DE1520518A1 - Verfahren zur Herstellung von diaminmodifizierten Mischpolymerisaten aus alpha-Olefinen und alpha,beta-aethylenungesaettigten Monocarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von diaminmodifizierten Mischpolymerisaten aus alpha-Olefinen und alpha,beta-aethylenungesaettigten Monocarbonsaeuren

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DE1520518A1
DE1520518A1 DE1963P0031004 DEP0031004A DE1520518A1 DE 1520518 A1 DE1520518 A1 DE 1520518A1 DE 1963P0031004 DE1963P0031004 DE 1963P0031004 DE P0031004 A DEP0031004 A DE P0031004A DE 1520518 A1 DE1520518 A1 DE 1520518A1
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Description

Verfahren zur Herstellung von diamin-modifizierten Mischpolymerisaten aus a-Olefinen und a,ßäthylenungesättigten MonocarbonsSuren
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer, mit Diaminen modifizierter Kohlenwasserstoffpolymerisate, die in festem Zustande bedeutend verbesserte Eigenschaften aufweisen.
Die neuen, dlamin-modif!zierten Kohlenwasserstoffpolymerisate bestehen aus Mischpolymerisaten aus einem a-01efin mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen in einer Konzentration von mindestens 50 Mol-# und einer α,ß-äthylenungesättigten Monocarbonsäure mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen in einer Konzentration von mindestens 0,2 Mol~£>, die mit einem Diamln umgesetzt sind, welches mindestens 2 Kohlenstoffatome im Molekül enthält und
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eine Dissoziationskonstante von weniger als 1 χ 10 weist·
auf-
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Nach einer besendevan huzi^hxrmgs-iwm Ü3r Erf"".ai';.\-ii£· ist dr.a Mischpolymerisat ein ϊϋεο/ΐ; Dl^aeriaa^ ^'ia einen «-Olafin eier allgemeinen Poraisl HCiI-CS9; i'n des? K ein W&a3erotoffatoia oc'lsr einen Alkylrost mit 1 "bis 8 Kth'i .mTfcoff atom sn baäeutet, w«.: ϊλο in dem Mischpolymerisat in eiroi· Konzentration von mindertjns 50 Mol-5^, fceaogen auf das Hisfilipolr/iisrisat, enthalt on. iat, imci einer «,ß-ätliyla'mnge'jättißtov Moaioöar"bonsäi!i*e, ciie in de® MischpolyiBeriiSvat in oinsr Kon'ontration von 0F2 biß 25 Κο3.-$, bezogen auf das Mi;;sh^clr?3es?:t:::it, enthalten ir.t und mindestens zum Teil in ioiiirjisEto? .Voi-ii -300** vorliest, v/obei das !Mischpolymerisat in ^leilohijäasiger 7es?teilung ein on Diaminreat der allgemeinen !Formel
■R"
:*ίί 4
Ι• η2n~
Ε'
enthält, in dor dio R3-3t3 F.1 Vasserstoffatome oder mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, dio Ileste R" und E"' Wasserstofratome oder Alkylre3te iait 1 bis 3 Kohlsnstoffc-tOEisn oder, fallg sie miteinandor verbuntier. ·;1ηί., Aii-^lsiireate mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen, ii eine ganaa. ?ahl von mindestens 1 { vorzugawsise von 1 bis 10, m eine gansä® Zahl von 0 Ms 4* einschlies&lich und X eine Kohlenstoff-Kohlens toff~T)indung, einen zv/eiwertigen Sauerstoffrest, einen zweiwertigen Schwefelrest, eine Iraino-
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gruppe, eine Carboxylgruppe cr'er eineii Piionylenrest bedeuten, und wobei die Meng© des Mansinrsstes ausreicht, um suindestens 10 $ der Carboxylgruppen an neutralisieren«
Die den diamin-sodifiaiertevi i:±3chpol3<mori8&ten gewä30 der Erfindung zu Grunde liegenden a-Olefinpolj'iBerisatü sind Mischpolymerisate a*2s «»Olefinen ur.d äthyl^ungesättigten Monocar- λ
bonsäuren. Die ot-Glefine Labe:?1, die allgemeine Pcrmel 2 in der R ein Wasserstoffp.tom oder eine Alkylgruppe Hiit Torzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatom'.η bedeutet. Geeignete Olefine sind daher Äthylen, Propylen, Buten-tp Persiten-1, Hexen-1, Hepten-1, 3-MethyXbu.t3n-1 p 4-Ketl ylpenten-1 usv/. Obwohl in den Mischpolymerisaten geiaäss r.3r. Erfindung auch Olefine mit einer grösseren Anzahl von Kohlei·.! ti ff atomen ver^fenaet werden können, stehen derartige Earso niclrfc üaioht Hur Verfügung« Die Eonsentration des «-Olefins in den ?isohpolynerisat beträgt Eindestens 50 Mol-# und ist vor^ugf.?/eisc5 gröoser als 80
Der sweite wesentliche Bestandteil des Au3gangsroischpolymerisats ist eine «,ß-äthylenursesättigte Monocerbonsäure mit vor zugsweise 3 bis 8 Kohlenstoffstoiden im Mcleldü. Beispiele für derartige Monomere sind Asrylsäure, Methacrylsäure, Äth&crylsäure und ähnliche Monocarbonsäuren. Die Konzentration dieses sauren Monomeren in dem Mischpolymerisat liegt im Bereich von 0,2 bis 25, vorzugsweise von 1 bis 10 S
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Die but Herstellung der diamin-modifizierten Mischpolymerisate gtaäss der Erfindung verwendeten Ausgangsmischpolymerisate können auf verschiedene Weise hergestellt werden, z.B. durch Polymerisation eines Gemisches aus dem Olefin und der Carbonsäure. Biese Methode wird für die Mischpolymerisate des Äthylens bevorzugt. Methoden zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Äthylen und Carbonsäuren sind in der Literatur beschrieben. Nach einem bevorzugten Verfahren wird ein Gemisch aus den beiden Monomeren bei hohen Drucken von 50 bis 3000 at und höheren Temperaturen von 150 bis 300° C in Gegenwart eines Radikalkettenkatalysatore, wie eines Peroxyds, polymerisiert. Die Polymerisation kann in einem inerten Lösungemittel, wie Wasser oder Benzol, oder auch in Masse durchgeführt werden.
Die Erfindung ist jedoch nicht auf Mischpolymerisate beschränkt, die durch unmittelbare Mischpolymerisation eines α-Olefins mit einer .α,β-äthylenungesättigten Carbonsäure hergestellt sind* Die zur Herstellung der diamin-modifizierten Mischpolymerisate dienenden Auegangsharze können auch durch Aufpfropfen des sauren Monomeren auf ein Polyolefin hergestellt werden. Solche Pfropfmischpolymerisate werden im allgemeinen erhalten, indem nan auf eine Lösung oder ein feinteiliges Pulver des Polyolefine in Gegenwart der monomeren Carbonsäure ionisierende Strahlung einwirken lässt. Nach einem anderen Verfahren wird das Polyolefin in Lösung oder in feinteiliger Form mit einer Lösung der
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Säure und einen Piroxyd in Eeirührung gebracht« Die Pfropfmieohpolymerisa-fcion is« im einzelnen in der Literatur beschrieben und wird dalier hiar nieltt nähor erläutert. Diese Methoden werden vorzugav/eise auf Polyolefine angewandt, die aus OlefJtoen mit höheren Molekulargewichten als Äthylen hergestellt sind, ZmBo aus Propylen.; Butan-1 us1:. , da diese letzteren Monomeren der uanittelbfcren Hi&olipolTznex'ication mit dem sauren Monomeren ä nicht leicht zugänglich ai:id; Polymerisate des Äthylens können aber natürlich einfalle auf ('iese !/eise hergestellt werden. MiscapolyioeL-itj&te aus a-01&fi>ien und Carbonsäuren können iuch durch Misohpolymerisatiou des Olefins mit einem Derivat der α,β-äthylenungesättlgten Carbonsäure hergestellt werden, welches anschliessend oder während der Mischpolymerisation vollständig oder teilweise zur freien Säure uagesetst wird· So kann z.B. das Mioohpolymeriuat der freien Säure guh eines Mischpolymerisat in l'orm eines Seters curoh Hydrolyse, Yerseifung oder g Pyrolyse hergestellt
Die r.ur He« teilung der diamiE-üJodifizierteri Ilischpolymerieatc ▼erwendeten Ausgan^emiaohpolyiDerisate besitzen vorzugsweise ein hohen Molekularger/iohtf um die aus8ergewöhnlichen physikalischen Eigenech?fton zu erzialan, die die erfindungsgesässen Miechpolyinai'isate beai-i;s€n können. Das Molekulargewicht der ale Ausgangsharze verwendbaren Mi&ohpol^/merisate lässt sich an zweckmässigsten durch den Schselzindex ausdrucken, der ein Hui
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für die Sohmelzviscosität ist und iia einseinen in der ASTM-Nonn D-1238-57T beschrieben ist. Der Schneisindex der zur Herstellung der diamin-modifizierten Polymerisat· genäse der Erfindung dienenden Hiechpolynerisat· liegt vorzugsweise*in Bereioh von 0,1 bis 100 g/10 Minuten, insbesondere in Bereich von 1,0 bis 20 g/10 Minuten·
Das Ausgangsmischpolymerlsat braucht nicht notwendigerweise nur aus zwei Komponenten zu bestehen. Obwohl der Olefingehalt des Mischpolymerisate mindestens 50 Mol-£ betragen soll, kann mehr als ein Olefin als Kohlenwasserstoffbestandteil des Ausgangsmischpolymerisats verwendet werden. Ausaer dem Olefin und der Carbonsäure kann das Mischpolymerisat auch noch ein drittes misohpolymerioierbares Monomereβ enthalten. Typisch· Beispiel« für geeignete Auagangemischpolymerisat· sind Mischpolymerisate ) aus Äthylen und Acrylsäure, Mischpolymerisate aus Ithy1en und Methacrylsäure, Mischpolymerisate aus Xthylen, Acrylsäure und Methacrylsäuremethylester, Mischpolymerisate aus Xthylen, Methacrylsäure und- Aerylsäureäthyleeter, Mischpolymerisat· aus Xthylen, Methacrylsäure und Vinylacetat, Mischpolymerisate aus Xthylen, Acrylsäure und Vinylalkohol, Mischpolymerisat· aus Xthylen, Propylen und Acrylsäure, Mischpolymerisat· aus Äthylen, Styrol und Aoryleäure, Mischpolymerisate aus Xthylen, Methacrylsäure und Acrylsäurenitril, Mischpolymerisate aus Xthylen, Acrylsäure und Vinylmethyläther, Mischpolymerisate aus Xthylen,
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Vinylchlorid und Methacrylsäure, Mischpolymerisate aus Äthylen, Vinylidenfluorid und Acrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polyäthylen und Acrylsäure, Pfropfmischpolynerisate aus Polyäthylen und Methacrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus PoIyäthylen-p:-.'opy3.en und Acrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polyäthylen-buten-i und Methacrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polyäthylen-vinylacetat und Methacrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polypropylen und Acrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polypropylen und Methacrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Polybuten-1 und Acrylsäure, Pfropfmischpolymerisate aus Poly-3-methyrbuten~1 und Acrylsäure sowie Pfropfmischpolymerisate aus Polyäthylen, Acrylsäure und Acrylsäureäthylester.
Die Mischpolymerisate können auch nach der Polymerisation, jedoch vor dem Kodifizieren mit dem Diamin, durch verschiedene Reaktionen modifiziert werden, vorausgesetzt, da3S diese Modifizierung die Wirkung des Diaains nicht beeinträchtigt. Ein Beispiel für eine solche Modifizierung des Polymerisats ist die Halogenierung eines Mischpolymerisats aus einem Olefin und einer Carbonsäure.
Als Ausgangsmischpolymerisate werden jedoch diejenigen bevorzugt, die diipoh unmittelbare Mischpolymerisation von Äthylen mit einer Monocarbonsäure in Abwesenheit oder in Gegenwart
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eine« dritten» damit polylnerlslerbaren, monoäthylenungesättigten Monomeren erhalten werden. Biese Harze werden bevorzugt, well die Säure in ihnen in regelloser Verteilung vorliegtο Diese regellose Verteilung erhöht die Wirkung der Modifizierung durch das Diamin beträchtlich.
Die Harze werden erfindungsgeaäss durch Umsetzung des betreffenden Ausgangsmischpolymerisate mit einem Diamin hergestellt. Der Beaktionsmeohanlsmus, der zur Bildung der diamin-modifi-Blerten Mischpolymerisate führt, und die genaue Struktur der eo modifizierten Mischpolymerisate sind zur Zelt noch nicht bekannt. Ee wurde jedoch festgestellt, dass die Diamine mit den Sänregruppen des Mischpolymerisats unter Bildung von Ammoniumsalzen reagieren, bei denen die beiden Stickstoffatome des Diamine in der ionisierten vierwertlgen Ammoniunform vorliegen und die Carboxylgruppen ebenfalls ionisiert sind. Ein Vergleich des Ultrarotspektrums des Ausgangsmlsehpolymerlsats mit demjenigen des diamin-raodifiaierten Mischpolymerisats zeigt das Auftreten einer Absorptionsbande bei etwa 6»4 μ, die für die ionisierte Carboxylgruppe -000~ charakteristisch 1st, ferner •ine Abnahme der Krlstallinlt&tsbande bei 15t7 μ und. eine wesentliche, von dem Heutralisationsgrad abhängige Abnahme einer Band· bei 10,6 μ, die charakteristisch für die nioht-ionisierte Carboxylgruppe -00OH ist.
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Eb war zwar bereits bekannt, dass Diamine mit oarboxylgruppenhaltigen Polymerisaten umgesetzt werden können; in diesen Fällen fand jedoch immer eine Vernetzung statt· Der charakteristische Unterschied der diamin-modlfizierten Mischpolymerisate gemäss der Erfindung liegt darin, dass das Molekulargewicht des Mischpolymerisats durch die Umsetzung des Diamine Bit der Carbonsäureform des AusgangemiechpolyBierisats nicht geändert wird· J Dieses ungewöhnliche Verhalten der Mischpolymerisate geoäse der Erfindung könnte damit erklärt werden, dass die Umsetzung des Diamine mit dem sauren Mischpolymerisat nicht intermolekular, sondern intramolekular verläuft. Durch diese Umsetzung werden die physikalischen Eigenschaften, wie die Steifheit, Vetterfestigkeit, die Zugfestigkeitseigenschaften, die Elastizität und die optischen Eigenschaften, verbessert.
Die sich aus der Modifizierung des Ausgangsaisohpolyaerisats mit dem Diamin ergebende Änderung der Eigenschaften wird von dem Umsetzungsgrad zwischen den Carboxylgruppen und den Diamin, der Art des Diamine und der Art des oarboxylgruppenhaltigen Mischpolymerisate beeinflusst. Obwohl die oben beschriebene Verbesserung der mechanischen Eigenschaften bereits erzielt werden kann, wenn nur ein geringer Prozentsatz der Säuregruppen mit einem Diaain umgesetzt wird, beobachtet man im allgemeinen eine merkliche Verbesserung erst bei der Umsetzung von ainde-
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stene 10 i» der Säuregruppen mit dea Dianin. Zur Erzielung der besten physikalischen Mensel· aften ist es ia allgemeinen zweckmäeelg, aindesteno 30 cfi der Sä.uregruppen ait Diamingruppen uasu-8etcen. Der Umaetsungagrad dee Diamine alt den carboxylaruppenhaltigen Mischpolymerieaten lässt sich leicht duroh Ultrarotanalyse insbesondere der Änderungen in den oben beschriebenen
»Banden aeeeen. Es wird, angenommen, dass da· Maaln je naoh dea Abstand der Amin- tuid der Säuregruppen alt einer oder alt swei Säuregruppen reagieren kann. Sie Verbesserung der Eigenschaften, die duroh die Umsetzung des Diamine alt der Carboxylgruppe ersielt wird, nimmt beim Zusatz weiterer Mengen an Diarnin bis etwa 200 jt der zur Umsetzung alt allen Carboxylgruppen des Misohpolymerisate stuchiometrisoh erforderllohen Diaeinmenge su. Sin Zusats Ton weiterem Di an in eua Miechpolynerisat unter den Beaktionsbedingungen scheint keine nennenswerte weitere Terbesserung . der Eigenschaften zur Polge su haben. Wenn der Säuregehalt des Mischpolymerisats niedrig ist, arbeitet man Torsugsweise alt einem hohen Umsetssungsgrad zwischen den Carboxylgruppen des Mischpolymerisate und dem Diaain. Bei hohen Säurekonsentrationen ist der Umsetzungsgrad nicht kritisch. Ein weiterer Oesiohtspunkt für die Auswahl des mit dem carbozylgruppenhaltigen Mischpolymerisat umzusetzenden Diamine ist die Kettenläng· des Diamine. Kurzkettige Diamine sind wirksamer bei Mischpolymer!eaten ait höherer Konzentration an Carboxylgruppen, während langketti-
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ge Diamine für die Umsetzung mit Mischpolymerisaten τοη hohem Carboxylgruppengehalt sowie auch mit Mischpolymerisaten τοη niedrigen Carboxylgruppengehalt glelohwirksam sind. Die beste Erklärung für diese Erscheinung ist die Tatsache, dass das Diamin intramolekular mit dem sauren Mischpolymerisat reagiert und daher bei einem eauren Mischpolymerisat mit niedrigem Oarboxylgruppengehalt ein kurzkettiges Diamin weniger Gelegenheit hat, mit zwei Carboxylgruppen zu reagieren als ein langkettigee Diamin.
Zur Bildung der für die modifizierten Mischpolymerisate genäse der Erfindung charakteristischen ionisierten Ameoniumsalzstruktur durch Umsetzung des Diamine mit dem carboxylgruppenhaltig·» Mischpolymerisat 1st es weaentIioh, stark basische Diamin· zu verwenden. Insbesondere wurde gefunden, dass Diamine mit Dissoziationskonstanten τοη mehr als 10~8 für diesen Zweok ungeeignet ( sind. Diamine mit Dissoziationskonstanten τοη weniger als 10~8, d.h. die stärker dissoziierten Diamine, sind geeignete Reaktionsteilnehmer zur Herstellung der erfindungsgemäes verbesserten Harze. Die bevorzugten Diamin· zur Herstellung der diaminmodifizierten Mischpolymerisate besitzen die allgemeine Formel
H" *"♦
I t
H· H·
" 11 " · BAD ORIGINAL
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1520511
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in der die Reste R< Y/aseerste:i'fatome oder Alkylreste nit 1 bis 5 Ko'ilenetoffatoraon, Ri! uncl RKI Wasserstoff atone oder Alkylreste nit 1 bie 5 Kohlenotoff&tonen oder, falls sie miteinander verbunden sind, einen zweiwertigen Alkylenreet nit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X eine Kohlenetoff-Konlenetoff-rBindung, einen Sauoratofltrest, einen Sehwefelrest, einen Phenyienroet
fc oder eine Iroinogruppe, η eine ganse Zahl τοη nindestens 1» Toreugsweise zwischen 1 und 10, und ■ eine ganse Zahl τοη 0 bis 4 bedeuten· Aus der obigen fomel ergibt sieh, dass rar Herstellung der diamin-modifialerten Kisohpolyaerisate genäse der Erfindung prinäre, selcundäre und tertiäre Amine rerwendet werden können. Sie latur des Beetes X ist nioht krltisoh und kann, wie sich aus der obigen Definition ergibt, In der ohenlsohen Struktur stark variieren. Die eur KodlfiElerung der Misohpolynerieate berorcugten Diamine eind aliphatisohe Diamine, wie Äthylen-
k diaoin, Tetraaethylendiaain, Hexaeethylendianin, Ooteaethylen» dianin, BiB-(p-oininooyoloheiyl)-eethan und Deoamethylendianln. Ebenso kann aan aber auoh andere Diaaine rerwenden, wie Piperasin, Diäthylentriamin, ß,fl'-Dianinodiftthyläther, ß.ß'-Diaeiinodiäthylthioäther, Phenylendiäthylaain und ähnliche Diauin«.
Die Siavine können den Mieohpolyeerisaten auoh In Fora τοη AanoniuasalEen der Pornel
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R" ι
R'
zugesetzt werden, in der R1, Rrt, R1", X, α und η die obigen Bedeutungen haben und A-" einen Säurerest bedeutet. In Falle der Verwendung dieser Ammoniumsalze verläuft die Umsetzung mit den sauren Mischpolymerisaten etwas anders. Bei der Umsetzung des Diamine mit der Carboxylgruppe unter Bildung dee Ammoniumsalzes und mithin dee diamin-modifizierten Mischpolymerisate bilden eich keinerlei Hebenprodukte· Wird die Umsetzung jedooh zwischen dem oben beschriebenen Ammoniumsalz und der Carboxylgruppe des Mischpolymerisats durchgeführt, so bildet sich ausser dem diamin-modifizierten Mischpolymerisat ein Nebenprodukt der formel H+A*". Da diese Umsetzung eine Gleichgewichtereaktion let, muss das Produkt H+A"", wenn die Reaktion vollständig verlaufen und sich das Ammoniumsalz mit der Säuregruppe dee Mischpolymerisats bilden soll, eine solche Beschaffenheit besitzen, dass es sich leicht vollständig aus dem Reaktionsgemisch entfernen lässt· Im allgemeinen verwendet man daher vorzugsweise Ammoniumsalze, deren Säurerest mit dem Wasserstoffatom der Carboxylgruppe des Mischpolymerisats ein Produkt bildet, dae · eich aus dem Reaktionsgemisch unter den Reaktionsbedingungen leicht verflüchtigen lässt. Besonders bevorzugt werden zu diesem Zweck Diammoniumformiate, -acetate, -oethylate, -äthylate,
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BAD ORiGiNAt
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-carbonate und -bicarbonate. Die Produkte dieser Saurereste mit Wasserstoff lassen sich aus dem Reaktionsgemisch des Ammoniumsalses und des Ausgangsmieohpolymerisates leicht verflüchtigen. Das Umsetzungsprodukt des sauren Mischpolymerisats mit einem Diamin ist das gleiche wie das Reaktionsprodukt, welches durch Umsetzung des Ausgangsmischpolymerisats mit einem Ammoniumsalz erhalten wird, deoaen Säurerest bei der Umsetzung mit dem Ausgangsmisohpolymerisat verflüchtigt wird. Beide Reaktionsprodukte werden daher als dianin-modifizierte Carbonsäure-Mieohpolymerisate betrachtet.
Die Umsetzung der Diamine Mit den Ausgangsmisohpolymerisaten wird unter Bedingungen durchgeführt, die eine homogene Verteilung des Diamine in dem Aur.-gargasfliuehpolymerisat gestatten. Ss sind keine besonderen Realrbiorsbedingungen wesentlich, ausgenommen bei Verwendung des Mayaoniumealzes als Reaktionsteilnehmer, in welchem Palle die Eaakticnsbedingungen so gewählt werden sollen, daoa das He&ktionaprodukt H+A", vorzugsweise durch Verflüchtigung, aus dem äeaktionsgeinisch entfernt wird. Da die homogene Verteilung dee Diamine und, im Falle der Verwendung eines Diaiomoniumsalzes, die Entfernung des Reaktionsnebenproduktes H+A" sich bei Raumtemperatur schwer durchführen lassen, arbeitet man im allgemeinen bei höheren Temperaturen, insbesondere wird die Umsetzung mit dem Diamin durch Vermischen mit einer Schmelze des Polymerisats unter Anwendung an sich be-
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kannter Methoden durchgeführt» So können die Stoffe auf einen Kautschukwalsenstuhl oder in Behmelzeraischvorrichtungen verschiedener Art miteinander geniecht werden. Sas Ausgangsmischpolymerisat kann auch in einen Lösungsmittel gelöst und dann mit dem Siamin oder einer Lösvng des Diamino bei höheren Temperaturen gemischt werden. Sa sich bei der Umsetzung des Diamine mit dem carboxylgruppenhaltig^ Ausgangsmieulipolymerisat kein Nebenprodukt bildet, wenn ein Di.iiain als solches verwendet wird, lässt sich diene Umsetzung auch in geschlossenen Gfefässen, und zwar insbesondere in der gleichen Strangpresse durchführen, in der das Mischpolymerisat verarbeitet wird. Erfolgt die Umsetzung an der Luft, so ist darauf zu achten, dass die Reaktionstemperatur nicht zu hoch ist. Wenn nämlich die Reaktionstemperatur 300° C überschreitet, ffchrt clio Umsetzung des Diamine mit der Carboxylgruppe dee Mischpolymerisats nicht mehr zu diaminoodifizierten Mischpolymerisaten, sondern zu vernetzten, schwer zu behandelnden Harzen. Der Grund dafür kann der sein, dass die Umsetzung des Diamine bereits das Stadium der Bildung des Anmoniumsalisee überschritten hat und sich Amidbindungen gebildet haben. Si· Jeweilige Methode sur Herstellung der diamin-modifizierten Mischpolymerisate gemä3s der Erfindung ist jedoch nicht kritisch, und die verschiedensten Abänderungen der oben beschriebenen Methoden sind dem ?achmann geläufig·
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Die folgenden Beispiele ciene* zur weiteren Erläuterung der Herstellung der diauin--Liodifi:,ieiten Mischpolymerisate genäse der Erfindung sowie der durch diese Modifizierung erzielten verbeseerten physikalischen Eigenschaften, falls nichts ander·« angegeben ist, werden die in den Beispielen genannten Mischpolymerisate duroh unmittelbare Mischpolymerisation hergestellt.
Beispiele 1 tl3 6
Lösungen von je 50 g einea Hisohpolyiaerisats aus Äthylen und Methacrylsäure, welches 10 Gew.-flS Methacrylsäure enthält und einen Schnelzindex von 5,8 g/10 Minuten aufweist (ASM-1238-57T) in je 250 ml Xylol werden bei 130° C »it 0,5, 1,0, 2,5, 5 bzw. 7,5 g Hexamethylendiamin umgesetzt. Einer Vergleiohsprobe wird kein Hexamethylendiamin zugesetzt. Alle Ansätze werden 15 Minuten gerührt. Der Zusatz des Hexamethylendiamine zu den Lösungen verursacht keinen Anstieg der Visoosität. Die Produkte werden durch Ausfällen mit Methanol gewonnen und mit Wasser und Aceton gewaschen. Die trockenen Produkte werden durch Formpressen su 1,5 ma dicken Pellen verformt, deren physikalische Eigenschaften in Tabelle I angegeben sind.
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T a b · 1 1 ·
Beispiel
vn
22 D
Hexamethylendiamin,
auf Grewichtsbasis
auf stöchiometri-
soher Basis 		O
O 		1
15 		2
30 		5
74 		10
14« 		15
223
Schneisindex, g/10 Min· 5,8 3,9 4,9 4,8 5,2 5,2
Steifheit, kg/on2*« 696 1332 1430 fTW 2700 2812
Streckgrenze, kg/ce ♦ W, 6 77,3 79,5 92·· 11t,» 121 ,§
Zerreisefeetigkeit,9
kg/o» * 		240,0 247,8 263,0 27»,· 140,7 250,3
Bruchdehnung, Ji* 550 440 443 450 370 380
Durchsichtigkeit
(durch Besichtigung) 		trüb eohwaoh· ••hr
TrObong 		ducofc-
sisütlg 		•iÄtig CDBUPIhI
rrübong sichti
Elastizität
(Biegeerholung)
•chlftff
reichen*
gut
♦♦ASTK-D-747-58T
gut
152051Θ
7 bit
OMÜ<« T6it»»ftatntta ltitpialta •mt aaa Ithyltn und Ibtaaftifleliur· vist ia tl*t» 5 eaM aftaa >twmajpf ·»*» ti* alt UnMnjimni tin·· Yorrithtaaa ta» UMstiUMi la itm nt—na i
SM IMTt Idtt Mt ilMt m»tilgi^iirthfiWHgtr»l$
«Λ »la·» tapti»*» Imt t^to*lM von 170 ü· 180°
vivt in 4t* an«tgtb«nta lon-•MtMtito in ttm Mlt^AWthiiitt an MMaffs···· tiafttprltit. Bit attilntit «nt ti· l««fttUfktltt«iüeMh*ft«& tt» Prodektt «•rttm IUr 4*ti Ttrtthittta« KonBtntmticatn an Htxanttliylta^ tiaala an 1,5 μ tioktn ftlltn dtt ttrantgtprtttttn Prodokttt btaUawt. Plttt Vtrt· tint in tatoU· Π ait tta Wtrt tut ta« aitat a«tifiti«v%· IUtohtelarMriMt« T»rglitftta. Bsi tta Ttriaaji· la «ala^am 10 0μτ·<4 laaa^ataylaatiaala aistttttt miitam· ftiiht ti· AMAvirkBie 4·» Htiafji·— fttr tin· ToUkoaitnt TtvteilVB* vat TTaattnae tt· iae*0«tftMi Htxaatthyltmtiaaint nitht au· Dtr Susats t·· Htxwthyltndiaain· bttinfXitttt in •lltn drti Ibnatntrationtn ta· 8treneprtttTtrhalttn dtt Mleohnicht vtetntlioh.
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Tabelle H
Beispiel 7 8 9 10
Hexamethylen
diamin, Gew.-^ 		3 5 10
Schmelzindex,
g/10 Min. 		5,8 5,07 7,04 7,2
Steifheit,
kg/c»2*· 		696 1836 1898 2039
Streckgrenze,
kg/c»2*· 		62,6 107,6 137,8 118,1
Zerreissfestig-
keit, kg/c»2· 		240,0 258,0 281,2 262,3
Bruchdehnung, 1>* 530 470 460 450
♦ ASTM-D-412-57T
♦* ASTM-3>-747-58I
Beispiel
11
Bine 33>sung Ton 50 g eines Hlechpolyeerieate aus Äthylen und Acrylsäure, welches 5 Oew.-flC Acrylsäure enthält und einen Scheeleindex ran 10 g/10 Hin. aufweist, in 250 al Xylol wird bei 130° 0 sit 3 g Hexaeethylendieein vwreetst und das ReaktionsgeBEisoh 15 Minuten bei der angegebenen Teaperatur gerührt· Das Produkt wird durch Ausfallen alt Methanol gewonnen und grundlich ait Yasser und Aceton gewaschen. Bas getrocknet·, diejdLn-aodifisierte Mtachpolyerisat selgt nach de« Terforaen
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durch 2"027UIp-VeS-OTi. θ ine *j.r.träc itlich höhere Durchsichtigkeit als daa nicht r.icc:ti'ir.le:?U. Ki-^polymerisat. Die Elastizität des modifizierten tfischpvlyine-.rieats ist durch die Umsetzung mit den Diaioin beuautend erhöht worden.
Beispiel 12
Eine Lösung von 50 g Polyäthylen von hoher Dichte, auf welches durch Peroxydaufpfropfuug 4,3 Gew.-j6 Acrylsäure aufgepfropft worden sind, und welches einen Schmelzindex von 6 g/10 Hin. aufweist, in 250 g Xylol wird bei 150° C mit 2,5 g Hexamethylendiamin versetzt. Das Reaktionsgemisch wird bei der gleichen Temperatur 20 Hinuten gerührt. Das diamin-nodifizierte Hisehpolymerisat hat einen unveränderten Schmelzindex, zeigt aber nach dem Verformen eine höhere Steifheit und höhere Zugfestigkeitswerte. Die Durchsichtigkeit des Formkörpers ist beträchtlich erhöht.
Beispiel 13,
Im Handel erhältliches Polypropylen von hohem Molekulargewicht wird mit molekularem Sauerstoff oxydiert, so dass in das Polymerisat Peroxydgruppen eingeführt werden. Dieses Polymerisat wird mit Acrylsäure zu einem Pfropf mischpolymerisat umgesetzt, welches 3 Gew.«*# Acrylsäure enthält. Das Pfropfmisohpolynerisat hat einen Schmelzindex von 13 g/10 Hin. Das Produkt, wird la
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einer mit Miochtorpedos und einer Einspritzvorrichtung ausgestatteten 5 em-Strangpresse boi einer Schneokenumlaufgesohwindigkeit von 30 U/Min, bei einer Temperatur von 190 bis 220° 0 stranggepresst. Dabei werden im Mischabsohnitt der Strangpresse 3 Gew.-^ Hexamethylendiamin in die Schmelze eingespritzt. Das stranggepresste Gut besitzt eine bedeutend verbesserte Durchsichtigkeit und Elastizität. Durch Formpressen geformte Proben des Gates Bind bedeutend steifer als das nicht modifizierte Mischpolymerisat. Der Zusatz des Hexamethylendiamine bewirkt keine nennenswerte Änderung im Strangpreteverhalten des Mischpolymerisats. c
Beispiele U big 17
Nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 wird «in Mieohpoly»erisat aus Äthylen und Methacrylsäure, ««loh·· 18 Gew.-ji Methacrylsäure enthält und einen SohaelBindex von 6,5 g/10 An. aufweist, mit 5» 10 bzw. 18 Gew.-jt Hexamethylendiamin uageeetrt, Terformte Proben des isolierten, di&min-nodifiziert«n Mischpolymerisats sind durchsichtig und elastisch. Di· uosifieierten Mischpolymerisat· werden auf ihr· Ztigfeetigkeiteeigensohaften und ihr· Steifheit untersucht. Di· Ergebnisse finden sioa in Tabelle III.
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T a b e 1 X e III 16 17
Beispiel H i5 10 *
18
Hexamethylen
diamin, Gew.-^		 O 5 1,5 1
Sohmelzindex,
g/10 Min.		 6,3 2 3244 4456
Steifheit,
kg/cm2**		 1153 2503 137,1 173,7
Streckgrenze,
kg/am2*		 101,2 122,3 341,0 365,6
Zerreiasfeetigkeit,
kg/cm2*		 351,5 372,6 340 300
Bruchdehnung, #* 500 . 350
* ASTM-D-412-57T ** ASTM-D-747-582
Beispiele 18 bis 25
Hach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 werden aue dem dort
beschriebenen Mischpolymerisat mit den in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Diaminen diamin-aodifizierte Mischpolymerisate hergestellt. Die Produkte werden durch Formpressen eu 1,5 mm starken Fellen verformt und hinsichtlich ihres Sehnelsindex, ihrer Steifheit und ihrer Zugfestigkeitseigenechaften ait dem nicht modifizierten Mischpolymerisat verglichen. Si· Ergebnisse
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finden sich in Tabelle IV. Wie sich aus den Werten ergibt, erhält man mit p-Phenylendiaiain, dessen Dissoziationskonstante 1 χ 10 beträgt, ein diamin-modifiaiertes Mischpolymerisat, welches eine gerade noch an der Grenze liegende Verbesserung gegenüber dem nicht modifizierten Mischpolymerisat aufweist. Diese Verbesserung ergibt eich ferner aus der Durchsichtigkeit, dem Ultrarotspektrum und der Elastizität des modifizierten i Mischpolymerisats.
ORfGiNAL 23 «
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Tabelle 17
Λ» Bei
spiel		 D i Art a m i η iissoziations-
konstante		 Schmelz- Steif- Streck ι
-α
IO
18 - Gew. "4> - index,
g/10 Min.		 heit,
kg/cm **		 grenze ,
kg/cm2»		 VJl
19 Siäthylentriamin - 5,8 696 62,6
20
21		 lthylendiamin
Fiperazin		 4 6,4 2 10~5 3,5 1596 92,5
90982 22 p-Phenylenäiamin 3,5
20		 1,1 s 10"8 5,8
5,4		 935
1265		 80,9
82,3
23 N,Έ'-Diisopropyl-
hexamethylendiamin		 25 — 5,3 1132 81,6 Λ
cn
U)		 24 Decamethylendiamin 12 - 5,3 2039 126,6
25 Ν.ΒΓ1 -Tetramethyl- 12 4,9 2210 121,6
y hexamethylendiamin
15
5,5
1969
98,4
* ASTM-D-412-57T ** ASTM-D-747-58S
cn ro ο cn
!52ObIo
ΑΪ)-2725 **
Beispiel 26
Bin MisohpolymeriLat aue Äthylen und Methacrylsäure, welche»
18 Gew.-96 Methacrylsäure enthält und einen Sohneleinde^Yon 6,3 g/10 Min. aufweist, wird nach den in den obigen Beispielen beschriebenen Lös längsverfahren mit 18 Gew.-ί* Diäthylenftriamin modifissiert. Das diamin-modifizierte Mischpolymerisat besitzt ^ eine Steifheit von 3069 kg/ca (gegenüber 1153 kg/cm für das nicht modifizierte Mischpolymerisat) und eine Zerreissfestig keit von 365,6 kg/cm2 (gegenüber 351,5 kg/cn2 für das nicht
modifizierte Mischpolymerisat)·
Beispiel 27
Man arbeitet naoh Beispiel 26, Jβdooh ait Äthylendiamin. Bas so erhaltene, diamin-aodifliiert« Mischpolymerisat beeltst »in· Steifheit von 2928 kg/cm , verglichen »it einer Steifheit von ( 1153 kg/om2 für das nicht nodlfisierte Mischpolymerisat.
Beispiele 28 bis 31
Eine Lösung von 50 g eines Mlsohpolyaerleate aus Xthylen und Funarsäure, welches .7 aew.-?i Fumareäure «nthält · und einen Schmeleindex von 7,8 g/10 Min. aufweist» izt 250 «1 TjXoX wird bei 100° C alt 5 g Hexanethylendiaain versetzt. Bas Reajrtionsgemisch wird bei der gleichen Temperatur 15 Minuten gerührt.
BAD ORlGlNAU - 25 r
90982 771S j#
9b
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Das Reaktloiiaprodukt wird aus der lösung in Xylol durch Ausfällen mit Methanol isoliert.
Das gleiche Verfahren wird ?ait einem Mischpolymerisat aus Äthylen und Maleinsäureanhydrid durchgeführt, welches 7 dew.-5t Maleinsäureanhydrid enthält und einen Schmelzindex von 4,7 g/10 Min. aufweist.
Der Schraelzindea:, die Steifheit und die Zugfestigkeiteeigenschaften der modifizierten Mischpolymerisate verden mit den entsprechenden Eigenechaften der nicht modifizierten Mischpolymerisate verglichen. Sie Ergebnisse finden sich in Tabelle Y.
Tabelle
Beispiel 28 29 30 31
Einpolymerisiertes
Monomeres
Hexamethylen
diamin, Gew.-#		 Pumar-
säure		 Fumar
säure
10 		Malein
säurean
hydrid		 Malein-
eäurean
hydrid
10
Schjoelsindex,
g/10 Min. 		7,8 flieset
nicht		 4,7 flieset
nicht
Steifheit,
kg/ce2·» 		1557 1104 1884 1237
Streckgrenze,
kg/oa2* 		86,5 79,4 100,9 78,4
Bruchdehnung, Jt* 427 80 350 80
♦ ASTM-D-412-57T ·* ASTM-D-747-58T
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BAD OFUGINAU
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Wie sich aus der obigen Tabelle ergibt, lassen sich die diarainmodifizierten Mischpolymerisate gemäss der Erfindung aus Mischpolymerisaten mit Dicarbonsäuren nicht herstellen» sondern es entstehen in diesem Falle vernetzte Produkte »it schlechten Steifheits- und Zugfestigkeitswerten.
Beispiel 32
Aus einem mit 3 Gewo-# Hexamethylendiamin modifizierten Mischpolymerisat aus Äthylen und Methacrylsäure mit einem Methacrylsäuregehalt von 10 Gew.-^ und einem Schmelzindex von 5»8 g/10 Min. werden 118 ml fassende runde Boston-Flaschen hergestellt. Das Harz wird in einer 5 cm-Strangpresse mit einer Grleitbacken-Rohrmatrize (AussendurohiaeFJser 17,46 mm, Innendurchmesser 12,7 mm) stranggepresst und unter Verwendung einer runden 118 ml-Boston-Flaschenfonn zu einer Flasche geblasen. In der Strangpresse wird das Harz auf 140° C erhitzt. Die Form wird auf Raumtemperatur gehalten. Die Schnecke der Strangpresse läuft mit 25 U/Min, um. Die so erhaltenen Flaschen sind 3teifer und durchsichtiger als Flaschen, die unter den gleichen Bedingungen aus dem nicht modifizierten Mischpolymerisat hergestellt sind.
Beispiel 33
Aus dem mit 5 Gewo~# Hexamethylendiamin modifizierten Mischpolymerisat gemäss Beispiel 31 werden durch Spritzguss Kämme, Ket-
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-Cf"
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i?
tenringe, Getriebe, Spulen, Spulenforiaen und Schnitzel hergestellt. Sie Herstellung erfolgt in einer 28 ml-Maschine mit einen 22,225 mm-Zylinder. Die Maschine wird bei einer Zylindertemperatur von 140° 0 betrieben und die Form auf Raumtemperatur gehalten. Hierbei erweisen sich Drücke von 211 bis 422 kg/cm und eine Arbeitsperiode von 30 Sekunden als geeignet* Die Formlinge sind zäh und durchsichtig und geben die feinsten Einzelheiten der verwendeten Formen wiederο
Beispiel 34
Nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 werden 50 g eines Mischpolymerisats aus Äthylen und Methacrylsäure, welches 10 GeWo-# Methacrylsäure enthält und einen Schmelzindex von 5»8 g/10 Min. aufweist, mit 15 g Hexamethylendiamin-diacetat umgesetzt. Das Produkt wird durch Ausfällen mit Methanol isoliert und getrocknet. Das modifizierte Mischpolymerisat wird durch Formpressen verformt und auf seine Steifheit und Zugfestigkeitseigenschaften geprüft. Der Schmelzindex des modifizierten Mischpolymerisats beträgt 2,8 g/10 Min. Die Steifheit beträgt 1716 kg/cm2 (gegenüber 696 kg/cm2 für das nicht modifi-
zierte Mischpolymerisat). Die Streckgrenze beträgt 99»8 kg/cm (gegenüber 62,6 kg/cm für das nicht modifizierte Mischpolymerisat). Die Durchsichtigkeit der aus dem modifizierten Mischpolymerisat hergestellten Formkörper ist gegenüber derjenigen
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für das unmodifizierte Mischpolymerisat bedeutend verbessert.
Beispiel 35
Nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 werden 50 g eines Mischpolymerisate aus Äthylen und Methacrylsäure mit einem MethaorylSäuregehalt von 10 Gew.~# und einem Schmelzindeac von 5»8 g/ 10 Min. mit 5 g Bis-(p-aminocyclohexyl)-methan umgesetzt. Sas Produkt wird durch Ausfällen mit Methanol isoliert. Nach dem Verformen des getrocknetem Produktes durch Formpressen werden Steifheit und Zugfestigkeitaeigenschaften bestimmt. Der Schmelzindex des modifizierten Mischpolymerisats beträgt 4,4 g/ 10 Min. Sie Steifheit des modifizierten Mischpolymerisats be-
ο ρ
trägt 2840 kg/cio (gegenüber 696 kg/cm für das nicht modifizierte Mischpolymerisat). Die Streckgrenze beträgt 132,2 kg/cm* (gegenüber 62,6 kg/cm für das nicht modifizierte Mischpolymerisat). Die Durchsichtigkeit der aus dem modifizierten Mischpolymerisat hergestellten Formkörper ist im Vergleich zu derjenigen des nicht modifizierten Mischpolymerisats bedeutend verbessert.
Die Versuchswerte der obigen Beispiele zeigen die überraschende Verbesserung der im festen Zustande gemessenen Eigenschaften,' die durch die Umsetzung der Mischpolymerisate mit Diaminen geßäss der Erfindung erzielt wird. Eine der auffälligsten Verbes-
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sβrangen bezieht sich auf die Durchsichtigkeit. Kohlenwasserstoff polymerisate sind im allgemeinen nicht durchsichtig» wenn sie nicht in aussergewohnlich dünner Form vorliegen, und seihet dann müssen besondere Methoden, wie Abschrecken und Verstrecken, angewandt worden, um Durchsichtigkeit zu erzielen. Die Mischpolymerisate genäse der Erfindung jedoch können auch als dicke
) durchsichtige Formkörper hergestellt werden. Eine andere Eigenschaft der festen Körper, die durch die Modifizierung mit dem Diamin bedeutend verbessert wird, ist die Elastizität oder Biegeerholung des Mischpolymerisats. Im Gegensatz zu den Kohlenwasserstoff polymerisaten, die nur eine langsame und unvollständige Erholung von der Biegebeanspruohung zeigen, schnellen die erfindungsgemäss modifizierten Mischpolymerisate elastisch in die ursprüngliche Form zurück. Die Verbesserung hinsiohtlioh der Zugfestigkeiteeigenschaften und der Steifheit ergibt sich
) aus den Werten der obigen Tabellen. Andere Eigenschaften der festen Körper, die durch die Modifizierung mit dem Dlamin verbessert werden, sind die Zähigkeit, die Rlssbildungsbeständigkeit unter mechanischer Beanspruchung und die Wetterbeständigkeit.
Die erfindungsgemäss hergestellten Mischpolymerisate lassen sioh naoh den für Polyolefine entwickelten Methoden verarbeiten, a.B. durch Strangpressen aus der Schmelze, Spritzguss, Formpressen,
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Blasverformung, Vakuiimvorformung, Strangpressen zu Folien» Beschichtung duroh Strangpressen und Überziehen von Drähten. Die Produkte eignen sich besondere zur Verformung duroh Spritzguss, da sie dann Formkörper von besserer Durchsichtigkeit liefern. In Anbetracht ihrer höheren Zähigkeit und Wetterbeständigkeit sind sie äusserst wertvoll zur Herstellung von Filmen und Über-' zügen für Drähte,
Die ionogenen Mischpolymerisate geaäss der Erfindung können gegebenenfalls durch Zusatz von Oxydationsverzögerern, Stabilisienaitteln, Füllstoffen, Pigmenten und anderen üblichen Zusätzen für Kohlenwaeserstoffpolyinerlsate modifiziert werden. Stranggepresste Pilrac und Rohre aus den Mischpolymerisaten können biaxial oder unaxial orientiert werden, um die physikalischen Eigenschaften der stranggepressten Körper weiter zu verbessern. Aus der obigen Beschreibung ergeben sich auch viele weitere Anwendungszwecke und Abänderungen der erfindungsgemäss mit Diaminen modifizierten Mischpolymerisate.
BAD
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Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung von modifizierten Copolymerisation« die a-Olefineinheiten und Einheiten von a,B-ungesättigten Monocarbonsäuren enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man " wenigstens 10 % der wenigstens teilweise in der ionisierten Form COO" vorliegenden Carboxygruppen eines Copolymerlsates, das wenigstens 50 MoIJi Einheiten eines α-Olefine der Formel RCH-CH2, worin R Wasserstoff oder Alkyl ait 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, und 0,2 bis 25 MoIJi Einheiten von α,β-ungesättigten Monocarbonsäuren mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen enthält, bei höchstens 300 0C und Bedingungen, die eine homogene Verteilung ermöglichen, mit einem Diamin mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen und einer Dissozlationskon-
k 8tanten von weniger als 1-10 oder mit dessen Ammoniumsalzen neutralisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der allgemeinen Formel
R" R"1
Rf R1
Neue Unterlagen
3 3 982*7/ U
Al)-2725
einsetzt, worin R* Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 Konlenstoffatomen, R" und R1" Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder zusammen Alkylenyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, Sauerstoff, Schwefel, Imino, Carbonyl oder Phenylenyl^ m 0 bis 4 und η wenigstens 1 bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet« dass man wenigstens 50 % der Carboxylgruppen des Copolymerisate neutralisiert.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bi· 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzungen durch Vermischen von Copolymerisat und Diaein In der Schmelze oder in Lösung vornimmt.
5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, das· das Copolymerieat mehr als 80 Molji tt-01efineinheiten enthält.
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