DE2048312A1 - Polymers containing lactam-groups - used for prodn of moulded bodies, coatings and adhesives - Google Patents
Polymers containing lactam-groups - used for prodn of moulded bodies, coatings and adhesivesInfo
- Publication number
- DE2048312A1 DE2048312A1 DE19702048312 DE2048312A DE2048312A1 DE 2048312 A1 DE2048312 A1 DE 2048312A1 DE 19702048312 DE19702048312 DE 19702048312 DE 2048312 A DE2048312 A DE 2048312A DE 2048312 A1 DE2048312 A1 DE 2048312A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- groups
- polymers
- polymers containing
- adhesives
- coatings
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
Abstract
Description
Lactamgruppen enthaltende Polymere Die Erfindung betrifft Laetmruppen enthaltende Polymere, die ganz oder teilweise aus Monomereneinheiten der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R1 eine Lactamgruppe bedeuten, aufgebaut sind.Polymers Containing Lactam Groups The invention relates to polymers containing lactam groups which are wholly or partly composed of monomer units of the general formula in which R is hydrogen or a methyl group and R1 is a lactam group.
Vorzugsweise besteht R1 aus einem Lactam-Rest der Formeln n = 1 bis 9.R1 preferably consists of a lactam residue of the formulas n = 1 to 9.
Es ist bekannt, daß man Vinylverbindungen, die keine Aminogruppen enthalten, leicht homo- oder copolymerisieren kann.It is known that one can use vinyl compounds that do not contain amino groups contain, can easily homo- or copolymerize.
Vinylverbindungen mit Amino- oder Ammoniumgruppen, z. 3.Vinyl compounds with amino or ammonium groups, e.g. 3.
Allylamin oder Buten-(1)-amin(3), können dagegen unter den üblichen Bedingungen praktisch nicht zu hochmolekularen Stoffen polymerisiert werden. Auch sekundäre oder.tertiäre Amine bereiten bei der Polymerisation Schwierigkeiten, da sie als Regler oder aber Aktivatoren für die Radikalinitiation wirken können.Allylamine or butene- (1) -amine (3), on the other hand, can be among the usual Conditions are practically not polymerized to high molecular weight substances. Even Secondary oder.tertiäre amines cause difficulties in the polymerization because they can act as regulators or activators for radical initiation.
Es wurde nun gefunden, daß man neue Lactamgruppen enthaltende Polymerisate erhält, wenn man Derivate der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet und R1 ein Imidorest ist, gegebenenfalls zusammen mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren, in Gegenwart von Radi kale bildenden Initiatoren polymerisiert und dann gegebenenfalls den Rest R1 nach üblichen Reaktionen modifiziert. Gemäß dem Verfahren der Erfindung ist es nunmehr möglich, hochmolekulare Stoffe herzustellen, die Lactamgruppen enthalten. Derartige Polymerisate sind aufgrund der Lactamgruppen farbaffin und weiteren Reaktionen z. B. Spaltung und Vernetzung zugänglich.It has now been found that new polymers containing lactam groups are obtained if derivatives of the general formula are used in which R is hydrogen or a methyl group and R1 is an imido radical, optionally polymerized together with other olefinically unsaturated monomers, in the presence of initiators which form radicals and then optionally the radical R1 is modified by customary reactions. According to the process of the invention it is now possible to produce high molecular weight substances which contain lactam groups. Such polymers are color-affine due to the lactam groups and other reactions such. B. Splitting and networking accessible.
Geeignete ungesättigte Aminderivate sind beispielsweise Derartige Derivate können beispielsweise durch Umsetzen von Hydroxyäthylderivaten mit Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureestern hergestellt werden. Die Herstellung der neuen ungesättigten Derivate ist nicht Gegenstand dieser Erfindung.Suitable unsaturated amine derivatives are, for example Such derivatives can be prepared, for example, by reacting hydroxyethyl derivatives with acrylic or methacrylic esters. The preparation of the new unsaturated derivatives is not the subject of this invention.
Geeignete olefinisch ungesättigte Monomere, die gegebenenfalls mit den Imidoderivaten copolymerisiert werden können, sind beispielsweise Olefine, wie Äthylen, Butadien, Isopren; Styrol und substituierte Styrole, wie X -Methylstyrol, p-Chlorstyrol und p-Methylstyrol; Acrylester und Methacrylester, insbesondere solche mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoholrest, beispielsweise Acryl-oder Methacrylester des Methanols, Äthanols, Butanols oder Äthylcyclohexanols; Acryl- oder Methacrylsäureamid und substituierte Amide, wie N-Methylolacrylamid, N-Methylolmethacrylamid oder deren Äther, wie N-Methylolacrylamidbutyläther, N-Methylolmethacrylamidmethyläther; Acryl- und Methacrylnitril; Vinylester wie Vinylacetat, Vinylpropionat; Vinyläther, wie Methyl-, Äthyl- oder Alkylvinyläther mit Alkylresten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, ferner Fumar-, Malein- oder Itaconsäure, Ester dieser Säuren und Maleinsäureanhydrid. Von den vorstehend genannten Verbindungen können auch gleichzeitig zwei oder mehr mit den Imidoderivaten copolymerisiert werden.Suitable olefinically unsaturated monomers, optionally with The imido derivatives can be copolymerized are, for example, olefins, such as Ethylene, butadiene, isoprene; Styrene and substituted styrenes, such as X -methylstyrene, p-chlorostyrene and p-methylstyrene; Acrylic esters and methacrylic esters, especially those with 1 to 18, preferably 1 to 8 carbon atoms in the alcohol radical, for example Acrylic or methacrylic esters of methanol, ethanol, butanol or ethylcyclohexanol; Acrylic or methacrylic acid amide and substituted amides, such as N-methylolacrylamide, N-methylol methacrylamide or ethers thereof, such as N-methylol acrylamide butyl ether, N-methylol methacrylamide methyl ether; Acrylic and methacrylonitrile; Vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate; Vinyl ether, such as methyl, ethyl or alkyl vinyl ethers with alkyl radicals with 3 to 6 carbon atoms, also fumaric, maleic or itaconic acid, esters of these acids and maleic anhydride. from the above-mentioned compounds can also have two or more at the same time the imido derivatives are copolymerized.
Für die Herstellung von Copolymeren kann der Anteil an ungesättigtem Aminderivat im Monomerengemisch in weiten Grenzen schwanken, beispielsweise zwischen 1 und 99, insbesondere zwischen 10 und 90 Vo.For the production of copolymers, the proportion of unsaturated Amine derivative in the monomer mixture vary within wide limits, for example between 1 and 99, in particular between 10 and 90 Vo.
Zur Auslösung der Polymerisation werden übliche Radikale bildende Initiatoren verwendet. Geeignete Initiatoren sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, organische Eydroperoxide und Peroxide, wie Caproylperoxid, Lauroylperoxid, t-Butylperbenzoat, Dicumylperoxid, p-Menthanhydroperoxid, Cumolhydroperoxid, Bernsteinsäureperoxid, ferner unter Polymerisationsbedingungen in Radikale zerfallende aliphatische Azoverbindungen, wie 2,2'-Azo-bis-2,4-dimethylvaleronitril, 2,2'-Azo-bis-isobutyronitril und analoge Azonitrile, die beispielsweise in J. Hine "Reaktivität und Mechanismus in der organischen Chemie, Verlag Georg Thieme, Stuttgart (1960), Seite 412, aufgeführt sind, sowie Redoxkatalysatorsysteme, wie die Systeme Kalium- oder Ammoniumpersulfat und Ascorbinsäure, Natriumhydrosulfit oder Eisen-II-salze.The usual free radicals are used to initiate the polymerization Initiators used. Suitable initiators are, for example, hydrogen peroxide, organic peroxides and peroxides, such as caproyl peroxide, lauroyl peroxide, t-butyl perbenzoate, Dicumyl peroxide, p-menthane hydroperoxide, cumene hydroperoxide, succinic acid peroxide, also aliphatic azo compounds which decompose into radicals under polymerization conditions, such as 2,2'-azo-bis-2,4-dimethylvaleronitrile, 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile and the like Azonitriles, for example in J. Hine "Reactivity and Mechanism in Organic Chemie, Verlag Georg Thieme, Stuttgart (1960), page 412, are listed, as well as Redox catalyst systems, such as the potassium or ammonium persulfate and ascorbic acid systems, Sodium hydrosulphite or ferrous salts.
Geeignet sind ferner die als Radikalbildner bekannten Chelate von Übergangsmetallen, insbesondere solche, in denen das Metall in einer ungewöhnlichen Wertigkeit vorliegt, wie Chelate des Mangan(III), Kobalt(III), Kupfer(II) und Cer(IV).The chelates of known as radical formers are also suitable Transition metals, especially those in which the metal is in an unusual Valence is present, such as chelates of manganese (III), cobalt (III), copper (II) and cerium (IV).
Im allgemeinen werden -als Chelatbildner 1,3-Dicarbonverbindungen verwendet. Als Beispiele seien genannt Mangan(III) acetylcarbonat und Kobalt(III)-acetessigester.In general, 1,3-dicarbon compounds are used as chelating agents used. Manganese (III) acetyl carbonate and cobalt (III) acetoacetic ester may be mentioned as examples.
Die Initiatoren werden im allgemeinen in einer Menge von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Monomermenge, verwendet. Die optimale Menge und der optimal wirksame Initiator lassen sich durch Versuche leicht ermitteln.The initiators are generally used in an amount from 0.05 to 5 percent by weight, based on the amount of monomer, used. The optimal amount and the optimally effective initiator can easily be determined through experiments.
Die Polymerisation kann in Substanz durchgeführt werden.The polymerization can be carried out in bulk.
Vorteilhaft arbeitet man jedoch in Gegenwart von Lösung, oder Verdünnungsmitteln. Geeignet sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol oder Butanol; Ketone, wie Methyläthyl- oder Methylpropylketon; Äther, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Heptan, Hexan, Gyclohexan oder Benzol, gut geeignet sind auch Formamid und Dimethylformamid, vorteilhaft wird Wasser als Verdünnungsmittel verwendet.However, it is advantageous to work in the presence of solution, or Thinners. For example, alcohols such as methanol, ethanol, Propanol or butanol; Ketones such as methyl ethyl or methyl propyl ketone; Ether how Tetrahydrofuran or dioxane; aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons, such as heptane, hexane, cyclohexane or benzene, formamide and dimethylformamide are also very suitable, water is advantageously used as a diluent.
Die für eine Vielfalt anderer Monomerer oder Monomerergemische üblichen Suspensions-, Lösungs- oder Emulsionspolymerisationsverfahren sind auch für das neue Verfahren geeignet.Those common for a variety of other monomers or mixtures of monomers Suspension, solution, or emulsion polymerization processes are also available for the suitable for new processes.
Auch bezüglich der gegebenenfalls verwendeten Hilfsmittel, wie Puffersubstanzen, Dispergiermittel, Schutzkolloide und dergleichen unterscheidet sich das neue Verfahren nicht von bekannten. Die Polymerisation kann in einem weiten Bereich der Temperatur etwa zwischen 0 und 150, vorzugsweise zwischen 50 und 120 0C, durchgeführt werden. Man arbeitet im allgemeinen bei Atmosphärendruck, doch können auch niedere oder höhere Drucke, beispielsweise bis zu 3000 atü angewandt werden. Insbesondere bei Verwendung von niedrigsiedenden Comonomeren ist die Verwendung von höheren Drucken angezeigt, um eine ausreichende Konzentration des Comonomeren im Reaktionsgemisch zu bewirken.Also with regard to any auxiliaries used, such as buffer substances, Dispersants, protective colloids and the like differs from the new process not from known ones. The polymerization can take place in a wide range of temperatures between about 0 and 150, preferably between 50 and 120 ° C., can be carried out. In general, atmospheric pressure is used, but lower or lower pressure can also be used higher pressures, for example up to 3000 atmospheres, can be used. Especially with Using lower boiling comonomers is using higher pressures indicated to have a sufficient concentration of the comonomer in the reaction mixture to effect.
Die Copolymerisation der ungesättigten Lactamderivate mit Äthylen oder Butadien wird vorteilhaft in Emulsion durchgeführt, indem man die miteinander copolymerisierbaren Monomeren in eine wässrige Seifenemulsion, die einen Initiator, ein Puffersystem und gegebenenfalls ein Schutzkolloid enthält, einbringt und bei erhöhtem Druck, etwa bis zu 2000 atü, polymerisiert. Die Copolymerisation mit Acrylestern wird zweckmäßig in aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen unter den für die Polymerisation von Acrylestern bekannten Bedingungen durchgeführt.The copolymerization of the unsaturated lactam derivatives with ethylene or butadiene is advantageously carried out in emulsion by mixing with one another copolymerizable monomers in an aqueous soap emulsion containing an initiator, contains a buffer system and optionally a protective colloid, introduces and at increased pressure, up to about 2000 atmospheres, polymerized. Copolymerization with acrylic esters is useful in aromatic or aliphatic hydrocarbons among the for the polymerization of acrylic esters known conditions carried out.
Die Polymerisate können beispielsweise für die Herstellung von Formkörpern, Überzügen oder Klebemitteln, auch im Gemisch mit anderen Kunststoffen, z. B. mit Polyäthylen, Polypropylen oder mit Mischpolymerisaten aus Vinylacetat und Äthylen, verwendet werden. Derartige Produkte sind farbaffin. Wegen ihrer oberflächenaktiven-und antistatischen Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen hergstellten Polymerisate unter anderem auch zum Veredeln von Papier und Textilien geeignet und erlauben zum Teil Vernetzungsreaktionen. Die durch die radikalische Polymerisation erhaltenen Homopolymeren haben Intrinsic-Viskositaten ( t) im Bereich von 0,4 bis 2,0 dl/g (25 OC), Lit. W. R. Sorenson, T. W. Camphell " Preparative Methods of Polymer Chemistry Intersc. Pub., N. Y. S. 44 (1968).The polymers can be used, for example, for the production of moldings, Coatings or adhesives, also mixed with other plastics, z. B. with polyethylene, polypropylene or with copolymers of vinyl acetate and ethylene can be used. Such products have an affinity for color. Because of their surface-active and The polymers produced according to the invention are antistatic properties among other things also suitable for the finishing of paper and textiles and allow for Part of cross-linking reactions. Those obtained by the radical polymerization Homopolymers have intrinsic viscosities (t) in the range of 0.4 to 2.0 dl / g (25 OC), Lit. W. R. Sorenson, T. W. Camphell, "Preparative Methods of Polymer Chemistry Intersc. Pub., N.Y. p. 44 (1968).
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Copolymerisate sind statistisch aufgebaute Produkte, die Intrinsic Viskositäten dieser Polymere liegen im-gleichen Bereich, wie die der Homopolymere.The copolymers obtained by the process according to the invention are statistically structured products, the intrinsic viscosities of these polymers are in the same range as those of the homopolymers.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf
das Gewicht. Die K-Werte wurden jeweils 1-prozentig in Dimethylformamid nach der
Vorschrift von H. Fikentscher, Cellulosechemie 13, 58, (1932) bestimmt.
Es werden nach dem Fällen mit Methanol, Auswaschen mit Methanol und Trocknen 9,3 leile eines Polymeren vom K-Wert 76,5 (0,5 «ig in Dimethylformamid) erhalten, das eine Glas-20 temperatur TG von +45 °C und einen Brechungsindex nD von 1,5006 hat, Der N-Gehalt beträgt 9,0 ffi (theoret. 9,04 ) Beispiele 2 bis 12 Acrylsäureester und werden, in bestimmten Mengenverhältnissen gemischt, mit jeweils 0,1 Gewichtsprozent Azobisisobuttersäurenitril versetzt und in Gegenwart von 100 ml Alkohol 2 Stunden auf 70 C erhitzt. Die Copolymeren wurden durch Trocknen im Rotationsverdampfer und dann im Vakuumtrockenschrank 10 Stunden bei 60 °C/12 Torr getrocknet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.After precipitation with methanol, washing out with methanol and drying, 9.3 parts of a polymer with a K value of 76.5 (0.5 ig in dimethylformamide) are obtained which has a glass temperature TG of +45 ° C. and has a refractive index nD of 1.5006, the N content is 9.0 ffi (theoretical 9.04) Examples 2 to 12 acrylic acid esters and are mixed in certain proportions, mixed with 0.1 percent by weight of azobisisobutyronitrile and heated to 70 C for 2 hours in the presence of 100 ml of alcohol. The copolymers were dried by drying in a rotary evaporator and then in a vacuum drying cabinet for 10 hours at 60 ° C./12 Torr. The results obtained are shown in the table below.
Nr. Acrylsäure- Imido- Umsatz E-Wert % N Anteil des Imi-Ethylester derivat * do-Derivates im Menge in Teilen Copolymeren in Gew.-% 2 9,9 0,1 90,0 86,0 0,05 0,8 3 9,5 0,5 84,0 85,5 0,3 4,5 4 9,0 1,0 86,0 91,0 0,6 9,0 5 8,5 1,5 86,0 89,0 0,9 14,0 6 8,0 2,0 86,0 87,0 1,4 19,6 7 7,0 3,0 89,0 89,0 1,9 28,0 8 6,0 4,0 93,0 88,0 2,5 57,5 9 5,0 5,0 97,0 88,5 3,2 48,0 10 4,0 6,0 98,0 89,0 3,7 56,0 11 2,5 7,5 97,0 88,0 4,8 72,5 12 1,0 9,0 100,0 79,5 5,8 87,5 Beispiel 13 30 Teile werden mit 2 Teilen Natriumpyrophosphat, 1,5 Teilen Kaliumpersulfat, 2 Teilen des Natriumsalzes eines sulfonierten Fettalkohols mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen und 1000 Teilen Wasser vermischt. Auf dieses Gemisch wird unter Rühren 8 Stunden lang bei 90 oC soviel Äthylen aufgepresst, daß der Druck des Äthylens im Gasraum 285 atü beträgt. Die Dispersion hat nach der Reaktionszeit von 8 Stunden einen Trockengehalt von 19,5 Gewichtsprozent. Der E-Wert des Copolymerisats beträgt 36 (1 %ig in Dekahydronaphthalin). Der Anteil an eingebautem Lactam beträgt 4,9 Gewichtsprozent.No. Acrylic acid imido conversion E value% N Share of the imi-ethyl ester derivative * do-derivative in the amount in parts of copolymers in% by weight 2 9.9 0.1 90.0 86.0 0.05 0, 8 3 9.5 0.5 84.0 85.5 0.3 4.5 4 9.0 1.0 86.0 91.0 0.6 9.0 5 8.5 1.5 86.0 89 , 0 0.9 14.0 6 8.0 2.0 86.0 87.0 1.4 19.6 7 7.0 3.0 89.0 89.0 1.9 28.0 8 6.0 4.0 93.0 88.0 2.5 57.5 9 5.0 5.0 97.0 88.5 3.2 48.0 10 4.0 6.0 98.0 89.0 3.7 56.0 11 2.5 7.5 97.0 88.0 4.8 72.5 12 1.0 9.0 100.0 79.5 5.8 87.5 Example 13 30 parts are mixed with 2 parts of sodium pyrophosphate, 1.5 parts of potassium persulfate, 2 parts of the sodium salt of a sulfonated fatty alcohol having 10 to 15 carbon atoms and 1000 parts of water. Sufficient ethylene is injected onto this mixture for 8 hours at 90 oC with stirring so that the pressure of the ethylene in the gas space is 285 atmospheres. After the reaction time of 8 hours, the dispersion has a dry content of 19.5 percent by weight. The E value of the copolymer is 36 (1% in decahydronaphthalene). The proportion of incorporated lactam is 4.9 percent by weight.
beispiel 14 Es wird wie in Beispiel 13 verfahren, jedoch kommen 30 Teile zur Anwendung. Außerdem werden statt Äthylen 170 Teile Styrol zudosiert. Nach 8-stündiger Polymerisationszeit fällt eine Dispersion mit einem Trockengehalt von 16,5 Gewichtsprozent an. Der K-Wert des Copolymerisats beträgt 52 (1 «ig in Toluol).Example 14 The procedure is as in Example 13, but there are 30 parts to use. In addition, 170 parts of styrene are metered in instead of ethylene. After a polymerization time of 8 hours, a dispersion with a dry content of 16.5 percent by weight is obtained. The K value of the copolymer is 52 (1 ig in toluene).
Der Anteil an eingebautem Lactam beträgt 15 Gewichtsprozent.The proportion of incorporated lactam is 15 percent by weight.
Beispiel 15 Es wird wie im Beispiel 13 beschrieben gearbeitet, jedoch verwendet und Äthylen durch 80 Teile Butadien ersetzt. Man erhält bei 90 0C innerhalb von 8 Stunden und einem Butadiendruck von 6 atü während der Reaktionszeit eine Dispersion mit einem Trockengehalt von 25,3 Gewichtsprozent.Example 15 The procedure described in Example 13 is followed, but used and replaced ethylene with 80 parts of butadiene. A dispersion with a dry content of 25.3 percent by weight is obtained at 90 ° C. within 8 hours and at a butadiene pressure of 6 atmospheres during the reaction time.
Der E-Wert des Copolymerisates, mit einem Anteil von 19,2 Gewichtsprozent an eingebautem Imid beträgt 86.The E value of the copolymer, with a proportion of 19.2 percent by weight of built-in imide is 86.
Beispiel 16 Wird wie in Beispiel 9 beschrieben gearbeitet, jedoch der Acrylester durch Vinylthioäthanol CH2=CH-S-CH2-CH2-OH ersetzt, so wird ein Umsatz von 89 %, ein K-Wert von 69 und ein Anteil von 47 Gewichtsprozent an einpolymerisiertem Lactam, entsprechend einem N-Gehalt von 3,2 %, erreicht. Example 16 The procedure is as described in Example 9, but the acrylic ester is replaced by vinylthioethanol CH2 = CH-S-CH2-CH2-OH, a conversion is made of 89%, a K value of 69 and a proportion of 47 percent by weight of polymerized Lactam, corresponding to an N content of 3.2%, is achieved.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702048312 DE2048312A1 (en) | 1970-10-01 | 1970-10-01 | Polymers containing lactam-groups - used for prodn of moulded bodies, coatings and adhesives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702048312 DE2048312A1 (en) | 1970-10-01 | 1970-10-01 | Polymers containing lactam-groups - used for prodn of moulded bodies, coatings and adhesives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2048312A1 true DE2048312A1 (en) | 1972-04-06 |
Family
ID=5783943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702048312 Pending DE2048312A1 (en) | 1970-10-01 | 1970-10-01 | Polymers containing lactam-groups - used for prodn of moulded bodies, coatings and adhesives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2048312A1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003006568A1 (en) * | 2001-07-09 | 2003-01-23 | 3M Innovative Properties Company | Pyrrolidonoethyl (meth)acrylate containing pressure sensitive adhesive compositions |
| WO2008098885A1 (en) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Basf Se | Method for producing (meth)acrylic esters of n-hydroxyalkylated lactams |
| US20100166985A1 (en) * | 2007-05-18 | 2010-07-01 | Basf Se | Aqueous dispersions of (meth)acrylic esters of polymers comprising n-hydroxyalkylated lactam units and use of (meth)acrylic esters of polymers comprising n-hydroxyalkylated lactam units |
| US11548965B2 (en) * | 2013-10-30 | 2023-01-10 | Basf Se | Polymers containing S-vinylthio alkanols |
-
1970
- 1970-10-01 DE DE19702048312 patent/DE2048312A1/en active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003006568A1 (en) * | 2001-07-09 | 2003-01-23 | 3M Innovative Properties Company | Pyrrolidonoethyl (meth)acrylate containing pressure sensitive adhesive compositions |
| US6902740B2 (en) | 2001-07-09 | 2005-06-07 | 3M Innovative Properties Company | Pyrrolidonoethyl (meth)acrylate containing pressure sensitive adhesive compositions |
| WO2008098885A1 (en) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Basf Se | Method for producing (meth)acrylic esters of n-hydroxyalkylated lactams |
| CN101622228B (en) * | 2007-02-15 | 2013-01-09 | 巴斯夫欧洲公司 | Method for producing (meth)acrylic esters of n-hydroxyalkylated lactams |
| US8476387B2 (en) | 2007-02-15 | 2013-07-02 | Basf Se | Catalytic process for preparing (meth)acrylic esters of N-hydroxyalkylated lactams |
| US20100166985A1 (en) * | 2007-05-18 | 2010-07-01 | Basf Se | Aqueous dispersions of (meth)acrylic esters of polymers comprising n-hydroxyalkylated lactam units and use of (meth)acrylic esters of polymers comprising n-hydroxyalkylated lactam units |
| US11548965B2 (en) * | 2013-10-30 | 2023-01-10 | Basf Se | Polymers containing S-vinylthio alkanols |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2247421A1 (en) | POLYMERS CONTAINING ACETYLENE GROUPS | |
| DE2048312A1 (en) | Polymers containing lactam-groups - used for prodn of moulded bodies, coatings and adhesives | |
| DE2507189C2 (en) | Polymers containing formamide groups | |
| EP0011725B1 (en) | Polymers containing aromatic aldehyde groups and process for the preparation of such polymers | |
| DE2757206A1 (en) | POLYAMIDACETAL | |
| DE2437639C2 (en) | Polymers containing N-dialkylurea groups | |
| DE2722956A1 (en) | POLYMERISATE WITH 2- (4-METHYL-CYCLOHEXEN- (3) -YL-1 -) - PROPYL-N-ACRYL- OR - N-METHACRYLAMIDE GROUPS | |
| DE1795312C3 (en) | Copolymers containing hydroxyl groups | |
| DE2456737A1 (en) | POLYMERIZES CONTAINING URETHANE GROUPS | |
| DE2456007A1 (en) | POLYMERIZES CONTAINING HYDROXAMSULPHONE GROUPS | |
| DE2321254A1 (en) | High polymers contg. keto gps - prepd from hydroxy-ketone methacrylates, acrylates maleates or fumarates | |
| DE2438321C2 (en) | Polymers containing N-oxazolidine groups | |
| DE1720308A1 (en) | Polymers containing thioglycol groups and processes for producing the same | |
| DE2036957A1 (en) | Polymers or copolymers containing amino and / or ammonium groups | |
| EP0011212B1 (en) | Polymers containing aromatic azomethine groups | |
| DE2430286A1 (en) | Ammonium halohydrin -contg acrylate polymers - for moulded articles, coating, adhesives and textile finishes | |
| DE2550547A1 (en) | POLYMERIZES CONTAINING PIPERAZINE OR PIPERAZINIUM GROUPS | |
| DE2447370A1 (en) | POLYMERIZES CONTAINING DIOXAZOLONE GROUPS | |
| DE2802186A1 (en) | Optically active polymers contg. pinanyl-methyl gps. - produced by addn. polymerisation, useful for mouldings, coatings and adhesives | |
| DE1720942A1 (en) | Process for the polymerization of acrylonitrile with at least one conjugated aromatic olefin | |
| DE2447658A1 (en) | POLYMERISATES CONTAINING DIOXATHIAZOL-2-OXIDE GROUPS | |
| DE2438320A1 (en) | Oxazolidine- and hydroxy gp-contg. polymers - and copolymers prepd. by polymerising 2-vinyl-3-(omega-hydroxy-linear-alkylene)-oxazolidines | |
| DE2803257A1 (en) | Saponification-resistant amido-thioether gp.-substd. (co)polymer - or oligomer, is prepd. by (co)polymerising (meth)acrylic derivs. contg. an amido-thioether gp. | |
| DE2031136A1 (en) | Reactive acrylic polymers - contg 2(beta aminoethyl mercapto - sulphinyl or sulphonylethyl groups | |
| DE2133350A1 (en) | Vinyl thioethanol esters - useful as comonomers |