DE1443325B2 - Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diarylaminoterephthalsäuren oder deren Estern. Ausscheidung aus: 1200457 - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diarylaminoterephthalsäuren oder deren Estern. Ausscheidung aus: 1200457

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DE1443325B2 DE1443325A DE1443325A DE1443325B2 DE 1443325 B2 DE1443325 B2 DE 1443325B2 DE 1443325 A DE1443325 A DE 1443325A DE 1443325 A DE1443325 A DE 1443325A DE 1443325 B2 DE1443325 B2 DE 1443325B2
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    • C07C2603/40Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
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    • C07C2603/50Pyrenes; Hydrogenated pyrenes

Description

Auf S. 338 im Journal für praktische Chemie 102 (1921) heißt es sinngemäß im letzten Absatz, daß sich das Halogen in der Dihalogen-isophthalsäure und der Dihalogen-terephthalsäure recht gut zu Austauschreaktionen eignet. Auf den folgenden Seiten werden Versuche beschrieben, bei denen das Brom in der 4,6-Dibromisophthalsäure erfolgreich gegen Phenoxyreste (S. 344) und gegen Anilinoreste (S. 353) ausgetauscht wurde. Eine Übertragung dieser Reaktionen auf die 2,5-Dibromterephthalsäure gelang den Autoren bei der Einführung von Phenoxyresten (S. 359) nicht aber bei derjenigen von Anilinoresteh. Diese zuletzt genannte Reaktion ist nicht beschrieben, weil sie sich unter den von Eckert und Seidel genannten Bedingungen nicht durchführen läßt. Zu diesem Ergebnis gelangten 5 Jahre später auch W. Lesnianski und T. Czerski, Roczniki Chemji 6, 890 (1926).
Gegenstand der Erfindung ist nun das im vorstehenden Patentanspruch definierte Verfahren.
Als Amine kommen z. B. in Betracht: Aminobenzol, 2-, 3- oder 4-Methyl-, -Methoxy-, -Chlor -oder Nitro-1-aminobenzol, die Amino-dimethylbenzole, Aminomethyl-chlorbenzole, Amino-methyl-methoxybenzole, Amino-methoxy-chlorbenzole, Amino-methoxy-nitrobenzole, Amino-methyl-nitrobenzole, Amino-chlornitrobenzole, Amino-dinitro-benzole, Amino-dichlor- und Amino-trichlorbenzole.
Besonders geeignete Kupferverbindungen sind z. B. Kupfer(II)-acetat, -chlorid, -sulfat, -oxyd oder -hydroxyd, Kupfer(I)-oxyd oder Kupfer(I)-chlorid, ferner organische Kupfersalze, wie Kupferoctoat, Kupferbenzoat oder das Kupfersalz der 2,5-Dihalogenterephthalsäure, während als Kupfer vorzugsweise Raney-Kupfer verwendet wird. Man setzt besonders vorteilhaft eine kleine Menge, z. B. 1 bis 10%, bezogen auf die 2,5-Dihalogenterephthalsäure, des Kupfersalzes oder des Raney-Kupfers ein. Man kann aber auch eine aequimolekulare Menge der Kupferverbindung verwenden.
Als säurebindendes Mittel kommt z. B. Natriumoder Kaliumcarbonat, -bicarbonat oder -acetat, Mononatrium-, Monokalium-, Dinatrium- oder Dikaliumphosphat, Borax oder ein Überschuß des verwendeten 6S aromatischen Amins in Betracht. Man setzt das säurebindende Mittel vor Beginn der Reaktion oder in kleinen Anteilen während der Reaktion als feinpulverisierte Substanz oder als Lösung zu letzten Fall kann man auch eine Lösung von Nati oder Kaliumhydroxyd verwenden. Man setzt soviel zu, daß der pH-Wert des Reaktionsgemi im gewünschten Bereich liegt.
Geeignete polare Lösungsmittel sind z. B. W. Alkohole, Äthylenglykol und Glycerin oder Gem aus solchen Lösungsmitteln, z. B. aus Wasser Äthylenglykol oder aus Wasser und Glycerin.
Man kann die Kondensation in einer Stufe au ren. Vorzugsweise jedoch wird sie in 2 Stufen a führt, wobei man für die 2. Kondensationsstuf gleiche Amin oder ein anderes Amin oder ein / gemisch verwendet. Es ist günstig, im pH-B< zwischen 2 und 12, besonders zwischen 4 und kondensieren. Sehr vorteilhaft ist es, das Kupfi der 2,5-Dihalogenterephthalsäure mit einem 1 schuß des Amins in Wasser in Gegenwart eines s bindenden Mittels, wie Natrium- oder Kaliuma unter Rückfluß zu kochen und das Kondensa produkt mit Salzsäure abzuscheiden. Die Trer des Reaktionsgemischs kann durch Lösen des Ro dukts in verdünnter Natriumhydroxydlösung darauffolgende fraktionierte Fällung mit Säure gen, wobei mit sinkendem pH-Wert die Reak produkte in der Reihenfolge 2,5-Diarylaminc phthalsäure, 2-Chlor-5-arylamino-terephthalsäur 2,5-Dichlor-terephthalsäure als technisch reine bindungen erhalten werden. Die 2-Chlor-5-aryla terephthalsäure wird auf die angegebene Weise, in Äthylenglykol, vorzugsweise bei Temperaturei 1000C, mit einem weiteren Molekül des Amins densiert, wobei dieses dasselbe oder ein von d der 1. Kondensationsstufe verwendeten verschie aromatisches Amin oder auch ein Amingemisc kann.
Die erhaltenen unsymmetrischen 2,5-Diaryla terephthalsäuren sind neue, rot bis violett gel kristalline Verbindungen. Auch unter den erha symmetrischen 2,5-Diarylaminoterephthalsäurei viele neu. Sie sind als Zwischenprodukte für di< stellung von linearen Chinacridonfarbstoffen ge<
In »Liebigs Annalen der Chemie 404, 272 bi (1914)«, ist die Herstellung symmetrischer 2,5-1 aminoterephthalsäuren ausgehend von Succin> steinsäureestern beschrieben.
Durch dieses Verfahren können keine 1 unsymmetrischen 2,5-Diarylaminoterephthalsäu: halten werden. Außerdem ist dieses Verfahrei neuen Verfahren gegenüber auch dadurch unte: da die als Ausgangsmaterialien verwendeten Su bernsteinsäureester nur über eine doppelte C kondensation und unter Verwendung von metalli Natrium erhältlich sind. Solche Verfahren sind, wesentlich aufwendiger und gefährlicher als das spruchte Verfahren.
In den nachstehenden Beispielen bedeuten di Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozen Temperaturen sind in Celsiusgraden angegebe
Beispiel 1
11,8 Teile 2,5-Dichlorterephthalsäure, 15 Teile wasserfreie Pottasche, 55 Teile Äthylenglykol, 12,5 Teile Wasser und
76 Teile Aminobenzol werden in Gegenwi 2,5 Teilen Kaliumiodid und 0,2 Teilen wasserfreiem Kupferacetat w
5V2 Stunden am Rückfluß (Temperatur 120 bis 125CC) gekocht. Das Reaktionsprodukt wird nach dem Verdünnen mit Wasser durch Ansäuern mit Salzsäure abgeschieden und durch Umlösen aus verdünnter wäßriger ammoniakalischer Lösung oder verdünnter Natronlauge gereinigt. Beim Ansäuern der ammoniakalischen Lösung mit Essigsäure kristallisiert die 2,5-Diphenylaminoterephthalsäure aus; sie wird abfiltriert. Beim weiteren Ansäuren der Mutterlauge mit Mineralsäure, ζ. B. Salzsäure, fällt die 2-PhenyIamino-5-chlorterephthalsäure als Nebenprodukt aus.
Die 2,5-Dichlorterephthalsäure kann durch eine andere 2,5-Dihalogenterephthalsäure, z. B. 2,5-Difluorterephthalsäure, 2,5-Dibromterephthalsäure oder 2,5-Dijodterephthalsäure, oder aber durch eine gemischte Dihalogenterephthalsäure, z. B. 2-Chlor-5-fluorterephthalsäure ersetzt werden.
Zum Dikondensationsprodukt 2,5-Diphenylaminoterephthalsäure gelangt man auch, wenn man in folgender Weise verfährt. In einem Kolben mit Rührwerk und Rückflußkühler löst man 11,7 Teile 2-Phenylamino-5-chlorterephthalsaures Natrium, welches nach den Angaben des Beispiels 5 erhältlich ist, in 250 Teilen Wasser bei einem pH-Wert von 7,5. Man erhitzt die Lösung auf 95 bis 980C, versetzt sie mit 9,5 Teilen Buttersäure (D = 0,947) und dann tropfenweise mit 35 Teilen Aminobenzol und setzt ihr noch 2 Teile Kaliumfluorid und 0,2 Teile Kupferacetat zu.
Dann kocht man das Gemisch während 24 Stunden unter Rühren und arbeitet den Inhalt wie oben angegeben auf.
Die 2-Chlor-5-phenylaminoterephthalsäure kann auch durch eine äquivalente Menge 2-Brom-5-phenylamino-terephthalsäure ersetzt werden.
Das Lösungsmittelgemisch, Äthylenglykol-Wasser kann auch durch andere polare Lösungsmittel ersetzt werden, z. B. Wasser, Glykol, Glycerin, Polyäthylenglykol, Alkohole.
An Stelle des Aminobenzols können substituierte aromatische Amine verwendet werden, wobei die entsprechenden substituierten Diarylaminoterephthalsäuren erhalten werden.
Beispiel 2
11,8 Teile 2,5-Dichlorterephthalsäure,
34,6 Teile wasserfreie Pottasche,
220 Teile Äthylenglykol,
50 Teile Wasser,
50 Teile l-Amino^-methyM-chlorbenzol-
hydrochlorid und
5 Teile Kaliumiodid · ■ ■ ■ ■
werden in Gegenwart von 0,2 Teilen wasserfreiem iCupferacetat während 12 Stunden am Rückfluß lekocht, Temperatur 120 bis 125°C.
Das Reaktionsprodukt wird nach den Angaben des 3eispiels 1 aufgearbeitet. Man erhält 2,5-Di-(2'-nethyl-4'-chlorphenylamino)-terephthalsäure und als Mebenprodukt 2-(2'-MethyI-4'-chIor)-phenylamino-5- ;hlorterephthalsäure.
Überschüssiges Amin kann aus dem alkalischen ^.eaktionsmedium vor dem Fällen mit Salzsäure oder iber nach beendigter Fällung aus der alkalischen vfutterlauge mit Dampf abgeblasen werden.
Das 1 -Amino^-methyl^chlorbenzol-hydrochlorid cann durch das freie Amin ersetzt werden, wobei der Anteil an Pottasche entsprechend reduziert werden nuß.
Beispiel 3
58,8 Teile 2,5-Dichlorterephthalsäure,
500 Teile Äthylenglykol,
·> 380 Teile l-Amino-3-nitrobenzol und
1,0 Teil Kupferacetat werden während 24 Stunden auf 1000C erhitzt. Dann gibt man 50,0 Teile wasserfreies Kaliumacetat hinzu
ίο und erhitzt während weiterer 70 Stunden auf 10O0C.
Das Reaktionsprodukt wird nach den Angaben des
Beispiel 1 aufgearbeitet, wobei man 2,5-Di-(3'-nitrophenylamino)-terephthalsäure und als Nebenprodukt 2-Chlor-5-(3 '-nitro)-phenylamino terephthalsäure erhält.
Beispiel 4
94,4 Teile 2,5-Dichlorterephthalsäure,
800 Teile Äthylenglykol,
608 Teile Aminobenzol und
1,6 Teile Kupferacetat
werden während 8 Stunden auf 14O0C erwärmt. Man arbeitet die Masse nach den Angaben des Beispiels 1 auf und erhält 2,5-Diphenylaminoterephthalsäure und als Nebenprodukt 2-Phenylamino-5-chlorterepthalsäure. Letzteres kann durch Umlösen in verdünnter Kaliumhydroxydlösung gereinigt werden.
Wenn man in diesem Beispiel noch 120 Teile wasserfreies Kaliumacetat zugibt, und das Gemisch während 16 Stunden auf 1000C erhitzt, so kann man den Anteil anfallender 2,5-Diphenylaminoterephthalsäure deutlich steigern.
Beispiel 5
Herstellung von 2-PhenyIamino-5-chlor-terephthalsäure: In eine Lösung von 7,05 Teilen 2,5-Dichlorterephthalsäure und 5,04 Teilen Natriumbicarbonat in 100 Teilen Wasser läßt man in 10 bis 15 Minuten bei 90 bis 95°C unter gutem Rühren eine Lösung von 8,6 Teilen kristalliertem Kupfersulfat in 40 Teilen Wasser eintropfen und saugt das ausgefallene Kupfersalz bei 80 bis 900C ab. Das gewaschene Kupfersalz wird dann in einer Lösung aus 95 Teilen Wasser, 1 Teil Kaliumfluorid, 2,5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 7,5 Teilen Essigsäure suspendiert und bei Siedetemperatur innerhalb von 15 Minuten mit 21 Teilen Aminobenzol versetzt. Nach 20stündigem Kochen am Rückfluß wird die Suspension bei 70 bis 8O0C mit 30 Teilen konzentrierter Salzsäure angesäuert. Das ausgefallene Produkt wird bei 200C abgesaugt und durch Waschen mit verdünnter Salzsäure vom eventuell anhaftenden Aminobenzol befreit. Das gewaschene Rohprodukt.wird dann in 200 Teilen Wasser bei 200C suspendiert, mit Natriumhydroxyd phenolphthaleinalkalisch gestellt, während 2 Stunden verrührt und die filtrierte Lösung bei 75 bis 8O0C mit Essigsäure lakmussauer gestellt und von eventuell ausfallenden •kleinen Mengen an Dikondensationsprodukten befreit.
Nun wird die Lösung bei 75 bis 8O0C mit Salzsäure schwach kongosauer gestellt (pH = 2 bis 3) und das in guter Ausbeute ausgefallene Monokondensationsprodukt, 2 - Phenylamino-S-chlorterephthalsäure isoliert.
Wird die 2,5-Dichlorterephthalsäure durch 2,5-Dibromterephthalsäure ersetzt, so erhält man ein Gemisch aus 2-Brom-5-phenyIaminoterephthalsäure und 2,5-Diphenylaminoterephthalsäure, in welchem
das Verhältnis 2,5-Diphenylaminoterephthalsäure zu 2-Brom-5-phenylaminoterephthalsäure größer ist als wenn man als Ausgangsstoff die 2,5-Dichlorterephthalsäure verwendet.
Zur Herstellung unsymmetrischer Verbindungen:
a) 16,8 Teile der erhaltenen 2-Phenylamino-5-chlor-
tejephthalsäure,
200 Teile Äthylenglykol,
3,75 Teile wasserfreie Pottasche,
15,0 Teile wasserfreies Kaliumacetat,
2,9 Teile Kaliumfluorid,
42,5 Teile l-Amino-2methyl-4-chlorbenzol und
0,2 Teile Kupferacetat
erhitzt man während 16 Stunden auf 140° C, scheidet hierauf das Reaktionsprodukt nach dem Verdünnen der Masse mit Wasser durch Ansäuern mit Salzsäure ab und reinigt es durch Lösen in verdünnter Ammoniaklösung und Ausfällen durch Ansäuern der Lösung mit Essigsäure. r
Zur 2-Phenylamino-5-(2'-methyl-4'-chlor)-phenylaminoterephthalsäure gelangt man auch, wenn man eine 2-Halogen-5-(2'-methyl-4'-chlor)-phenylaminoterephthalsäure, z. B. die 2-Chlor-5-(2'-methyl-4'-chlor)-phenylaminoterephthalsäure (Beispiel 2) mit Aminobenzol kondensiert.
b) 16,8 Teile 2-Phenylamino-5-chlorterephthaIsäure hergestellt nach den Angaben der Beispiele 1, 4 oder 5,
200 Teile Äthylenglykol,
3,75 Teile wasserfreie Pottasche,
48,6 Teile l-Amino-3,4-dichlorbenzol,
2,9 Teile Kaliumfluorid,
15,0 Teile wasserfreies Kaliumacetat und
0,2 Teile Kupferacetat
werden während 16 Stunden auf 140° C erwärmt. Man arbeitet die 2-Phenylamino-5-(3',4'-dichIor)-phenylamino-terephthalsäure nach den Angaben des Beispiels 1 auf.
Beispiel 6
Ein Gemisch aus
8,1 Teilen 2,5-Dibromterephthalsäure,
100 Teilen Wasser,
120 Teilen Methanol,
3,7 Teilen wasserfreier Pottasche,
5,0 Teilen wasserfreiem Kaliumacetat,
12,3 Teilen l-Amino-3-methoxybenzoI,
12,8 Teilen l-Amino-2-chlorbenzol und
0,4 Teilen Kupferacetat
wird während 16 Stunden am Rückfluß bei 7O0C gekocht und nach den Angaben des Beispiel 1 aufgearbeitet.
Beispiel 7
47,2 Teile 2,5-Dichlorterephthalsäure,
60,0 Teile wasserfreies Kaliumacetat,
152 Teile Aminobenzol,
800 Teile Wasser und
0,8 Teile Kupferacetat '
werden während 48 Stunden auf 100° C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird nach den Angaben des Beispiels aufgearbeitet, wobei man 2,5-Diphenylaminoterephthalsäure erhält (Ausbeute 46,8 %).
Beispiel 8
Verfährt man wie im Beispiel 7, jedoch in Abwesenheit von wasserfreiem Kaliumacetat, so wird vorwiegend 2-Phenylamino-5-chIorterephthalsäure erhalten die — wie in Beispiel 5 angegeben — in der 2. Stufe mit einem anderen Amin kondensiert werden kann
Beispiel 9
a) Verfährt man wie im Beispiel 7, jedoch in Anwesenheit von 49 Teilen Eisessig an Stelle des Kaliumacetats, und bei einer Reaktionsdauer von nur 24 Stunden, so werden 2-PhenyIamino-5-chlorterephthalsäure (Ausbeute 70,3%) sowie 2,5-DiphenylaminoterephthaIsäure (Ausbeute 10,6%) erhalten.
b) 35,4 Teile 2-PhenyIamino-5-chlorterephthaIsäure 960 Teile Wasser,
182,4 Teile 4-Methyl-aminobenzol,
61,6 Teile Eisessig,
46,8 Teile wasserfreies Kaliumacetat und
0,96 Teile Kupferacetat
werden während 24 Stunden auf 100° C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird nach den Angaben des Bei spiels 1 aufgearbeitet, wobei man 2-Phenylamino-5 (4'-methyl)-phenylaminoterephthalsäure enthält. (Aus beute 75%, ausgehend von der 2-Phenylamino-5 chlorterephthalsäure und 52,7%, ausgehend von 2,5-Dichlorterephthalsäure).
Beispiel 10
Verfährt man wie im Beispiel 9 a, ersetzt jedoch dii 2-Phenylamino-5-chlorterephthalsäure durch 56,5 Teilt 2,5-Dichlor-terephthalsäure, so wird vorwiegend 2,5 Di-(4-methyl)-phenylaminoterephthalsäure neben eine kleinen Menge 2-(4-Methyl)-phenylamino-5-chlortere phthalsäure erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diarylaminoterephthalsäuren oder deren Estern, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer 2,5-Dihalogenterephthalsäure oder ihres Esters gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge mit einem Mol eines aromatischen Amins, in welchem mindestens eine ortho-Stellung zur Aminogruppe frei ist, und einem Mol desselben oder eines anderen derartigen aromatischen Amins oder eines Gemischs aus derartigen aromatischen Aminen bei 70 bis 160°C in Gegenwart von Kupfer oder einer Kupferverbindung und eines säurebindenden Mittels in Wasser oder einem organischen polaren Lösungsmittels oder in deren Gemischen umsetzt.
DE1443325A 1958-07-29 1959-07-25 Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diarylaminoterephthalsäuren oder deren Estern Expired DE1443325C3 (de)

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