DE2100917A1 - Überzüge fur elektrographische Druckverfahren - Google Patents

Überzüge fur elektrographische Druckverfahren

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DE2100917A1
DE2100917A1 DE19712100917 DE2100917A DE2100917A1 DE 2100917 A1 DE2100917 A1 DE 2100917A1 DE 19712100917 DE19712100917 DE 19712100917 DE 2100917 A DE2100917 A DE 2100917A DE 2100917 A1 DE2100917 A1 DE 2100917A1
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Description

Die vorliegende Erfindung oetrifft: (l) eine Unterlage, die eine zum elektrographischen Drucken geeignete Druckoberfläjhe und auf dieser Oberfläche einen kontinuierlichen, elektrisch leitfähigen Üuerzug aufweist, und die dadurch gekennzeichnet ist, dass der Überzug 0,8l g/m2 bis 4,05 g/m2 ( 0,5 bis 2,5 pounds per 3000 square feet ) der Unterlage eines elektrisch leitfähigen, in Wasser dispergierbaren Polymerisates mit der Formel
OCH0 -
CH ■
t
CH2
τ,τ+
OH
aufweist, worin X Chlor, Brom oder Jod ist, die Gruppen H unaohängig voneinander unter den Gruppen Methyl, Äthyl und
(CHO) H, wobei y eine ganze Zahl zwischen 1 und 30 und η
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eine ganze Zahl von 1-4 uedeaten, gewählt sir.ei, uu.a m eüie ganze Zahlzwischen 5 und 2000 ist; und weiterhin (2) si;. Ver fahren zur Erzeugung eines elektrophotograph.it; cue n AufzeiCünungsblattes, das durch folgende Stufen charakterisiert ist:
A. Überziehen einer Unterlage mit einer Dispersion, aie 5 bis 50 Gew.-,J eines in Wasser' dispergieruarer, Polymerisates mit der Formel
CH t
CH0
N+ - R
OH
enthält, worin X Chlor, Brom oder Jod ist, uie Gruppen R unabhängig voneinander unter den Gruppen M-thy 1, ."itnyl und (CJp 0) H, wobei y eine ganze Zaal zwischen 1 und 30 und η eine ganae Zahl von 1-4 Dedeuten, gewählt sind, und m eine gan^e Zahl zwischen 3 und 2000 ist, um einen kontinuierlichen Überzug in ein^r Menge zu bilden, die 0,81 ois 4,05 g/m^ der Papierunterläge entspricht;
B. Trocknen des Überzuges aus dem in V/asser dispergier^aren Polymerisat;
C. Auftragen einer Schicht aus einem Streckmittel, welcnes Stärke, Polyvinylalkohol, Polyoutylacetat odei- Polybutylstyrol sein kann, und
D. Schiohtauftrag eines elektrophotqgraphischen, photoleitfähigen Materials, das eines der Oxide, Jodide, Selenide, Sulfide oder Telluride von Zink, Antimon, Aluminium, Wismut, Cadmium, Quecksilber, Molybdän oder Blei, Selen, Arsentrisulfid, Bleichromat oder Cadmiuma^senid wein kann, um das fertige elektrophotograpniscue Aufzeicnnungs bltttti:ublldenf 09830/1780
BAD ORfOiMAL
21Ü0917 tl
Wood o.ciK ele-ktrison leitfähige, in Wasser di s pe r gier oar e Polymerisat uü;" cei'i definierten Formel I entsjjricht,
Es hat ijiüij .υίκι,Jj;- als schwierig erwiesen, Papier mit einem Überzug aas oino,- elektrisch, leitl'ähigen Suostan^, üie in Wasser dispergier.j;,.,· ist ^nα die erforderlichen elektriscnen Leitfähigkeits ei;je; Gci.L.rte:: .-....,fweist, ^u üuer^e^hen. Eine Gruppe von Veroinjäugen, ui·., ei ca als urc.ucliDai· erwiesen hat, enthält ein Polyme-.ic.-Λ :.αε polyn.t; isiei'ten quarternäi'en Vinylben^yl-Ammoniumveroinüuüger., viie sie in üer USA-Patentschrift 3 011 91o beschrieben v?e]-uo:i. P-ypiüx-, aas i.iit diesen Veroindungen üoer^ogen ist, aaftet jedoa.i ei.: etai-ker, anangenehraer aininax'tiger Geruch an, der iiUi' üuüurch vaj'i.iinder-t v;erden kc.nn, au.sa man den pH-V/ert au;. 1J..1..r_agei: oi.:; ^u ei.icni cturl: sauren Bei'eich nerauset.-.t, ..ei viele:.e:i- die Γοΐ-i'osicn der· ^um Schichtauftrag Vollendeten Verricuit-uig jei'ö-oeit wi.-d. VJeitemin sind diese Verbina^ngen I.oüti.::jieli;_:;, L-o-iua^ nac.i wirtschaftlicheren sowie auch ^ufrieende],, c;ic]:ti-isc:i leitfäiiigen Polymerisaten gesucht
Gc-u.lis;: cit.· vci'lic-i/enaen r.ri'indung wurde nun gefunden, dass PcIy :..ü--iüi. te voi; qur .-tcrr.isie-rtei.;, Polyepihalohydrin in wirtschc.itliv'.;e--'..'eise ..ei-geutellt und auf leichte Weise uls Überzug auf r:.;üc: :..ui'gci:i'c:geii vierten "können, wooei ein Produkt entstent, v-.-i-s ei;:, ei=,.triac·;, leitfähige Ooei-flllcne aul'vieist und elektrisj3.iv.· Leitrü.:.i;-ieitseigeriscaa.ften üoei· einen weiten Bereich der »el.-üive;; 3'e^;.-tigkeit oesitzt. Papiei-, das erfindungsgei.iäss :..iu qu;..-t-3i'r:isiv2i-ter:, Polyepihclonydrin üoer^ogen ist, oesit_t ei::e·". ^pe-ifito.-c-ii Ooerfljicheiiividerstanä ii;i Bereich von etv/a ■j :·„ IC" bis i ;- ICK O/:"::./^':','" üoer einen Bereich der relativen
c -
Ir. de.:: elektric c -. leitfälligen, in Wasser dispei'gieroaren PoIyiO.-i^; t .'υ., ar. - I7.7i'..;el I bedeuten ve .-^ugsweise X Chlor, R i-iet,,yl unu ..: eine g^.n.-e Zui;l -jwiscen £0 und·" 100. Dieses PcIy ,.ie.-is. t ILlri.v. _ '..... ..Ui1 oi:ifavii:c V/eise äui'-c; in; wesenölic.xe::
Vv..ll:-;"c-:i.v;:ij2;o -... .. >ei-nifieru:;;j ei.ies Ti-i:.li;yl .;:.ir:s oaer T_-io. y-
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BAD
N 028
alkylamins rait einem Polyepihalohydrin herstellen. Das Polyepihalohydrin ist vorzugsweise Polyepichlorhydrin, und dieses wird mit Trimethylamin quarternisiert. Das Polymerisat wird vorzugsweise im wesentlichen vollständig quarternisiert., worunter zu verstehen ist, dass das Polymerisat 00 bis 100 >a quartex-näre Addukte mit der Formel
OCHo -
CH-t
N+- R
-t m
enthält, worin X, R und m wie oben definiert sind. Partiell quarternisierte Polyhalohydrine wurden ebenfalls geprüft, wobei sich ergab, dass dem Papier die notwendige elektrische Leitfähigkeit fehlt, wenn der Grad der Quarternisierung unter 70 ';', liegt. Die Polymerisate sollten daher, wie oben angegeben, zu 30 bis 100 % und vorzugsweise zu 90 bis 100 ;i quarternisiert sein.
Um das quarternäre Polyepichlorhydrin mit dem gewünschten Molekulargewicht, nämlich etwa 750 bis 300000 und vorzugsweise 2000 bis I5OOOO, herzustellen, muss man ein Polyepihalohydrin mit geeignetem Molekulargewicht wählen. Polyepihalohydrine mit Molekulargewichten im Bereich von 450 bis I8OOOO wurden untersucht, wobei sich ergab, dass man Filmüberzüge, die diese Polymerisate enthalten, ohne jede Schwierigkeit auf Papier auforingen kann. Das Epihalohydi'in hat vorzugsweise ein Molekulargewicht im Bereich von etwa 1200 bis 100000.
Das Amin ist vorzugsweise Trimethylamin oder Triäthylamin. Jedoch können auch andere Amine, z.B. Methyldiäthylamin, Äthoxydimethylamin oder auch Gemische von Aminen verwendet werden. Die Alkylgruppen werden unabhängig voneinander unter Mutiiyl, Äthyl und (CnH2nO) H ausgewählt, wobei y eine ganze Zahl zwischen 1 und
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- 5 - ■ N 628
30, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 und m eine ganze Zahl zwischen 5 und 2000 bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung eines elektrographischen Aufzeichnungsblattes gemäss der Erfindung umfasst die oben angegebenen Stufen A bis D.
Um diese Verfahrensstufen zur Herstellung einer Unterlage, die einen elektrisch leitenden Oberflächenüberzug aufweist, durchzuführen, können die erfindungsgemässen, elektrisch leitfähigen Polymerisate als kontinuierlicher Film durch Überziehen, Aufsprühen, Tauchen, Bürsten oder irgendein andöes geeignetes Auftragsverfahren auf Papier aufgebracht werden. Das quarternisierte Polymerisat wird vorzugsweise als Überzug in Form einer wässrigen Dispersin oder Lösung auf Papier aufgebracht. Das überzogene Papier wird dann getrocknet, wobei ein Produkt mit einer elektrisch leitfähigen Oberfläche erhalten wird. Geeignete oder Standard-Auftragsvorrichtungen, wie z.B. Messerauftragsvorrichtung, wurden verwendet, und das überzogene Papier wurde durch die Strahlungsenergie von Heizlampen getrocknet. Der Überzug
kann in einem Bereich von 0,81 bis 4,05 g/Uberzugsgewicht pro m Papier auf das Papier aufgetragen werden. Zusammen mit dem Polymerisat können weitere Komponenten aufgetragen werden, z.B. Ton, Stärke, Pigmente, usw. .
Als Unterlage wird Papier bevorzugt, einschliesslich von Papier mit hoher Nassfestigkeit, und zwar beschichtet oder unbeschichtet und mit einer Stärke von 0,076 bis 0,152 mm. Auch andere elektrisch leitende oder halbleitende Materialien können verwendet werden, z.B. Kunststoffilme einschliesslich Cellophan, Gewebe sowie Metalli'olien, z.B. Aluminium- und Kupferfolien.
Das in Wasser dispergierbare, quarternisierte Polyepihalohydrin ist vorzugsweise ein mit Trirnethylamin quarternisiertes Polyepichlorhydrln. Das Streckmittel 1st vorzugsweise Polyvinylalkohol, es kann Jedoch jedes in der Technik bekannte Streckmittel veiwendet wex'den. Unter bestimmten Bedingungen kann das Streckmittel
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-O- N
auch fortgelassen werden. Der elektrophot ,,graphische. Photoleiter ist vorzugsweise Zinkoxid, welches ein bekanntes Streckmittel ist.
Weitere besonders geeignete Photoleiter, die für d^.s vorliegende Verfahren verwendet werden können, sind anorganische Produkte, wie z.B. die Oxide von Antimon, Aluminium, Wismut, cadmium, Quecksilber, Molybdän und Blei. Bevorzugt wird jedoch Zinkoxid verwendet. Wenn.hochgradige Schichten erzeugt werden sollen, sollte das zu verwendende Zinkoxid so rein als möglich sein, wobei es vorteilhafterweise ein Produkt ist, das gemäss dem sogenannten französischen Verfahren, d.h. durch atmosphärisch Oxydation von Zinkdampf,hergestellt wurde. Der Photoleiter sollte in jedem Falle in fein verteilter Form vorliegen und vorzugsweise eine Teilchengrösse unter 1 Mikron aufweisen.
Vor dem Auftragen des Überzuges auf eine Papierunterlage können auch andere Polymerisate mit dem quarternisierten Polyepihalohydrin vermischt werden. Ein Polymerisat wie z.B. Stärke kann als Komponente der Überzugszubereitung verwendet werden, um das Durchschlagen des elektrisch leitfähigen Polymerisates zu verhindern, indem das Letztere auf der Papieroberfläche gehalten wird. Während die Verwendung eines Polymerisates wie Stärke nur sehr wenig zu den elektrischen Leitfähigkeitseigenschaften des überzogenen Papiers beiträgt,kann dem oben angegebenen Zweck dienen. Der Überzug aus Stärke und dem quartex'nisierten Polyepihalohydrin kann einen Anteil an Stärke bis zu einem Verhältnis der Sticke zum elektrisch leitenden Polymerisat von etwa 1 : 1 enthalten.
Die elektrisch leitenden, in V/asser dispergierbaren Polymerisate lassen sich auf einfache Weise herstellen, wie durcn die folgenden Beispiele erläutert wird.
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Beispiel 1
58OO Teile Epichlorhydriri werden in ein mit Glas ausgekleidetes Reaktionsgefäsc gegeben, gerührt, und hinsichtlich des Wassergehaltes untersucht. Vienn der Wassergehalt zu hoch ist, ( oberhalb 0,2 y, ), wird ein Teil des Epichlorhydrins abdestilliert, wobei die Beschickung durch Zusatz von frischem Epichlorhydiln aufrechterhalten wird. Nachdem der Wassergehalt niedrig genug ist ( unter 0,2 ,„' ), wird das Gefäss verschlossen und unter einem 5tickstoffdruck von 0,211 bis 0,352 kg/cm^ auf CO0 C gekühlt.
Eine Stickstoff atmosphäre wird während des Zusatzes des Kfcalysators aufrechterhalten,, wobei der Kessel durch den Kühler gegenüber der Atmosphäre offen ist.
Etvia 72,5 kg 25 ,Jiges Triisobutylaluminxum in Toluol wird langsam unter sorgfältiger Beobachtung bei 60 - 70° C hinzugegeben, bis eine exotherme Reaktion eintritt. Die Temperatur wird in kontrollierter Weise mit der erforderlichen Kühlung auf 100° C ansteigen gelassen. Wenn die Anfangsreaktiorjnachlässt, wird die Temperatur durch Zusätze von Katalysator bei 100 - 110° C gehalten, bis keine exotherme Reaktion mehr zu beobachten ist. Die Temperatur wird auf 80 - 850 C gesenkt.
95 Liter Wasser werden unterhalb 05 C hinzugegeben. Der Ansatz wird bei einem Vakuum von 559 mm (Minimum) bis zu einer Temperatur von 100 zu entfernen.
tür von 100 - 110° C übergerissen, um 1 - 2 Pässer Kondensat
Man berechnet das Gesamtgewicht des Inhaltes des Reaktionsgefasses anhand der hinzugegebenen und entfernten Materialien. Die Beschickung in Gew.-^' für die folgende Stufe berechnet sich folgendermasseh:
26,2 fj Inhalt des Reaktionsgefasses 'Ij)1O /> 25 ;,i ges,wässriges TriDiethylamin
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Das Trimethylamin wird bei einer Temperatur unterhalb 8O° C hinzugegeben. Das Gufäss wird kurz belüftet, um es auf atmosphärischen Druck zu bringen.
Des Reaktionsgefäss wird dann verschlossen und bis zu einem Druck von 7 atü erhitzt, was etwa bei 90 - 100° C der Fall -ie-fe- sein dürfte. Es wird 16 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Temperatur unter Beibehaltung des Druckes von J atü langsam erhöht und bei 1^0 - l40° C zwei Stunden lang gehalten.
Es wird auf 70 - 80° C abgekühlt, und mit 1Γ3 - 22b kg ^O ;.-iger, wässriger Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 5*5 - 6*5 neutralisiert.
Beispiel 2
750 Gew.-Teile Epichlorhydrin ( enthaltend 0,ü4 Teile Wasser ) wurden in ein Reaktionsgefäss, welches mit Rührer und Kühlung ausgestattet war, unter einer Stickstoffatmosphäre eingebracht. Eine Lösung von 25 ';'> Triisobutylaluminium in Toluol wurde in Anteilen bei 60 C hinzugegeben, bis sich eine exotherme Reaktion zeigte. 28 Teile waren erforderlich, um die Reaktion einzuleiten.
Die Reaktionswärme erhöhte die Temperatur des Reaktionsgemiscnes in 20 Minuten auf 115° C. Die Temperatur wurde unter Kühlung 1,5 Stunden lang bei 100 - 115° C gehalten. Während dieser Zeit trat ein Anstieg der scheinbaren Viskosität des Reaktionsgemisches ein. Nachdem die Reaktion in dem Masse nachgelassen hatte, dass eine Kühlung nicht mehr erforderlich war, wurde die ansatzweise Zugabe von Katalysator bei 75 - 100° C wieder aufgenommen, und 12 Teile wurden während eines Zeitraumes von 3 Stunden hinzugefügt, wobei die Temperatur durch die entstehende Reaktionswärme aufrechterhalten wurde. Die Temperatur wurde weitere 1,5 Stunden lang bei 90 - 100° C gehalten.
Nach dieser Zeit wurden 25 Teile Wasser hin^Utjoijeben, um den restlichen Katalysator .,u zersetzen, und die Temperatur wurde
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während eines Zeitraumes von 1,5 Stunden auf 150° C erhöht, um 106 Teile Kondensat zu entfernen.
Der Rückstand war eine blass-bernsteinfarbene, viskose Flüssigkeit, die in Toluol und Xylol löslich und in Isopropylalkohol unlöslich
.Beispiel 3
158 Gew.-Teile des Produktes von Beispiel 2 wurden in einen mit Rührer und Heizvorrichtung ausgestatteten Druckkessel zusammen mit 130 Teilen eines 3 Mol Äthylenoxid-Adduktes von Dimethylamin und I82 Teilen 25 >iiger Lösung von Trimethylamin in Wasser eingebracht und auf 100° C 17 Stunden lang erhitzt, wobei der Druck in dem Reaktor während dieser Zeit von 3*3 atü auf ein leichtes Vakuum abfiel. Das Reaktionsgemisch wurde mit 23 Teilen 30 ^ Salzsäure auf einen pH-Wert von 5,1 gebracht.
Eine klare, braune, visose Flüssigkeit wurde erhalten, die in Wasser gut löslich war.
Beispiel 4
93 Gew.-Teile des Produktes von Beispiel 2 wurden unter Rühren auf 140° G erhitzt, und 177 Teile eines 3 Mol Ä'thylenoxid-Adduktes von Dimethylamin wurden in Anteilen während eines Zeitraumes von 1 Stunde hinzugefügt. Die Reaktionsmasse wurde auf 110° G gekühlt, und 50 Teile V/asser wurden zugesetzt. Die Heizvorrichtung wurde eingeschaltet, und die Reaktionsmasse wurde 5 Stunden lang am Rückfluss ( 112 - 116° C) gehalten, wonach 50 Teile Wasser hinzugefügt vmrden und das Gemisch mit 35 Teilen 30 >j'iger Salzsäure aufeinen pH-Wert von etwa 6 gebracht wurden.
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21 QUO 17
- 10 - N 02s
Beispiel 5
176 Gew.-Teile des Produktes von Beispiel 2 wurden unter Rühren auf I5O0 C erhitzt, und 251 Teile eines 5 Mol Äthylenoxid-Adduktes von Dimethylamin wurden während eines Zeitraumes von 1 Stunde hinzugegeben. Die Temperatur wurde 4 Stunden lang bei 128° C gehalten, wonach 100 Teile V/asser augesetzt wurden und das Reaktionsgemisch mit 29 Teilen 30 ^'iger Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa ö gebracht wurde.
Beispiel 6
121 Gew.-Teiie des Produktes von Beispiel 1 warden zusammen mit 520 Teilen 25 Jjigem Trimethylamin in V/asser unter Rühren 16 Stunden lang in einem Druckkessel auf 100 C erhitzt. 5^9 Teile dieses Produktes wurden mit 24 Teilen 30 ^iiger Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 6 gebracht.
Beispiel 7
42 Gew.-Teile des Produktes von Beispiel 2 wurden zusammen mit 8l Teilen eines 7 Mol Äthylenoxid-Adduktes von Dimethylamin und 59 Teilen 25 tigern, wässrigem Trimethjclamin unter Rühren l6 Stunden lang in einem Druckkessel auf 100° C erhitzt. 515 Teile dieses Produktes wurden mit 51 Teilen 30 ,-'iger Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 6 gebracht.
Beispiel 8
70 Gew.-Teile des Produktes von Beispiel 2 wurden unter Rühren auf 145° C erhitzt, und 199 Teile eines 7 Mol Äthylenoxid-Adduktes von Dimethylamin wurden während eines Zeitraumes von 30 Minuten hinzugegeben. Die Reaktionsinasse wurde 4 Stunden lang bei 130 - 140° C gehalten, und 50 Teile Wasser wurden hinzugegeben. Es wurde weitere 2 Stunden lang am Rückfluss (112° C) erhitzt. 50 Teile Wasser wurden zugesetzt, und die Reaktionsmasse
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- 11 - N 62ο
wurde wit _>2 Teilen 30 „iger Salzsäure auf einen pH-Wert von otwu C gebi'acht.
Beispiel j
Zo Gew.-Teile des Produktes von Beispiel 2 wurden zusammen mit 99 Teilen eines 11 Mol Äthylenoxid-Adduktes von Dimethylamin und 4u Teilen 25 , ;igem, wässrigem Tri methyl ami n unter Rühren li; Stunden lang in einem Druckkessel auf 100° C erhitzt. 526 Teile dieses Produktes wurden mit 39 Teilen 30 ,-iger Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 6 gebracht.
Polyepibromhydrin und andere Amine können ebenfalls verwendet werden, um ähnliche Produkte znerzeugen.
Prüfung dex' elektrischen Leitfähigkeit
Die überzogene Unterlage wird hinsichtlich ihres spezifischen Oberflächenwiderständes gemäss einem Standardverfahren geprüft, welches im wesentlicnen demjenigen entspricht, das in "Standard Methods of Test for Insulation Resistance of Electrical Insulation Matexdals", ASTM D257~4o, beschrieben wird.
Zur Herstellung einer Druckoberfläche für ein elektrographisches Druckverfahren werden die Verfahrensschritte durchgeführt, die oben für das Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer Oberflächen beschrieben worden sind. Eine Konzentration von 1I-O-J Feststoffen des quarternisierten Polymerisates von Beispiel 1 In Wasser wurde verwendet. Ein Potential von 500 Volt wurde an ein Papierblatt angelegt, nachdem es zuvor bei relativen Feuchten von 20 ;J bzw. 50 ;J 36 Stunden lang konditioniert worden war. Die Ergebnisse .sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst:
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N 623
Verwendetes Papier
Ps
Oberflächenwiderstand
(Ohm)
(20 fj rel. Feuchte)
Ps
Oberflächenwiderstand (Ohm)
(50 >:' rel. Feuchte)
Polymerisat - Über, .ugsgewichtρ g/m
Nr. 1
Nr. 1 + quarternisierte Polymerisate
Nr. 2
Nr. 2 + quarternisierte Polymerisate
7,6 χ 10
11
2,2 χ IO 2,1 χ 10
11
4,0 χ 10
χ 10
10
8,1 χ 10
1,8 χ 10
6 10
χ 10
5,05
1,72
Die als Nr. 1 und Nr. 2 bezeichneten, verwendeten Papiere waren die in der elektrophotographischen Industrie verwendeten Stan-
/2 dardpapiere. Das Papier wiegt beispielsweise cJO g/m und wird aus einer massig geholländerten Papiermasse aus gebleichter, chemischer Holzpulpe, Holzschliff, sowie Tonerdefüllstoffen und Fasern, sowie durch Aluminiumoxid ausgefälltem Harz-Sohlichtemittel hergestellt.
Die Tabelle zeigt, dass das Papier einen wesentlich geringeren spezifischen Oberflächenwiderstand und somit erheblich grossere Leitfähigkeit besitzt, wenn das quarternisierte Polymerisat auf das Papier aufgetragen worden ist. Das mit dem Polymerisat überzogene Papier entsprach daher den Standardanforderungen der Industrie zur Anwendung bei elektrographischen Druckverfahren.
Auch andere quarternisierte Polyepihalohydrine der Beispiele können verwendet werden und geben gute Ergebnisse als elektrisch leitfähige Polymerisate. In ähnlicher Weise können auch andere Unterlagen, z.B. Cellophan, Gewebe und Metallfolien verwendet werden.
- Patentansprüche -
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Claims (1)

  1. Patentansprüche :
    Γΐ) Unterlage mit einer Druckoberfläche, die für elektrographische Druckverfahren geeignet ist und auf dieser Oberfläche einen kontinuierlichen, elektrisch leitfähigen Überzug aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass der Überzug O,8l bis 4,05 g/m der Unterlage eines elektrisch leitfähigen, in Wasser dispergierbaren Polymerisates mit der Formel
    OCH2 -CH-I
    CH^
    RRR
    OH
    enthält, Worin X Chlor, Brom oder Jod ist, die Gruppen R unabhängig voneinander unter Methyl, Äthyl und (c n H2n°^vHj wobei y eine ganze Zahl zwischen 1 und 30 und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, ausgewählt werden, und m eine ganze Zahl zwischen 5 und 2000 ist.
    2. Unterlage nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Unterlage Papier ist.
    Unterlage nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
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    N 02ό
    dass X Chlor, R Methyl und 20 und 100 bedeuten.
    m eine ganze Zahl zwischen
    4. Unterlage nach Anspruch 1, 2 oder 3> dadurch gekennzeichnet, dass das in Wasser dispergierbare Polymerisat durch im wesentlichen vollständige Quarternisierung eines Polyepihalohydrins mit einem Trialkylamin gebildet wird.
    5· Unterlage nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass das in Wasser dispergierbare Polymerisat durch im wesentlichen vollständige Quarternisierung von Polyepichlorhydrin mit Trimethylamin gebildet wird.
    6. Unterlage nach Anspruch 5> dadurch gekennzeichnet, dass das in Wasser dispergierbare Polymerisat 80 bis 100 .) quarternäre Addukte enthält.
    7. Verfahren zur Erzeugung eines elektrophotograpriischen Aufzeichnungsblattes, dadurch gekennzeichnet, dass folgende Schritte ausgeführt werden:
    A. Überziehen einer Unterlage mit einer Dispersion, die 5 bis 50 Gew.-;ö eines in Wasser dispergierbaren Polymerisates mit der Formel
    a - OH -
    N+ - R
    R R
    OH
    enthält, worin X Chlor, Brom oder Jod ist, die Gruppen R unabhängig voneinander unter Methyl, Äthyl und (C H2 0) H, wobei y eine ganze Zahl zwischen 1 und ^O und η eine ganze Zahl v..n 1 bis 4 bedeuten, r.usgewählt
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    210Ü917
    - 15 - N 623
    sind, und m eine gan^e Zahl zwischen 5 und 2000 ist, um einen kontinuierlichen Überzug in einer Menge zu
    bilden, die 0,ül bis 4,05 g/m des Papieres entspricht; 3. Trocknen des Überzuges aus dem in Wasser dispergierbaren Polymerisat;
    C. Auftragen einer Schicht aus einem Streckmittel, das Stärke, Polyvinylalkohol* Polybutylacetat oder PoIybutylstyrol sein kann; und
    D. Sciiichtp.uftrag eines elektrophotographischen Photoleiters, der eines der Oxide, Jodide, Selenide, Sulfide oder Telluride von Zink, Antimon, Aluminium, Wismut, ^ Cadmium, Quecksilber, Molybdän oder Blei, Selen, Arsen- ™ trisulfid, Bleichromat oder Cadmiumarsenid sein kann, um das fertige elektrophotograpliische Aufzeichnungsblatt uu bilden.
    Verfahren nach Anspruch J, dadurch gekennzeiclinet, dass die Unterlage Papier ist.
    -j. Verfahren nach Anspruch 7 oder 3, dadurch gekennzeicnnet, dass das Streckmittel Polyvinylalkohol ist.
    10. Verfahren nach Anspruch "(, 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet,
    dass der Photoleiter Zinkoxid ist. A
    11. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 - 10, dadurch gekennzeichn-t, dass X Chlor, R Methyl und m eine ganze Zahl awischen 20 und 100 sind.
    12. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 - 11, dadurch gekennzeichnet, dass das in Wasser dispergierbare Polymerisat durch im wesentlichen vollständige Quarternisierung eines Polyepihalohydrins mit einem Trialkylämin gebildet Wird.
    13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das in Wasser dispergierbare Polymerisat 80 - 100 ',Ί quarternary Addukte enthält.
    109830/1760
    in
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4156775A (en) * 1976-01-26 1979-05-29 The Dow Chemical Company Quaternary ammonium salts of epihalohydrin polymers as additives for fibrous materials
US3870559A (en) * 1970-02-25 1975-03-11 Ici Ltd Paper treatment
US3950169A (en) * 1972-01-17 1976-04-13 Agfa-Gevaert N.V. Electrophotographic element with polymeric conductive layer
BE794083A (nl) * 1972-01-17 1973-07-16 Agfa Gevaert Nv Registreermateriaal met een elektrisch geleidende of antistatische laag
GB1415891A (en) * 1972-06-16 1975-12-03 Agfa Gevaert Recording material
US3887496A (en) * 1972-08-02 1975-06-03 Dow Chemical Co Quaternary ammonium electroconductive resin coating compositions
US3885913A (en) * 1972-10-26 1975-05-27 Petrolite Corp Method of inhibiting the corrosion of metals in an acidic environment using quaternary ammonium salts of polyepihalohydrin
US3898185A (en) * 1973-08-10 1975-08-05 Dow Chemical Co Shelf-stable electroconductive latex composition
US3864288A (en) * 1973-10-15 1975-02-04 Goodrich Co B F Quaternized polyepihalohydrin thickening agent
US4011080A (en) * 1974-03-01 1977-03-08 Eastman Kodak Company Electrophotographic elements comprising polysilicic acid-crosslinked conductive polymers
DE2601438A1 (de) * 1975-01-23 1976-07-29 Dow Chemical Co Quaternisiertes halogenhaltiges alkylenoxidcopolymerisat
US4024311A (en) * 1975-10-30 1977-05-17 International Paper Company Electroconductive paper coating
US4037017A (en) * 1975-12-08 1977-07-19 Hercules Incorporated Electroconductive paper
US4198269A (en) * 1976-01-26 1980-04-15 The Dow Chemical Company Quaternary ammonium salts of epihalohydrin polymers as additives for fibrous cellulosic materials
DE2802135C3 (de) * 1978-01-19 1982-01-14 Felix Schoeller jr. GmbH & Co KG, 4500 Osnabrück Verfahren zur Herstellung eines elektrostatischen Aufzeichnungsmaterials
AU511943B2 (en) * 1978-07-12 1980-09-11 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Electrographic recording
US20120251171A1 (en) * 2011-03-29 2012-10-04 Canon Kabushiki Kaisha Conductive member
JP6000580B2 (ja) * 2011-03-29 2016-09-28 キヤノン株式会社 接触帯電ローラ、現像部材、導電性部材およびこれらの製造方法、プロセスカートリッジならびに電子写真装置
CN102675622B (zh) * 2011-12-16 2014-10-29 河南科技大学 一种聚醚季铵盐的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU37342A1 (fr) * 1958-08-18 1959-08-24 Plastic Coating Corp Supports perfectionnés pour la reproduction électrophotographique des images
US3155503A (en) * 1959-02-26 1964-11-03 Gevaert Photo Prod Nv Electrophotographic material
US3011918A (en) * 1959-05-29 1961-12-05 Dow Chemical Co Electroconductive coated paper and method of making the same
US3320317A (en) * 1963-07-09 1967-05-16 Dow Chemical Co Quaternary ammonium adducts of polyepichlorohydrin
US3295967A (en) * 1963-09-03 1967-01-03 Kimberly Clark Co Electrophotographic recording member
US3293115A (en) * 1964-03-20 1966-12-20 Riegel Paper Corp Process for impregnating paper while partially dry with a quaternized resin polyelectrolyte and a clay coating
US3479215A (en) * 1966-10-14 1969-11-18 Westvaco Corp Coated paper having electroconductive properties and process of making the same
US3486936A (en) * 1967-02-21 1969-12-30 Monsanto Co Process for the preparation of copy sheet
US3486932A (en) * 1967-03-13 1969-12-30 Calgon C0Rp Electroconductive paper
GB1208474A (en) * 1968-04-29 1970-10-14 Agfa Gevaert Nv Electroconductive layers for use in electrographic and electrophotographic recording elements

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JPS5129655B1 (de) 1976-08-26
DE2100917C3 (de) 1974-10-31
FR2075298A5 (de) 1971-10-08
CA929803A (en) 1973-07-10

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