DE2322230A1 - Lichtempfindliche praeparate - Google Patents
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Description
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CHpl.-lng. P. WIRTH Dr. V. SCHMIED-KOWARZiK
DlpUng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURT AM MAIN
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Case 711
Oce-van der Grinten N.V. St. Urbanusweg 102
Yenlo, Holland
Yenlo, Holland
Lichtempfindliche Präparate.
Die vorliegende Erfindung betrifft lichtempfindliche Präparate, lichtempfindliche Materialien, die diese Präparate enthalten,
und Verfahren zur Herstellung von Bildern auf diesen lichtempfindlichen Materialien.
Lichtempfindliche Präparate, Druckplatten und Vsrfahren zur
Herstellung von Druckformen sind aus den britischen Patentschriften 699 412, 745 886 und 1 110 017 bekannt.
In der britischen Patentschrift 699 412 sind Druckplatten beschrieben,
die mit einem lichtempfindlichen Überzug aus einem wasserunlöslichen Ester oder Amid einer o-Naphthochinondinzidsulfon-
oder -carbonsäure und einem alkali-lb'slichen Harz, wie z.B. Novolak, Kollophonium oder Schellack, versehen sind.
Phenol-^) Lichtempfindliche Materialien, die aromatische Azide unafFormaldehydharze,
Schellack oder Kollophonium enthalten, sind in der britischen Patentschrift 745 886 offenbart.
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Die britische Patentschrift 1 110 017 bezieht sich auf Druckplatten,
auf denen ein Überzug aus Novolak oder einem anderen alkali-löslichen Harz, wie z.B. ein Styrolmischpolyinerisatj
das Carboxylgruppen enthält, und einem Kondensationsprodukt von p-Di-azodiphenylamin aufgebracht ist.
Erfindungsgemäß werden lichtempfindliche Präparate geschaffen, die eine lichtempfindliche Komponente und ein Polymerisat oder
Mischpolymerisat von Viny!phenol enthalten.
Durch die vorliegende Erfindung werden auch lichtempfindliche Materialien, wie z.B. Druckplatten, geschaffen, die aus einem
Trägermaterial bestehen, das mit einem Überzug aus einer lichtempfindlichen Komponente und einem Polymerisat oder ■Mischpolymerisat
von Yinylphenol versehen ist.
Die Harze, die in den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Präparaten
und Materialien verwendet werden können,sind Homopolymerisate und Mischpolymerisate von o-, m- und p-Yinylphenol en.
Die Vinylphenole können einen oder mehrere Substituenten enthalten, die die Eigenschaften der entsprechenden Polymerisate
nicht wesentlich beeinflussen. Diese Substituenten können z.B. Alkoxygruppen sein, wie z.B. Methoxy- oder Athoxygruppen,oder
Alkylgruppen, wie z.B. Methyl- und Isopropylgruppen.
Erfindungsgemäß besonders geeignet sind die Homopolymerisate von o-Vinylphehol.
Die Poly vinylphenole können in der Form von Homopolymer! säten,
Mischpolymerisaten miteinander oder als Mischpolymerisate mit anderen Yiny!verbindungen, wie z.B. Styrol, Acrylsäure, Acrylsäureester,
Methacrylsäure und Methacrylsäureester, verwendet werden.
Das Molekulargewicht des Polymerisats ist nicht kritisch.
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Obwohl Polymerisate mit einem zahlenmäßigen durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 2000 und 60 000 vorzugsweise verwendet
werden, sind auch Polymerisate mit höherem oder niedrigerem Molekulargewicht erfindungsgemäß geeignet.
Die Polyvinylphenole können durch Block-, Emulsions- oder Lösungspolymerisation der entsprechenden Monomeren in Gegenwart
eines kationischen Katalysators, wie z.B. Bortrifluoridätherat,
hergestellt werden. Es können auch Radikal-Polymerisationsmethoden, angestoßen durch Wärme, Strahlung oder Katalysatoren,
wie z.B. Azobisisobutyronitril, angewendet werden. Derartige
Polymerisationsverfahren sind im Detail z.B. in "Journal of Polymer Science", Teil AL Bd. 7 (1969) Seiten 2175-2184 und
2405-2410, "Journal of Organic Chemistry", Bd. 24 (1959) Seiten 1345-1347 und in "La Chimica e 1· Industrie',' Bd. 50 (1968) Seiten
742-745, beschrieben.
Verschiedene Vinylphenole,die zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Polymerisate geeignet sind,können durch Hydrolyse von handelsüblichem Kumarin oder substituierten Kumarinen mit nachfolgender
Decarboxylierung der erhaltenen Hydroxyzimtsäuren hergestellt werden. Man erhält geeignete Vinylphenole auch durch
Dehydratisierung der entsprechenden Hydroxyalkylphenole oder durch Decarboxylierung von Hydroxyzimtsäuren, die durch die
Reaktion von substituiertem oder unsubstituiertem Hydroxybenzaldehyd mit Malonsäure erhalten wurden. Verschiedene Herstellungsverfahren
sind im Detail z.B. in "Journal of Organic Chemistry" Bd. 23 (1958), Seiten 544-549, in "Arkiv for Kemi, Mineralogi
och Geologi" Bd. 16A (1943) No. 12, Seiten 1-20 und in "Annalen
der Chemie«, Bd. 413 (1919), Seiten 287-309,beschrieben.
Die lichtempfindliche Komponente kann irgendein bekanntes lichtempfindliches
Produkt sein. Erfindungsgemäß geeignet sind z.B. p-Chinondiazide, wie das ß-Naphthylamid einer p-Benzochinondiazidsulfonsäure,
p-Iminochinondiazide gemäß der britischen Patentschriften 723 382 und 942 404, die Kondensationsprodukte von
Diazoniumsalzen mit Formaldehyd,die in organischen Lösungsmitteln
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löslich sind, gemäß der britischen Patentschrift 1 110 017 und
der französischen Patentschrift 2 022 413, Ko-Kondensationsprodukte
aromatischer Diazoniumsalze und anderer aromatischer Produkte mit Formaldehyd, wie z.B. das Ko-Kondensationsprodukt
eines Salzes des p-Diazodiphenylamins und 4,4l-Bis-methoxymethyldiphenyläther
mit Formaldehyd, und aromatische Azide, wie die in der Britischen Patentschrift 745 886 beschriebenen Azidverbindungen.
Erfindungsgemäß geeignet sind Jedoch auch andere lichtempfindliche
Komponenten, wie z.B. niedrig-molekulare aromatische Diazoniumsalze,
Diazosulfonate von aromatischen.und heterocyclischen
Aminen, polymere Produkte, die Chinondiazid-, Diazo-, Azido- oder andere lichtempfindliche Gruppen enthalten,und - wenn ein
Polyäthylenoxid in Mischung mit dem Polyvinylphenol verwendet wird-eine organische Halogenverbindung, wie z.B. Bromoform.
Erfindungsgemäß besonders geeignet sind ©-Chinondiazide, wie
z.B. die aromatischen Ester oder Amide der o-Naphthochinondiazidsulfonoder-carbonsäuren.
Erfindungsgemäß können zusätzlich zu den lichtempfindlichen
Komponenten auch noch andere Komponenten in Mischung mit diesen verwendet werden, wie z.B. Farben, Weichmacher und andere Harze,
wie Novolakharze.
Die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materialien können Druckplatten, Parbprüfungsmaterialien oder andere im graphischen
Gewerbe verwendete Materialien sein. Je nach dem besonderen Verwendungszweck kann der Träger ein übliches
Material, wie z.B. Plastikfolien oder -platten, oder Folien oder Platten aus Metall, sein. Für Druckplatten werden vorzugsweise
bimetallische oder trimetallische Folien afef Platten oder
Aluminiumfolien oder -platten verwendet. Die Aluminiumoberfläche, auf der das lichtempfindliche Präparat aufgebracht werden soll,
wird üblicherweise nach einem mechanischen, chemischen oder
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elektrochemischen Verfahren aufgerauht und kann anodisch behandelt
oder mit einem Vorüberzug versehen werden, indem man sie mit einer heißen lösung von Natriumsilikat, Kaliumzirkonfluorid,
Ammoniak, Polyvinylphosphonsäure, Polyacrylsäure oder anderen Produkten, die der Oberfläche eine hydrophile Schutzschicht verleihen,
behandelt. Das Aluminium kann auch ohne VorUberzug verwendet werden, wenn die lichtempfindliche Komponente mit Metallen
verträglich ist.
Die erfindungsgemäßen Druckplatten können hergestellt werden, indem man auf den metallischen Träger eine Lösung der lichtempfindlichen
Komponente und das Polymerisat in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Alkohol, 2-Äthoxyäthanol, 2-Methoxyäthanol,
Methyläthylketon, Dioxan, Dimethylformamid oder
Mischungen solcher Lösungsmittel, aufbringt. Das Verhältnis des Harzes zur lichtempfindlichen Komponente ist nicht kritisch,
aber üblicherweise verwendet man 0,2 bis 20 Gew.-Teile Polymerisat pro Gew.-Teil lichtempfindliche Komponente. Die das Polymerisat
enthaltende Schicht kann die übliche Stärke haben.Z.B. ist
ein Gewicht der Schicht zwischen 0,25 bis 25 g/m zufriedenstellend.
Nach der Belichtung unter einem Transparent-Bild kann die Platte mit organischen Lösungsmitteln oder mit alkalischen
Lösungen, die ein oder mehrere alkalische Substanzen enthalten, wie z.B. Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Trinatriumphosphat
und Natriumsilikat, entwickelt werden. Besteht der Träger aus behandeltem oder unbehandeltem Aluminium, dann können die Platten
einer Nachbehandlung mit verdünnten Säuren, wie z.B. einer 2-^igen Phosphorsäure, zur Verbesserung der hydrophilen Eigenschaften
des Bildhintergrunds unterworfen werden. Bimetallische Platten können mit üblichen Ätzlösungen geätzt werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden lichtempfindlichen Präparate sind gegen Ätzlösungen sehr widerstandsfähig.
Eine hohe Verschleißfestigkeit und gute Adhäsion sind für die bemerkenswerten Druckauf lagan verantwortlich, die man mit Druck-
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platten erhält, deren Bildteile ein erfindungsgemäß zu verwendendes
Harz enthalten. Druckplatten, die erfindungsgemäß mit
einem lichtempfindlichen Präparat, das o-Chinondiazid und ein Polyvinylphenol enthält , sensibilisiert wurden,sind besonders
gut für hohe Druckauflagen geeignet. Z.B. entspricht die Drucl:-
auflage mit einer Aluminiumplatte, die mit einem o-Naphthochino2i~
diazidsulfensäureester und Polyvinylphenol sensibilisert wurde,
mehr als 2 mal der Druckauflage mit der entsprechenden Druckplatte, die ein Fovolak anstelle von Polyvinylphenol enthält,
Es wurden 3„Druckplatten(mit a,b,c gekennzeichnet)hergestellt,
3.JU.X
indem man/3 mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolien je eine :
der folgenden Lösungen aufbrachte:
a) 5 g des Kondensationsprodukts von Naphthochinon--f, : ,2)~diasid-
(2)-5-sulfochlorid mit 3,5-DinEbhylphenol
10 g eines Polymerisats von o-Yinylphenol mit einem zahlenmäs-
sigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 10 000 50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan
50ccm Dioxan
b) 5 g des Kondensationsproduktes von Naphthochinon-(1,2}-äissid-
(2)-5-sulfochlorid mit 3,5-Dimethylphenol
10 g eines Polymerisats von o-Viny!phenol mit einem zahlenmäs-
sigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 3 300 50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan
50ccm Dioxan
c) 5 g des Kondensationsproduktes von.Naphthochinon-(1,2)-di£2id-
(2)-5-sulfochlorid mit 3,5-Dimethylphenol
10 g eines Novolaks (Alnovol PN429)
50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan.
50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan.
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Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 800C betrug das Oberzugsgewicht
der Platten 2,2g/m . Die mit dem überzug versehenen Platten wurden unter einem Positiv belichtet und dann durch
Behandlung mit einem Wattebausch,der mit einer Lösung enthaltend 2,5 Gew.-% Trinatriumphosphat (ohne Kristallwasser) und 2 Gew.-#
Natriumsilikat (ohne Kristallwasser) getränkt war, entwickelt.
Die entwickelten und gespülten Platten wurden mit einer 2-^igen
wässrigen Phosphorsäurelösung behandelt und mit einer Fett-Drucker schwär ze eingeschwärzt. Die erhaltenen Platten wurden in
einer Offset-Druckmaschine verwendet. Die Platten a) und b) zeigten
auch nach 50 000 Druckvorgängen keine Abnutzungserscheinungen, wohingegen die Platte c) nach 22 000 Druckvorgängen die
ersten Abnutzungserscheinungen auf den Drucken aufwies.
2 Druckplatten (mit a) und b) gekennzeichnet) wurden hergestellt, indem man auf 2 mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolien je eine
der folgenden Lösungen aufbrachte.
a) 5 g 1-Azido-2,5-dimethoxy-4-(p-tolylthio)-benzol
10 g eines Polymerisats von o-Vinylphenol mit einem zahlenmäßigen
durchschnittlichen Molekulargewicht von 3 800 50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan
50ccm Dioxan
b) 5 g 1-Azido-2,5-dimethoxy-4-(p-tolylthio)-benzol
10 g eines Novolaks (Alnovol PN429)
50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan
50ccm Dioxan
Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 800C betrug das überzugsgewicht
der Platten 2,2 g/m . Die überzogenen Folien wurden unter einem Negativ belichtet und durch Behandlung mit einem
Wattebausch, der mit einer Entwicklerlösung getränkt war,ent-
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wickelt. Die Entwicklerlösung für Platte b) bestand aus einer wässrigen Lösung von 2,5 Gew.-# Trinatriumphosphat (ohne Eriställwasser)und
2 Gew.-# Natriumsilikat (ohne Kristallwasser). Da die Platte a) mit dieser Lösung nicht entwickelt werden konnte,wurde
sie mit einer Mischung aus 8 YoI.-Teilen Äthylenglykol, 1
YoI.-Teil Diäthylenglykolmonomethyläther und 0,09 Vol.-Teilen
konz. Schwefelsäure entwickelt.
Die entwickelten und gespülten Platten wurden mit einer 2-#igen
wässrigen Phosphorsäurelösung behandelt und mit einer fettigen Druckerschwärze eingeschwärzt. Die erhaltenen Platten wurden in
einer Offset-Druckmaschine verwendet. Platte a) zeigte die ersten
Abnutzungserscheinungen nach 35 000 Druckvorgängen auf den Drucken und Platte b) nach 18 000 Druck vorgängen.
Es wurden 4 Druckplatten(mit a,b,c,d gekennzeichnet)hergestellt,
indem man 4U^ 4.aufgerauhte Aluminiumfolien je eine der folgenden
Lösungen aufbrachte:
a) 13 g 1-(p-Tolylsulfonylimino)-2-(2·,3f-dimethylphenylamino-
sulfonyl)-benzochinon-(1,4)-diazid-(4)
3 g eines Polymerisats von o-Vinylphenol mit einem zahlen-
mässigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 10 000 lOOccm Äthylenglykolmonomethyläther *
b) 10 g des Amids aus Benzochinon-(1,4)-diazid-(4)-2-sulfonsäure
und 2-Naphtylamin
2 g eines Polymerisats von o-Vinylphenol mit einem zahlenmässigen
durchschnittlichen Molekulargewicht von 10000 lOOccm Äthylenglykolmonomethyläther
c) 10 g des 2-Naphtylsulfonats eines Polykondensats von p-Diazo-
diphenylamin und Formaldehyd
2 g eines Polymerisats von o-Vinylphenol mit einem zahlen-
2 g eines Polymerisats von o-Vinylphenol mit einem zahlen-
mässigen durchschnittlichen Molekulargewicht von 10 000
1OOccm Äthylenglykolmonomethyläther
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d) 5 g des Kondensationsprodukts von Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid
mit 3,5-Dimethy!phenol
10 g eines Polymerisats von p-Yinylphenol mit einem zahlenmäßigen
durchschnittlichen Molekulargewicht von 7 500 50ccm Methyläthylketon
50ccm Dioxan.
50ccm Dioxan.
Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 800C betrug das Überzugsgewicht
der Platten 2,2 g/m . Die mit dem Überzug versehenen Platten wurden unter einem Original belichtet und durch Behandlung
mit einem in einer Entwicklerlösung getränkten Wattebausch entwickelt. Für die Platten a bis d wurden die folgenden Entwicklerlösungen
benutzt:
a) eine wässrige Lösung enthaltend 1,5 Gew.-# Na3PO4«12 H2O
b) eine wässrige Lösung enthaltend 0,5 Gew.-56 Na^PO,·12 Η«0
c) eine wässrige Lösung enthaltend 1 Vol.-Teil konz. Schwefelsäure,
30 Vol.-Teile Propylalkohol und 70 Vol.-Teile Wasser
d) eine wässrige Lösung enthaltend 5 Gew.-^ Na-zP0,*12 H2O und
5 Gew.-^Na2SiO3-9 H2O.
Die entwickelten und gespülten Platten vmrden mit einer 2-^igen
wässrigen Lösung von Phosphorsäure behandelt und mit einer fettigen
Druckerschwärze eingeschwärzt. Die erhaltenen Platten wurden in einer Offset-Druckmaschine verwendet und ergaben 2 mal so
hohe Druckauflagen als man mit entsprechenden Druckplatten erhielt,
die anstelle der erfindungsgemäß zu verwendenden Harze Novolak enthielten.
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Claims (5)
- PatentansprücheM )JLichtempfindliches Präparat, dadurch gekennzeichnet, daß es eine lichtempfindliche Verbindung und ein Polymerisat oder Mischpolymerisat einer Vinylphenol verbindung umfaßt.
- 2) Lichtempfindliches Präparat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat oder Mischpolymerisat ein Polymerisat oder Mischpolymerisat von o-Viny!phenol ist.
- 3) Lichtempfindliches Präparat gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Verbindung ein o-Chinondiazid ist.
- 4) Lichtempfindliches Präparat gemäß Anspruch 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Verbindung ein aromatischer Ester oder Amid einer o-Naphthochinondiazidsulfon- oder -carbonsäure ist.
- 5) Verwendung eines lichtempfindlichen Präparats nach Anspruch 1-4 zusammen mit einem Träger in lichtempfindlichen Materialien.309847/0810
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