DE2057272A1 - Polyarylenoxidverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Polyarylenoxidverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2057272A1 DE19702057272 DE2057272A DE2057272A1 DE 2057272 A1 DE2057272 A1 DE 2057272A1 DE 19702057272 DE19702057272 DE 19702057272 DE 2057272 A DE2057272 A DE 2057272A DE 2057272 A1 DE2057272 A1 DE 2057272A1
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Description

  • Polyarylenoxidverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrifft Polyarylenoxidverbindungen aus einem Polyarylenoxid, das wenigstens einen chemisch daran gebundenen aliphatisch ungesättigten Imidorest, wie einen Maleimidorest, besitzt, sowie Verfahren zur Herstellung derartiger Polyarylenoxidverbindungen.
  • Die Polyarylenoxidvertindungen bestehen aus einem Polyarylenoxid mit wenigstens einem chemisch gebundenen aliphatisch ungesättigen Imidorest der allgemeinen Formel in der R ein zweiwertiger gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest ist. Zu den Resten R der Formel (I) gehören Reste der Formeln wobei X ein Wasserstoff- oder Chloratom und/oder eine niedere Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Athyl-, Propyl- oder Butylgruppe bedeutet und die Reste X gegebenenfalls verschieden sein können.
  • Imidosubstituierte Polyarylenoxide, die in den Bereich der Erfindung fallen und wenigstens einen chemisch daran gebundenen Imidorcst der Formel (I) besitzen, bestehen im wesentlichen aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel in der Z ein durch Gruppen M oder MQ substituierter zweiwertiger organischer Rest oder ein Gemisch von Resten aus derartigen durch M oder MQ substituierten zweiwertigen organischen Resten und zweiwertigen organischen Resten ohne Substituenten M oder MQ ist, wobei M ein Imidorest der Formel (I) und Q ein zweiwertiger organischer brückenbildender Rest gemäß der folgenden Definition ist.
  • Reste Z können durch M oder 'tQ substituiert sc-n und sind cispielsweise (a) aromatische carbocyclische Reste mit 6 - 18 Kohlenstoffatomcn aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffreste und der halogenierten Kohlenwasscrstoffrcstc, (b) Reste A Y A, wobei A einen Rest ger.- B (a) bedeutet und Y ein zweiwertigor organischer brückenbildender Rest gemäß der folgenden Definition ist, (c) ein Gemisch der Reste gemäß (a) und (b) und (d) ein Gemisch von organischen Resten mit wenigstens 5 Mol% chemisch gebundenen Resten gemäß (a), (b) oder (c) und bis zu 95 MolZ chemisch gebundenen zweiwertigen gesättigten aliphatischen Resten aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffrcstc und der halogenierten Kohlenwasserstoffreste, bezogen auf die Gesamtmolzahl der Reste (d).
  • Y ist ein zweiwertiger brückenbildender Rest aus der Gruppe Rt ist ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest, R" ist ein zweiwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest und Q ist ein zweiwertiger Rest aus der Gruppe R", -R"O, Reste Z sind zum Beispiel Arylenreste und halogenierte Arylenreste, wie Phenylen-, Chlorphenylen-, 2,6-Dimethylphenylen-, 2,6-Diphenylphenylen-, 3,5-Diäthylphenylen-, 2-Chlor-6-methylphenylen-, Tolylen-Xylylen-, Naphthylen-, Chlornaphthylen- oder Anthrylenreste. Reste R' sind zum Beispiel Arylreste, wie Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- oder Naphthylreste, Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Xthyl-, Propyl-, Butyl-oder Pentylgruppen, Cycloalkyl- und Alkenylgruppen, wie Cyclohexyl-, Vinyl- oder Allylgruppen, oder halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie Chlorphenylreste oder Chlornaphthylreste.
  • Reste zum Beispiel Alkylengruppen, wie Methylen-, Athylen-und Propylengruppen sowie Arylenreste, wie Phenylen-, Chlorphenylen-, Tolylen-, Xylylen- und .Naphthylenreste.
  • Durch M substituierte Reste Z gemäß Formel (II) sind zum Beispiel solche der Formeln Durch MQ substituierte Reste der Formel (II) sind zum Beispiel Reste der Formeln Zu den imidosubstituierten Polyarylenoxiden, die im wesentlichen aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel (II) bestehen, gehören imidosubstituierte Polyphenylenoxide, die hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel bestehen, in der V ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Rest aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffreste ohne tertiäre <-Kohlen8toffatome mit wenigstens zwei Kohlenstoffatomen zwischen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatomen und dem .Phenolkern, Kohlenwasserstoffoxyreste ohne tertiäre α-Kohlenstoffatome, halogenierte Kohlenwasserstoffoxyreste ohne tertiäre-Kohlenstoffatome mit wenigstens zwei Kohlenstoffatomen zwischen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatomen und dem Phenolkern, Imidoreste der Formel (I) und Reste MQ gemäß obiger Definition bedeutet, a eine ganze Zahl von 0 bis 4 einschließlich und n eine ganze Zahl von 2 bis 1 000 einschließlich, vorzugsweise 5 bis 500 einschließlich, ist.
  • Außer den Polyphenylenoxiden der Formel (III) gehören zu den Polyarylenoxiden, die hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel (II) bestehen, Polymere, die hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel oder Gemischen von Einheiten der Formel (IV) mit Einheiten der Formel worin R' die vorhergenannte Bedeutung hat, bestehen. Die Herstellung von Polyarylenoxiden, die hauptsächlich aus Einheiten der Formel (IV) oder Gemischen von Einheiten der Formeln (IV) und (V) bestehen, sind in dem Aufsatz von A. S. Hay in "Advances in Polymer Sciences, Bd. 4, Seiten 496-527, 1967, beschrieben.
  • Einige der imidosubstituierten Polyarylenoxide, die hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel (III) bestehen, sind imidosubstituierte Polyphenylenoxide der Formel in der M, Q, R' und n die genannte Bedeutung haben.
  • Weitere imidosubstituierte Polyarylenoxide, die hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel (III) bestehen, sind imidosubstituierte Polyphenylenoxide der Formel in der M, Q, n und R' die genannte Bedeutung haben.
  • Bertimmte der imidosubstituierten Polyarylenoxidverbindungen gemäß der Erfindung kennen durch eine Umsaetzung frischen einen Polyarylenoxid, das hauptsächlich aus chemisch gebundenen Aryloxyeinheiten der Formel (VIII) -AO-und einem Imido-organo-acylhalogenid der Formel wobei in den Formeln M, R" und A die genannte Bedeutung haben und D ein Halogenatom, wie ein Chloratom bedeutet, hergestellt werden.
  • Imidosubstituierte Polyarylenoxide gemäß der Erfindung können ebenfalls durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung eines Polyarylenoxids hergestellt werden, das hauptsächlich aus chemisch gebundenen Aryloxyeinheiten der Formel (VIII) besteht, wobei die Alkylierung mit einer lmidoalkylenverbindung der Formel H (X) M(C)mG R' in der M und Rt die genannte Bedeutung haben, G ein Rest D oder eine Hydroxylgruppe ist und m eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet, erfolgt. Reste G sind zum Beispiel Hydroxylgruppen, Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratome.
  • Zu den imidosubstituierten Organoacylhalogeniden der Formel (IX) gehören Verbindungen, wie solche der Formeln Die imidosubstituierten Polyarylenoxide gemäß der Erfindung, die durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung unter Verwendung einer Imidoalkylverbindung gemäß Formel (X) in Gegenwart eines Katalysators, wie Bortrifluorid, hergestellt werden, sind in der älteren Anmeldung, Aktenzeichen P 20 32 037.0, beschrieben. Einige der Imidoalkylverbindungen der Formel (X) sind zum Beispiel solche der Formeln Einige der Polyarylenoxide, die hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel (VIII) bestehen, können gemaß den US-Patentschriften 3 306 874 und 3 306 875 hergestellt werden. Gemäß dieser Patentschriften können Polyphenylenoxide durch oxidative Kupplung eines Phenols unter Verwendung eines Komplexes aus einem aliphatischen Amin und einem basischen Kupfer-II-Salz hergestellt werden. Die nach diesem Verfahren hergestellten Polyphenylenoxide können verwendet werden, um die imidosubstituierten Polyphenylenoxide gemäß Formel (VI) herzustellen. In solchen Fällen wenn imidosubstituierte Polyphenylenoxide der Formel tYII) gewünscht werden, können die nach den genannten Patentschriften erhaltenen Polyphenylenoxide durch Spaltungsverfahren unter Verwendung von alkalimetalls4bstituierten Arenen gemäß der USA-Patentschrift 3 442 858 modifiziert werden oder 8ie können durch ein Xquilibrierverfahren unter Verwendung eines freie Radikale bildenden Katalsators, wie einem Aryloxyrest, modifiziert werden, gemäß einem älteren, nicht vorveröffentlichten eigenen Vorschlag. Ein weiteres Verfahren ist in der US-Patentschrift 3 367 978 beschrieben.
  • Die imidosubstituierten Polyarylenoxide gemäß der Erfindung können auch vollständig aus M-substituierten Aryloxyresten der Formel (VIII) bestehen. Die imidosubstituierten Polyarylenoxide können als Formmassen oder Anstrichmittel, falls sie zusammen mit einem organischen Lösungsmittel, wie Tetrachloräthan oder Xthylendichlorid angewendet werden, verwendet werden. Die imidosubstituierten Polyarylenoxide können zu lösungsmittelfesten Überzugsmassen dadurch verarbeitet werden, daß sie einer energiereichen Elektronenstrahlung ausgesetzt werden oder indem sie durch Peroxide und Wärme gehärtet werden.
  • Die erfindungsgemäßen imidosubstituierten Polyarylenoxide können mit verschiedenen aliphatisch ungesättigten organischen Stoffen, wie aliphatisch ungesättigten organischen Monomeren, und bestimmten organischen Polymeren sowie mit organischen Polymeren ohne aliphatisch ungesättigte Bindungen, vermischt werden. Gemische der imidosubstituierten Polyarylenoxide und den genannten organischen Monomeren oder Polymeren können in weiten Grenzen von Gewichtsverhältnissen hergestellt werden. Die Erfahrung hat gezeigt, daß im Gemisch wenigstens etwa 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 50 Gewichtsprozent des imidosubstituierten Polyarylenoxids, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches, verwendet werden kann, um gehärtet Produkte zu erzielen, die wertvolle Eigenschaften, wie Lösungsmittelfestigkeit> Zähigkeit und Deformationsfestigkeit bei erhöhten Temperaturen, zeigen. Je nach den Eigen8chaften der imidosubstituierten Polyarylenoxide und den organischen Polymeren oder Monomeren können die Gemische fnr Laminate, Anstrichmittel, Formmassen oder Überzugsmassen verwendet werden.
  • Die aliphatisch ungesättigten organischen Monomeren, die in Kombination mit den imidosubstituierten Polyarylenoxiden verwendet werden können, sind zum Beispiel Styrol, N,N'-p,p-Diphenylmethanbismaleimid, Bismaleimid, N-Phenylmaleimid, Diallylphthalat, N,N'-n-Phenylen-bismaleimid, Vinylchlorid, Isobutylen, Butadien, Isopren, Chlortrifluoräthylen und 2-Methylpenten-1; Vinylester von organischen Carbonsäuren, wie Vinylformait, Vinylaoetat und Acrylnitrile, Ester der Acrylsäure und MethacrylsSure, Divinylbenzol, Triallylcyanurat, Triallyltrimellitat und N-Vinylphthalimid, N-Ally lphthalimi d und Reaktionsprodukte von Diaminen und N-Allyltetrachlorphthalbid.
  • Zu den organischen Polymeren, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen imidosubstituierten Polyarylenoxiden verwendet werden, gehören zum Beispiel Polyvinylchlorid, Polyphenylenoxide, Polypropylen, Polysulfone, Polysulfonäther, Epoxydharze, Phenol-Formaldehyd-Harze, Polystyrol, Polyurethane, Organopolysiloxane, Polyester, Polyearbonate, Acrylnitril-Butadien-Styrol-Terpolymere und Styrol-Butadien-Blockeopolymerkt Die Härtung der imidosubst ituierten Polyarylenoxide oder von Gemischen dieser Verbindungen mit den genannten organischen Monomeren oder Polymeren kann durch Ubliche freie Radikale bildende Initiatoren bei Temperaturen von 50 bis 3000 C durchgeftihrt werden, wobei Temperaturen y pn 100 bis 2000 C manchmal als vorteilhafter gefunden wurden. Eine Beschleunigung der Härtung kann mit organischen Peroxiden, wie Dicumylperoxid, Benzoylperoxid, tertiär-Butylperbenzoat, tertiRr-Alkylperoxyearbonat oder bei höherer Temperatur aktiven Peroxiden, wie Azodicarbonamiden, erreicht werden. Die Peroxide können in einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polyarylenoxids oder dieses enthaltende Gemisch, verwendet werden. Die imidosubstituierten Polyarylenoxide oder diese enthaltenden Gemische können auch durch Wärme oder durch Bestrahlung mit energiereichen Elektronen, Röntgenstrahlen, Ultraviolettlicht je nach der Vernetzungsdichte der erhaltenen imidosubstituierten Polyarylenoxide gehärtet werden.
  • Bei der Herstellung der imidosubstituierten Polyarylenoxide gemäß der Erfindung durch Acylierung des Polyarylenoxids, das hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel (VIII) besteht, mit einem imidosubstituierten Organoacylhalogenid der Formel (IX), kann ein organisches Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 1250 C, vorzugsweise 25 bis 45 C, verwendet werden. Ein geeignetes organisches Lösungsmittel, das zur Erleichterung der Bildung der imidosubstituierten Polyarylenoxide verwendet werden kann, ist ein organisches Lösungsmittel, das bei den Reaktionsbedingungen gegenUber den Reaktionsteilnehmern inert ist. Es können zum Beispiel Ldsungsmittel, wie Nitrobenzol, TetrachlorEthan, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Schwefelkohlenstoff verwendet werden.
  • Die Isolierung der imidosubstituierten Polyarylenoxide kann durch Ausfällen des Polymeren in einem Alkohol, wie Methanol, erfolgen.
  • Die Herstellung der imidosubstituierten Polyarylenoxide durch Friedel-Crafts-Alkylierung von Polyarylenoxid kann durch Verwendung einer Imidoalkylenverbindung der Formel (X) in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators, wie Bortrifluorid, Aluminiumchlorid oder Eisen-III-chlorid erfolgen.
  • Die Alkylierung kann bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 125° C, vorzugsweise 25 bis 55º C, durchgeführt werden. Beispielsweise wird bei einer Verfahrensweise eine Lösung des Polyarylenoxids und des imidosubstituierten Alkylhalogenids in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Tetrachloräthan, Nitrobenzol oder o-Dichlorbenzol gerUhrt, während langsam der Friedel-Crafts - Katalysator eingeleitet wird. Die Reaktion kann Uber einen Zeitraum von einer Stunde bis 60 Stunden erfolgen, Je nach den verwendeten Bedingungen, dem verwendeten Typ des imidosubstituierten Alkylhalogenids und dergleichen. Die Isolierung des imidosubstituietten Polyarylenoxids kann bei Beendigung der Alkylierung durch Verwendung eines niedermolekularen aliphatischen Alkohols, wie Methanol, erreicht werden.
  • Außer den genannten aliphatischen gesättigten Monomeren und organischen Polymeren, die zusammen mit den imidosubstituierten Polyarylenoxiden verwendet werden, können Füllstoffe in Mengen von 0 bis 200 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteilen des imidosubstituierten Polyarylenoxides verwendet werden, wie behandelter Ton, gemahlener Quarz, Glasperlen, abgerauchtes Siliziumdioxyd, Sand, Russ, Glasfasern, Quarzfasern, Kohlenstoffasern oder Asbest. Außerdem können weitere Zusätze erfolgen, wie Lösungsmittel in einer Menge von 60 bis 90 Gewichtsprozenten, bezogen auf die härtbare Masse, wie N-Methylpyrrolidon, Dimethylacetamid, Toluol oder Methylenchlorid.
  • Auch Weichmacher, wie Dioctylphthalat oder chloriertes Biphenyl, können verwendet werden.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutern. Die Teile sind auf das Gewicht bezogen.
  • Beispiel 1 Es wurden 42 Teile eines Poly(2,6-dimethyl-l,4-phenylenoxids) mit einem Molekulargewicht von etwa 2 500, 4,7 Teile p-Maleimidobenzoylchlorid und 100 Teile Tetrachloräthylen unter Stickstoff 22 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt, Das Produkt wurde in Methanol ausgefällt und unter vermindertem Druck bei 950 G getrocknet. Gemäß der Herstellungsweise war das Produkt ein imidosubstituiertes Polyphenylenoxid der angenäherten Durchschnittsformel wobei n einen Durchschnittswert von etwa 20 hat.
  • Dieses imidosubstituierte Polyphenylenoxid schmolz bei 155 °C.
  • Nach dem Erhitzen der Schmelze 5 Minuten lang bei 2250 C wurde ein Film gebildet. Die Schmelze konnte auf einen Kupferdraht extrudiert werden, wobei ein isolierter Leiter hergestellt wurde.
  • Beispiel 2 Es wurde ein Gemisch von 9,25 Teilen eines Poly(2,6-dimethyl-1, 4-phenylenoxids) mit durchschnittlich etwa 7,2 Phenylenoxid-Einheiten und endständigen Hydroxylgruppen, 4,71 Teilen p-Maleimidobenzoylchlorid und 30 Teilen Tetrachloräthan unter Stickstoff 6 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt.
  • Das Gemisch wurde in einem Waring-Mischer zu Methanol zugefügt, wobei das Produkt ausfiel. Das Produkt wurde filtriert und in einem Luftstrom getrocknet. Gemäß der Herstellungsweise hatte das Produkt die angenäherte Durchs chnitts formel wobei n einen Wert von etwa 7,2 hat. Die Identität des Produktes wurde durch eine Stickstoffanalyse bestätigt: Berechnet 1,87 X, gefunden 1,84 %.
  • Ein Film des Produktes wurde aus der Lösung des Produktes in Tetrachloräthylen, die 20 Gewichtsprozent Polymer und 5 Gewichtsprozent Dicumylperoxid enthielt, gegossen. Der Film wurde eine Stunde bei 1500 C und eine Stunde bei 2000 C gehärtet. Es wurde ein zäher warmhärtender Film erhalten.
  • Der gehärtete Film wurde in einen Ofen zwischen zwei Kupferdrähte mit einem Durchschnittsdurchmesser von 1,27 mm (50 mil) unter einer Belastung von 1 000 g gebracht. Der Film wirkte als brauchbare Isolierung, bis er bei einer Temperatur von 2450 C durchriß.
  • Beispiel 3 Es wurden verschiedene Gemische aus dem imidosubstituierten Polyphenylenoxid von Beispiel 2 und verschiedenen aliphatisch ungesättigten organischen Monomeren, nämlich Styrol, Diallylphthalat und N-Phenylmaleimid, hergestellt. Die Gemische bestanden aus 50 Teilen des imidosubstituierten Polyphenylenoxids, 50 Teilen des aliphatisch ungesättigten organischen Monomeren und 2 Teilen Benzoylperoxid.
  • Filme wurden auf einen Aluminiumschichtträger aus einer 20 siegen Athylendichloridlösung gegossen. Die Filme wurden bei 800 C, 1250 C und 2200 C jeweils eine Stunde gehärtet.
  • Die gehärteten Filme waren, wie gefunden wurde, wertvolle lösungsmittelfeste isolierende Überzugsmassen. Die Filme stellten selbsttragende Filme dar und waren in Methylenchlorid unl5slich. Die Filme waren bei 2500 C gummiartig und schmolzen nicht bei Temperaturen bis zu 3100 C.
  • Beispiel 4 Das imidosubstituierte Polyphenylenoxid von Beispiel 2 wurde mit verschiedenen Polymeren und einem organischen Peroxid gemischt, wobei Gemische bis 33 Teilen des imidosubstituierten Polyphenytenoxids, 65 Teilen des organischen Polymeren und 2 Teilen Dicumylperoxid erhalten wurden.
  • Es wurden ebenfalls Gemische hergestellt, die kein imidosubstituiertes Polyphenylenoxid enthielten und aus 98 Teilen des organischen Polymeren und 2 Teilen Dicumylperoxid bestanden.
  • Eines der Gemische bestand aus dem imidosubstituierten Polyphenylenoxid von Beispiel 2 und einem Poly(2,6-Dimethyli,4-phenylenoxid) mit einer Viskositätszahl von 0,49 in Chloroform bei 250 C. Ein anderes Gemisch bestand aus dem imidosubstituierten Polyphenylenoxid von Beispiel 2 und einem Polycarbonat, das durch Phosgenieren von 2,2-Bis(4-hydroxyphenylpropan erhalten worden war und eine Viskositätszahl von 0,5 in Dioxan bei 300 C hatte. Die Gemische, die kein imidosubstituiertes Polyphenylenoxid enthielten, enthielten 98 Teile des genannten Poly(2,6-dimethyl-l,4-phenylenoxids) bzw. Polycarbonat.
  • Es wurden aus einer 20 % Feststoffe enthaltenden Lösung der obigen Gemische in Tetrachloräthan Filme auf einen Aluminiumschichttrgger gegossen. Die Gemische wurden eine Stunde bei 1250 C und eine Stunde bei 2000 C gehärtet. Es wurde gefunden, daß die Filme sah und biegsam waren. Der Film, der aus dem Gemisch hergestellt war, welches das imidosubstituierte Polyphenylenoxid enthielt, hatte eine Durchreißtemperatur von 19o" C, während ein Polyphenylenolidgemisch ohne das imidosubstituierte Polymer eine Durchreißtemperatur von 1700 C besaß. Ein Vergleich von Filmen aus dem Polycarbonatgemisch zeigte eine Durchreißfestigkeit von 185 C bei den imidosubstituierten Gemischen gegenüber 1500 C bei den Gemischen ohne Imidosubstituenten. Bei der Messung der Durchreißtemperatur wurde der Film zwischen zwei leitende Drähte von 3,81 mm Durchmesser (150 mii) unter einer Belastung von 1 000 g gemäß dem Verfahren der USA-Patentschrift 2 936 296 gebracht.
  • Gemäß den obigen Ergebnissen weiß der Fachmann, daß die Gemische aus den imidosubstituierten Polyphenylenoxiden gemäß der Erfindung wertvoll als Spritzgießmassen sind, Beispiel 5 Eg wurde N-(2-Chloräthyl)tetrahydrophthalimid durch folgendes Verfahren hergestellt: Ein Gemisch von 10 Teilen N-(2-Hydroxyäthyl)tetrahydrophthalimid, das aus Tetrahydrophthalsäureanhydrid und Äthanolamin in üblicher Weise hergestellt worden war, wurde etwa 2 Stunden mit 25 Teilen Thionylchlorid am Rückfluß erhitzt. Überflüssiges Thionychlorid wurde abdestilliert und der Rückstand wurde durch Kristallisieren aus Methanol gereinigt.
  • Es wurde in kristallines Produkt erhalten. Gemäß der Herstellungsweise und dem Schmelzpunkt stelle das Produkt N-(2-Chlorätyl)tetrahydrophthalimid dar.
  • Es wurde ein Gemisch aus 2,5 Teilen eines Poly-(2,6-diphenyl-1,4-phenylenoxids) mit einer Viskositätszahl von 0,ß2 tn Chloroform bei 25º C, 2 Teilen N-(2-Chlorätyl)-tetrahydrophthalimid, 1 Teil Aluminiumchlorid, 35 Teilen wasserfreiem Tetrachloräthan und 15 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol hergestellt. Die Lösung wurde 15 Stunden bei einer Temperatur von 90º C gerührt. Das Produkt wurde durch Zugabe zu methanol ausgefällt. Gemäß der Herstellungsweise und der Carbonylabsorption bei 1 700 cm# im Infrarotspektrum war das Produkt ein tetrahydrophthalimidoäthylsubstituiertes Polyphenylenoxid mit durchschnittlich etwa 300 chemisch gebundenen Phenylenoxideinheiten, wovon etwa 25 Molprozent Einheiten waren, die durch Tetrahydrophthalimideäthylreste der Formel in der MQ ein Tetrahydrophthalimidoäthylrest ist, waren, die chemisch mit etwa 75 Molprozent t'henylenoxideinheiten der Formel gebunden waren.
  • Aus dem imidosubstituierten Polyphenylenoxid in Lösung in Tetrachloräthan wurde ein Film auf einen Aluminiumschichtträger gegossen. Der Film wurde einer ß -Strahlung einer Dosis von 50 MR ausgesetzt. Es wurde gefunden, daß der Film in verschiedenen organischen Lösungsmitteln einschließlich Tetrachloräthan unlöslich war und als gegen organische Lösungsmittel feste Beschichtungsmasse brauchbar war.
  • Beispiel 6 Es wurde ein Polyarylenäther mit einem Molekulargewicht von etwa 10 000 und endständigen Hydroxylgruppen, der hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel bestand, gemäß A.S. Hay in "Advances in Polymer Science, Band 4, Seiten 496-527 (-1967> hergestellt.
  • Es wurde ein Gemisch von 10 Teilen p-MaleimiaobenzQylchlorid und 90 Teilen dieses Polymeren 6 Stunden unter Stickstoff gerührt und am Rückfluß erhitzt, wobei als Lösungsmittel etwa 30 Teile Tetrachloräthan verwendet wurden. Das Gemisch wurde zu Methanol gegeben, wobei ein Produkt ausfiel.
  • Es wurde eine quantitative Ausbeute des Produktes erhalten.
  • Gemäß der Herstellungsweise und dem Infrarotspektrum stellte das Produkt ein imidosubstituiertes Polymer mit der angenäherten Durchschnittsformel wobei MQ ein Rest war, dar.
  • Es wurde eine 10 %ige Lösung dieses Polymeren in Tetrachloräthylen verwendet, um einen Film auf einen Aluminiumschichtträger zu gießen. Der Film wurde einer »-Strahlung von 50 MR ausgesetzt. Es wurde ein ldsungsmittelfester Film erhalten, der wertvolle Isoliereigenschaften und dielektrische Eigenschaften hatte.
  • Obwohl die Beispiele nur einige der vielen erfindungsgemäßen imidosubstituierten Polyarylenoxide erlEutern ist die Erfindung auf eine breitere Gruppe solcher imidosuctituierten Polyarylenoxide gerichtet, die im wesentlichen aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel II3 bestehen und Diorganoreste mit chemisch gebundenen Imidoresten der Formel <1) umfassen, wobei das Stickstoffatom dieser Imidoreste entweder direkt an den Diorganorest des Polymeren gebunden ist, und zwar entweder endständig oder im Polymergerüst, oder mit dem Polymeren durch einen zweiwertigen brückenbildenden organischen Rest mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen verbunden ist, einschließlich Alkylenresten, wie -(CR'2)x-, wobei x eine ganze Zahl mit dem Wert 2 bis 4 einschließlich bedeutet und R' die genannte Bedeutung hat, sowie zweiwertigen aromatischen carbocyclischen Resten mit 6 bis i8 Kohlenstoffatomen, wobei derartige Alkylenreste oder zweiwertige aromatische carbo.cyclische Reste direkt durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung oder durch eine Ester-, Amid-, Carbonat-oder Ätherbindung unmittelbar an das Polymere gebunden sein können.

Claims (13)

Patentansprüche
1. Imidosubstituierte Polyarylenoxidverbindungen mit wenigstens einem chemisch gebundenen Imidorest der Formel in der R einen zweiwertigen organischen, gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet
2. Imidosubstituierte Polyarylenoxidverbindungen nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t daß sie hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel (11) -ZO-bestehen, in der Z ein durch Gruppen M oder MQ substituierter zweiwertiger organischer Rest oder ein Gemisch solcher Reste mit zweiwertigen organischen Resten ohne Substituenten M oder MQ bedeutet, wobei M der Imidorest der Formel (I) nach Anspruch 1 und Q ein zweiwertiger organischer brückenbildender Rest R", -R"O-, und R" ein zweiwertiger gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest ist.
. 3.
3.* * Imidosubstituierte Polyarylenoxidverbindungen nach Anspruöh 2 d a d u r e h g e k e n n z e i c h n e t daß sie hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel oder solchen Einheiten im Gemisch mit chemisch gebundenen Einheiten der Formel bestehen, wobei R' ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest ist.
4. Imidosubstituierte Polyarylenoxidverbindungen nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß sie hauptsächlich aus chemisch gebundenen Einheiten der Formel in der V ein Wasserstffatom, ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ohne tertiäres a -Kohlenstoffatom, ein einwertiger halogenierter Kohlenwasserstoffrest ohne tertiäres a -Kohlenstoffatom mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen zwischen dem Halogenatom und dem Phenolkern, ein Kohlenwasserstoffoxyrest ohne tertiäres o-Kohlenstoffatom, ein halogenierter Kohlenwasserstoffoxyrest ohne tertiäres a -Kohlenstoffatom mit wenigstens zwei Kohlenstoffatomen zwischen einem Halogenatom und Phenolkern oder ein Rest M oder MQ ist, a eine ganze Zahl von 0 bis 4 einschließlich und n eine ganze Zahl von 2 bis 1 000 einschließlich bedeutet, bestehen.
5. Imidosubstituierte Polyarylenoxidverbindungen nach Anspruch 4 der Formel in der M, Q, R' und n die genannte Bedeutung haben.
6. Imidosubstituierte Polyarylenoxidverbindungen nach Anspruch 4 der Formel in der M, Q, Rt und n die genannte Bedeutung haben.
7. Maleimidoalkylensubstituiertes Polyphenylenoxid nach Anspruch 1.
8. Maleimidosubstituiertes Polyphenylenoxid nach Anspruch 5 der Formel in der n eine ganze Zahl von 2 bis 1 000 einschließlich bedeutet.
9. Maleimidosubstituiertes Polyphenylenoxid nach Anspruch 6 der Formel in der n einen Wert von 2 bis 1 000 einschließlich hat.
10. Maleimidosubstituiertes Polyphenylenoxid nach Anspruch 4 aus etwa 25 Nolprozent-Einheiten der Formel in der M ein Maleimidorest und Q ein Xthylenrest ist, die chemisch mit etwa 75 Molprozent Phenylenoxideinheiten der Formel gebunden sind.
11. Härtbares Gemisch aus einem imidosubstituierten Polyarylenoxid nach Anspruch 1 und einem aliphatischen ungesättigten organischen Monomeren.
12. Härtbares Gemisch aus einem imidosubstituierten Polyarylenoxid nach Anspruch i und einem organischen Polymeren.
13. Verfahren zur Herstellung einer imidosubstituierten Polyarylenoxidverbindung nach Anspruch 1 bis 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß man ein Polyarylenoxid, das hauptsächlich aus chemisch gebundenen Aryloxyeinheiten der Formel -AO-mit einem imidosubstituierten Organoacylhalogenid der Formel in der M und R" die genannte Bedeutung haben, A ein zweiwertiger aromatischer carbocyclischer gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest und D ein Halogenatom bedeutet, umsetzt.
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