DE2322230A1 - Lichtempfindliche praeparate - Google Patents

Lichtempfindliche praeparate

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Description

PATENTANWÄLTE
CHpl.-lng. P. WIRTH Dr. V. SCHMIED-KOWARZiK DlpUng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURT AM MAIN
TELEFON
287014 GH. ESCHENHEIMER STRASSE 3β
SK/ffiC
Case 711
Oce-van der Grinten N.V. St. Urbanusweg 102
Yenlo, Holland
Lichtempfindliche Präparate.
Die vorliegende Erfindung betrifft lichtempfindliche Präparate, lichtempfindliche Materialien, die diese Präparate enthalten, und Verfahren zur Herstellung von Bildern auf diesen lichtempfindlichen Materialien.
Lichtempfindliche Präparate, Druckplatten und Vsrfahren zur Herstellung von Druckformen sind aus den britischen Patentschriften 699 412, 745 886 und 1 110 017 bekannt.
In der britischen Patentschrift 699 412 sind Druckplatten beschrieben, die mit einem lichtempfindlichen Überzug aus einem wasserunlöslichen Ester oder Amid einer o-Naphthochinondinzidsulfon- oder -carbonsäure und einem alkali-lb'slichen Harz, wie z.B. Novolak, Kollophonium oder Schellack, versehen sind.
Phenol-^) Lichtempfindliche Materialien, die aromatische Azide unafFormaldehydharze, Schellack oder Kollophonium enthalten, sind in der britischen Patentschrift 745 886 offenbart.
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Die britische Patentschrift 1 110 017 bezieht sich auf Druckplatten, auf denen ein Überzug aus Novolak oder einem anderen alkali-löslichen Harz, wie z.B. ein Styrolmischpolyinerisatj das Carboxylgruppen enthält, und einem Kondensationsprodukt von p-Di-azodiphenylamin aufgebracht ist.
Erfindungsgemäß werden lichtempfindliche Präparate geschaffen, die eine lichtempfindliche Komponente und ein Polymerisat oder Mischpolymerisat von Viny!phenol enthalten.
Durch die vorliegende Erfindung werden auch lichtempfindliche Materialien, wie z.B. Druckplatten, geschaffen, die aus einem Trägermaterial bestehen, das mit einem Überzug aus einer lichtempfindlichen Komponente und einem Polymerisat oder ■Mischpolymerisat von Yinylphenol versehen ist.
Die Harze, die in den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Präparaten und Materialien verwendet werden können,sind Homopolymerisate und Mischpolymerisate von o-, m- und p-Yinylphenol en. Die Vinylphenole können einen oder mehrere Substituenten enthalten, die die Eigenschaften der entsprechenden Polymerisate nicht wesentlich beeinflussen. Diese Substituenten können z.B. Alkoxygruppen sein, wie z.B. Methoxy- oder Athoxygruppen,oder Alkylgruppen, wie z.B. Methyl- und Isopropylgruppen.
Erfindungsgemäß besonders geeignet sind die Homopolymerisate von o-Vinylphehol.
Die Poly vinylphenole können in der Form von Homopolymer! säten, Mischpolymerisaten miteinander oder als Mischpolymerisate mit anderen Yiny!verbindungen, wie z.B. Styrol, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure und Methacrylsäureester, verwendet werden.
Das Molekulargewicht des Polymerisats ist nicht kritisch.
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Obwohl Polymerisate mit einem zahlenmäßigen durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 2000 und 60 000 vorzugsweise verwendet werden, sind auch Polymerisate mit höherem oder niedrigerem Molekulargewicht erfindungsgemäß geeignet.
Die Polyvinylphenole können durch Block-, Emulsions- oder Lösungspolymerisation der entsprechenden Monomeren in Gegenwart eines kationischen Katalysators, wie z.B. Bortrifluoridätherat, hergestellt werden. Es können auch Radikal-Polymerisationsmethoden, angestoßen durch Wärme, Strahlung oder Katalysatoren, wie z.B. Azobisisobutyronitril, angewendet werden. Derartige Polymerisationsverfahren sind im Detail z.B. in "Journal of Polymer Science", Teil AL Bd. 7 (1969) Seiten 2175-2184 und 2405-2410, "Journal of Organic Chemistry", Bd. 24 (1959) Seiten 1345-1347 und in "La Chimica e 1· Industrie',' Bd. 50 (1968) Seiten 742-745, beschrieben.
Verschiedene Vinylphenole,die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymerisate geeignet sind,können durch Hydrolyse von handelsüblichem Kumarin oder substituierten Kumarinen mit nachfolgender Decarboxylierung der erhaltenen Hydroxyzimtsäuren hergestellt werden. Man erhält geeignete Vinylphenole auch durch Dehydratisierung der entsprechenden Hydroxyalkylphenole oder durch Decarboxylierung von Hydroxyzimtsäuren, die durch die Reaktion von substituiertem oder unsubstituiertem Hydroxybenzaldehyd mit Malonsäure erhalten wurden. Verschiedene Herstellungsverfahren sind im Detail z.B. in "Journal of Organic Chemistry" Bd. 23 (1958), Seiten 544-549, in "Arkiv for Kemi, Mineralogi och Geologi" Bd. 16A (1943) No. 12, Seiten 1-20 und in "Annalen der Chemie«, Bd. 413 (1919), Seiten 287-309,beschrieben.
Die lichtempfindliche Komponente kann irgendein bekanntes lichtempfindliches Produkt sein. Erfindungsgemäß geeignet sind z.B. p-Chinondiazide, wie das ß-Naphthylamid einer p-Benzochinondiazidsulfonsäure, p-Iminochinondiazide gemäß der britischen Patentschriften 723 382 und 942 404, die Kondensationsprodukte von Diazoniumsalzen mit Formaldehyd,die in organischen Lösungsmitteln
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löslich sind, gemäß der britischen Patentschrift 1 110 017 und der französischen Patentschrift 2 022 413, Ko-Kondensationsprodukte aromatischer Diazoniumsalze und anderer aromatischer Produkte mit Formaldehyd, wie z.B. das Ko-Kondensationsprodukt eines Salzes des p-Diazodiphenylamins und 4,4l-Bis-methoxymethyldiphenyläther mit Formaldehyd, und aromatische Azide, wie die in der Britischen Patentschrift 745 886 beschriebenen Azidverbindungen.
Erfindungsgemäß geeignet sind Jedoch auch andere lichtempfindliche Komponenten, wie z.B. niedrig-molekulare aromatische Diazoniumsalze, Diazosulfonate von aromatischen.und heterocyclischen Aminen, polymere Produkte, die Chinondiazid-, Diazo-, Azido- oder andere lichtempfindliche Gruppen enthalten,und - wenn ein Polyäthylenoxid in Mischung mit dem Polyvinylphenol verwendet wird-eine organische Halogenverbindung, wie z.B. Bromoform.
Erfindungsgemäß besonders geeignet sind ©-Chinondiazide, wie z.B. die aromatischen Ester oder Amide der o-Naphthochinondiazidsulfonoder-carbonsäuren.
Erfindungsgemäß können zusätzlich zu den lichtempfindlichen Komponenten auch noch andere Komponenten in Mischung mit diesen verwendet werden, wie z.B. Farben, Weichmacher und andere Harze, wie Novolakharze.
Die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materialien können Druckplatten, Parbprüfungsmaterialien oder andere im graphischen Gewerbe verwendete Materialien sein. Je nach dem besonderen Verwendungszweck kann der Träger ein übliches Material, wie z.B. Plastikfolien oder -platten, oder Folien oder Platten aus Metall, sein. Für Druckplatten werden vorzugsweise bimetallische oder trimetallische Folien afef Platten oder Aluminiumfolien oder -platten verwendet. Die Aluminiumoberfläche, auf der das lichtempfindliche Präparat aufgebracht werden soll, wird üblicherweise nach einem mechanischen, chemischen oder
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elektrochemischen Verfahren aufgerauht und kann anodisch behandelt oder mit einem Vorüberzug versehen werden, indem man sie mit einer heißen lösung von Natriumsilikat, Kaliumzirkonfluorid, Ammoniak, Polyvinylphosphonsäure, Polyacrylsäure oder anderen Produkten, die der Oberfläche eine hydrophile Schutzschicht verleihen, behandelt. Das Aluminium kann auch ohne VorUberzug verwendet werden, wenn die lichtempfindliche Komponente mit Metallen verträglich ist.
Die erfindungsgemäßen Druckplatten können hergestellt werden, indem man auf den metallischen Träger eine Lösung der lichtempfindlichen Komponente und das Polymerisat in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Alkohol, 2-Äthoxyäthanol, 2-Methoxyäthanol, Methyläthylketon, Dioxan, Dimethylformamid oder Mischungen solcher Lösungsmittel, aufbringt. Das Verhältnis des Harzes zur lichtempfindlichen Komponente ist nicht kritisch, aber üblicherweise verwendet man 0,2 bis 20 Gew.-Teile Polymerisat pro Gew.-Teil lichtempfindliche Komponente. Die das Polymerisat enthaltende Schicht kann die übliche Stärke haben.Z.B. ist ein Gewicht der Schicht zwischen 0,25 bis 25 g/m zufriedenstellend. Nach der Belichtung unter einem Transparent-Bild kann die Platte mit organischen Lösungsmitteln oder mit alkalischen Lösungen, die ein oder mehrere alkalische Substanzen enthalten, wie z.B. Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Trinatriumphosphat und Natriumsilikat, entwickelt werden. Besteht der Träger aus behandeltem oder unbehandeltem Aluminium, dann können die Platten einer Nachbehandlung mit verdünnten Säuren, wie z.B. einer 2-^igen Phosphorsäure, zur Verbesserung der hydrophilen Eigenschaften des Bildhintergrunds unterworfen werden. Bimetallische Platten können mit üblichen Ätzlösungen geätzt werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden lichtempfindlichen Präparate sind gegen Ätzlösungen sehr widerstandsfähig.
Eine hohe Verschleißfestigkeit und gute Adhäsion sind für die bemerkenswerten Druckauf lagan verantwortlich, die man mit Druck-
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platten erhält, deren Bildteile ein erfindungsgemäß zu verwendendes Harz enthalten. Druckplatten, die erfindungsgemäß mit einem lichtempfindlichen Präparat, das o-Chinondiazid und ein Polyvinylphenol enthält , sensibilisiert wurden,sind besonders gut für hohe Druckauflagen geeignet. Z.B. entspricht die Drucl:- auflage mit einer Aluminiumplatte, die mit einem o-Naphthochino2i~ diazidsulfensäureester und Polyvinylphenol sensibilisert wurde, mehr als 2 mal der Druckauflage mit der entsprechenden Druckplatte, die ein Fovolak anstelle von Polyvinylphenol enthält,
Beispiel 1
Es wurden 3„Druckplatten(mit a,b,c gekennzeichnet)hergestellt,
3.JU.X
indem man/3 mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolien je eine : der folgenden Lösungen aufbrachte:
a) 5 g des Kondensationsprodukts von Naphthochinon--f, : ,2)~diasid-
(2)-5-sulfochlorid mit 3,5-DinEbhylphenol 10 g eines Polymerisats von o-Yinylphenol mit einem zahlenmäs-
sigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 10 000 50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan
b) 5 g des Kondensationsproduktes von Naphthochinon-(1,2}-äissid-
(2)-5-sulfochlorid mit 3,5-Dimethylphenol 10 g eines Polymerisats von o-Viny!phenol mit einem zahlenmäs-
sigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 3 300 50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan
c) 5 g des Kondensationsproduktes von.Naphthochinon-(1,2)-di£2id-
(2)-5-sulfochlorid mit 3,5-Dimethylphenol 10 g eines Novolaks (Alnovol PN429)
50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan.
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Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 800C betrug das Oberzugsgewicht der Platten 2,2g/m . Die mit dem überzug versehenen Platten wurden unter einem Positiv belichtet und dann durch Behandlung mit einem Wattebausch,der mit einer Lösung enthaltend 2,5 Gew.-% Trinatriumphosphat (ohne Kristallwasser) und 2 Gew.-# Natriumsilikat (ohne Kristallwasser) getränkt war, entwickelt.
Die entwickelten und gespülten Platten wurden mit einer 2-^igen wässrigen Phosphorsäurelösung behandelt und mit einer Fett-Drucker schwär ze eingeschwärzt. Die erhaltenen Platten wurden in einer Offset-Druckmaschine verwendet. Die Platten a) und b) zeigten auch nach 50 000 Druckvorgängen keine Abnutzungserscheinungen, wohingegen die Platte c) nach 22 000 Druckvorgängen die ersten Abnutzungserscheinungen auf den Drucken aufwies.
Beispiel 2
2 Druckplatten (mit a) und b) gekennzeichnet) wurden hergestellt, indem man auf 2 mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolien je eine der folgenden Lösungen aufbrachte.
a) 5 g 1-Azido-2,5-dimethoxy-4-(p-tolylthio)-benzol
10 g eines Polymerisats von o-Vinylphenol mit einem zahlenmäßigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 3 800 50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan
b) 5 g 1-Azido-2,5-dimethoxy-4-(p-tolylthio)-benzol 10 g eines Novolaks (Alnovol PN429)
50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan
Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 800C betrug das überzugsgewicht der Platten 2,2 g/m . Die überzogenen Folien wurden unter einem Negativ belichtet und durch Behandlung mit einem Wattebausch, der mit einer Entwicklerlösung getränkt war,ent-
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wickelt. Die Entwicklerlösung für Platte b) bestand aus einer wässrigen Lösung von 2,5 Gew.-# Trinatriumphosphat (ohne Eriställwasser)und 2 Gew.-# Natriumsilikat (ohne Kristallwasser). Da die Platte a) mit dieser Lösung nicht entwickelt werden konnte,wurde sie mit einer Mischung aus 8 YoI.-Teilen Äthylenglykol, 1 YoI.-Teil Diäthylenglykolmonomethyläther und 0,09 Vol.-Teilen konz. Schwefelsäure entwickelt.
Die entwickelten und gespülten Platten wurden mit einer 2-#igen wässrigen Phosphorsäurelösung behandelt und mit einer fettigen Druckerschwärze eingeschwärzt. Die erhaltenen Platten wurden in einer Offset-Druckmaschine verwendet. Platte a) zeigte die ersten Abnutzungserscheinungen nach 35 000 Druckvorgängen auf den Drucken und Platte b) nach 18 000 Druck vorgängen.
Beispiel 3
Es wurden 4 Druckplatten(mit a,b,c,d gekennzeichnet)hergestellt, indem man 4U^ 4.aufgerauhte Aluminiumfolien je eine der folgenden Lösungen aufbrachte:
a) 13 g 1-(p-Tolylsulfonylimino)-2-(2·,3f-dimethylphenylamino-
sulfonyl)-benzochinon-(1,4)-diazid-(4) 3 g eines Polymerisats von o-Vinylphenol mit einem zahlen-
mässigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 10 000 lOOccm Äthylenglykolmonomethyläther *
b) 10 g des Amids aus Benzochinon-(1,4)-diazid-(4)-2-sulfonsäure
und 2-Naphtylamin
2 g eines Polymerisats von o-Vinylphenol mit einem zahlenmässigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 10000 lOOccm Äthylenglykolmonomethyläther
c) 10 g des 2-Naphtylsulfonats eines Polykondensats von p-Diazo-
diphenylamin und Formaldehyd
2 g eines Polymerisats von o-Vinylphenol mit einem zahlen-
mässigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 10 000 1OOccm Äthylenglykolmonomethyläther
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d) 5 g des Kondensationsprodukts von Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid mit 3,5-Dimethy!phenol
10 g eines Polymerisats von p-Yinylphenol mit einem zahlenmäßigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 7 500 50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan.
Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 800C betrug das Überzugsgewicht der Platten 2,2 g/m . Die mit dem Überzug versehenen Platten wurden unter einem Original belichtet und durch Behandlung mit einem in einer Entwicklerlösung getränkten Wattebausch entwickelt. Für die Platten a bis d wurden die folgenden Entwicklerlösungen benutzt:
a) eine wässrige Lösung enthaltend 1,5 Gew.-# Na3PO4«12 H2O
b) eine wässrige Lösung enthaltend 0,5 Gew.-56 Na^PO,·12 Η«0
c) eine wässrige Lösung enthaltend 1 Vol.-Teil konz. Schwefelsäure, 30 Vol.-Teile Propylalkohol und 70 Vol.-Teile Wasser
d) eine wässrige Lösung enthaltend 5 Gew.-^ Na-zP0,*12 H2O und 5 Gew.-^Na2SiO3-9 H2O.
Die entwickelten und gespülten Platten vmrden mit einer 2-^igen wässrigen Lösung von Phosphorsäure behandelt und mit einer fettigen Druckerschwärze eingeschwärzt. Die erhaltenen Platten wurden in einer Offset-Druckmaschine verwendet und ergaben 2 mal so hohe Druckauflagen als man mit entsprechenden Druckplatten erhielt, die anstelle der erfindungsgemäß zu verwendenden Harze Novolak enthielten.
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Claims (5)

  1. Patentansprüche
    M )JLichtempfindliches Präparat, dadurch gekennzeichnet, daß es eine lichtempfindliche Verbindung und ein Polymerisat oder Mischpolymerisat einer Vinylphenol verbindung umfaßt.
  2. 2) Lichtempfindliches Präparat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat oder Mischpolymerisat ein Polymerisat oder Mischpolymerisat von o-Viny!phenol ist.
  3. 3) Lichtempfindliches Präparat gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Verbindung ein o-Chinondiazid ist.
  4. 4) Lichtempfindliches Präparat gemäß Anspruch 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Verbindung ein aromatischer Ester oder Amid einer o-Naphthochinondiazidsulfon- oder -carbonsäure ist.
  5. 5) Verwendung eines lichtempfindlichen Präparats nach Anspruch 1-4 zusammen mit einem Träger in lichtempfindlichen Materialien.
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IT (1) IT985848B (de)
NL (1) NL164140C (de)
SE (1) SE403662B (de)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2507548A1 (de) * 1974-02-21 1975-09-04 Fuji Photo Film Co Ltd Lichtempfindliche lithographische druckplatte
DE3022254A1 (de) * 1979-06-13 1980-12-18 Fuji Photo Film Co Ltd Verfahren zur herstellung von lichtempfindlichen lithographischen druckplattenvorlaeufern
DE3235108A1 (de) * 1981-09-24 1983-04-07 Hitachi, Ltd., Tokyo Strahlungsempfindliche beschichtungsmasse
DE3309222A1 (de) * 1982-03-15 1983-09-22 Shipley Co., Inc., 02162 Newton, Mass. Temperaturbestaendige photoresistzusammensetzung
EP0164248A2 (de) * 1984-06-01 1985-12-11 Rohm And Haas Company Lichtempfindliche Beschichtungszusammensetzung, aus diesem hergestellte thermisch stabile Beschichtungen und Verfahren zur Herstellung von thermisch stabilen Polymerbildern
EP0184804A2 (de) * 1984-12-12 1986-06-18 Hoechst Aktiengesellschaft Lichtempfindliches Gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung einer Flachdruckform
EP0212482A2 (de) * 1985-08-12 1987-03-04 Hoechst Celanese Corporation Verfahren zur Herstellung negativer Bilder aus einem positiv arbeitenden Photoresist
US4678737A (en) * 1984-02-25 1987-07-07 Hoechst Aktiengesellschaft Radiation-sensitive composition and recording material based on compounds which can be split by acid
EP0255989A1 (de) * 1986-08-06 1988-02-17 Ciba-Geigy Ag Negativ-Photoresist auf Basis von Polyphenolen und Epoxidverbindungen oder Vinylethern
US6190825B1 (en) 1998-01-30 2001-02-20 Agfa-Gevaert N.V. Polymers containing N-substituted maleimide units and their use in radiation-sensitive mixtures

Families Citing this family (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5241050B2 (de) * 1974-03-27 1977-10-15
JPS51120712A (en) * 1975-04-15 1976-10-22 Toshiba Corp Positive type photo-resistant compound
JPS522519A (en) * 1975-06-24 1977-01-10 Toshiba Corp Positive photosensitive composite material
US4009033A (en) * 1975-09-22 1977-02-22 International Business Machines Corporation High speed positive photoresist composition
JPS549619A (en) * 1977-06-23 1979-01-24 Oji Paper Co Photosensitive composition
US4259434A (en) * 1977-10-24 1981-03-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method for developing positive acting light-sensitive planographic printing plate
JPS5498614A (en) * 1978-01-09 1979-08-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Photosensitive composition
DE2855393A1 (de) * 1978-12-21 1980-07-03 Hoechst Ag Verfahren zum herstellen von flachdruckformen
JPS5672991A (en) * 1979-11-19 1981-06-17 Mita Ind Co Ltd Color former for coloring substance of leucoline and recording material made by use thereof
JPS56162744A (en) * 1980-05-19 1981-12-14 Hitachi Ltd Formation of fine pattern
JPS5730829A (en) * 1980-08-01 1982-02-19 Hitachi Ltd Micropattern formation method
JPS5872139A (ja) * 1981-10-26 1983-04-30 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性材料
US4554237A (en) * 1981-12-25 1985-11-19 Hitach, Ltd. Photosensitive resin composition and method for forming fine patterns with said composition
JPS58203433A (ja) * 1982-05-21 1983-11-26 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物
JPS58205147A (ja) * 1982-05-25 1983-11-30 Sumitomo Chem Co Ltd ポジ型フオトレジスト組成物
DE3415033C2 (de) * 1983-04-20 1986-04-03 Hitachi Chemical Co., Ltd. 4'-Azidobenzal-2-methoxyacetophenon, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende photoempfindliche Masse
DE3417607A1 (de) * 1983-05-12 1984-11-15 Hitachi Chemical Co., Ltd. Verfahren zur herstellung feiner muster
EP0135900A3 (de) * 1983-09-16 1986-06-11 Olin Hunt Specialty Products, Inc. Wasserentwickelbare negative Schutzschichtzusammensetzung
US4551409A (en) * 1983-11-07 1985-11-05 Shipley Company Inc. Photoresist composition of cocondensed naphthol and phenol with formaldehyde in admixture with positive o-quinone diazide or negative azide
US4631249A (en) * 1984-01-16 1986-12-23 Rohm & Haas Company Process for forming thermally stable negative images on surfaces utilizing polyglutarimide polymer in photoresist composition
US4569897A (en) * 1984-01-16 1986-02-11 Rohm And Haas Company Negative photoresist compositions with polyglutarimide polymer
JPS60220931A (ja) * 1984-03-06 1985-11-05 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性樹脂用下地材料
DE3421448A1 (de) * 1984-06-08 1985-12-12 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Perfluoralkylgruppen aufweisende polymere, sie enthaltende reproduktionsschichten und deren verwendung fuer den wasserlosen offsetdruck
JPS6161154A (ja) * 1984-09-03 1986-03-28 Oki Electric Ind Co Ltd 微細ネガレジストパターン形成方法
US4600683A (en) * 1985-04-22 1986-07-15 International Business Machines Corp. Cross-linked polyalkenyl phenol based photoresist compositions
JPH0766184B2 (ja) * 1985-06-04 1995-07-19 住友化学工業株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
US5215857A (en) * 1985-08-07 1993-06-01 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. 1,2-quinonediazide containing radiation-sensitive resin composition utilizing methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate or methyl 3-methoxypropionate as the solvent
JPS62123444A (ja) 1985-08-07 1987-06-04 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポジ型感放射線性樹脂組成物
US5238774A (en) * 1985-08-07 1993-08-24 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Radiation-sensitive composition containing 1,2-quinonediazide compound, alkali-soluble resin and monooxymonocarboxylic acid ester solvent
US5256522A (en) * 1985-08-12 1993-10-26 Hoechst Celanese Corporation Image reversal negative working O-naphthoquinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing
US5217840A (en) * 1985-08-12 1993-06-08 Hoechst Celanese Corporation Image reversal negative working o-quinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing treatment and element produced therefrom
US4931381A (en) * 1985-08-12 1990-06-05 Hoechst Celanese Corporation Image reversal negative working O-quinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing treatment
DE3528929A1 (de) * 1985-08-13 1987-02-26 Hoechst Ag Strahlungsempfindliches gemisch, dieses enthaltendes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefbildern
DE3528930A1 (de) * 1985-08-13 1987-02-26 Hoechst Ag Polymere verbindungen und diese enthaltendes strahlungsempfindliches gemisch
US4758497A (en) * 1985-08-22 1988-07-19 Polychrome Corporation Photosensitive naphthoquinone diazide sulfonyl ester compounds for the fabrication of lithographic plates and photosensitive sheet construction with the compounds
US4948697A (en) * 1985-10-28 1990-08-14 Hoechst Celanese Corporation Positive photoresist with a solvent mixture of propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate
US4692398A (en) * 1985-10-28 1987-09-08 American Hoechst Corporation Process of using photoresist treating composition containing a mixture of a hexa-alkyl disilazane, propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate
US4983490A (en) * 1985-10-28 1991-01-08 Hoechst Celanese Corporation Photoresist treating composition consisting of a mixture of propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate
US4806458A (en) * 1985-10-28 1989-02-21 Hoechst Celanese Corporation Composition containing a mixture of hexa-alkyl disilazane and propylene glycol alkyl ether and/or propylene glycol alkyl ether acetate
US5039594A (en) * 1985-10-28 1991-08-13 Hoechst Celanese Corporation Positive photoresist containing a mixture of propylene glycol alkyl ethers and propylene glycol alkyl ether acetate
JPS62102241A (ja) * 1985-10-30 1987-05-12 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性組成物
US4942108A (en) * 1985-12-05 1990-07-17 International Business Machines Corporation Process of making diazoquinone sensitized polyamic acid based photoresist compositions having reduced dissolution rates in alkaline developers
EP0224680B1 (de) * 1985-12-05 1992-01-15 International Business Machines Corporation Photoresistzusammensetzungen mit vermindertem Lösungsgrad in basischen Entwicklern, auf Basis von durch Diazochinon sensibilisierter Polyamidsäure
US4980264A (en) * 1985-12-17 1990-12-25 International Business Machines Corporation Photoresist compositions of controlled dissolution rate in alkaline developers
US4822716A (en) * 1985-12-27 1989-04-18 Kabushiki Kaisha Toshiba Polysilanes, Polysiloxanes and silicone resist materials containing these compounds
US4720445A (en) * 1986-02-18 1988-01-19 Allied Corporation Copolymers from maleimide and aliphatic vinyl ethers and esters used in positive photoresist
JPS62227143A (ja) * 1986-03-28 1987-10-06 Toshiba Corp 感光性組成物
JPH07113773B2 (ja) * 1986-07-04 1995-12-06 株式会社日立製作所 パタ−ン形成方法
US5300380A (en) * 1986-08-06 1994-04-05 Ciba-Geigy Corporation Process for the production of relief structures using a negative photoresist based on polyphenols and epoxy compounds or vinyl ethers
US4788127A (en) * 1986-11-17 1988-11-29 Eastman Kodak Company Photoresist composition comprising an interpolymer of a silicon-containing monomer and an hydroxystyrene
US5128230A (en) * 1986-12-23 1992-07-07 Shipley Company Inc. Quinone diazide containing photoresist composition utilizing mixed solvent of ethyl lactate, anisole and amyl acetate
JPH07117747B2 (ja) * 1987-04-21 1995-12-18 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JPS63265242A (ja) * 1987-04-23 1988-11-01 Fuji Photo Film Co Ltd 多色画像形成方法
JPS6435436A (en) * 1987-07-30 1989-02-06 Mitsubishi Chem Ind Photosensitive planographic printing plate
DE3729035A1 (de) * 1987-08-31 1989-03-09 Hoechst Ag Positiv arbeitendes lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes photolithographisches aufzeichnungsmaterial
US4927956A (en) * 1987-09-16 1990-05-22 Hoechst Celanese Corporation 3,5-disubstituted-4-acetoxystyrene and process for its production
JP2693472B2 (ja) * 1987-11-26 1997-12-24 株式会社東芝 レジスト
DE3800617A1 (de) * 1988-01-12 1989-07-20 Hoechst Ag Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
US4824758A (en) * 1988-01-25 1989-04-25 Hoechst Celanese Corp Photoresist compositions based on acetoxystyrene copolymers
DE3812326A1 (de) * 1988-04-14 1989-10-26 Basf Ag Positiv arbeitendes, strahlungsempfindliches gemisch auf basis von saeurespaltbaren und photochemisch saeurebildenden verbindungen und verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern
DE3820699A1 (de) * 1988-06-18 1989-12-21 Hoechst Ag Strahlungsempfindliches gemisch und hieraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
US5342727A (en) * 1988-10-21 1994-08-30 Hoechst Celanese Corp. Copolymers of 4-hydroxystyrene and alkyl substituted-4-hydroxystyrene in admixture with a photosensitizer to form a photosensitive composition
DE3837500A1 (de) * 1988-11-04 1990-05-23 Hoechst Ag Neue, strahlungsempfindliche verbindungen, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches gemisch und aufzeichnungsmaterial
DE3837499A1 (de) * 1988-11-04 1990-05-23 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von substituierten 1,2-naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsaeureestern und deren verwendung in einem strahlungsempfindlichen gemisch
US5128232A (en) * 1989-05-22 1992-07-07 Shiply Company Inc. Photoresist composition with copolymer binder having a major proportion of phenolic units and a minor proportion of non-aromatic cyclic alcoholic units
DE3940911A1 (de) * 1989-12-12 1991-06-13 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung negativer kopien
DE4002397A1 (de) * 1990-01-27 1991-08-01 Hoechst Ag Strahlungsempfindliches gemisch und hieraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE4003025A1 (de) * 1990-02-02 1991-08-08 Hoechst Ag Strahlungsempfindliches gemisch, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefaufzeichnungen
DE4004719A1 (de) * 1990-02-15 1991-08-22 Hoechst Ag Strahlungsempfindliches gemisch, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefaufzeichnungen
US5210137A (en) * 1990-11-19 1993-05-11 Shell Oil Company Polyketone polymer blends
EP0501919A1 (de) * 1991-03-01 1992-09-02 Ciba-Geigy Ag Strahlungsempfindliche Zusammensetzungen auf der Basis von Polyphenolen und Acetalen
US5200460A (en) * 1991-04-30 1993-04-06 Shell Oil Company Polyacetal polymer blends
US5340687A (en) * 1992-05-06 1994-08-23 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Chemically modified hydroxy styrene polymer resins and their use in photoactive resist compositions wherein the modifying agent is monomethylol phenol
US5550004A (en) * 1992-05-06 1996-08-27 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Chemically amplified radiation-sensitive composition
KR950004908B1 (ko) * 1992-09-09 1995-05-15 삼성전자주식회사 포토 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법
DE19507618A1 (de) * 1995-03-04 1996-09-05 Hoechst Ag Polymere und diese enthaltendes lichtempfindliches Gemisch
US5853947A (en) * 1995-12-21 1998-12-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Quinonediazide positive photoresist utilizing mixed solvent consisting essentially of 3-methyl-3-methoxy butanol and propylene glycol alkyl ether acetate
US5719004A (en) * 1996-08-07 1998-02-17 Clariant Finance (Bvi) Limited Positive photoresist composition containing a 2,4-dinitro-1-naphthol
US5763135A (en) * 1996-09-30 1998-06-09 Clariant Finance (Bvi) Limited Light sensitive composition containing an arylhydrazo dye
US6103443A (en) * 1997-11-21 2000-08-15 Clariant Finance Lmited Photoresist composition containing a novel polymer
US6783914B1 (en) 2000-02-25 2004-08-31 Massachusetts Institute Of Technology Encapsulated inorganic resists
US6936398B2 (en) * 2001-05-09 2005-08-30 Massachusetts Institute Of Technology Resist with reduced line edge roughness
US20140048741A1 (en) 2011-03-10 2014-02-20 3M Innovative Properties Company Filtration media
US8703385B2 (en) 2012-02-10 2014-04-22 3M Innovative Properties Company Photoresist composition
US8715904B2 (en) 2012-04-27 2014-05-06 3M Innovative Properties Company Photocurable composition
CN104737075A (zh) 2012-08-09 2015-06-24 3M创新有限公司 可光致固化的组合物
US8883402B2 (en) 2012-08-09 2014-11-11 3M Innovative Properties Company Photocurable compositions

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1817107A1 (de) * 1968-12-27 1970-07-09 Kalle Ag Lichtempfindliches Material fuer die Herstellung einer Mehrmetall-Offsetdruckplatte
DE1904764A1 (de) * 1969-01-31 1970-09-10 Algraphy Ltd Positiv arbeitende lichtempfindliche Flachdruckplatten und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3625919A (en) * 1967-02-10 1971-12-07 Hiroyoshi Kamogawa Process for the preparation of diazotized vinylphenol polymers having phototropic properties
DE2130283A1 (de) * 1970-06-19 1971-12-23 Fuji Chem Ind Co Ltd Vinylpolymere,Verfahren zur Herstellung derselben und diese Polymeren enthaltende photosensitive Zusammensetzungen
DE2034655A1 (de) * 1970-07-13 1972-01-20 Kalle Ag

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3230087A (en) * 1959-02-26 1966-01-18 Azoplate Corp Light-sensitive polymeric diazonium and azidoacrylamido reproduction materials and process for making plates therefrom
NL267931A (de) * 1960-08-05 1900-01-01
US3615532A (en) * 1963-12-09 1971-10-26 Union Carbide Corp Printing plate compositions
US3396020A (en) * 1965-11-16 1968-08-06 Azoplate Corp Planographic printing plate
GB1136544A (en) * 1966-02-28 1968-12-11 Agfa Gevaert Nv Photochemical cross-linking of polymers
US3589898A (en) * 1968-10-08 1971-06-29 Polychrome Corp Litho plate
US3669658A (en) * 1969-06-11 1972-06-13 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive printing plate
US3647443A (en) * 1969-09-12 1972-03-07 Eastman Kodak Co Light-sensitive quinone diazide polymers and polymer compositions
US3666473A (en) * 1970-10-06 1972-05-30 Ibm Positive photoresists for projection exposure
US3778270A (en) * 1970-11-12 1973-12-11 Du Pont Photosensitive bis-diazonium salt compositions and elements

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3625919A (en) * 1967-02-10 1971-12-07 Hiroyoshi Kamogawa Process for the preparation of diazotized vinylphenol polymers having phototropic properties
DE1817107A1 (de) * 1968-12-27 1970-07-09 Kalle Ag Lichtempfindliches Material fuer die Herstellung einer Mehrmetall-Offsetdruckplatte
DE1904764A1 (de) * 1969-01-31 1970-09-10 Algraphy Ltd Positiv arbeitende lichtempfindliche Flachdruckplatten und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2130283A1 (de) * 1970-06-19 1971-12-23 Fuji Chem Ind Co Ltd Vinylpolymere,Verfahren zur Herstellung derselben und diese Polymeren enthaltende photosensitive Zusammensetzungen
DE2034655A1 (de) * 1970-07-13 1972-01-20 Kalle Ag

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
In Betracht gezogene ältere Anmeldung: DE-OS 22 05 146 *
US-Z.: Chem. Abstracts, 70,97273X, 1969 (referiert aus Yuki Gosei Kagaku Shi, 1968, 26(12), 1102-6) *

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2507548A1 (de) * 1974-02-21 1975-09-04 Fuji Photo Film Co Ltd Lichtempfindliche lithographische druckplatte
DE3022254A1 (de) * 1979-06-13 1980-12-18 Fuji Photo Film Co Ltd Verfahren zur herstellung von lichtempfindlichen lithographischen druckplattenvorlaeufern
DE3235108A1 (de) * 1981-09-24 1983-04-07 Hitachi, Ltd., Tokyo Strahlungsempfindliche beschichtungsmasse
DE3309222A1 (de) * 1982-03-15 1983-09-22 Shipley Co., Inc., 02162 Newton, Mass. Temperaturbestaendige photoresistzusammensetzung
US4678737A (en) * 1984-02-25 1987-07-07 Hoechst Aktiengesellschaft Radiation-sensitive composition and recording material based on compounds which can be split by acid
EP0164248A2 (de) * 1984-06-01 1985-12-11 Rohm And Haas Company Lichtempfindliche Beschichtungszusammensetzung, aus diesem hergestellte thermisch stabile Beschichtungen und Verfahren zur Herstellung von thermisch stabilen Polymerbildern
EP0164248A3 (en) * 1984-06-01 1987-06-03 Rohm And Haas Company Photosensitive coating compositions, thermally stable coatings prepared from them, and the use of such coatings in forming thermally stable polymer images
EP0184804A3 (en) * 1984-12-12 1987-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Photosensitive composition, registration material prepared therefrom and process for the production of a lithographic printing plate
EP0184804A2 (de) * 1984-12-12 1986-06-18 Hoechst Aktiengesellschaft Lichtempfindliches Gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung einer Flachdruckform
EP0212482A2 (de) * 1985-08-12 1987-03-04 Hoechst Celanese Corporation Verfahren zur Herstellung negativer Bilder aus einem positiv arbeitenden Photoresist
EP0212482A3 (en) * 1985-08-12 1987-12-09 Hoechst Celanese Corporation Process for obtaining negative images from positive photoresists
EP0255989A1 (de) * 1986-08-06 1988-02-17 Ciba-Geigy Ag Negativ-Photoresist auf Basis von Polyphenolen und Epoxidverbindungen oder Vinylethern
US6190825B1 (en) 1998-01-30 2001-02-20 Agfa-Gevaert N.V. Polymers containing N-substituted maleimide units and their use in radiation-sensitive mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
NL164140C (nl) 1980-11-17
JPS5629261B2 (de) 1981-07-07
SE403662B (sv) 1978-08-28
US3869292A (en) 1975-03-04
GB1375461A (de) 1974-11-27
NL164140B (nl) 1980-06-16
NL7305260A (de) 1973-11-07
FR2183748B1 (de) 1977-02-11
IT985848B (it) 1974-12-20
DE2322230C2 (de) 1984-01-12
JPS4948403A (de) 1974-05-10
FR2183748A1 (de) 1973-12-21

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