DE19937262A1 - Arrangement with transistor function - Google Patents

Arrangement with transistor function

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Abstract

The invention relates to a system comprising a transistor function, especially a component, comprising a gate electrode, a gate dielectric, a source electrode and a drain electrode, as well as a layer comprised of at least one charge transfer organic substance. According to the invention, the charge transfer organic substance can be electrochemically oxidized at least twice in an anodically reversible manner, or can be reduced at least twice in a cathodically reversible manner. In addition, said charge transfer organic substance is at least soluble in a solvent and has a molecular weight of up to 2000 g/mol.

Description

Die Erfindung betrifft eine Anordnung, insbesondere ein Bau­ element, mit Transistor-Funktion, die eine Gate-Elektrode, ein Gate-Dielektrikum, eine Source- und eine Drain-Elektrode sowie eine Schicht aus wenigstens einer ladungstransportie­ renden organischen Substanz aufweist.The invention relates to an arrangement, in particular a building element, with transistor function, which is a gate electrode, a gate dielectric, a source and a drain electrode and a layer of at least one charge transport Renden organic substance.

Bauelemente mit Transistor-Funktion sind in vielfältigen Aus­ führungsformen bekannt. Eine dieser Ausführungsformen stellt der Typ des Feld-Effekt-Transistors (FET) dar. In der Tech­ nologie der Aktiv-Matrix-Flüssigkristall-Anzeigen ("Active Matrix Liquid Crystal Displays" AM-LCDs) hat dabei eine Ausführungsform erhebliche Bedeutung erlangt, die im all­ gemeinen als Dünnfilmtransistor ("Thin Film Transistor" = TFT) bezeichnet wird.Components with transistor function are in various forms known forms of management. One of these embodiments provides the type of field-effect transistor (FET). In the Tech technology of active matrix liquid crystal displays ("Active Matrix Liquid Crystal Displays "AM-LCDs) has one Embodiment gains significant importance, which in all common as a thin film transistor ( TFT) is called.

Als aktives Halbleitermaterial dient bei Dünnfilmtransistoren üblicherweise Silizium in einer seiner Erscheinungsformen, beispielsweise amorphes Silizium bei AM-LCDs; es kann bei­ spielsweise aber auch Galliumarsenid verwendet werden. Die Herstellung derartiger Transistoren ist jedoch vergleichs­ weise aufwendig und teuer. Außerdem schränken bei der Her­ stellung auftretende hohe Prozeßtemperaturen die möglichen Einsatzbereiche ein. Die Verwendung von flexiblen Folien­ substraten würde zwar prinzipiell die Herstellung flexibler Display-Folien erlauben, geeignete Folien weisen bislang allerdings nicht die erforderliche Temperaturstabilität auf.Thin film transistors are used as active semiconductor material usually silicon in one of its forms, for example amorphous silicon in AM LCDs; it can at for example, gallium arsenide can also be used. The However, the production of such transistors is comparative wise elaborate and expensive. In addition, at the Her position occurring high process temperatures the possible Areas of application. The use of flexible foils In principle, the production of substrates would be more flexible Display foils allow, suitable foils have so far but not the required temperature stability.

Bekannt sind auch Dünnfilmtransistoren, bei denen organische Materialien als aktives Halbleitermaterial eingesetzt werden. Diese Transistoren werden üblicherweise als "Organische Tran­ sistoren" (OTs) bezeichnet. Da ihre Funktionsweise Analogien zur Funktion von konventionellen Feld-Effekt-Transistoren (FETs) aus Silizium aufweist, findet sich dafür häufig auch der Begriff "Organische Feld-Effekt-Transistoren" (OFETs).Thin-film transistors in which organic Materials are used as an active semiconductor material. These transistors are commonly called "Organic Tran sistors "(OTs). Because their mode of operation is analogies on the function of conventional field-effect transistors  (FETs) made of silicon is often found for this the term "organic field-effect transistors" (OFETs).

Ferner sind OTs bekannt, bei denen nicht nur der aktive Halb­ leiter aus einem organischen bzw. polymeren Material besteht, sondern auch die weiteren zur Funktion notwendigen Komponen­ ten, wie Elektroden und Dielektrikum, ganz oder teilweise aus organischen bzw. polymeren Materialien aufgebaut sind. Be­ steht ein Bauelement mit Transistor-Funktion vollständig aus organischen Materialien, so wird es als "All-Organic Thin Film Transistor" bezeichnet.Furthermore, OTs are known in which not only the active half conductor consists of an organic or polymeric material, but also the other components necessary for the function such as electrodes and dielectric, in whole or in part organic or polymeric materials are constructed. Be a component with transistor function is completely pending organic materials, it is called "All-Organic Thin Film transistor ".

Organische Transistoren können auf flexiblen Substraten (Kunststoff-Folien) hergestellt werden. Damit realisierbare flexible elektronische Schaltungen können in vielfältigen Anwendungsformen zum Einsatz gelangen, wie Chipkarten bzw. Smart Cards, Transponder und flexible Displays. Organische Transistoren weisen darüber hinaus weitere Vorteile auf, und zwar in bezug auf die Herstellungskosten: Da ihre Herstellung mit einfachster Prozeßtechnik (Flüssigphasenprozesse, wie Aufschleudern und Drucktechniken) unter Umgehung aufwendiger Vakuum-Depositionsverfahren möglich ist, ist eine deutliche Kostenreduzierung insbesondere bei der Herstellung einfacher und einfachster elektronischer Schaltungen geringer Komplexi­ tät erreichbar.Organic transistors can be used on flexible substrates (Plastic films). So feasible Flexible electronic circuits can come in many different ways Application forms are used, such as chip cards or Smart cards, transponders and flexible displays. Organic Transistors also have other advantages, and in terms of manufacturing costs: since their manufacture with the simplest process technology (liquid phase processes, such as Spinning and printing techniques) bypassing more complex Vacuum deposition is possible is a clear one Reduction of costs, especially in the manufacture easier and simplest electronic circuits of low complexity reachable.

Je nachdem, ob im Halbleiter bevorzugt positive Ladungen ("Löcher) oder negative Ladungen ("Elektronen") transpor­ tiert werden, liegen p-Kanal-Transistoren bzw. n-Kanal-Tran­ sistoren vor. Beide Ausführungsformen (p-Typ und n-Typ) gibt es sowohl bei konventionellen Feld-Effekt-Transistoren aus Silizium oder Galliumarsenid als auch bei organischen Tran­ sistoren.Depending on whether positive charges are preferred in the semiconductor ("Holes) or negative charges (" electrons ") transport are p-channel transistors or n-channel trans sistors before. Both embodiments (p-type and n-type) exist it out with both conventional field-effect transistors Silicon or gallium arsenide as well as with organic oil sistors.

Es ist bekannt, daß organische Funktionsschichten, insbe­ sondere die organischen Halbleiter, durch unterschiedliche Depositionsverfahren aufgebracht werden können. Für orga­ nische bzw. polymere Materialien, die nur über eine sehr ge­ ringe oder keine Löslichkeit in einem geeigneten Lösemittel verfügen, wird bevorzugt das Verfahren des thermischen Ver­ dampfens im Hochvakuum angewandt. Der Prozeß des thermischen Aufdampfens ist jedoch vergleichsweise aufwendig und kosten­ intensiv.It is known that organic functional layers, in particular especially the organic semiconductors, through different Deposition procedures can be applied. For orga  African or polymeric materials that only have a very high ge rings or no solubility in a suitable solvent have, the method of thermal Ver is preferred steaming applied in a high vacuum. The process of thermal However, vapor deposition is comparatively complex and expensive intensive.

Wesentlich einfacher und kostengünstiger ist das Aufbringen durch bekannte Flüssigphasenprozesse, wie Aufschleudern von geeigneten Lösungen oder Drucktechniken. Voraussetzung für Flüssigphasenprozesse ist eine ausreichende Löslichkeit der organischen Halbleitermaterialien in geeigneten Lösemitteln. Die zugrundeliegenden Fertigungsverfahren sind in diesem Fall besonders einfach und damit kostengünstig.The application is much easier and cheaper through known liquid phase processes, such as spin coating suitable solutions or printing techniques. requirement for Liquid phase processes is a sufficient solubility of the organic semiconductor materials in suitable solvents. The underlying manufacturing processes are in this case particularly simple and therefore inexpensive.

Gegen eine kommerzielle Nutzung von organischen Dünnfilm­ transistoren spricht bisher die Tatsache, daß die Bauelemente noch nicht über eine für den praktischen Einsatz ausreichende Stabilität verfügen; diese Tatsache ist dem Fachmann bekannt (siehe dazu beispielsweise: "Applied Physics Letters", Vol. 71 (1997), Seiten 3871 bis 3873).The fact that the components do not yet have sufficient stability for practical use speaks against the commercial use of organic thin-film transistors; this fact is known to the person skilled in the art (see, for example: "Applied Physics Letters", Vol. 71 ( 1997 ), pages 3871 to 3873).

Für organische Transistoren sind folgende Herstellungsver­ fahren bekannt, die insbesondere das Aufbringen der aktiven organischen bzw. polymeren Halbleiterschicht betreffen:
The following manufacturing processes are known for organic transistors, which relate in particular to the application of the active organic or polymeric semiconductor layer:

  • - Vakuumdeposition
    In organischen Transistoren werden häufig organische Halb­ leitermaterialien in Form funktioneller Moleküle verwendet, die in geeigneten Lösemitteln nicht löslich sind und des­ halb nur durch Vakuumdeposition, d. h. Verdampfen im Hoch­ vakuum, beispielsweise durch thermisches Verdampfen oder durch "Pulsed Laser Deposition", aufgebracht werden können (siehe dazu beispielsweise: EP-OS 0 825 657; "IEEE Electron Device Letters", Vol. 18 (1997), Seiten 606 bis 608; "Applied Physics Letters", Vol. 69 (1996), Seiten 3066 bis 3068). Diese Herstellungsverfahren sind aber - aus Gründen der Prozeßsicherheit sowie der Prozeßkontrolle und vorran­ gig aus Kostengründen - für eine Großserienfertigung wenig geeignet.    - vacuum deposition
    Organic semiconductors in the form of functional molecules are often used in organic transistors, which are not soluble in suitable solvents and can therefore only be applied by vacuum deposition, ie evaporation in high vacuum, for example by thermal evaporation or by "pulsed laser deposition" ( see, for example: EP-OS 0 825 657; "IEEE Electron Device Letters", vol. 18 ( 1997 ), pages 606 to 608; "Applied Physics Letters", vol. 69 ( 1996 ), pages 3066 to 3068). These manufacturing processes are - for reasons of process reliability and process control and primarily for cost reasons - not very suitable for large-scale production.
  • - Aufbringen aus flüssiger Phase mit anschließender chemi­ scher Konversion
    Organische Substanzen, auch Polymere, können aus flüssiger Phase durch bekannte Verfahren aufgebracht werden (Auf­ schleudern, Druckverfahren). Hierbei handelt es sich aber um Materialien, die in löslicher Form noch keine geeigneten Halbleitereigenschaften aufweisen. Die entsprechenden Mate­ rialien mit den geforderten Halbleitereigenschaften dagegen sind in geeigneten Lösemitteln unlöslich. Diesem Problem wird in der Weise begegnet, daß die löslichen nicht-halb­ leitenden Substanzen durch einen chemischen Konversions­ prozeß in unlösliche Halbleiter übergeführt werden (siehe dazu beispielsweise: "Science", Vol. 270 (1995), Seiten 972 bis 974). Nachteilig ist hier aber, daß entweder aggressive und umweltschädliche Prozeßgase, wie Chlorwasserstoff (HCl), verwendet werden müssen oder daß beim Konversions­ prozeß toxische Reaktionsprodukte (Eliminierungsprodukte) gebildet werden.    - Application from the liquid phase with subsequent chemical conversion
    Organic substances, including polymers, can be applied from the liquid phase by known methods (spin-on, printing method). However, these are materials that do not yet have suitable semiconductor properties in soluble form. The corresponding materials with the required semiconductor properties, on the other hand, are insoluble in suitable solvents. This problem is countered in such a way that the soluble non-semiconducting substances are converted into insoluble semiconductors by a chemical conversion process (see, for example: "Science", Vol. 270 ( 1995 ), pages 972 to 974). The disadvantage here, however, is that either aggressive and environmentally harmful process gases, such as hydrogen chloride (HCl), have to be used or that toxic reaction products (elimination products) are formed during the conversion process.
  • - Aufbringen aus flüssiger Phase ohne chemische Konversion
    Insbesondere halbleitende Polymere können zwar aus Lösun­ gen, d. h. durch Flüssigphasenprozesse, wie Aufschleudern, verarbeitet werden, allerdings sind die erzielbaren Tran­ sistoreigenschaften für praktische Anwendungen nicht aus­ reichend. Der Grund liegt darin, daß mit halbleitenden Kunststoffen bislang keine hohen molekularen Ordnungsgrade erzielt werden können. Hohe molekulare Ordnungsgrade sind aber für die Transistor-Charakteristik besonders vorteil­ haft (siehe dazu beispielsweise: "Journal of Applied Physics", Vol. 75 (1994), Seiten 7954 bis 7957).    - Application from the liquid phase without chemical conversion
    Semiconducting polymers in particular can be processed from solutions, ie by liquid phase processes such as spin coating, but the achievable transistor properties are not sufficient for practical applications. The reason for this is that so far no high molecular order levels can be achieved with semiconducting plastics. High levels of molecular order are particularly advantageous for the transistor characteristic (see, for example: "Journal of Applied Physics", Vol. 75 ( 1994 ), pages 7954 to 7957).

Aufgabe der Erfindung ist es, eine Anordnung (mit Transistor- Funktion) der eingangs genannten Art mit wenigstens einer ladungstransportierenden organischen Substanz, d. h. einem organischen Halbleiter, anzugeben, die kostengünstig her­ gestellt werden kann und gute Transistoreigenschaften, ins­ besondere eine hohe Stabilität, besitzt.The object of the invention is an arrangement (with transistor Function) of the type mentioned with at least one  charge transporting organic substance, d. H. one organic semiconductors to specify the inexpensive fro can be put and good transistor properties, ins particular high stability.

Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß die ladungs­ transportierende organische Substanz elektrochemisch wenig­ stens zweimal anodisch reversibel oxidierbar oder wenigstens zweimal kathodisch reversibel reduzierbar ist, mindestens in einem Lösemittel löslich ist und ein Molekulargewicht bis zu 2000 g/mol aufweist.This is achieved according to the invention in that the charge transporting organic matter little electrochemical at least twice anodically reversibly oxidizable or at least is reversibly reducible twice, at least in is soluble in a solvent and has a molecular weight up to 2000 g / mol.

Eine organische Substanz der vorstehend genannten Art, die zum Transport elektrischer Ladungen (Löcher oder Elektronen) fähig ist, d. h. ein organischer Halbleiter, der p-leitend oder n-leitend ist, besitzt ein bestimmtes Eigenschafts­ profil:
An organic substance of the type mentioned above, which is capable of transporting electrical charges (holes or electrons), ie an organic semiconductor that is p-type or n-type, has a certain property profile:

  • - Die Substanz weist eine ausreichende Redoxstabilität auf: Zum Transport positiver Ladungen (Löcher), d. h. im Falle eines p-Kanal-Transistors, muß die Substanz wenigstens zweimal anodisch reversibel oxidierbar sein. Dies bedeutet, daß im Cyclovoltammogramm, aufgenommen bei Raumtemperatur in einem inerten Lösemittel, wenigstens zwei chemisch reversible Oxidationswellen auftreten. Zum Transport negativer Ladungen (Elektronen), d. h. im Falle eines n-Kanal-Transistors, muß die Substanz wenig­ stens zweimal kathodisch reversibel reduzierbar sein. Dies bedeutet, daß im Cyclovoltammogramm, aufgenommen bei Raum­ temperatur in einem inerten Lösemittel, wenigstens zwei chemisch reversible Reduktionswellen auftreten.- The substance has sufficient redox stability: For transporting positive charges (holes), i.e. H. in the event of of a p-channel transistor, the substance must at least be twice anodically reversibly oxidizable. This means, that in the cyclic voltammogram taken at room temperature in an inert solvent, at least two chemically reversible oxidation waves occur. To transport negative charges (electrons), i.e. H. in the In the case of an n-channel transistor, the substance needs little at least twice can be reversibly reduced cathodically. This means that in the cyclic voltammogram taken at room temperature in an inert solvent, at least two chemically reversible reduction waves occur.
  • - Die Substanz weist mindestens in einem Lösemittel eine aus­ reichende Löslichkeit auf und eignet sich damit für eine Flüssigphasenprozessierung.- The substance has at least one solvent sufficient solubility and is therefore suitable for a Liquid phase processing.
  • - Die Substanz besitzt ein Molekulargewicht von höchstens 2000 g/mol. Gute Transistoreigenschaften werden dann er­ reicht, wenn der organische Halbleiter einen hohen mole­ kularen Ordnungsgrad besitzt. Dies ist bei funktionellen Substanzen der Fall, deren Größe bzw. Molekulargewicht den genannten Wert nicht übersteigt.- The substance has a molecular weight of at most 2000 g / mol. Good transistor properties will then be achieved is enough if the organic semiconductor has a high mole degree of order. This is functional  Substances, the size or molecular weight of the does not exceed the stated value.

Es wurde nämlich überraschenderweise gefunden, daß die Redox­ stabilität der ladungstransportierenden organischen Substanz ein wesentliches Kriterium für die Stabilität der Anordnung mit Transistor-Funktion darstellt. Dieses Stabilitätskrite­ rium war bislang aber nicht bekannt (vgl. dazu: "Synthetic Metals", Vol. 87 (1997), Seiten 53 bis 59). Vorzugsweise zeigt die ladungstransportierende organische Substanz im Cyclovoltammogramm mindestens während zehn zeitlich aufein­ anderfolgender Oxidations- bzw. Reduktionszyklen ein rever­ sibles Verhalten.It has been surprisingly found that the redox stability of the charge-transporting organic substance is an essential criterion for the stability of the arrangement with transistor function. However, this stability criterion was not previously known (cf. “Synthetic Metals”, vol. 87 ( 1997 ), pages 53 to 59). The charge-transporting organic substance preferably shows a reversible behavior in the cyclic voltammogram for at least ten successive oxidation or reduction cycles.

Die Anordnung (mit Transistor-Funktion) nach der Erfindung wird auch als organischer Transistor bezeichnet. Darunter wird ein Transistor verstanden, in dem das aktive Halbleiter­ material aus einer organischen Substanz besteht. Die anderen Bestandteile, wie Elektroden und Dielektrikum, können sowohl aus organischen bzw. polymeren Stoffen als auch aus anorgani­ schen Stoffen bestehen. Der organische Transistor nach der Erfindung umfaßt dabei alle Anordnungen in Hybridtechnik mit organisch-anorganischen Kombinationen.The arrangement (with transistor function) according to the invention is also called an organic transistor. Underneath is understood a transistor in which the active semiconductor material consists of an organic substance. The others Components such as electrodes and dielectric can both from organic or polymeric substances as well as from inorganic substances. The organic transistor after the The invention includes all arrangements in hybrid technology organic-inorganic combinations.

Die Anordnung nach der Erfindung zeichnet sich dadurch aus, daß die Feldeffekt-Beweglichkeit mindestens 1 . 10-4 cm2/Vs beträgt. Diese Anordnung weist eine Schicht aus wenigstens einem organischen Halbleiter auf. Die Dicke dieser Schicht beträgt vorteilhaft zwischen 5 nm und 10 µm, vorzugsweise zwischen 10 und 100 nm.The arrangement according to the invention is characterized in that the field effect mobility is at least 1. 10 -4 cm 2 / Vs. This arrangement has a layer of at least one organic semiconductor. The thickness of this layer is advantageously between 5 nm and 10 μm, preferably between 10 and 100 nm.

Der organische Halbleiter ist vorteilhaft ein aromatischer Kohlenwasserstoff, eine heteroaromatische Verbindung oder eine Polyen-Verbindung, wobei diese Substanzen jeweils wenig­ stens einen löslichkeitsvermittelnden Substituenten aufwei­ sen. Vorzugsweise ist der organische Halbleiter ein Derivat einer der folgenden Verbindungen: Benzol, Naphthalin, Naph­ thacen, Pentacen, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Quinque­ phenyl, Sexiphenyl, Triphenylen, Chrysen, Pyren, Naphthalo­ cyanin, Porphyrin, Perylen, Phenanthren, Truxen, Fluoren und Thiophen oder eine entsprechende aromatische Verbindung, in welcher ein oder mehrere Ringkohlenstoffatome durch Sauer­ stoff, Stickstoff oder Schwefel ersetzt sind. Gegebenenfalls können eine oder mehrere Doppelbindungen hydriert sein.The organic semiconductor is advantageously an aromatic one Hydrocarbon, a heteroaromatic compound or a polyene compound, these substances each little at least one solubilizing substituent sen. The organic semiconductor is preferably a derivative one of the following compounds: benzene, naphthalene, naphth  thacen, pentacen, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, quinque phenyl, sexiphenyl, triphenylene, chrysene, pyrene, naphthalo cyanine, porphyrin, perylene, phenanthrene, truxen, fluorene and Thiophene or a corresponding aromatic compound, in which one or more ring carbon atoms by Sauer Substance, nitrogen or sulfur are replaced. Possibly one or more double bonds can be hydrogenated.

Der löslichkeitsvermittelnde Substituent kann einer der fol­ genden Reste sein: C1- bis C18-Alkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl und C6- bis C10- Aryl. Diese Reste können zusätzlich eine Alkoxy-, Carbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Cyano-, Halogen- oder Aminogruppe tragen, wobei die Alkoxygruppen 1 bis 18 C-Atome aufweisen können.The solubilizing substituent can be one of the following radicals: C 1 to C 18 alkyl, C 2 to C 12 alkenyl, C 3 to C 7 cycloalkyl, C 7 to C 15 aralkyl and C 6 to C 10 aryl. These radicals can additionally carry an alkoxy, carbonyl, alkoxycarbonyl, cyano, halogen or amino group, where the alkoxy groups can have 1 to 18 carbon atoms.

Für die Anordnung mit Transistor-Funktion nach der Erfindung bestehen insbesondere folgende Anwendungsmöglichkeiten:
The following application options exist in particular for the arrangement with transistor function according to the invention:

  • - Elektronische Schaltkreise
    Diese Schaltkreise können gegebenenfalls logische Funktio­ nen (logisches UND, logisches ODER usw.) ausführen. Gegebe­ nenfalls können auch weitere elektronische Bauelemente vor­ handen sein, beispielsweise Dioden, Transistoren aus Sili­ zium oder Galliumarsenid sowie passive Bauelemente, wie Spulen, Widerstände und Kondensatoren. Hierin enthalten sind auch alle Anordnungen, die Transistoren verschiedener Polarität (n-Typ, p-Typ) enthalten. Gegebenenfalls können die verschiedenen Polaritäten mit unterschiedlichen Tran­ sistor-Anordnungen realisiert werden, beispielsweise ein n-Typ auf Siliziumbasis und ein p-Typ entsprechend der Er­ findung. Anorganisch-organisch hybride Schaltkreise sind an sich bekannt (siehe dazu beispielsweise: US-PS 5 625 199; "Applied Physics Letters", Vol. 69 (1996), Seiten 4227 bis 4229).    - Electronic circuits
    These circuits may perform logical functions (logical AND, logical OR, etc.). If necessary, other electronic components may also be present, for example diodes, transistors made of silicon or gallium arsenide, and passive components such as coils, resistors and capacitors. This also includes all arrangements that contain transistors of different polarities (n-type, p-type). If necessary, the different polarities can be realized with different transistor arrangements, for example an n-type based on silicon and a p-type according to the invention. Inorganic-organic hybrid circuits are known per se (see, for example: US Pat. No. 5,625,199; "Applied Physics Letters", Vol. 69 ( 1996 ), pages 4227 to 4229).
  • - Chipkarten bzw. Smart Cards- Chip cards or smart cards
  • - Transponder bzw. ID Tags, d. h. Vorrichtungen zur elektro­ nischen Identifizierung von Gegenständen oder Lebewesen (Tiere, Pflanzen).- transponders or ID tags, d. H. Devices for electro African identification of objects or living things (Animals, plants).

Anhand von Ausführungsbeispielen und einer Figur soll die Erfindung noch näher erläutert werden.Using exemplary embodiments and a figure, the Invention will be explained in more detail.

In der Figur ist schematisch im Schnitt eine Ausführungsform der Anordnung nach der Erfindung dargestellt, d. h. ein Dünn­ filmtransistor. Auf einem Substrat 10 ist eine Gate-Elektrode 11 angeordnet. Als Substrat können sowohl starre Träger, wie Silizium-Wafer, als auch flexible Träger, wie Kunststoff- Folien, eingesetzt werden, außerdem kann das Substrat trans­ parent sein (Glas, durchsichtige Kunststoff-Folie). Die Gate- Elektrode kann beispielsweise aus einem Metall, wie Gold, oder aus einem leitfähigen Kunststoff, wie Polyanilin, be­ stehen.In the figure, an embodiment of the arrangement according to the invention is shown schematically in section, ie a thin film transistor. A gate electrode 11 is arranged on a substrate 10 . Both rigid supports, such as silicon wafers, and flexible supports, such as plastic films, can be used as the substrate, and the substrate can also be transparent (glass, transparent plastic film). The gate electrode can, for example, be made of a metal, such as gold, or of a conductive plastic, such as polyaniline.

Die Gate-Elektrode 11 ist von einem Gate-Dielektrikum 12 um­ geben. Als Gate-Dielektrikum können sowohl anorganische als auch organische bzw. polymere Materialien Verwendung finden. So kann beispielsweise ein anorganischer Isolator, wie Sili­ ziumdioxid oder Siliziumnitrid, oder ein isolierender Kunst­ stoff, wie Poly(4-vinylphenol), eingesetzt werden.The gate electrode 11 is given by a gate dielectric 12 um. Both inorganic and organic or polymeric materials can be used as the gate dielectric. For example, an inorganic insulator, such as silicon dioxide or silicon nitride, or an insulating plastic, such as poly ( 4- vinylphenol), can be used.

Auf dem Gate-Dielektrikum 12 ist eine Source-Elektrode 13 und eine Drain-Elektrode 14 angeordnet. Für diese Elektroden kön­ nen - ebenso wie bei der Gate-Elektrode - sowohl anorganische Materialien, beispielsweise Metalle, wie Gold, als auch orga­ nische bzw. polymere Materialien, beispielsweise leitfähige Polymere, wie Polyanilin, Verwendung finden. Die Elektroden, einschließlich der Gate-Elektrode, können auch im Mehr­ schichtverfahren aufgebaut sein und mehrere verschiedene Komponenten umfassen. Es ist auch möglich, für die einzelnen Elektroden unterschiedliche Materialien zu verwenden.A source electrode 13 and a drain electrode 14 are arranged on the gate dielectric 12 . For these electrodes, as with the gate electrode, both inorganic materials, for example metals, such as gold, and organic or polymeric materials, for example conductive polymers, such as polyaniline, can be used. The electrodes, including the gate electrode, can also be constructed using a multilayer method and can comprise several different components. It is also possible to use different materials for the individual electrodes.

Zwischen der Source-Elektrode 13 und der Drain-Elektrode 14 ist eine Schicht 15 aus einer ladungstransportierenden orga­ nischen Substanz, d. h. einem organischen Halbleiter, ange­ ordnet. Diese Schicht kann eine oder mehrere der vorstehend näher beschriebenen Verbindungen aufweisen. Between the source electrode 13 and the drain electrode 14 , a layer 15 of a charge-transporting organic substance, ie an organic semiconductor, is arranged. This layer can have one or more of the compounds described in more detail above.

Beispiel 1example 1

Die Oberfläche eines Silizium-Wafers wird thermisch oxidiert, so daß eine Oxidschicht mit einer Dicke von 400 nm entsteht; der Silizium-Wafer fungiert als Gate-Elektrode, und die Oxid­ schicht ist das Gate-Dielektrikum. Auf den vorgewärmten Wafer wird eine Lösung von 4,4'''''-Bis(n-octyl)-quinquephenyl auf­ gebracht (0,5%ige Lösung in heißem Chlorbenzol). Nach dem Abtrocknen des Lösemittels werden durch eine Schattenmaske zueinander parallele Gold-Elektroden aufgedampft (Länge der Gold-Elektroden: 1 mm; Abstand der Gold-Elektroden vonein­ ander: 20 µm; Druck während der Elektrodendeposition: 1 . 10-5 mbar; Aufdampfrate: 0,5 bis 1 nm/s; Dicke der Gold­ elektroden: ca. 200 nm).The surface of a silicon wafer is thermally oxidized, so that an oxide layer with a thickness of 400 nm is formed; the silicon wafer acts as a gate electrode, and the oxide layer is the gate dielectric. A solution of 4,4 '''' - bis (n-octyl) -quinquephenyl is applied to the preheated wafer (0.5% solution in hot chlorobenzene). After the solvent has dried, gold electrodes which are parallel to one another are evaporated using a shadow mask (length of the gold electrodes: 1 mm; distance between the gold electrodes: 20 µm; pressure during electrode deposition: 1. 10 -5 mbar; evaporation rate: 0.5 to 1 nm / s; thickness of the gold electrodes: approx. 200 nm).

Nach dem Aufbringen der Gold-Elektroden wird die Transistor- Anordnung mit einem Spitzen-Meßplatz kontaktiert (Gold-Elek­ troden als Source- bzw. Drain-Elektroden, Silizium als Gate- Elektrode). Bei Anlegen einer Gate-Spannung von -90 V zeigt das hergestellte Bauelement die Funktion eines Feld-Effekt- Transistors. Die Feldeffekt-Beweglichkeit beträgt etwa 1 . 10-4 cm2/Vs.After the gold electrodes have been applied, the transistor arrangement is contacted with a tip measuring station (gold electrodes as source or drain electrodes, silicon as the gate electrode). When a gate voltage of -90 V is applied, the component produced shows the function of a field-effect transistor. The field effect mobility is about 1. 10 -4 cm 2 / Vs.

Beispiel 2Example 2

Die Oberfläche eines Silizium-Wafers wird thermisch oxidiert, so daß eine Oxidschicht mit einer Dicke von 400 nm entsteht; der Silizium-Wafer fungiert als Gate-Elektrode, und die Oxid­ schicht ist das Gate-Dielektrikum. Auf die Siliziumdioxid- Schicht werden durch eine Schattenmaske zueinander parallele Gold-Elektroden aufgedampft (Länge der Gold-Elektroden: 1 mm; Abstand der Gold-Elektroden voneinander: 20 µm; Druck während der Elektrodendeposition: 1 . 10-5 mbar; Aufdampfrate: 0,5 bis 1 nm/s; Dicke der Goldelektroden: ca. 200 nm). Auf den vor­ gewärmten Wafer wird eine Lösung von 4,4'''''-Bis(n-octyl)- quinquephenyl aufgebracht (0,25%ige Lösung in heißem Chlor­ benzol). The surface of a silicon wafer is thermally oxidized, so that an oxide layer with a thickness of 400 nm is formed; the silicon wafer acts as a gate electrode, and the oxide layer is the gate dielectric. Gold electrodes which are parallel to one another are vapor-deposited onto the silicon dioxide layer using a shadow mask (length of the gold electrodes: 1 mm; distance of the gold electrodes from one another: 20 µm; pressure during electrode deposition: 1.10 -5 mbar; vapor deposition rate: 0 , 5 to 1 nm / s; thickness of the gold electrodes: approx. 200 nm). A solution of 4,4 '''' - bis (n-octyl) - quinquephenyl (0.25% solution in hot chlorobenzene) is applied to the pre-heated wafer.

Nach dem Abtrocknen des Lösemittels wird die Transistor- Anordnung mit einem Spitzen-Meßplatz kontaktiert (Gold-Elek­ troden als Source- bzw. Drain-Elektroden, Silizium als Gate- Elektrode). Bei Anlegen einer Gate-Spannung von -90 V zeigt das hergestellte Bauelement die Funktion eines Feld-Effekt- Transistors. Die Feldeffekt-Beweglichkeit beträgt etwa 1 . 10-4 cm2/Vs.After the solvent has dried, the transistor arrangement is contacted with a tip measuring station (gold electrodes as source or drain electrodes, silicon as gate electrode). When a gate voltage of -90 V is applied, the component produced shows the function of a field-effect transistor. The field effect mobility is about 1. 10 -4 cm 2 / Vs.

Claims (9)

1. Anordnung mit Transistor-Funktion, insbesondere Bauele­ ment, mit einer Gate-Elektrode (11), einem Gate-Dielektrikum (12), einer Source- und einer Drain-Elektrode (13, 14) sowie einer Schicht (15) aus wenigstens einer ladungstransportie­ renden organischen Substanz, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die ladungstransportierende organi­ sche Substanz elektrochemisch wenigstens zweimal anodisch reversibel oxidierbar oder wenigstens zweimal kathodisch reversibel reduzierbar ist, mindestens in einem Lösemittel löslich ist und ein Molekulargewicht bis zu 2000 g/mol auf­ weist.1. Arrangement with transistor function, in particular component, with a gate electrode ( 11 ), a gate dielectric ( 12 ), a source and a drain electrode ( 13 , 14 ) and a layer ( 15 ) of at least a charge-transporting organic substance, characterized in that the charge-transporting organic substance is electrochemically at least twice anodically reversibly oxidizable or at least twice cathodically reversibly reducible, is soluble in at least one solvent and has a molecular weight of up to 2000 g / mol. 2. Anordnung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Schicht (15) aus der ladungs­ transportierenden organischen Substanz eine Dicke zwischen 5 nm und 10 µm aufweist, vorzugsweise zwischen 10 und 100 nm.2. Arrangement according to claim 1, characterized in that the layer ( 15 ) of the charge-transporting organic substance has a thickness between 5 nm and 10 µm, preferably between 10 and 100 nm. 3. Anordnung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die ladungstransportierende organische Substanz ein aromatischer Kohlenwasserstoff, eine heteroaromatische Verbindung oder eine Polyen-Verbindung mit wenigstens einem löslichkeitsvermittelnden Substituenten ist.3. Arrangement according to claim 1 or 2, characterized ge indicates that the charge-transporting organic substance an aromatic hydrocarbon, a heteroaromatic compound or a polyene compound with is at least one solubilizing substituent. 4. Anordnung nach Anspruch 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die ladungstransportierende organi­ sche Substanz ein Derivat einer der folgenden Verbindungen ist: Benzol, Naphthalin, Naphthacen, Pentacen, Biphenyl, Ter­ phenyl, Quaterphenyl, Quinquephenyl, Sexiphenyl, Triphenylen, Chrysen, Pyren, Naphthalocyanin, Porphyrin, Perylen, Truxen, Fluoren und Thiophen oder eine entsprechende aromatische Verbindung, in welcher ein oder mehrere Ringkohlenstoffatome durch Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel ersetzt sind.4. Arrangement according to claim 3, characterized records that the charge transporting organi substance is a derivative of one of the following compounds is: benzene, naphthalene, naphthacen, pentacen, biphenyl, ter phenyl, quaterphenyl, quinquephenyl, sexiphenyl, triphenylene, Chrysene, pyrene, naphthalocyanine, porphyrin, perylene, truxene, Fluorene and thiophene or a corresponding aromatic Compound in which one or more ring carbon atoms are replaced by oxygen, nitrogen or sulfur. 5. Anordnung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch ge­ kennzeichnet, daß der löslichkeitsvermittelnde Substituent einer der folgenden Reste ist: C1- bis C18-Alkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl und C6- bis C10-Aryl.5. Arrangement according to claim 3 or 4, characterized in that the solubilizing substituent is one of the following radicals: C 1 - to C 18 alkyl, C 2 - to C 12 alkenyl, C 3 - to C 7 cycloalkyl, C 7 to C 15 aralkyl and C 6 to C 10 aryl. 6. Anordnung nach Anspruch 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Reste eine Alkoxy-, Carbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Cyano-, Halogen- oder Aminogruppe tragen, wobei die Alkoxygruppen 1 bis 18 C-Atome aufweisen.6. Arrangement according to claim 5, characterized in that the radicals carry an alkoxy, carbonyl, alkoxycarbonyl, cyano, halogen or amino group, the alkoxy groups having 1 to 18 carbon atoms. 7. Elektronischer Schaltkreis, enthaltend wenigstens eine Anordnung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6.7. Electronic circuit containing at least one Arrangement according to one or more of claims 1 to 6. 8. Chipkarte, enthaltend wenigstens eine Anordnung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6.8. Chip card containing at least one arrangement according to one or more of claims 1 to 6. 9. Transponder, enthaltend wenigstens eine Anordnung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6.9. Transponder containing at least one arrangement according to one or more of claims 1 to 6.
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