DE2116882C3 - Enaminverbindungen und deren Herstellung - Google Patents

Enaminverbindungen und deren Herstellung

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Description

A. a) —N N—Z1-N N—
15 (mit Z, = zweiwertiger Alkylenrest) |
20 (mit Z2 = zweiwertiger Alkylenrest, der auch wegfallen kann)
B. — r/^^N—
Ϊ in der R3 und R4 zusammen eint gegebenenfalls alkylsubstituierte Tri- oder Tetramethylengruppe mit bis zu %
8 C-Atomen bilden und in der R5 Wasserstoff ist. ! |
2. Di-Enamin der Formel
\_* XXj WAlj V^«4j *^llj
40 CH3 CHj
CH2- CH2- CH2
45 CH3 CH3 HjC CHj
4. Verfahren zur Herstellung der Di-Enamine gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man sekundäre Diamine der allgemeinen Formel (II)
Η —Υ —Η (II)
in der Y die in Anspruch 1 definierte Bedeutung hat, mit Carbonylvecbindungen der allgemeinen Formel (HI)
K4 Kj
I I
R5-CH-C-O (III)
umsetzt, in der R3 mit R4 zusammen eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Tri- oder Tetramethylengruppe bilden und in der R5 Wasserstoff ist, wobei man die Umsetzung gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls unter Wärmezufuhr oder,Kühlung, mit oder ohne Lösungsmittel durchführt und wobei man |
Die Di-Enamine entsprechen der allgemeinen Formel (I)
R4 R3 Rs-R4
11 Il
R5-C=C-Y—C=C-R5 . (J)
in der Y die folgende Bedeutung haben kann:
A. a) —N XN—Z1—N N—
(mit Z1 = zweiwertiger Alkylenrest)
b) OK>
(mit Z2 = zweiwertiger Alkylenrest, der auch wegfallen kann)
B. —N N—
in der R3 und R4 zusammen eine gegebenenfalls substituierte Tri- oder Tetramethylengruppe bilden und in der R5 Wasserstoff oder ein Methyl- odsr Äthylrest ist.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Di-Enamine gemäß Formel (I), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man sekundäre Diamine der allgemeinen Formel (ID
H-Y- -H (Π)
in der Y die oben definierte Bedeutung hat, mit Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
R·» Rj
I I
R5-CH-C = O (ΙΠ)
umsetzt, in der R3 mit R4 zusammen eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Tri- oder Tetramsthyle;.gruppe bilden und in der R5 Wasserstoff ist, wobei man die Umsetzung gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls unter Wärmezufuhr oder Kühlung, mit oder ohne Lösungsmittel durchführt und wobei man das entstehende Reaktionswasser und die überschüssigen Carbonyl-Verbindungen entfernt.
Die Di-Enamine der vorliegenden Erfindung können nach für Monoenamine bekannten Methoden aus sekundären Diaminen durch Umsetzung mit Ketonen der allgemeinen Formel (III)
r f.
R5-CH-C = O (ΠΙ)
in welcher R5 Wasserstoff sein kann und in welcher R3 und R4 zusammen eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Tri- oder Tetramethylengruppe bilden, dargestellt werden. Die Darstellung erfolgt so, daß ein sekundäres PoIyamin mit einem Überschuß der Carbonyl-Komponente versetzt wird und nach Zusatz eines geeigneten Lösungsmittels (Toluol, Benzol) so lange unter Stickstoff am Wasserabscheider erhitzt wird, bis die Wasserabscheidung beendet ist.
In einigen Fällen kann die Carbonyl-Komponente selbst als Schlepper dienen. Eine Destillation des Di-Enamins ist nicht unbedingt notwendig. Das Rohprodukt kann nach Abziehen überschüssiger Carbonyl-Komponente und des Lösungsmittels auch direkt verwendet werden. Beispiele für Ketone, die sich mit Vorteil zur Darstellung von Di-Enaminen verwenden lassen, sind:
Cyclopentanon, Trimethylcyclopentanon, Cyclohexanon, Trimetnylcyclohexanon und andere substituierteiCyclohexanone'und ,Cyclopentanone.1*-> «
Als Beispiele für sekundäre Amine, die mit den genannten Ketonen zur Reaktion kommen können, werden genannt:
a) cyclische Diamine des Typs: HN N—Zi-N NH
in welcher Z1 ein zweiwertiger Alkylenrest ist,
b) HN y—Z1-^C NH
ίο N—' N—'
in welcher Z3 ein zweiwertiger Alkylenrest, der auch wegfallen kann, ist. c) Piperazin.
Aus den erfindungsgemäßen Di-Enaminen lassen sich mit verkappten und unverkappten Polyisocyanaten in Abwesenheit von Feuchtigkeit lagerstabile Mischungen herstellen. Unter Einwirkung von Feuchtigkeit härten sie aus und können mit Vorteil zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen und Überzugsund Beschichtungsmassen verwendet werden.
Beispiele zur Darstellung der Enamine (Teile = Gewichtsteile) Beispiel 1
Das Gemisch aus 43 Teilen Piperazin, 210 Teilen 3,3,5-Trimethylcyclohexanon und 200 Teilen Toluol wird mit einer kataly tischen Menge Ameisensäure versetzt und so lange im Wasserabscheider gekocht, bis die Wasserabscheidung beendet ist. Toluol und überschüssiges Keton werden abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Kp.: 150°C/0,01 mm. Fp.: 87°C.
Analyse:
C = 80,0 Gew.-% (berechnet fur Di-Enamin) H = ll,5Gew.-% N = 8,5 Gew.-%
C = 80,1 Gew.-% (gefunden) H = ll,6Gew.-% N = 8,5 Gew.-%
Beispiel 2
Das Gemisch aus 105 Teilen 4,4'-Dipiperidyl-propan, 210 Teilen 3,3,5-Trimethyl-cyclohexanon und 200 Teilen Toluol wird wie im Beispiel 1 behandelt.
Kp.: 200°C/0,01 mm. πι,': 1,5163.
Analyse:
C = 81,9 Gew.-% (berechnet für Di-Enarnin) H = ll,9Gew.-% N = f>2 Gew.-%
C = 81,8 Gew.-% (gefunden) H = 12,0Gew.-% N= 6,1 Gew.-·/.
Beispiel 3
Allgemeine Formel: R4 + R3 = (CHj)3
R5 = H
sek.-Amin: l,3-(4,4'-Dipiperidyl)-propan
Carbonyl-Komponente: Cyclopentanon Schleppmittel: Benzol
Reaktionszeit (a):
Ausbeute: 83 gefunden: C = 80,0
Analyse (%): berechnet: C H = 11,3
H N = 8,7
N ■■
Allgemeine Formel: R3 + R^=(CH;
sek.-Amiü: Piperazin
Carbonyl-Komponente: Cyclopentanon
Schleppmittel: Benzol
Reaktionszeit (h): 6,5
Ausbeute: 80 C = 77,8
Analyse (%): berechnet: C ; H = 10,1
H = N = 12,6
N =
Allgemeine Formel:
sek.-Amin: = 80,7 gefunden:
Carbonyl-Komponente: = 11.1
Schleppmittel: = 8,2
Reaktionszeit (h): Beispiel 4
Ausbeute (%): [/3^~~* R ==H 77,9
Analyse (%): 10,8
11,0
= 77,06 gefunden:
= 10,1
= 12,8
Beispiel 5
R3 + R4=—(CHj)4-R5=H
Piperazin
Cyclohexanon
Benzol
7,5
91
berechnet: 78,0
10,7
11,4

Claims (1)

HjC\3 CHjχ-CHj/CH3der Formel/ CH3<>CH3. Di-EnaminCH3 das entstehende Reaktionswasser und die'überschüssigen Carbonyl-Verbindungen entfernt. Gegenstand der Erfindung sind neue Enamin-Verbindungen und deren Herstellung aus bestimmten sekundären Aminen und bestimmten Ketonen. Patentansprüche: |
1. Di-Enarnine der allgemeinen Formel (T)
5 K^ Iv3 ivj Xt4
I I 1 I
R5-C=^C-Y-C=C—R5 CQ
in der Y die folgende Bedeutung haben kann:
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DE2116882A DE2116882C3 (de) 1971-04-06 1971-04-06 Enaminverbindungen und deren Herstellung
DE2125247A DE2125247C3 (de) 1971-04-06 1971-04-06 Verfahren zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen
DE19712167133 DE2167133C3 (de) 1971-04-06 1971-04-06
SU1745901A SU561517A3 (ru) 1971-04-06 1972-02-09 Композици дл получени лаков, формованных изделий, заливочных компаундов, шпаклевочных масс, прокладочных масс и покрытий
IT2237972A IT953561B (it) 1971-04-06 1972-03-25 Composti enamminici loro preparazione ed impiego
US240762A US3865791A (en) 1971-04-06 1972-04-03 Certain enamine compounds and methods for making and using the same
AT291372A AT329016B (de) 1971-04-06 1972-04-05 Verfahren zur herstellung neuer di-enamine
AT200274*1A AT324513B (de) 1971-04-06 1972-04-05 Lagerstabile mischung
FR7211899A FR2136178A5 (de) 1971-04-06 1972-04-05
SE7204389A SE405256B (sv) 1971-04-06 1972-04-05 Sett att framstella tetningsmassor genom omsettning av blandningar av isocyanatkomponenter, bi- eller polyfunktionella enaminer och vatten
JP3480672A JPS5716126B1 (de) 1971-04-06 1972-04-06
NLAANVRAGE7204634,A NL171816C (nl) 1971-04-06 1972-04-06 Werkwijze massa's, plamuurmassa's, dek- en bekledingsmassa's alsmede gevormde voortbrengselen.
GB1589972A GB1394732A (en) 1971-04-06 1972-04-06 Enamine compounds their manufacture and use
BE781756A BE781756A (fr) 1971-04-06 1972-04-06 Enamines, leur preparation et leur utilisation
AT724174A AT338276B (de) 1971-04-06 1974-09-09 Verfahren zur herstellung von neuen, mindestens eine enamin- und mindestens eine ketimin- und/oder aldimingruppe enthaltenden verbindungen
US05/520,356 US3941753A (en) 1971-04-06 1974-11-01 Prepolymers of polyisocyanates with hydroxy-enamines or hydroxy-ketimines
AT296978A AT377275B (de) 1971-04-06 1978-04-25 Lagerstabile mischung
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Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2718393C2 (de) * 1977-04-26 1985-05-09 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Verfahren zur Herstellung von für Prepolymere geeigneten hydroxylgruppenhaltigen Monoenaminen
DE2356213C2 (de) * 1973-11-10 1986-11-13 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Durch Ketimingruppen terminierte Prepolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2651479C2 (de) * 1976-11-11 1986-03-20 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Elastisches Klebemittel
US4087413A (en) * 1977-03-07 1978-05-02 The Dow Chemical Company Crosslinked, linear, acylated polyalkylenepolyamines and process therefor
DE3112118A1 (de) * 1981-03-27 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polymerisathaltige polyetherpolyamine, verfahren zur herstellung dieser polyamine und deren verwendung als aufbaukomponente zur herstellung von polyurethanen
US4525590A (en) * 1981-07-29 1985-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Simplified process for the production of polyamines by the alkaline hydrolysis of compounds containing NCO-groups
CA1221383A (en) * 1981-08-07 1987-05-05 Werner Rasshofer Polyamines, a process for the production of polyamines and their use in the production of polyurethanes
US4469857A (en) * 1981-11-06 1984-09-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Two component system for the production of a synthetic resin compound capable of curing in the absence of moisture containing a polyisocyanate, a polyenamine, and a carrier compound having water aggregated thereto
DE3144874A1 (de) * 1981-11-12 1983-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von polyaminen aus n-monoaryl-n', n'-dialkylharnstoff-verbindungen und ihre verwendung zum aufbau von polyurethanen
US4723032A (en) * 1981-11-12 1988-02-02 Bayer Aktiengesellschaft Modified polyamines and a process for their production
DE3223397A1 (de) * 1982-06-23 1983-12-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Einstufenverfahren zur herstellung von polyaminen aus nco-prepolymeren, polyamine und deren verwendung zur herstellung von polyurethanen
DE3223398A1 (de) * 1982-06-23 1983-12-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polyamine, verfahren zur herstellung von polyaminen und deren verwendung zur herstellung von polyurethanen
DE3223400A1 (de) * 1982-06-23 1983-12-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polyamine, verfahren zur herstellung von polyaminen und deren verwendung zur herstellung von polyurethanen
DE3227219A1 (de) * 1982-07-21 1984-02-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Einstufenverfahren zur herstellung von polyaminen aus nco-praepolymeren, polyamine und deren verwendung zur herstellung von polyurethanen
DE3244913A1 (de) * 1982-12-04 1984-06-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Aminogruppen enthaltende reaktionskomponenten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3446921A1 (de) * 1984-12-21 1986-07-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue alkoxylierte aminopolyether, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende kohle-wasser-aufschlaemmungen
DE3530476A1 (de) * 1985-08-27 1987-03-05 Bayer Ag Polyamine, verfahren zu ihrer herstellung aus nco-prepolymeren und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethanen
DE3534947A1 (de) * 1985-10-01 1987-04-09 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyaminen, polyamine und deren verwendung zur herstellung von polyurethanen
AT385047B (de) * 1986-05-27 1988-02-10 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von kationischen wasserverduennbaren bindemitteln und deren verwendung
US4966954A (en) * 1987-03-04 1990-10-30 Rensselaer Polytechnic Institute Production and processing of thermally stable polyenaminonitriles and polyaminoquinolines therefrom
US5053478A (en) * 1987-03-04 1991-10-01 Moore James A Production and processing of thermally stable polyenaminonitriles
US4935460A (en) * 1987-03-11 1990-06-19 Ici Americas Inc. Reaction injection molding compositions
US5093383A (en) * 1987-03-11 1992-03-03 Ici Americas Inc. Polyurethane/urea foams from isocyanate prepolymers and isocyanate reactive imino/enamino functional reactants
GB8821181D0 (en) * 1988-09-09 1988-10-12 Ici America Inc Improved reaction injection moulding compositions
US5072026A (en) * 1987-03-11 1991-12-10 Ici Americas Inc. Polyureas by reaction injection moulding of enamino-functional aliphatic polyether resin-containing systems and an enamine-terminated polyether
DE3710432A1 (de) * 1987-03-28 1988-10-06 Basf Ag Polyamid- und polyharnstoffgruppen gebunden enthaltende elastomere sowie verfahren zur herstellung von elastischen, kompakten oder zelligen formkoerpern hieraus
DE3713858A1 (de) * 1987-04-25 1988-11-17 Bayer Ag Aromatische polyamine, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen
GB8821186D0 (en) * 1988-09-09 1988-10-12 Ici America Inc Compositions of matter
GB8821183D0 (en) * 1988-09-09 1988-10-12 Ici America Inc Composition of matter
GB8924127D0 (en) * 1989-10-26 1989-12-13 Ici Plc Compositions of matter
US5108575A (en) * 1990-02-23 1992-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyamine enamine containing cationic resin
US4980398A (en) * 1990-02-23 1990-12-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyamine enamine containing cationic resin
GB9117068D0 (en) * 1991-08-08 1991-09-25 Ici Plc Cold curable polyisocyanate adhesive and sealant systems
US5584958A (en) * 1992-08-04 1996-12-17 Imperial Chemical Industries Plc Polyisocyanate adhesive and sealant systems
US6103849A (en) * 1994-06-27 2000-08-15 Bayer Corporation Storage stable, heat curable polyurethane compositions
ES2288553T3 (es) * 2001-06-15 2008-01-16 Huntsman Petrochemical Corporation Extensores de cadena amina sinergicos en elastomeros en pulverizacion de poliurea.
EP1854817A1 (de) * 2006-05-09 2007-11-14 Sika Technology AG Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung mit hoher Frühfestigkeit
JP2010530436A (ja) * 2007-06-19 2010-09-09 ハンツマン ペトロケミカル エルエルシー ポリウレタンフォーム用の反応性アミン触媒
US20110040016A1 (en) * 2008-04-21 2011-02-17 Yakulis Jr George Curable compositions that form a high modulus polyurea
US20100152407A1 (en) * 2008-12-17 2010-06-17 Loctite (R&D) Limited Novel compounds
US20100311890A1 (en) * 2009-06-05 2010-12-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable compositions that form a low modulus polyurea
US20110076485A1 (en) * 2009-09-29 2011-03-31 Ppg Industries Ohio, Inc. Substrates coated with clear polyurea film-forming compositions
UA109469C2 (xx) * 2010-12-03 2015-08-25 Способи отримання енамінів
PL2680696T3 (pl) * 2010-12-03 2015-10-30 Dow Agrosciences Llc Sposób wytwarzania enamin
UA112066C2 (uk) * 2010-12-03 2016-07-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Способи отримання енамінів
JP6746490B2 (ja) 2013-04-19 2020-08-26 コベストロ・エルエルシー 成形された電子プリント回路基板における封入および組立体
EP3372624A1 (de) 2017-03-06 2018-09-12 Henkel AG & Co. KGaA Einkomponentige zusammensetzung auf basis von verbindungen mit mindestens zwei einheiten aus cyclischem exo-vinylen-carbonat
CN111072903B (zh) * 2019-12-30 2021-04-09 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种阳离子型水性聚氨酯乳液的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3074940A (en) * 1958-09-10 1963-01-22 Monsanto Chemicals Process for the manufacture of enamines
DE1226585B (de) * 1964-09-04 1966-10-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dioxanen
GB1200718A (en) * 1968-01-02 1970-07-29 Bayer Ag Process for the production of crosslinked synthetic resins and sheets produced therefrom
DE2402037B1 (de) * 1974-01-17 1975-05-28 Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg Polyvinylchloridplastisole

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH372041A (de) * 1958-09-10 1963-09-30 Monsanto Chemicals Verfahren zur Herstellung von Isobutenylaminen
DE1158496B (de) * 1961-01-20 1963-12-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von N, N', N'-trisubstituierten p-Phenylendiaminen
US3314922A (en) * 1961-08-21 1967-04-18 Du Pont Polymers and process of making same
GB1064842A (en) * 1963-02-04 1967-04-12 Ici Ltd New aldimines and ketimines
US3267078A (en) 1963-12-16 1966-08-16 Wyandotte Chemicals Corp Polyether urethane coating composition cured with a di-imine
DE1595748A1 (de) * 1965-06-01 1970-05-14 Gen Mills Inc Durch Feuchtigkeitseinwirkung haertende Polyisocyanat- und Polyaminmasse
FR1493879A (fr) * 1965-09-17 1967-09-01 Gen Mills Inc Dérivés de certains polyamines et isocyanates organiques et leur utilisation dans des préparations de polymères
US3535353A (en) * 1966-10-24 1970-10-20 Gen Mills Inc Derivatives of certain polyamine compounds and carboxylic acids
US3493543A (en) * 1967-03-20 1970-02-03 Gen Mills Inc Polyurea compositions and the coating of substrates with such compositions
DE1719121C3 (de) * 1967-11-04 1980-07-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3074940A (en) * 1958-09-10 1963-01-22 Monsanto Chemicals Process for the manufacture of enamines
DE1226585B (de) * 1964-09-04 1966-10-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dioxanen
GB1200718A (en) * 1968-01-02 1970-07-29 Bayer Ag Process for the production of crosslinked synthetic resins and sheets produced therefrom
DE2402037B1 (de) * 1974-01-17 1975-05-28 Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg Polyvinylchloridplastisole

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Angew.Chem., 71, 521, 1959 *
Angewandte Chemie 71, 521, 1959
Beyer, H.: Lehrbuch d. org. Chemie, 13/14. Aufl., Leipzig 1967, S. 610 *
Fieser, U.F. - Fieser, M.: Organische Chemie, 2. Aufl., 1968, S. 602 *
J. of Doc., 26, 1970, S. 161-163 *
Organikum, 5. Aufl., 1965, S. 371-372 *
Weygand: Organisch chemische Experimentierkunst, 1964, S. 571 *

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Publication number Publication date
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NL171816B (nl) 1982-12-16
ATA291372A (de) 1975-07-15
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NL171816C (nl) 1983-05-16
NL7204634A (de) 1972-10-10
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GB1394732A (en) 1975-05-21

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