DE1620724A1 - Naphthoxasinone und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Naphthoxasinone und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
Description
P 16 20 724ο 2 ßlOF.DR.DR/J.REITSTÖTTER
dr- κ-G· lösch
^ A9ÜNCHEN Ϊ3, BAUERSTR. Z?
ff 19". Januar 1970 $/8058
Maplitliossasinoae und Vorfahren
zn ihrer Herstellung -
Die Erfindung betrifft Naphtfooxasinone und ein Verfahren
zu ihrer Herstellung»
Den Verbindungen, feomat die allgemeine Formel
Hierin bedsmtsa E sin Halogenaiicsfi*- mit 1 bis 4 Kohlen
stoffat,oi»sa Q<ä©£ ©in Halogoisaryl= Radikal σ .R- Wasüsrstoff
eins ni©ä®ria0lelsulaE@is Ä-lkyl-Hadilsal o
Hach &®m, ^@rfelir@E ©Ehält asia di© nsmsn ¥©rbinä«ng®n dar Srfia
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aife ©iaoE1 Gsrb©nyl=¥@rbiaäuag dsr F©r»©l h~llD
CSO=GS (©CH^CH«,) -, ©d©r =CHCOGE^K isst uad 3£ ®£a
= alt 1 feig3 4 Kohl©eüüfcoffafeOMraSo ©in -Hal©g@aai^fl= '
©im Ä,lkjl©ss-ls.dikal ®ife 2 bis 4 Kohlenstoffafeomeia inte, ia \
©la Alkyl©s^selilsai alt 2 teis 4 EC©hl®ra©fe9f£sfe@®©e i©ti>
I
; _ ■- _ BAD ORj4lWÄL
W W © Ä 9 / Ä ο t H
ist auch die Gegenwart eines gasförmigen Halogenwasserstoffs notwendig.
Die bei der Umsetzung zu verwendend©» organischen oder anorganischen
Säuren müssen als Katalysator zur Ringbildung wirken können. Falls A= - CHO ist, muss die Säure auch als Entwässerungsmittel
dienen können.
Es ist festgestellt worden, dass die Mineralsäuren, wie HpSOw,
HCl und dgl. sieh am besten eignen, um die obigen Anforderungen
zu erfüllen» Wenn X ein Alkylenradikal mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
ist und die Reaktion dann in Gegenwart von gasförmigem Halogenwasserstoff, der sich an die Doppelbindung des
Alkyl©n~D©rIvat©s anlagert, um das entsprechende Halogenalkyl-Dsrlvat
zu bilden,, öiir-ohgeführt wird.» so ist ein weiterer Zusatz
von. Mineralsäur® nicht notwendig= Wenn die Reaktion nach
der Erfindung durch Kondensation von 5=HydiOxy-2-Carbamidonaphfcalin
oa®r j5~Hydroxy-2-(N-niedermolekularer Alkyl)-carbamido-naphtalin
mit @in©m Aoetal durchgeführt wird, kann es vorteilhaft
s@in5 auoh In Gegenwart eines alkoholbindenden Mittels
wie Eisessige zvl arbeiten,,
Eisessig ist auch aines der bevorzugten organischen Lösungs- j
Mittel ι ft@i Vürwendimg freier Aldehyd© Mlrkt es nur als Lö- I
SMnggffilfcfe©! νΐιύ b@i ü®v RQaktion von Aoetalen sowohl als LS-
Eii?,ng@Bitfc©I irl® sMok als alkotiolbinäQuäes Mittel c
Dl© TQiapQpatuFj, b@i ü®v üi® Carbonylvos^bir^ung des 5-Hyäroxy
naphtalin oder seinem I-jate&s^ii'lifiir'.are
@s©tgt wirda bSngt von dss
Carbonylverbindung ab und kann zwischen O0C und der Rückflusstemperatur
des verwendeten Lösungsmittels liegen»
Die Umsetzung wird dann unter Rühren des Reaktionsgemisches
bei einer Temperatur von JO0C bis zur Rückflusstemperatur des
verwendeten' Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen 50° und
800C beendet»
Die zur Beendigung der Reaktion erforderliche Zeit kann zwischen 50 Minuten und ungefähr 12 Stunden liegen^ je nach der verwendeten
Carbonylyerbindung und der Temperature
Die Verbindungen nach dem Verfahren der Erfindung sind wertvolle therapeutische Mittel dank ihrer hohen anti-exsudativen, entzündungswiäFig©ns
fiebermildernden und schmerzlindernden Wirkung und ihrer geringen Toxizität.
Die 'entzündungswidrige und anti-exsudative Wirkung wurde an
Ratten mit" Plantar-Ödem durch Ovalbumin- und Baumwollkügelchen-Granulome
geprüft. Dosen von 25-50 mg (aller Derivate/kg oral mit einem gastrischen Röhrchen verabreicht a brachten ausgezeichnete
Ergebnisse ο Dies wurde vor allem offensichtlich für
das ■2-(p-Chlor)-phenyl-2i,3-düiydro-naphto-l,3-oxasin=i|—on.
Ähnliche Ergebnisse wurden mit Tieren erzielt^ denen die Webennieren
herausgenommen worden waren»
Fiebermildemä© Eigenschaften ifurden bei Ratten festgestellt,
die dureh pa2a©nt©2ial© Verabreichung TOn H<sf© hypothermisch
gemacht wurden,, Alle Derivate besitzen dies© Eigenschaften
in ©taem bedeutenden Mass, wobei 2-(p->CSilor)-ph@nyl-2i5-dihydronaphto-l-iJ-.Oxagia-^-on
sich als hervorragend erwies« Äusserdem
0 098 25-/20 17
zeigen die gleichen Verbindungen sehr gute schmerzlindernde Wirkung.
Die toxicologischen Werte sind sehr günstig; eine einzige orale
Dosis, die höher ist als 2 g/kg, erwies sich als verträglich; besonders eine tägliche Gabe von 0,5 g 2-(p-Chlor)-phenyl-2,3-dihydro-naphto-l,3-0xasin-4-on/kg
die 6 Wochen lang oral eingegeben wurde, verursachte keinerlei hämatologische Veränderung
oder gastrische Störung.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Verbindungen
können oral oder rektal verabreicht werden auch verbunden mit einem festen Träger in jeder geeigneten pharmazeutischen Form,
wie Tabletten, Kapseln oder Zäpfchen.
Eine zur Herstellung von Tabletten für die orale Verwendung geeignete
Zusammensetzung ist zum Beispiel folgende:
1375 g 2-(p-Chlor)-phenyl-2,3-dihydronaphto-l,3-0xasin-4-on,
157*5 g Stärke, 27,5 g Natrium-Lauryl-Sulfonat und 220 g
Lactose wurden mit 500 cnr Wasser und 38,5 g Gelatine gemischt.
Das Gemisch wurde gesiebt, um Körnchen von geeigneter Größe herzustellen, und getrocknet.
99 g getrocknete Stärke, 77 g Talk und 33 g Magnesiumstearat
wurden zugegeben.
Die Bestandteile wurden gemischt und gemäss den Normen zu
Tabletten von 365 mg Gewicht tablettiert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
009825/2017
2-Chlormethyl-2,3-dihydro-naphto-lJ3-Oxasin-4-on
400 cnr Eisessig werden mit trockenem Chlorwasserstoff bei etwa +5°C gesättigt. 18,8 g (0,1 Mol)3-Hydroxy-2-Carbamidonaphthalin
wurden zugesetzt, und das sich ergebene Gemisch wurde unter Rühren auf 50-C erhitzt. In dieses Gemisch wurden
unter Rühren 24 g (0,15 Mol) Alpha-Chlor-Acetaldehyd-Diäthylacetal
geträufelt. Nach einstündigem Rühren bei 500C und ■
dreistündigem Rühren bei 650C wurde die braune und klare
Lösung abgekühlt und dann in ein gerührtes Wasser-Eis Gemisch gegossen. Der Niederschlag wurde abgenutscht, mit Wasser bis zur
Neutralität und dann mit Natriumhydroxyd gewaschen, um nicht
umgesetztes 3-Hydroxy-2~carbamido-naphtalin zu entfernen. Danach wurde das Rohprodukt mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen
und im Vakuum bei 500C getrocknet. Ausbeute = 26 g. Das
trockene Produkt wurde aus 2-Butanon umkristallisiert. Schmelzpunkt = 201° bis 203°. " :
Analyse: berechnet für C15H10ClNO2 : C = 63.04 %\ H = 4,07 %
N = 5.65 %', 0 = 12,92 %i Cl = 14,32 %
gefunden: C = 63,04 %-, H = 4,23 %', -
N » 5*56 %', 0'» 12,90 %-, Cl = 14,26 %.
2-Brommethyl-2t3-dlhydro-naphto-l<3-0xasin-4-on
18,8 g (0,1 Mol) ^ftydroxy^-Carbamido-naphtalln^it''^']^
(0,12 Mol) Alpha-Brom-Acetaldehyd-Diäthy!acetal umsetzt.
• '" /.- ;■ -V-" BAD OHSGiNAL
009825/2017
Schmelzpunkt = l62° - l64,5°C.
Analyse: berechnet für C1^H10BrNOg. ; ν Γ ·
C = 53,45 %', H = 3,45 %
N = 4,79 %i 0 = 10,96 %', Br = 27,35 %
gefunden: C = 53,68 %; H = 3,55 &
N = 4,66 %', O = 11,16 $>\ Br = 27,24 $.
2-(Beta-Chlor)-Äthyl-2,3-dihydro-naphto-l,3-0xasin-4-on
400 cnr Eisessig wurden mit trockenem Chlorwasserstoff bei ungefähr +50C gesättigt. 18,8 g (0,1 Mol 3-Hyxroxy-2-Carbamidonaphtalin
wurden zugesetzt, wobei die Temperatur unter +50C
gehalten wurde. In dieses Gemisch wurden unter Rühren 6,8 g (0,125 Mol)Acrolein, das auf 00C vorgefkühlt war, gegeben,
und die Temperatur auf 250C erhöht. Das Gemisch wurde auf
5O0C erhitzt und 6,8 g (0,125 Mol) auf 00C vorgekühltes
Acrolein wurden zugefügt. Nach zweistündigem Rühren bei 500C ·
-Z
wurde das Gemisch abgekühlt und in ein 8OO cnr Wasser-Eis-Gemisch
gegossen. Der Niederschlag wurde abgenutscht, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und im Vakuum bei 500C getrocknet
umkristallisiert.
N - 5,35 %i 0 = 12,23 %i Cl - 13,55 %;
gefunden: C = 63,99 %i H » 4,81 %;
N = 5,50 %; 0 - 12,29 %i Cl - 13,45 %.
009825/2017
14L
2-(Beta-Chlor>-propyl-2,3-dihydro-naphto-l,3-0xasin-4-on
400 cnr Eisessig wurden mit trockenem Chlorwasserstoff bei
ungefähr +5°C gesättigt. Unter Rühren wurden l8,8 g (0,1 Mol)
3-Hydroxy-2-Carbamido-naphtalin zugesetzt und anschliessend
8 g (0,11 Mol Krotonaldehyd. Während dieses Schrittes wurde die Temperatur unter +50C gehalten* Das Gemisch wurde auf 6O0C
erhitzt und 1 1/2 Stunden lang gerührt. Dann wurde das Gemisch
abgekühlt und in ein gerührtes Wasser-Eis-Gemisch gegossen.
Der Niederschlag wurde abgenutscht, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und im Vakuum bei 500C getrocknet.
Ausbeute = 26,8 g. Das trockene Produkt wurde durch Umkristallisieren
aus 2-Butanon gereinigt.
Schmelzpunkt :■ 147 - 1480C.
Analyse; berechnet für C15H1^ClNO2 : C = 65,34 %; H = 5,12 %;
Schmelzpunkt :■ 147 - 1480C.
Analyse; berechnet für C15H1^ClNO2 : C = 65,34 %; H = 5,12 %;
N = 5,08 %-, O = 11,60 %-, Cl = 12,86 %-,
gefunden C - 65,48 %% H =5,18 %·,
N - 4,93 %; 0 = 11,56 %-, Cl = 12,75 %-
2-(p-Chlor)-pheriyl-2,3-d ihydro-naphto-1 a 3-0xasin-4-on
18,8 g (0,1 Mol) 3-Hydroxy=2-Carbamido-naphtalin, 15*00 g
(0,1 Mol) p-Chlorbenzaldehyd, Ig konzentrierter Schwefelsäure
und 400 cnr wasserfreies Benzol wurden unter Rühren 10 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Das bei der Kondensationsreaktion
gebildete Wasser wurde durch eine Wasserfalle abgetrennt. Das \ \ Gemisch wurde abgekühlt. Der Niederschlag wurde abfiltriert und
! mit 5 £-lger NaQH gewaschen. Nach dem Waschen mit Wasser bis
F 009825/2017
zur Neutralität der Niederschlag im Vakuum bei 500C getrocknet.
Ausbeute; l4,6O g«. Das trockene Produkt wurde aus Trichlormethan
umkristallisiert.
Schmelzpunkt : 250 - 2520C.
Analyse: berechnet für C18H12ClNO2: C = 69,8 %; H = 3,9 %',
N = 4,52 %', 0 = 10,33 %', Cl = 11,44 %-,
gefunden: C = 69,69 %\ H = 3,89 %>3
N = 4,71 %', 0 = 10,53 %', Cl = 11,38 %.
2-(p-Chlor)-phenyl-2i,3-dihydro-naphto-l,3-0xasin-4-on
750 g (4 Mol) 3-Hydroxy-2-Carbamido-naphtalin und 745 g (4 Mol)
p-Chlorbenzaldehyd-Dimethylacetal wurden in 1000 cnr Dimethylformamid
bei 650C aufgelöst. In diese Lösung wurde unter Rühren
-2 -χ.
eine Lösung von 40 cnr konzentrierter H2SO^ und 250 cnr
Dimethylformamid geträufelt. Während des Zusetzens wurde die Temperatur des Reaktionsgemisches allmählich auf 8O0C erhöht
und das Gemisch weiter gerührt. Nach Beendigung des Zusetzens wurde das Gemisch bei 800C gehalten und weiterhin 1 1/2 Stunden
lang gerührt. Nach Abkühlung auf -50C wurde der Niederschlag abgenutscht,
mit Methyläther gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Ausbeute = 622 g. Durch Konzentration des Filtrates
wurden weitere 54 g des Produktes erhalten. Das Produkt wurde
durch Kristallisation aus Dimethylformamid gereinigt. ; Schmelzpunkt: 250° - 252°C.
00S825/2017
2-(o-Chlor)-phenyl-2,5-dihydro-naphto-l·,3·-0xasin-4-on
l8,80 g (0,1 MoI) J-Hydroxy-a-Carbamido-naphtalin und l8,8O g
(0,1 MoI) o-Chlorbenzaldehyd-Dimethylacetal wurden'in JO cnr
Dimethylformamid bei 80°C aufgelöst. In diese Lösung wurde unter Rühren eine Lösung aus 1 cnr leonzentrierter Schwefelsäure
und 6 cnP Dimethylformamid geträufelt. Nach Beendigung des Zusetzens
wurde das Reaktionsgemisch auf 90°C unter 2-stündigem
Rühren erhitzt. Nach Abkühlung auf ungefähr -5°C wurde der Niederschlag abgenutscht, mit Methyläther gewaschen und unter
Vakuum getrocknet. Das Rohprodukt wurde durch Kristallisieren aus Dimethylformamid gereinigt.
Schmelzpunkt = 213 - 215°C (unter Zersetzung). s
Schmelzpunkt = 213 - 215°C (unter Zersetzung). s
3AD
Claims (1)
- - ίο -■Patentansprüche1. Naphthoxasinone der allgemeinen Formelworin R ein Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenaryl-Radikal, und R, Wasserstoff oder ein niedermolekulares Alkyl-Radikal ist.2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel(worin R ein Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenaryl-Radikal und R1 Wasserstoff oder ein niedermolekular«· Alkyl-Radikal ist)« dadurch gekennzeichnet, da β man «in Hydroxy-Carb&jnido-naphthalin der FormelUnterlagon (Art. 7 31 Abff. α Nr. l Satz a des Änderung·^», v. 4, f.0 09825/2017 "(worin R, die oben genannte.Bedeutung hat) mit einer , Verbindung der Formel A-X, (worin A die Gruppe -CHO, -CH(OCH2-CH3)2, -CH(OCH3)2 und X ein Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen Halogenaryl- oder Alkylenradikal mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist), in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und einer organischen oder anorganischen Säure umsetzt.3ο Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die anorganische Säure konzentrierte Schwefelsäure oder eine gasförmige Halogenwasserstoffsäure ist.4. Verfahren nach Anspruch 2t dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel Eisessig^ Benzol oder Dimethylformamid ist.5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einer Temperatur zwischen O0C und der Rückflußtemperatur des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise zwiscl
Wird.es bei einer Temperatur zwischen O0C und der Rückfluß-des verwei
zwischen 50° und QQ0Qa bei normalem Druck durchgeführt246/V.00982 5/20 17
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US5965256A (en) * | 1997-10-14 | 1999-10-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Protective films and coatings |
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