DE2051580B2 - Für die parenteral Verabreichung geeignete wirkstoffhaltige pharmazeutische Zubereitungen - Google Patents

Für die parenteral Verabreichung geeignete wirkstoffhaltige pharmazeutische Zubereitungen

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DE2051580B2
DE2051580B2 DE2051580A DE2051580A DE2051580B2 DE 2051580 B2 DE2051580 B2 DE 2051580B2 DE 2051580 A DE2051580 A DE 2051580A DE 2051580 A DE2051580 A DE 2051580A DE 2051580 B2 DE2051580 B2 DE 2051580B2
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    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/08—Simple coacervation, i.e. addition of highly hydrophilic material

Description

Die Erfindung betrifft für die parenterale Verabreichung geeignete wirkstoffhaltige pharmazeutische Zubereitungen in Form von Teilchen oder Pellets mit geregelter Wirkstoffabgabe, wie in den obigen Ansprüchen dargelegt
Es gibt eine Anzahl von Veröffentlichungen, die Kombinationen von Polymeren und Arzneimitteln beschreiben, die so aufgebaut sind, daß eine stetige oder verzögerte Freigabe der Arzneimittel im Verdauungstrakt erreicht wird. Beispielsweise beschreibt die US-Patentschrift 32 47 066 Kombinationen mit geregelter Freigabe des Arzneimittels, bei denen ein Kern aus einem Gemisch eines Arzneimittels und eines durch Wasser quellbaren Kolloids mit einem wasserdurchlässigen Polymeren umhüllt ist. Bei der Einnahme in den Mund durchdringt das Wasser in den Körperflüssigkeiten den äußeren Überzug und verursacht eine Quellung des im Kern enthaltenen Kolloids. Die Quellung dehnt und sprengt den äußeren Überzug, wodurch das Arzneimittel insgesamt freigegeben wird.
Die US-Patentschrift 34 58 622 beschreibt Tabletten für die orale Einnahme, in denen das Arzneimittel mit geregelter Geschwindigkeit für die Dauer bis zu etwa 8 Stunden nach der Einnahme freigegeben wird. Das Material, das die Geschwindigkeit der Freigabe regelt, ist ein Gemisch eines polymeren Vinylpyrrolidons mit einem hydrophilen Carboxyvinylpolymeren.
R. K. Kulkarni et al., Techn. Rept. 6608, U. S. Army Medical Biomechanical Research Laboratory, Walter Reed Army Medical Center, Washington, D. C, April 1966, berichten, daß histologische Untersuchungen ergeben haben, daß Poly-DL-Iactid und Poly-L-Iactid ungiftige, mit Gewebe nicht reagierende, biologisch abbaubarc Materialien sind. Es gibt jedoch keinen Vorschlag, dieses Material mit einem Arzneimittel so zu kombinieren, daß das Arzneimittel aus der Kombination mit geregelter Geschwindigkeit freigegeben wird, wenn die Kombination unter die Maut eines Warmblütlers gebracht wird.
Ein Problem, das die parenteral zu verabreichenden Polymer-Arzneimittelzusammensetzungen, clic zum Prioritätszcitpunkt der vorliegenden Erfindung bekannt waren, mil sich brachten, war die Tatsache, daß die Polymcrma'm. die zur Einkapselung des Arzneimittel-Wirkstoffes diente, durch operative Eingriffe entfernt werden mußte. Dies ergab sich aus der Tatsache, dall die
ίο
Einkapselung*- oder Umhüllungsstoffe, d. h, die Polymeren, nicht biologisch abbaubar waren. Beispielsweise ist keines der in der US-PS 31 85 625 genannten Polymere leicht oder genügend rasch biologisch abbaubar. Die Cellulosen werden im allgemeinen sehr langsam abgebaut, wenn überhaupt, und die genannten synthetischen Polymeren wie z. B, Polyäthylen oder Polymethacrylat, sind tatsächlich überhaupt nicht biologisch abbaubar.
Im Gegensatz dazu sind die Polylactide, die gemäß vorliegender Erfindung als Umhüllungs- oder Verkapselungsmatrizen verwendet werden, biologisch abbaubar, d.h. sie werden zu einem normalen Metaboliten der Milchsäure abgebaut und dadurch in der Handhabung sicherer und einfacher. Die Ersparais eines späteren chirurgischen Eingriffs ist sicherlich von sehr großem Vorteil.
Ein weiterer überraschender Vorteil der vorliegenden Erfindung ist die relative Einfachheit derti^anspruchten Formulierung, wenn man sie z. B. mit den Formulierungen vergleicht, die in der genannten US-PS 31 85 625 beschrieben sind. Diese Formulierungen des Standes der Technik erfordern einen Träger in Form von Mikroteilchen, auf die das Arzneimittel aufgebracht ist. Diese Teilchen werden dann von Polymeren umhüllt oder eingekapselt und in einem anderen inaktiven Träger suspendiert. Im Gegensatz dazu ist gemäß vorliegender Erfindung kein Träger für die Formulierungen erforderlich. Der Wirkstoff wird direkt mit dem Polymer, d. h. dem Polylactid, gemischt, um verschiedene Typen von Formulierungen zu bilden und nicht an einem Träger absorbiert, wie das im Stand der Technik der Fall ist.
Der Gegenstand der Erfindung ist durch die Ansprüche gekennzeichnet. Die Kombinationen gemäß der Erfindung sind resorbierbare, nicht reizende pharmazeutische Zubereitungen, die aus einem oder mehreren Ar/ dmitteln bestehen, die mit einem synthetischen Polylactid, das wirksame Mengen eines Arzneimittels über einen bestimmten Zeitraum freigibt, gemischt oder mit einem Überzug dieses Polylactide umhüllt sind. Die Erfindung ist von besonderem Wert für Arzneimittel, die über einen langen Zeitraum verabreicht werden müssen oder eine langsame stetige Freigabe erfordern, z. B. gewisse Geburtenregelungsmedikamente oder Hormone, die für die Hormonersatztherapie verwendet werden. Das Polylactid kann als Träger oder Einbettmasse für das Arzneimittel angesehen werden. Der hier gebrauchte Ausdruck »Polylactid« umfaßt sowohl den Gattungsbegriff als Polyester, der von einer «-Hydroxycarbonsäure abgeleitet ist, als auch den ganz speziellen Begriff des von Milchsäure (a-Hydroxypropionsäure) abgeleiteten Polymeren.
Die jeweilige Bedeutung in jedem gegebenen Fall ist für den Fachmann offensichtlich.
Die neuen Kombinationen ermöglichen eine längere Freigabe von Arzneimitteln für einen geregelten Zeitraum von den Stellen der parcnteralen Verabreichung. Sie setzen die Häufigkeit und damit das Unbehagen und die Unbequemlichkeit, die mit üblichen Injektionspräparaten verbunden sind, auf ein Minimum herab. Im Gegensatz zn üblichen Depotinjcktinnen werden die Präparate gemäß der Erfindung im Körper biologisch zu normalen oder im wesentlichen normalen Stoffwechselprodukten abgebaut. Sie reagieren nicht mit dem Körpergewebe und können durch Einstellung des Molekulargewichts und der Zusammensetzung so zusammengestellt werden, daß sie hydrolysiert werden
und das Medikament aus dem Depot mit einer gewünschten Geschwindigkeit freigeben.
Der Ausdruck »Arzneimittelzubereitung« oder »Medikament« wird in seinem weitesten Sinne gebraucht, der im amerikanischen Food Drug and Cosmetic Act Section 201(2)g festgelegt ist:
1) Artikel, die in der amtlichen United States Pharmacopoeia, fat der amtlichen Homeopathic Pharmacopoeia der Vereinigten Staaten oder der ι ο amtlichen National Formulary oder in jeder Ergänzung dieser Werke anerkannt sind.
2) Artikel, die für die Diagnose, Heilung, Linderung, Behandlung oder Verhinderung von Krankheiten bei Mensch und Tier vorgesehen sind
3) Artikel (außer Lebensmittel), die vorgesehen sind, die Struktur oder eine beliebige Funktion des Körpers von Mensch oder Tier zu beeinflussen.
4) Artikel, die für die Verwendung als Komponente der vorstehend unter 1.2 oder 3 genannten Artikel vorgesehen sind, jedoch unter Ausschluß von Vorrichtungen oder ihren Komponenten, Teilen oder Zubehörteilen.
Klassen von Arzneimitteln, die speziell zu erwähnen sind, sind beispielsweise Mittel, die das Zentralnervensystem beeinflussen, z.B. Narkotika wie Morphin, narkotische Antagonisten wie Naloxon, antipsychotische Mittel, z.B. Chlorpromazin und Molindon, angstbeseitigende Mittel wie Natriumpentobarbital, jo Chlorpromazin und Molindon, Antideprcssiva wie Imipraminhydrochlorid, Stimulanzen wie Methylphenadat und Nikethainid, Halluzinogene, Analgetika wie Oxymorphon, Meperidin und Mosvhin und anorexigene Mittel. Weitere Klassen sind die pharmakodynamischen r> Mittel, z. B. blutdrucksenkende Mitsr' wie Reserpin und Chlorisondaminchlorid und antianginale Mittel, z. B. Papaverin und Mittel für die Therapie von Lungenkrankheiten, z.B. Theophyllinäthylendiaminsalz und Epinephrin. Zu nennen sind ferner Chemotherapeutica, z. B. Antivirusmittel, antiparasitäre Mittel wie Emetinhydrochlorid und Stibophcn, Pilzbekämpfungsmittel wie Xydoheximid und antineoplastische Mittel wie Triäthylenthiophosphoramid. Mittel, die Stoffwechselkrankheiten und endokrine Funktionen beeinflussen, z. B. v< Prostaglandine. Atherosklerosine wie Heparin, steroide und biologisch verwandte Verbindungen, Polypeptide wie Bacitracin, Polymyxin B-sulfat und Nalriumcolistimethat, natürliche und synthetische Hormone wie Östradioldipropionat, Progesteron und Hydroxyprogesteroncaproat, steroide und nicht-steroide entzündungshemmende Mittel wie Goldnatriumthiomalat und Hydrocortisonnatriumsuccinat, Mittel, die die Thrombose beeinflussen, z. B. kristallines Trypsin, Vitamine wie Vitamin B12 und Antiepileptika wie Phenobarbital. Die vorstehend genannten speziellen Arzneimittel wurden lediglich als Beispiele aufgeführt.
Endokrine Mittel umfassen eine besonders wertvolle Klasse von Verbindungen im Rahmen der Erfindung. Sie können entweder als natürliche Hormone oder synthetische Arzneimittel definiert werden, die in gewissem Maße wie natürliche Hormone wirken oder ihnen entgegenwirken. Endokrine Mittel sind beispielsweise Steroide und Nichlstcroide, die als Fertilitätsregelmiticl wirksam sind, Progcstogenc, Östrogene, Androgene, Anliandrogene, Kortikoide, anabolische Mittel und entzündungshemmende Mittel.
Endokrine Mittel, die in den Kombinationen gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind beispielsweise Verbindungen der nachstehenden Formeln.
C=CH
(A)
Hierin stehen R für CH*
R' fürH,OCOCH3oderOCOC2H5und X für H oder F.
Beispiele dieser Verbindungen sind
17«-ÄthinyI-17/}-hydroxyöstr-4-en-3-on und 1 7«-Äthinyl-6-6-difluor-17/}-propiony loxyöstr-4-en-3-on.
Verbindungen dieser Art werden in der US-Patentschrift 32 19 673 beschrieben.
Die vorstehend an zweiter Stelle genannte Verbindung kann beispielsweise nach dem in Beispiel 6 der US-Patentschrift 32 19 673 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, wobei jedoch 6,6-Difluor-19-nortestosteron an Stelle von 6,6-Difluortestosteron ills Ausgangsmaterial verwendet und anschließend eine Propionylierung de;· 170-Hydroxylgruppe durch Erhitzen mit Propionsäureanhydrid in Pyridin vorgenommen wird.
C = CH
Hier stehen R für CHj oder C2H5,
R5 für H oder Alkanoyl mit bis zu 6 C-Atomen und X für H oder F.
Beispiele dieser Verbindungen sind
17«-Äthinyl-6,6-difluor-3j9,l 7j3-diacet-
oxyöstr-4-en, 17«-Athinyl-30,170-dibutanoyl-
oxyöstr-4-en und 130-Äthyl-17«-äthinyl-6,6-difluor-
30,170-dihydroxygon-4-en.
Verbindungen dieser Gruppe, in denen X in beiden Fällen ein Fluoratom ist, sind Gegenstand des deutschen Patents (Patentanmeldung P 19 18 182.9) der Anmeidcrin.
Die Stufen der Herstellung der ersten der drei im vorstehenden Absatz genannten Verbindungen können wie folgt zusammengefaßt werden:
5-Östren-30,l7/)-dioldiacetat (Iriarte, J. Am. Chcm. Soc. 8t, 436 [1959]) wird in 5«vRiior-30,l7p-diriydroxyöstran-6-on-diacetat mit NOF in Mcthylenehlorid
umgewandelt Das letztere wird mit SEt in Methylenf chlorid in Gegenwart einer geringen Wassermenge
umgesetzt, wobei 5«,6,6-Trifluoröstran"3^,17/?-dioldi-
acetat erhalten wird, das mit konzentrierter HCl in
■j; Methanol zu 5a,6,6-TrifIuoröstran-30,17/3-diol hydroly-
siert wird. Das Diol wird mit überschüssiger 8n-Chrom-
säure in Aceton zu 5at,6,6-Trifluoröstran-3,17-dion
; oxydiert Fluorwasserstoff v/ird aus diesem Dion mit
.'; neutralem Aluminiumoxyd entfernt, wobei 6,6-DifIuor-
4-östren-3,l 7-dion erhalten wird, das mit Natriumborhydrid in absolutem Äthylalkohol zu 6,6-Difluor-4-östren- 3|,17β -diol reduziert wird. Die erhaltene Hydroxylgrup-ΐ pe in 3ß-StelIung wird mit Dichlordicyanbenzochinon zu
" einer Ketogruppe reoxyoiert, wobei 6,6-Difluor-17/f-hy-
": droxyöstr-4-en-3-on erhalten wird. Die 3-Ketogruppe
des letzteren wird geschützt, indem ihr Äthylenketal mit Äthylenglykol in Benzol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäuremonohydrat gebildet wird. Die ^-Hydroxylgruppe wird dann mit Chromtrioxyd in Pyridin zu einer Ketogruppe oxydiert, wobei 6,6-Difluoröstr-4-en-3,17-dion-3-äthylenketa! erhalten wird. Das letztere wird mit Äthinylmagnesiumbromid zu 6,6-Difluor-l~*-äthinyl-170-hydroxyöstr-4-en-3-on umgesetzt das mit Lithiumtri-tert-butoxyaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran zu 6,6-Difluor-17a-äthinylöstr-4-en-3/J,170-diol reduziert wird. Acetylierung dieses Diols durch Erhitzen mit Essigsäureanhydrid in Pyridin ergibt 6,6-DifIuor-17«-äthinylöstr-4-en-30,170-dioldiacetat OH
OR1
= CH
(D)
ne-Acetoxy-o-chiorpregna-^o-dien-S^O-dion
OCOCH3
(E)
CH.
17fl-Acctoxy-6A-methyipregn-4-en-3,20-dinn C=CH
10
15
C2H5
HO
C=C
C2H5
OH
(G)
Diäthylstilböstrol
20
25
JO OH
C = C
(H)
OH
(C)
Hierin steht R' für H oder CO(CH2)^H3 und η für 0 bis 6. Beispiele sind 17«-Äthinyl-170-hydroxyöstr-5(lO)-en-3-on und 17«-Äthinyl-170-pentanoyloxyöstr-5(lO)- ίο en-3-on.
Bis(trifluonnethyl)stilböstrol
Diese Verbindung ist Gegenstand des deutschen Patents (Patentanmeldung P 19 50 933J) der Anmelderin.
OR2
O==
Hierin steht R* für H, CH3(CH2)^O (worin η für O bis 6 steht), AdCH2OCO- (worin Ad für I-Adamantyl steht),
(O)„,CO
CH,
m steht für O oder 1 und Z für H oder CHj.
Hie Formel I MeIIt l'l-N inrMoMeroii, 7 \-Meilnl-1^ nortestosteron und l'.ster dvser Vcrhindiingcn dar. Beispiele sind
I 7/M l\droxyöstr-4-cn-3-on-4'-metlnl-
bicyclo[2.2.2]oci-2'-en-1 '-carboxylai.
I 7,M l\dmxvöstr-4-en- i-on-4-melhvl-
bicsclo[2.2.2]octan-l '-carbowlat.
7 \- Met hy 1-1 7/Mivdrox\öslr-4 en- J-on-
heptanoat und
7 vMe'hyl-1 7,J-hydroxyöMr-4-en- j-on
I -adamantanmethanolcarbonat.
Einige dieser Verbindungen sind in der US-Patentschrift 34 33 813 beschrieben. Die in diesem Absatz zuerst genannte Verbindung kann nach einem aus einer Reihe von Stufen bestehenden Verlahren hergestellt werden, das in Beispiel 4 der letztgenannten Patentanmeldung beschrieben ist. Diese Stufen können wie folgt zusammengefaßt werden:
4-Methy1bic\clo[2,2.2]oct-2-cn-l -carbon vieh lorid
wird durch Umsetzung der freien Säure mit Thionylchlorid in Benzol in Gegcnwait einer Spurenmcnge Dimethylformamid hergestellt. Durch Umsetzung des Säurechlorids mit l7/J-Hydroxyösira-4-en-3-on-(l9-nortestostcron) in Benzol mit einer geringen Pyridinmcngc als Säureakzeptor wird der gew ünschte Fister erhalten.
OR2
Hierin hat R-1 die gleiche Bedeutung wie in der Formel I. Die Formel ] stellt ,3-nor-Testosteron und seine F.ster dar. Beispiele sind
17,i-Mydrox\-B-norandrost^-en-B-onaceMt und
l7(J-Hydroxy-B-norandrost-4en-3-on-4 -met hy I-bicyclo[2.2.2]oct-2'-en-1 '-carbow lat.
CH;
(K)
ITa-Acetoxy-o-chlor-laJfl-methylenpregna^.o-dien-3.20-dion
CH2OH
HO
OH
lliiM'in im die mit »a« hivm liniMt; Bindung eine hinfachbindung oder D'ippi'lhindung. und X steht für II. Die Formel 1. stellt Hulrokortison und Prednisolon dar.
CINOK'
IK)
-CII.
(M)
Hierin steht R1 iir H. COCHi. COCIKH, oder COC(CHi)I. und X. Y und Z stehen für H. Fin Beispiel ist
I l/i.l7\-Dihvdroxy-2l-lrimethylaceto\\-l6\-iiieth>lpregna-l.4-dien-3.20-dion.
C H,OK-
(N)
Hierin haben R'. X. Y und 7. die gleiche Bedeutung wie in Formel M. Beispiele sind die 16.17-Aceionide der Verbindungen, die als Beispiele für die Formel M genannt wurden.
Il
C —R4
(O)
Hierin steht R4 für CH3(CH;)..
(O),,. (0)„,
oder AdCH,0: X fur H. CH5 oder C2H5. // für O oder I.
Die Formel Osteilt Ester von Testosteron dar.
Ais Träger oder Einbettmasse eignen sich Polylactide. Polyglykolid (das von Hydroxyessigsäure abgeleitete Polvlactid) oder Copolymere von Lactid oder Glykolid.
die bis zu 50 Gew.-% wiederkehrende Comnnomcreinheiten der Formel
K' O
I il
— (R),„ — C —C-O -
R"
enthalten, in der R ein niederer Alkylenrest, vorzugsweise ein Methylenrest ( —CH> —) oder Äthylenrest (-CH2CH:-) ist, m für 0 oder I, R' tür Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest steht und R" in Fällen, in denen m den Wert 0 hat, ein Wasserstoffatom oder Alkylrest mit bis zu etwa 22 C-Atomen und in Fällen, in denen m den Wert 1 hat, ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest ist und die gleiche Bedeutung wie R' oder eine andere Bedeutung haben kann. Bevorzugt wegen der Verfügbarkeit der Ausgangsmaterialien werden von ^-Hydroxycarbonsäuren abgeleitete wiederkehrende Comonomereinheiten, d. h. Einheiten der vorstehenden Formel, in der m für 0 steht.
Es ist ersichtlich, daß in dem Fall, in dem in der vorstehenden Formel /;; für 0, R' für CH1 und R" für H steht, die Formel eine von Milchsäure abgeleitete wiederkehrende Einheit darstellt. Wenn m den Wert 0 hat und R' und R" beide für Wasserstoffatome stehen, beschreibt die Formel eine von Glykolsäure abgeleitete wiederkehrende Einheit. Die Definition des Polymeren umfaßt daher Lactid-Glykolid-Copolymerc, die beliebige Anteile der beider. Arten von wiederkehrenden Einheiten enthalten.
Wenn R' und R" verschieden sind, kann die Hydroxysäure, aus der die wiederkehrende Einheit abgeleitet ist, und daher die Einheit selbst in optisch aktiven (D- und L-)Formen oder in optisch inaktiver (DL-, racemischer) Form vorliegen. Beispielsweise können wiederkehrende Einheiten, die von Milchsäure abgeleitet sind, die entweder als hauptsächliche Polymerkomponente oder als Comonomerkomponente angesehen wird, als D-Lactideinheiten, L-Lactideinheiten oder DL-Lactideinheiten vorhanden sein. Beispielsweise wird ein Polymeres, das sowohl wiederkehrende L-Lactideinheiten als auch wiederkehrende DL-Lactideinheiten enthält, im Rahmen der Erfindung als Copolymeres. z. B. als L-Lactid/DL-Lactid-Copolymeres definiert.
Geeignete Comonomere. die mit Lactid bzw. Glykolid zur Herstellung der für die Kombinationen gemäß der Erfindung geeigneten Copolymeren verwendet werden können, sind beispielsweise
,9-Propiolacton.Tetramethylglykolid,
/9-Butyrolacton, y-ButyroIacton,
Pivalolacton
und intermolekulare cyclische Ester von
*- Hydroxybuttersäure,
«-Hydroxyisobuttersäure,
«x-Hydroxyvaleriansäure,
Λ-Hydroxyisovaleriansäure,
et-Hydroxycapronsäure,
a-Hydroxy-iX-äthylbuttersäure,
a-Hydroxyisocapronsäure,
/x-Hydroxy-ji-methylvaleriansäure,
Λ-Hydroxyheptansäure,
Λ-Hydroxyoctansäure,
χ- Hydroxydeca nsäure.
ν I lydroxymyristinsäure.
νI Ivdroxystearinsäure und
\-\ lydroxylignocerinsäurc.
,-J-Hutyrolacion eignet sich nicht nur als Coimniomc· res. sondern kann auch als einziges Monomeres oder als hauptsächliches Monomeres zusammen mit allen vorstehend genannten Comonomeren verwendet werden, d. Ii. Poly-/i-biityrolacton und seine Copolymeren können als Polymere in den Kombinationen gemäß der Erfindung verwendet werden. Der hier gebrauchte Ausdruck »Polylactid« umfaßt somit auch Poly-/3-butyrolacton und Copolymere von /7-Butyrolacton mit den im vorstehenden Absatz aufgeführten Comonomeren.
Wenn Glykolsäure oder Milchsäure zur Herstellung des Polymeren verwendet werden, gehören zu den Hydrolysenprodukten des Polymeren natürlich Glykol- oder Milchsäure, die normale Metaboliten des Körpers sind. Wenn das Polymere aus den anderen vorstehend aufgeführten Verbindungen hergestellt wird, sind die Hydrolysenprodukte mit den von Glykol- oder Milchsäurepolymeren abgeleiteten Hydrolysenprodukten strukturell verwandt, und sie haben keine schädlichen oder ungünstigen Wirkungen auf den Körper.
Zur Herstellung der Polymeren und Copolymeren, aus denen die Kombinationen gemäß der Erfindung hergestellt werden, werden die entsprechenden intermolekularen cyclischen Ester (allgemein Lactide) oder intramolekularen cyclischen Ester (Lactone) der Hydroxysäuren verwendet. Intermolekulare cyclische Ester, die Sechsringe enthalten, z. B. Glykolid, werden gewöhnlich zur Einführung von wiederkehrenden Einheiten verwendet, die von a-Hydroxysäuren abgeleitet sind. Monomere Lactone, z. B. /?-Propiolacton und y-Butyrolacton, werden gewöhnlich zur Einführung von wiederkehrenden Säuren verwendet, die von ß- oder y-Hydroxysäuren abgeleitet sind.
Die Polymerisation wird durch Erhitzen des Lactids auf eine Temperatur oberhalb seines Schmelzpunktes in Gegenwart eines mehrwertigen Mctalloxyds oder dessen Verbindung unter wasserfreien Bedingungen η einer inerten Atmosphäre durchgeführt.
Besonders gut geeignete Katalysatoren sind beispielsweise Zinkoxyd, Zinkcarbonat, basisches Zinkcarbonat, Zinkdiäthyl, Aluminiumtributyl, Titan-, Magnesium- oder Bariumverbindungen und Bleiglätte.
Menge und Art des verwendeten Katalysators bestimmen die jeweilige Temperatur und Zeit, die zur Bildung von Polymeren erforderlich sind, die sich zur Umwandlung in die Produkte gemäß der Erfindung eignen. Beispielsweise kann die Katalysatormenge im bereich von 0,01 bis 2% des Gesamtgewichtes der Reaktionsteilnehmer liegen. In der Regel ist die Zeit, die /ur Bildung eines Polymeren mit gegebener Inherent Viscosity erforderlich ist, um so langer, je niedriger die Katalysatormenge ist, und umgekehrt ist die Zeit um so kurzer, je höher die Katalysatorkonzentration ist Die beste Abstimmung wird gewöhnlich bei Verwendung von 0,02 bis 1 Gew.-% Katalysator erzielt.
Im allgemeinen ist es zweckmäßig, das Reaktionsgemisch während der Polymerisation kontinuierlich zu rühren, damit ein homogenes Polymeres bei guten Umsätzen gebildet wird, und die Reaktion in zwei Stufen durchzuführen, von denen die erste bei einer niedrigeren Temperatur als die zweite oder Abschlußstufe durchgeführt wird. Die Polymeren können auch nach anderen Verfahren, z. B. nach den Verfahren der US-Patente 27 03 316 und 27 58 987, hergestellt werden.
Il
Der l'olymerisationsgracl kann in einem erheblichen Bereich variiert werden. Im allgemeinen ist die Geschwindigkeit der Absorption usw. im Körper und die Geschwindigkeit der Freigabe des Arzneimittels um so niedriger, je höher der Polymerisationsgrad, el. h. das Molekulargewicht des Polylactids ist. Bevorzugt werden im allgemeinen Polymere, die so weit polymerisiert sind, daß sie Feststoffe sind.
Nachstehend wird als Beispiel ein Verfahren zur Herstellung eines Polymeren oder Copolymeren beschrieben, das in den kombinierten Arzneimittelzubereitungen gemäß der Erfindung geeignet ist.
Ein Lactid, nämlich der von 2 Mol Milchsäure abgeleitete intermolekulare Ester, wird durch mehrere Umkristallisationen aus Tetrachlorkohlenstoff gereinigt und im Falle der Homopolymerisation allein oder im Falle der Copolymerisation mit einem oder mehreren Comonomeren in einen sorgfältig getrockneten Reaktor gegeben, der mit einem Rührer und einem Stickstotlzulührungsrohr versehen ist. Trockener Stickstoff wird unmittelbar oberhalb des Reaktionsgemisches eingeführt, worauf mit dem Erhitzen und Rühren begonnen wird. Wenn die Temperatur des Reaktionsgemisches etwa IOO°C erreicht hat, wird der Stickstoffeintritt durch ein Thermometer ersetzt, worauf etwa 0,01 bis 2 Gew.-% eines Oxyds oder Salzes eines Metalls der Gruppe Il mit einer Ordnungszahl von 12 bis 56 oder Bleiglätte zugesetzt werden. Im Falle der Copolymerisation mit einem flüssigen Comonomeren wird das flüssige Comonomere vorzugsweise zugesetzt, nachdem das Lactid geschmolzen ist. Dann wird weiter erhitzt, bis ein Polymeres mit der gewünschten Inherent Viscosity von beispielsweise 0,5 bei einer Konzentration von 0,1% in Benzol bei 25°C gebildet worden ist. Dies kann in Abhängigkeit vom verwendeten Katalysator einige Minuten bis 25 Stunden oder langer dauern. Der vorstehend genannte Viskositätswert ist nicht als Begrenzung beabsichtigt, denn die Viskosität kann im Bereich von etwa 0,3 oder weniger bis etwa 4,0 oder mehr (in Benzol) liegen.
Das in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Polymere kann in geeigneter Weise weiterbehandelt werden, indem es in kleine Stück geschnitten, in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol, gelöst und das Polymere ausgefällt wird, indem die Lösung in ein großes Volumen eines Nichilösers für das Polymere, zweckmäßig Hexan oder Methanol, gegossen wird. Das ausgefällte Polymere wird abfiltriert und in einen Mischer überführt, worauf ein Nichtlöser für das Polymere zugesetzt wird. Der Mischer wird eingeschaltet. Wenn sich eine homogene Dispersion geb'ldet hat, wird diese filtriert. Das Polymere läßt man auf dem Filter trocknen, worauf es in einen Vakuumwärmeschrank überführt wird. Es wird über Nacht bei 1000C getrocknet aus dem Wärmeschrank genommen und der Abkühlung auf Umgebungstemperatur überlassen.
Herstellung und Verabreichung der Mischung
Das Arzneimittel und das Polymere können nach beliebigen bekannten Verfahren gemischt werden. Ebenso kann die Innigkeit der Vermischung, die Teilchengröße und die Teilchenform in beliebiger bekannter Weise variiert werden. Die Innigkeit der Vermischung, die Teilchengröße und Teilchenform der Mischungen gemäß der Erfindung hängen in gewissem Umfang vom vorgesehenen Verwendungszweck ab.
Gute Homogenität kann durch Mischen der Komponenten im gi'schmo'/enen Zustand. Kühlen und Mahlen des erhaltenen Feststoffes erzielt werden. Ein in dieser Weise hergestelltes Gemisch eignet sich zur Injektion in Form von Teilchen einer Größe von 0.1 bis 1000 μ, die in Kochsalzlösung oder einem pharmazeutisch unbedenklichen öl suspendiert sind. In gewissen Fällen können Teilchen mit Kernen aus dem reinen Arzneimittel, die mit dem Polymeren in verschiedener Dicke überzogen sind, für die verzögerte Freigabe und/oder für die gleichmäßige Freigabe des Wirkstoffes über einen längeren Zeitraum bevorzugt werden. Verhältnismäßig große Pellets (1 bis 10 mm) können für die reversible Implantation in Tieren auf chirurgischem Weg oder durch Injektion als Projektile bevorzugt werden. Für diesen Verwendungszweck kann ausreichende Homogenität gewöhnlich erreicht werden, indem das Arzneimittel und das Polymere vor dem Pressen der Pellets gemahlen oder zusammengeknetet werden. Bekannte Methoden des Einkapseins einschließlich der Mikroverkapselung können angewandt werden, um das Polymere und das Arzneimittel zu mischen. Mit den kombinierten Präparaten gemäß der Erfindung wird eine langsame stetige Freigabe des Arzneimittels im Gegensatz zu üblichen Präparaten erzielt, bei denen im allgemeinen eine schnelle Freigabe erfolgt und anschließend der Effekt des Arzneimittels ziemlich schnell abnimmt.
Die Polylactid-Arzneimittel-Gemische gemäß der Erfindung können pharmazeutisch unbedenkliche inerte Zusatzstoffe wie Weichmacher enthalten. Als Weichmacher eignen sich Polyäthylenglykole der Handelsbezeichnung »Carbowax«, Glyceride und Äthylcellulose.
Das Mengenverhältnis des Arzneimittels zum PoIylactid kann in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung in einem weiten Bereich variiert werden. Das Arzneimittel kann in einer Menge vorliegen, die über geregelte Zeiträume freigegeben wird. Dies setzt zwangsläufig eine Menge des Arzneimittels voraus, die größer ist als die übliche Einzeldosis. Hierdurch wird es notwendig, daß das Polylactid vom Körper nicht so schnell abgebaut oder resorbiert werden darf, daß übermäßige Mengen des Arzneimittels frei we; Jen. Die Anteile können zwischen 1% Arzneimittel und 99% Polylactid bis 99% Arzneimittel und 1% Polylactid liegen. Gute Ergebnisse wurden bei Verhältnissen von 1 Teil Arzneimittel zu 4 bis 20 Teilen Polylactid erhalten.
Die Gemische gemäß der Erfindung können als flüssige Suspensionen mit der Injektionsspritze in das subkutane Zellgewebe oder Muskelgewebe injiziert oder in Form eines Korns oder Pellets subkutan oder intramuskulär eingepflanzt werden. Als flüssige Träger für Suspensionen des Arzneimittel-Polymer-Gemisches eignen sich Wasser oder wäßrige Lösungen, z. B. normale Kochsalzlösung oder Natriumcarboxymethylcellulose in Wasser. Öle wie Sesamöl oder Erdnußöl, die gegebenenfalls gelöste Hilfsstoffe wie Benzylalkohol enthalten, können ebenfalls zur Herstellung von Suspensionen der Polymer-Arzneimittel-Mischung verwendet werden.
Die Wirkstoffe der obengenannten Klassen können mit einem der oben beschriebenen, biologisch abbaubaren Polylactide oder mit einer Kombination dieser Lactide mit verschiedenen Kettenlängen überzogen, darin eingebettet oder damit innig gemischt werden, um Arzneimittel-Polymer-Mischungen herzustellen, mii dep.en bei parenteraler Verabreichung eine geregelte stetige Freigabe des Wirkstoffes über einen Zeitraum von 8 Stunden bis zu 2 Monaten oder langer erzielt wird.
/.um Überziehen, Kinhetten rider innigen Vermischen des Wirkstoffes mit dem Polymeren sind die nachstehencl beschriebenen Methoden geeignet.
Λ. I Iber/iehen von gesonderten I eilc'ien
des Wirkstoffes oder Aggregaten dieser Teilchen.
Agglomerated oder Hocken durch
1) Zerstäubungstrocknung
Feine Teilchen des Wirkstoffes werden in einem Lösungsmittelsystem suspendiert, in dem der Wirkstoff nicht löslich ist. und das das gelöste Polymere und andere Stoffe, z. B. Streckmittel. Weichmacher und Farbstoffe, in einem Wirkstoff/ Polymer-Verhältnis von 1:99 bis 99:1 enthält, worauf die Suspension zerstäubungsgetrocknet wird. Beispielsweise werden Wirkstoffteilchen einer Größe von 0,2 bis 10 μ in der gleichen Gewichtsmenge wie das verwendete Polymere in einer Chloroformlösung des Polymeren in einer solch?n Konzentration suspendiert, daß eine für die Zerstäubung geeignete Viskosität der Flüssigkeit erzielt wird. Das Wirkstoff-Polymer-Gemisch wird nach den üblichen Verfahren zerstäubungsgetrocknet, z. B. mit einer Zentrifugalscheibe, unter Druck und unter Verwendung einer Düse für zwei Medien unter geeigneten Trocknungsbedingungen und bei Temperaturen, die den Erweichungspunkt des Polymeren und den Schmelzpunkt oder Zersetzungspunkt des Wirkstofies nicht überschreiten.
2) Überziehen im Trommelmischer oder in der
Wirbelschicht
Man gibt Granulat oder Pellets einer Größe von 5 μ bis 20 mm. vorzugsweise zwischen 0.25 und 10 mm Durchmesser in einen rotierenden Trommelmischer oder einen Wirbelschichttrockner und bringt das (in einem Träger bis zu einer für das Aufsprühen geeigneten Viskosität gelöste) Polymere durch Aufsprühen auf. bis eine geeignete Überzugsmenge, bei der die erforderliche Freigabegeschwindigkeit erzielt wird, aufgebracht worden ist. Beispielsweise wird Granulat des Wirkstoffes durch Strangpressen oder Naßgranulierung oder nach anderen bekannten Verfahren hergestellt und getrocknet. Granulat einer Größe von 0,42 bis 1.19 mm wird in eine rotierende Überzugstrommel gegeben, worauf eine Lösung des Polymeren in einem geeigneten, nichtwäßrigen flüchtigen Lösungsmittel auf das sich bewegende Granulat kontinuierlich unter bekannten Bedingungen fein aufgesprüht wird, bis sich ein Überzug, mit dem die gewünschte Freigabegeschwindigkeit des Wirkstoffes erhielt wird, gebildet hat. Das Granulat wird dann getrocknet.
3) Mikro-Umhülking
Man suspendiert Teilchen, Granulat oder Pellets des Wirkstoffes (Durchmesser 0,1 bis 2000 μ) in einem Lösungsmittelsystem, in dem der Wirkstoff nicht löslich ist, und das das Polylactid oder Polylactidgemisch in Lösung enthält. Man gibt ein Mittel zu, das mit dem Polymer-Lösungsmittel-System unverträglich ist, z. B. ein unverträgliches Polymeres, einen Nichtlöser für das Polymere oder ein Salz, oder ändert die Bedingungen, z. B. die Temperatur und den Druck. Durch eine oder eine Kombination der obengenannten Maßnahmen wird das Polymere ausgefüllt, wobei es die I eilchen, das (ii.miilat oder die Pellets des Wirkstoffes umhüllt. Beispielsweise werden Wirkstoffteilchen einer Größe von 0.5 bis 2r> u in Chloroform (in dem sie nicht löslich sind) suspendiert, das das Pol'ilactidgemisch in Lösung in einer /ur Bildung einer nicdrigviskosen Lösung erforderlichen Konzentration emhiilt. Min mischbares Lösungsmittel, in dem das Polymere nicht loslich ist. /. B. Hex»·!. in wird dann langsam zugesetzt, wobei das Polymere
ausgefällt wird. Die umhüllten Teilchen werden abfiltriert, mit Hexan gewaschen und der Trocknung überlassen. Das Pulver wird für den Gebrauch in einer geeigneten Dosierungsform gelagert.
B. Einbettung
Das Polymere oder Polymergemisch wird geschmolzen und ein Wirkstoff, der nicht wärmeempfindlich ist. in der Schmelze suspendiert und sorgfältig dispergicrt. Die
2(i Schmelze wird durch Zerstäubung oder als Masse zum Erstarren gebracht und zu kleinen Teilchen gemahlen, wobei ein Produkt erhalten wird, das aus dem im Polymeren eingebetteten Wirkstoff besteht. Beispielsweise wird das Polylactidgemisch geschmolzen. Im
2Ί geschmolzenen Polymeren werden Wirkstoffteilchen einer Größe von 0.5 bis 400 μ (vorzugsweise 0,5 bis 25 μ) in einer Konzentration, die zur Erzielung der gewünschten Freigabegeschwindigkeit des Wirkstoffes notwendig ist. suspendiert und sorgfältig dispergiert. Das Polymere wird durch Abkühlen als Masse zum Erstarren gebracht und zu kleinen Stücken einer Größe von 1 bis 200 μ gemahlen.
C. Innige Vermischung
i'i Der Wirkstoff und das Polymere werden in einem gemeinsamen Lösungsmittel gelöst, worauf das Lösungsmittel in beliebiger geeigneter Weise (Zerstäubungstrocknung, Entspannungsverdampfung usw.) entfernt wird. Beispielsweise werden der Wirkstoff und das
4(i Polylactid in Chloroform im Verhältnis von 1 : I bis zu einer Konzentration von 2% im Lösungsmittel gelöst. Das Lösungsmittel wird durch Entspannung abgedampft und der gebildete Film vom Kolben abgeschabt und pulverisiert.
■n Das Pulver, das Granulat oder die Pellets, die vorstehend beschrieben wurden und für die stetige Freigabe im Körper über einen längeren Zeitraum vorgesehen sind, können in Arzneimittelzubereitungen der folgenden Art eingearbeitet werden:
1) Suspensionen
Aktive Ingredienzen von niedriger Löslichkeit, die in das Polymere eingebettet oder damit umhüllt worden sind und in feinteiliger Form bei einem Durchmesser von 200 μ oder weniger, vorzugsweise 50 μ oder weniger, vorliegen, können in einem für die Injektion geeigneten pharmazeutischen Träger- oder Hilfsstoff suspendiert werden. Dieser Träger kann außerdem Suspendier- und Verdikkungsmittel, z. B. Methylcellulose, und Konservierungsmittel enthalten. Diese Bestandteile werden zu einer stabilen Suspension kombiniert, die das aktive Ingrediens über den gewünschten Zeitraum freigibt.
2) Emulsionen
In Öl unlösliche aktive Ingredientien in Form eines feinen Pulvers einer Teilchengröße von Vorzugs-
weise 10 μ oder weniger werden in einem geeigneten öl sorgfältig dispergiert, das seinerseits in einer geschlossenen wäßrigen Phase (Öl in Wasser) unter Verwendung geeigneter Emulgatoren wie Triäthanolaminoleat, Polyoxyäthylensorbitanmonooleat, Akaziengumnii und Gelatine, emulgieri worden ist. Die wäßrige Phase kann außerdem Mittel wie Schutzkolloide und Konservierungsmittel enthalten, die so gewählt sind, daß eine stabile Emulsion erhalten wird, mit der die geregelte Freigabe des aktiven Ingrediens über den gewünschten Zeitraum erzielt wird.
3) Wäßrige Suspensionen
Das in das Polymere eingebettete und/oder damit umhüllte aktive Ingrediens in einer Teilchengröße von rirht mehr als 200 μ, vorzugsweise nicht größer als 50 μ, wird in einer wäßrigen Lösung suspendiert, die Verdickungsmittel, z. B. Carboxymethylcellulose, Konservierungsmittel, z. B. Phenol, Suspendiermittel, z. B. Polyvinylpyrrolidon, oberflächenaktive Mittel, Puffer und Dextrose oder Kochsalzlösung zur Einstellung auf Isotonie enthalten kann.
4) Nichtwäßrige Suspensionen
Das aktive Ingrediens, das in einer Teilchengröße von gewöhnlich nicht mehr als 200 μ, vorzugsweise nicht mehr als 50 μ. in das Polymere eingebettet und/oder damit umhüllt ist. wird in einem geeigneten öl, z. B. Sesamöl. Erdnußöl und Pflanzenöl, suspendiert. Die Suspension kann Konservierungsmittel, z. B. Chlorbutanol oder Methylparaben und Propylparabengemische. und Suspendiermittel, z. B. Aluminiummonostearat. enthalten. Sowohl bei den wäßrigen als auch bei den nichtwäßrigen Präparaten wird die Verarbeitung so vorgenommen, daß das Endprodukt steril ist und alle Voraussetzungen der Sterilitätstests erfüllt.
In den folgenden Beispielen werden spezielle Ausführungsformen der Erfindung beschrieben.
Be ispiel I
4.0 g Poly-L-lactid (η,φ 1,64. 0,1% in Benzol; Schmelzpunkt 171°C gemäß thermischer Differentialanalyse) wurden in einem Becher aus nichtrostendem Stahl geschmolzen. Zur Schmelze wurde 1.0 g 170-Östradiol bei 235 bis 2450C gegeben. Das Gemisch wurde gerührt, bis es klar und homogen war, und dann auf eine Platte aus nichtrostendem Stahl gegossen, wo es unter Bildung einer farblosen, spröden, glasartigen Masse abkühlte.
Beispiel 2
2.0 g Poly-DL-Iactid (Inherent Viscosity 1,26, 0,1% in Benzol; Schmelzpunkt 1500C gemäß thermischer Differentialanalyse) wurden in der gleichen Weise mit 0.50 g 17/?-östradiol gemischt.
Beispiel 3
2,0 g eines Copolymeren von L-Lactid und Glykolid
(Gewichtsverhältnis 1 :1) (Inherent Viscosity 1,44,0,1% in Chloroform; Schmelzpunkt unbestimmt) wurden in der oben beschriebenen Weise mit 0,5 g 170-östradiol gemischt.
Beispiel 4
ίο 150 g Poly-L-Iactid (Inherent Viscosity 1,26, 0,1% in Benzol) und 0,10 g 17/f-östradiol wurden als Pulver gemischt und dann bei 23O0C geschmolzen. Die Schmelze wurde in Trockeneis gekühlt, zu kleinen Stücken zerkleinert und zur Einpflanzung in Tiere zu Pellets von 50 mg gepreßt.
Beispiel 5
150 g Poly-L-lactid (Inherent Viscosity 337, 0,1% in Benzol) wurden bei 250° C geschmolzen. Zur Schmelze wurden unter Stickstoff 0,10 g 2o,17«-Diäthinyl-A-nor-5ct-androstan-20,l 7/?-diol gegeben. Die Schmelze wurde gekühlt, zu kleinen Stücken zerkleinert und bei 1500C zu Pellets gepreßt.
Pellets des Produkts, die ein Gewicht von etwa 80 mg
:; hatten, wurden in weibliche Holtzman-Ratten einge pflanzt, wo sie eine etwa einen Monat andauernde östrogene Wirkung hervorriefen.
Beispiel 6
4,0 g eines Copolymeren von L-Lactid und Glykolic im Gewichtsverhältnis von 1 :1 (Inherent Viscosity 1,44 0,1% in Benzol) wurden bei 225°C geschmolzen. Dei Schmelze wurden 0,21 g 17/i-Östradiol zugemischt. Da! homogene Gemisch wurde auf eine Platte au:
r. nichtrostendem Stahl gegossen, zu einem Pulvei gemahlen und zu Pellets gepreßt.
Pellets des Produkts, die ein Gewicht von etw£ 100 mg hatten, erzeugten bei Einpflanzung in weibliche Ratten eine starke östrogene Wirkung über einer Zeitraum von 4 Wochen.
Beispiel 7
1,0 g Poly-L-Iactid und 0.10 g 6,6-Difluor-17«-äthinyl
17J3-hydroxyöstr-4-en-3-on wurden gemisch! und zurr Schmelzpunkt erhitzt. Das Gemisch wurde gekühlt um die spröde, glasartige Masse zu einem Pulver gemahlen.
Beispiel 8
Auf die in Beispiel 7 beschriebene Weise wurden 1.0 f .ο Poly-L-lactid und 0,10 g 17j?-Hydroxyöstr-4-en-3-on adamantan-1 '-methanolcarbonat gemischt und zu einerr Pulver gemahlen.
Beispiel 9
900 mg Poly-DL-Iactid und 100 mg 6,6-Difluor-17« äthinyl-17j3-hydroxyöstr-4-fcn-3-on wurden zusammer geschmolzen und der gebildete klare farblose Siiur. unter Bildung einer glasartigen Masse gekühlt, die zi kleinen Teilchen gemahlen wurde.
03P 128/31

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1, Für die parenterale Verabreichung geeignete wirkstoffhaltige pharmazeutische Zubereitungen in Form von Teilchen oder Pellets mit geregelter Wirkstoffabgabe, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine» Wirkstoff in einer Menge, die größer ist als eine übliche Einzeldosis, in inniger Kombination mit einem festen Polylactid, das von α-Hydroxycarbonsäuren abgeleitet ist, enthalten, wobei das Mengenverhältnis 1 bis 99% Wirkstoff zu 99 bis 1 % Polylactid beträgt.
  2. 2. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als festes Polylactid ein von Milchsäure abgeleitetes oder ein von Milchsäure und Glykolsäure abgeleitetes Copolymeres enthalten.
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