DE1908752A1 - Haertung von Epoxidverbindungen mit Dicyandiamid und Beschleunigern - Google Patents

Haertung von Epoxidverbindungen mit Dicyandiamid und Beschleunigern

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DE1908752A1 DE19691908752 DE1908752A DE1908752A1 DE 1908752 A1 DE1908752 A1 DE 1908752A1 DE 19691908752 DE19691908752 DE 19691908752 DE 1908752 A DE1908752 A DE 1908752A DE 1908752 A1 DE1908752 A1 DE 1908752A1
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Description

Patentabteilung
Dr.Ws/Hn/P. If 21 12. Februar 1969
Härtung von Epoxidverbindungen mit Dicyandiamid und Beschleunigern
Die Erfindung betrifft heißhärtende Systeme auf Basis von Epoxidverbindungen, Dicyandiamid und Beschleunigern.
Dicyandiamid wird bereits seit längerer Zeit als latenter Härter für Epoxidverbindungen benutzt (Schweizer Patentschrift 257 115). Dabei werden Mengen von 2 - 20 %, vorzugsweise 6-10 %, an Dicyandiamid, bezogen auf Epoxidverbindungen, eingesetzt. Die zur Erzielung einer ausreichenden Aushärtung benötigten Temperaturen liegen recht
ο
hoch, normalerweise bei 200 C. Bei Erniedrigung der Härtungs-
temperatur auf beispielsweise 170 C benötigt man dagegen sehr lange Aushärtungszeiten.
In der Praxis sind aber für die meisten Anwendungszwecke heißhärtende Systeme mit relativ niedriger Härtungstemperatur und möglichst kurzen Härtungszeiten erwünscht. So benötigt man besonders für die elektrostatische Beschichtung Epoxidharz-Pulversysteme, deren Härtungstemperaturen niedriger liegen als beim Epoxidharz-Dicyandiamid-System. .
Es ist ebenfalls bekannt, sekundäre Amine als Härtungsmittel für Epoxidharze einzusetzen; die Ergebnisse sind aber nicht befriedigend.
Die bisher als Beschleuniger für die Härtung von Epoxidverbindungen mit Dicyandiamid bekannten .qua ternär en Ammoniumsalze (US-Patentschrift 2 928 811), Acylguanidlne (holländische Patentanmeldung 66 14 563), Hexamethylentetramin (belgische Patentschrift 697 383), substituierten Triazine (US-Patentschrift 3 366 601) und einige ter-
0 0 9 8 34/1804 .a_
SCHERING AG
Dr.Ws/Hn/P. 1121 -2-
tiäre Amine zeigen entweder nur einen geringen Beschleunigungseffekt oder aber einen negativen Einfluß auf die Gebrauchsei genschäften der gehärteten Produkte. So führt der Zusatz von Beschleunigern, z. B. bei Epoxidharz-Pulverlacken auf Basis von Dicyandiamid, sehr häufig zu schlechten Verlaufseigenschaften und mäßiger Haftung der Lackfilme. Lange'Aushärtungszeiten, die bei Zusatz von Substanzen mit geringfügigem Beschleunigungseffekt be-, nötigt werden, machen die Systeme für die Praxis unbrauchbar oder aber wirtschaftlich uninteressant.
Es wurde nun ein Verfahren zum Härten von Epoxidverbindungen mit mehr als einer Epoxidgruppe im Molekül mittels Dicyandiamid unter Verwendung von Beschleunigern gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Beschleuniger heterocyclische sekundäre Amine verwendet werden, deren NH-Gruppen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen heterocyclische Fünf- oder Sechsringe bilden, in denen die Kohlenstoffatome durch Einfach- oder Doppelbindungen miteinander verbunden sind und Wasserstoffatome und/oder Alkylgruppen tragen.
Besondere Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehen darin, daß die Beschleuniger in einer Menge von 0, 1-5 Gew.-%, insbesondere 1 - 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung, verwendet werden und darin, daß die Beschleuniger in Form von Voradditionsprodukten mit Epoxidharzen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen, in der Hitze härtbaren Mischungen bestehen aus
1. Epoxidverbindungen mit mehr als einer Epoxidgruppe im Molekül,
2. Dicyandiamid, .
009834/1804
3. den obengenannten heterocyclischen sekundären Aminen.
Härtungsmittel für Epoxidverbindungen mit mehr als einer Epoxidgruppe im Molekül gemäß der Erfindung bestehen aus einem Gemisch aus Additionsprodukten dieser Epoxidverbindungen und den obengenannten heterocyclischen sekundären Aminen und aus Dicyandiamid.
Die Beschleunigung durch die erfindungsgemäß zu verwendenden Amine ist überraschend, da aliphatische, aromatische und aromatisch-aIfphatische sekundäre Amine, wie Diäthylamin, Dibutylamin, Dicyclohexylamin, Methylanilin oder Diphenylamin kaum eine beschleunigende Wirkung auf die Härtung von Epoxidharzen mit Dicyandiamid ausüben (s. Tabelle 1).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen beschleunigen die Härtung merklich und liefern im Gemisch mit Epoxidharzen und Dicyandiamid nach der Härtung Produkte mit ausgezeichneten Gebrauchseigenschaften. Da die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Beschleuniger graduelle Unterschiede zeigt, kann der Härtungsverlauf sowohl durch die Art als auch durch die Konzentration des Beschleunigers beeinflußt und den Jeweiligen Erfordernissen angepaßt werden.
Erfindungsgemflße Beschleuniger sind z. B. Pyrrolidin, Pyrrol in, Pyrrol, Piperidin, Bis-(4-piperldyl)-propan (1, 3). Die bei der Umsetzung von Epoxidverbindungen mit den erfindungsgemäßen Aminen gebildeten Reaktionsprodukte besitzen ebenfalls beschleunigende Eigenschaften, so daß die erfindungsgemäßen Beschleuniger auch in "voraddierter Form" eingesetzt werden können. Es Ist auch möglich, das Dicyandiamid in üblicher Weise mit einem Teil der einzusetzenden Epoxidharzmenge einer Vorreaktion zu unterwerfen.
00983Λ/1804
Als Epoxidverbindungen sind alle Verbindungen verwendbar, die mehr als eine Epoxidgruppe im Molekül enthalten, wie 2. B. die Polyglycidylverbindungen der Diphenole,. der alkylsubstituierten oder halogensubstituierten Phenole, der Polyole, der Kondensationsprodukte aus: Formaldehyd und Phenol oder alkyl- bzw. halogensubstituierten"Phe*·.-nolen. Weiterhin einsetzbar sind die Polyglycidylverbindungen der aromatischen Amine und der Bisphenole der allgemeinen Formel
HO -
in der R einen Alkylenrest, -S-, -S-S-, -S-, -SO.- oder -<f- bedeutet und R,, R0, R, und R. Wasserstoff oder Halogenatome darstellen.
Praktische Anwendung finden die beschleunigten Epoxidharz-Systeme dort, wo eäne Heißhärtung mit Dicyandiamid bei relativ niedrigen Temperaturen erwünscht ist. Bevorzugt lassen sich -,wie auch die BeI-r spiele zeigen - die Systeme im Pulverlacksektor einsetzen.*
Df© beschleunigende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen ayf die Härtung von Epoxidverbindungen mit Dicyandiamid wunde mit Hilfe der Differentlal-Thermo-Analyse bestimmt. Aus den Härtungskurven läßt sich die Lage des Maximums und somit die maximale Här*· gungsgeschwindigkeit der Reaktionsgemische bestimmen (H. C Ander« son, Analytical Chemistry 32, 12, 1592 - 5 (I960) und R. Schrnld, Kunststoffe Θ3Θ 0966).
009834/1804
Der Dlglycidyläther des 2, 2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propans (Epoxidwert 6, 54) wird mit Dicyandiamid und dem Beschleuniger intensiv vermischt und in dem "Differential-Scanning Calorimeter" (DSC - IB) der Fa. Perkin-Elmer mit einer Temperaturrate von 8 C pro Minute aufgeheizt. Die Temperatur, bei der die Härtungskurve ein Maximum besitzt, ist für verschiedene Reaktionsgemische in den Tabellen aufgeführt.
Vergleichsversuch
Die Tabelle 1 zeigt, daß normale, sekundäre Amine den Härtungsverlauf von Epoxidverbindungen-Dicyandlamid-Gemischen kaum beeinflussen. 7,8 Gew.-Telle Diglycidyläther, hergestellt aus 1.0 Molen Epichlorhydrin und Ϊ Mol 2, 2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Epoxidwert 0, 54) wurden mit 1 Gew.-Teil Dicyandiamid und 0, 088 Gew. Teilen (l Gew.-%) Zusätzen (Z) In der oben angegebenen Weise ausgehärtet:
Tabelle 1 Zusatz (Z) Reak ti ons maxi mum bei
: 1. Diethylamin 187° C
2. Dibutylamin 190° C
3. Dicyclohexylamin 199° C
4. Methylanilin 200° C
5. Diphenylamin 200° C
6. kein Zusatz 200° C
009 8 34/180
Seispiel 1
Wie die Tabelle 2 zeigt, besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine stark beschleunigende Wirkung auf die Härtung von Epoxidverbindungen mit Dicyandiamid und kann die Härtungsgeschwindigkeit durch Menge und Art des Katalysators eingestellt werden.
7, 8 Gew.-Teile Diglycidyläther, hergestellt aus 10 Molen Epichlorhydrin und 1 Mol 2, 2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Epoxidwert 0, 54) wurden mit 1 Gew.-Teil Dicyandiamid und verschiedenen Mengen an erfindungsgemäßen Beschleunigern in der oben angegebenen Weise ausgehärtet:
Tabelle 2
Erfindungsgem. Zusatz von 3 Gew.-% B Zusatz von 1 Gew.-'
Beschleuniger B Reaktionsmaximum bei Reaktionsmaximum bei
Κ Piperidin 140° C 157° C
2. Pyrrol 164° C 179° C
3. Pyrrolidin 121°C 137° C
4. Dipiperidylpropan 145° C 167° C
Beispiel 2
0, 8 g Dicyandiamid werden mit 1,4 g eines Umsetzungsproduktes aus OJ g Pyrrolidin und 1,3 g Diglycidyläther, hergestellt aus 1,3 Molen Epichiorhydrin und 1 Mol 2, 2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Ep-Wert = 0, 11 ) vermischt und dieser Härter mit 30 g Diglycidyläther, hergestellt aus 1,3 Molen Epichiorhydrin und 1 Mol 2, 2-Bis-(4-hydroxyphenyD-propan (Ep-Wert = 0, 11) 6 Minuten lang bei 110 C unter guter Durchmischung zur Reaktion gebracht. Das erkaltete Vorreaktionsprodukt wird anschließend zerkleinert und fein pulverisiert.
00 9834/180A
Die mit diesem Pulver hergestellten Beschichtungen zeigen nach der Aushärtung bei 140 C (30 Minuten) Erichsen-Tiefungen von 9 mm.
Beispiel 3 Zur Herstellung der Komponente A werden 15, 2 g des in Beispiel 2
benutzten Epoxidharzes (Ep-Wert=Of 11) mit 0, 8 g Dicyandiamid 6 Mi-
o nuten äangbei 110 C gut durchgemischt. Die Komponente B gewinnt
man durch Reaktion von 1^2 gdes Epoxidharzes aus Beispiel 2 (Ep-Wert - 0, 11) mit 0, 1 g Bls-(4-piperidyl)-propan (1, 3) bei 110° C (6 Minuten) unter guter Durchmischung.
16 g der Komponente A und 15, 3 g der Komponente B läßt man dann
unter intensiver Vermischung 6 Minuten bei 110 C reagieren. Anschließend wird das erkaltete Vorreaktionsprodukt zerkleinert und pulverisiert. Die mit diesem Pulver hergestellten Filme zeigen nach der Aushärtung bei 170 C (30 Minuten) eine Erichsen-Tiefung von 9 mm.
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Claims (6)

SCHERING AG Patentabteilung Dr. Ws/Hn/P. 1121 . - 8 - Patentansprüche
1. Verfahren zum Härten von Epoxidverbindungen mit mehr als einer Epoxidgruppe im Molekül mittels Dicyandiamid unter Verwendung ' von Beschleunigern, dadurch gekennzeichnet, daß als Beschleuniger heterocyclische sekundäre Amine verwendet'werden, deren NH-Gruppen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen heterocyclische Fünfoder Sechsringe bilden, in denen die Kohlenstoff atome durch Einfach- oder Doppelbindungen miteinander verbunden sind und Wässerstoffatome und/oder Alkylgruppen tragen.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Beschleuniger in einer Menge von 0, 1 - 5 Gew. -%,. insbesondere 1-3 Gew. -%, bezogen auf die Gesamtmischung, verwendet werden.
3. Verfahren gemäß Anspruch I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Beschleuniger in Form von Voradditionsprodükten mit Epoxidharzen eingesetzt werden.
4. In der Hitze härtbare Mischung, bestehend aus J
1. Epoxidverbindungen mit mehr als einer Epoxidgruppe Im Molekül,
2. Dicyandiamid,
3. heterocyclischen sekundären Aminen, wie in Anspruch 1.
. 5. Fn der Hitze härtbare Mischung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des Beschleunigers 0, 1 - 0,
5 Gew.-%, insbesondere 1 -3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung, betragt. \ v
00 9834/ 1 8 0 4 ...
Patentabteilung
Dr.Ws/Hn/P. 1121 - 9 -
6. Härtungsmittel für Epoxidverbindungen mit mehr als einer Epoxidgruppe im Molekül, bestehend aus einem Gemisch aus Additionsprodukten dieser Epoxidverbindungen und heterocyclischen sekundären Aminen, wie in Anspruch 1, und aus Dicyandiamid.
009 δ§4/
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