DE2001961B2 - Disazofarbstoffe und verfahren zum faerben von cellulosetextilmaterialien mit diesen farbstoffen - Google Patents

Disazofarbstoffe und verfahren zum faerben von cellulosetextilmaterialien mit diesen farbstoffen

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DE2001961B2 DE19702001961 DE2001961A DE2001961B2 DE 2001961 B2 DE2001961 B2 DE 2001961B2 DE 19702001961 DE19702001961 DE 19702001961 DE 2001961 A DE2001961 A DE 2001961A DE 2001961 B2 DE2001961 B2 DE 2001961B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link

Description

gruppe umgesetzt hat. GewünschtenfaUs kann das Cyanursäurechlorid zunächst mit dem Diamir. bei einer niedrigeren Temperatur umgesetzt werden, um ein Bis-(dichlortriazin)-derivat herzustellen, das dann mit der Aminoazoverbindung bei der höheren Temperatur ;. umgesetzt wird. Die Kondensationen werden vorzugsweise bei einem pH-Wert von 2 bis 7 durchgeführt, und zwar unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, um die während der Umsetzung frei werdende Salzsäure zu neutralisieren. Nach beendeter Reaktion können die ι ο neuen reaktiven Azofarbstoffe durch die üblichen Arbeitsweisen isoliert werden, die für die Isolierung von wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen bekannt sind, beispielsweise durch Aussalzen und Abfiltrieren oder durch Spritztrocknen der Reaktionsmischung. GewünschtenfaUs können Stabilisatoren, beispielsweise Alkalimetallhydrogenphosphate, zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können jedoch auch dadurch hergestellt werden, daß man einen Disazofarbstoff der Formel
OH OH N
i I / '
A-N=N-B-NH-C
N N
C
Cl
der Einwirkung eines Kupfersalzes, wie z. B. Kupfersulfat, unterwirft.
Dieses Verfahren kann in der Weise durchgeführt werden, daß man eine Mischung des Disazofarbstoffs und des Kupfersalzes in einem wäßrigen Medium bei einer erhöhten Temperatur von beispielsweise 30 bis OH
C —NH-X —NH-C
N OH
C-NH-B-N=N-A
Il I
N N
Cl
95°C rührt, wobei der pH-Wert auf 4 bis 7 gehalten wird, um die Möglichkeit der Hydrolyse der Chloratome am Triazinkern zu verringern.
Schließlich können die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe auch dadurch hergestellt werden, daß man einen Disazofarbstoff der Formel
OH
OH
A — N= N- B — NH —C
C-NH X—NH-C
Ii I!
N N
CNH-B-N=N-A
Cl
in Gegenwart eines oxydierenden Mittels der Einwirkung eines Kupfersalzes unterwirft.
Dieses Verfahren wird zweckmäßig in einem wäßrigen Medium bei einem pH-Wert von etwa 4 bis 5 (beispielsweise in Gegenwart eines Essigsäure/Acetat-Puffers) bei einer Temperatur innerhalb des Bereichs von 10 bis 7O0C durchgeführt. Geeignete Oxydationsmittel sind beispielsweise Alkalimetallperoxyde, -percarbonate und -perborate, organische Persäuren, Acylperoxyde oder Luft in Gegenwart eines Sauerstoff übertragenden Katalysators, wie Anthrachinon-2-sulfonsäure oder Decahydronaphthalin. Das bevorzugte Oxydationsmittel ist Wasserstoffperoxyd.
Die neuen reaktiven Disazofarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Cellulosetextilmaterialien, wie z. B. solchen aus natürlicher oder regenerierter Baumwolle. Zum Färben derartiger Materialien werden die Farbstoffe auf das Cellulosetextilmaterial entweder durch ein Druck- oder durch ein Färbeverfahren aufgebracht, und zwar in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, wie z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumsilicat oder Natriumbicarbonat, welche auf das Cellulosetextilmaterial vor, während oder nach dem Aufbringen des Farbstoffs angewendet werden können. Bei der Anwendung der neuen Farbstoffe in dieser Weise reagieren diese mit der Cellulose und ergeben Töne, welche ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber Waschbehandlungen besitzen. Die Farbstoffe sind insofern bemerkenswert, als hohe Anteile derselben auf
Cl
das Material aufziehen, insbesondere wenn sie aus salzhaltigen Färbebädern aufgebracht werden.
Aus der GB-PS 10 17 271 und der FR-PS 13 01 005 sind bereits ähnliche Farbstoffe bekannt, die sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen im wesentlichen dadurch unterscheiden, daß die Gruppe X anders und wesentlich komplizierter aufgebaut ist. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen gegenüber diesen Farbstoffen den beträchtlichen Vorteil, daß sie besser auf die Fasern aufziehen und somit weniger Farbstoff erforderlich ist, um die gleiche Farbtontiefe zu erzielen.
Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
Eine Lösung von 3,1 Teilen des Dinatriumsalzes von l,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure in 30 Teilen Wasser wird einer Suspension von 5,4 Teilen Cyanursäurechlorid in 30 Teilen Aceton und 100 Teilen Eiswasser von 0 bis 5°C zugesetzt, wobei der pH-Wert durch allmählichen Zusatz einer 10%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung auf 6,0 bis 6,5 gehalten wird. Wenn die Kondensation beendet ist, was nach etwa 4 Stunden der Fall ist, wird die Suspension filtriert, um überschüssiges Cyanursäurechlorid zu entfernen. Das Filtrat wird dann einer Lösung von 16 Teilen des Tetranatriumsalzes des Kupferkomplexes von l-Amino-7-(l'-hydroxy-naphth-2'-ylazo)-8-naphthol-3,4',6,8'-tetrasulfonsäure in 300 Teilen Wasser zugesetzt, und die Temperatur wird auf
20 öl 961
40 bis 45° C erhöht, wobei der pH-Wert durch Zusatz von einer 10%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung auf 6,5 bis 7,0 beibehalten wird. Wenn die Kondensation beendet ist, wird der Farbstoff durch Zusatz von Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet Der Farbstoff enthält 1 Atom hydrolysierbares Chlor pro Azogruppe. Wenn mit diesem Farbstoff Cellulosematerialien in Gegenwart eines säurebindenden Mittels gefärbt werden, so werden blaue Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht und Waschbehandlungen erhalten.
In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne von weiteren neuen Farbstoffen gemäß der Erfindung angegeben, welche gemäß Beispiel 1 dadurch erhalten werden, daß man 1 Mol des in der dritten Spalte genannten Diamins mit 2 MoI Cyanursäurechlorid kondensiert und das erhaltene Produkt mit 2 Mol der in der zweiten Spalte der Tabelle aufgeführten Farbstoffbase kondensiert
Beispiel Farbstoffbase Diamin
Farbe
2 I-Amino-7-() '-hydroxy-naphth-2'-ylazo)-8-naphthol-3,4',6,8'-tetrasulfonsäure (Cu)
3 desgl.
4 desgl.
5 desgl.
6 desgl.
7 desgl.
8 desgl.
9 desgl.
10 desgl.
11 desgl.
12 desgl.
13 desgl.
14 desgl.
15 desgl.
16 desgl.
17 desgl.
18 2- Amino-6-(2'-hydroxy-phenylazo)-5-naphthol-1,5',7-trisulfonsäure (Cu)
19 desgl.
20 desgl.
21 2- Amino-6-(2'-hydroxy-phenyluzo)-5-naphthol-3',5',7-trisulfonsäure (Cu)
22 1 -Amino-7-(2'-hydroxy-3'-chlorphenylazo)-8-naphthol-3,5',6-trisulfonsäure (Cu)
23 desgl.
24 desgl.
25 2-Amino-6-(2'-hydroxy-4',5'-dichlorphenylazo)-5-naphthol-1,3',7-trisulfonsäure (Cu)
26 desgl.
27 desgl.
28 2-Amino-6-(2'-hydroxy-3'-nitro-phenylazo)-5-naphthol-1,5',7-disulfonsäure (Cu)
29 desgl.
30 1 -Amino-7-(l '-hydroxy-naphth-2'-ylazo)-8-naphthol-3,4',6,6',8'-pentasulfonsäure (Cu)
31 desgl.
32 desgl.
33 l-Amino-7-(l'-hydroxy-nap'nth-2'-ylazo)-8-naphthol-3,5',6,7'-tetrasulfonsäure (Cu)
34 desgl.
) ^-Diaminobenzol^-sulfonsäure rötlichblau
1,4-Diaminobenzol rötlichblau
2,6-Diaminotoluol-4-sulfonsäure rötlichblau
1,3-Diaminobenüol rötlichblau
Äthylendiamin rötlichblau
4,4'-Diamino-l,1 '-diphenyl-2,2'-disulfonsäure rötlichblau
4,4'-Diamino-1,1 '-diphenyl-3-sulfonsäure rötlichblau
4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-l,r-diphenyl- rötlichblau 2,2'-disulfonsäure
2,6-Diaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure rötlichblau
4,4'-Diaminodiphenyläther rötlichblau
4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-U '-diphenyl- rötlichblau 2,2'-disulfonsäure
4,4'-Diamino-l,l'-diphenylsutfon rötlichblau
2-Methyl-1,4-diaminobenzol rötlichblau
2,5-Diaminobenzoesäure rötlichblau
3,5-Diaminobenzoesäure rötlichblau
4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-1,1 'diphenyl rötlichblau
4,4'-Diamino-l,l'diphenyl-2,2'-disulfonsäure rubin
3,5-Diaminobenzoesäure rubin
1,3-Diaminobenzol rubin
4,4'-Diamino-l,r-diphenyl-2,2'-disulfonsäure rubin
4,4'-Diamino-l,r-diphenyl-2,2'-disulfonsäure rubin
1,4-Diaminobenzol rubin
1,3-Diaminobenzol rubin
1,3-Diaminobenzol rötlichviolett
2-Methyl-l,4-diaminobenzo! violettrötlich
4,4'-Diamino-l,l'-diphenyl-2,2' disulfonsäure violettrötlich
3,5-Diaminobenzoesäure helio
2,6- Diaminonaphthalin-4,8-sisulfonsäure helio
1,3-Diaminobenzol rötlichblau
1,4-Diaminobenzol rötlichblau
3,6-Diaminobenzoesäure rötlichblau
4,4'-Diamino-l,r-diphenyl-2,2'-disulfonsäure bläulichviolett
2,6-Diaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure bläulich-
Fortsetzung
Beispiel FarbstofTbase
Diamin Farbe
35 2-Amino-6-(2'-hydroxy-phenylazo)-5-naphthol-l,3',5',7-tetrasulfonsäure (Cu)
36 2- Amino-6-(l '-hydroxy-naphth-2'-ylazo)-5-naphthol-1,4',7,8'-tetrasulfonsäure (Cu)
37 desgl.
38 desgl.
4,4'-Diamino-l,r-diphenyl-2,2'-disulfonsäure rubin desgl. purpur
1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure
1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure
purpur purpur
Beispiel 39
Eine Lösung von 8,7 Teilen des Tetranatriumsalzes des Kupferkomplexes von l-Amino-7-(l '-hydroxynaphth-2'-ylazo)-8-naphthol-3,4',6,8'-tetrasulfonsäure in tOO Teilen Wasser wird einer Suspension von 2,3 Teilen Cyanursäurechlorid in 20 Teilen Aceton und 100 Teilen Eiswasser von 0 bis 5° C zugesetzt, wobei der pH-Wert durch allmählichen Zusatz einer 10% igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung auf 6,0 bis 6,5 gehalten wird. Wenn die Kondensation vollständig ist, wird eine Lösung des Mononatriumsalzes von 2,3 Teilen 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure in 30 Teilen Wasser zugesetzt und die Temperatur auf 10 bis 15° C erhöht, wobei der pH-Wert auf 6,5 bis 7,0 durch Zusatz einer 10%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung gehalten wird. Wenn die Reaktion beendet ist, wird die Lösung einer Suspension von 2,3 Teilen Cyanursäurechlorid in 20 Teilen Aceton und 70 Teilen Eiswasser von 0 bis 50C zugesetzt, wobei der pH-Wert auf 6,0 bis 6,5 durch Zusatz einer 10%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung gehalten wird. Wenn die Kondensation beendet ist, wird eine Lösung von weiteren 8,7 Teilen des Kupferkomplexes in 100 Teilen Wasser zugesetzt und die Temperatur auf 40 bis 45° C erhöht, wobei der pH-Wert durch Zusatz einer lO°/oigen wäßrigen Natriumcarbonaüösung auf 6,5 bis 7,0 gehalten wird. Wenn die Umsetzung beendet ist, wird der Farbstoff durch Zusatz von Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet Der Farbstoff enthält 1 Atom hydrolysierbares Chlor je Azogruppe. Wenn mit diesem Farbstoff Cellulosetextilstoffe in Gegenwart eines säurebindenden Mittels gefärbt werden, so werden blaue Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht und Waschbehandlungen erhalten.
Beispiel 40
Eine Lösung von 3,1 Teilen des Dinatriumsalzes von l,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure in 30 Teilen Wasser wird einer Suspension von 5,4 Teilen Cyanursäurechlorid in 30 Teilen Aceton und 100 Teilen Eiswasser von 0 bis 5° C zugesetzt, wobei der pH-Wert durch allmählichen Zusatz einer 10%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung auf 6,0 bis 6,5 gehalten wird. Wenn die Kondensation beendet ist, wird die Suspension filtriert, um überschüssiges Cyanursäurechlorid zu entfernen. Das Filtrat wird dann einer Lösung von 7,26 Teilen des Dinatriumsalzes von l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 80 Teilen Wasser zugefügt, und die Temperatur wird auf 35 bis 400C erhöht wobei der pH-Wert durch Zusatz einer lO°/oigen wäßrigen Natriumcarbonatlösung auf 3,5 bis 4,0 gehalten wird. Wenn die Umsetzung beendet ist wird eine Suspension des Diazoniumsalzes <·5 von 6,1 Teilen 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure bei einer Temperatur von 0 bis 5° C und einem pH-Wert von 5,0 zugesetzt Wenn die Kupplung beendet ist wird der rote Monoazofarbstoff ausgesalzen, abfiltriert und erneut in 250 Teilen Wasser aufgelöst. Eine Lösung von 12,5 Teilen Kupfersulfatpentahydrat in 40 Teilen Wasser wird dann bei einem pH-Wert von 3,5 zugesetzt, und der pH-Wert wird durch Zusatz von Natriumacetat auf 4,5 erhöht. Dann werden im Verlauf von 1 Stunde 35 Teile 20%iges Wasserstoffperoxyd bei 25° C und einem pH-Wert von 4,5 bis 5,0 zugesetzt. Nach einer Rührbehandlung von 1 Stunde wird das Produkt ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Der blaue Farbstoff ist identisch dem nach Beispiel 1 hergestellten, und er färbt Cellulosetextilmaterial in Gegenwart eines säurebindenden Mittels in Farbtönen, die eine gute Echtheit gegenüber Lichteinwirkung und Waschbehandlung besitzen.
Beispiel 41
Das Diazoniumsalz von 6,1 Teilen 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure, das im Beispiel 40 verwendet wird, wird durch eine äquimolekulare Menge diazotierter 2-Naphthylamin-5,7-disulfonsäure ersetzt. Wenn mit dem so erhaltenen Farbstoff Cellulosetextilmaterial in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel gefärbt wird, so werden bläulich-violette Töne erhalten, welche gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht und Naßbehandlungen besitzen.
Beispiel 42
1 Mol l,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure wird mit 2 Mol Cyanursäurechlorid kondensiert, und 1 Mol der so erhaltenen Bisdichlortriazinylaminoverbindung wird mit 2MoI l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in der im Beispiel 40 beschriebenen Weise kondensiert.
Einer Lösung von 12,6 Teilen des Hexanatriumsalzes der so erhaltenen Verbindung in 200 Teilen Wasser vor 0 bis 5° C wird eine eiskalte Suspension des Diazoniumsalzes von 2,9 Teilen 2-Aminobenzoesäure zusammer mit einer ausreichenden Menge Natriumcarbona zugesetzt, um den pH-Wert auf 7 einzustellen. Di« Mischung wird dann 1 Stunde lang gerührt. Dam werden 35 Teile Natriumchlorid zugesetzt, und de: ausgefällte Niederschlag wird abfiltriert
Einer neutralen Lösung von 15,8 Teilen de Octanatriumsalzes der so erhaltenen Verbindung in 201 Teilen Wasser wird Essigsäure zugesetzt, um dei pH-Wert auf 6,5 einzustellen, und dann werden 24 Teil· einer 2n-Kupfersulfatlösung zugesetzt und die Mi schung 15 Minuten lang auf 6O0C erwärmt 25 Teil Natriumchlorid werden zugegeben, und der erhalten Niederschlag wird abfiltriert und getrocknet
Wenn mit dem so erhaltenen Farbstoff Cellulosetex tilmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung m; einem säurebindenden Mittel gefärbt werden, s werden violette Töne erhalten, welche gute Echtheitse genschaften gegenüber der Einwirkung von Licht un Naßbehandlungen besitzen.
609 511 '3-

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    Disazofarbstoffe der Formel
    O Cu O N N O Cu O
    A-N=N-B-NH-C C —NH-X —NH-C C-NH-B-N=N-A
    Cl
    worin A für Sulfo-l,2-phenylen, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Reste der Formel Cl. NO2 und SO3H substituiert sein kann, oder Disulfo-l,2-naphthylen, das gegebenenfalls durch einen Rest der Formel CH3, OCH3, SOsH und NH- Acetyl substituiert sein kann, steht; B für Mor osulfonaphthylen, Disulfonaphthylen oder Sulfophenylen steht, wobei das Sauerstoffatom in Orthostellung zur Azogruppe gebunden ist; und X für einen der folgenden zweiwertigen aliphatischen oder aromatischen Rest steht:
    Äthylen, Phenylen, Sulfophenylen,
    Disulfophenylen, Methylphenylen,
    Sulfomethylphenylen, Carbox yphenylen, Sulfodiphenylen, Disulfodiphenylen,
    Dimethoxydisulfodiphenylen,
    Dimethyldisulfodiphenylen,
    Dimethoxydiphenylen,
    Cl
    Phenylenoxyphenylen,
    Phenylensulfonylphenylen und
    Disulfonaphthyien.
  2. 2. Verfahren zum Färben von Cellulosetextilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß diese in Gegenwart bzw. unter Verwendung eines säurebindenden Mittels mit einem Farbstoff nach Anspruch 1 gefärbt oder bedruckt werden.
    Die Erfindung bezieht sich auf neue reaktive Disazofarbstoffe, welche zum Färben von Cellulosetextilmaterialien verwendet werden können.
    Gegenstand der Erfindung sind also Disazofarbstoffe der Formel
    0 — Cu — 0 N
    1 I / N
    A-N=N-B-NH-C
    N N
    C —NH-X—NH-C
    N O — Cu — O
    "C —NH-B—N=N-A
    Cl
    worin A für Sulfo-l,2-phenylen, das gegebenenfalls durch einen oder zwei Reste der Formel Cl, NO2 und SO3H substituiert sein kann, oder Disulfo-l,2-naphthylen, das gegebenenfalls durch einen Rest der Formel CH3, OCH3, SO3H und NH-Acety) substituiert sein so kann, steht; B tür Monosulfonaphthylen, Disulfonaphthylen oder Sulfophenylen steht, wobei das Sauerstoffatom in Orthostellung zur Azogruppe gebunden ist; und X für einen der folgenden zweiwertigen aliphatischen oder aromatischen Reste steht:
    Äthylen, Phenylen, Sulfophenylen,
    Disulfophenylen, Methylphenylen,
    Sulfomethylphenylen, Carboxyphenylen,
    Sulfodiphenylen, Disulfodiphenylen, fto
    Dimethoxydisulfodiphenylen,
    Dimethyldisulfodiphenylen,
    Dimethoxydiphenylen, Phenylenoxyphenylen,
    Phenylensulfonylphenylen und
    Disulfonaphthylen.
    Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man 2 Mol Cyanursäu-
    Cl
    rechlorid, 2 Mol einer Aminoazoverbindung der Formel O — Cu — O
    A-N = N-B-NH2
    worin A und B die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, und 1 Mol eines Diamins der Formel
    NH2-X-NH2
    worin X die oben angegebene Bedeutung besitzt, kondensiert.
    Das Verfahren wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt, daß man eine Suspension des Cyanursäurechlorids in einem wäßrigen Medium mit der Aminoazoverbindung bei einer Temperatur von 0 bis 2O0C verrührt, bis ein Chloratom des Cyanursäurechlorids durch den Rest der Aminoazoverbindung ersetzt worden ist, und daß man dann das Diamin zusetzt und die Umsetzung bei einer etwas höheren Temperatur, vorzugsweise 30 bis 500C, fortsetzt, bis ein zweites Halogenatom am Triazinkern sich mit jeder Amino-
DE19702001961 1969-01-16 1970-01-16 Disazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Cellulosetextilmaterialien mit diesen Farbstoffen Expired DE2001961C3 (de)

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FR2028478A1 (de) 1970-10-09
CH569769A5 (de) 1975-11-28
CH559237A5 (de) 1975-02-28
GB1272291A (en) 1972-04-26
US3646002A (en) 1972-02-29
PL80427B1 (de) 1975-08-30
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PL85609B1 (de) 1976-04-30
DE2001961A1 (de) 1970-07-30
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