DE1547675A1 - Farbphotographisches Material fuer das Silberfarbbleichverfahren - Google Patents

Farbphotographisches Material fuer das Silberfarbbleichverfahren

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DE1547675A1
DE1547675A1 DE19661547675 DE1547675A DE1547675A1 DE 1547675 A1 DE1547675 A1 DE 1547675A1 DE 19661547675 DE19661547675 DE 19661547675 DE 1547675 A DE1547675 A DE 1547675A DE 1547675 A1 DE1547675 A1 DE 1547675A1
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photographic material
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color photographic
dye
silver
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Williams Jun Carl James
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Eastman Kodak Co
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Eastman Kodak Co
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/01Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/10Polyhydroxy carboxylic acids
    • C07C59/105Polyhydroxy carboxylic acids having five or more carbon atoms, e.g. aldonic acids
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/34Fog-inhibitors; Stabilisers; Agents inhibiting latent image regression
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/28Silver dye bleach processes; Materials therefor; Preparing or processing such materials

Description

Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Färbphotographisches Material
für das Silberfarbbleichverfahren
Bei einer häufig angewandten Form des Silber-Farbstoff-Ausbleichverfahrens wird ein aus mehreren Schichten bestehendes photographisches Material verwendet, das rot-, grün- und blausensibilisierte Silberhalogenidemulsionsschichten aufweist. In den entsprechenden Silberhalogenidemulsionsschichten oder in dazu angrenzenden Schichten sind ausbleichbare blaugrüne, purpurrote und gelbe Farbstoffe enthalten. Nach bildgerechter Belichtung wird das Material in einer Schwarz-Weiß-Silberhalogenidentwicklerlösung entwickelt und dann mit einer Bleichlösung behandelt, die einen Bleichkatalysator enthält, der das metallische Silber des Bildes oxydiert und dabei selbst reduziert wird. Der reduzierte Katalysator reagiert dann mit dem Farbstoff, indem er diesen in eine farblose Form überführt. Dadurch entsteht ein positives Umkehrfarbstoffbild.
909849/1164
Die bisher nach dem bekannten Silber-Farbstoff-Ausbleichverfahren hergestellten Umkehrfarbstoffbilder (reversal dye images) besitzen den Mangel, daß sie keine zufriedenstellenden maximalen Dichten aufweisen.
Der Erfindung lag die überraschende Erkenntnis zugrunde, ^ daß sich durch Einverleiben bestimmter Hydroxycarbonsäurederivate, d, h, chemisch sehr leicht zugänglicher Verbindungen, in Silber-Farbstoff-Ausbleichmaterialien die maximale Farbstoffdichte der Umkehrfarbstoffbilder stark erhöhen läßt.
Die Erfindung betrifft daher ein farbphotographiscb.es Ma-
für das Silberfarbbleichverfahren
terial/£ bestehend aus einem Träger und mindestens einer
lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, sowie einem Gehalt an mindestens einem ausbleichbaren Farbstoff f inlder Silberhalogenidemulsionsschicht oder in einer an diese Schicht angrenzenden Schicht.
Das farbphotographische Material der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhalogenidemulsionsschicht oder die daran angrenzende Schicht ein Hydroxycarbonsäurederivat der folgenden Formeln enthält:
/—ι
(CHM)n O und (CHZ)n
CH ' A
(ςΗΜ)0 909849/1164
χ
worin bedeuten:
M und Z jeweils eine -OH oder -OC-R Gruppe, worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe ist;
Il
ein Wasserstoffatom, eine -CH2OH oder -CH2OCR Gruppe, worin R2 eine Alkyl- oder Arylgruppe ist;
O O
• I Il
eine -COOH, -C-NH2 oder -C-OR. Gruppe, worin R- eine Alkylgruppe ist;
0 0 0
A eine -CH2OH, -C-NH2, -COOH, -C-OR1 oder -22 Gruppe, worin R^ und R2 die angegebenen Bedeutungen haben;
m 2 oder 3;
η eine Zahl von 1 bis 5;
ο eine Zahl von 0 bis 2,
wobei mindestens einer der Substituenten A, Y oder Z eine Carbämyl- oder Estergruppe bildet,
Besitzen R, R,, R2, R, und R4 die Bedeutung von Alkyigruppen, so besitzen diese etwa 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoff atome. Als Alkyigruppen seien beispielsweise genannt: Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butyl-, Heptyl-, Gctyl-, Decyl-, Octadecyl-, Eicosylgruppen und dergl. Besonders vorteilhafte, die maximale Farbstoffdichte erhöhende Verbindungen sind solche, worin R. die Bedeutung einer Alkylgruppe 909849/1164
mit 1 bis 2 Kohlenstoffatome besitzt, und zwar insbesondere dann, wenn Z die Bedeutung einer Hydroxylgruppe aufweist. Besitzen R und R2 die Bedeutung von Arylgruppen, so können diese beispielsweise bestehen aus einer Phenyl-, Tolyl- oder Naphthylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein können. Als Substituenten besonders geeignet sind Phenylgruppen.
Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden dann erhalten, wenn das farbphotographische Material als die Farbstoffdichte erhöhende Verbindung eine Verbindung der Formeln:
(CHOH)n 0 , (CHOH)n 0, (CHOH)n
ι P ι ι P j ι H
CH2 ' CH 1 CH2OH
CH2OH
enthält, worin ρ die Zahl 2 oder 3, q eine Zahl von 1 bis 5 und R2 eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen darstellt. Gleich gute Ergebnisse werden dann erhalten, wenn das farbphotographische Material als die Farbstoffdichte erhöhende Verbindung eine Verbindung der Formeln:
C-OR-, C-NH- C-OR,
,2 , 2 ,4
(CH0H)q . CCHOH)q (CHoCR
COR- CH9OH '
\ Z 2 CH-OCR-
90 9849/1164 V
Uttd
(CHOCR*). 0
l ä p ,
CB-QCIl-
2N3
enthält,, worin bedeuten:
R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen;
R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe;
R« eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom;
ρ die Zahl Z oder 3;
q . eine Zahl von 1 bis 5.
Die die Farbstoffdichte erhöhenden Hydroxycarbonsäurederivate enthalten somit mindestens eine Carbamyl- oder Estergruppe, einschließlich γ- oder ein a-Lacton- oder innere Estergruppen oder normale Estergruppen, wie z, B, Gruppen der Formel:
0 0
It ft
Mindestens eine der Gruppen A, Y oder Z der angegebenen allgemeinen Formel bildet eine Carbamyl- oder Estergruppe. 90 9 849/1164
* Die erfindungsgemäß verwendeten Hydroxycarbonsäurederivate lassen sich nach bekannten Amidierungs- und Veresterungsverfahren aus gesättigten, aldehydgrüppenfreien Hydroxycarbonsäuren herstellen, wie beispielsweise aus Glyzerin? Erythron-, Arabon-, Lyxon-, Ribon-, Xylon-, Glucon-, Galacton-, Mannon-, Gulon-, Wein-, Glucoguloheptonsäure und anderen Hydroxycarbonsäuren.
Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß als Antischleiermittel verwendeten Hydroxycarbonsäurederivate werden
J.Am.
beispielsweise beschrieben inrChem. Soc, 37,345 (1915);
J. Am. Chem. Soc. 55, 2512 (1933); J. Am. Chem. Soc. 62, 1074 (1940); J. Am. Chem. Soc, 69, 915 (1947); J. Org. Chem. 18, 952 (1953); J. Am. Chem. Soc. 78, 2825 (1956); HeIv. Chim. Acta, 34, 2343; J. Am. Pharm. Assoc. 28, 364 (1949) und in der USA-Patentschrift 2 380 444.
Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, die Hydroxycarbonsäurederivate einer Silberhalogenidemulsionsschicht einzuverleiben, in der ein Blaugrünfarbstoff enthalten ist, oder die an eine Schicht angrenzt, in der ein solcher Farbstoff enthalten ist. Die Hydroxycarbonsäurederivate können jedoch in jeder der normalerweise in Farbstoff-Ausbleichmaterialien befindlichen Emulsionsschichten beispielsweise in blauempfindlichen oder grünempfindlichen Emulsionsschichten, die selber oder in einer daran angrenzenden Schicht einen ausbleichbaren gelben bzw. einen ausbleifchbaren Purpurrotfarbstoff enthalten, verwendet werden. 90984 9/1164
Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung der Hydroxycarbonsäurederivate in mehrschichtigem farbphotographischem Material erwiesen, das aus einem Träger und mehreren darauf aufgetragenen Schichten besteht und zur Herstellung mehrfarbiger Bilder verwendet wird. Ein solches Material kann z. B, eine für rotes Licht empfindliche Emulsionsschicht mit einem ausbleichbaren Blaugrünfarbstoff, eine für grünes Licht empfindliche Emulsionsschicht " mit einem ausbleichbaren Purpurrotfarbstoff und eine für blaues Licht empfindliche Emulsionsschicht mit einem aus-' bleichbaren gelben Farbstoff aufweisen. In diesem Falle kann jede der Emulsionsschichten oder daran angrenzende Schichten Hydroxycarbonsäurederivate gemäß der Erfindung enthalten.
Die wirksamste Konzentration der erfindungsgemäß verwendeten Verbindung liegt bei etwa 5 bis 100 g, vorzugsweise bei etwa 10 bis 50 g je Mol Silberhalogenid.
Bei mehrschichtigen Farbstoff-Ausbleichmaterialien, bei denen beispielsweise eine rotempfindliche Schicht direkt auf den Träger, dann eine grünempfindliche Schicht und darüber wiederum eine blauempfindliche Schicht aufgetragen
es,
wird, kann'zweckmäßig sein, in den einzelnen Schichten verschiedene Konzentrationen des Hydroxycarbonsäurederivates zu verwenden, um ein gutes Farbgleichgewicht der Farbstoffdichten in den verschiedenen Schichten zu erhalten, Gegebenen-
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falls kann es vorteilhaft sein, in den unteren lichtempfindlichen Schichten, z. B, in der rotempfindlichen Schicht, etwas höhere Konzentrationen des Hydroxycarbonsäurederivates zu verwenden.
Die Fähigkeit der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen, die Farbstoffdichte in einem farbphotographischen Material
fc zu erhöhen, kann in irgendeiner Art und Weise mit der Anti-
schleierwirkung während der Entwicklung zusammenhängen. Jedoch zeigen andere Verbindungen, die normalerweise während der Entwicklung als Antischleiermittel verwendet werden, wie z. B. 5-Mercapto-i-phenyltetraDl und 5-Methylbenzotriazol als auch andere Verbindungen, die den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen ähnlich sind, wie z. B, D-Glucose, keine, die Farbstoffdichte erhöhende Wirkung. Weiterhin hat sich überraschenderweise gezeigt, daß trotz Erhöhung der Farbstoffdichte keine oder kaum eine Desensibilisierung der
' Emulsionen eintritt.
Die Hydroxycarbonsäurederivate können photographischen SiI-berhalogenidemulsionen nach den verschiedensten üblichen Verfahren, wie sie bei der Emulsionsherstellung angewandt werden, zugesetzt werden. Z. B. können die Hydroxycarbonsäurederivate in einem Lösungsmittel gelöst werden und der Silberhalogenidemulsion zugesetzt werden. Zweckmäßig werden Lösungs- und Verdünnungsmittel verwendet, die sich mit Wasser Bischen lassen.
909849/1164 BAD ORIGINAL
Außer den Hydroxycarbonsäurederivaten können den photographischen Emulsionen die üblichen anderen bekannten Zusätze einverleibt werden, wie z« B, die Empfindlichkeit erhöhende Verbindungen (z. B. Polyalkylenglykole, kationische Verbindungen, Thioäther usw.), Beschichtungshilfen, Gelatinehärtungsmittel, Plastifizierungsmittel und dergl.
Es hat sich gezeigt, daß die Hydroxycarbonsäurederivate in verschiedensten Typen photographischer Emulsionen verwendet " werden können. Die Hydroxycarbonsäurederivate können beispielsweise Silberhalogenidemulsionen zugesetzt werden, die chemisch mit Schwefelverbindungen, Edelmetallsalzen, wie beispielsweise Goldsalzen, reduzierenden Verbindungen oder Kombinationen dieser Verbindungen sensibilisiert worden sind. Sie können den Emulsionen vor oder nach Zugabe der spektral sensibilisierenden Farbstoffe einverleibt werden. Als lichtempfindliche Silberverbindungen können die verschiedensten Silberh.alogenide, wie beispielsweise Silberbromid, Silber- j jodid, Silberchlorid oder gemischte Silberhalogenide, wie beispielsweise Silberchlorobromid oder Silberbromojodid verwendet werden.
Als Bindemittel für das Silberhalogenid können die verschiedensten Stoffe verwendet werden, wie beispielsweise Gelatine oder andere kolloidale Verbindungen, wie beispielsweise kolloidales Albumin, Cellulosederivate oder synthetische Polymere, wie beispielsweise Polyvinylverbindungen oder Mischungen von Gelatine und Polymeren, wie insbesondere Gelatine .909849/1164
und Polyacrylamid,
Die photographisdien Silberhalogenidemulsionen können auf den verschiedensten bekannten und üblichen Trägern aufgetragen sein, wie beispielsweise auf Filmträgern aus Cellulosenitrat, Celluloseacetat, Polyvinylacetat Polystyrol, Polyäthylenterephthalat und dergl. wie auch auf Trägern aus Glas, Papier, mit Polyäthylen beschichtetem Papier, Metall, Holz und dergl.
Für die Herstellung des farbphotographischen Materials der Erfindung sind diejenigen ausbleichbaren Farbstoffe besonders geeignet, die sich in Gegenwart metallischen Bildsilbers und eines Ausbleichbades leicht zu einer farblosen Verbindung reduzieren lassen, beispielsweise substantive und saure Azofarbstoffe und Anthrachinon- und Triphenylmethanfarbstoffe, wie sie z, B. in den USA-Patentschriften
2 020 775 und 2 270 118 beschrieben werden. Andere, sehr geeignete Farbstoffe werden in den USA-Patentschriften
3 038 802 und 3 156 561, in den britischen Patentschriften 711 233 und 913 860 und in der französischen Patentschrift 1 261 090 beschrieben.
Die ausbleichbaren Farbstoffe können den Silberhalogenidemulsionsschicht en oder dazu benachbarten, hydrophilen Kolloidschichten einverleibt werden. Vorzugsweise werden nichtdiffundierende Farbstoffe verwendet. Jedoch können diffundierende Farbstoffe, wie beispielsweise bestimmte
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saure Azofarbstoffe mit Hilfe von Beizmitteln, wie beispielsweise PolyCot-methylallyl-N-guanidylketiminglykolat) (beschrieben in der USA-Patentschrift 2 882 156) von einem Hineindiffundieren in andere Schichten, abgehalten werden.
Das bildgerechte Ausbleichen des oder der Farbstoffe kann in Lösungen durchgeführt werden, die eine Halogensäure, wie beispielsweise Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, ein Halogenidsalz, wie beispielsweise Kaliumbromid, ein Silberhalogenidlösungsmittel, wie beispielsweise Harnstoff oder Pyridin und einen Katalysator, der das Ausbleichen beschleunigt, wie beispielsweise 2-Amino-3-hydroxyphenazin oder 2,3-Diphenylchinoxalin, enthalten· Selbstverständlich können auch andere geeignete Phenazin- und Chinoxalinderivate sowie Oxazine und Sulfoanthrachinone verwendet werden* Die Ausbleichkatalysatoren können dabei den Silberhalogenidemulsionsschichten einverleibt werden oder im Ausbleichbad enthalten sein. ί
Typische Ausbleichmischungen für Silber-Farbstoff-Ausbleichbäder werden in den USA-Patentschriften 2 020 775, 2 270 118, 2 183 395 und 2 564 238 beschrieben. Andere geeignete Ausbleichmischungen werden in den USA-Patentschriften 3 156 561, in den britischen Patentschriften 711 247, 879 596 und 949 440 sowie in den deutschen Patentschriften 1 145 487 und 1 154 345 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veran-
schaulichen 9 0 9 8 4 9 / 1 1 6 A
scnauixcnen.
Beispiel 1
Es wurde ein photographisches Material hergestellt, indem ein transparenter Cellulosetriacetatfilmträger mit einer Silberbromojodidemulsion beschichtet wurde, die einen aus* bleichbaren Cyanfarbstoff der folgenden Formel
SO3Na
N«N
Na
OC2H5
ein Beizmittel, wie es in der USA-Patentschrift 2 882 156 beschrieben wird, und einen Chinoxalinfarbstoff-Ausbleichkatalysator enthielt.
Säet liehe Bestandteile waren in Gelatine dispergiert. Das photographische Material besaß folgenden Aufbau: Schicht A: 100 mg Gelatine pro 0,09 m2 Trägerfläche; Schicht B: rotsensibilisierte Silberbromjodideaulsion mit 250 mg Silber, 400 mg Gelatine, 56 mg Cyanfarbstoff, 190 mg Beizmittel und 40 mg 6,7-Dimethyl-
2 2,3-dipyridylchinox«lin pro 0,09 m Trägerfläche;
Cellulosetriacetatträger.
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Weiterhin wurde ein zweites, aus den gleichen Bestandteilen bestehendes und in der gleichen Weise aufgebautes photographisches Material hergestellt. Der Emulsionsschicht wurden jedoch diesmal 60 mg Methylarabonat in Form einer 20-ligen
2
wässrigen Lösung pro 0,09 m Trägerfläche zugesetzt.
Die beiden Filme wurden belichtet und 3 Minuten lang in
einem Entwickler folgender Zusammensetzung entwickelt: ä
Wasser (5O0C)
N-Methyl-p-aminophenolsulfat Natriumsulfit (wasserfrei) Hydrochinon
Natriumcarbonatmonohydrat Kaliumbromid
Kaliumthiocyanat
5-Methylbenzotriazol 0,05 g
mit Wasser zu 1 Liter aufgefüllt.
Anschließend wurde 2 Minuten lang in einem sauren Fixierbad folgender Zusammensetzung fixiert:
Wasser von ungefähr 500C Natriumthiosulfat Natriumsulfit (wasserfrei) Essigsäure, 28-%ig Borsäure, kristallin
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500 ,0 cm
3 ,0 g
45 ,0 g
12 g
80 »o g
2 ,0 g
2 g
600 cm3
240 g
15 g
48 cm3
7,5 g
Kaliumaluminiumsulfat, pulverisiert
mit kaltem Wasser auf 1 Liter aufgefüllt.
15 g
Das Ausbleichen des Farbstoffes erfolgte durch 30 Sekunden langes Eintauchen des photographischen Materials in 1 Liter einer Lösung, die 125 g Thioharnstoff, 100 cm konzentrierte Salzsäure und 0,15 g 2-Hydroxy-3-aminophenazin enthielt. Anschließend wurde 3 Minuten lang in einem Ferricyanidbleichbad gebleicht und 1 Minute lang fixiert, um überschüssiges Silber zu entfernen.
Die Minusblau-Charakteristika des Silbers (im Schwarz-Weiß-Entwickler) und die dabei erhaltenen Werte der Umkehrkurven sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Schwarz- und Weiß-Entwickler Silberbild (mg/0,09 πΓ)
Umkehrbild
' Film Nr. Max. Schleier Relative Empfind Dm ax Dmin Relative Empfind
lichkeit lichkeit
1 mit
Methyl- 237 20 107 1.,20 0.04 159
arabonat W W
2 ohne
Methyl- 236 31 100 0,90 0,04 100
arabonat W
(Ver
gleichs-
probe)
909849/1 1GU
Aus der Tabelle ergibt sich, daß durch die erfindungsgemäße Verwendung von Methylarabonat die maximale Dichte des Umkehrfarbstoff bildes um 30 I erhöht wird« Ähnliche hervorragende Erhöhungen der maximalen Farbstoffdichte, die sämtlich etwa 30 % betragen, wurden erhalten, als beispielsweise folgende Verbindungen anstelle des Methylarabonats verwendet wurden: tethyl-D-arabonat, Methyl-D-arabonattetraacetat, D-Arabonamid, D-Arabono-y-lacton, Isopropyl-D-arabonat- ™
tetraacetat, 2,3,4,-6-Tetraacetyl-D-gluconsäuremonohydrat, D-Galactono-y-lacton, D-Galactonamid, Methyl-D-galactonat, · Äthyl-D-mannonat, D-Mannonamid, L-Erythrono-y-lacton, D-Ribono-t-lacton, D-Robonsäuretetraacetat, D-Lyxona-y-lacton, und D-Lyxonamid.
Ähnliche Ergebnisse wurden erhalten, wenn die für die Erfindung typischen Verbindungen blauempfindlichen Schichten, die einen ausbleichbaren gelben Farbstoff enthielten oder j
grünempfindlichen Schichten, die einen ausbleichbaren Purpurrotfarbstoff enthielten, zugesetzt wurden.
Beispiel 2
Es wurde ein aus mehreren Schichten bestehendes farbphotographisches Material hergestellt, dessen Schichten in Richtung des Trägers wie folgt geordnet wurden:
Schicht A: Gelatinedeckschicht;
9 09-8*, 9/1 1 64
Schicht B: blauempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht mit einem ausbleichbaren Azofarbstoff gelber Farbe;
Schicht C: gelbe Filterschicht
"Schicht D; grünempfindliche Silberhalogenidemulsions-
schicht mit einem ausbleichbaren Azofarbstoff purpurroter Farbe;
Schicht E: rotempfindliche Silberhalogenideraulsionsschicht mit einem ausbleichbaren Azofarbstoff blaugrüner P Farbe;
Träger.
Die Schichten B, D und E enthielten pro 0,09 m Trägerfläche jeweils 60 mg Methyl-D-arabonat. Das farbphotographische Material wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, belichtet und entwickelt. Gegenüber Vergleichsproben ergab sich wiederum eine 30lige Steigerung der maximalen Farbstoff dichte in jeder Schicht des Umkehrfarbbildes.
Entsprechende Steigerungen der maximalen Farbstoffdichte, die bei etwa 301 lagen, wurden erhalten, wenn folgende Verbindungen anstelle von Methylarabonat verwendet wurden: Äthyl-D-arabonat, Methyl-D-arabonattetraacetat, D-Arabonamid, D-Arabono-y-lacton, Isopropyl-D-arabonattetraacetat, 2,,3,4,6-Tetraacetyl-D-gluconsäuremonohydrat, D-Galactono-γ-lacton, D-Galactonamid, Methyl-D-galactonat, Äthyl-D-mannonat, D-Mannonamid, L-Erythrono-y-lacton, D-Ribono-γ-lacton, D-Ribonsäuretetraacetat, D-Lyxono-y-lacton und D-Lyxonamid.
909849/1-16Λ
Beispiel 3
Zu Vergleichszwecken wurden photographische Materialien, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, wobei diesen verschiedene Verbindungen, die den erfindungsgemäß verwendeten Hydroxycarbonsäurederivaten ähnlich sind, einverleibt wurden. Verwendet wurden Äthylen-Bis~(D-arabonattetraacetat), D-Glucöse und »Sucrose, Jede dieser Verbindungen wur-
de in einer Menge von 60 mg pro 0,09 m Trägerfläche verwendet. Nachdem die Filme,wie in Beispiel 1 beschrieben, belichtet und entwickelt worden waren, zeigte sich, daß keine dieser Verbindungen die maximale Farbstoffdichte des Umkehrfarbstoffbildes erhöht hatte.
909849/1164

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    für das Silberfarbbleichverfahren 1. Farbphotographisches Material^, bestehend aus einem Träger und mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht sowie einem Gehalt an mindestens einem ausbleichbaren Farbstoff in der Silberhalogenidemulsionsschicht oder in einer an diese Schicht angrenzenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhalogenidemulsionsschicht oder die daran angrenzende Schicht ein Ilydroxycarbotisäurederivat der folgenden Formeln enthält;
    - 1
    (CHM)m 0 und
    CH 1
    (CHM)
    worin bedeuten:
    Il
    M und Z jeweils eine -OH oder -OC-R Gruppe, worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe ist;
    0 X ein Wasserstoffatom, eine -CH2OH oder -CH
    Gruppe, worin R2 eine Alkyl- oder Arylgruppe ist;
    0 0
    It Il
    Y eine -COOH, -C-NH2 oder -C-OR1 Gruppe, worin
    eine Alkylgruppe ist;
    909849/116 4
    O OO
    A eine -CH2OH, -C-NH2, -COOH, -C-OR1 oder -CH2OCl
    Gruppe, worin R1 und R- die angegebenen Bedeutungen haben;
    m 2 oder 3;
    η eine Zahl von 1 bis 5; ο eine Zahl von 0 bis 2,
    wobei mindestens einer der Substituenten A, Y oder Z eine Carbemyl- oder Estergruppe bildet.
  2. 2. Farbphotographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formeln:
    I ■ Ί
    (CHOH) 0 , (CHOH) - , P 'I , P
    CH,- » CH
    CH2OH
    enthält, worin ρ die Zahl 2 oder 3 bedeutet*
  3. 3. Farbphotographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel; 909849/1164
    OR2
    (CHOH)
    CH2OH
    enthält, worin q eine Zahl von 1 bis 5 und R2 eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  4. 4. Farbphotographisches Material nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es pro Mol Silber 5 bis 100 g, vorzugsweise 10 bis 50 g des Hydroxycarbonsäurederivates enthält.
  5. 5. Farbphotographisches Material nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es pro Mol Silber 10 bis 50 g Methyl-D-arabonat, Äthyl-D-arabonat, D-Arabono-y-lacton oder D-Arabonamid enthält.
  6. 6. Farbphotographisches Material nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Hydroxycarbonsäurederivat in einer rotempfindlichen, einen ausbleichbaren blaugrünen Farbstoff enthaltenden Schicht untergebracht ist.
    909849/1 164
DE19661547675 1965-08-19 1966-03-16 Farbphotographisches Material fuer das Silberfarbbleichverfahren Withdrawn DE1547675A1 (de)

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Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US5643356A (en) * 1993-08-05 1997-07-01 Kimberly-Clark Corporation Ink for ink jet printers
CA2120838A1 (en) * 1993-08-05 1995-02-06 Ronald Sinclair Nohr Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation
US5700850A (en) * 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5645964A (en) * 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US5739175A (en) * 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
US5849411A (en) * 1995-06-05 1998-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
US5798015A (en) * 1995-06-05 1998-08-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
US5811199A (en) * 1995-06-05 1998-09-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Adhesive compositions containing a photoreactor composition
SK160497A3 (en) 1995-06-05 1998-06-03 Kimberly Clark Co Novel pre-dyes
US5747550A (en) * 1995-06-05 1998-05-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
MX9710016A (es) 1995-06-28 1998-07-31 Kimberly Clark Co Colorantes novedosos y modificadores de colorante.
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
DE69620428T2 (de) 1995-11-28 2002-11-14 Kimberly Clark Co Lichtstabilisierte fabstoffzusammensetzungen
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
SK1552000A3 (en) 1998-06-03 2000-08-14 Kimberly Clark Co Novel photoinitiators and applications therefor
JP2002517540A (ja) 1998-06-03 2002-06-18 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド インク及びインクジェット印刷用のネオナノプラスト及びマイクロエマルション技術
BR9912003A (pt) 1998-07-20 2001-04-10 Kimberly Clark Co Composições de tinta para jato de tinta aperfeiçoadas
CA2353685A1 (en) 1998-09-28 2000-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Chelates comprising chinoid groups as photoinitiators
ES2195869T3 (es) 1999-01-19 2003-12-16 Kimberly Clark Co Nuevos colorantes, estabilizantes de colorantes, compuestos de tinta y metodos mejorados para su fabricacion.
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) * 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
US6486227B2 (en) 2000-06-19 2002-11-26 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Zinc-complex photoinitiators and applications therefor

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2845349A (en) * 1955-09-07 1958-07-29 Powers Chemco Inc Photographic developers
US3330661A (en) * 1962-11-13 1967-07-11 Eastman Kodak Co Photographic development precursors
BE639787A (de) * 1962-11-13

Also Published As

Publication number Publication date
US3397984A (en) 1968-08-20

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