DE1495921B2 - Verfahren zur katalytischen addition einer siliciumverbindung, die ein oder mehrere wasserstoffatome aufweist, die an silicium gebunden sind, an eine organische verbindung mit olefinischer oder acetylenischer mehrfachbindung - Google Patents
Verfahren zur katalytischen addition einer siliciumverbindung, die ein oder mehrere wasserstoffatome aufweist, die an silicium gebunden sind, an eine organische verbindung mit olefinischer oder acetylenischer mehrfachbindungInfo
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Description
Additionsreaktionen zwischen Verbindungen, die Silicium-Wasserstoff-Bindungen aufweisen, und Verbindungen,
die aliphatische ungesättigte Gruppierungen besitzen, sind Stand der Technik und gut bekannt
und stellen eine Verfahrensmaßnahme dar, durch die eine große Vielfalt von Produkten erhalten werden
kann. Diese Additionsreaktionen können dazu verwendet werden, monomere Materialien oder polymere
Materialien herzustellen, die sowohl als Zwischenverbindungen bei der Herstellung von komplizierten
Produkten brauchbar sind als auch per se als Überzugsmaterialien, Elastomere und Isoliermaterialien.
Diese Additionsreaktionen werden im allgemeinen in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt. Solche
Reaktionen werden in derUSA.-Patentschrift 2970150, in welcher die Verwendung eines Platin-Katalysators
beschrieben ist, und in der USA.-Patentschrift 2 823 218,
in welcher die Verwendung von Chlorplatinsäure als Katalysator beschrieben ist, offenbart.
Die Additionsreaktion kann mit einer ungesättigten Verbindung bewirkt werden, die entweder eine olefinische
Doppelbindung oder eine acetylenische Dreifachbindung enthält.
Die Reaktion bezüglich der olefinischen Doppelbindung wird durch folgende Gleichung wiedergegeben
ξ SiH H C = C
> = Si — C-CH (1)
Während die Katalysatorsysteme nach dem Stand der Technik bei vielen Reaktionstypen für diese
Additionsreaktionen brauchbar sind, leiden die Materialien nach dem Stand der Technik an gewissen
Nachteilen. Diese bekannten Materialien werden häufig von Materialien, mit denen sie in Berührung
kommen, vergiftet, wobei diese Materialien entweder aus einem oder mehreren Reaktionsteilnehmern bebestehen
kann oder aus einem oder mehreren Materialien, welche mit der Reaktionsmischung in Berührung
stehen.
Es ist ein Ziel vorliegender Erfindung, ein verbessertes Verfahren zur Reaktion einer Siliciumverbindung,
welche eine Silicium-Wasserstoff-Bindung enthält, mit einem zweitSn Material, welches eine aliphatische
Doppelbindung oder eine aliphatische Tripel-Bindung enthält, zu schaffen, ohne daß die Nachteile vorhanden
sind, die die Verfahren des Standes der Technik kennzeichnen.
Dieses Ziel vorliegender Erfindung wird dadurch erreicht, daß man das Verfahren zur katalytischen
Addition einer Siliciumverbindung, die ein oder mehrere Wasserstoffatome aufweist, die an Silicium
gebunden sind, an eine organische Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung in Gegenwart von
Katalysatoren in der Weise durchführt, daß man als Katalysator einen Platin-Cyclopropan-Komplex der
Formel
(PtCl2 · C3H6), (2)
ίο verwendet.
Bei der praktischen Durchführung des Verfahrens vorliegender Erfindung können Organosiliciumverbindungen,
die Silicium-Wasserstoff-Bindungen enthalten, mit anderen Verbindungen umgesetzt werden, die
olefinische oder acetylenische ungesättigte Gruppierungen enthalten, zum Zwecke der Schaffung neuer
Silicium-Kohlenstoff-Bindungen, ohne daß die Nachteile vorhanden sind, die die Materialien des Standes
der Technik begleiten. Das Verfahren vorliegender Erfindung ist also nicht in der gleichen Weise einer
Vergiftung ausgesetzt, wie die Verfahren des Standes der Technik; der Platin-Cyclopropan-Komplex kann
leichter in die Reaktionsmischung eingearbeitet werden, da er sowohl in verschiedenen Organosilicium-Materialien
als auch in verschiedenen Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich ist.
Der Platin-Cyclopropan-Komplex gemäß Formel (2) ist ein hellgelbes Pulver und an sich bekannt. Beispielsweise
ist dieser Komplex der Formel (2) von
C. F. H. Ti pp er, J. Chem. Soc, 2 045-6 (1955) beschrieben.
Der Platin-Cyclopropan-Komplex kann auf verschiedene Verfahrensweisen hergestellt werden. Eine
Verfahrensweise ist die von T i ρ ρ e r gezeigte, bei welcher eine Reaktion zwischen Cyclopropan und
Chlorplatinsäure stattfindet. Ein anderes Verfahren zur Herstellung des Komplexes gemäß Formel (2)
besteht darin, daß man eine Reaktion zwischen dem Platin-Äthylen-Komplex der Formel
(PtCl2 · C2H4), (3)
und Cyclopropan bewirkt. Der Platin-Äthylen-Komplex der Formel (3) ist bekannt und beispielsweise beschrieben
in R. N. Keller, Chemical Reviews, 1940/41, 27-28, S. 229 bis 267, und Joy und
Or chin, Journal of the American Chemical Society, 81, S. 305 bis 311 (1959).
Der erfindungsgemäß zu verwendende Platin-Cyclopropan-Komplex ist wirksam bezüglich der Addition
einer unbeschränkt großen Klasse von Siliciumverbindungen, die eine Silicium-Wasserstoff-Bindung
aufweisen, an eine unbeschränkt große Klasse organischer Verbindungen, die eine Kohlenstoffkette enthalten,
die Mehrfachbindungen enthält, wie dies beispielsweise in Gleichung (1) beschrieben ist.
Als Illustration der Additionsreaktionen, bei denen der Platin-Cyclopropan-Komplex-Katalysator erfindungsgemäß
anwendbar ist, wird die USA.-Patentschrift 2 970 150 erwähnt. Der erfindungsgemäß verwendete
Katalysator ist auch auf alle Reaktionen anwendbar, die in dieser letztgenannten Patentschrift
beschrieben sind.
Die Organosiliciumverbindung, die die Silicium-Wasserstoff-Bindung
enthält, kann anorganischer oder organischer Natur sein, sie kann ferner monomer oder
polymer sein. Das einzige Erfordernis bezüglich der Silicium-Wasserstoff-Bindungen tragenden Verbindungen
ist, daß sie zumindest ein siliciumgebundenes
Wasserstoffatom pro Molekül enthalten, wobei nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an irgendein Siliciumatom
gebunden sein dürfen.
Zu den einsetzbaren anorganischen monomeren Materialien, welche siliciumgebundene Wasserstoffatome
enthalten, gehören beispielsweise Trichlorsilan und Dibromsilan. Von den brauchbaren polymeren
anorganischen Materialien seien Pentachlordisilan, Pentachlordisiloxan und Heptachlortrisilan genannt.
Unter den einsetzbaren monomeren Organosilicium-Verbindungen, welche Silicium-Wasserstoff-Bindungen
enthalten, befinden sich solche mit der Formel
wobei R die oben angegebene Bedeutung hat und c eine ganze Zahl darstellt; beispielsweise eine ganze
Zahl von 1 bis 10000 und mehr.
Unter den einsetzbaren Organopolysiloxanen befinden sich Polymere und Copolymere, die eine oder
mehrere Einheiten der Formeln
R3SiCy5, R2SiO, RSiO1>5 oder SiO2
zusammen mit zumindest einer Einheit der Formeln
HSiOli5, H2SiO oder
RHSiO, R2HSiO0 5,
RH2SiO015,
RH2SiO015,
wobei R die oben angegebene Bedeutung besitzt, pro Molekül enthalten.
Während jede der oben beschriebenen Silicium-Wasserstoff-Bindungen
tragenden Verbindungen brauchbar ist, wird bevorzugt ein Organocyclopolysiloxan mit der Formel
(5)
oder ein Organopolysiloxan-Polymer oder -Copolymer mit Einheiten der Formel
(R)«Si(H),O4-e-/,
(6)
(R)„Si(H)6(X)4-a-6, (4)
in welcher X ein Glied ist, welches aus der Klasse 15
ausgewählt ist, die aus Halogen-, — OR- und OOCR-Resten besteht; R kann irgendein organischer Rest
sein, er ist jedoch vorzugsweise ein Glied aus der
Klasse, die aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten,
einwertigen, halogenierten Kohlenwasserstoffresten 20
und Cyanalkylresten besteht; α bedeutet einen Wert
von O bis einschließlich 3, b einen Wert von 1 bis einschließlich 2, wobei die Summe von α und b 1 bis einschließlich 4 beträgt. Wenn mehr als ein R-Rest in
einer Verbindung, die in den Umfang der Formel (4) 25 wobei R und d die oben angegebene Bedeutung befällt, vorhanden ist, können die verschiedenen R-Reste sitzen, e einen Wert von 0,5 bis 2,49, / einen Wert untereinander differieren. Unter den Resten, die von 0,001 bis 1,0 bedeutet und die Summe von e plus / durch R dargestellt werden, seien beispielsweise die gleich 1,0 bis 2,5 ist, verwendet,
folgenden genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Octyl, Organopolysiloxane, die in den Umfang der For-
ausgewählt ist, die aus Halogen-, — OR- und OOCR-Resten besteht; R kann irgendein organischer Rest
sein, er ist jedoch vorzugsweise ein Glied aus der
Klasse, die aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten,
einwertigen, halogenierten Kohlenwasserstoffresten 20
und Cyanalkylresten besteht; α bedeutet einen Wert
von O bis einschließlich 3, b einen Wert von 1 bis einschließlich 2, wobei die Summe von α und b 1 bis einschließlich 4 beträgt. Wenn mehr als ein R-Rest in
einer Verbindung, die in den Umfang der Formel (4) 25 wobei R und d die oben angegebene Bedeutung befällt, vorhanden ist, können die verschiedenen R-Reste sitzen, e einen Wert von 0,5 bis 2,49, / einen Wert untereinander differieren. Unter den Resten, die von 0,001 bis 1,0 bedeutet und die Summe von e plus / durch R dargestellt werden, seien beispielsweise die gleich 1,0 bis 2,5 ist, verwendet,
folgenden genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Octyl, Organopolysiloxane, die in den Umfang der For-
Octadecyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Naphthyl, 30 mein (5) und (6) fallen, sind bekannt. Sie werden
Tolyl, Xylyl, Benzyl, Phenyläthyl, Chlormethyl, Chlor- beispielsweise durch Hydrolyse und Kondensation
phenyl und Dibromphenyl. verschiedener Organochlorsilane hergestellt, Cyclo-
Bevorzugt für R ist Methyl oder eine Mischung von polysiloxane, die in den Umfang der Formel (5)
Methyl und Phenyl. Außer den vorgenannten Resten fallen, können durch Hydrolyse und Kondensation von
kann auch ein ungesättigter aliphatischer Rest sein, 35 Methyldichlorsilan hergestellt werden. Produkte, die
wie Vinyl, Allyl, Cyclohexenyl. in den Umfang der Formel (6) fallen, können durch
Cohydrolyse und Cokondensation einer Mischung von zwei oder mehr Chlorsilanen, wobei zumindest ein
Chlorsilan ein an Silicium gebundenes Wasserstoffatom enthält, hergestellt werden. Beispielsweise können
Verbindungen, die in den Umfang der Formel (6) fallen, durch Cohydrolyse und Cokondensation von
einem oder mehreren Gliedern der Klasse Trimethylchlorsilan, Dimethylchlorsilan, Methyltrichlorsilan
oder Siliciumtetrachlorid mit einem oder mehreren Gliedern der Klasse Methyldichlorsilan, Dimethylchlorsilan,
Trichlorsilan, Dichlorsilan oder Methylchlorsilan hergestellt werden.
Die ungesättigten Verbindungen, die olefinische oder
Unter den einsetzbaren Silicium-Wasserstoff-Bin- 50 acetylenische ungesättigte Gruppierung enthalten und
düngen enthaltenden Verbindungen befinden sich mit den oben beschriebenen Verbindungen, die die
solche, bei denen jedes Molekül mehr als ein Silicium- Silicium-Wasserstoff-Bindung enthalten, reagieren
atom enthält. Zu dieser Kategorie gehören Organo- können, umfassen im wesentlichen alle bekannten
polysilane, Organopolysiloxane und verschiedene Poly- ungesättigten Verbindungen. So kann die aliphatisch
silalkylen-Verbindungen, die beispielsweise eine 55 ungesättigte Verbindung ein monomeres oder poly-—
SiCHaSi-Gruppierung oder eine ■— SiCH2CH2Si- meres Material sein. Die ungesättigte Verbindung kann
Gruppierung enthalten, ferner Polysilphenylen-Mate- Kohlenstoff und Wasserstoff allein enthalten, sie kann
rialien, welche die — SiC6H4Si-Gruppierung aufweisen, auch ein anderes Element enthalten. Wenn die aliphasowie
die Organosilazane, welche durch eine Si-N-Si- tisch ungesättigte Verbindung ein anderes Element als
Bindung in der Polymerstruktur gekennzeichnet sind. 60 Kohlenstoff und Wasserstoff enthält, so ist dieses
Unter den strukturell unkomplizierten Silicium-Was- andere Element vorzugsweise Sauerstoff, ein Halogen,
Stickstoff, Silicium oder eine Mischung dieser anderen Elemente. Die ungesättigte Verbindung kann ein einzelnes
Paar an Kohlenstoffatomen enthalten, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, oder
sie kann eine Mehrzahl von Paaren von Kohlenstoffatomen, aufweisen, die durch Mehrfachbindungen miteinander
verknüpft sind. Unter den vielen einsetzbaren
Wenn R eine ungesättigte Gruppierung ist, ist es möglich, die Siliciumverbindung, welche Silicium-Wasserstoff-Bindung
enthält, mit sich selbst reagieren zu lassen.
Unter den speziellen Typen von monomeren Siliciumverbindungen und organischen Siliciumverbindungen,
die in den Umfang der Formel (4) fallen, befinden sich solche mit den Formeln
RSiHCl2, R2SiHCl, R3SiH, RSiH2Cl, R2SiH2,
HSi(OR)3, H2Si(OR)2, RSiH(OR)2, HSi(OOCR)3,
RSiH(OOCR)2 und SiHCl3,
wobei R die oben angegebene Bedeutung besitzt.
serstoff-Bindungen tragenden Verbindungen, die mehr
als ein Siliciumatom enthalten, befinden sich Materialien mit den Formeln
R2HSiSiR3, R2HSiSiH2R, R3SiOSiHR2,
ClR8SiOSiHCl2,. R3SiCH2CH2SiHR,,
HR2SiC6H4SiR2H und R3SiO(RHSiO)0SiR3,
5 6
ungesättigten Kohlenwasserstoffen sollen zum Zwecke polymere Materialien, die Siliciumatome enthalten,
der Illustration die folgenden genannt sein: Äthylen, die über Methylen- oder Polymethylengruppen oder
Propylen, Butylen, Octylen, Styrol, Butadien, Penta- über Phenylengruppen miteinander verknüpft sind,
dien, Penten-2, Divinylbenzol, Vinylacetylen. Vor- Unter den in Betracht kommenden ungesättigten zugsweise ist der Kohlenwasserstoff ein solcher, der 5 Organosiliciumverbindungen, welche bei der praktinicht mehr als 20 bis 30 Kohlenstoffatome in der Kette sehen Durchführung vorliegender Erfindung verwendaufweist, bar sind, befinden sich drei bevorzugte Gruppen.
dien, Penten-2, Divinylbenzol, Vinylacetylen. Vor- Unter den in Betracht kommenden ungesättigten zugsweise ist der Kohlenwasserstoff ein solcher, der 5 Organosiliciumverbindungen, welche bei der praktinicht mehr als 20 bis 30 Kohlenstoffatome in der Kette sehen Durchführung vorliegender Erfindung verwendaufweist, bar sind, befinden sich drei bevorzugte Gruppen.
Zu den einsetzbaren Sauerstoff enthaltenden unge- Eine dieser Gruppen besteht aus Silanen mit der
sättigten Verbindungen gehören Methylvinyläther, Formel
Divinyläther, Phenylvinyläther, der Monoallyläther, io /Y
das Äthylenglykol, Allylaldehyd, Methylvinylketon, L
Phenylvinylketon, Acrylsäure, Methacrylsäure, Vinyl- in welcher X die oben angegebene Bedeutung besitzt,
acetat, Ölsäure. Y ein einwertiger Kohlenwasserstoff rest der oben an-
Einsetzbare ungesättigte Verbindungen sind ferner gegebenen Bedeutung für R bedeutet und Y' ein
acyclische und heterocyclische Materialien, die eine 15 organischer Rest ist, welcher zumindest ein Paar durch
aliphatische ungesättigte Gruppierung im Ring ent- Mehrfachbindungen miteinander verknüpfter Kohlenhalten.
Zu dieser Klasse von Verbindungen gehören stoffatome aufweist, m bedeutet einen Wert von 0 bis
beispielsweise Cyclohexen, Cyclohepten, Cyclopenta- einschließlich 3, η einen Wert von 1 bis einschließlich 4;
dien, Dihydrofurän, Dihydropyren. die Summe von η bis m beträgt 1 bis 4 einschließlich.
Es können auch die Schwefelanaloge aller unge- 20 Eine zweite Klasse von bevorzugten ungesättigten
sättigten Sauerstoff enthaltender Materialien verwendet Organosiliciumverbindungen besteht aus Cyclopoly-
werden. Außer den Verbindungen, die Kohlenstoff, siloxanen der Formel s~
Wasserstoff und Sauerstoff enthalten, können auch (YY'SiO) (S)
Verbindungen, die andere Elemente enthalten, zur
Verbindungen, die andere Elemente enthalten, zur
Verwendung gelangen. So können halogenierte Deri- 25 wobei Y und Y' sowie d die oben angegebene Bedeu-
vate aller oben beschriebenen Materialien verwendet tung haben.
werden, einschließlich der Acylchloride sowie der Ver- Die dritte Gruppe von anwendbaren ungesättigten
bindungen, die einen Halogensubstituenten aufweisen organischen Siliciumverbindungen besteht aus Ver-
und ein Kohlenstoffatom, welches kein Carbonyl- bindungen der Formel
kohlenstoffatom ist. So umfassen anwendbare Halogen 30 r
enthaltende Materialien beispielsweise Vinylchlorid, <
die Vinylchlorphenyläther, die Allylester der Trichlor-
die Vinylchlorphenyläther, die Allylester der Trichlor-
essigsäure. wobei Y, Y', e und / die oben angegebene Bedeutung
Andere Typen von einsetzbaren ungesättigten Mate- besitzen,
rialien sind Allylcyanid, Nitroäthylen usw. 35 Alle organischen Siliciumverbindungen, die in den
Einsetzbar sind auch polymere Materialien, die Umfang der Formeln (7), (8) und (9) fallen, sind bealiphatische
ungesättigte Gruppierungen enthalten, wie kannt und werden auf konventionelle Verfahrens-Polyesterharze,
die aus mehrbasischen gesättigten oder weisen gewonnen. Bevorzugt von den organischen
ungesättigten Säuren und mehrwertigen ungesättigten Siliciumverbindungen der Formeln (7), (8) und (9)
Alkoholen hergestellt werden, ferner die Polyester- 40 sind diejenigen, in denen Y Methyl oder eine Mischung
harze, die durch Umsetzung von ungesättigten mehr- von Methyl und Phenyl und Y' Alkenyl, vorzugsweise
basischen Säuren mit gesättigten mehrwertigen Aiko- Vinyl oder Allyl, bedeutet.
holen hergestellt werden. Ein solch geeigneter Poly- Unter die Formel (7) fallen Silane wie Methylvinyl-
ester ist beispielsweise ein solcher, der durch Konden- dichlorsilan, Vinyltrichlorsilan, Allyltrichlorsilan, Me-
sation von Maleinsäure mit Äthylenglykol hergestellt 45 thylphenylehlorsilan, Phenylvinyldichlorsilan, Diallyl-
wurde. . dichlorsilan oder Vinyl-betacyanoäthyldichlorsilan.
Besonders brauchbar sind ungesättigte Verbindun- Zu den cyclischen Verbindungen, die unter die
gen, die Silicium enthalten, also Materialien, die im Formel (8) fallen, gehört beispielsweise das cyclische
allgemeinen als Organosilicium-Monomere oder -Poly- Trimere von Methylvinylsiloxan, das cyclische Penta-
mere bezeichnet werden. Anwendbar sind die gleichen 50 mere von Methylvinylsiloxan, das cyclische Tetramere
Silicium-Wasserstoff-Bindungen tragenden Verbin- von Methylvinylsiloxan und das cyclische Tetramere
düngen wie oben, aber mit der Abänderung, daß das von Vinylphenylsiloxan.
an Silicium gebundene Wasserstoffatom durch einen an Unter die Formel (9) fällt die breite Klasse der be-
Silicium gebundenen organischen Rest ersetzt ist, wel- kannten, sowohl harzartigen wie flüssigen Organo-
cher zumindest ein Paar Kohlenstoffatome enthält, die 55 polysiloxane mit niederer Viskosität als auch gummi-
durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft artige Materialien mit hohem Molekulargewicht,
sind. Diese bekannten Polymeren werden auf bekannte
Vorzugsweise sind diese Organosiliciumverbindun- Weise durch Hydrolyse und Kondensation eines begen
frei von an Silicium gebundenen Wasserstoff- stimmten Diorganodichlorsilans oder durch Cohydroatomen,
es ist jedoch auch möglich, Organosilicium- 60 lyse und Cokondensation einer Mischung von ververbindungen
zu verwenden, die sowohl Silicium schiedenen Diorganodichlorsilanen hergestellt. Progebundene
Wasserstoffe enthalten als auch Silicium dukte, die in den Umfang der Formel (8) fallen, köngebundene
ungesättigte Reste. Das einzige Erfordernis nen durch Hydrolyse und Kondensation von Vinylbezüglich
dieser ungesättigten Organosiliciumverbin- trichlorsilan allein, von Divinyldichlorsilan allein, von
düngen besteht darin, daß zumindest ein aliphatischer 65 Methylvinyldichlorsilan allein, von Phenylvinyldichlorungesättigter
organischer Rest pro Molekül an Silicium silan allein oder durch Cohydrolyse und Cokondensagebunden
ist. Hierunter fallen Silane, Polysilane, tion irgendeines der vorgenannten Vinyl enthaltenden
Siloxane, Silazane, sowohl als auch monomere oder Chlorsilane mit einem oder mehreren Monoorganotri-
chlorsilanen, die Organotrichlorsilane, Triorganochlorsilane
oder Siliciumtetrachlorid hergestellt werden. Während die Hydrolyse und Cohydrolyse oben in
Verbindung mit Vinyl enthaltenden Organosiliciumverbindungen beschrieben wurde, darf betont werden,
daß an Stelle der Vinylgruppe jeder siliciumgebundene organische Rest, welcher zumindest ein Paar durch
Mehrfachbindungen miteinander verknüpfte Kohlenstoffatome enthält.
Um eine Reaktion zwischen den Wasserstoff am Silicium tragenden Reaktionsteilnehmern und dem
Reaktionsteilnehmer, der ungesättigte Gruppierungen enthält, zu bewirken, werden die beiden Substanzen
lediglich in den gewünschten Anteilen vermischt und die benötigte Menge an Katalysator zugegeben, wobei
die Reaktionsmischung eine genügend lange Zeit auf der benötigten Reaktionstemperatur gehalten wird, um
die Addition der Wasserstoff am Silicium tragenden Verbindung an die Mehrfachbindungen der ungesättigten
Verbindung zu bewirken. Die relativen Mengenanteile der Reaktionsteilnehmer können innerhalb
weiter Grenzen variieren.
In der Theorie ist eine Silicium -Wasserstoff -Bindung einer olefinischen Doppelbindung oder einer
halben acetylenischen Tripelbindung äquivalent, so daß diese Äquivalenz die allgemeine Größenordnung
der Menge der beiden zu verwendenden Reaktionsteilnehmer bestimmt.
Es kann jedoch bei zahlreichen Anwendungszwecken wünschenswert sein, einen Überschuß eines
der Reaktionsteilnehmer zu verwenden, um die Vervollständigung der Reaktion zu erleichtern oder um
sicherzustellen, daß das Reaktionsprodukt entweder noch unveränderte Silicium-Wasserstoff-Bindungen
enthält, oder, daß es noch ein oder mehrere Paare von Kohlenstoffatomen enthält, die durch Mehrfachbindungen
miteinander verknüpft sind.
Im allgemeinen jedoch sind die Verhältnisse der Reaktionsteilnehmer so ausgewählt, daß etwa 0,005 bis
20 Silicium-Wasserstoff-Bindungen in einem Reaktionsteilnehmer pro Paar an aliphatischen Kohlenstoffatomen,
die durch Doppelbindungen in anderen Reaktionsteilnehmern miteinander verknüpft sind, zur
Verfügung stehen oder etwa 0,06 bis 15 Silicium-Wasserstoff-Bindungen in einem Reaktionsteilnehmer
pro Paar aliphatischer Kohlenstoffatome, die durch Tripelbindungen im anderen Reaktionsteilnehmer miteinander
verknüpft sind.
Die Menge an Katalysator, die gemäß vorliegender Erfindung verwendet wird, kann in extrem weiten
Grenzen schwanken. Einer der Vorteile des erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysators ist seine hohe
Aktivität bei niederer Konzentration, beispielsweise bei Konzentrationen in der Größenordnung von einem
Mol Katalysator, wodurch 1 Mol Platin pro eine Milliarde an ungesättigten Gruppen in der organischen
Verbindung zur Verfügung gestellt wird. Während der erfindungsgemäß zu verwendende Platin-Cyclopropan-Katalysator
in solch winzigen Mengen wirksam ist, wird die gewünschte Additionsreaktion durch höhere
Katalysatorkönzentrationen beschleunigt. So können Konzentrationen in der Größenordnung von 1 b«s
10 Mol Katalysator pro 1000 Mol an ungesättigten Gruppen verwendet werden.
Im allgemeinen bestimmen wirtschaftliche Gesichtspunkte die jeweilige Menge an verwendetem Katalysator.
Die Vorteile, die mit der Verwendung niederer Katalysatorkonzentrationen verbunden sind, bestehen
in den niederen Katalysatorkosten und in der Abwesenheit jeder wesentlichen Menge an Katalysator, die das
Endprodukt verunreinigen würde. Die Vorteile der Verwendung größerer Katalysatormengen bestehen in
einer Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit.
Es wurde gefunden, daß befriedigende Reaktionsgeschwindigkeiten erhalten werden, wenn der Katalysator
in einer Menge von 1 Mol Platin pro 1000 Mol ungesättigter Gruppen bis 1 Mol Katalysator pro eine
ίο Million Mol aliphatischer ungesättigter Gruppen verwendet
wird.
Da der Katalysator in solch winzigen Mengen verwendet wird, ist es oft wünschenswert, ihn in Lösung
in einem Verdünner einzusetzen, um eine gleichmäßige Verteilung sicherzustellen.
Geeignet als Verdünner sind alle Lösungsmittel für den Katalysator, die gegenüber den Reaktionsteilnehmern
unter den herrschenden Verfahrensbedingungen inert sind.
Die bevorzugten Verdünner sind Kohlenwasserstofflösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol und Xylol. Es können jedoch auch Ligroine verwendet werden. Außer diesen Kohlenwasserstofflösungsmitteln
können als Verdünner auch Alkohole öder Äther wie Ostanol oder Tetrahydrofuran
verwendet werden. Wenn ein Verdünner verwendet wird, wird er in einer Menge von 10 bis
10000 Gewichtsteilen pro Teil an Katalysator zugesetzt. Um die Additionsreaktionen mit dem Platin-Cyclopropan-Katalysator
zu bewirken, werden die beiden Reaktionsteilnehmer und der verdünnte Katalysator
gründlich gemischt und eine ausreichende Zeit auf Reaktionstemperatur gehalten, um die Reaktion zu
bewirken. Wegen der hohen Aktivität des Katalysators geht die Reaktion oft bis zu einem gewissen Grad bereits
bei Raumtemperatur vonstatten, sobald der Katalysator mit den Reaktanten vermischt ist. Demgemäß
kann die Reaktionstemperatur Raumtemperatur sein oder sogar nur etwa 0°C betragen. Andererseits
gibt es keine obere Temperaturgrenze für die Reaktion, mit der einen Einschränkung allerdings, daß die
Eigenarten der jeweiligen Reaktionsteilnehmer und des jeweiligen Verdünners für den Katalysator beachtet
werden müssen. So können Reaktionstemperaturen in der Größenordnung von 150 bis 200° C Anwendung
finden. Vorzugsweise wird die Reaktion jedoch bei etwa 60 bis 130° C durchgeführt.
Die Zeit, die zur Durchführung der Additionsreaktion
benötigt wird, hängt von einer Anzahl Faktoren ab, wie beispielsweise von den jeweils verwendeten
Reaktionsteilnehmern und der Menge an eingesetztem Katalysator. Die Reaktionszeiten belaufen sich daher
je nach den Reaktionsbedingungen auf einige Minuten bis 12 oder mehr Stunden.
In einigen Fällen ist es neben der Verwendung eines Verdünners für den Katalysator wünschenswert, auch
ein Lösungsmittel für einen oder für beide Reaktionsteilnehmer zu verwenden. Wiederum ist die Menge
an angewendetem Lösungsmittel in diesem Fall nicht kritisch und kann ohne Grenzen mit Ausnahme wirtschaftlicher
Gesichtspunkte variiert werden. Es kann jedes Lösungsmittel benutzt werden, welches den gewünschten
Reaktionsteilnehmer oder die Reaktionsteilnehmer auflöst und welches gleichzeitig gegenüber
den Reaktionsteilnehmern unter den herrschenden Verfahrensbedingungen inert ist.
In den folgenden Beispielen sind alle Teile Gewichtsteile.
309507/528
9 10
Herstellung des erfindungsgemäß stf?rt' wobej in 927oiger Ausbeute Amyltrichlorsilan
zu verwendenden Katalysators 172* C Szf'W """^ 6P V°D
Ein Platin-Äthylen-Komplex wurde hergestellt, in- R · · r 5
dem man 250 Teile K2PtCl4 in 130 Teilen 4%iger 5 p
wäßriger Chlorwasserstoffsäure in einem Druckgefäß 500 Teile eines Methylphenylvinylpolysiloxankau-
auflöste und, nachdem das Gefäß mit Stickstoff ge- tschuks, der aus einem Polydiorganosiloxan mit endspült
worden war, mit einer Äthylenquelle verband ständigen Trimethylsilylgruppen, welches eine Viskosi-
und 36 Stunden lang einen Äthylendruck von etwa tat von mehr als 10 Millionen Centipoise bei 25° C
3,15 kg/cm2 aufrechterhielt. Die Reaktionsmischung io aufwies, das 0,2 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiwurde
sodann in einen Vakuumexsikkator gegeben, ten und 2 Molprozent Diphenylsiloxaneinheiten aufder
Schwefelsäure und Kaliumhydroxidplätzchen ent- wies, aufgebaut war, wobei die verbleibenden Dihielt
und unter Vakuum gehalten, damit das Lösungs- organosiloxaneinheiten Dimethylsiloxaneinheiten sind,
mittel abdunstete. Die entstehenden Kristalle wurden wurden mit 200 Teilen feinzerteilter, durch Verbrensodann
in 4%iger alkoholischer Chlorwasserstoffsäure 15 nunghergestellterKieselsäure, 0,90 Teilen 1,3,5,7-Tetraaufgelöst
und das unaufgelöste Material durch Filtrie- methylcyclotetrasiloxan und soviel Platin-Cycloproren
entfernt. Das Filtrat wurde zum Zwecke der Ent- pan-Komplex der Formel (2) gemischt, daß ein
fernung jeglicher Flüssigkeit bei Raumtemperatur Platinatom auf 1300 siliciumgebundene Vinylgruppen
durch die Vakuumpumpe unter Vakuum gehalten. kommt. Diese Mischung enthielt etwa 1,3 silicium-Dabei
ergab sich ein Platin-Äthylen-Komplex mit der ao gebundene Wasserstoffatome pro siliciumgebundene
Formel Vinylgruppe.
(PtCl2 · C2ELJ2. Der Platin-Cyclopropan-Komplex wurde als Lösung
hinzugegeben, welche durch Auflösen von 55,0 Teilen
Die Identität dieses Materials wurde durch die ehe- eines festen Katalysators nach Formel (2) in 100 Teilen
mische Analyse bestätigt, welche den Gehalt von 25 Tetrahydrofuran hergestellt worden war. Nachdem
24,9°/o Chlor auswies; der theoretische Wert beträgt die Mischungsbestandteile gründlich vermählen wor-24,1
°/o Chlor. _ den waren, wurde die Mischung 15 Minuten bei
Etwa 50 Teile des Platin-Äthylen-Komplexes wur- 1500C in einer Form erhitzt, sodann 1 Stunde lang in
den in 2000 Teilen Chloroform aufgelöst und bei einem Ofen bei 15O0C in zirkulierender Luft nachge-Raumtemperatur
und Atmosphärendruck 2,5 Stunden 3° härtet und sodann die physikalischen Eigenschaften
lang Cyclopropan durch die Lösung geleitet. Am Ende gemessen. Das sich ergebende Produkt bestand aus
dieser Zeitspanne wurde das Chloroformlösungsmittel einem zum Elastomeren gehärteten Organopolyunter
Vakuum entfernt und der sich ergebende Rück- siloxankautschuk, der eine Shore-A-Härte von 30,
stand in 1000 Teilen Essigsäureanhydrid aufgelöst. eine Zugfestigkeit von 54,25 kg/cm2, eine Dehnbarkeit
Sodann wurde 1 Stunde lang bei Raumtemperatur und 35 von 1100% und eine Kerbfestigkeit von 10,5 kg/cm2
Atmosphärendruck Cyclopropan durch diese Essig- besaß.
säureanhydridlösung geleitet. Das Essigsäureanhydrid Beisoiel3
wurde von der Lösung abgepumpt, wobei ein kri-
stallines Material anfiel, welches mehrere Male mit 1 Teil eines Methylvinylpolysiloxans mit einer Vis-
Benzol gewaschen wurde. Die Kristalle wurden sodann 40 kosität von etwa 200 Centipoise bei 250C, welches
im Vakuumexsikkator getrocknet, der Schwefelsäure etwa 1,0 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten,
und Kaliumhydroxidplätzchen enthielt. Der trockene 1,0 Molprozent Dimethylvinylsiloxaneinheiten und
kristalline Rückstand war ein hellgelbbraunes Mate- 98 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten enthielt,
rial, welches aus dem Platin-Cyclopropan-Komplex wurde mit soviel 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan versetzt,
gemäß der Formel (2) bestand. Die Identität dieses 45 daß 1,6 siliciumgebundene Wasserstoffe auf eine
Materials wurde durch Elementaranalyse bestätigt, siliciumgebundene Vinylgruppe kamen und soviel
welche einen Gehalt von 20,3% Chlor auswies; der Platin-Cyclopropan-Komplex der Formel (2) zugegetheoretische
Wert beträgt 20,4% Chlor. ben, daß auf ein Platinatom je 2700 siliciumgebundene
Vinylgruppen kamen. Der Katalysator wurde als Lö-
Beispiell so sung hinzugefügt, die ihrerseits durch Auflösen von
16,1 Teilen Katalysator in 10000 Teilen Benzol her-
Herstellung von Amyltrichlorsilan aus äquimolaren gestellt worden war. Das Gemisch wurde 10 Minuten
Mengen von Trichlorsilan mit Penten-1 in Anwesen- auf 1200C erhitzt, während welcher Zeit es in ein
heit von Platin-Cyclopropan-Komplex der Formel (2), festes durchsichtiges Gel überging,
wobei 1 · 10~s Mol Platin pro Mol Penten-1 ange- 55 .
wobei 1 · 10~s Mol Platin pro Mol Penten-1 ange- 55 .
wendet wurden. Der Komplex wurde in Lösung ein- Beispiel
gesetzt, welche ihrerseits durch die Zugabe von Zu einem Anteil eines Dimethylpolysiloxans mit
0,0308 Gramm Komplex zu 10 Milliliter Benzol her- endständigen Dimethylhydrogensilylgruppen, welches
gestellt wurde. 2 Molprozent Dimethyl-Wasserstoff-Siloxaneinheiten
Die Benzollösung des Platin-Cyclopropan-Kom- 60 und 98 Molprozent Dimethyl-Siloxan-Einheiten beplexes
wurde in Trichlorsilan aufgelöst und das sitzt, wurde soviel an 1,1,3,3 -Tetramethyl-ljS-divinyl-Penten-1
tropfenweise hinzugefügt, und zwar mit einer disiloxan hinzugegeben, daß 0,1 Mol siliciumgebunsolchen
Geschwindigkeit, die ausreichte, um die dene Wasserstoffatome auf 1 Mol siliciumgebundene
exotherme Reaktion auf eine Temperatur von etwa Vinylreste kamen. Das resultierende Gemisch wurde
700C zu bringen. Zu diesem Zeitpunkt wurde die 65 durch Zugabe einer genügenden Menge einer Lösung
Reaktionsmischung auf etwa 1700C erhitzt und von 16,1 Teilen Platin-Cyclopropan-Komplex der For-6
Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. So- mel (2) in 10000 Teilen Benzol katalysiert, wobei
dann wurde das Reaktionsgemisch fraktioniert de- 1,9 Platinatome auf 100000 siliciumgebundene Vinyl-
gruppen kamen. Das Gemisch wurde sodann 25 Minuten lang auf 110 bis 12O0C erhitzt, wobei ein festes,
klares, gehärtetes Gel entstand.
5 Teile Diphenyldivinylsilan wurden mit 5 Teilen p-bis-(dimethylsilyl)-benzol vermischt und soviel des
erfindungsgemäß zu verwendenden Platin-Cyclopropan-Komplex zugegeben, daß 1 Atom Platin auf
100000 siliciumgebundene Vinylgruppen kam. Der Katalysator wurde in dem Diphenyldivinylsilan aufgelöst
und der Si — H-Reaktionsteilnehmer zu der sich ergebenden Lösung hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden auf etwa 140° C aufgeheizt,
während welcher Zeit die ursprünglich flüssige Reaktionsmischung in ein hartes, klares und durchsichtiges
Harz übergeführt wurde.
Das Verfahren vorliegender Erfindung schafft eine Methode zur Herstellung wertvoller Materialien,
welche sowohl für sich als auch in einigen Fällen als Zwischenstoffe für die Herstellung komplizierterer
Produkte brauchbar sind. Beispielsweise ist das Amyltrichlorsilan, welches gemäß Beispiel 1 hergestellt
wird, bei der Gewinnung von harzartigen Organopolysiloxanen brauchbar, welche dazu geeignet sind,
Mauerwertoberflächen wasserabstoßend zu machen.
Die Verwendung des Verfahrens gemäß vorliegender Erfindung schafft eine Methode, der Überführung von
ίο Organopolysiloxanflüssigkeiten mit niederem Molekulargewicht
in feste, gehärtete Materialien. So können Materialien mit niederem Molekulargewicht, wie beispielsweise
die in den Beispielen 3 und 4 beschriebenen Mischungen, auf elektrische Bauteile aufgegossen
werden, wobei beim anschließenden Erhitzen das übergossene Material eingekapselt wird. Das Verfahren,
welches in Beispiel 2 erläutert ist, schafft eine brauchbare Methode zur Härtung verf ormter Organopolysiloxankautschukartikel.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur katalytischen Addition einer Silicium-Verbindung, die ein oder mehrere Wasserstoffatome aufweist, die an Silicium gebunden sind, an eine organische Verbindung mit olefinischer oder acetylenischer Mehrfachbindung in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator einen Platin-Cyclopropan-Komplex der Formel(PtCl2verwendet.
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