DE1642112A1 - Verfahren zum Herstellen chirurgischer Faeden - Google Patents
Verfahren zum Herstellen chirurgischer FaedenInfo
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- D01F6/62—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyesters
- D01F6/625—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyesters derived from hydroxy-carboxylic acids, e.g. lactones
Description
Verfahren, zum Herstellen chirurgischer "Fäden
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung chirurgischer Fäden und insbesondere die Verstreckung von HllchsäurepolyiBeri«
säten, und -copolymer!oaten zu Erzeugnissen, die sich als chirurgische
Fäden verwenden lassen»,
Eo wurde gefunden, dass gewisse Polylactide mit hohem Molekulargewicht
vorteilhaft als chirurgische Fäden verwendet werden können, wenn die Polymerisate unter besonders gewählten Bedingungen
yerntreokt werden. Zu den Polylactlden, die für eine Verwendung
bei dem erfindungsgemäusen Verfahren in Betracht kommen, gehören
Polymerisate, die überwiegend einen Antipoden der a-Hydroxypropionetture
enthalten und eine Inhärente Viscosität von mindestens
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1,0 und vorzugsweise mehr als 1,2» bei 0,1#iger Koncentration in
Benzol bei 25° C gemessen, besitzen. Diese Polymerisate enthalten
vorherrschend sich wiederholende Einheiten der Formel
H 0
» η
-C-C-O-
-C-C-O-
und können auo den cyclischen Estern der von reiner D(-)- oder
Ii(+)~Miloheäure abgeleiteten Hydroxysäure hergestellt werden. Ein
Beispiel für eine Klasse von Polylaotid-Copolymerisaten Innerhalb
der oben angegebenen Definition ist ein Copolymer1sat, das bis
zu ungefähr 15 Gew.56 sich wiederholender Einheiten der Formel
R· 0
- (R)m -C-C-O
Rw
Rw
enthält, wobei R Niederalkylen, vorzugsweise Methylen (-CiL,-)
oder Äthylen (-CHgCHg-) bedeutet,m 0 oder 1 ist, R1 Wasserstoff
oder HieHeralkyl und R" Wasserstoff oder Alkyl mit bie zu ungefähr
22 Xohlenstoffatomen, wenn m 0 1st, und Wasserstoff oder
Niederalkyl, wenn m 1 ist, bedeuten und wobei Rn gleich R1 oder
von diesem verschieden sein kann. Diese Copolymerisate lassen ·
eich für das erfindungsgemäese Verfahren verwenden.
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Typische Comonomere, die zusammen mit Lactid zur Herstellung von
Copolymerieaten verwendet werden können, sind beispielsweise
Glykolid, ß-Propiolacton, Tetramethylglykolid, ß-Butyrolacton,
Tetramethylglykolid, ß-Butyrolacton, gamma-Butyrolacton, Pivalolacton
und zwischenmolekulare, cyclische Ester folgender Säuren: a-Hydroxybutter^a-Hydroxy.isobutter-, a-Hydroxyvaler.ian-, a-Hydroxyisovalerian-,
oc~Hydroxycarpon-, α-Hydroxy-a-äthylbutter-,
α-Hydroxyieocapron-, α-Hydroxy-ß-methylvalerian-, α-Hydroxyheptan-,
α-Hydroxyoctan-, a-Hydroxydecan-p a-Hydroxymyristin-, α-Hydroxyetearin-,
cc-Hydroxylignocenin- und S-Pheny!milchsäure.
Geeignete Polymerisationskatalysatoren für die oben erwähnten
Monomere sind beispielsweise Zinkoxyd, Zinkcarbonat, basisches Zinkcarbonat, Diäthylzink, Titan-, Magnesium- oder Bariumverbindungen, Bleiglätte und ähnliche Stoffe.
Die Herstellung von erfindungsgemäss geeigneten Polymerisaten
kann nacä solchen Methoden erfolgen, wie sie in den ÜSA-Patentschriftea
Nr0 2 703 316 (erteilt am 1. März 1955, A«, K. Schneider)
und Nr. 2 758 987 (erteilt am 14. August 1956, P.L. Salzberg)
offenbart sind.
Bas zur Verwendung für chirurgische Fäden bestimmt© Polylactidpolymeriaat
wird erfindurtgsgemäss gewöhnlich in der Weise hergestellt, dass iBfeii ias pGlylaetidpolyiaerisat bsi ein@r Temperatur
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von 185 bis 215° O extrudiert, das so erhaltene Extrudat auf oder
ungefähr auf Raumtemperatur abschreckt und danach dae Extrudat entweder in einer oder vorzugsweise in zwei Stufen bei einem
Streckverhältnis im Falle der einstufigen Verstreckung von ungefähr 5 ! 1 biß ungefähr 11:1 verstreckt.
Man veretreckt itt Gegenwart einer Flüssigkeit, vorzugsweise Glycerin, die gegenüber dem Körpergewebe nicht toxisch ist und für
das Polylactid ein Nichtlösungsmittel darstellt. Andere geeignete
Flüssigkeiten sind beispielsweise die Polyalkylenglykole, z. B. Äthylenglykol, und Mineralöl, Diese Aufzählung ist jedoch nicht
begrenzend zu werten. Auch Wasser lässt sich als geeignete Flüssigkeit verwenden; jedoch nüssen die Streckbedingungen so gewählt
werden^ dass die Hydrolyse des Extrudates bei einem annehmbaren Minimum genalten wird. Die Verstreckungsflüssigkeit muss auf eine
Temperatur im Bereich von 80 bis 140° C erwärmt werden. Der Temperaturbereich ist bei dem vorliegenden Verfahren kritisch.
Das Polylactid kann andererseits auch in Form einer Folie extrudier*; werden, die nach dem Verstrecken in chirurgische Fäden
zerlegt werden kann. Vorzugsweise wird das Polylactid jedoch in Form eines Monof!lamentes extrudiert, das snschlieseend abgeschreckt und verstreckt wix'd, weil sich dadurch eine weitere
Zerlegung dea Extrudates erübrigt.
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Gemäss der bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
wird das Folylactid als goschmolzoneβ Honofilament extrudlert,
und das Monof!lament wird abgeschreckt und in 2 Stufen verstricktι
Das Streckverhältnis in der ersten Stufe liegt im Bereich von 4,0 : 1 bis 6,2 : 1; das der zweiten Stufe im Bereich τοη 1,5 *
1 bis 2,5 : 1. Die verwendete Flüssigkeit wird auf eine Tempera- ^j
tür von 80 bis 100° C und In der zweiten Stufe auf eine Temperatur
von 100 bis 130° C erhitzt, Wie oben angegeben, sind die
Sfcreckteaiperaturen bei dem vorliegenden Verfahren kritisch.
Auster aase die Strecktemperatur in den oben erwähnten Bereichen
liegen muss, muss daο Streckverhältnis so gewählt werden, dass
dan Produkt aus dem Gesamtatreckverhältnla und der inhärenten
Viacool tat (gemessen an gesponnenem, unverstrecktem Filament)
ungefähr 23 nicht übersteigt. Vorzugsweise sollte diesso Produkt
bei der einstufigen Veretreokmig nicht grosser ale 20 und bei ·
dar zweistufigen Veratreclcung nicht grosser als 23 sein.
Streckverhältnis, Streokgeochv/iMlgkelt und Streckt©aperatur sind
wichtige Variable, welche die physikalischen Eigenschaften den
Endproduktes beeinflussen, Wenn die Fördergeschwindigkeit des
Filamentes 1,5 m Je Minute beträgt, wobei die gesamte BerUhrungewegstreoke
des Filamentes in dem Glyeerinbad 38,1 cm beträgt, so
kann dii> »jptiraale Strecktemperatur durch die Formel
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T + 5° C « 2,37 (D.R.)(^) + 1t9 (D.R.) + 26 (7) + 22
definiert werden, in der T die optimale 3treoktemperatur( DR das
Streckverhältnis und η die inhärente Viecosität sind. Bei der
doppelten Verstreckung lautet die Formel für die optimale Streok
temperatur im zweiten Veratreckungsbad:
T + 5° C « 1,76 (D.R.) (^) «■ 1.5 (DoR.) + 28 (^) + 24.
In der letzteren Formel beträgt die Fördergdschwlndigkelt in das
era te Bad 1,5 m je Hinute.» und bei der Verstreckung in der ersten
Stufe wird bei 90° C auf das fünffache vorstreckt. Für ein Copolymer i oat wird die obige Formel folgendermasβen geringfügig abgewandelt i
wobei T0 die optimale Strecktamperatur für das Copolymerisat und
ΐ die berechnete optimale Strecktemperatur fUr das Homopolymerisat unter Verwendung des entsprechenden Streokrerhältnissen und
der entsprechenden inhärenten Visoosität bedeuten.
Die maxinale Verstreckungsgeachwlndlgkeit (FBrdergesohwlndlgkeit
χ Streckverhältnis) ändert sich mit der Strecktemperatur, Wenn
die Fördergeschwindigkeit des Filamentes bei konstantem Streok-
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verhältnis erhöht wird, wird schliesslich ein Punkt erreicht, bei dem das Filament weise und schwächer wird. Diese Erscheinung ist
unerwünscht und kann dadurch vermieden werden, dase die ■Badtemperatur
so weit erhöht wird, bis das Filament nicht mehr weise wird. Die optimale erhöhte Temperatur T1 kann nach der folgenden Formel
bestimmt werden M
T1 + 5° C « T0 + 1,3 (R-1,5).
Hierbei ist T0 die nach der weiter oben angegebenen Formel bestimmte
optimale Strecktemperatur für eine Fördergeechwindigkeit
von 1,3 iß je Minute, und H 1st die modifizierte Fördergesohwindigkeit
in Fuoe je Minute„
Dae Verstrecken führt nicht nur zu einer Verbesserung der Reiesfeetlgkeii;
dc» Filamentes bzw. der Folie, sondern auch zu einer ™
wesentlichen Verbesserung der Knotenzugfestigkeit, welche ein wichtiges physikalisches Merkmal eines chirurgischen Fadens ist.
Durch die folgenden Beispiele soll die vorliegende Erfindung weiter
erläutert, jedoch nicht begrenzt werden.Die inhärente Vieeoaltät
wir? am eroponnenen, unverstreckten Filsuent durch Auflösen
des Polyic?ris£.teß in Bensol bis zu einer Konzentration von 0,1
Gew.Jt und VissooeifcätsEioEeuiig bei 25° C bestimmt*
A . - Λ , r, . ^AD ORIGINAL
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Beispiel 1
Ein Polylactid-Homopolymerisat mit einer inhärenten Visoosität
von 2,5 wurde in einen Standard-Kolbenextruder gebracht, dessen
Kolbendurahmeeeer 2,2 cm betrug und der so eingestellt war, dass
das geschmolzene Lactid mit einer Geschwindigkeit von 1,1 kg je Stunde bei einer Temperatur der Kolbenführung von 200° C zu einem
Monofilaaent, das einen Durchmesser von 0,8 mm beBass, extrudiert
wurde. Das mit. dem Extruder erhaltene Filament wurde in Wasser bei 20° C abgeschreckt und auf eine Standardspule aufgewickelt*
Das aufgespulte Filament wurde dann mittels eines gewöhnlichen Satzes von zentralen Streckrollen zu einem üblichen 3 Rollen-2 Stufen-Verstreckungeapparat geführt. In die Bäder beider Stufen
des Yerstreokungsapparates wurde Glycerin gegeben. Die erste Stufe
wurde bei 98° C und die zweite bei 115° 0 gehalten. Das Filament
wurde in der ersten Stufe auf das 5»Ofache und in der «weiten
Stufe auf das 2,Ofache verstreokt; anschliessend wurde dieses
orientierte Material mit Wasser gewaschen, um restliches Glycerin aus dem Monofilament cu entfernen. Nach dem Verstrecken wurde
das Filament auf einem "Inet ron Tester1* vom Standard typ geprüft.
Es zeigte eine Reissfestigkelt von ungefähr 6.800 kg/oa2 und eine
Knotenfestigkeit von 3.800 kg/e« , was anzeigt, dass das Material
für eine Verwendung als chirurgischer Faden befriedigt, während dee unverstreckte Material nicht befriedigen würde.
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Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wurde wiederholt, indem ein Copolymerisat, das 90 Gew.^ L(+)-Lactid und 11,6 Oew.ji
des zwischenmolekularen, cyclischen Esters der e-Hydroxybuttereäure enthielt, bei 185° C extrudiert und das so erhaltene Filament Ln Wasser von 20° C abgeschreckt wurde. Das abgeschreckte ^
Filament (die inhärente Viscoeität des Polymerisate in der Pilasentfarm betrug 1,42) wurde in Glycerin bei 94° C auf das
7fache verstreokt und dann in Glycerin bei 122° C so stark veratreckt, dass sich eine Gesamtverstreckung auf das 1Ofache er«
gab. Naoh den Waschen zeigte das Filament eine Reissfestigkeit
von 4*650 kg/cm , eine Bruchdehnung von 22,3 ί>
und einen Modul von 73ο 000 kg/cm . Ein Filament mit diesen physikalischen Eigenschaften befriedigt vollkommen für eine Verwendung als chirurgiBoher Faden.
Beiapiel 3
Die in Beispiel 1 umrlssene Arbeitsweise wurde wiederholt, nur
dass das Filament aus dem ersten Verstreckungsbad zu der Wasserwäsche und dann zu der Wickelepule geleitet wurde, so dass eine
einstufige Verstreckung ermöglicht wurde. Das verwendete Polymerisat war ein Polylactide dessen inhärente Viscoeität 1,6 betrug, und das Glycerin wurde bei 125° C gehalten. Das Filament
wurde eo geführt, daea bei einer Fördergeechwindigkeit des Fi-
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laments von 1,5 m/Minute eine Berührungelänge des Filamente mit
der Flüssigkeit von 38 cm erreicht wurde. Das Filament wurde auf
das 1Ofache veretreckt. Die Reisefestigkeit des Filamentes nahm
von· 350 auf 6.000 kg/cm zu. BaB erhaltene Produkt konnte als
chirurgischer Faden verwendet werden.
Pie in Beispiel 3 beschriebene Arbeitsweise wurde wiederholt, indem ein Copolymer!sat, das 88,4 Gew.^ L(+)-Lactid und 10 Gew.4>
des Kwlschenmolekularen, cyclischen Beters der oc-Hydroxyheptansäure eithielt, bei 190° Q extradiert wurde. Das so erhaltene
Monofil/uoent wurde in Wasser von 20° C abgeschreckt. Anschliessend wu:*de aas abgeschreckte Filament in Berührung mit Glycerin
bei 98° C auf das 8fache vorstreckt. Das verstreckt· Filament
zeigte ;ine Reissfestigkeit von 4.100 kg/cm , die ausreicht, um dae Filament ale chirurgischen Faden verwendbar zu machen.
Bale ρ i e 1 5
Ein Pol^-L(~)-lactid"Filament wurde in Glycerin nach der Doppelrerstreikungsmethode verstreckt. Die Temperatur des ersten Bades
wurde a<if 84° C1 diejenige des zweiten Bades auf 109° C gehalten.
Die Förflergeechwindigkelt in das erste Veretreckungsbad betrug
1,7 m j<.' Minute, das Strackverhältnis durch das erste Bad 5 ι 1
und das Geaamtetreckverhältnia 7,1 : '· Das so erhaltene Filament
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war hell und feste Venn die Fördergeschwindigkeit auf 8,2 n je
Hinute erhöht wurde, wurde das Filament weise und schwach. Um '
auch bei der erhöhten Fördergeechwinäigkeit ein helles, festes
Filament zu erhalten, musste die Temperatur im zweiten Bad auf 114° C erhöht werden.
Zusätzliche Versuche ergaben, dass DL-Lactid-Copolymerisate, die
5 bis 15 öew.jG Comonomer enthielten, und Hydroxyessigsäure-Copolymerieate, die bis zu 10 Gew.^ Comonomer enthielten, in befriedigender Weise nach der zweistufigen Verstreokungsmethode der
vorliegenden Erfindung orientiert werden konnten*
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Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung eines chirurgiechen Padenβ, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Polylactide das eine inhärente Viecooität von mindestens 1,0 bei 0,1#iger Konzentration in Benzol "bei 25° C aufweist, extradiert und danach
das Extrudat bei einem Streckverhältnis von ungefähr 5 » 1 bis ungefähr 11 : 1 in einer Flüssigkeit, die gegenüber dem
Körpergewebe nicht toxisch ist, für das Polylactid ein Nichtlösungsmittel ist und bei einer Temperatur Im Bereich
von 80 bis 140° C gehalten wird, verstreckt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt aus Streckverhältnis und inhärenter Viecoeität kleiner als ungefähr 2T iet.
3. Verfahren zur Herstellung eines chirurgischen Padens, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Polylactid, das eine inhärente Viecoeität von mindestens 1,0 bei 0,1jCiger Konzentration in Benzol bei 25° C aufweist, extrudiert, das so
erhaltene Extrudat abschreckt und das abgeschreckte Extrudat
bei einem Streckverhältnis von ungefähr 5 : 1 bis ungefähr 11 ϊ.1 in. .einer Flüssigkeit, die gegenüber dem Körpergewebe
nicht toxisch ist, für das Polylactid ein Nichtlüsungsmittel
darntellt und bei einer Temperatur im Bereich von 80 bia
140° C gehalten wird, verstreckt«,
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4> Verfahren nach Anspruch 5t dadurch gekennzeichnet» dase das
Produkt aus Streckverhältnis und inhärenter Viscoeität kleiner als ungefähr 20 ist.
5. Verfahren zur Her»teilung eines chirurgischen Fadens» dadurch gekennzeichnet, dass man ein Polylaotid, das eine inhärente Viscosität von mindestens 1,0 bei 0,1#iger Konzen- M
tration in Benzol bei 25° C aufweist, zu einem Monofilament
extrudiert, das Monofilament bei einer Temperatur unterhalb
50° C abschreckt und das so erhaltene Monofilament bei einem
Streckverhältnis von ungefähr 5 : 1 bis ungefähr 11 : 1 in einer Flüssigkeit, die gegenüber dem Körpergewebe nicht toxisch lot, gegenüber Polylaetid praktisch inert ist und bei
einer Temperatur im Bereich von 80 bis 140° C gehalten wird,
verβtreckt.
6. Verfuhren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man das Ver strecken in Glycerin bei einer Temperatur im Bereich
von 90 bis 135° C durchführt und das Produkt aus Streckverhältnis und inhärenter Viscosität kleiner als ungefähr 23
hält.
7. Verfahren zur Herstellung eines chirurgischen Fadens, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Polylaetid, das eine inhäreato Viscosität von mindestens 1,0 bei 0,i£lger Konzen-
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tration in Benzol bei 25° C aufweist, bei einer Temperatur
im Bereich von 185 bis 215° C extrudiert, das θο erhaltene
Extrudat abßchreckt und das abgeschreckte Extrudat bei einem
Streckverhältnis von ungefähr 5 : 1 bis ungefähr 11 : 1 in einer Flüssigkeit, die gegenüber dem Körpergewebe nicht toxisch ist, für Polylactid ein Nichtlöeungsmittel darstellt
und bei einer Temperatur iai Bereich von 80 bis 140° C gehalten wird, -werstreckt.
8. Verfahren zur Herstellung eines chirurgischen Fadens, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Polylactid, das eine inhärente Viseosität von mindestens 1,0 bei 0,1#iger Konzentration in Benzol bei 25° C aufweist, bei einer Temperatur
im Bereich von 185 bis 215° C zu einem Monofilament extrudiert, das Honofilament bei einer Temperatur unterhalb 50° C
abschreckt und das so erhaltene Honofilament bei einem Streckverhältnis von ungefähr 5:1 bis ungefähr 11 » 1 in
einer Flüssigkeit, die gegenüber dem Körpergewebe nicht toxisch ist, gegenüber Polylactid praktisch inert ist und bei
einer Temperatur im Bereich von 60 bis 140° 0 gehalten wird,
verstreckt.
9* Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man
das Verstrecken bei einer Temperatur im Bereich von 90
bis 135δ C in Glycerin durchführt.
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10*. Verfahren zur Herstellung eines chirurgischen Fadens aus
einem hochmolekularen Polylaotid, das eine inhärente Viscosität
von mindestens 1,0 bei O,i#Lger Konzentration in
Benzol bei 25° C aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein geschmolzenes Honofilament aus dem Polylactid bildet
t das Monofilament abschreckt und dann das Honofilament
in 2 Stufen in Berührung mit einer Flüssigkeit verstreckt, ™
die gegenüber dem Polylactid praktisch inert und gegenüber dem Körpergewebe nicht toxisch ist und in der ersten Stufe
bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 100° C und in
der zweiten Stufe von 100 bis 130° C gehalten wird, wobei das Streckverhältnis in der ersten Stufe im Bereich von
4fÖ : 1,0 bis 6,2 ; 1,0 und in der zweiten Stufe im Bereich
von 1,5 ι 1,0 bis 2,5 : 1,0 liegt.
11; Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass |
die Flüssigkeit Glycerin ist und das Produkt aus dem Gesamtstreckverhältnis
und der inhärenten Viscoeität kleiner als
ungefähr 20 ist.
1 0 9 8 1 6 / 1 7 U
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