxybenzolsulfonsäure, Hydroxybenzaldehyd und Vanillin, die mit den Hydroxygruppen von Polyvinylalkohol verestert sind.
Dieses bekannte lichtempfindliche Gemisch kann auf einem Schichtträger in lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden, wobei als Schichtträger solche aus Aluminium, Zink, Magnesium und deren Legierungen, aber auch Kunststoffolien, die zur Herstellung gedruckter Schaltungen u. dgl. verwendet werden, eingesetzt werden. Die bei den bekannten Gemischen verwendeten Vinylpolymere weisen gute Flexibilität hohe Abriebfestigkeit, hohes Adhäsionsvermögen auf und führen während der Verarbeitung nur selten zu feinen Löchern oder Kratzern.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein lichtempfindliches Gemisch bereitzustellen, das beim Autbringen auf einen Schichtträger lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial^, z. B. Druckplatten, mit hoher Druckauflagenhöhe ergibt, selbst wenn weniger kostspielige Schichtträger wie Kunststoffolien oder mechanisch aufgerauhte Alumlnlumfollen verwendet werden. Ferner soll das llchtempflndllche Gemisch sowohl für negativ als auch für positiv arbeitende Druckplatten geeignet sein und als Äl/reslsl eine wesentlich verbesserte Äi/.lösungsbeständlgkeit aufweisen.
Diese Aufgabe wird erflndungsgemäll bei einem lichtempfindlichen Gemisch der eingangs beschriebenen An dadurch gelöst, daß man ein Polymerisat oder Mischpolymerisat mit Vinylphenoleinheiten verwendet.
Die Harze, die In den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Gemischen und Aufzeichnungsmaterlallcn verwendet werden können, sind Homopolymerisate und Mischpolymerisate von o-, m- und p-Vlnylphenolen. Die Vinylphenole können einen oder mehrere Substitucnlen enthalten, die die Eigenschaften der entsprechenden Polymerisate nicht wesentlich beeinflussen. Diese Substlluenten können z. B. Alkoxygruppen sein, wie z. B. Methoxy- oder Äthoxygruppen, oder Alkylgruppen, wie z. B. Methyl- und Isopropylgruppen.
Erflndungsgemilß besonders geeignet sind die Homopolymerisate von o-Vlnylphenol.
Die Poly vinylphenole können In der Form von Homo· polymerisaten, Mischpolymerisaten miteinander oder als Mischpolymerisate mit anderen Vinylverbindungen, wie z. B. Styrol, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure und Methacrylsäureester, verwendet werden.
Das Molekulargewicht des Polymerisats ist nicht kritisch.
Obwohl Polymerisate mit einem zahlenmäßigen durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 2000 und 60 000 vorzugsweise verwendet werden, sind auch PoIy-
f>5 mcrlsale mit höherem oder niedrigcrem Molekulargewicht erl'liulungscmäß geeignet.
Die Pülyvlnylphenole können durch Block-, Emulsions- oder Lösungspolymerisation der entsprechenden
Monomeren In Gegenwart eines kationischen Katalysators, wie ζ. B. Bortrlfluorldätherat, hergestellt werden. Es können auch Kadlkal-Polymerisatlonsniethoden, Initiiert durch Wärme, Strahlung oder Katalysatoren, wie z. B. Azoblsisobutyronltrll, angewendet werden. Derartige Polymerisationsverfahren sind Im Detail z. B. in »Journal of Polymer Science«, Tell Al. Bd. 7 (1969) Selten 2175-2184 und 2405-2410, »Journal of Organic Chemistry«, Bd. 24 (1959) Selten 1345-1347 und In »La ChI-mlca c rindusirla.« Bd. 50 (1968) Seiten 742-745, beschrieben.
Verschiedene Vinylphenole, die zur Herstellung der erflndungsgemäßen Polymerisate geeignet sind, können durch Hydrolyse von handelsüblichem Kumarln oder substituierten Kumarlnen mit nachfolgender Decarboxylierung der erhaltenen Hydroxyzlmtsäuren hergestellt werden. Man erhält geeignete Vinylphenole auch durch Dehydratisierung der entsprechenden Hydroxyalkylphenole oder durch Decarboxylierung von Hydroxyzlmtsäurcn, die durch die Reaktion von substituiertem oder unsubslltulertem Hydroxybenzaldehyd mit Malonsäure erhalten wurden. Verschiedene Herstellungsverfahren sind Im Detail z. B. In »Journal of Organic Chemistry« Bd. 23 (1958), Selten 544-549, In »Arklv Tor Keml, Mineralogl och Geolog!« Bd. 16 A (1943) No. 12, Selten 1-20 und In »Annalen der Chemie«, Bd. 413 (1919), Selten 287-309, beschrieben.
Die lichtempfindliche Verbindung kann irgendein bekanntes lichtempfindliches Produkt sein. Erflndungsgcmäß geeignet sind z. B. p-Chlnondlazldc, wie das //-Niiphthylanild einer p-Benzochlnondiazldsulfonsilure, p-Imiiiachinondtazlde gemäß der britischen Patentschriften 7 23 3X2 und 9 42 404, die Kondensatlonsprodukte von Diazoniumsalzen mit Formaldehyd, die In organischen Lösungsmitteln löslich sind, gemäß der britischen Patentschrift 11 10017 und der französischen Patentschrift 20 22 413, Ko-Kondensatlonsprodukte aromatischer Diazoniumsalze und anderer aromatischer Produkte mit Formaldehyd, wie z. B. das Ko-Kondensailonsprodukl eines Salzes des p-Dlazodiphenylamlns und 4,4'-Bis-methoxymethyldlphenyläther mit Formaldehyd, und aromatische Azide, wie die in der Britischen Patentschrift 7 45 886 beschriebenen Azoverbindungen.
F.rflndungsgemaß geeignet sind jedoch auch andere lichtempfindliche Komponenten, wie z. B. nledrig-molckulare aromatische Diazoniumsalze, Diazosulfonate von aromatischen und heterocyclischen Aminen, polymere Produkte, die Chinondiazide Diazo-, Azido- oder andere lichtempfindliche Gruppen enthalten, und - wenn ein l'olyalhylenoxld In Mischung mit dem Polyvlnylphcnol verwendet wird - eine organische Halogenverbindung, wie z. B. Bromoform.
lirflndungsgemäü besonders geeignet sind o-Chinondla/ldc, wie z. B. die aromatischen Ester oder Amide der o-Naphlhochlnondlazldsulfon- oder -carbonsäuren.
lirfindungsgemüß können zusätzlich zu den lichtempfindlichen Komponenten auch noch andere Komponenten In Mischung mit diesen verwendet werden, wie z. B. Farben, Weichmacher und andere Harze, wie Novolak-
I)Ie erflndungsgemälJcn lichtempfindlichen Aufzclchnungsniaierlallen können Druckplatten, Farbprülungsmalerlalien oder andere Im graphischen Gewerbe verwen: dete Materialien sein. Je nach dem besonderen Verwendungszweck kann der Schichtträger ein übliches Malerial, wie z. B. Plasllkfollen oder -platten, oder Folien oder Platten aus Metall, sein. Für Druckplatten werden vorzuKSwclse blnietalllsche oder Irlmetalllsche Folien oder Platten oder Aluminlumfollen oder -platten verwendet. Die Alumlnlumoberfläche, auf der das lichtempfindliche Präparat aufgebracht werden soll, wird üblicherweise nach einem mechanischen, chemischen oder elektroche mischen Verfahren aufgerauht und kann anodisch behandelt oder mit einem Vorüberzug versehen werden. Indem man sie mit einer heißen Lösung von Natriumslllkat, Kiillumzlrkonfluorld, Ammoniak, Polyvlnylphosphonsaure. Polyacrylsäure oder anderen Produkten, die
ίο der Oberfläche eine hydrophile Schutzschicht verleihen, behandelt. Das Aluminium kann auch ohne Vorüberzug verwendet werden, wenn die lichtempfindliche Komponente mit Metallen verträglich 1st. Die erfindungsgemäßen Druckplatten können hcrge-
is stellt werden. Indem man auf den metallischen Schichtträger eine Lösung der Ilchtempflndllchen Komponente und das Polymerisat In einen, organischen Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, 2-Äthoxyäthanol, 2-Methoxyathanol. Methylethylketon, Dloxan, Dimethylformamid otter Mischungen solcher Lösungsmittel, aufbringt. Das Verhältnis des Harzes zur Ilchtempflndllchen Komponente Ist nicht kritisch, aber Üblicherwelse verwendet man 0,2 bis 20 Gewichtstelle Polymerisat pro Gewlchtstell lichtempfindliche Komponente. Die das Polymerl- sat enthaltende Schicht kann die übliche Stärke haben. Z. B.lst ein Gewicht der Schicht zwischen 0,25 bis 25 g/m2 zufriedenstellend. Nach der Belichtung unter einem Transparent-Bild kann die Platte mit organischen Lösungsmitteln oder mit alkalischen Lösungen, die ein oder mehrere alkalische Substanzen enthalten, wie z. B. Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Trlnalrlumphosphul und Nairlumsillkat, entwickelt werden. Besteht der Schichtträger aus behandeltem oder unbehandellem Aluminium, dann können die Platten einer Nachbehandlung mit verdünnten Säuren, wie z. B. einer 2%igen Phosphorsäure, zur Verbesserung der hydrophilen Eigenschaften des Blldhintergrunds unterworfen werden. Blmelallische Platten können mit üblichen Ätzlösungen geätzt worden. Die erfindungsgemäß zu verwendenden ilchlemplind liehen Gemische sind gegen Ätzlösungen sehr wider standsfähig. _
Eine hohe Verschleißfestigkeit und gute Adhäsion sind für die bemerkenswerten Druckauflagen verantwortlich, die man mit Druckplatten erhält, deren Blldtelle ein crflndungsgemäß zu verwendendes Harz enthalten. Druckplatten, die eiflndungsgemäß mit einem lichtempfindlichen Prüparat, das o-Chlnondiazld und ein PoIyvlnylphenol enthält, scnsiblllslcrt wurden, sind besonders gut für hohe Druckauflagen geeignet. Z. B. entspricht die Druckaullage mit einer Alumlnluniplatte, die mit einem o-Naphlhoehlnondlazidsulfonsäureesier und Polyvlnylphenol sensibilisiert wurde, mehr als zweimal der Druckauflage mit der entsprechenden Druckplatte, die ein Novolak anstelle von Polyvinylphenol enthält.
Beispiel I
ils wurden 3 Druckplatten (mit a, b, c gekennzeichnet) hergestellt. Indem man auf 3 mechanisch aufgerauhte Aluminlumfollen je eine der folgenden Lösungen aufbrachte:
a) 5 g des Kondensationsprodukts von Naphthochlnon-(l,2)-diazld-(2)-5-suirochlorld mit 3,5-Dlmethylphenol
10 g eines Polymerisats von o-Vlnylphenol mit einem zahlenmäßigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 10 000
50 ecm Methyläthylketon
50 ecm Dloxan
b) 5 g des Kondensationsproduktes von Naphtho-
chlnon-i l^J-dlazld-OJ-S-sulfochlorld mit
3,5-Dlmethylphenol
10 g eines Polymerisats von o-Vlnylphenol mit
einem zahlenmäßigen durchschnittlichen
Molekulargewicht von 3800
50 ecm Methyläthylketon
50 ecm Dloxan
c) 5 g des Kondensatlonsprodukies von Naphtho
chinone l^i-dlazld-^-S-sulfochlorld mit
3,5-Dimethylphenol
10 g eines Novolaks
50 ecm Methyiaihylkeion
50 ecm ülüxan.
Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 80° C betrug das Überzugsgewicht der Platten 2,2 g/m2. Die mit dem Überzug versehenen Platten wurden unter einem Positiv belichtet und dann durch Behandlung mit einem Wattebausch, der mit einer Losung enthaltend 2,5 Gew.-% Trinatriumphosphat (ohne Krislallwasser) und 2 Gew.-% Natriumsilikat (ohne K ristall wasser) getränkt war, entwickelt.
Die entwickelten und gespülten Platten wurden mit einer 21UgCn wäßrigen Phosphorsäurelosung behandelt und mit einer Fett-Druckerschwärze elngcsehwär/.l. Die erhaltenen Planen wurden in einer Offsetdruckmaschine verwendet. Die Platten a) und h) zeigten auch nach 50 000 Druckvorgängen keine Abnulzungserschcinungcn, wohingegen die Platte c) nach 22(100 Druckvorgängen die ersten Abnulzungserseheinungcn auf ilen Drucken aufwies.
Beispiel 2
2 Druck),lullen (mit a) und b) gekennzeichnet) wurden hergestellt. Indem man auf 2 mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie!! je eine der folgenden Lösungen aufbrachte.
a) 5 g l-Azldo-2,5-dlmethoxy-4-(p-tolylthio)-
benzol
10 g eines Polymerisats von o-Vlnylphcnol mil
einem zahlenmäßigen durchschnittlichen
Molekulargewicht von 3800
50 ecm Methyläthylketon
50 ecm Dloxan
h) Sg l-Azldo-2,5-dimelhoxy-4-(p-tolyllhio)-
benzol
10 g eines Novolaks
50 ecm Melhyläthylketon
50 ecm Dioxan
Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 80 C betrug das Überzugsgcwieht der Platten 2,2g/nr. Die überzogenen Folien wurden unter einem Negativ belichtet und durch Behandlung mit einem Wattebausch, der mit einer tniwlcklerlösung getränkt war, entwickelt. Die F.ntwicklerlösung für Platte b) bestand aus einer wäßrigen Lösung von 2,5 Gew.-'\, Trinulrlumphosphat (ohne Krislallwasser) und 2Gew.-% Natriumsillkal (ohne Kristallwasser). Da die Plane a) mit dieser Lösung nicht entwickelt werden konnte, wurde sie mit einer Mischung aus 8 Vol.-Teilen Älhylenglykol, I Vol.-Teil Dläihylcnglykolmonomelhylaiher und 0,09 Vol.-Teilen kon/. Schuclclsilurc entwickelt.
Die entwickelten und gespülten PL-men wurden mit einer 2'·. igen wäßrigen Phosphorsäurelösung behandelt und mit einer fettigen Druckerschwärze cingcschwär/t. Die erhaltenen Platten wurden In einer OHsct-Druekniaschine verwendet. Platte a) zeigte die ersten AbnuUungserscheinungen nach 35 000 Druckvorgängen auf den Drucken und Platte b) nach 18 000 Druck vorgängen.
Beispiel 3
Es wurden 4 Druckplatten (mit a, b, c, d gekennzeichnet) hergestellt, indem man auf 4 aufgerauhte Aluminiumfollen je eine der folgenden Lösungen aufbrachte:
a) 13 g l-(p-Tolylsulfonylimino)-2-(2',3'-dimeihyl-
phcnylaminosulfonyl)-benzoehlnon-(l,4)-dla?ld-(4)
3 g eines Polymerisats von 0-Vlnylphcnol mit einem zahlenmäßigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 10 000
100 ecm Älhylcnglykolmonomclhy lather
b) 10 g des Am Ids aus Benzochinone 1,4)-dla/id-
(4)-2-sulfonsäure und 2-Naphlylamln
2 g eines Polymerisats von o-Vinylphenol mit einem /ahlenmäßigen durchschnittlichen
Molekulargewicht von 10 000
100 ecm Älhylcnglykolmonomclhyliither
c) 10 g des 2-Naphtylsulfunai.s eines Polykondensate von p-Dia/odlphenylamln und lormaldehyd
2 g eines Polymerisats von o-Vlnylphenol mit einem /.ahlenniilßlgen durchschnittlichen Molekulargewicht von 10 000
100 ecm Alhylenglykolmonomethyiather
d) 5 g des Kondensalionsprodukls von Naphlhochlnon-(1.2)-diazid-(2)-5-sulfoehlorld mit 3,5-Dlmcthylphenol
10 g eines Polymerisats von p-Vinylphcnol mit einem zahlenmäßigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 7500
50 ecm Methyläthylketon
50 ecm Dioxan.
Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 80 C betrug das Überzugsgcwieht der Platten 2,2 g/m'. Die mit dem Überzug versehenen Platten wurden unter einem Original belichtet und durch Behandlung mit einem in einer Fntwicklerlösung getränkten Wattebausch entwickelt. Für die Platten a bis d wurden die folgenden Entwicklerlösungen benutzt:
a) eine wäßrige Lösung enthaltend 1,5 Gew.-\ Na,POj 12 11.0
b) eine wäßrige Lösung enthaltend 0,5 Gew.-c\. Na1POj · 12 11.0
c) eine wäßrige Lösung enthallend 1 Vol.-Teil konz. Schwefelsäure. 30 Vol.-Teile Propylalkohol und 70 Vol.-Teile Wasser
d) eine wäßrige Lösung enthaltend 5 Gew.-",, Na1POj · 12 11.0 und 5 Gew.-'\, Na.SiO, · 9 M.O.
Die entwickelten und gespülten Platten wurden mit einer 2%igcn wäßrigen Lösung von Phosphorsäure behandelt und mit einer fettigen Druckerschwärze elngeschwarzi. Die erhaltenen Platten wurden In einer Ollsct-Druckmaschine verwendet und ergaben 2mal so hohe Druckauflagen als man mit entsprechenden Druckplatten erhielt, die anstelle der erfindungsgemäli zu verwendenden IUirze Novülak enthielten.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Lichtempfindliches Gemisch, das eine lichtempfindliche Verbindung und ein Vinylpolymerisat oder -mischpolymerisat mit phenolischer Hydroxylgruppe enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat oder Mischpolymerisat Vinylphenoleinheiten enthält
2. Lichtempfindliches Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat oder Mischpolymerisat Einheiten von o-Vinylphenol enthält
3. Verwendung des lichtempfindlichen Gemisches nach Anspruch 1 oder 2 auf einem Schichtträger in lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien.
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