DE2128834A1 - Verfahren zur Erzeugung von Mehrfarbeneffekten auf natürlichem und synthetischem Polyamidfasermaterial - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von Mehrfarbeneffekten auf natürlichem und synthetischem PolyamidfasermaterialInfo
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Description
CIBA-GElGY
• · c ι. j # #
'I - *7O75*
Verfahren zur Erzeugung von Mehrfarbeneffekten auf natürlichem und synthetischem Polyamidfasermaterial
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Färbeverfahren zur Erzeugung von Mehrfarbeneffekten auf natürlichen
und synthetischen Polyamidfasermaterial, sowie das dadurch erzeugte mehrfarbige Fasermaterial.
Es ist z.B. aus der schweizerischen Patentschrift Nr. 484 321 bekannt, natürliche Polyamidtextilfasermaterialien
wie Wolle stellenweise gegen anionische Farbstoffe zu reservieren, indem man diese Materialien an den zur Reservierung
vorgesehenen Stellen mit Pasten, die eine Lösung oder Dispersion einer oder mehrerer farbloser, von basischen
Gruppen freier, faserreaktiver Verbindungen enthalten, bedruckt und anschliessend diese Drucke fixiert.
Man hat auch bereits synthetisches Polyamidmaterial mittels farblosen, faserreaktiven Verbindungen reserviert,
bei denen aber die faserreaktive Gruppe Über eine -S02-Brücke an den Rest des Reserviermittelmoleklils gebunden
ist ( britische Patentschrift Nr. 1 189 726 ).
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, nach welchem man nicht nur natürliches, sondern auch synthetisches Polyamidmaterial
nidht nur bedrucken, sondern auch mittels dem Foulardierverfahren und einem anschliessenden Kaltlager-
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verfahren oder nach dem Ausziehverfahren permanent reservieren kann. Die vorliegende Erfindung hat grosse Anwendungsmöglichkeiten.
Dadurch wird es möglich bisher nicht erreichbare Kontrasteffekte auf natürlichem und synthetischem Polyamidfasermaterial in den verschiedensten
Verarbeitungszustanden zu erzeugen. Die Musterungsmöglichkeiten sind, im Gegensatz zum bisher bekannten Druckverfahren,
praktisch unbegrenzt.
Ein weiterer wichtiger Vorzug der vorliegenden Erfindung ist, dass der Anteil an eingesetztem Reservierungsmittel, das auf der
Faser fixiert ist, wesentlich höher ist, als bei bisher bekannten Reservierungsmitteln.
Erfindungsgemäss wird das Polyamidmaterial zunächst mit einer wässrigen Lösung von mindestens einer farblosen, faserreaktiven
Verbindung und vorzugsweise mit einem faseraffinen Egalisiermittel
vorbehandelt und dann mit nicht-behandelten und/oder mit mindestens
einem andersartig vorbehandeltem Fasermaterial verarbeitet und dann mit einem faseraffinen Farbstoff oder einem Gemisch solcher
Farbstoffe gefärbt. Da die erfindungsgemässen, farblosen, faserreaktiven Verbindungen durch die Vorbehandlung permanent auf das
Fasermaterial fixiert sind, erhält man auf diese Weise sehr schöne
Mehrfarbeneffekte, z.B. Ton-in-Tonfärbungen, d.h. Färbungen, welche die gleiche Farbe in verschiedenen Tönen aufweisen, wobei der
mit dem erfindungsgemässen Reservierungsmittel imprägnierte Anteil einen helleren Ton aufweist, als der nicht mit dem Reservierungsmittel
behandelte Anteil.
Das erfindungsgemäss Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass die farblose, faserreaktive Verbindung je Molekül derselben
mindestens eine an ein aromatisches Kohlenstoffatom gebundene Gruppe
der Formel
- NH - CO - R (I)
-CH - CH2Br Br
| worin R | entweder | Formel | -C =» | CH2 | > | F | 1 | oder | Cl |
| Br | / N Il |
||||||||
| bedeutet | * | - C | 2 | ||||||
| oder der | • | 985 | |||||||
| C - I |
|||||||||
| - NH | C^ | ||||||||
| 10 | 85 | ||||||||
(H)
enthält und als Reservierüngsfitiittei" "dient·. *'·
Unter farblosen, faserreaktiven Verbindungen sind farblose,
organische Verbindungen zu verstehen, die reaktionsfähige Gruppen
enthalten, welche leicht mit den Fasersubstraten reagieren, d.h.* eine kovalente chemische Bindung eingehen können. Aromatische Reste
dieser Verbindungen können zusätzliche Substituenten wie z.B. Halogenatome, Hydroxylgruppen und niedermolekulare Alkyl-und Alkoxygruppen
enthalten.
Die farblosen, faserreaktiven Verbindungen sind erfindungsgemäss
wasserlöslich. Als wasserlöslichmachende Gruppen kommen beispielsweise Carbonsäuregruppen, saure Schwefelsäure- und Phosphorsäureestergruppen,
Phosphorsäuregruppen, acylierte Sulfonsäureamidgruppen
und vor allem Sulfonsäuregruppen in Betracht. Besonders vorteilhaft sind Verbindungen, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe
aufweisen. Der Begriff Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe umfasst
die freie Säure, daneben aber auch Salze dieser Säuren sowie den dissoziierten Zustand der Säuren.
Die erfindungsgemässen farblosen, faserreaktiven Verbindungen
werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt.
Bevorzugt als Reservierungsmittel sind die farblosen, faserreaktiven
Verbindungen der Formel
A-D-(B-D)-A (III)
in welcher
A eine Gruppe der Formel I oder, wenn η gleich 1, B gleich
-CH=CH- und D gleich-Qp^3 ist, auch eine Gruppe der Formel
II,
B die direkte Bindung, oder das Brlickenglied -CH-CH- oder
Cl
C
C
< Il
-HN-C C-HN- ^N y
D «inen sulfonsMuregruppenhaltigen Benzol- oder Naphthalinreit,
und
η 0, odor dir· Zahlen 1 , 2 oder 3 bedeuten.
η 0, odor dir· Zahlen 1 , 2 oder 3 bedeuten.
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.· *■■-. .- .- :.. 2126834
Besonders wertvoll sind die farbloser!, f,i$erreaktiven Verbindungen
der Formel III, worin B das BrUckenglled -CH-CH-, D einen
sulfonsäuregruppenhaltigen Bönzolrest und η die Zahl 1 bedeuten.
Die farblosen reaktiven Verbindungen werden aus wässrigen Zubereitungen
auf die Polyamidfasern appliziert. Als natürliche Polyamidfaser kommt vor allem Wolle in Betracht. Synthetische Polyamidfasern
werden beispielsweise erhalten aus den Polykondensationsprodukten von Adipinsäure und Hexamethylendiamin ( Nylon 6,6 ) und
Sebacinsäure und Hexamethylendiamin ( Nylon 6, 10 ) oder aus den Polymerisationsprodukten von G-Caprolactam ( Nylon 6 ) oder U) -Aminoundecansäure
( Nylon 11 ).
Die reaktiven Verbindungen können nach bekannten Methoden auf das Fasermaterial aufgebracht werden, z.B. nach dem Auszieh- oder
Imprägnierverfahren, wobei das gesamte Substrat einer einheitlichen Behandlung unterworfen wird.
Beim Ausziehverfahren arbeitet man mit wässrigen Bädern bei. Temperaturen von 80 bis 1100C, vorzugsweise bei 90 bis 1000C; der
pH-Wert der Zubereitungen beträgt 4 bis 7, vorzugsweise 4 bis 6 und wird, sofern'dies nötig ist, mit organischen Säure eingestellt;
als organische Säuren kommen solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
besonders Ameisen- und Essigsäure in Betracht. Zusätzlich können die Zubereitungen noch weitere Mittel enthalten, wie z.B. Salze
oder oberflächenaktive Mittel wie Netz- und Dispergiermittel. Geeignete Flottenverhältnisse liegen zwischen 1 : 10 und 1 : 40.
Die Imprägnierbäder, die auch in koazervierter Form vorliegen können, enthalten etwa die gleichen Zusätze, dartlberhinaus gegebenenfalls
noch Verdickungsmittel. Das Imprägnierverfahren kann beispielsweise auf dem Foulard bei Temperaturen zwischen 15 und
4O0C durchgeführt werden.
Die Fixierung der faserroaktivon Verbindungen erfolgt durch
einen Kaltlagerprozess von z.B. 2 bis 48 Stunden bei Raumtemperatur oder durch einen kurzzeitigen Dämpfprozess. Das Substrat wird
dann gewaschen und im Gemisch mit andersartigem Fasermaterial gefärbt.
Die faserreaktiven Verbindungen sind kochecht auf der Faser
fixiert.
Die Mengen, in denen die farblosen, faserreakt iven Verbindungen
angewendet werden, können in weiten (.'rennen Kchw.-mken und variieren
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„ " " · ■ a
je nach der gewünschten Farbtiefe der MehrfarBeneffekte sowie der
eingesetzten Farbstoffe. Geeignete Mengen sind etwa 0,1 bis 10 Gewichtsprozent,vorzugsweise 0,2 bis 2 Gewichtsprozent für synthetisches
Polyamidfasermaterial und 1 bis 6 Gewichtsprozent fllr Wolle, bezogen auf das Fasermaterial.
Das erfindungsgemäss mit den farblosen, faserreaktiven Verbindungen
behandelte Material, das vorzugsweise in loser Form, als Kammzug oder Garn vorliegt, wird dann mit nicht-vorbehandeltem Material
und / oder mindestens einem andersartig vorbehandeltem Fasermaterial verarbeitet, z.B. durch Mischen, Krempeln, Zwirnen, Weben,
Sticken, Wirken oder Stricken.
Andersartig vorbehandelt soll bedeuten, dass man entweder mit einer anderen faserreaktiven -Verbindung oder aber mit verschiedenen
Konzentrationen der gleichen Verbindung vorbehandeltes Material verwendet.
GewUnschtenfalls kann das erfindungsgemäss vorbehandelte Polyamidfasermaterial
nicht nur mit unbehandeltem und/oder andersartig vorbehandeltem Polyamidfasermaterial, sondern auch mit anderen organischen
Fasern, z.B. mit Cellulosefasern besonders Baumwolle, Polyester oder Polyacrylnitrilfasern, verarbeitet werden. Für den
anschliessenden Färbeprozess sind für diesen Fall entsprechende faseraffine Farbstoffe mitzuverwenden.
Die erhaltenen Fasermischungen werden dann in einem nächsten
verfahrensgemässen Schritt mit einem faseraffinen Farbstoff oder einem Gemisch von solchen Farbstoffen in üblicher Weise, zweckmässig
in Gegenwart Üblicher Färbereihilfsmittel gefärbt.
Uebliche Färbereihilfsmittel sind z.B. Kondensationsprodukte
aus Fettaminen und Aethylenoxyd, die zusätzlich quaterniert und/
oder verestert sein können; Fettalkohol- und Alkylphenol-Aethylenoxydanlagerungsprodukte,
die gegebenenfalls ebenfalls verestert sein können und Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit niederen
Alkanolaminen sowie Polyglykoläther dieser Kondensationsprodukte. FUr das erfindungsgemässe Verfahren geeignete Farbstoffe sind
die normalen, anionischen WoIlfarbstoffe, die den verschiedensten Farbstoffklassen angehören können. Beispielsweise handelt es sich
um die technisch wichtigen Farbstoffklassen der Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Nitro- oder Formazanfarbstoffe, welche auch komplex-
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21?883Λ
gebundene Metalle, wie Kupfer, Nickel, Chrom oder Kobalt, enthalten
können. Als Azofarbstoffe kommen in erster Linie Monoazofarbstoffe
in Frage, zum Beispiel solche des Typus Phenylazobenzol, Phenylazonaphthalin, Phenylazohydroxy- oder -aminopyrazol, Phenylazoacyloacetylarylamid,
oder solche der analogen Naphthylazo-Reihe, wobei die aromatischen Kerne geeignet substituiert sein können. Ferner
kommen auch Dis- und Polyazofarbstoffe in Betracht. Die Azofarbstoffe,
zu denen auch die Formazanfarbstoffe zählen, können metallisiert sein, in erster Linie durch Chrom oder Kobalt, dann aber
auch durch Kupfer oder Nickel, wobei pro Metallatom 1 oder 2 Moleküle Farbstoff am Komplex beteiligt sind. Neben den in diesen Farbstoffen
üblichen Halogen-, Nitro-, Acylamino-, Alkyl-, Alkoxy-, Sulfonylsubstituenten etc. können erfindungsgemäss verwendbare
anionische Wollfarbstoffe besonders auch faseraffine Substituenten enthalten, beispielsweise Substituenten mit als Anionen abspaltbaren
Bestandteilen, z.B. beweglichen Fluor-, Chlor-, Bromatomen oder SuIfatoxygruppen, oder additions fähige Doppelbindungen, wie
Vinylsulfonyl- oder Vinylcarbonylgruppen, oder beide Arten reaktionsfähiger Konfigurationen, wie beispielsweise in α,β-Dichlor- oder
Dibromacroy!aminogruppen. In färberischer Sicht kommen sowohl die
stark sauer zu färbenden, als auch die schwachsauer bis neutral zu färbenden Klassen der anionischen WoIlfarbstoffe in Betracht.
Besonders bevorzugt sind die Reaktivfarbstoffe, welche sich insbesondere von wasserlöslichen Azo- und Anthrachinonfarbstoffen
ableiten und als Reaktivgruppierung mindestens einen von einer α, β-ungesättigten aliphatischen, 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden,
Carbonsäure abgeleiteten Acylaminorest oder durch Säureabspaltung in einen solchen überfuhrbaren Rest enthalten. Beispiele für Reaktivgruppierungen
sind der sich von Acrylsäure ableitende Rest der Formel
CH2 = CH - CO - (IV)
und die Acrylreste, welche in α- oder ß-Stellung einen negativierenden
Substituenten, z.B. ein Halogenatom enthalten, sowie halogenierte Propionylreste der Formeln
- CO - CH2 - CH2 - X (V)
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- CO-CH- CH- (VI)
ι J
und - CO - CH - CH0 (VII)
ι. ι ^
X X
worin X jeweils ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
Die reaktiven Gruppierungen sind vorzugsweise Über ein Stickstoffatom
an einen aromatischen Ring des Farbstoffmolekllls gebunden.
Als geeignete wasserlöslichmachende Gruppen enthalten die Farbstoffe z.B. Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen. Bevorzugt sind solche
Farbstoffe, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweisen.
Setzt man nur einen einzigen Farbstoff im Färbebad ein, so werden auf dem Polyamidfasergemisch nur im Farbton verschiedene
Mehrfarbeneffekte erzielt. Zu besonders wertvollen Mehrfarbeneffekten
kommt man jedoch bei Verwendung von zwei oder mehreren Farbstoffen unterschiedlicher Nuance.
Das Polyamidfasergemisch kann in den verschiedensten Verarbeitungszuständen
gefärbt werden, so z.B. in loser Form oder als Kammzug, Spinnkabel, Garn, Gewebe, Maschenware, Faservlies oder
Teppich.
Die Färbung erfolgt als Ausziehverfahren (Flottenverhältnis ca. 1:20 bis 1:50) nach bekannten Methoden bei Temperaturen von
80 bis 1100C, vorzugsweise von 90 bis 1000C, oder als Imprägnierverfahren
auf dem Foulard bei Raumtemperatur, wobei zur Fixierung des Farbstoffes auf der Faser ein kurzzeitiger Dämpfprozess oder
ein Lagern bei Raumtemperatur Über einen längeren Zeitraum, z.B. 2 bis 48 Stunden, sich anschliesst.
Das Färbebad kann noch die in der Färberei Üblichen Hilfsmittel
enthalten, beispielsweise Salze, wie Natriumsulfat oder Ammoηiumsu1 fat, Säuren, wie Essigsäure oder Ameisensäure, Netzmittel
oder oberflächenaktive Verbindungen als Egalisiermittel, nichtionische Verbindungen, z.B. Harnstoff oder Thioharnstoff, und gegebenenfalls
Verdickungsmittel, wobei letztere besonders in den Imprägni.erflotten Verwendung finden.
Die pH-Werte der färberischen Zubereitungen liegen zwischen
4,5 un<l 6,5 und werden mit niedermolekularen Säuren, vorzugsweise
mit Ameisen- odor Essigsäure eingestellt:.
E<; ist be.sonders vorteilhaft in der Vorbehandlung und beim
F.iib'ii
<-in ί »j.si-i ai ί i lies Egalisiermittel i.u verv;enden, wobei din
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f; Cj. ·'■···.. "y j 2f28834
Kontrasteffekte verstärkt wenden kUnrtfen. *
In einer bevorzugten Ausfuhrung des erfindungsgemässen Verfahrens
verwendet man für Mie Vorbehandlung zur Reservierung von
Wolle 2 bis 6% einer erfindungsgemässen farblosen, faserreaktiven
Verbindung, bezogen auf das Warengewicht, 1% eines Hilfsmittelgemisches aus
a) 1 Teil des Adduktes aus 1 Mol eines Fettamins (30% Hexadecylamin,
25% Octadecylamin und 45% Octadecenylamin) und 7 Mol Aethylenoxyd, quaterniert mit Chloracetamid,'und
b) 1 Teil des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters
des unquaternierten Adduktes (a), und 2 bis 2,5% Essigsäure (80%-ig);
und für die Vorbehandlung zur Reservierung von synthetischem Polyamid, 0,2 bis 2% einer erfindungsgemässen farblosen, faserreaktiven Verbindung, 2% Essigsäure (80%-ig) und gegebenfalls
1% des obengenannten Hilfsmittelgemisches.
Das erfindungsgemässe Verfahren erlaubt es, auf ungefärbten
Fasermaterialien mit einem oder mehreren Farbstoffen durch Färben in einem Färbebad Zwei- oder Mehrfarbeneffekte zu erhalten.
Die farblosen faserreaktiven Verbindungen werden kochecht auf der Faser fixiert, sodass beim eigentlichen Färbeprozess keine
Migration dieser Verbindungen auf unbehandeltes Material stattfinden kann. Ein Aus egalisieren der Zwei- oder Mehrfarbeneffekte
wird damit vermieden. Das Verfahren ist einfach durchzufuhren und kommt mit einem Minimum an Verfahrensschritten aus. Faser- ·
Schädigungen treten weder bei der Vorbehandlung noch beim eigentlichen
Färbeprozess auf.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden
angegeben. Teile bedeuten Gewichtsteile und Prozente sind Gewichtsprozente, bezogen jeweils auf das Gewicht des eingesetzten
Fasermaterials, wenn nicht ausdrücklich anders vermerkt. Flottenverhältnisse sind in Volumenteilen angegeben.
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Beispiel 1 ** ** · ···
100 Teile Wollgarn werden eine Stunde bei 100a
in einer wässrigen Zubereitung (Flottenverhältnis 1:40) behandelt,
die 6% der farblosen, faserreaktiven Verbindung der Formel
HQ3S
'CH9 -CH-CO- HN-< VcH«CH^/>NH -CO-
'CH9 -CH-CO- HN-< VcH«CH^/>NH -CO-
CH2 -CH-CO- HN ~-ζ^\<:η=(Μ-ζ^Μ - CO - CH - C
Br Br SO3H Br Br
2,5% Essigsäure (80%-ig), 1% eines Hilfsmittelgemisches aus
a) 1 Teil des Adduktes aus 1 Mol einet Fettamim-(3OX
Hexadecylamin, 25% Octadecylamln und 45% Octadec«nyl
amin) und 7 Mol Aethylenoxyd, quaterniert «it Chloracetamid,
und
b) 1 Teil des Ammoniumsalzes dee sauren Schwefelsäur·-
esters des unquaternlerten Adduktes (a),
enthält. Anschliessend wird das Wollgarn gespUlt und zusammen «dt
100 Teilen unbehandeltem Wollgarn 60 Minuten bei 100° in einem Färbebad gefärbt (Flottenverhältnis 1:40), das 0,75% des blauen
Farbstoffes der Formel
Pj
SO3H
f Br
0,5% des oben genannten Hilfsmittelgemisches und soviel Essigsäure
(80%-ig) enthält, dass das Färbebad einen pH-Wert von 5,5 aufweist.
Man netzt das Fasermaterial 5 Minuten bei 50° in einer Zubereitung, die das Hilfsmittel und die Säure enthält, gibt dann
den Farbstoff hinzu, erhitzt in 50 Minuten zum Kochen und färbt 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen der Färbebadtemperatur
auf 80° wird der pH-Wert mit Ammoniak auf 8,5 eingestellt und das Fasermaterial 15 Minuten behandelt. Anschliessend wird die
gefärbte Ware gespUlt und getrocknet.
Das unbehandelte Garn ist blau gefärbt, während das behandelte Garn einen egalen hellblau Farbton aufweist.
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Das Flottenverhältnis kann *zwi»chen"l:10 und 1:40 variiert
werden. Man erhält eine ähnliche Färbung, wenn man das Färbebad auf 85° erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur färbt.
Wenn man in dem obigen Beispiel nur 3% anstelle von 6% der farblosen, faserreaktiven Verbindung verwendet, erhält man
eine ähnliche Färbung, wobei der Kontrast etwas weniger stark ist.
Wird die Vorbehandlung ohne Zusatz des Hilfsmittelgemisches durchgeführt, so resultiert beim nachträglichen Färben
ein schwächerer Kontrast zwischen behandelter und unbehandelter Wo11e.
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Beispiel 2 *** "# * ·''-* ' .:«
100 Teile Wollgarn werden eine Stunde bei 100° in einer
wässrigen Zubereitung (Flotfcenverhältnis 1:40) behandelt, die 6%
der farblosen, faserreaktiven Verbindung der Formel
| N | Cl | 'n | F°3H | CH-/ y-NH- | Cl | SO3H | |
| SO3H |
Il /
C-HN-/ |
r | /~\ | ||||
| ^Λ HH- | N | HO3S | I ·« -C C-NH- |
||||
| "=-^^.^===-.,—, | NH^O-CH-CH2 | ||||||
|
NH-CO-CH-CH0
I I *- |
Br Br | ||||||
| Br Br | |||||||
2% Essigsäure (80%-ig), und 1% des Hilfsmittelgemischee gen&s·
Beispiel 1 enthält. Anschliessend wird das Wollgarn gespült und zusammen mit 100 Teilen unbehandeltem Wollgarn eine Stunde bei
100° in einem Färbebad gefärbt (Flottenverhältnis 1:40), das 1,5% des Farbstoffes der Formel
- CO - CH - CH0
ι ι *·
Br Br
| SO | 3H | = N- |
HO
I |
NH | - CO- | |
| (r | -N | rl | ||||
|
CH
I |
,-CH-CO-NH '- I |
\ | SO3H | |||
| Br | Br | |||||
0,5% des oben genannten Hilfsmittelgemisches und soviel Essigsäure
(80%-ig) enthält, dass das Färbebad einen pH-Wert von 5,5 aufweist.
Das Fasermaterial wird wie im Beispiel 1 angegeben nachbehandelt.
Anschliessend wird die gefärbte Ware gesplllt und getrocknet.
Die Färbung weist gute Echtheitseigenschaften, besonders
gute Nassechtheitseigenschaften, auf.
Das unbehandelte Garn ist rot gefärbt, während das behandelte Garn einen egalen hellrosa Farbton zeigt.
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-..12
Beispiel 3 · -
Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 angegebenen Farbstoffs ein Gemisch aus
0,12% des gelben Farbstoffs der Formel
Cl
0,3% des roten Farbstoffs der Formel
CH9=C-CO-HN Br
und 0,6% des im Beispiel 1 angegebenen blauen Farbstoffs,
so erhält man eine graue Färbung auf dem unbehandelten Anteil und ein egale hellgraue Färbung auf dem vorbehandelten Anteil.
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2178834
*
ί
Verwendet man anstelle des Im Beispiel 1 angegebenen
Farbstoffs
1% des Farbstoffs der Formel
sowie 2% Essigsäure (80%-ig),
so erhalt man eine blaue Färbung auf dem unbehandelten Anteil und eine egale hellblaue Färbung auf dem vorbehandelten Anteil.
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·\14\-
Beispiel 5 *"' "' """·<" ' ·* ·#·
Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 angegebenen
» Farbstoffs ein Gemisch aus
0,5% des gelben Farbstoffs der Formel
OH
OH ι
.C -
CO - HN
1:2-Kobaltkomplex
SO2-NH-CH3
0,4% des bordeaux Farbstoffs der Formel OH OH
1:2-Kobaltkomplex
SO2
KH-CH2-CH2-OCH3-
O,27o des grauen Farbstoffs der Formel OH
— N - N
1:2-Chromkomplex
NH-CH,
sowie 1,5% Essigsäure (80%-ig), so erhält man eine braune Färbung auf dem unbehandelten Anteil und
eine egale hellbraune Färbung auf dem vorbehandelten Anteil.
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Wo11kammzug wird mit folgender Zubereitung foularidert
und auf 100% Gevjichtszunähme abgequetscht :
60 Teile der farblosen Verbindung der Formel
Cl
SO3H A^
SO3H A^
JJ
CH2-CH-CO-NH HN-CO-CH-CH0
30 Teile des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des
Anlagerungsproduktes von 2 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert. Nonylphenol,
320 Teile einer 2,5%-igen wässerigen Lösung einer Stärke-ätherverdickung,
320 Teile einer 2,5%-igen wässerigen Lösung einer Stärke-ätherverdickung,
10 Teile Essigsäure (80%), auf
1000 Teile ergänzt mit Wasser.
Der pH-Wert der Zubereitung beträgt 5.
1000 Teile ergänzt mit Wasser.
Der pH-Wert der Zubereitung beträgt 5.
Anschliessend wird das Fasermaterial 45 Minuten bei 100° gedämpft und dann gespült.
Zum Färben werden 50 Teile vorbehandelter und 50 Teile unbehandelter Kammzug gemischt und eine Stunde bei Kochtemperatür
mit dem Farbstoff gemäss Beispiel 2 gefärbt.
Nach dem Abkühlen der Färbetemperatur auf 80° wird der pH-Wert mit Ammoniak auf 8,0 eingestellt und das Fasermaterial
15 Minuten behandelt. Anschliessend wird die gefärbte Ware gespült
und getrocknet.
Der unbehandelte Kammzug ist rot gefärbt, während der
vorbehandelte Kammzug einen hellrosa Farbton zeigt.
Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn man anstelle der
obengenannten farblosen Verbindung die folgende Verbindung einsetzt
1098 52/186 2
♦ Ti
2126834
- HN
SO3H
NH -
Il
SO3Il
109852/1882
..... .... . 2T2883A
Wollgewebe wird mit folgender Zubereitung foulardiert und auf 100% Gewichtszunahme abgequetscht :
300 Teile Harnstoff,
320 Teile einer 2,5%,-igen wässerigen Lösung einer Stärke-Mther-
320 Teile einer 2,5%,-igen wässerigen Lösung einer Stärke-Mther-
verdickung,
10 Teile des Umsetzungsproduktes von Kokosfettsäure mit 1 Mol
10 Teile des Umsetzungsproduktes von Kokosfettsäure mit 1 Mol
Diäthanolamin,
30 Teile der farblosen Verbindung der Formel
30 Teile der farblosen Verbindung der Formel
Br
NH-CO- CH - CH2 - Br
HN-CO- CH - CH0 - Br
Br
Br
2 Teile Essigsäure (80%-ig), auf
1000 Teile ergänzt mit Wasser.
Der pH-Wert der Zubereitung beträgt 5,5.
1000 Teile ergänzt mit Wasser.
Der pH-Wert der Zubereitung beträgt 5,5.
Das imprägnierte Fasermaterial wird 48 Stunden bei Raumtemperatur
unter Luftabschluss gelagert und dann gespUlt.
50 Teile des so vorbehandelten Gewebes und 50 Teile unbehandeltes Gewebe werden nach dem Ausziehverfahren bei 100° mit
einer Flotte gefärbt, die bei einem Flottenverhältnis von 1:40 die folgende Zusammensetzung aufweist :
O,97o des im Beispiel 3 angegebenen gelben Farbstoffes, 1,17c des im Beispiel 3 angegebenen roten Farbstoffes,
0,457c des blauen Farbstoffes der Formel
0 NIL
Br — HN - CO - C = CH2
0,5% des Hilfsmittelgemisches gemäss Beispiel 1, und
27. Essigsäure (80%-ig) .
109852/1852
OQ-Mr" 312863«
Der pH-Wert der Flotte beträgt 5,0.
Nach dem Färben wird die Flqtte mit Ammoniak auf einen pH-Wert von
8,5 eingestellt und das Fasermaterial 15 Minuten bei 80° darin behandelt,
anschliessend gespült und getrocknet.
Behandeltes und unbehandeltes Fasermaterial zeigen unterschiedliche
Braunnuancen (Zweitoneffekt).
109852/1852
Beispiel 8 · ...
100 Teile Polyamid-6,6-Garn (Nylongarn) werden bei einem Flottenverhältnis von 1:40 eine Stunde bei 100° mit einer Flotte
behandetl, die 1% der im Beispiel 1 angegebenen farblosen Verbindung und 2% Essigsäure (80%) enthält.
Anschliessend wird das Garn gespUlt.
Anschliessend wird das Garn gespUlt.
Das Flottenverhältnis kann zwischen 1:10.und 1:40 variiert werden.
Das Ausziehverfahren kann auch 30 Minuten bei 105° durchgeführt werden.
50 Teile vorbehandeltes Polyamidgarn werden mit 50 Teilen uribehandeltem
Polyamidgarn zu einem Gewirke verarbeitet und mit einer wässrigen Flotte enthaltend :
0,3% des im Beispiel 3 angegebenen, gelben Farbstoffes,
0,2% des im Beispiel 1 angegebenen blauen Farbstoffes, und 2% Essigsäure (80%) in einem Flottenverhältnis von 1:40 bei einem
pH-Wert der Flotte von 5 während einer Stunde bei 100°gefärbt.
Ein übliches Egalisiermittel, um ein eventuell auftretendes Streifigfärben
des Polyamidfasermaterials zu vermeiden, kann dem Färbebad zugegeben werden.
Es resultiert ein Gewirke mit einem grlinen Zweitoneffekt.
Es resultiert ein Gewirke mit einem grlinen Zweitoneffekt.
109852/1852
Unter Anwendung des Verfahrens vdm Beispiel 8, wird die
farblose Verbindung durch 0*,5% der farblosen Verbindung der Formel
CH0 - CH - CO - NH-<
. >-< " V- HN - CO - CH - CH9
Br Br ^h Br Br
und das Farbstoffgemisch durch 0,5% des im Beispiel 2 angegebenen
Farbstoffs ersetzt, so erhält man auf dem unbehandelten Teil eine rote Färbung und auf dem vorbehandelten Teil eine egale .hellrosa
Färbung.
109852/1852
Unter Anwendung des Verfahrens vom Beispiel 8, wird die
farblose Verbindung durch l,57o der farblosen Verbindung der Formel
SO3II
CH2 -CH-CO- ΗΝ-/Λ-ΚΗ - CO - CH - CH,
Br . Br >=/ ' ' 2
Br Br
und das Farbstoffgemisch durch 0,5% des im Beispiel 1 angegebenen
Farbstoffs ersetzt, so erhält man auf dem unbehandelten 'Teil eine blaue Färbung und auf dem vorbehandelten Teil eine egale hellblaue
Färbung.
109852/1852
Betspiel· 11
Aehnliche Resultate erhält man, wenn anstelle der im Beispiel 8 angegebenen farblosen, faserreaktiven Verbindung
1% der farblosen Verbindung der Formel
NH-CO-CH-CH0 Br Br
NH-CO-CH-CH0
Br Br
verwendet wird und die Färbeflotte durch 1% des im Beispiel 5 angegebenen
grauen Farbstoffs und 3% Ammoniumsulfat.ersetzt wird.
Auf dem unbehandelten Anteil erhält man eine graue Färbung und auf dem v^rbehandelten Anteil eine egale hellgraue Färbung.
109852/1852
- Ti -■· .
Aehnliehe Resultate erhält man, wenn anstelle der im
Beispiel 8 angegebenen farblosen,faserreaktiven Verbindung
17o der farblosen Verbindung der Formel
HO3S
wird und die Färbeflotte durch 1% des Farbstoffs der
Formel
SO3Na
und 37c Ammonsulfat ersetzt wird. Auf dem unbehandelten Anteil
erhalt man eine rote Färbung und auf üera vorbehandelten Anteil
eine egale hellrote Färbung.
109852/185 2
Aehnliche Resultate- erhält man, wenn man 100 Teile PoIyamid-6,6-Garn
(Nylongarn) bei einem Flottenverhältnis von 1:40 eine Stunde bei 100° mit einer Flotte vorbehandelt, die 0,5% der
im Beispiel 2 angegebenen farblosen Verbindung, 2% Essigsäure (80%)
und YU des im Beispiel 1 angegebenen Hilfsmittelgemisches enthält, anschliessend das Garn spült, und sonst wie in den Beispielen 9
bis 12 angegeben färbt.
Wenn man 1,5% der obengenannten farblosen Verbindung verwendet, werden stärkere Kontraste zwischen dem helleren und
dunkleren Farbton erhalten.
Wird die Vorbehandlung ohne Zusatz des Hilfsmittelgemisches durchgeführt, so resultiert beim nachträglichen Färben ein
schwächerer Kontrast zwischen behandeltem und unbehandeltem Garn.
109852/1852
^i^M 2128534 :J""?Ut ::1
PoIyamid-6,6-Garn (Nylongarn), wird mit folgender Zubereitung
foulardiert und auf 1007o Gewichtszunahme abgequetscht :
60 Teile der im Beispiel 1 angegebenen farblosen Verbindung, 30 Teile des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des
Anlagerungsproduktes von 2 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert. Nonylphenol,
320 Teile einer 2,5%-igen wässerigen Lösung einer Stärke-ätherverdickung,
320 Teile einer 2,5%-igen wässerigen Lösung einer Stärke-ätherverdickung,
10 Teile Essigsäure (80%) auf
1000 Teile ergänzt mit Wasser.
Der pH-Wert der Zubereitung beträgt 5.
1000 Teile ergänzt mit Wasser.
Der pH-Wert der Zubereitung beträgt 5.
Anschliessend wird das Fasermaterial 45 Minuten bei 100° gedämpft
und dann gesplilt.
50 Teile vorbehandeltes Polyamidgarn werden mit 50 Teilen uribehandeltem
Polyamidgarn zu einem Gewirke verarbeitet und mit der im Beispiel 8 angegebenen Färbeflotte während einer Stunde bei
100° gefärbt.
Ein Übliches Egalisiermittel, um ein eventuell auftretendes
Streifigfärben des Polyamidfasermaterials zu vermeiden, kann dem Färbebad zugegeben werden.
Es resultiert ein Gewirke mit einem grünen Zweitoneffekt.
109852/1852
Beispiele 15-27
Anstelle der in den vorhergehenden Beispielen genannten farblosen, faserreaktiven Verbindungen kann man auch die folgenden
Verbindungen einsetzen :
Cl
N t
HN-COC=CH, Br
N
it
it
SO3H
NH
Br
NH-COC=CH,
t Br
SO^H
Br
XV~CII-CH— { V- NH-CO-C-CH,
HO3S
In den folgenden Formeln bedeutet A jeweils die faserreaktive
Gruppe der Formel I :
SO3H CH3
CIU
19
CIL
A -A" A
SO3II
109852/1852
-. 27 -
20
CH.
HO3S
21
SO3H CH3
23
Λ \=V~ °~CH2CH2~°~~\
SO3H SO3H
24
A _/~\_so—/y_CIL
NH-CO-CH3
2 5
:ooh
coon
109852/1852
Cl
Nil -
C,
SO3H
SO3H
Cl
Il
C -HN-;
NH-
Cl
C\
C-NH
109852/1852
Claims (32)
1. Verfahren zur Erzeugung vom Mehrfarbeneffekten auf natürlichem
und synthetischem Polyamidfasermaterial, indem man dieses Fasermaterial mit einer wässrigen Lösung von mindestens einer farblosen,
faserreaktiven Verbindung und gegebenenfalls einem faser affinen
Egalisiermittel behandelt mit nichtbehandeltem und/oder mit mindestens einem andersartig vorbehandeltem Fasermaterial verarbeitet
und mit einem faseraffinen Farbstoff oder einem Gemisch solcher Farbstoffe färbt, dadurch gekennzeichnet, dass die als
Res.ervierungsmittel dienende, farblose, faserreaktive Verbindung je Molekül derselben mindestens eine an ein aromatisches* Kohlenstoffatom
gebundene Gruppe der Formel
(D
oder -CH - CH2Br
Br
I
I
C
Br
(II)
enthält.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
die farblose, faserreaktive Verbindung die Formel
A-D-(B-D)-A (III)
besitzt, in welcher
A eine Gruppe der Formel I oder, wenn η gleich 1, B gleich -CH=CH- und D gleich -^3^ ^ ist» aucn eine Gruppe der
Formel II,
B die direkte Bindung, oder das BrUckenglied -CH=CH-
' Cl
N N
oder -NH .- C C-NH-
oder -NH .- C C-NH-
109852/1852
D einen sulfonsäuregruppenhaltigfeti 'Benzol- Gpjer Naphthalinrest,
und
η 0, oder die Zahlen* 1, 2 oder 3 bedeuten.
η 0, oder die Zahlen* 1, 2 oder 3 bedeuten.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, worin B das Brllckenglied
-CH=*CH-, D einen sulfonsäuregruppenhaltigen Benzolrest und η die
Zahl 1 bedeuten.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin die farblose, faserreaktive Verbindung mindestens eine Gruppe der Formel I enthält.
5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als faserreaktive Verbindung eine Verbindung der Formel
HO3S
CH2-CH-CO-HN —ζ~Χ— CH-CH ~-/~\- NH-CO-CH-CH.,
Br Br | Br Br
SO3H
einsetzt.
6. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,'
dass man als faserreaktive Verbindung eine Verbindung der Formel
Cl Cl
I »
/C\ SO3H ^CX SO
ti N N ti
ι ti . ι—I £ >\ · Ii
-HN-C C-HM-/ V-CH=CH-/ V-NH-C C-NH-NH-CO-CIl-CH7
H03S NHCOCII-CIK
I I ^- II'-
Br Br Br Br
einsetzt.
7. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als faserreaktive Verbindung eine Verbindung der Formel
Cl
j
CH2-CH-CO-NH HiI-CO-CH-CH,
Br ßr ir Br
einsetzt.
109852/1852
• r r ft.
8, Verfahren gemHss Anspruch 4, d.'>turt?h gekennzeichnet,
dass man als faserreaktive Verbindung eine Verbindung der Formel
SOoII
I Br Br
NH - C0 - CH - CH9
HN-CO-CH-CIl0
I I ^
Br Br
einsetzt.
einsetzt.
9. Verfahren grmass Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man als faserreaktive Verbindung eine Verbindung döf.Formel
ι
ι
ι £■
10. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man als faserreaktive Verbindung eine Verbindung der Formel
SO0H
/ 3
/ 3
-IlIi -/V-NH-CO-CH-CH
RrBr
/V-NH-CO-CH-CH9 / RrBr
SO3H
einsetzt.
einsetzt.
11. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als faserreaktive Verbindung eine Verbindung der Formel
,^\ ^C - HN~^3 -CH-CH-^y- NH - C
HO0S
einsetzt.
109852/1852
12. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man ein faseraffines Egalisiermittel verwendet.
13. Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man als faseraffines Egalisiermittel ein Gemisch aus
a) 1 Teil des.Adduktes aus 1 Mol eines Fettamins (30%
Hexdecylamin, 25% Octadecylamin und 45% Octadecenylamin und 7 Mol Aethylenoxyd, quaterniert mit Chloracetamid,
und
und b) 1 Teil des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters
des unquaternierten Adduktes (a),
verwendet.
14. Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
dass man das faseraffine Egalisiermittel zum Färben von Wolle verwendet.
15. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man wasserlösliche anionische Wollfarbstoffe verwendet.
16. Verfahren gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass man wasserlösliche metallhaltige Farbstoffe verwendet.
17. Verfahren gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass man wasserlösliche Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe verwendet,
18. Verfahren gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man wasserlösliche reaktive Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe
verwendet, die Acylaminosubstituenten von α,β-ungesättigten Carbonsäuren
mit 3 Kohlenstoffatomen enthalten.
19. Verfahren gemäss Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass man Reaktivfarbstoffe verwendet j die Acylaminosubstituenten
von α5ß-ungesättigten Carbonsäuren mit 3 Kohlenstoffatomen und
in α- oder β-Stellung ein Halogenatom enthalten.
20. Verfahren gemäss Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet,
dass die Behandlung mit den faserreaktiven Verbindungen nach dem Ausziehverfahren bei 80 bis 1100C oder nach dem Imprägniervorfahren
bei 15 bis 400C verbunden mit einem anschliessenden Fixierprozess
durchgeführt wird.
21. Verfahren gemäss Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass der Fixierprozess im Anschluss an das Imprägnierverfahren
ein Dämpf- oder Kaltlagerprozess ist.
22. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
109852/1852
dass man 0,1 bis 10%, bezogen auf das Fasergewicht,'"fler farblosen
faserreaktiven Verbindung verwendet.
23. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Wolle als natürliches Polyamidfasermaterial verwendet.
24. Verfahren gemäss Anspruch 22, daurch gekennzeichnet, dass man 1 bis 67O, bezogen auf das Fasergewicht, der farblosen,
faserreaktiven Verbindung zum Färben von Wolle verwendet.
25. Verfahren gemiiss Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet,
dass man synthetisches Polyamidfasermaterial verwendet.
26. Verfahren gemäss Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,2 bis 2%, bezogen auf das Fasergewicht, der farblosen,
faserreaktiven Verbindung zum Färben vpn synthetischem
Polyamidfasermaterial verwendet.
2-7. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man die faserreaktiven Verbindungen aus Zubereitungen appliziert,
deren pH-Wert 4 bis 7, vorzugsweise 4 bis 6 beträgt.
28. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verarbeitung von vorbehandeltem und nicht vorbehandeltem
Fasermaterial dütch Mischen, Krempeln, Zwirnen, Weben, Wirken
oder Stricken erfolgt.
29. Gefärbtes Polyamidfasermaterial, welches einen Mehrfarbeneffekt
aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens an einem Teil des Fasermaterials an die Fasermoleküle Moleküle einer
farblosen faserreaktiven Verbindung als Reservierungsmittel gebunden sind, wobei dieses über mindestens eine an ein aromatisches
Kohlenstoffatom gebundene Gruppe der in Anspruch 1 angegebenen Formel I oder II an jeweils ein Molekül der Faser gebunden
ist.
30. Mit Mehrfarbeneffekten gefärbtes Mischgewebe, enthaltend
einen Anteil an natürlichem und/oder synthetischem Polyamidfasermaterial, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens an einem Anteil
des genannten Polyamidfasermaterials an die Fasermolekllle Moleküle
einer farblosen faserreaktvien Verbindung als Reservierungsmittel gebunden sind, wobei dieses Über mindestens eine an ein
aromatisches Kohlenstoffatom gebundene Gruppe der in Anspruch 1
angegebenen Formel I oder II an jeweils ein Molekül der Faser gebunden ist. ' λ.
109852/1852
31. Mischgewebe gemäss Anspruch 30, welches auf dem Fasermaterial zusätzlich Reste eines faseraffinen Egalisiermittels
aufweist.
32. Mischgewebe gemäss Anspruch 30, welches auf dem Fasermaterial zusätzlich Reste des im Anspruch 13 angegebenen Egalisiermittels
aufweist.
CIBA - GEIGY AG
FO 3.31 (EP) EP/gw
3. Juni 1971
3. Juni 1971
109852/1852
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH880970 | 1970-06-11 | ||
| CH880970A CH554453A (de) | 1970-06-11 | 1970-06-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2128834A1 true DE2128834A1 (de) | 1971-12-23 |
| DE2128834B2 DE2128834B2 (de) | 1975-06-26 |
| DE2128834C3 DE2128834C3 (de) | 1976-02-12 |
Family
ID=
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2203907A1 (de) * | 1972-10-23 | 1974-05-17 | Sandoz Sa | |
| EP0180119A2 (de) * | 1984-10-29 | 1986-05-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zum Erzeugen von Weiss- und Buntreserven auf Polyamidfasermaterialien |
| EP0181293A2 (de) * | 1984-11-08 | 1986-05-14 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidmaterialien mit faserreaktiven Anthrachinonfarbstoffen |
| EP0474594A1 (de) * | 1990-08-28 | 1992-03-11 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von Wolle und deren Mischungen mit anderen Fasern mit Reaktivfarbstoffen |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2203907A1 (de) * | 1972-10-23 | 1974-05-17 | Sandoz Sa | |
| EP0180119A2 (de) * | 1984-10-29 | 1986-05-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zum Erzeugen von Weiss- und Buntreserven auf Polyamidfasermaterialien |
| EP0180119A3 (en) * | 1984-10-29 | 1987-08-26 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for producing white and coloured resists on polyamide fibrous materials |
| EP0181293A2 (de) * | 1984-11-08 | 1986-05-14 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidmaterialien mit faserreaktiven Anthrachinonfarbstoffen |
| EP0181293A3 (en) * | 1984-11-08 | 1987-10-14 | Ciba-Geigy Ag | Process for dyeing synthetic polyamide materials with anthrachinone reactive dyes |
| EP0474594A1 (de) * | 1990-08-28 | 1992-03-11 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von Wolle und deren Mischungen mit anderen Fasern mit Reaktivfarbstoffen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE768329A (fr) | 1971-12-10 |
| CH880970A4 (de) | 1974-03-15 |
| CH554453A (de) | 1974-09-30 |
| US3775045A (en) | 1973-11-27 |
| NL7107984A (de) | 1971-12-14 |
| FR2100749A1 (de) | 1972-03-24 |
| DE2128834B2 (de) | 1975-06-26 |
| CA936308A (en) | 1973-11-06 |
| GB1337598A (de) | 1973-11-14 |
| FR2100749B1 (de) | 1974-04-26 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |