DE1793785A1 - 4,4'-methylen-bis (cyclohexylisocyanat) -isomeren-gemisch - Google Patents

4,4'-methylen-bis (cyclohexylisocyanat) -isomeren-gemisch

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DE1793785A1 DE19651793785 DE1793785A DE1793785A1 DE 1793785 A1 DE1793785 A1 DE 1793785A1 DE 19651793785 DE19651793785 DE 19651793785 DE 1793785 A DE1793785 A DE 1793785A DE 1793785 A1 DE1793785 A1 DE 1793785A1
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHÖNWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DlPL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCH DIPL.-ING. SELTING
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS Köln, den „ ,ft__
2o. August 1973
AvK/IM
4,4*-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat)-isomeren- Gemisch
Die Erfindung bezieht sich auf Gemische von 4,4*-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat)-Isomeren.
Es gilt seit langem als sehr erwünscht, gewisse technische Materialien, insbesondere Diisocyanate, in einer unter normalen Bedingungen der Temperatur und des Drucks flüssigen Form verfügbar zu haben, da es hierdurch möglich ist, die Materialien mit Hilfe von Pumpen zu handhaben, ohne daß es notwendig ist, beheizte Trägereinrichtungen und Purapleitungen zujerstellen, die teuer und unzweckmäßig sind und häufig zu einer Schädigung, z.B. Verfärbung, der erhitzten Materialien und/oder ihrer Reaktionsprodukte führen.
Diisocyanate sind allgemein bekannte technische Materialien, die im allgemeinen durch Phosgenierung des entsprechenden Diamins hergestellt und hauptsächlich für die Herstellung von Polyurethanderivaten durch Umsetzung der Isocyanatgruppen mit den Hydroxylgruppen eines Polyäthers oder Polyesters und/oder für die Herstellung von Polyharnstoffderivaten durch Umsetzung der Isocyanatgruppen mit Wasser oder Diaminen verwendet werden. 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat) ist eine bekannte aliphatische feste Verbindung und kann durch übliche Phosgenierung von 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylarain), z.B. nach einem Phosgenierungsverfahren der in der USA-Patentschrift 2 822 373 beschriebenen Art, hergestellt werden. 4,4!-Methylen-bis(cyclohexylamin) selbst kann in drei stereoisomeren Formen vorliegen, die als eis,eis-,
409841/0975
trans- und eis,trans-Isomere bezeichnet werden und ausführlich in den USA-Patentschriften 2 606 925, 2 494 563, 2 6o6 924, 3 153 088 und 3 155 724 beschrieben sind. Es handelt sich dabei um verschiedene Kombinationen dieser 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylamin)-Isomeren und Verfahren zur Herstellung von bestimmten Isomeren und deren Kombinationen.
Gegenstand der Erfindung ist ein als sogenanntes 2o % trans, trans-Isomeres bezeichnetes, aus 4,4·-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat)-Isomeren bestehendes Gemisch, das 15-17 Gew.-% des trans,trans-Isomeren, 4 Gew.-% des cis,cis-Isomeren und 76 Gew.-% des eis,trans-Isomeren enthält. Dieses als 2o % trans,trans-Isomeres bezeichnete 4,4'-Methylen-bis-(cyclohexylisocyanat)-Isomerengemisch kann durch übliche Phosgenierung der entsprechenden Diamine »it der Zusammensetzung 15 bis 17 % trans,trans-Isoraere, 4 t cis,cis-Isomere und 76 % cis,trans-Isomere oder durch Mischen der reinen Isomeren in den angegebenen Mengenverhältnissen hergestellt werden.
Die neuen erfindungsgeraäßen Materialien sind hauptsächlich als bequeme Ausgangsmaterialien für die Herstellung von Polyurethanen und/oder Polyharnstoffen vorgesehen. Natürlich können geringe Mengen von Nebenprodukten der Phosgenierung und Verunreinigungen in gewissen Fällen bei Verwendung für diese Zwecke in Kauf genommen werden, z.B. die Nebenprodukte und Verunreinigungen in rohen oder undestillierten Geraischen von 4,4!-Methylen-bls(cyclohexylisocyanat)--Isomeren, die durch Phosgenierung erhalten werden, einschließlich eines Materials, wie 2,41-Di-(isocyanat-cyclohexyl)-methan, das durch Phosgenierung der geringen Menge des entsprechenden Diamins gebildet wird, das in dem Diaraingemisch vorhanden ist; das der Phosgenierung unterworfen ist.
In dem folgenden Beispiel beziehen sich die Mengenangaben auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben.
409841/0975
Beispiel
45 Teile eines aus Isomeren von 4,4f-Methylen-bis(cyclohexylamin) bestehenden Gemisches, das etwa 15 bis 17 % des trans,trans-Isomeren, 4 # des eiSjCis-Isomeren, 76 % des cis,trans-Isomeren und 4 % 2,4'-Di-(aminocyclohexyl)methan enthält, in etwa 425 Teilen o-Dichlorbenzol werden in ein gut bewegtes Reaktionsgefäß gegeben. Unter die Oberfläche der Flüssigkeit wird Chlorwasserstoff eingeführt, und zwar 2 Stunden in einer Menge von 7 Teilen/Stunde und eine weitere Stunde in einer Menge von 3 Teilen/Stunde, während die Temperatur bei 65 bis 80°C gehalten wird. Dann wird Phosgen in einer Menge von stündlich 8,5 Teilen eingeführt, während die Reaktionsmasse möglichst schnell auf 150°C erhitzt und zwei Stunden bei 1500C gehalten, dann auf l60°C erhitzt und 2,5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und abschließend auf 170°C erhitzt und 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten wird. Die erhaltene Masse wird durch langsame Einführung von Stickstoff auf 500C oder darunter gekühlt. Ein Teil der Phosgenierungsmasse wird zur Entfernung des als Lösungsmittel verwendeten o-Dichlorbenzols unter vermindertem Druck destilliert, wobei flüssiges 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat) erhalten wird, das bezogen auf den Isocyanatgehalt, eine Reinheit von 99,5 % hat und bei etwa l66°C/O,7 mm Hg siedet. Wenn die Flüssigkeit längere Zeit bei etwa 24°C gehalten wird, sind keine Anzeichen einer Kristallisation festzustellen.
409*41/0*75

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    ill Als 2o % trans,trans-Isomeres bezeichnetes 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat)-Isomerengemisch, enthaltend 15 bis 17 Gew.-% des trans,trans-Isomeren, 4 Gew.-% des ciSiCis-Isoraeren und 76 Gew.-% des eis,trans-Isomeren.
  2. 2. Als 2o % trans,trans-Isomeres bezeichnetes 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat)-Isomerengemisch, ,hergestellt aus den entsprechenden Diaminen der Zusammensetzung 15 bis 17 % trans,trans-Isomere, 4 % cis,cis-Isomere und 76 % eis,trans-Isomere.
    409841 /097b
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