DE1262271B - Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen

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DE1262271B
DE1262271B DED49976A DED0049976A DE1262271B DE 1262271 B DE1262271 B DE 1262271B DE D49976 A DED49976 A DE D49976A DE D0049976 A DED0049976 A DE D0049976A DE 1262271 B DE1262271 B DE 1262271B
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David Nelson Willing
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Dow Silicones Corp
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Dow Corning Corp
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07f
C 08 g
Deutsche ία.: 12 ο-26/03
D49976IVb/12o
28. April 1966
7. März 1968
Zahlreiche Verbindungen, die = SiH-Gruppen enthalten, können mit Verbindungen, die aliphatische Mehrfachbindungen enthalten, in Gegenwart von Platinverbindungen, wie Chlorplatinsäure, umgesetzt werden. Derartige Umsetzungen werden in der deutschen Patentschrift 1069148 ausführlich erläutert. Ein Beispiel hierfür ist die Umsetzung nach folgendem Schema:
Verfahren zur Herstellung
von Organosiliciumverbindungen
CH3
HSiCl2
CH =
CH3
CH2CH2SiCl2
Erfindungsgemäß werden bei Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch Umsetzung von Si—Η-Verbindungen mit aliphatisch ungesättigten Verbindungen in Gegenwart von Platinkatalysatoren als Platinkatalysatoren Umsetzungsprodukte von Hexachloroplatinsäure (1) mit mindestens einer Organosiliciumverbindung (2), die im wesentlichen aus Einheiten der allgemeinen Formel
R„SiO4_fl_„
aufgebaut ist, worin R ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest ist, wobei mindestens einer der Reste R eine endständige aliphatische Mehrfachbindung enthält, und X einen hydrolysierbaren Rest bedeutet sowie η Durchschnittswerte von 1,5 bis 4, m Durchschnittswerte von 1 bis 20 und α Durchschnittswerte von 0 bis 2,5 haben, verwendet.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Katalysatoren zeigen eine ausgezeichnete Verträglichkeit mit Organosiliciumverbindungen; deshalb ist bei Einsatz der erfindungsgemäßen Katalysatoren für die obengenannten Umsetzungen weniger Platin erforderlich als bei Einsatz von Platin in Form von Hexachloroplatinsäure oder platinierter Kohle. Bei Einsatz der erfindungsgemäßen Katalysatoren verlaufen diese Umsetzungen rascher als bei Einsatz gleicher Mengen an Platin in Form von Hexachlorplatinsäure. Außerdem neigen Katalysatoren, wie Hexachloroplatinsäure, auf Grund ihrer allgemeinen Unverträglich-Anmelder:
Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. B. Pass, Rechtsanwalt,
8000 München 22, Von-der-Tann-Str. 14
Als Erfinder benannt:
David Nelson Willing,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 17. Mai 1965 (456 516)
keit mit Organosiliciumverbindungen dazu, das Reäktionsmedium zu verdicken. Diese mögliche unerwünschte Nebenwirkung wird durch Einsatz der erfindungsgemäßen Katalysatoren vermieden, die zudem den Vorteil haben, daß sie im allgemeinen flüssig und niedrig viskos sind.
Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste R in den Organosiliciumverbindungen (2) sind Alkyl- und Cycloalkylreste, aliphatisch ungesättigte Reste und Arylgruppen enthaltende Reste sowie die entsprechenden halogenierten Reste.
Der Index η hat vorzugsweise Durchschnittswerte von 1,5 bis 3.
Unter hydrolysierbaren Gruppen X sind beliebige Si-gebundene Reste zu verstehen, die mit Wasser unterhalb von 1000C unter Bildung von Silanolgruppen reagieren, z. B. Alkoxygruppen, Acyloxygruppen, Halogenatome und Ketoximderivate.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Katalysatoren können durch einfaches Erhitzen von Hexachloroplatinsäure mit den Organosiliciumverbindungen (2) auf etwa 20 bis 1500C hergestellt werden.
Die genaue Struktur dieser Umsetzungsprodukte ist nicht bekannt. Es wird angenommen,' daß die Hexachloroplatinsäure mit den aliphatisch ungesättigten Resten R der Organosiliciumverbindungen einen Komplex bildet.
809 517/732
Vorzugsweise sollte auf jedes vorhandene Platinatom mindestens ein Rest R mit endständiger Mehrfachbindung vorhanden sein. Die Verwendung eines zweifachen molaren Überschusses oder mehr an endständigen aliphatischen Mehrfachbindungen ist besonders vorteilhaft, da der Platinkatalysator in sehr geringen Konzentrationen wirksam ist. Durch einen derartigen molaren Überschuß wird garantiert, daß alle vorhandenen Platinatome komplex gebunden werden, eine Verschwendung von Platin wird so vermieden.
Als ungesättigte Reste R werden Vinylreste bevorzugt; besonders bevorzugt sind Organosiliciumverbindungen (2), die mindestens zwei Vinylgruppen je Molekül Hexachloroplatinsäure besitzen.
Die Organosiliciumverbindung (2) kann ein Homopolymerisat oder ein Mischpolymerisat sein. Sie kann aber auch ein Silan sein, jedoch werden Polysiloxane bevorzugt. Sie kann außerdem geringe Mengen Si-gebundene Wasserstoffatome oder Hydroxylgruppen enthalten.
Die Auswahl der günstigsten Organosiliciumverbindungen (2) ist von der Art der Reaktion abhängig, für welche der Katalysatorkomplex eingesetzt wird.
Als erfindungsgemäß verwendbare Katalysatoren werden Umsetzungsprodukte aus Hexachloroplatinsäure mit Organosiliciumverbindungen (2) der Formel B ei s ρ i el 1
Ein Gemisch aus 159 g destilliertem sym. Divinyltetramethyldisiloxan und 3,2 g H2PtCl6 · 6H2O wurde unter Rühren 1 Stunde auf 120° C erhitzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit g sym. Divinyltetramethyldisiloxan verdünnt. Nach dem Abfiltrieren wurde ein klares, sauer reagierendes, leicht gelbgefärbtes, flüssiges Produkt erhalten. Die Azidität wurde durch Waschen mit Wasser entfernt.
Eine Spur dieser neutralen Flüssigkeit wurde einem Gemisch aus
(CH3J3SiO
CH3
SiO
-Si(CH3J3
und
CH, = CH
SiO
CH3
CH,
— SiCH = CH2 CH3
CH3
CH7 = CHSiO
CH, R'
CH3
SiO
CH3 OSiCH = CH,
CH,
worin R' einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet und χ eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist, bevorzugt.
Die Verträglichkeitseigenschaften des Umsetzungsproduktes können durch Einsatz verschiedener Reste R' unterschiedlichen Bedingungen angepaßt werden; Beispiele für Reste R' sind Methyl-, Octadecyl-, Phenyl- oder 3,3,3-Trifluorpropylreste, wobei die beiden letztgenannten Reste bevorzugt sind.
Die angeführten Siloxane können durch Äquilibrierung von sym. Divinyltetramethyldisiloxan mit einem cyclischen Siloxan der Formel unter leichtem Erhitzen zugegeben; es wurde ein Gel gebildet, was darauf hinweist, daß die bekannte Reaktion zwischen der = SiH- und der CH2 = CH-Bindung stattgefunden hat.
Beispiel 2 0,1 g Chlorplatinsäure wurde mit 20 g
35 CH2 = CHSi(CH3I2O[Si(CH3)
45
CH3
SiO-
R'
worin R' und χ die angegebene Bedeutung haben, in einem alkalischen Medium hergestellt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Katalysatoren zeigen bei der Umsetzung von SiH-Bindungen mit Olefinen oder Olefinderivaten eine katalytische Aktivität, die etwa der Konzentration an vorhandenem Platin proportional ist. Eine katalytische Menge an Platin ist alles, was für den Reaktionsablauf erforderlich ist. Im allgemeinen ist es für eine ausreichende vorhandene Katalysatormenge für die Umsetzungen von SiH-Bindungen mit aliphatisch ungesättigten Bindungen vorteilhaft, wenn im Reaktionsgemisch mindestens 1 · 10~8 Mol Platin je Äquivalent der aliphatischen Mehrfachbindung vorhanden sind.
= CH2
auf 10O0C erhitzt bis zur Bildung eines homogenen Produktes. Dieses Produkt war ein kräftiger Katalysator für die Umsetzung von = SiH-Bindungen mit aliphatisch ungesättigten Bindungen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch Umsetzung von Si—H-Verbindungen mit aliphatisch ungesättigten Verbindungen in Gegenwart von Platinkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß als Platinkatalysatoren Umsetzungsprodukte von Hexachloroplatinsäure (1) mit mindestens einer Organosiliciumverbindung (2), die im wesentlichen aus Einheiten der allgemeinen Formel
    50
    55
    60 R„SiO,_„_
    aufgebaut ist, worin R ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest ist, wobei mindestens einer der Reste JR eine endständige aliphatische Mehrfachbindung enthält und X einen hydrolysierbaren Rest bedeutet, sowie η Durchschnittswerte von 1,5 bis 4, m Durchschnittswerte von 1 bis 20 und α Durchschnittswerte von O bis 2,5 haben, verwendet werden.
    809 517/732 2.68 © Bundesdruckerei Berlin
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