DE2030634A1 - Photosensitive planographic printing plate sensitized with a diazo compound - Google Patents
Photosensitive planographic printing plate sensitized with a diazo compoundInfo
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Description
PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS
dr. W.Schalk· dipl.-ing. P, Wirth · dipl.-ing. G. Dannenbergdr. W.Schalk dipl.-ing. P, Wirth dipl.-ing. G. Dannenberg
DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEI NHOLD -DR. D. GUDELDR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEI NHOLD -DR. D. GUDEL
6 FRANKFURT AM MAIN6 FRANKFURT AM MAIN
VAN DER GRIlTiEElT N.V.VAN DER GRIlTiEElT N.V.
St. Urbanusweg 102 jSt. Urbanusweg 102 j
Eichtempfindliche, mit einer Diazoverbindung sensibilisierte Flachdruckplatte Slightly sensitive planographic printing plate sensitized with a diazo compound
Die Erfindung bezieht sich auf eine lichtempfindliche, negativ arbeitende Flachdruckplatte, welche aufeinanderfolgend aus einem Polyesterträger, einer Haftschicht und einer Flachdruckschicht, di^mit einem Diazoharz sensibilisiert ist, besteht. . % The invention relates to a photosensitive, negative-working planographic printing plate which successively consists of a polyester support, an adhesive layer and a planographic printing layer which is sensitized with a diazo resin. . %
Kunststoffolien besitzen Eigenschaften, die sie" in hohem Maße zur Verwendung als Träger für Plachdruckformen geeignet machen. Plastic films have properties that make them "high." Make dimensions suitable for use as a carrier for plateau forms.
Verglichen mit Papierträgern für Druckplatten, besitzen Kunststoffolien eine größere mechanische Festigkeit und Diraensionsbeständigkeit, höhere Wasserbeständigkeit sowie eine glattere Oberfläche. Gegenüber Alurainiumträgern bieten Kunststoffolien den Vorteil einer besseren Biegsamkeit, Knitterbeständigkeit und niedrigeres Gewicht. BesondersCompared to paper supports for printing plates, plastic films have greater mechanical strength and Direction resistance, higher water resistance as well a smoother surface. Offer compared to Alurainium beams Plastic films have the advantage of better flexibility, crease resistance and lower weight. Particularly
009884/14 96009 884/14 96
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
zeichnen sich die im Handel erhältlichen Polyesterfolien in dieser Hinsicht aus.the commercially available polyester films are distinguished in this regard.
In der holländischen Patentanmeldung 60 11937 wird ein Folienmaterial beschrieben, das für die Umwandlung in eine Flachdruckplatte geeignet ist. Dieses Material umfaßt eine mit einem halogenhaltigen Phenol und/oder einer halogenhaltigen niederen Fettsäure behandelte Polyesterfolie. Auf der auf diese' Weise empfänglich gemachten Oberfläche wird eine W Flachdruckplatte durch eine Haftschicht verankert, welche aus einem Polymerisat eines der folgenden Gruppen besteht:In Dutch patent application 60 11937 a sheet material is described which is suitable for conversion into a planographic printing plate. This material comprises a polyester film treated with a halogen-containing phenol and / or a halogen-containing lower fatty acid. On the receptive made in this' manner, a surface of W planographic printing plate is anchored by an adhesive layer consisting of a polymer of the following groups:
a) Vinylchlorid/Vinylacetat-Mischpolymerisate und teilweise hydrolysierte Vinylchlorid/Yinylacetat-Mischpolymerisatea) Vinyl chloride / vinyl acetate copolymers and partially hydrolyzed vinyl chloride / vinyl acetate copolymers
b) Vinylidenehlorid/Acrylnitril-Mischpoiymerisate und Mischpolymerisate von Vinylidenchlorid mit Acrylsäure- und Methacrylsäureesternb) vinylidene chloride / acrylonitrile mixed polymers and copolymers of vinylidene chloride with acrylic and methacrylic esters
c) Polyvinylhalogenaeetate und Mischpolymerisate von Vinylhalogenacetaten c) Polyvinyl halogen acetates and copolymers of vinyl halogen acetates
d) Phenol-Formaldehyd-, Harnstoff-Formaldehyd- und Melamin-Fonna1dehyd-Harze d) phenol-formaldehyde, urea-formaldehyde and melamine-formaldehyde resins
e) Cellulosenitrat" und Celluloseacetatbutyrate) cellulose nitrate "and cellulose acetate butyrate
f) Polymerisate der Acrylsäure und Methacrylsäure und Ester dieser Säuren und Mischpolymerisate dieser Säuren und Ester mit anderen Vinylmonomeren.f) Polymers of acrylic acid and methacrylic acid and esters of these acids and copolymers of these acids and esters with other vinyl monomers.
Dieses Folienmaterial kann in eine Flachdruckform umgewandelt werden u.a. durch Sensibilisieren mit einer Diazoverbindung, wonach man belichtet und in bekannter Weise entv/ickelt.This film material can be converted into a planographic printing form, e.g. by sensitizing it with a diazo compound, after which one exposed and developed in a known manner.
009884/U96 bad009884 / U96 bad
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung einer neuen negativ arbeitenden Flachdruckplatte, die mit einem Diazoharz eensibilisiert ist, einen Polyesterträger besitzt und G?imtliche Anforderungen, die an eine solche Platte gestellt werden, erfüllt. Aufgrund der Tatsache, daß eine speziell gewählte Haftschicht angewendet wird, kann die Druckplatte in eine Flachdruckform umgewandelt werden, die scharfe, tönungsfreie Drucke ergibt.The object of the invention is to create a new negative working planographic printing plate, which is eensitized with a diazo resin, has a polyester carrier and All requirements that are placed on such a plate are met. Due to the fact that a If the specially selected adhesive layer is applied, the printing plate can be converted into a planographic printing form, which gives sharp prints free of tint.
Die erfindungsgemäße·, lichtempfindliche, negativ arbeitende * Flochdruckplatte besteht aufeinanderfolgend aus einem Polyesterträger, der für Überzüge aufnahmefähig gemacht ,ist, einer Haftschicht und einer Flachdruckschicht, die mit einem Diazoharz sensibilisiert worden ist, während die Haftschicht ein Polyvinylbutyral mit etwa 10 - 30 # freie Vinylalkohol-Einheiten enthält, und die Flachdruckschicht aus einem wasserunlöslich gemachten hydrophilen Polyvinylalkohol sowie aus einem oder mehreren anorganischen Füllstoff (en) besteht. ■■■■'■ The inventive ·, photosensitive, negative working * floch printing plate consists successively of a polyester support, which is made receptive to coatings, an adhesive layer and a planographic printing layer which has been sensitized with a diazo resin, while the adhesive layer is a polyvinyl butyral with about 10-30 # free Contains vinyl alcohol units, and the planographic printing layer consists of a water-insoluble hydrophilic polyvinyl alcohol and one or more inorganic fillers. ■■■■ '■
Flachdruckplatten der obigen Zusammensetzung verbinden die Polyesterträgern innewohnenden guten Festigkeitseigenschaften g mit den guten Druckeigenschaften der Polyvinylalkoholschicht, wobei die Polyvinylbutyralschicht eine gute Haftung bewirkt zwischen dem vorbehandelten Träger und der Flachdruckschicht, ohne nachteilige Wirkung auf Lagerungsfähigkeit, Wasserführung und Antitoneigenschaften auszuüben. Planographic printing plates of the above composition combine the polyester supports inherent good strength properties g with the good printing properties of the polyvinyl alcohol layer, the polyvinyl butyral layer causing good adhesion between the pretreated carrier and the planographic printing layer, without adversely affecting shelf life, water management and anti-tone properties.
Als Trägermaterial sind besonders Polyesterfolien auf der Basis von Polyethylenterephthalat sehr geeignet. lieben einer geringen Feuchtigkeitsabsorption besitzen diese Folien nämlich ausgezeichnete mechanische Eigenschaften, wie niedrige Elastizität, hohe Anfangszerreißfestigkeit, Biegsamkeit und Knitterbeständigkeit. Besonders die hohe Anfangszerreißfestigkeit und Dimensionsbeständigkeit in einer feuchten Polyester films in particular are used as carrier material on the Very suitable based on polyethylene terephthalate. love one This is because these films have excellent mechanical properties, such as poor ones, with low moisture absorption Elasticity, high initial tensile strength, flexibility and Crease resistance. Especially the high initial tensile strength and dimensional stability in a damp
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BADBATH
Atmosphäre sind sehr wichtig für Verwendung zum Flachdruck, denn die Kanten der Flachdruckplatten werden meistens durchlöchert, damit sie in der Einspannvorrichtung der Offsetpresse befestigt werden können. Durch das Einspannen in die Offsetpresse würde ein Material mit geringerer Anfangszerreißfestigkeit leicht reißen..Atmospheres are very important for use for planographic printing, because the edges of the planographic printing plates are usually perforated, so that they are in the jig of the offset press can be attached. Clamping it in the offset press would result in a material with a lower initial tensile strength tear easily ..
Die Diraen'sionsbeständigkeit in einer feuchten Atmosphäre ist besonders wichtig bei Registerdruck (Mehrfarbendruck, Systemdruck). Abhängig von der beabsichtigten Anwendung kann die Dicke des Polyäthylenterephthalats stark variieren. Für Verfahren in üblichen Offsetpressen sind 0,076 bis 0,152 mm dicke Folien sehr geeignet. Die Haftung anderer Polymerisate auf der Oberfläche dee Polyäthylenterephtha« lates ist oft ungenügend. Dies kann jedoch bedeutend verbessert werden, wenn die Polyäthylenterephthalatfolie mit einer halogenhaltigen niederen Fettsäure und/oder einem halogenhaltigen Phenol vorbehandelt wird. Auf in solcher' Weise vorbehandelten Folien haften auch Polyvinylbutyrale mit der definierten Menge freier Vinylalkoholeinheiten sehr gut.The resistance to diraenion in a humid atmosphere is particularly important for register printing (multi-color printing, system printing). Depending on the intended application the thickness of the polyethylene terephthalate can vary widely. For processes in conventional offset presses, 0.076 to 0.152 mm thick foils are very suitable. The adhesion of other polymers to the surface of the polyethylene terephthalate « lates is often insufficient. However, this can be significantly improved if the polyethylene terephthalate film with a halogen-containing lower fatty acid and / or a halogen-containing phenol is pretreated. On in such ' Well-pretreated films also adhere very well to polyvinyl butyrals with the defined amount of free vinyl alcohol units Well.
Polyvinylbutyrale mit etwa 10 - 30 % freien Vinylalkohol-Einheiten sind im Handel erhältlich. Die Verarbeitungseigenschaften hängen sowohl von dem Polymerisationsgrad wie vom Verhältnis Butyral/Alkoholgruppen ab. Der Polymerisationsgrad ist nur insoweit wichtig als das Polymerisat leicht zu verarbeiten sein sollte. Die Löslichkeit in üblichen Lösungsmitteln ist allgemein gut« - ,Polyvinyl butyrals with about 10-30 % free vinyl alcohol units are commercially available. The processing properties depend both on the degree of polymerization and on the butyral / alcohol group ratio. The degree of polymerization is only important insofar as the polymer should be easy to process. The solubility in common solvents is generally good «-,
Zu dem hier "beschriebenen Zweck können kleine Mengen anderer Polymerisate zugegeben werden, um Härte, Haftvermögen und Vassersbsorptionsfähigkeit zu beeinflussen. Die Polyvinylbutyralschicht kann auch ein anorganisches Füllmittel zur Verbesserung der Hsfteigenschaften enthalten. Die im HandelFor the purpose described here, "small amounts of other Polymers are added to influence hardness, adhesion and water absorption capacity. The polyvinyl butyral layer may also contain an inorganic filler to improve the skin properties. The ones in the trade
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erhältlichen Polyvinylbutyrale enthalten meistens auch etwa 1 - 2 $> Vinylacetatgruppen.Available polyvinyl butyrals usually also contain about 1 - 2 $> vinyl acetate groups.
Die Flaehdrucksehicht enthält einen Polyvinylalkohol, der einen Hydrolysegrad von etwa 98 % überschreitet. Es hat sich gezeigt, daß diese Polyvinylalkohole sich durch ihre hervorragende Wasserführung und geringe Tonneigung nach Vernetzung, sowie durch ihre Eignung auszeichnen, mit wässrigen lösungen von Diazoharzen sensihilisiert zu werden. Die Polyvinylalkohole können mit für diesen Zweck im Handel erhältliehen Vernetzungsmitteln vernetzt werden, wobei u.a. mit Glyoxal und Formaldehyd gute Ergebnisse erhalten werden.The surface printing layer contains a polyvinyl alcohol which has a degree of hydrolysis of about 98 % . It has been shown that these polyvinyl alcohols are distinguished by their excellent water conductivity and low tendency to become clayey after crosslinking, as well as by their suitability for being sensitized with aqueous solutions of diazo resins. The polyvinyl alcohols can be crosslinked with crosslinking agents commercially available for this purpose, with good results being obtained, inter alia, with glyoxal and formaldehyde.
Viele anorganische "Füllmittel für Flachdruckschichten sind aus der "Fachliteratur bekannt. Titanoxyd, Bariumsulfat, Antimontrioxyd, Kaliumcarbonat» Lithopone, Aluminiumoxyd, Siliziumoxyd, Kaolin, Bentonit, Aluminiumsilikat, Diatomeenerde und !Tone sind einige Beispiele von geeigneten Füllmitteln. Mischungen von anorganischen Füllstoffen werden in der Flachdruckschicht bevorzugt angewendet» Der Grund dafür ist, spezielle Eigenschaften von bestimmten Füllstoffen zu vereinen. So können Mischungen yon Füllstoffen mit unterschiedlichen feilchengrößen vorteilhaft verwendet werden. Durch Variieren des Verhältnisses zwischen gröberen leuchen (!Peilchengröße > 150 ta Ai) und kleineren Hellenen «50 m^u) wird es unter Verwendung einer gegebenen Füllstoffmenge möglich, eine bessere Aufnahmefähigkeit für maschinengeschriebene oder handschriftliche Eintragungen und eine starke Haftung der lichtempfindlichen Schicht nach der Belichtung, ohne nachteiligen Einfluß auf den hydrophilen Charakter, ö.h» die Fähigkeit*einen kontinuierlichen ¥asserflim au bilden, au erreichen» Beispiele von Füllstoffen mit einer vön"<50 m/ü sint Wasserglas» kolloidales kolloidales Alutainiumoxyd, finsol lint sehr feinea fita&iloxytL Bevorzugt wird fitaaäioxyd mit einerMany inorganic "fillers for planographic printing layers are known from the" specialist literature. Titanium oxide, barium sulfate, antimony trioxide, potassium carbonate »Lithopone, aluminum oxide, silicon oxide, kaolin, bentonite, aluminum silicate, diatomaceous earth and! Clays are some examples of suitable fillers. Mixtures of inorganic fillers are preferred in the planographic printing layer »The reason for this is to combine special properties of certain fillers. Mixtures of fillers with different particle sizes can thus advantageously be used. By varying the ratio between coarser lights (! Particle size> 150 ta Ai) and smaller Hellenes <50 m ^ u) using a given amount of filler, it is possible to have a better receptivity for typewritten or handwritten entries and a strong adhesion of the photosensitive layer after the exposure, without adverse effect on the hydrophilic character ö.h "the ability * continuous ¥ asserflim au form, au reach" Examples of fillers with a VOEN "<50 m / u sint water glass" colloidal colloidal Alutainiumoxyd, FinSol lint very feinea fita & iloxytL Preference is given to fitaaäioxyd with a
■BAD■ BA D
Teilchengröße von etv/a 200 m/U als gröberer Füllstoff verwendet. Mit diesem Füllstoff wird eine ausgezeichnete Detailwiedergabe erhalten, sogar in den feinsten Rasterpartien. Particle size of about 200 m / U as a coarser filler used. Excellent reproduction of details is obtained with this filler, even in the finest screen areas.
Als lichtempfindliche Diazoverbindungen werden polymere Diazoverbindungen, die p-Diazo-diphenylarain oder deren Derivate im Molekül enthalten, verwendet. Solche Diazopolymerisate können zum Beispiel durch Kondensation von p-Diazodiphenylamin oder deren Derivatefriit Formaldehyd in einem stark sauren Medium hergestellt werden. Bei Belichtung werden die Diazoverbindungen in wasserunlösliche Produkte umgewandelt, die die Eigenschaft besitzen, lithographische Farbe anzunehmen. Die mit solchen Diazoharzen sensibilisierten Flachdruckplatten werden in Druckformen umgewandelt, indem sie durch ein Negativ belichtet werden und danach das Diazoharz von den nicht-belichteten Flächen weggewaschen wird. Bei den im Handel erhältlichen Flachdruckplatten erfolgt dieses Waschen mit speziellen Flüssigkeiten fDesensibilisierungsmittel"). Diese Desensibilisierungsmittel sind ziemlich aggressive Flüssigkeiten, die nicht nur zur Entfernung von nicht-belichteter Diazoverbindung dienen, sondern auch die befreiten Flächen der Platte hydrophiler machen. Ein Vorteil der erfindungsgemäßen Flachdruckplatten ist es, daß sie nach der Belichtung mit.Wasser ausgewaschen werden können und eine tonfreie, viele Drucke liefernde Platte ergeben.The light-sensitive diazo compounds are polymeric Diazo compounds, the p-diazo-diphenylarain or their derivatives contained in the molecule, used. Such diazo polymers can, for example, by condensation of p-diazodiphenylamine or its derivatives with formaldehyde in one strongly acidic medium. When exposed to light, the diazo compounds turn into water-insoluble products which have the property of accepting lithographic ink. Those sensitized with such diazo resins Planographic printing plates are converted into printing forms by exposing them through a negative and then the Washed away diazo resin from unexposed areas will. In the case of the commercially available planographic printing plates this washing with special liquids for desensitizers "). These desensitizers are pretty harsh liquids that aren't just for removal serve of non-exposed diazo compound, but also make the exposed areas of the plate more hydrophilic. An advantage of the planographic printing plates of the invention it is that after exposure they can be washed out with water and produce many prints without a tone Plate revealed.
Eine Polyäthylenterephthalatfolie mit einer Dicke von 0,075 mm wurde durch ein Trichloressigsäure enthaltendes Bad geführt und getrocknet. Jede Seite der Folie wurde durch Behandlung mit einer Lösung unten genannter 2usamta»nsetsung Überzogen:A polyethylene terephthalate film 0.075 thick mm was passed through a bath containing trichloroacetic acid and dried. Each side of the slide has been treated with a solution of the below mentioned set-up Overdrawn:
00988A/U9600988A / U96
BAD ORiSJNALBAD ORiSJNAL
100 β Polyvinylbutyral mit 18-21 % freien Vinylalkoholeinheiten < 100 β polyvinyl butyral with 18-21 % free vinyl alcohol units <
1 OOO ml Lösungsmittel aus einer Mischung von Butanol und Äthanol (1:1).1 000 ml of solvent made from a mixture of butanol and ethanol (1: 1).
Die üb er auflösung wurde in einer solchen Menge aufgetragen, daß sich nach dem Trocknen das Gewicht der Folie auf 10 g/m erhöht hatte. Auf dieser wurde eine Flachdruckschicht vonThe over-dissolution was applied in such an amount that that after drying, the weight of the film is 10 g / m had increased. A planographic printing layer of
10 g/ra aufgetragen, und zwar durch Behandlung mit einer Lösung, die auf je 30 1 wäßriger Lösung ■10 g / ra applied by treatment with a Solution that is based on 30 1 aqueous solution
9 leg Titandioxyd9 leg titanium dioxide
0,5 kg kolloidales Siliziumoxyd0.5 kg of colloidal silicon oxide
1 kg Polyvinylalkohol mit einem Hydrolysegrad über 98 5*1 kg of polyvinyl alcohol with a degree of hydrolysis above 98 5 *
1,5 1 einer 40 jSigen Glyoxallösung in Wasser1.5 1 of a 40% glyoxal solution in water
10 ml netzmittel
enthielt.10 ml of wetting agent
contained.
Nun wurde die Platte mit dem Zinkchlorid-Doppelsalz einer Diazoverbindung, die durch Kondensation von p-Diazo-diphenylamin und Formaldehyd im sauren lledium erhalten worden war, sensibilisiert. Nach Belichtung durch ein Negativ wurde die | Platte mit Wasser gewaschen. In einer Offsetpresse wurden 7 000 Abzüge'guter Qualität hergestellt. Die Platte zeigte noch keine Zeichen der Abnutzung.Now the plate with the zinc chloride double salt was one Diazo compound obtained by condensation of p-diazo-diphenylamine and formaldehyde had been obtained in the acidic lledium, sensitized. After exposure through a negative, the | Plate washed with water. Were in an offset press 7,000 prints of good quality produced. The plate was still showing no signs of wear.
Eine Polyäthylenterephthalatfolie mit einer Dicke von etwa 0,125 mm wurde nit p-Chlorphenol behandelt und getrocknet. Auf beiden Seiten wurde eine Haftschicht mit einem Gesamtgewicht von H g/m von einer Überzugslösung mit folgender Zusammensetzung aufgetragen:A polyethylene terephthalate film with a thickness of about 0.125 mm was treated with p-chlorophenol and dried. On both sides there was an adhesive layer with a total weight of H g / m of a coating solution with the following composition:
009884/1496009884/1496
BAD ORlQlNALBAD ORlQlNAL
10Og Polyvinylbutyral mit 24 » 27 /» freien Alkoholeinheiten100 g polyvinyl butyral with 24 »27 /» free Alcohol units
50 g kristallines Siliziumoxyd50 g of crystalline silicon oxide
1 000 ml Lösungsmittel aus einer Mischung von1,000 ml of solvent from a mixture of
Methylenchlorid und Methylglykol (1:1)»Methylene chloride and methyl glycol (1: 1) »
Die Plachdruckschicht wurde mit einer Zusammensetzung, die je 10 1 wäßriger DispersionThe pressure layer was made with a composition that 10 l of aqueous dispersion each
350 g Polyvinylalkohol mit einem Hydrolysegrad von 99 9 8 fo 350 g of polyvinyl alcohol with a degree of hydrolysis of 99 9 8 fo
1 700 g Titandioxyd1,700 g titanium dioxide
15 ml Wasserglas15 ml water glass
800 ml einer 40 ^igen Glyoxallösung 200 ml Isopropanol800 ml of a 40% glyoxal solution 200 ml isopropanol
enthielt, hergestellt.contained, manufactured.
Die Platte wurde mit einem Kondensationsprodukt von p-Diazodiphenylamin und Formaldehyd„ das in einem sauren Medium erhalten worden war, sensibilisiert«, Sie wurde belichtet und entwickelt wie in Beispiel 1 beschrieben«, Danach wurde die Platte zusätzlich mit einem lithographischen Lack behandelt und so das Bild sichtbarer gemacht. Mit der Platte wurden 10 000 Abzüge guter Qualität hergestellt.The plate was made with a condensation product of p-diazodiphenylamine and formaldehyde "obtained in an acidic medium had been sensitized ”, she was exposed and developed as described in Example 1. The plate was then additionally treated with a lithographic lacquer and thus made the picture more visible. 10,000 good quality prints were made on the plate.
Auf die in den Beispielen "beschriebenen Platten können nach der Entwicklung zusätzliche Texte getippt9 geschrieben oder gezeichnet werden. Der Druck solcher maschinegeschriebener oder geschriebener Schriftbilder ist mit den gleich guten Ergebnissen möglich wie jene Bilder, die von der lichtempfindlichen Schicht gebildet "wurden«,"Additional text 9 can be written or drawn typed described plates after development. The pressure of such typewritten or written typefaces is possible with the same good results as those images formed from the photosensitive layer" referred to in the examples were "
009884/149S'009884 / 149S '
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5443937A (en) * | 1990-07-30 | 1995-08-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous developable precolored diazo imaging element |
| EP0743560A1 (en) | 1995-05-16 | 1996-11-20 | Agfa-Gevaert N.V. | Printing endurance of a lithographic printing plate obtained from a diazo-based imaging element |
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