DE1261106B - Verfahren zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften substituierter linearer Chinacridone - Google Patents
Verfahren zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften substituierter linearer ChinacridoneInfo
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Description
- Verfahren zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften substituierter linearer Chinacridone Es ist bekannt, substituierte lineare Chinacridone entweder durch Erhitzen der entsprechenden substituierten 2,5-Diarylamino-3,6-dihydro-terephthalsäureester in hochsiedenden Lösungsmitteln und anschließende Oxydation des primär gebildeten Dihydrochinacridons (USA: Patentschriften 2821529 und 2 821530) oder durch Cyclisierung der substituierten 2,5 - Diarylaminoterephthalsäuren mit Borsäure (H. L i e b e r m a n n , Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 518, S.245 bis 251), mit wasserfreier Flußsäure (französische Patentschrift 1245 971), mit wasserfreien Metallhalogeniden (französische Patentschrift 1253 985) oder mit Polyphosphorsäure (belgische Patentschrift 583 317) herzustellen.
- Bei diesen bekannten Verfahren fallen die substituierten Rohchinacridone in einer Form an, in der sie beim Trocknen zu grobkristallinen, kornharten Produkten agglomerieren, die zur Verwendung als Pigmentfarbstoffe nicht geeignet sind.
- Während beim nicht substituierten, linearen Chinacridon die Verfahren zur Umwandlung in die reinen Kristallformen gleichzeitig zu feinkristallinen, kornweichen Produkten führen, müssen die substituierten Rohchinacridone, bei denen eine Umwandlung in andere Kristallformen nicht möglich ist, da sie nur in einer Struktur kristallisieren, einer gesonderten Behandlung unterworfen werden, um sie in einer für die Verwendung als Pigmentfarbstoffe geeigneten Form zu halten.
- Es ist bekannt, daß man solche kornharten, substituierten Rohchinacridone durch Vermahlen in Gegenwart wasserlöslicher, anorganischer Salze, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, wobei man gegebenenfalls geringe Mengen organischer Lösungsmittel zusetzen kann (USA:-Patentschrift 2 82153 0), oder durch Vermahlen in einer Rollmühle und anschließendes Kneten des vorgemahlenen Produktes mit der 4- bis 10fachen Gewichtsmenge eines organischen Lösungsmittels, beispielsweise Aceton, Dimethylformamid, Tetrachloräthylen (USA.-Patentschrift 2 857 400), in die gewünschte feinverteilte Form bringen kann. Diese bekannten Verfahren gestatten aber nicht die Verarbeitung der bei der Herstellung anfallenden wäßrigen Pasten, bei denen die Rohchinacridone vorwiegend schon in sehr fein verteilter Form vorliegen. Sie setzen vielmehr eine Trocknung des Rohchinacridons voraus, wobei aber zwangläufig eine Vergröberung und Verhärtung der Teilchen eintritt, die dann durch das anschließende Vermahlen wieder rückgängig gemacht werden muß. Darüber hinaus erfordern diese Verfahren einen kostspieligen apparativen Aufwand und lange Verarbeitungszeiten.
- Es wurde nun gefunden, daß man die nur in einer Kristallphase existierenden, substituierten linearen Chinacridone der allgemeinen Formel worin die Substituenten R Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppen oder annellierte aromatische oder heterocyclische Ringe bedeuten, dadurch in ihren Pigmenteigenschaften in hohem Maße verbessern kann, indem man die wäßrigen Pasten der entsprechenden Rohchinacridone, in denen diese schon in sehr feiner Verteilung vorliegen, mit der etwa 4- bis 10fachen Gewichtsmenge organischer Lösungsmittel, bezogen auf 100o/oiges Chinacridon, die unter den Verfahrensbedingungen die genannten Chinacridone nicht oder nicht nennenswert lösen, etwa 1/2 bis 5 Stunden bei etwa 80 bis 150°C erhitzt. Die auf diese sehr einfache und technisch leicht durchführbare Weise erhaltenen substituierten Chinacridone agglomerieren und verhärten beim Trocknen nicht mehr und genügen hinsichtlich Kornweichheit und Feinverteilung allen an Pigmente zu stellenden Anforderungen. Zweckmäßig verfährt man so, daß man das durch kurzes Erhitzen mit verdünnten wäßrigen Alkalilaugen von nicht umgesetztem Ausgangsprodukt befreite und neutralgewaschene feuchte Rohchinacridon in einem Rührgefäß mit der etwa 4- bis 10fachen Gewichtsmenge eines organischen Lösungsmittels der genannten Art anteigt und etwa 1/-2 bis 5 Stunden bei etwa 80 bis 150°C erhitzt, wobei man bei 100°C oder höher entweder unter Abdestillieren des Wassers oder unter Druck arbeitet. Es versteht sich von selbst, daß man bei Anwendung einer Behandlungstemperatur, die über dem Siedepunkt des angewandten organischen Lösungsmittels liegt, ebenfalls unter Druck arbeitet.
- Die eingesetzte Lösungsmittelmenge muß so groß sein, daß eine rührfähige Paste entsteht und alle Farbstoffteilchen mit dem Lösungsmittel in Berührung kommen. Zur Aufarbeitung wird das Gemisch je nach verwendetem Lösungsmittel in Wasser, verdünnte Mineralsäure oder Methanol bzw. Äthanol gegeben, dann das Pigment abfiltriert, gewaschen - wobei man vorteilhaft höhensiedende Lösungsmittel mit tiefersiedenden entfernt - und getrocknet.
- Als organische Lösungsmittel, die die substituierten Chinacridone unter den Verfahrensbedingungen nicht oder nicht nennenswert lösen, können alle unter diesen Begriff fallenden organischen Flüssigkeiten angewandt werden, beispielsweise Kohlenwasserstoffe sowie deren Halogen- und Nitrosubstitutionsprodukte, ferner ein- und mehrwertige Alkohole und Phenole, Äther, Ketone, Carbonsäuren, Carbonsäureester, gegebenenfalls N-substituierte Carbonsäureamide oder aliphatische, aromatische und heterocyclische Basen.
- Feuchte Pasten substituierter Rohchinacridone, in denen die Farbstoffe bereits in sehr feiner Verteilung vorliegen und die für die Uberführung in kornweiche, farbstarke Pigmente nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gut geeignet sind, erhält man, indem man die entsprechenden substituierten 2,5-Diarylaminoterephthalsäuren in Polyphosphorsäure, wasserfreier Flußsäure, Titantetrachlorid oder in einer Aluminiumchlorid - Natriumchlorid - Schmelze cyclisiert oder indem man die nach irgendeinem der bekannten Verfahren hergestellten Rohchinacridone aus konzentrierter Mineralsäure, wie Schwefelsäure oder Polyphosphorsäure, oder aus alkoholischer Alkalilauge umfällt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren hat gegenüber den oben angegebenen bekannten Verfahren Vorteile. So ermöglicht das Verfahren nach der Erfindung die Verarbeitung der bei der Kondensation anfallenden, wäßrigen Pasten der Rohchinacridone, erspart damit den Arbeitsaufwand des Trocknens und das Rückgängignachen der beim Trocknen auftretenden Kornvergröberung und -verhärtung durch kostspieliges und zeitraubendes Vermahlen. Durch den Einsatz wäßriger Pasten bleibt die Feinverteilung, in der die Rohchinacridone bei der Herstellung anfallen, erhalten, so daß durch den Einfluß des Lösungsmittels in kurzer Zeit, bei relativ niedrigen Temperaturen und unter technisch einfachen Bedingungen die Uberfuhrung der Rohchinacridone in eine Kristallform erreicht wird, in der sie nach dem Trocknen als Pigmente verwendbar sind. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Chinacridonpigmente besitzen einen hohen Verteilungsgrad und ein weiches Korn. Sie sind hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen geeignet. In bezug auf die Brillanz des Farbtons und die färberischen Eigenschaften sind sie den durch Vermahlung erhaltenen Chinacridonfarbstoffen häufig überlegen.
- Beispiel 1 110 Gewichtsteile feuchtes Rohchinacridon (entspricht 25 Gewichtsteilen 100o/oigem Farbstoff), erhalten durch Kondensation von 2,5-Di-(p-toluidino)-terephthalsäure mittels Polyphosphorsäure, werden in einem Druckgefäß mit 100 Gewichtsteilen Äthylalkohol 1 Stunde bei 125°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff abfiltriert, mit Äthanol nachgewaschen und im Vakuum bei 80 bis 100"C getrocknet. Das so erhaltene 2,9-Dimethylchinacridon eignet sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen in rotvioletten Tönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
- Verwendet man statt Äthylalkohol Methanol, Propanol, Butanol, Aceton oder Tetrahydrofuran und arbeitet im übrigen wie vorstehend beschrieben, so gelangt man zum gleichen Ergebnis.
- Beispiel 2 110 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 hergestellten feuchten Rohchinacridons werden mit 125 Gewichtsteilen Eisessig 3 Stunden bei 110°C erhitzt. Der Farbstoff wird abfiltriert, durch Waschen mit Methanol vom Eisessig befreit und im Vakuum bei 80 bis 100°C getrocknet. Man erhält so das 2,9-Dimethylchinacridon in kornweicher und feinverteilter Form mit hervorragenden Pigmenteigenschaften.
- Beispiel 3 120 Gewichtsteile feuchtes, aus 2,5-Di-(3'-chloranilino)-terephthalsäure mittels Polyphosphorsäure hergestelltes Rohchinacridon (entspricht 20 Gewichtsteilen 100°/oigem Farbstoff) werden mit 150 Gewichtsteilen Athyldiglykol unter Rühren und gleichzeitigem Abdestillieren des Wassers so lange erhitzt, bis die Temperatur auf 130 bis 135°C angestiegen ist. Nach dem Abkühlen wird die Suspension mit 150 Gewichtsteilen Methanol verdünnt, der Farbstoff abfiltriert, mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 80 bis 100°C getrocknet. Das so in feinverteilter Form erhaltene Pigment färbt Lacke und plastische Massen in blaustichigroten Tönen mit hervorragenden Echtheitseigenschaften an.
- Verwendet man an Stelle von Äthyldiglykol Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Anisol, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon und verfährt im übrigen wie vorstehend beschrieben, so gelangt man zum gleichen Ergebnis.
- Beispiel 4 100 Gewichtsteile eines feuchten Rohchinacridons, das durch Cyclisierung von 2,5-Di-(4'-bromanilino)-terephthalsäure mittels Polyphosphorsäure hergestellt worden ist, werden mit 125 Gewichtsteilen tertiärem Butanol 3 Stunden unter Rühren und Rückfluß erhitzt. Nach dem Filtrieren, Waschen mit Methanol und Trocknen im Vakuum erhält man das 2,9-Dibromchinacridon als kornweiches, rotviolettes Pulver, das sich hervorragend als Pigmentfarbstoff eignet. Beispiel s In einem Rührgefäß werden 60 Gewichtsteile feuchtes Rohchinacridon, hergestellt durch Kondensation von 2,5-Bis-(2,4'-dichloranilino)-terephthalsäure mittels Polyphosphorsäure, mit 150 Gewichtsteilen Äthylalkohol 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen im Vakuum erhält man 20 Gewichtsteile eines sehr kornweichen Pigmentes, das Lacke und plastische Massen in scharlachroten Tönen anfärbt. Beispiel6 120 Gewichtsteile feuchtes 2,9-Diphenoxychinacridon (entspricht 25 Gewichtsteilen 100('/oigem Farbstoff), die bei der Kondensation von 2,5-Di-(4'-phenoxyanilino)-terephthalsäure erhalten worden sind, werden in einem Druckgefäß mit 125 Gewichtsteilen Äthylalkohol 3 Stunden unter Rühren auf 150'C erhitzt. Der Farbstoff wird abfiltriert und im Vakuum bei 80 bis 100C getrocknet. Er eignet sich gut zum Färben von Lacken und plastischen Massen in blauvioletten Tönen.
- Verwendet man an Stelle von Äthylalkohol Glykol, Butandiol, Glykolmonomethyläther oder N-Methylacetamid und verfährt im übrigen wie vorstehend beschrieben, so gelangt man zu demselben Ergebnis. Beispiel ? 100 Gewichtsteile des durch Cyclisierung von 2,5 - Di - (4' - chloranilino) - terephthalsäure mittels wasserfreier Flußsäure bei 150°C hergestellten feuchten Rohchinacridons werden mit 200 Gewichtsteilen Äthyldiglykol angeteigt und unter Rühren und gleichzeitigem Abdestillieren des Wassers 5 Stunden bei 140°C erhitzt. Anschließend wird die Suspension in 250 Gewichtsteile Methanol gegeben, der Farbstoff abfiltriert, mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 80 bis 90°C getrocknet. Das so erhaltene 2,9-Dichlorchinacridon färbt Lacke und plastische Massen in violetten Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 8 120 Gewichtsteile eines feuchten Rohchinacridons, das durch Kondensation von 2,5-Di-(2'-methoxyanilino)-terephthalsäure mittels Polyphosphorsäure erhalten worden ist, werden mit 150 Gewichtsteilen Chinolin 3 Stunden bei 130°C gerührt. Das Gemisch wird nach dem Abkühlen in 1000 Gewichtsteile 10°/oige Schwefelsäure gegeben und filtriert. Der so abgetrennte Farbstoff wird mit Wasser neutral gewaschen und im Vakuum bei 80 bis 100'C getrocknet. Man erhält 23 Gewichtsteile eines roten Pigmentes, das zum Färben von Lacken und Kunststoffen geeignet ist.
- An Stelle von Chinolin kann mit dem gleichen Erfolg beispielsweise Anilin, Pyridin, Cyclohexylamin oder Triäthanolamin verwendet werden. Beispiel 9 50 Gewichtsteile eines durch Kondensation von 2,5-Bis-(3',5'-dimethylanilino)-terephthalsäure in einer Aluminiumchlorid - Natriumchlorid - Schmelze bei 190°C hergestellten Rohchinacridons werden in 300 Gewichtsteilen Polyphosphorsäure bei 120°C gelöst und durch Eintragen der Schmelze in Eiswasser wieder ausgefällt, abfiltriert und neutralgewaschen. Das feuchte Preßgut wird mit 250 Gewichtsteilen Äthanol 5 Stunden bei 130°C gerührt. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen im Vakuum erhält man ein kornweiches Pigment, das Lacke und plastische Massen in blaustichigroten Tönen färbt.
- Die folgende Tabelle enthält noch weitere substituierte lineare Chinacridone, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in Form ihrer wäßrigen Pasten leicht in eine so kornweiche und feinverteilte Form gebracht werden können, daß sie den an Pigmente zu stellenden Anforderungen genügen.
Substituiertes Chinacridon Farbe Hergestellt Erhitzungsdauer nach Beispiel cl H 1I N C I Orange 3 3 Stunden C N @' 11 H Cl O H 1I # N / # C I I Blaustichigrot 3 Bis das Wasser Br Br C N abdestilliert ist 1I H O O H 1I H3C I \ N I \ CH3 Scharlach 1 3 Stunden C N 1I H 0 Fortsetzung Substituiertes Chinacridon Farbe Hergestellt Erhitzungsdauer nach Beispiel O H 1I Cl I \ N I \ C \(%( CH3 Blaustichigrot 3 Bis das Wasser HIC / C / / Cl 6 5 Stunden rt ist II H O cl O H 1I \ N \ C # \ CH3 H3C Blaustichigrot 1 3 Stunden ä/ C / N / 1I H cl O H3C H O N @I \ \ \ Cl CI Rot 1 3 Stunden I / C I / N I / 11 H CH3 O H3C H II CI .I \ N I \ c I \ Scharlach 1 3 Stunden / C / N / Cl @I H CH3 H3C O H 1I Cl \ N\# \ C I \ Cl Scharlach 5 3 Stunden C / N OI H CH3 O CH3 H 1I Cl I \ ( \ C I \ N CI Scharlach 1 3 Stunden / C / N / H11 H sC O O H3C N II N \ I \ C \ CH3 3C I I Blaustichigrot 3 Bis das Wasser H / C / N / abdestilliert ist H CH3 Fortsetzung Substituiertes Chinaeridon Farbe Hergestellt nach Beispiel Erhitzungsdauer cl O H 1I Cl @ N @ C I / I / I / Cl Orange 1 1 Stunde 1I H c 0 O H 1I I N C / I I I Violett 3 Bis das Wasser / C / N / abdestilliert ist I/ öl H O H 1I I / N \ C \ I I I Gelbstichigbraun 1 3 Stunden C / N / H @I H 1I 'j H5 N C N / I I \ I \ I \ I \ Oliv 1 3 Stunden N C / N / / 1I H CZHS O
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften substituierter, linearer Chinacridone der allgemeinen Formel worin die Substituenten R Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppen oder annellierte aromatische oder heterocyclische Ringe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Pasten der Rohchinacridone, in denen diese schon in sehr feiner Verteilung vorliegen, mit der etwa 4- bis 10fachen Gewichtsmenge solcher organischer Lösungsmittel, bezogen auf 100o/oiges Chinacridon, die unter den Verfahrensbedingungen die genannten Chinacridone nicht oder nicht nennenswert lösen, etwa 1/2 bis 5 Stunden bei etwa 80 bis 150°C erh;tzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man beim Erhitzen auf 100°C oder höher unter Abdestillieren des vorhandenen Wassers arbeitet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Erhitzen unter Druck durchführt.
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