DE2235152C2 - Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Blut und anderen peroxidatisch wirksamen Substanzen in Körperflüssigkeiten - Google Patents
Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Blut und anderen peroxidatisch wirksamen Substanzen in KörperflüssigkeitenInfo
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Description
f e d c
(D
N R1
in welcher Rj Wasserstoff oder eine Methylgruppe
darstellt, an mindestens einer der mit c, d/e, f und g bezeichneten Stellen durch Benzol- und/oder
Pyridinringe anelliert ist, wobei zwei benachbarte Ringe nicht gleichzeitig je ein Ringstickstoffatom
enthalten dürfen.
2. Teststreifen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Chinolin-Derivat gemäß
Formel I außer an der mit — H und R1 bezeichne-Hen
Position durch niedere Alkylgruppen, die auch zusammen einen hydroaromatischen Ring bilden
können, substituiert ist.
3. Teststreifen gemäß einem der Ansprüche I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger
zusätzlich Puffer, Netzmittel, Verdickungsmittel, Stabilisatoren oder andere Hilfsstoffe enthält.
4. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
f e d c
(I)
45
in welcher Rj Wasserstoff oder eine Melhylgruppe
darstellt und welche an mindestens einer der mit c, d/e, f und g bezeichneten Stellen durch Benzol-
und/oder Pyridinringe anelliert ist, wobei zwei benachbarte Ringe nicht gleichzeitig je ein Ringstickstoffatom
erahalten dürfen und wobei die Verbindungen I, außer an der mit —H und R1
bezeichneten Position, durch niedere Alkylgruppen, die auch zusammen einen hydroaromatischen
Ring bilden können, substituiert sein können, zur Herstellung von Teststreifen zum Nachweis
peroxidatisch wirksamer Substanzen.
Der Nachweis kleiner, mit dem Auge nicht mehr erkennbarer Mengen von Blut in Urin, Kot oder
Erbrochenem ist sehr wichtig für die Diagnose von Blutungen in Magen, Darm und Hzrnwegen. Solche
Blutungen werden z. B. durch Tumore, Geschwüre oder Entzündungen an den entsprechenden Organen
verursacht. Daneben kann unter dem Einfluß gewisser hämolytischer Toxine im Harn und im Plasma noch
freies Hämoglobin auftreten. Blut und Hämoglobin sind peroxidatisch wirksam, d. h., sie setzen aus Hydroperoxiden
Sauerstoff frei und übertragen diesen auf gewisse Akzeptoren. Weitere peroxidatisch wirksame
Substanzen kommen in Leukozyten und Bakterien vor. Der Nachweis dieser Substanzen ist wichtig
für die Diagnose von Erkrankungen und Infektionen der Nieren und Harn wege. Das ebenfalls peroxidatisch
wirksame Myoglobin findet sich beispielsweise nach einem Herzinfarkt im Harn. Besonders häufig
tritt ferner Blut im Harn auf, wenn Blaset)- oder Nierensteine vorliegen.
Für einen empfindlichen Nachweis aller dieser Substanzen eignet sich deren peioxidatische Wirkung
besonders. Der aus einem Hydroperoxid freigesetzte Sauerstoff wird hierbei auf ein Chromogen übertragen,
welches zu einem Farbstoff oxidiert wird und so die Anwesenheit der peroxidatisch wirksamen Substanz
anzeigt. Insbesondere zum Nachweis von Blut wird diese Reaktion seit längerer Zeit in der medizinischen
und forensischen Analytik herangezogen. Sie wird in der Regel als Reagenzglas- oder Tüpfelreaktion
durchgeführt, wobei als Hydroperoxid meist Wasserstoffperoxid verwendet wird. Als Chromogene kommen
vor allem Benzidin, o-Tolidin oder Leukomalachitgrün zur Anwendung.
Schnellteste sind saugfähige Träger, meist Papiere, die mit allen für die Nachweisreaktion nötigen
Reagenzien imprägniert sind und nach einfachem Eintauchen in die Körperflüssigkeit eine Farbreaktion
zeigen. Gemäß der großen Bedeutung, die Schnellteste in neuerer Zeit erlangt haben, sind diese auch schon
verschiedentlich zum Nachweis von Blut in Körperflüssigkeiten entwickelt worden.
Da es beim Nachweis von Blut entscheidend auf die Empfindlichkeit des Schnelltests ankommt und
außerdem angestrebt wird, auch die peroxidatisch weniger empfindlich reagierenden Leukozyten und
Bakterien zu erfassen, ist schon verschiedentlich versucht worden, die Empfindlichkeit der an sich bekannten
Nachweisreaktion durch Zusätze zu erhöhen. So sind beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift
1 242 905 Testpapiere beschrieben, die als aktivierende Zusätze bestimmte Chinolinderivate, vorzugsweise
Chinin enthalten. Zwar wird die Empfindlichkeit der Teststreifen durch die angegebenen Zusätze erhöht,
jedoch ist es nach eigenen Versuchen praktisch nicht möglich, mit den so verbesserten Teststreifen auch
Leukozyten und Bakterien nachzuweisen.
Die aktivierende Wirkung des Grundkörpers Chinolin auf den Blutnachweis ist bereits seit langer Zeit
bekannt (Zeitschrift f. gerichtl. Med. 12, 216 [1928]); jedoch ist dieses sowie seine einfachen Derivate
flüssig bzw. flüchtig und deshalb zur Verwendung auf Teststreifen nicht brauchbar.
Es stellte sich somit die Aufgabe, einen verbesserten Teststreifen zu entwickeln, welcher ausreichend
empfindlich ist, um auch noch Leukozyten und Bakterien nachzuweisen.
Diese Aufgabe wird durch die im Kennzeichen des Anspruchs 1 angegebenen Maßnahmen gelöst.
Die erfindungsgemiißen Teststreifen weisen eine
bisher unerreichbare Empfindlichkeit auf. Chinolin-
Derivate, in denen gemäß der im Anspruch 1 angegebenen
Formel 1 R1 ein Wasserstoffatom darstellt, werden bevorzugt. Bei der Weiterbildung gemäß Anspruch
2 werden unter niederen Alkylgruppen Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen verstanden,
wobei für den Fall, daß zwei Alkylgruppen zusammen einen hydroaromatischen Ring bilden, 5- und 6-Ringe
bevorzugt werden.
Im folgenden sind Beispiele für die wichtigsten unter die allgemeine Formel 1 fallenden Verbindungsgruppen aufgeführt; die einzelnen Verbindungen sind
sämtlich aus der Literatur bekannt.
1. Benzochinoline
1.1. Benzo[c]chinolin (Phenanthridin)
2-Methylphenanthridin
6-Methylphenanthridin
2-Äthylphenantridin
6-Methylphenanthridin
2-Äthylphenantridin
1.2. Benzo[f]chinolin
3-MethyIbenzo[f]chinoIin
1,3-Dimethylbenzo[f]chinolin 1,2-Tetramethylenbenzo[f]chinolin 1,2-Trimethylenbenzo[f]ehinolin
3-MethyIbenzo[f]chinoIin
1,3-Dimethylbenzo[f]chinolin 1,2-Tetramethylenbenzo[f]chinolin 1,2-Trimethylenbenzo[f]ehinolin
1.3. Benzo[g]chinolin
4-Methylbenzo[g]chinolin
2,4-Dimethylbenzo[g]chinolin
4-Methylbenzo[g]chinolin
2,4-Dimethylbenzo[g]chinolin
2. Dibenzo-chinoline
2.1. Dibenzofc, fjchinolin (Benzo[\]phenanthridin)
2.2. Dibenzo[c, d, e]chinolin (4-Azapyren, Thebenidin)
3. Pyridochinoline
3.1.
Pyrido[2,3-f]chinolin (1,7-Phenanthrolin)
2-Methyl-l,7-phenanthrolin 2,8-Dimethyl-l,7-phenanthrolin 3.2. Pyrido[3,2-f]chinolin (4,7-Phenanthrolin)
3-Methyl-4,7-phenanthrolin 3,8-DimethyI-4,7-phenanthrolin l,3,4,8-Tetramethyl-4,7-phenanthrolin
Pyrido[2,3-g]chinolin (1,6-Anthrazolin) 2,7-Dimethyl-l,6-anthrazolin
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung von Verbindungen der im Anspruch 4 angegebenen
Formel I zur Herstellung von Teststreifen zum Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen.
Es war nicht vorauszusehen, daß die erfindungsgemäße Abwandlung des an sich als Aktivator bekannten
Chinolins zu einer so außerordentlichen Wirksamkeitssteigerung führt. Wesentlich an der
vorliegenden Erfindung ist die Tatsache, daß nur durch Anellierung gewisser Positionen des Chinolinsystems
eine Aktivitätssteigerung erreicht werden kann. So tritt z. B. bei Annelierung in [b]- und [h]-Stellung
des Chinolins, also bei Acridin und Benzo-[h]-chinolin eine Aktivitätsverminderung im Vergleich zu Chino-Hn
auf.
Die erfindungsgemäße Wirksamkeit läßt sich auch kaum erklären; würde man sie, was naheliegen könnte,
auf Komplexbildung mit der peroxidatisch wirksamen Substanz zurückführen, so müßte beispielsweise das
als starker Komplexbildner bekannte o-Phenanthrolin stark aktivierend wirken. Dies ist jedoch nicht der
Fall, wohingegen ra- und p-Phenanthrolin sehr wirksame
Aktivatoren darstellen.
Überraschenderweise erhöhen die Verbindungen gemäß Anspruch 4 die Empfindlichkeit vonPsroxidasen
pflanzlichen Ursprungs, wie z. B. von Meerrettichperoxidase,
nicht, sondern wirken spezifisch auf peroxidatisch wirksame Verbindungen des menschlichen
oder tierischen Organismus. Dadurch ist es
ίο möglich, Leukozyten, Blut, Blutbestandteile oder
Bakterien im Stuhl oder in Erbrochenem selektiv neben pflanzlichen Peroxidasen nachzuweisen. Hierbei
wird Myoglobin etwa mit der gleichen Empfindlichkeit nachgewiesen wie Hämoglobin.
t5 Die Empfindlichkeit der Nachweisreaktion wird
durch einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel 1 so gesteigert, daß es selbst in Urin möglich ist,
einzelne Erythrocyten nachzuweisen, welche auf dem Testpapier als farhigei Punkt sichtbar werden. So
läßt sich beispielsweise mittels Phenanthridin ein Testpapier herstellen, mit dem man 5 Erythrocyten/mm3
Urin noch deutlich nachweisen kann. Das entspricht einer Blutverdünnung von 1:1 000 000.
Es ist selbstverständlich, daß nicht sämtliche unter
as die allgemeine Formel I fallenden Verbindungen in
gleichem Maße aktivierende Eigenschaften besitzen. Man hat es somit in der Hand, die Empfindlichkeit
beispielsweise eines Bluttests ganz auf die Anforderungen der Praxis einzustellen. Man erhält z. B. Teststreifen
zunehmender Aktivität, wenn man als Aktivatoren die im folgenden aufgezahlten Verbindungen
in ihrer Reihenfolge als Aktivatoren zugibt: m-Phenanthrolin ■ . p-Phenanthrolin
< Benzo-(f)-chinolin < Phenanthridin.
Durch Alkylsubstitution läßt sich die Empfindlichkeit weiter modifizieren; so wird z. B. durch einen
Methylsubstituenten in \-Stellung zu einem Kernstickstoffatom die Aktivierung etwas gemindert, während
sie sonst gewöhnlich zu einer Erhöhung der Aktivierung führt.
So liegt beispielsweise die Empfindlichkeitsgrenze von Testpapieren, die einen schwachen Aktivator,
wie beispielsweise 2,8-Dimethyl-l,7-phenanthrolin enthalten, bei etwa 50 Erythrocyten/mm3 Urin.
Das erfindungsgemäße Aktivierungsmittel wird in Mengen von etwa 0,05 bis 1,0 a/ o, vorzugsweise 0,2 bis
0,5 "„ pro 100 ml Imprägnierlösung eingesetzt.
Weitere Bestandteile eines Teststreifens für Blut sind ein organisches Hydroperoxid, ein Oxidationsindikator,
ein Puffer und ein oberflächenaktives
Mittel sowie gewünschtenfalls Phosphoramide, wie
z. B. Phosphorsäuretrimorpholid zur Stabilisierung, sowie sonstige Hilfsstoffe.
Als Hydroperoxide kommen z. B. Cumolhydroperoxid oder 2,5-Dimethylhexan-2,5-dihydroperoxid
in Frage, als Indikatoren solche aus der Benzidinreihe, wie o-Tolidin, oder aus der Reihe der heterocyclischen
Azine, wie Bis-(N-äthyl-chinolon-2)-azin oder (N-Methylbenzthiazolon - 2) - (1 - äthyl - 3 - phenyl - 5 - methyltriazolon
- 2) - azin gemäß deutscher Patentschrift 1 648 840 in Frage.
Die Indikatoren werden in Mengen von 0,05 bis 5 g, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 g pro 100 ml Imprägnierlösung
eingesetzt.
Als Puffer kommen z. B. Citrat-, Phosphat-, Phthalat- oder Succinatpuffer in Frage, wobei pH-Wert
und Kapazität so gewählt werden müssen, daß sich nach dem Eintauchen des Teststreifens in die Körper-
\L 2 5 !
flüssigkeit auf diesem ein pH-Wert von 4 bis 7, vorzugsweise von 5 bis 6 einstellt.
Von Vorteil ist es auch, der Rezeptur geringe Mengen (etwa 0,05 bis 0,5 g pro 100 ml) eines Komplexbildners
wie Natriummetaphosphat oder Äthylendiamin-tetraessigsäure zuzufügen, wodurch falsch
positive Reaktionen, die durch Metallspuren verursacht sein könnten, vermieden werden.
Da die Testpapiere auf Grund der relativ großen Mengen wasserlöslicher Substanzen zum Ausbluten
neigen können, ist es praktisch, der Rezeptur Verdickungsmittel, wie Methylcellulcse und insbesondere
Gelatine, in Mengen von etwa 0,5 bis 5 g pro 100 ml zuzusetzen.
Als Netzmittel verwendet man zweckmäßigerweise langkettige organische Sulfate oder Sulfonate, wie
z. B. Nätriumdodecylbenzolsulfonat, Dioctyl-natriumsulfosuccinat oder Natriumlaurylsulfat, die bekanntlich
Radikalkationen, wie das oxydierte o-Tolidin stabilisieren. Die Netzmittel werden der Imprägnierlösung
in Mengen von 0.5 bis 5%, vorzugsweise 1 bis 3°ύ, zugesetzt.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Teststreifen
werden saugfähige Träger, wie z. B. Filterpapier, Cellulose oder Kunstfaservliese, mit Lösungen der
Reagenzien in leichtflüchtigen Lösungsmitteln imprägniert. Dies geschieht zweckmäßig in zwei getrennten
Schritten. Zunächst wird mit einer Lösung imprägniert, welche ein Hydroperoxid, Netzmittel,
Puffer und gegebenenfalls Dickungsmittel enthält. Danach wird mit einer Lösung eines Indikators und
eines Aktivators der allgemeinen Formel 1 imprägniert.
Zum Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen im Stuhl ist es auch möglich, den Träger als einen
wasserfesten, die Reagenzien enthaltenden Film auszubilden. Dies hat den Vorteil, daß die Oberfläche des
Teststreifens zum Ablesen der Farbreaktion durch einfaches Abwischen gereinigt werden kann.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung:
Filterpapier wird nacheinander mit folgenden Lösungen imprägniert und bei 40°C getrocknet:
45 Lösung 1
l,2molarer Citratpuffer vom
pH 5,25 35,0 ml
Äthylendiamintetraessigsäure,
Dinatriumsalz 0,1 g
Dioctylnatriumsulfosuccinat 2,0 g
2,5-Dimethylhexan-2,5-dihydro-
peroxid (etwa 70 %ig) 1,6 g
Phosphorsäuretrimorpholid 12,7 g
Äthanol 30,0 ml
Dest. Wasser ad 100,0 ml
Lösung 2
o-Tolidin 0,3 g
Phenanthridin 0,2 g
Toluol ad 100,0 ml
Man erhält ein weißes Testpapier, welches sich beim Eintauschen in bluthaltigen Urin nach etwa
5 bis 20 Sekunden grün verfärbt. Sind die Erythrocyten intakt, so sind die Papiere grün gesprenkelt. 1st
Hämolysc eingetreten oder befindet sich von vorn-152
herein freies Hämoglobin im Urin, so werden die Papiere gleichmäßig grün gefärbt. Die Empfindlichkeit
liegt bei etwa 5 Erythrocyten/mm3 oder der entsprechenden
Menge Hämoglobin. Eine niedrigere Zahl intakter Erythrocyten kann unter Umständen
noch einzelne grüne Punkte auf dem Testpapier hervorrufen. Die Empfindlichkeit gegenüber Myoglobin
entspricht der von Hämoglobin.
Leukozyten und Bakterien werden ebenfalls nachgewiesen, und zwar intakte Partikeln durch Sprenkelung,
lysierte durch gleichmäßige Färbung.
Wird in Lösung I vom Beispiel 1 an Stelle von 2,5 - Dimethylhexan - 2,5 - dihydroperoxid die äquimolare
Menge Diisopropylbenzolhydroperoxid verwendet und ersetzt man in Lösung II das Phenanthridin
durch die im folgenden aufgeführten Aktivatoren, so erhält man Testpapiere, deren Empfindlichkeit
gegenüber Blut, Leukozyten und Bakterien in etwa der gleichen Größenordnung wie im Beispiel 1 liegt:
2-Methyl- bzw. 2-Äthyl-phenanthridin
Benzo[f]chinolin
1,2-Tetramethylenbenzo[f)chinolin
Ben7.o[g]chinolin
4-Methylbenzo[g]chinolin
Dibenzo[c, d, e]chinolin
Dibcnzo[c, fjchinolin
Pyrido[3,2-f]chinolin
3-Methyl-4,7-phenanthrolin
Pyrido[2,3-f]chinolin
Filterpapier wird mit folgenden Lösungen imprägniert und bei 40 C getrocknet:
Lösung 1
l,2molarer Citratpuffer vom
pH 5,25 40,0 ml
Äthylendiamintetraessigsäure,
Dinatriumsalz 0,1 g
Dioctylnatriumsulfosuccinat 2,0 g
Gelatine 2,0 g
2,5-Dimethylhexan-2,5-dihydro-
peroxid (etwa 70 °oig) 1,6 g
Äthanol 30,0 ml
Wasser, dest ad 100,0 ml
Lösung 2
o-Tolidin 0,3 g
3-Methylbenzo[f]chinolin 0,2 g
Toluol ad 100,0 ml
Das erhaltene Testpapier ist etwa eine Zehnerpotenz unempfindlicher als Testpapiere gemäß Beispiel 1 und 2
(etwa 50 bis 100 Erythrocyten/mm3 in 30 bis 60 Sekunden).
Testpapiere ähnlicher Empfindlichkeit erhält man, wenn man an Stelle von 3-Methylbenzo[f]chinolin die
folgenden Aktivatoren in äquimolarer Menge einsetzt.
1,3-Dimethylbenzo[f]chinolin
2,4-Dimethylbenzo[g]chinolin
6-Methylphenanthridin
3,8-Dimethyl-4,7-phenanthrolin
2,8-Dimethyl-l ,7-phenanthrolin
2,7-Dimcthyl-l.fi-anihra7olin
Claims (1)
1. Teststreifen zum Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen in Körperflüssigkeiten, bestehend
aus einem Träger, welcher mit einem Hydroperoxid, mindestens einem Chromogen und
einem aus einem Chinolin-Derivat bestehenden Aktivator imprägniert ist, dadurch gekennzeichnet,
daß das Chinolin-Derivat gemäß der allgemeinen Formel I
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