DE1618380A1 - Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur fluessigen Diisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur fluessigen Diisocyanaten

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
161838 O
LEVERKU SEN-Bayeiweik GfM/Bn Pettnt-Abtellung
" ■■.'"■■■ ■■; 6. März 1967
Verfahren zurHerstellung von bei Raumtemperatur i_^__i flüssigen Diisocyanaten
Bei Raumtemperatur in flüssiger Form vorliegende Diisocyanate bieten bekanntlich gegenüber in fester Form vorliegenden Diisoeyanaten hinsichtlich der weiteren Verarbeitung vielerlei Vorteile. Die großtechnisch verwendeten, bei Raumtemperatur flüssigen Diisocyanate wie düoluylendiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat sind ;jedoch in der Regel aufgrund ihres hohen Dampfdrucks physiologisch nicht einwandfrei und können daher nur unter bestimmten Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden. Aus diesem Grunde hat man bereits mancherlei Versuche unternommen, entweder von vornherein von bei Raumtemperatur flüssigen Diisoeyanaten auszugehen .und deren physiologische Wirksamkeit durch bestimmte Manipulationen herabzusetzen oder von bei Raumtemperatur festen Diisoeyanaten auszugehen und diese wiederum durch bestimmte Maßnahmen in eine flüssige Fona zu bringen. In beiden Fällen erhält man hingegen in der Regel entweder höherwertige Isocyanate, d«,h. TrI- oder PoIyAocyanate oder höherjaoiakulars Miso cyanate oder feeides, nämlich höhermolQkulareSri- oder Polyisocyanate. _ t
Als "bei Raumtemperatur in fester Form vorliegendes, technisch in großem Maße zugängliches Diisocyanat kommen vor allem 4>4'-Diphenylmethandiisocyanat und daneben das 2,4'-Isomere in Frage, die bei 390C bzw. 34,50C schmelzen. Man hat bereits versucht, auch 4,4<-Diphenylmethandiisocyanat in eine flüssige Form zu bringen. So wird z.B. gemäß der deutschen Patentschrift 1 092 007 4,4I-Diphenylmethandiisocyanat einer Wärmebehandlung bei Temperaturen über 1500O unterworfen, wobei ein Teil der vorhandenen Diisocyanatgruppen durch Carbodiimidbildüng verbraucht wird. Die noch vorhandenen Diisocyanatgruppen reagieren mit den entstandenen Carbodiimidgruppierungen -zum Teil unter Uretoniminbildung, so daß es sich auch hier bei den erhaltenen flüssigen Verfahrensprodukten nicht mehr um Diisocyanate, sondern um Polyisocyanate handelt, was sich auch bei der Umsetzung der Verfahrensprodukte mit bifunktionellen niedermolekularen oder höhermolekulareri Hydroxy!verbindungen offenbart, wobei nicht lösliche lineare, sondern unlösliche vernetzte Reaktionsprodukte erhalten werden.
Ea wurde nun überraschenderweise gefunden, daß 0,1 - 0,3 Mol einer aliphatischen Dihydroxyverbindung mit verzweigter Kohlenstoff kette mit einem Mol 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und/ oder dem 2,4'-Isomeren in der Weise reagieren,, daß man ein flüssiges niedermolekulares, vorwiegend aus Diphenylmethandiisocyarö; bestehendes Biiaooyanat erhält.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von bei latimtssaperatur flüssigen BÜaocyanaten, das darin bestölit, daß man 1 Mal 4,4-'- und/oder 2,4'-Dlphenylmethanäilaocyariat mti 0,1 '-»0,3 Mol einer verzweigten filiphatischen Dikydroxyrerbin-
dung umsaht, ©AD ORIGINAL
00 9851/2127 "
überraschenderweise genügen diese sehr geringen Mengen an verzweigten aliphatischen. Ölykolen, um bei der Umsetzung mit 4,4'- und/oder 2,4I-Diphenylmethandlisocyanat ein flüssiges Dlisocyanat zu liefern, das auch nach längerer üagerzeit bei tiefer Temperatur flüssig bleibt.
Die gemäß Erfindung herstellbaren flüssigen Diisocyanate auf Basis von 4,4'- und/oder 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat besitzen eine geringe Viskosität und lassen sich daher außerordentlich gut verarbeiten, 2.Bo vergießen oder über Pumpen dosieren· Sie weisen außerdem einen sehr geringen Dampfdruck auf und sind somit physiologisch einwandfrei«.Werden anstelle der verzweigten aliphatischen Dihydroxyverbihdungen entsprechende Mengen an unverzweigten aliphatischen Dihydrosyverbindangen mit 4S4' öder 2,4*- Diphenylaethandiisoeyanat zur Umsetzung /gebracht, so erhält man kristalline,, technisch unvorteilhaft© Proiukte«. -Bi© .flüssigen fahrenegrodukte liefern,, da ei sich- bei ilmem handelte bei der Umsetzung/mit. bif«nfcti©ii©Il©si düngen im GtegBm&a.t% %m den geeäS oben- erwähnt©!? .^ateatseMrif t herstellbaren Polyisocyanaten'iösliche. PoIfaMitionsprodukte. Da die Umsetzung von i^'- ixnd/oder SB4'-Diphe2iylmethandiieöcyanat mit ä<an verzweigten alSphatisehen ülykolen bei verhältnismäßig niedri-•gen Temperaturen9 vorzugsweise unterhalbvon QO0G9 durchgeführt. tJirdj bleibt die Diiaocyanatstruktur der Yerfahrensprodukte völlig erhalten. Eine durch Seaktion der entstandenen Urethangruppen mit' d©a Isoeyanatgruppen mögliche Ällophanatijlldung unter Bildung eines Polyisocyanats findet nicht statt.
Als Beispiele für gemäß Erfindung infrage kommende verzweigte aliphatische Dihydroxyverbindungen seien genannt« 1,3-Propandiole, die mindestens zwei Alkylgruppen im Molekül enthalten wie 2-Äthylhexandiol-d ,3), 2-Methylpentandiol-(2,4)', 2, 2,4-Trimethylpentandiol-(i,3), 3-Methyl~5-äthylheptandiol-(2,4), 2-Methyl-2-propylpropandiol-(1,3) öder deren Gemische. Bevorzugt werden Poly-1,2-propylenätherglykole vom Molekulargewicht 134 - 700 wie Dipropylenglykol, Tripropylenglykol oder Polypropylenglykol oder deren Gemische verwendet.
Die Durchführung des Verfahrens erfolgt z.B. in der Weise, daß man die verzweigten aliphatischen Glykole in das vorgelegte Diisocyanat bei Temperaturen von 40 - 600C unter Rühren einträgt und die-Addition bei Temperaturen bis zu 8O0C zu Ende führt. Der Isocyanatgehalt der Verfahrensprodukte beträgt etwa von 15 i° NCO bis 25 # NCO. Die Differenz zwischen dem Isocyanatgehalt des reinen, kristallinen piphenylmethandiisocyanats und dem der Verfahrensprodukten entspricht der angewandten Menge der verzweigten Dihydroxyverbindungert«
Die Verfahrensprodukte können für die verschiedenartigsten Polyadditionsreaktionen auf dem Lack- und Kunststoffsektor herangezogen .werden., z.B. zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen oder elastomeren Polyurethanen.
00985 1/2 127
. Ib18380
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Beispiel 1:
5 kg (20 Mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat werden aufgeschmolzen und bei 500C unter Rühren mit 800 g (4MoI) Tripropylenglykol vermischt. Nun erwärmt man langsam auf 8Q0C und hält noch 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen ' auf Raumtemperatur erhäl/t man eine schwaehgelbe Flüssigkeit der Viskosität 76Ö=gP/25°. Der NCQ-Gehalt beträgt 22,6 #.
Beispiel 2: · "
2 kg (8 Mol) 4,4I-Diphenylmethandiisocyanat werfen wie oben mit 1,12 kg (1,6 Mol) eines Polypropylenglykols vom Molekulargewicht 700 umgesetzt. Es entsteht ein gelbes Öl der Viskosität 16 400 cP/250, das 17,1 % NCO-Gruppen enthält.
Beispiel 3»;
Zu 5Ö0 g (2 Mol) geschmolzenem 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat gibt man ein Gemisch aus 40 g (0,2 Mol) Tripropylenglykol und 27,4 g (0,2 Mol) Dipropylenglykol und läßt bei 800C ausreagieren« Viskosität ι 584 cP/250. NCO-Gehalt 23,6 $.
Beispiel 4t ,
500 g (2 Mol) geschmolzenes 4i4'-Diphenylmethandiisöcyanat werden mit 58>4 g (0,4 Mol) ebenfalls geschmolzenem 2,2,4-Trimethylpentandiol-(1,3.) zwischen 40 und 800C zur Reaktion gebracht. Es entsteht eine farblose Flüssigkeit der Viskosität 494 cP/250. NGO-Gehalt! 23,8 $>. ■
■ --, 5 0 0 985 T/2-1 2 7
Beispiel 5t
500 g (2 Mol) 4,4'-Diphenylmethandiiaocyanat werden bei 45°0 mit einem Gemisch aus 26,4 g (0,2 Mol) 2,2'-Diäthylpropandiol-(1,3)
■-9 *
und 26,4 "g (0,2 Mol) 2-Methyl-2-propylpropandiol-(i ,3) versetzt, worauf die Temperatur der. Mischung auf 69°C ansteigt. Dann erwärmt man noch eine Stunde auf 8O0Q. Das entstandene Produkt hat eine Viskosität von 584 cP/25° und einen NCO-Gehalt von 24,4.*. '
Beispiel 6i
150 g (0,6 Mol) ©ines Isomerengemisches von 90 St 2,4'- und 10 i» 4,4 '-Diphenylmethandiisocyanat (Pp. s 32 - 34°) werden aufgeschmolzen und mit 24 g (0,12 Mol) Tripropytenglylcol versetzt. Nun erwärmt man allmählich auf 80° und hält noch eine Stunde bei dieser Temperatur. Man erhält eine gelbe Flüssigkeit der Viskosität 880 eP/25ff, das 22,5 + HCO-Gruppen enthält. Das Produkt erstarrt nicht bis -150C.
bad
009851/2127

Claims (3)

  1. Patentansprüche ι ·
    . Verfahren zur Herateilung von bei Raumtemperatur flüssigen Diisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 4,4'- und/ oder 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat mit 0,1 - 0,3 Mol einer verzweigten aliphatischen Dihydrosyverbindung umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Ans pruch 1, dadurch gekehnzelehnet.,, daß man; als Dihydroxyverbindung Poly-1»2-propylenätherglykole vom Molekulargewicht 134 - 700oder deren Semische verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dihydroxyverbindung 1,3-Propandiole mit mindeetenB zwei Alky!gruppen im Molekül oder deren Gemische .verwendet.
    bad ommmt
    009851/2127
DE1618380A 1967-03-08 1967-03-08 Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethan-diisocyanatpräparates Expired DE1618380C3 (de)

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