DE19940320A1 - Nicht reflektierende Beschichtungspolymere und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Nicht reflektierende Beschichtungspolymere und Verfahren zu deren Herstellung

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Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf organische Antireflex-Beschichtungspolymere und auf Verfahren zu deren Herstellung. Nicht reflektierende Beschichtungen werden bei einem Halbleiter während der Photolithographieverfahren verwendet, um von unteren Schichten der Vorrichtung stammende oder von Veränderungen der Dicke der Photoresist-Schicht herrührende Lichtreflexe zu vermeiden und den Effekt einer stehenden Welle bei Verwendung von ArF-Licht zu beseitigen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf nicht reflektierende Zusammensetzungen und Beschichtungen, die diese organischen nicht reflektierenden Beschichtungspolymere alleine oder in Kombination mit bestimmten lichtabsorbierenden Verbindungen enthalten, und auf Verfahren zu deren Herstellung. Wenn die erfindungsgemäßen Polymere in einer nicht reflektierenden Beschichtung bei einem Photolithographie-Verfahren zur Ausbildung von submikro-großen Mustern verwendet werden, führt die resultierende Eliminierung von CD-Veränderungen, die von Streuungs- und Reflexionslicht herrühren, das aus den unteren Schichten kommt, zu einer höheren Produktausbeute bei der Ausbildung von submikro-großen Mustern während der Herstellung von Halbleitern mit 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM.

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf organische Polymere, die zur Verwendung für nicht reflektierende Beschichtungen auf Halbleiterbauelementen geeignet sind, und auf Verfahren zu deren Herstellung. Die erfindungsgemäßen Polymere können insbesondere zur Ausbildung einer Schicht verwendet werden, die Reflexionen des Lichtes von den unteren Schichten verhindert, mit denen ein Halbleiter-Chip überzogen ist, wenn Photolithographie-Verfahren unter Verwendung von Lichtquellen mit kurzer Wellenlänge, z. B. mit Wellenlängen von 248 nm (KrF) und 193 nm (ArF), während der Herstellung von Halbleitern mit 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM angewendet werden. Nicht reflektierende Beschichtungen, die Polymere gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen, beseitigen auch den Effekt einer stehenden Welle bei Verwendung eines ArF-Strahls und die durch Veränderungen der Dicke der Photoresist-Schicht selbst bedingte Reflexion/Diffraktion. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf eine nicht reflektierende Zusammensetzung, die diese Polymere alleine oder in Kombination mit anderen lichtabsorbierenden Verbindungen enthält, und auf die von diesen Zusammensetzungen gebildete, nicht reflektierende Beschichtung, sowie auf Verfahren zu deren Herstellung.
Bei Photolithographie-Verfahren zur Ausbildung von Submikro-großen Mustern während der Herstellung von Halbleitern ist das Vorliegen einer Reflexionsauskerbung der stehenden Welle der Belichtungsstrahlung unvermeidbar. Dieser Effekt beruht auf den spektroskopischen Eigenschaften der unteren Schichten, mit denen der Halbleiter- Wafer beschichtet ist, auf Veränderungen der Photoresist-Schicht und auf Variationen der kritischen Dimension (CD) aufgrund von gebeugtem und reflektiertem Licht von der unteren Schicht. Daher wurde vorgeschlagen, eine als nicht reflektierende Beschichtung bezeichnete Schicht im Halbleiterbauelement einzubringen, um die Reflexion von Licht aus den unteren Schichten zu verhindern. Diese nicht reflektierende Beschichtung umfaßt üblicherweise ein organisches Material, das Licht im Wellenlängenbereich der für das Lithographie-Verfahren verwendeten Lichtstrahlenquelle absorbiert.
Nicht reflektierende Beschichtungen werden in Abhängigkeit von den verwendeten Beschichtungsmaterialien in anorganische und organische nicht reflektierende Beschichtungen oder, abhängig vom Mechanismus, in lichtabsorbierende und lichtinterferierende Beschichtungen unterteilt.
Eine anorganische nicht reflektierende Beschichtung wird hauptsächlich beim Verfahren der Submikromuster-Erzeugung unter Verwendung einer i-Linien-Strahlung mit einer Wellenlänge von 365 nm verwendet. TiN und amorpher Kohlenstoff wurden bisher hauptsächlich in lichtabsorbierenden Beschichtungen eingesetzt, und SiON wurde in lichtinterferierenden Beschichtungen verwendet.
Anorganisches SiON wurde für nicht reflektierende Beschichtungen bei Verfahren zur Erzeugung von Submikromustern unter Verwendung eines KrF-Strahls eingesetzt. Der jüngste Trend ist der Versuch, organische Verbindungen für eine nicht reflektierende Beschichtung zu verwenden. Ausgehend von den bisherigen Erkenntnissen, bestehen folgende Voraussetzungen für eine geeignete organische nicht reflektierende Beschichtung:
Zum ersten darf der Photoresist während des Verfahrens zur Mustererzeugung nicht dadurch vom Substrat abgelöst werden, daß er im Lösungsmittel gelöst wird, das für die organische nicht reflektierende Beschichtung verwendet wird. Aus diesem Grunde muß die organische nicht reflektierende Beschichtung so beschaffen sein, daß sie eine vernetzte Struktur bildet, und sie darf keine Chemikalien als Nebenprodukte erzeugen.
Zum zweiten dürfen Säuren oder Aminverbindungen nicht in die nicht reflektierende Beschichtung hinein- bzw. aus dieser herauswandern. Es besteht nämlich eine Neigung zum "Unterschneiden" an der Unterseite des Musters, wenn eine Säure wandert, und zum "Fußen", wenn eine Base, wie ein Amin, wandert.
Zum dritten sollte die nicht reflektierende Beschichtung im Vergleich zur Photoresist- Schicht eine schnellere Ätzgeschwindigkeit aufweisen, damit das Ätzverfahren unter Verwendung des Photoresists als Maske effizient durchgeführt werden kann.
Zum vierten sollte die nicht reflektierende Beschichtung bei einer minimalen Dicke wirksam sein.
Bisher wurden noch keine geeigneten nicht reflektierenden Beschichtungen zur Verwendung bei Verfahren zur Ausbildung eines Submikromusters unter Verwendung eines ArF-Strahls entwickelt. Zudem wird derzeit die Verwendung organischer Chemikalien in nicht reflektierenden Beschichtungen untersucht, da bisher keine anorganische nicht reflektierende Beschichtung bekannt ist, welche die Interferenz einer Lichtquelle mit 193 nm regelt.
Daher ist es erwünscht, organische nicht reflektierende Beschichtungen zu verwenden und zu entwickeln, die Licht bei bestimmten Wellenlängen stark absorbieren, um den Effekt einer stehenden Welle und einer Lichtreflexion bei Lithographieverfahren zu verhindern und um die Rückdiffraktion und Lichtreflexionen von den unteren Schichten zu beseitigen.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue chemische Verbindungen bereitzustellen, die zur Verwendung in nicht reflektierenden Beschichtungen für Photolitographieverfahren zur Ausbildung von Submikromustern unter Verwendung von Lichtstrahlen mit 193 nm (ArF) und 248 nm (KrF) bei der Herstellung der Halbleiterbauelemente geeignet sind.
Zudem stellt die vorliegende Erfindung Verfahren zur Herstellung chemischer Verbindungen, die in nicht reflektierenden Beschichtungen verwendet werden, bereit.
Die vorliegende Erfindung sieht auch nicht reflektierende Beschichtungszusammen­ setzungen, welche die vorgenannten Verbindungen enthalten, und Verfahren zu deren Herstellung vor.
Außerdem stellt die vorliegende Erfindung nicht reflektierende Beschichtungen, die unter Verwendung der vorgenannten nicht reflektierenden Zusammensetzung gebildet werden, und Verfahren zu deren Herstellung bereit.
Die Polymere der vorliegenden Erfindung sind unter den durch die folgenden allgemeinen Formeln (1), (2) und (3) dargestellten Verbindungen ausgewählt:
worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe und m : n für ein Molverhältnis von 0,1-0,9 : 0,1-0,9 steht;
worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe;
x für eine Zahl von 1 bis 5 und a : b : c : d für ein Molverhältnis von 0,1-0,9 : 0,1-0,9 : 0,1-0,9 : 0,1-0,9 steht; und
worin
R1 Wasserstoff, eine Methyl- oder Hydroxyl-Gruppe bedeutet; und e der durchschnittliche Polymerisationsgrad ist.
Vorzugweise besitzt e einen Wert von 3,0 bis 17,0.
Die Polymere der vorliegenden Erfindung sollen die Lichtabsorption bei Wellenfängen von 193 nm und 248 nm erleichtern, indem sie Gruppen aufweisen, die Licht bei beiden Wellenlängen stark absorbieren.
Die durch die obige allgemeine Formel 1 dargestellten Polymere können gemäß der nachfolgend angegebenen Reaktionsgleichung 1 hergestellt werden, wobei ein Polyhydroxystyrolharz (Verbindung I) und ein Diazonaphthochinonhalogenid (Verbindung II) in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Amins umgesetzt werden:
worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; Y für ein Halogen und m : n für ein Molverhältnis von 0,1-0,9 : 0,1-0,9 steht.
Das durch die obige allgemeine Formel 2 dargestellte Polymer kann gemäß der nachfolgend angegebenen Reaktionsgleichung 2 hergestellt werden, wobei ein Poly(styrolacrylat)harz (Verbindung III) und ein Diazonaphthochinonhalogenid (Verbindung II) in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Amins umgesetzt werden:
worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; Y für ein Halogen, x für eine Zahl von 1 bis 5; und a : b : c : d für ein Molverhältnis von 0,1-0,9 : 0,1-0,9 : 0,1-0,9 : 0,1-0,9 steht.
Das durch die obige allgemeine Formel 3 dargestellte Polymer kann gemäß der nachfolgend angegebenen Reaktionsgleichung 3 hergestellt werden, wobei ein Novolao-Harz (Verbindung IV) und ein Diazonaphthochinonhalogenid (Verbindung II) in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Amins umgesetzt werden:
worin R1 für Wasserstoff, eine Methyl- oder Hydroxyl-Gruppe steht; Y ein Halogen bedeutet; und e der durchschnittliche Polymerisationsgrad ist. Die in den obigen Reaktionen verwendeten Ausgangsmaterialien Polyhydroxystyrol (I), Diazonaphtho­ chinonhalogenid (II), Poly(styrolacrylat)harz (III) und Novolac-Harz (IV) sind im Handel erhältlich oder können durch bekannte Verfahren synthetisiert werden.
Das zur Herstellung der Polymere der vorliegenden Erfindung verwendete Amin ist vorzugsweise Trialkylamin und besonders bevorzugt Triethylamin.
Das zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere verwendete Lösungsmittel kann unter Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan ausgewählt sein. Die Reaktionstemperatur des zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere eingesetzten Polymerisationsverfahrens beträgt vorzugsweise 50 bis 80°C.
Die vorliegende Erfindung sieht auch eine nicht reflektierende Beschichtungs­ zusammensetzung vor, die ein Polymer der allgemeinen Formel 1, 2 oder 3 alleine in einem organischen Lösungsmittel enthält.
Die nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch eines der Polymere der allgemeinen Formel 1, 2 oder 3 und eine lichtabsorbierende Verbindung, ausgewählt unter Anthracen und dessen Derivaten, Fluorenonderivaten, Fluoren und dessen Derivaten, Fluorenol, Xanthon, Chinizarin und Fluorescein, umfassen. Beispiele für diese Verbindungen sind in den nachfolgenden Tabellen 1a und 1b angegeben:
Tabelle 1a
Tabelle 1b
In der obigen Tabelle 1a stehen R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5- Alkyl-, C3-C10-Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe, und p ist eine ganze Zahl, die vorzugsweise einen Wert von 1 bis 3 aufweist.
In der obigen Tabelle 1b stehen R8 bis R15 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine Hydroxyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10-Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10- Cycloalkoxyalkyl-Gruppe, und R16 und R17 stellen unabhängig voneinander jeweils eine C1-C5-Alkylgruppe dar.
Die nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung wird durch Lösen eines Polymers der obigen allgemeinen Formel 1, 2 oder 3 in einem organischen Lösungsmittel und anschließende Zugabe einer oder mehrerer Verbindungen, die aus den obigen Tabellen 1a und 1b ausgewählt sind, hergestellt.
Bei dem zur Herstellung verwendeten organischen Lösungsmittel kann es sich um jedes geeignete, herkömmliche organische Lösungsmittel, vorzugsweise aber um ein unter Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon, Propylen­ glykol und Methyletheracetat ausgewähltes Lösungsmittel, handeln.
Die Menge des zur Herstellung der erfindungsgemäßen nicht reflektierenden Beschichtungszusammensetzung verwendeten Lösungsmittels beträgt, auf das Gewicht des verwendeten Polymers bezogen, vorzugsweise 200 bis 5000% (G/G).
Eine nicht reflektierende Beschichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann auf einem Halbleiter-Siliciumwafer ausgebildet werden, indem man eine Lösung eines Polymers der allgemeinen Formel 1, 2 oder 3 alleine oder eine Zusammensetzung, die ein Polymer der allgemeinen Formel 1, 2 oder 3 und eine oder mehrere der in den Tabellen 1a und 1b angegebenen, lichtabsorbierenden Verbindungen enthält, filtriert, anschließend die filtrierte Lösung oder Zusammensetzung auf einen Wafer aufträgt, der in üblicher Weise hergestellt wurde, und die Beschichtung "ofenhärtet" (den Wafer während 10 bis 1000 Sekunden auf eine Temperatur von 100 bis 300°C erwärmt), um das nicht reflektierende Beschichtungspolymer zu vernetzen.
Die Polymere, welche die nicht reflektierende Beschichtung gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen, bilden eine vernetzte Struktur durch eine Reaktion, die den Ring der Diazonaphthochinongruppe in diesen Polymeren öffnet, aus, wenn sie auf einen Wafer aufgetragen und bei hohen Temperaturen gehärtet (ofengehärtet) werden. Durch diese vernetzte Struktur können die Polymere gemäß der vorliegenden Erfindung, ein organisches nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial bilden, das unter herkömmlichen photolithographischen Bedingungen spektroskopisch stabil ist.
Die erfindungsgemäßen Polymere und Zusammensetzungen haben sich als hervorragende organische nicht reflektierende Beschichtungsmaterialien während der Erzeugung von Submikro-großen Mustern bei photolithographischen Verfahren erwiesen, die mit 248 nm KrF- und mit 193 nm ArF-Lasern arbeiten. Der gemäß der vorliegenden Erfindung vorgesehene Antireflexions-Effekt hat sich als überlegen gezeigt, wenn anstelle eines ArF-Strahls Elektronenstrahlen-, extreme UV (EUV)- Strahlen und Ionenstrahlenlicht-Quellen verwendet werden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter veranschaulicht, ohne jedoch auf die angegebenen Beispiele beschränkt zu sein.
BEISPIEL 1 Synthese eines Polyhydroxystyrol-Copolymers, das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
Nach dem vollständigen Lösen von 49,6 g (0,3 Mol) Polyhydroxystyrolharz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 250 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 15,2 g (0,15 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zum Gemisch werden langsam 45,1 g (0,15 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällung mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Poly(hydroxystyrol-Diazonaphthochinonsulfonylstyrol)-Copolymer gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 50% des Hydroxystyrol-Monomers mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95%.
BEISPIEL 2 Synthese eines Polyhydroxy-α-methylstyrol-Copolymers, das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
Nach dem vollständigen Lösen von 58,8 g (0,33 Mol) Poly(hydroxy-(α-methylstyrol)harz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 250 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 13,45 g (0,132 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zu dem Gemisch werden langsam 39,7 g (0,132 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällen mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Poly(hydroxystyrol-α-methylstyrol- Diazonaphthochinonsulfonyl-(α-methylstyrol)-Copolymer gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 40% des Hydroxy-α-methylstyrol-Monomers mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95%.
BEISPIEL 3 Synthese eines Poly(hydroxystyrol-Hydroxyethylacrylat)-Copolymers das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
Nach dem vollständigen Lösen von 84,1 g (0,3 Mol) Poly(hydroxystyrolhydroxy­ ethylacrylat)harz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 300 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 15,2 g (0,15 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zu dem Gemisch werden langsam 45,1 g (0,15 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällen mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Poly(hydroxystyrol- Hydroxyethylacrylat)-Copolymer gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 50% des Reaktanten mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 85 bis 90%.
BEISPIEL 4 Synthese eines Poly(hydroxystyrol-Hydroxyethylmethacrylat)-Copolymers, das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
Nach dem vollständigen Lösen von 88,3 g (0,3 Mol) Poly(hydroxystyrolhydroxyethylmethacrylat)harz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 300 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 13,7 g (0,135 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zu dem Gemisch werden langsam 40,6 g (0,135 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällen mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Novolac-Harz gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 45% des Reaktanten mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95%.
BEISPIEL 5 Synthese eines Phenylnovolac-Copolymers, das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
Nach dem vollständigen Lösen von 63,1 g (0,35 Mol) Phenylnovolac-Harz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 250 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 17,7 g (0,175 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zu dem Gemisch werden langsam 52,6 g (0,175 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällen mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Phenylnovolac-Harz gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 50% des Reaktanten mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95%.
BEISPIEL 6 Synthese eines Cresolnovolac-Copolymers, das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
Nach dem vollständigen Lösen von 62,2 g (0,3 Mol) Cresolnovolac-Harz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 250 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 15,2 g (0,15 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zu dem Gemisch werden langsam 45,1 g (0,15 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällen mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Cresolnovolac-Harz gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 50% des Reaktanten mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95%.
BEISPIEL 7 Herstellung eines nicht reflektierenden Beschichtungsfilms
50 mg eines gemäß den obigen Beispielen 1 bis 6 hergestellten Copolymers werden mit 0,1 bis 30% (GIG) einer der Verbindungen in den obigen Tabellen 1a und 1b in etwa 100 g Propylenglykolmethyletheracetat (PGMEA) vermischt, und das Gemisch wird vollständig gelöst. Die Lösung wird filtriert, auf einen Wafer aufgetragen und während 10 bis 1000 Sekunden bei 100 bis 300°C ofengehärtet. Anschließend wird auf diesen nicht reflektierenden Film ein lichtempfindlicher Film aufgetragen, wodurch ein Halbleiterbauelement erhalten wird, das zur Erzeugung eines feinen Musters bei einem üblichen photolithographischen Verfahren geeignet ist.
Die erfindungsgemäßen Polymere weisen in den meisten Kohlenwasserstoff- Lösungsmitteln eine hohe Löslichkeit auf, aber die nicht reflektierende Beschichtung wird nach dem Ofenhärten in jedem Lösungsmittel unlöslich. Deshalb sind die erfindungsgemäßen Polymere hervorragend zur Verwendung in einem Photoresist-Film geeignet und führen während der Mustererbildung nicht zu solchen Problemen wie "Schneiden" oder "Fußen".
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Polymere als nicht reflektierende Beschichtungen bei dem Verfahren zur Erzeugung von Submikromustern bei der Herstellung von Halbleitern führt zu einer höheren Produktausbeute, da durch die Beseitigung der CD-Veränderungen, die von den unteren Schichten herrühren, stabile Submikromuster für 64M, 256M, 1G, 4G und 16G gebildet werden.

Claims (20)

1. Diazonaphthochinonsulfonyl-substituiertes Polymer, das zur Verwendung in einer nicht reflektierenden Beschichtung für ein Halbleiterbauelement geeignet ist, wobei das Polymer ausgewählt ist unter:
  • a) Polyhydroxystyrol-Polymeren der Formel
worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; und m : n für ein Molverhältnis von 0,1-0,9 : 0,1-0,9 steht;
  • a) Poly(styrolacrylat)polymeren der Formel:
worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; x für eine Zahl von 1 bis 5 und a : b : c : d für ein Molverhältnis von 0,1-0,9 : 0,1-0,9 : 0,1-0,9 : 0,1-0,9 steht; und
  • a) Novolac-Polymeren der Formel
worin R1 Wasserstoff, eine Methyl- oder Hydroxyl-Gruppe bedeutet; und e der durchschnittliche Polymerisationsgrad ist.
2. Polymer nach Anspruch 1, worin R für Wasserstoff oder eine Methyl-Gruppe, R1 für Wasserstoff oder eine Methyl-Gruppe und x für 1 steht.
3. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 1 oder 2, das die Umsetzung eines Polyhydroxystyrolharzes (I) und eines Diazonaphthochinon­ halogenids (II) in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Amins gemäß der folgenden Reaktionsgleichung umfaßt:
worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; Y für Halogen und m : n für ein Molverhältnis von 0,1-0,9 : 0,1-0,9 steht.
4. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 1 oder 2, das die Umsetzung eines Poly(styrolacrylat)harzes (III) und eines Diazonaphthochinon­ halogenids (II) in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Amins gemäß der folgenden Reaktionsgleichung umfaßt:
worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; Y für Halogen, x für eine Zahl von 1 bis 5; und a : b : c : d für ein Molverhältnis von 0,1-0,9 : 0,1-0,9 : 0,1-0,9 : 0,1-0,9 steht.
5. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 1 oder 2, das die Umsetzung eines Novolac-Harzes (IV) und eines Diazonaphthochinonhalogenids (II) in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Amins, gemäß der folgenden Reaktionsgleichung umfaßt:
worin R, für Wasserstoff, eine Methyl- oder Hydroxyl-Gruppe steht; Y ein Halogen bedeutet; und e der durchschnittliche Polymerisationsgrad ist.
6. Verfahren nach Anspruch 3, 4 oder 5, wobei das Molverhältnis jedes Reaktanten 0,1-0,9 beträgt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 6, wobei das Amin Triethylamin ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 7, wobei das Lösungsmittel unter Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan ausgewählt ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 8, wobei die Reaktionstemperatur 50 bis 80°C beträgt.
10. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, umfassend ein Diazonaphthochinonsulfonyl-substituiertes Polymer nach Anspruch 1 oder 2 und eine oder mehrere lichtabsorbierende Verbindungen, die unter Anthracen und dessen Derivaten, Fluorenonderivaten, Fluoren und dessen Derivaten; Fluorenol, Xanthon, Chinizarin und Fluorescein ausgewählt ist (sind).
11. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 10, wobei die lichtabsorbierende Verbindung Anthracen, 9-Anthracenmethanol, 9- Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-oxo- 5H[1]benzopyranol[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2- carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryltrifluormethylketon, Fluoren, 9-Fluorenessigsäure, 2-Fluorencarboxaldehyd, 2-Fluorencarbonsäure, 1- Fluorencarbonsäure, 4-Fluorencarbonsäure, 9-Fluorencarbonsäure, 9-Fluoren­ methanol, Fluorenol, Xanthon, Chinizarin und Fluorescein, sowie ein 9-Alkylanthracenderivat der Formel:
ein 9-Carboxylanthracenderivat der Formel:
ein 1-Carboxylanthracenderivat der Formel:
ein Fluorenonderivat der Formel:
ein Fluorenonderivat der Formel:
ein Fluorenonderivat der Formel:
oder ein Fluorenonderivat der Formel:
ist,
worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10- Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe stehen; R5 bis R15 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, eine Hydroxyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10- Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe bedeuten; R16 und R17 unabhängig voneinander jeweils für C1-C5-Alkyl stehen; und p eine ganze Zahl bedeutet.
12. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 10 oder 11, wobei die Zusammensetzung für die KrF-Lithographie verwendet wird.
13. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtungs­ zusammensetzung, bei dem man:
ein Polymer nach Anspruch 1 oder 2 in 200 ~ 5000% (G/G) eines organischen Lösungsmittels löst und
zu der resultierenden Lösung eine oder mehrere lichtabsorbierende Verbindungen gibt, die ausgewählt ist (sind) unter Anthracen, 9-Anthracenmethanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-oxo- 5H[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2- carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryltrifluormethylketon, Fluoren, 9-Fluorenessigsäure, 2-Fluorencarboxaldehyd, 2- Fluorencarbonsäure, 1-Fluorencarbonsäure, 4-Fluorencarbonsäure, 9-Fluoren­ carbonsäure, 9-Fluorenmethanol, Fluorenol, Xanthon, Chinizarin und Fluorescein, sowie unter 9-Alkylanthracenderivaten der Formel:
9-Carboxylanthracenderivaten der Formel:
1-Carboxylanthracenderivaten der Formel:
Fluorenonderivaten der Formel:
Fluorenonderivaten der Formel:
Fluorenonderivaten der Formel:
und Fluorenonderivaten der Formel:
worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10- Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe stehen; R8 bis R15 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine Hydroxyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10- Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe stehen; R16 und R17 unabhängig voneinander jeweils C1-C5-Alkyl bedeuten und p eine ganze Zahl ist.
14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei die Menge der lichtabsorbierenden Verbindung 0,1 bis 40% (G/G) beträgt.
15. Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, wobei das Lösungsmittel unter Ethyl-3- ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon, Propylenglykol und Methyletheracetat ausgewählt ist.
16. Nicht reflektierende Beschichtung, die ein Polymer nach Anspruch 1 oder 2 enthält.
17. Beschichtung nach Anspruch 16, die zur Verwendung für die ArF- Photolitographie geeignet ist.
18. Verfahren zur Ausbildung einer nicht reflektierenden Beschichtung, das folgende Schritte umfaßt:
Lösen eines Polymers nach Anspruch 1 oder 2 in einem Lösungsmittel, um eine Lösung zu bilden,
Auftragen dieser Lösung auf einen Silicium-Wafer und Öfenhärten des Wafers während 10 bis 1000 Sekunden bei 100 bis 300°C.
19. Verfahren zur Ausbildung einer nicht reflektierenden Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 18, wobei man ferner:
zusammen mit dem Polymer nach Anspruch 1 oder 2 eine oder mehrere lichtabsorbierende Verbindungen löst, die ausgewählt ist (sind) unter Anthracen, 9- Anthracenmethanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2- Amino-7-methyl-5-oxo-5H[1]benzopyrano[2,3-b]pyrydin-3-carbonitril, 1-Amino­ anthrachinon, Anthrachinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9- Anthryltrifluormethylketon, Fluoren, 9-Fluorenessigsäure, 2-Fluorencarbox-aldehyd, 2-Fluorencarbonsäure, 1-Fluorencarbonsäure, 4-Fluorencarbonsäure, 9- Fluorencarbonsäure, 9-Fluorenmethanol, Fluorenol, Xanthon, Chinizarin und Fluorescein, sowie unter 9-Alkylanthracenderivaten der Formel:
9-Carboxylanthracenderivaten der Formel:
1-Carboxylanthracenderivaten der Formel:
Fluorenonderivaten der Formel:
Fluorenonderivaten der Formel:
Fluorenonderivaten der Formel:
und Fluorenonderivaten der Formel:
worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10- Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe stehen; R8 bis R15 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine Hydroxyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10- Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe stehen; R16 und R17 unabhängig voneinander jeweils eine C1-C5-Alkyl-Gruppe bedeuten und p eine ganze Zahl ist.
20. Halbleiterbauelement, umfassend eine nicht reflektierende Beschichtung, die eine Beschichtung mit einem Diazonaphthochinonsulfonyl-substituierten Polymer enthält, das ausgewählt ist unter:(a) Polyhydroxystyrol-Polymeren der Formel
worin R Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe bedeutet; und m : n für ein Molverhältnis von 0,1-0,9 : 0,1-0,9 steht;
  • a) Poly(styrolacrylat)polymeren der Formel:
worin R Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe bedeutet; x für eine Zahl von 1 bis 5 und a : b : c : d für ein Molverhältnis von 0,1-0,9 : 0,1-0,9 : 0,1-0,9 : 0,1-0,9 steht; und
  • a) Novolac-Polymeren der Formel
worin R1 Wasserstoff, eine Methyl- oder Hydroxyl-Gruppe bedeutet; und e der durchschnittliche Polymerisationsgrad ist.
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