DE1620724A1 - Naphthoxasinone und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Naphthoxasinone und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1620724A1
DE1620724A1 DE19661620724 DE1620724A DE1620724A1 DE 1620724 A1 DE1620724 A1 DE 1620724A1 DE 19661620724 DE19661620724 DE 19661620724 DE 1620724 A DE1620724 A DE 1620724A DE 1620724 A1 DE1620724 A1 DE 1620724A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
temperature
radical
haloalkyl
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661620724
Other languages
English (en)
Inventor
Della Bella
Uberto Teotino
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Whitefin Holding SA
Original Assignee
Whitefin Holding SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Whitefin Holding SA filed Critical Whitefin Holding SA
Publication of DE1620724A1 publication Critical patent/DE1620724A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/041,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/121,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems

Description

P 16 20 724ο 2 ßlOF.DR.DR/J.REITSTÖTTER
DR.-ING. W. BUNTE
dr- κ-G· lösch
^ A9ÜNCHEN Ϊ3, BAUERSTR. Z?
ff 19". Januar 1970 $/8058
Maplitliossasinoae und Vorfahren zn ihrer Herstellung -
Die Erfindung betrifft Naphtfooxasinone und ein Verfahren zu ihrer Herstellung»
Den Verbindungen, feomat die allgemeine Formel
Hierin bedsmtsa E sin Halogenaiicsfi*- mit 1 bis 4 Kohlen
stoffat,oi»sa Q<ä©£ ©in Halogoisaryl= Radikal σ .R- Wasüsrstoff eins ni©ä®ria0lelsulaE@is Ä-lkyl-Hadilsal o
Hach &®m, ^@rfelir@E ©Ehält asia di© nsmsn ¥©rbinä«ng®n dar Srfia etaag
aife ©iaoE1 Gsrb©nyl=¥@rbiaäuag dsr F©r»©l h~llD
CSO=GS (©CH^CH«,) -, ©d©r =CHCOGE^K isst uad 3£ ®£a = alt 1 feig3 4 Kohl©eüüfcoffafeOMraSo ©in -Hal©g@aai^fl= ' ©im Ä,lkjl©ss-ls.dikal ®ife 2 bis 4 Kohlenstoffafeomeia inte, ia \
©la Alkyl©s^selilsai alt 2 teis 4 EC©hl®ra©fe9f£sfe@®©e i©ti> I
; _ ■- _ BAD ORj4lWÄL W W © Ä 9 / Ä ο t H
ist auch die Gegenwart eines gasförmigen Halogenwasserstoffs notwendig.
Die bei der Umsetzung zu verwendend©» organischen oder anorganischen Säuren müssen als Katalysator zur Ringbildung wirken können. Falls A= - CHO ist, muss die Säure auch als Entwässerungsmittel dienen können.
Es ist festgestellt worden, dass die Mineralsäuren, wie HpSOw, HCl und dgl. sieh am besten eignen, um die obigen Anforderungen zu erfüllen» Wenn X ein Alkylenradikal mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und die Reaktion dann in Gegenwart von gasförmigem Halogenwasserstoff, der sich an die Doppelbindung des Alkyl©n~D©rIvat©s anlagert, um das entsprechende Halogenalkyl-Dsrlvat zu bilden,, öiir-ohgeführt wird.» so ist ein weiterer Zusatz von. Mineralsäur® nicht notwendig= Wenn die Reaktion nach der Erfindung durch Kondensation von 5=HydiOxy-2-Carbamidonaphfcalin oa®r j5~Hydroxy-2-(N-niedermolekularer Alkyl)-carbamido-naphtalin mit @in©m Aoetal durchgeführt wird, kann es vorteilhaft s@in5 auoh In Gegenwart eines alkoholbindenden Mittels wie Eisessige zvl arbeiten,,
Eisessig ist auch aines der bevorzugten organischen Lösungs- j Mittel ι ft@i Vürwendimg freier Aldehyd© Mlrkt es nur als Lö- I
SMnggffilfcfe©! νΐιύ b@i ü®v RQaktion von Aoetalen sowohl als LS-
Eii?,ng@Bitfc©I irl® sMok als alkotiolbinäQuäes Mittel c
Dl© TQiapQpatuFj, b@i ü®v üi® Carbonylvos^bir^ung des 5-Hyäroxy naphtalin oder seinem I-jate&s^ii'lifiir'.are @s©tgt wirda bSngt von dss
Carbonylverbindung ab und kann zwischen O0C und der Rückflusstemperatur des verwendeten Lösungsmittels liegen»
Die Umsetzung wird dann unter Rühren des Reaktionsgemisches bei einer Temperatur von JO0C bis zur Rückflusstemperatur des verwendeten' Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen 50° und 800C beendet»
Die zur Beendigung der Reaktion erforderliche Zeit kann zwischen 50 Minuten und ungefähr 12 Stunden liegen^ je nach der verwendeten Carbonylyerbindung und der Temperature
Die Verbindungen nach dem Verfahren der Erfindung sind wertvolle therapeutische Mittel dank ihrer hohen anti-exsudativen, entzündungswiäFig©ns fiebermildernden und schmerzlindernden Wirkung und ihrer geringen Toxizität.
Die 'entzündungswidrige und anti-exsudative Wirkung wurde an Ratten mit" Plantar-Ödem durch Ovalbumin- und Baumwollkügelchen-Granulome geprüft. Dosen von 25-50 mg (aller Derivate/kg oral mit einem gastrischen Röhrchen verabreicht a brachten ausgezeichnete Ergebnisse ο Dies wurde vor allem offensichtlich für das ■2-(p-Chlor)-phenyl-2i,3-düiydro-naphto-l,3-oxasin=i|—on. Ähnliche Ergebnisse wurden mit Tieren erzielt^ denen die Webennieren herausgenommen worden waren»
Fiebermildemä© Eigenschaften ifurden bei Ratten festgestellt, die dureh pa2a©nt©2ial© Verabreichung TOn H<sf© hypothermisch gemacht wurden,, Alle Derivate besitzen dies© Eigenschaften in ©taem bedeutenden Mass, wobei 2-(p->CSilor)-ph@nyl-2i5-dihydronaphto-l-iJ-.Oxagia-^-on sich als hervorragend erwies« Äusserdem
0 098 25-/20 17
zeigen die gleichen Verbindungen sehr gute schmerzlindernde Wirkung.
Die toxicologischen Werte sind sehr günstig; eine einzige orale Dosis, die höher ist als 2 g/kg, erwies sich als verträglich; besonders eine tägliche Gabe von 0,5 g 2-(p-Chlor)-phenyl-2,3-dihydro-naphto-l,3-0xasin-4-on/kg die 6 Wochen lang oral eingegeben wurde, verursachte keinerlei hämatologische Veränderung oder gastrische Störung.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Verbindungen können oral oder rektal verabreicht werden auch verbunden mit einem festen Träger in jeder geeigneten pharmazeutischen Form, wie Tabletten, Kapseln oder Zäpfchen.
Eine zur Herstellung von Tabletten für die orale Verwendung geeignete Zusammensetzung ist zum Beispiel folgende:
1375 g 2-(p-Chlor)-phenyl-2,3-dihydronaphto-l,3-0xasin-4-on, 157*5 g Stärke, 27,5 g Natrium-Lauryl-Sulfonat und 220 g Lactose wurden mit 500 cnr Wasser und 38,5 g Gelatine gemischt. Das Gemisch wurde gesiebt, um Körnchen von geeigneter Größe herzustellen, und getrocknet.
99 g getrocknete Stärke, 77 g Talk und 33 g Magnesiumstearat wurden zugegeben.
Die Bestandteile wurden gemischt und gemäss den Normen zu Tabletten von 365 mg Gewicht tablettiert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
009825/2017
Beispiel 1
2-Chlormethyl-2,3-dihydro-naphto-lJ3-Oxasin-4-on 400 cnr Eisessig werden mit trockenem Chlorwasserstoff bei etwa +5°C gesättigt. 18,8 g (0,1 Mol)3-Hydroxy-2-Carbamidonaphthalin wurden zugesetzt, und das sich ergebene Gemisch wurde unter Rühren auf 50-C erhitzt. In dieses Gemisch wurden unter Rühren 24 g (0,15 Mol) Alpha-Chlor-Acetaldehyd-Diäthylacetal geträufelt. Nach einstündigem Rühren bei 500C und ■ dreistündigem Rühren bei 650C wurde die braune und klare Lösung abgekühlt und dann in ein gerührtes Wasser-Eis Gemisch gegossen. Der Niederschlag wurde abgenutscht, mit Wasser bis zur Neutralität und dann mit Natriumhydroxyd gewaschen, um nicht umgesetztes 3-Hydroxy-2~carbamido-naphtalin zu entfernen. Danach wurde das Rohprodukt mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und im Vakuum bei 500C getrocknet. Ausbeute = 26 g. Das trockene Produkt wurde aus 2-Butanon umkristallisiert. Schmelzpunkt = 201° bis 203°. " :
Analyse: berechnet für C15H10ClNO2 : C = 63.04 %\ H = 4,07 %
N = 5.65 %', 0 = 12,92 %i Cl = 14,32 %
gefunden: C = 63,04 %-, H = 4,23 %', -
N » 5*56 %', 0'» 12,90 %-, Cl = 14,26 %.
Beispiel 2
2-Brommethyl-2t3-dlhydro-naphto-l<3-0xasin-4-on
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, indem man
18,8 g (0,1 Mol) ^ftydroxy^-Carbamido-naphtalln^it''^']^ (0,12 Mol) Alpha-Brom-Acetaldehyd-Diäthy!acetal umsetzt.
• '" /.- ;■ -V-" BAD OHSGiNAL
009825/2017
Schmelzpunkt = l62° - l64,5°C.
Analyse: berechnet für C1^H10BrNOg. ; ν Γ ·
C = 53,45 %', H = 3,45 % N = 4,79 %i 0 = 10,96 %', Br = 27,35 % gefunden: C = 53,68 %; H = 3,55 &
N = 4,66 %', O = 11,16 $>\ Br = 27,24 $.
Beispiel 3 .
2-(Beta-Chlor)-Äthyl-2,3-dihydro-naphto-l,3-0xasin-4-on 400 cnr Eisessig wurden mit trockenem Chlorwasserstoff bei ungefähr +50C gesättigt. 18,8 g (0,1 Mol 3-Hyxroxy-2-Carbamidonaphtalin wurden zugesetzt, wobei die Temperatur unter +50C gehalten wurde. In dieses Gemisch wurden unter Rühren 6,8 g (0,125 Mol)Acrolein, das auf 00C vorgefkühlt war, gegeben, und die Temperatur auf 250C erhöht. Das Gemisch wurde auf 5O0C erhitzt und 6,8 g (0,125 Mol) auf 00C vorgekühltes Acrolein wurden zugefügt. Nach zweistündigem Rühren bei 500C ·
-Z
wurde das Gemisch abgekühlt und in ein 8OO cnr Wasser-Eis-Gemisch gegossen. Der Niederschlag wurde abgenutscht, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und im Vakuum bei 500C getrocknet
Ausbeute = 13,2 g. Das trockene Produkt wurde aus Äthylalkohol
umkristallisiert.
Schmelzpunkt = 186 - 1870C. Analyse: berechnet für C1^H12ClNO2: C ■ 64,25J H * 4,62;
N - 5,35 %i 0 = 12,23 %i Cl - 13,55 %; gefunden: C = 63,99 %i H » 4,81 %;
N = 5,50 %; 0 - 12,29 %i Cl - 13,45 %.
009825/2017
14L
Beispiel 4
2-(Beta-Chlor>-propyl-2,3-dihydro-naphto-l,3-0xasin-4-on 400 cnr Eisessig wurden mit trockenem Chlorwasserstoff bei ungefähr +5°C gesättigt. Unter Rühren wurden l8,8 g (0,1 Mol) 3-Hydroxy-2-Carbamido-naphtalin zugesetzt und anschliessend 8 g (0,11 Mol Krotonaldehyd. Während dieses Schrittes wurde die Temperatur unter +50C gehalten* Das Gemisch wurde auf 6O0C erhitzt und 1 1/2 Stunden lang gerührt. Dann wurde das Gemisch abgekühlt und in ein gerührtes Wasser-Eis-Gemisch gegossen. Der Niederschlag wurde abgenutscht, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und im Vakuum bei 500C getrocknet. Ausbeute = 26,8 g. Das trockene Produkt wurde durch Umkristallisieren aus 2-Butanon gereinigt.
Schmelzpunkt :■ 147 - 1480C.
Analyse; berechnet für C15H1^ClNO2 : C = 65,34 %; H = 5,12 %;
N = 5,08 %-, O = 11,60 %-, Cl = 12,86 %-, gefunden C - 65,48 %% H =5,18 %·,
N - 4,93 %; 0 = 11,56 %-, Cl = 12,75 %-
Beispiel 5
2-(p-Chlor)-pheriyl-2,3-d ihydro-naphto-1 a 3-0xasin-4-on 18,8 g (0,1 Mol) 3-Hydroxy=2-Carbamido-naphtalin, 15*00 g (0,1 Mol) p-Chlorbenzaldehyd, Ig konzentrierter Schwefelsäure und 400 cnr wasserfreies Benzol wurden unter Rühren 10 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Das bei der Kondensationsreaktion gebildete Wasser wurde durch eine Wasserfalle abgetrennt. Das \ \ Gemisch wurde abgekühlt. Der Niederschlag wurde abfiltriert und ! mit 5 £-lger NaQH gewaschen. Nach dem Waschen mit Wasser bis
F 009825/2017
zur Neutralität der Niederschlag im Vakuum bei 500C getrocknet.
Ausbeute; l4,6O g«. Das trockene Produkt wurde aus Trichlormethan umkristallisiert.
Schmelzpunkt : 250 - 2520C.
Analyse: berechnet für C18H12ClNO2: C = 69,8 %; H = 3,9 %',
N = 4,52 %', 0 = 10,33 %', Cl = 11,44 %-, gefunden: C = 69,69 %\ H = 3,89 %>3
N = 4,71 %', 0 = 10,53 %', Cl = 11,38 %.
Beispiel 6
2-(p-Chlor)-phenyl-2i,3-dihydro-naphto-l,3-0xasin-4-on 750 g (4 Mol) 3-Hydroxy-2-Carbamido-naphtalin und 745 g (4 Mol) p-Chlorbenzaldehyd-Dimethylacetal wurden in 1000 cnr Dimethylformamid bei 650C aufgelöst. In diese Lösung wurde unter Rühren
-2 -χ.
eine Lösung von 40 cnr konzentrierter H2SO^ und 250 cnr Dimethylformamid geträufelt. Während des Zusetzens wurde die Temperatur des Reaktionsgemisches allmählich auf 8O0C erhöht und das Gemisch weiter gerührt. Nach Beendigung des Zusetzens wurde das Gemisch bei 800C gehalten und weiterhin 1 1/2 Stunden lang gerührt. Nach Abkühlung auf -50C wurde der Niederschlag abgenutscht, mit Methyläther gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Ausbeute = 622 g. Durch Konzentration des Filtrates wurden weitere 54 g des Produktes erhalten. Das Produkt wurde durch Kristallisation aus Dimethylformamid gereinigt. ; Schmelzpunkt: 250° - 252°C.
00S825/2017
Beispiel 7 -
2-(o-Chlor)-phenyl-2,5-dihydro-naphto-l·,3·-0xasin-4-on l8,80 g (0,1 MoI) J-Hydroxy-a-Carbamido-naphtalin und l8,8O g (0,1 MoI) o-Chlorbenzaldehyd-Dimethylacetal wurden'in JO cnr Dimethylformamid bei 80°C aufgelöst. In diese Lösung wurde unter Rühren eine Lösung aus 1 cnr leonzentrierter Schwefelsäure und 6 cnP Dimethylformamid geträufelt. Nach Beendigung des Zusetzens wurde das Reaktionsgemisch auf 90°C unter 2-stündigem Rühren erhitzt. Nach Abkühlung auf ungefähr -5°C wurde der Niederschlag abgenutscht, mit Methyläther gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Das Rohprodukt wurde durch Kristallisieren aus Dimethylformamid gereinigt.
Schmelzpunkt = 213 - 215°C (unter Zersetzung). s
3AD

Claims (1)

  1. - ίο -■
    Patentansprüche
    1. Naphthoxasinone der allgemeinen Formel
    worin R ein Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenaryl-Radikal, und R, Wasserstoff oder ein niedermolekulares Alkyl-Radikal ist.
    2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    (worin R ein Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenaryl-Radikal und R1 Wasserstoff oder ein niedermolekular«· Alkyl-Radikal ist)« dadurch gekennzeichnet, da β man «in Hydroxy-Carb&jnido-naphthalin der Formel
    Unterlagon (Art. 7 31 Abff. α Nr. l Satz a des Änderung·^», v. 4, f.
    0 09825/2017 "
    (worin R, die oben genannte.Bedeutung hat) mit einer , Verbindung der Formel A-X, (worin A die Gruppe -CHO, -CH(OCH2-CH3)2, -CH(OCH3)2 und X ein Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen Halogenaryl- oder Alkylenradikal mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist), in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und einer organischen oder anorganischen Säure umsetzt.
    3ο Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die anorganische Säure konzentrierte Schwefelsäure oder eine gasförmige Halogenwasserstoffsäure ist.
    4. Verfahren nach Anspruch 2t dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel Eisessig^ Benzol oder Dimethylformamid ist.
    5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einer Temperatur zwischen O0C und der Rückflußtemperatur des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise zwiscl
    Wird.
    es bei einer Temperatur zwischen O0C und der Rückfluß-
    des verwei
    zwischen 50° und QQ0Qa bei normalem Druck durchgeführt
    246/V.
    00982 5/20 17
DE19661620724 1965-01-28 1966-01-27 Naphthoxasinone und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1620724A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3845/65A GB1077983A (en) 1965-01-28 1965-01-28 Substituted naphthoxazinones and preparation thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1620724A1 true DE1620724A1 (de) 1970-06-18

Family

ID=9766017

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661620724 Pending DE1620724A1 (de) 1965-01-28 1966-01-27 Naphthoxasinone und Verfahren zu ihrer Herstellung

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3396164A (de)
BE (1) BE675693A (de)
BR (1) BR6676799D0 (de)
CH (1) CH463508A (de)
DE (1) DE1620724A1 (de)
DK (1) DK128902B (de)
FI (1) FI44122B (de)
FR (1) FR5490M (de)
GB (1) GB1077983A (de)
NL (2) NL6601126A (de)
NO (1) NO119084B (de)
SE (1) SE317379B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2125831A1 (de) * 2007-03-02 2009-12-02 Novogen Research Pty. Ltd. Oxazinylisoflavonoidverbindungen, medikamente und anwendungen

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2636065B1 (fr) * 1988-09-08 1993-05-07 Fabre Sa Pierre Nouveaux derives de dihydro-2,3 arylacoylaminoalcoyl-3 4h-benzoxazine-1,3 ones-4, leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles en therapeutique
US5965256A (en) * 1997-10-14 1999-10-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Protective films and coatings
US6001936A (en) 1997-10-24 1999-12-14 3M Innovative Properties Company Dye enhanced durability through controlled dye environment

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2943087A (en) * 1960-06-28 n naoh

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2125831A1 (de) * 2007-03-02 2009-12-02 Novogen Research Pty. Ltd. Oxazinylisoflavonoidverbindungen, medikamente und anwendungen
EP2125831A4 (de) * 2007-03-02 2010-05-05 Novogen Res Pty Ltd Oxazinylisoflavonoidverbindungen, medikamente und anwendungen

Also Published As

Publication number Publication date
BR6676799D0 (pt) 1973-09-20
FI44122B (de) 1971-06-01
CH463508A (de) 1968-10-15
SE317379B (de) 1969-11-17
GB1077983A (en) 1967-08-02
NL6601126A (de) 1966-07-29
DK128902B (da) 1974-07-22
DK128902C (de) 1975-02-03
US3396164A (en) 1968-08-06
NO119084B (de) 1970-03-23
NL131193C (de)
FR5490M (de) 1967-10-30
BE675693A (de) 1966-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU578002A3 (ru) Способ получени производных бензо(в)тиофена или их солей
DE1545551A1 (de) Neue Chinazolinonderivate und ihre Herstellung
EP0000220A1 (de) Dihydrouracile, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
DE1720019A1 (de) Pyrrylaminoketonderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1620724A1 (de) Naphthoxasinone und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3319956A1 (de) 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
DE1620286C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten
CH660483A5 (de) Verfahren zur herstellung von cimetidin und seiner n-benzylderivate.
DE2740331B2 (de) 2-(4-Cyano-piperazino)-4-amino-6,7- dimethoxychinazolin und dessen Verwendung zur Herstellung von 2-[4-(2-Furoyl)piperazin-l-yl] ^-amino-ej-dimethoxychinazolin
EP0521353B1 (de) Arzneimittel mit antineoplastischer Wirkung enthaltend als Wirkstoff Octadecyl-[2-(N-methylpiperidino)-ethyl]-phosphat und Verfahren zu dessen Herstellung
CH638526A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer 2,9-dioxatricyclo-decane.
WO1990002743A1 (de) Neue thienyloxy-alkylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
EP0024560A1 (de) Neue 3-Amino-1-benzoxepin-Derivate und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2639291C2 (de)
DE2409675A1 (de) Alpha-alkyl(oder -aryl)-thio-5-hydroxytryptophan-derivat und verfahren zu seiner herstellung
DE2509797C2 (de) Phthalimidine, deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2229770A1 (de) N-(heteroarylmethyl)-7alpha-acyl6,14-endoaethenotetrahydro-nororipavine und -thebaine, deren hydrierungsprodukte und saeureadditionssalze sowie verfahren zu deren herstellung
DD216013A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer ethendiamin- und guanidin-derivate
DE2264903C3 (de) Piperidinderivate und ihre Herstellung
DE1643487C3 (de) Cysteaminderivate, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE2505143A1 (de) Verfahren zur herstellung von spiro-(4,5)-decanderivaten
DE2250469A1 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten benzimidazolen
AT237628B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Phenoxypropylguanidins
AT258298B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 5,6-Dihydromorphantridins
AT282630B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide