DE1644096A1 - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE1644096A1 DE1967C0041366 DEC0041366A DE1644096A1 DE 1644096 A1 DE1644096 A1 DE 1644096A1 DE 1967C0041366 DE1967C0041366 DE 1967C0041366 DE C0041366 A DEC0041366 A DE C0041366A DE 1644096 A1 DE1644096 A1 DE 1644096A1
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Ciba Geigy AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/008—Monoazo dyes
    • C09B62/0085—Monoazo dyes with coupling components containing both hydroxyl and amino groups as directing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/47—Azo dyes
    • C09B62/473—Monoazo dyes
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917—Wool or silk

Description

164A096
C I B A A K T IE N G E S E L L S C H A F T, B A SEL (S CHWEIZ)
Case 5877/E
Deutschland
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass man besonders wertvolle Wollfarbstoffe erhält, wenn man die Farbstoffe, die als freie Säuren der Formel
1 5 ι n-1 2n—1 A K=N-
E-IDr^
entsprechen, worin X eine α-Bromacryl-, oder eine Dinitrochlorbenzoylgruppierung und η eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten, durch Kupplung, Acylierung oder Brom-
109828/ U 11
wasserstoffabspaltung herstellt.
Die zur Kupplung mit Ύ-Säure oder insbesondere N-Methyl-7-säure -benötigten Diazoverbindungen aus m- oder vorzugsweise p-Bromacryl-phenylendiaminsulfonsäure bzw. Dinitrochlorbenzoyl-phenylendiaminsulfonsäure können nach an sich üblichen Methoden durch Acylierung der entsprechenden Eheiylendiaminsulfonsäure oder, falls X eine a-Bromacrylgruppierung darstellt, durch Bromwasserstoffabspaltung aus den entsprechenden α, ß-Dibrompropionylderivaten und nachträglicher Diazotierung hergestellt werden. Die Kupplung wird in stark, bis schwach saurem, wässerigem JYIilieu vorgenommen.
Statt den Substituenten X in Farbstoffkomponenten vor der Farbstoffherstellung einzuführen, kann man sie ebenfalls in fertigen Farbstoffen einbauen. So erhält man durch . Umsetzung von Farbstoffen der Formel
worin η gleich 1 oder 2 ist, durch Acylieren mit Dinitrochlorbenzoylchlorid oder mit a-Bromacrylsäurechlorid oder -anhydrid die erfindungsgemässen Farbstoffe.
Die Acylierung führt man zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel wie Natrlumacetat, Natriumhydroxyd oder -carbonat und unter relativ milden Bedingungen, z.B. in organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tieren T-- /""-eratui en
10 982 8/14 11
in wässerigem Mittel aus.
Nimmt man bei der Acylierung statt a-Bromacrylsäurechlorid ein ct.,ß-Dibrompropionsäurehalogenid, z.B. das Chlorid, so entstehen α,ß-DihrompropionyldBriväte, die durch Behandlung mit Alkali, z.B. mit Natriumcarbonat oder Natrlumhydroxyd leicht in die erfindungsgemässen a-Bromacrylfarbstoffe umgewandelt werden.
Die" nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur wie cellulosehaltiger Stoffe, und zwar sowohl synthetischer Fasern, z.B. aus regenerierter Cellulose als auch natürlicher Materialien, z.B. Leinen oder vor allem Baumwolle. Sie eignen sieh besonders zum Färben und Bedrucken von Leder und von stickstoffhaltigen Textilmaterialien wie Seide und vor allem Wolle, sowie Superpolyamid- oder Superpolyurethanfasern aus schwach alkalischem, neutralem oder saurem Bade, z.B. aus essigsaurem Bade. *
■Die auf Wolle mit solchen Farbstoffen erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet wasch- und walkecht.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben'wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente^ und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
4.02 Teile .5-(a,.ß-Dibrompropionylamino)~l-amino-109828/1411
. .. - ■ · 1 6 4 A O 9
benzql-2-sulfonsäure werden in 800 Teilen Wasser verrührt, bei O Ms 5° mit 250 Teilen ^O^iger Salzsäure versetzt und durch Zutropfen von 250 Vol.-Teilen 4n-Natriumnxtritlösung diazotiert. Zur erhaltenen salpetrigsäurefreien Diazoverbindung wird eine Lösung von 275 Teilen des Natriumsalzes der N-Methyl-2-amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure in 1000 Teilen Wasser zufliessen gelassen. Zur Vervollständigung der Kupplung-.werden- sodann 400 Vol. Teile 4-n-Natriumacetatlösung zufliessen gelassen. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstoff lösung durch Zugabe von ca. J500 -Vol.-Teilen 3>0$iger Natriumhydroxydlösung auf p„ 12 gestellt, wobei durch Zugabe von Eis die Temperatur zwischen 15 und 20 gehalten wird. Man lässt 15 Min. bei P11 12 rühren und neutralisiert dann
Xl
auf p„7 durch Zugabe von j50$iger Salzsäure. Der Farbstoff wird sodann mit 1200 Teilen Natriumchlorid vollständig abgeschieden, filtriert, mit 1Obiger Natriumchloridlösung ge-. waschen und im Vakuum bei 70 bis 80 getrocknet.
Man erhält ein blaurotes Pulver, welches sich in Wasser löst und Wolle aus essigsaurem Bade in sehr nassechten, blaustichig roten Tönen färbt.
Verwendet man anstelle der 5-(α,ß-Dibrompropionylamino)-rl-aminobenzöl-2-sulfonsäure die 4-(α, ß-Dibrompropionylamino)-l-amino-'2-sulfonsäüre, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff, der Wolle in etwas blaustichigeren roten Tönen färbt.
109 8 2 8/1411
Beispiel 2
90 Teile des Farbstoffes der Formel SO H NH0Hr
werden in 1000 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert und mit 20 Teilen Natriumhydrogencarbonat versetzt. Unter energischem Rühren lässt man bei 5 bis 10° im Laufe von einer Stunde 56 Teile α,ß-Dibrompropionylchlorld zutropfen. Nach beendeter Acylierung stellt man die Farbstofflösung mit ~3Q% Natriumhydroxydlösung auf pH 12, wobei durch Eiszugabe die Temperatur unter 15 gehalten wird. Man rührt noch 15 Min. nach und neutralisiert durch Zugabe von j50$iger Salzsäure auf p„ 7. Der Farbstoff wird sodann mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden, filtriert, mit 15$iger Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 7Ο-8Ο0 getrocknet. Man erhält ein blaurotes Pulver, welches in Wasser löslich ist und Wolle in blaustichig roten sehr nassechten Tönen färbt. ä
Beispiel 3
90 Teile des Farbstoffes der Formel
ΚΗΟΉ.
werden in 1000 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert und mit 20 Teilen Natriumhydrogencarbonat versetzt. Unter energischem Rühren lässt man bei 5 bis 10 im Laufe von einer
109828/1411
Stunde j8 Teile α-Bromacryloylchlorid zutropfen. Nach beendeter Acylierung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig abgeschieden, das Reaktionsgemisch filtriert, der Filterkuchen mit 15$iger Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei "70-80" getrocknet. Man erhält ein blaurotes Pulver, welches in Wasser löslich ist und WoI1Ie in blaustichig roten sehr nassechten Tönen färbt.
Beispiel 4 90 Teile des Farbstoffes der Formel
SO H MICH
=B
HOCI^
xS0 H
werden in 1000 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert und mit 20 Teilen Natriumhydrogencarbonat versetzt. Unter energischem Rühren lässt man bei 5 bis 10 im Laufe von einer
Stunde eine Lösung von 60 Teilen ^jS-JDinitro-^-chlorbenzoyl-™ chlorid in ^ÖÖ Teilen Aceton zutropfen. Nach beendeter Acylierung wird der Farbstoff sodann mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden, filtriert, mit 15#iger Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 70-80° getrocknet. Man erhält ein blaurotes Pulver, welches in Wasser löslich ist und Wolle in blaustichig roten sehr nassechten Tönen färbt. Färbevorschrift;
jyian lüst 2 Teile, des gemäss Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes in-4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kri-
1098 28/14 1I
" 16U0 96
stallisiertes Natriumsulfat zu und geht mit 100 Teilen gut genetzter Wolle "bei 40 bis 50 in· das so erhaltene Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile 40#ige Essigsäure zu/ treibt ännert 1/2 Stunde zum Kochen und färbt 3/4 Stunden kochend. Zuletzt wird die Wolle mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Die Wolle ist in waschechten roten Tönen von guter Liehtechtheit gefärbt. / .
109828/Utt

Claims (1)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe, die als freie Säuren der Formel
SO-H NH-G .,H0 , 3 ι n—1 2n—1
entsprechen, worin X eine a-Bromaeryl, oder eine Dinitrochlorbenzoy!gruppierung und η eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten,durch Kupplung, Acylierung oder Bromwasserstoff abspaltung herstellt.
2. Verfahren gemäss Anspruch X3 dadurch gekennzeichnet, dass man die 7-Säure oder die N-Methyl-7-säure mit diazotierter m- oder p-Bromacrylamino-r-anilin-o-sulfonsäure vereinigt, 5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel
ι n—1 2n—1
worin η gleich 1 oder 2 ist, mit Bromacrylchlorid oder Bromacrylbromid a.cyliert.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe, die als freie Säuren der Formel
109828/1411
OC-HN
CH-CH2-Br
Br
entsprechen, worin η gleich 1 oder 2 ist, mit halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln behandelt.
1 Q 9 8 2 8 / T 4 1 1
DE1967C0041366 1966-02-08 1967-01-28 Monoazofarbstoffe Granted DE1644096B2 (de)

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CS166213B2 (de) 1976-02-27
CS166214B2 (de) 1976-02-27
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NL153927B (nl) 1977-07-15
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