DE1644096B2 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE1644096B2
DE1644096B2 DE1967C0041366 DEC0041366A DE1644096B2 DE 1644096 B2 DE1644096 B2 DE 1644096B2 DE 1967C0041366 DE1967C0041366 DE 1967C0041366 DE C0041366 A DEC0041366 A DE C0041366A DE 1644096 B2 DE1644096 B2 DE 1644096B2
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sodium
dye
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DE1967C0041366
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DE1644096A1 (de
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Rene de Riehen; Fasciati Alfred Dr. Bottmingen; Montmollin (Schweiz)
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/008—Monoazo dyes
    • C09B62/0085—Monoazo dyes with coupling components containing both hydroxyl and amino groups as directing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/47—Azo dyes
    • C09B62/473—Monoazo dyes
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    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917—Wool or silk

Description

SO3H
worin X die α-Bromacryloylgruppe und η 1 oder 2 bedeutet
2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin die Gruppe X—NH- in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht
Die vorliegende Erfindung betrifft besonders als Wollfarbstoffe wertvolle Monoazofarbstoffe der Formel
SO3H
X-HN
SO3H
worin X die α-Bromacryloylgruppe und η 1 oder 2 bedeutet. Besonders bevorzugt sind dabei diejenigen Farbstoffe der angegebenen Formel, worin die Gruppe X—NH- in m- oder p- Stellung zur Azogruppe steht
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe werden durch Kupplung, Acrylierung oder Bromwasserstoffabspaltung hergestellt.
Die zur Kupplung mit y-Säure oder insbesondere N-Methyl-y-säure benötigten Diazoverbindungen aus m- oder vorzugsweise p-Bromacryl-phenylendiaminsulfonsäure können nach an sich üblichen Methoden durch Acylierung der entsprechenden Phenylendiaminsulfonsäure oder durch Bromwasserstoffabspaltung aus den entsprechenden A^-Dibrompropionylderivaten und nachträglicher Diazotierung hergestellt werden. Die Kupplung wird in stark bis schwach saurem, wässrigem Milieu vorgenommen.
Statt den Substituenten X in Farbstoffkomponenten vor der Farbstoffherstellung einzuführen, kann man sie ebenfalls in fertigen Farbstoffen einbauen. So erhält man durch Umsetzung von Farbstoffen der Formel
SO3H
H, N
te
SO3H worin π gleich 1 oder 2 ist, durch Acylieren mit flc-Bromacrylsäurechlorid oder -anhydrid die erfindungsgemüßen Farbstoffe.
Die Acyüeruag führt man zweckmäßig in Gegenwart säiirebindender Mittel wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder -carbonat und unter relativ milden Bedindungen, z. B. in organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wäßrigem Mittel aus.
Nimmt man bei der Acylierung statt a-Bromacryisäurechlorid ein u^-Dibrompropionsäurehalogenid, z.B. das Chlorid, so entstehen ojS-Dibrompropionylderivate, die durch Behandlung mit Alkali, z. B. mit Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd, leicht in die erfindungsgemäßen a-Bromacrylfarbstoffe umgewandelt werden.
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur wie cellulosehaltiger Stoffe, und zwar sowohl synthetischer Faser, z. B. aus regenerierter Cellulose, als auch natürlicher Materialien, z. B. Leinen oder vor allem Baumwolle. Sie eignen sich besonders zum Färben und Bedrucken von Leder und von stickstoffhaltigen Textilmaterialien wie Seide und vor allem Wolle sowie Superpolyamid- oder Superpolyurethanfasern aus schwach alkalischem, neutralem oder saurem Bade, z. B. aus essigsaurem Bade.
Die auf Wolle mit solchen Farbstoffen erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet wasch- und walkecht
Gegenüber den aus der FR-PS 12 28 834 und 12 32 348 bekannten Farbstoffen, welche sich lediglich dadurch unterscheiden, daß sie anstelle der λ-Brom· acryloyl- eine Acryloyl-, a-Chloracryloyl- oder a-Chlormaleinylgruppe enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durcn bessere Walkechtheit und bessere Beständigkeit gegen Feuchthitze aus. Dieselben Vorteile zeigen die neuen Verbindungen auch gegenüber dem aus der FR-PS 13 47 645, Bsp. 10, bekannten Farbstoff der als Reaktivgruppe eine über eine Methylenbrücke an den Chromophor gebundene aJJ-Dibrompropionylaminogruppe enthält
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
402 Teile 5-(a,/?-Dibrompropionylamino)-l-aminoberizo!-2-sulfonsäure werden in 800 Teilen Wasser verrührt bei 0 bis 5° mit 250 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt und durch Zutropfen von 250 Vol.-Teilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert Zur erhaltenen salpetrigsäurefreien Diazoverbindung wird eine Lösung von 275 Teilen des Natriumsalzes der N-Methyl-2-amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure in 1000 Teilen Wasser zufließen gelassen. Zur Vervollständigung der Kupplung werden sodann 400 VoLTeile 4 n-Natriumacetatlösung zufließen gelassen. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstofflösung durch Zugabe von ca. 300 Vol-Teilen 30%iger Natriumhydroxydlösung auf pH 12 gestellt, wobei durch Zugabe von Eis die Temperatur zwischen 15 und 20° gehalten wird. Man läßt 15 Min. bei pH 12 rühren und neutralisiert dann auf pH 7 durch Zugabe von 30%iger Salzsäure. Der Farbstoff wird sodann mit 1200 Teilen Natriumchlorid vollständig abgeschieden, filtriert, mit 10%iger Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 70 bis 80° getrocknet.
Man erhält ein blaurotes Pulver, welches sich in Wasser löst und Wolle aus essigsaurem Bade in sehr naßechten, blaustichig roten Tönen färbt
Verwendet man anstelle der 5-(a^-DibrompropionylaminoM-amjnobenzol-^-sulfonsäure die 4-{«J?-Dl·- brompropionylamino)-1-amino-2-sulfonsäure, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff, der Wolle in etwas blaustichigeren roten Tönen färbt
Beispiel 2 90 Teile des Farbstoffes der Formel
H,N
SO3H
werden in 1000 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert und mit 20 Teilen Natriumhydrogencarbonat versetzt Unter energischem Rühren läßt man bei 5 bis 10° im Laufe von einer Stunde 56 Teile a^J-Dibrompropionylchlorid zutropfen. Nach beendeter Acylierung stellt man die Farbstofflösung mit 30% Natriumhydroxydlösung auf pH 12, wobei durch Eiszugabe die Temperatur unter 15° gehalten wird. Man rührt noch 15 Min. nach und neutralisiert durch Zugabe von 30%iger Salzsäure auf pH 7. Der Farbstoff wird sodann mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden, filtriert, mit 15%iger Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 70—80° getrocknet Man erhält ein blaurotes Pulver, welches in Wasser löslich ist und Wolle in blausöchigrotea, sehr saüschtsn Tonen färbt.
Beispiel 3 90 Teile des Farbstoffes der Formel
SO3H
NHCH,
H2N
SO3H
werden in 1000 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert und mit 20 Teilen Natriumhydrogencarbonat versetzt Unter energischem Rühren läßt man bei 5 bis 10° im Laufe von einer Stunde 38 Teile a-Bromacryloylchlorid zutropfen. Nach beendeter Acylierung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig abgeschieden, das Reaktionsgemiseh filtriert, der Filterkuchen mit 15%iger Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 70—80° getrocknet Man erhält ein blaurotes Pulver, welches in Wasser löslich ist und Wolle in blaustichigroten sehr naßechten Tönen färbt

Claims (1)

10
Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe der Formel
SO3H
Γ
X-HN
DE1967C0041366 1966-02-08 1967-01-28 Monoazofarbstoffe Granted DE1644096B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH174766A CH469068A (de) 1957-03-06 1966-02-08 Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1644096A1 DE1644096A1 (de) 1971-07-08
DE1644096B2 true DE1644096B2 (de) 1976-08-05

Family

ID=4217623

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DE1967C0041366 Granted DE1644096B2 (de) 1966-02-08 1967-01-28 Monoazofarbstoffe

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US (1) US3488343A (de)
BE (1) BE693749A (de)
CS (3) CS166213B2 (de)
DE (1) DE1644096B2 (de)
FR (1) FR1510582A (de)
GB (1) GB1166913A (de)
NL (1) NL153927B (de)

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CS166213B2 (de) 1976-02-27
CS166214B2 (de) 1976-02-27
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CS166215B2 (de) 1976-02-27
NL153927B (nl) 1977-07-15
GB1166913A (en) 1969-10-15
BE693749A (de) 1967-08-07
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Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977