DE1228029B - Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch Pressen von Pulvergemischen ohne vorhergehende Granulation - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch Pressen von Pulvergemischen ohne vorhergehende GranulationInfo
- Publication number
- DE1228029B DE1228029B DEM60952A DEM0060952A DE1228029B DE 1228029 B DE1228029 B DE 1228029B DE M60952 A DEM60952 A DE M60952A DE M0060952 A DEM0060952 A DE M0060952A DE 1228029 B DE1228029 B DE 1228029B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cellulose
- tablets
- powder
- powder mixtures
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
A61k
Deutsche KL: 30 h-9/02
Nummer: 1228 029
Aktenzeichen: M 60952IV a/30 h
Anmeldetag: 9. Mai 1964
Auslegetag: 3. November 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch Pressen von Pulvergemischen
ohne vorhergehende Granulation.
Das Tablettieren pulverförmiger Arzneistoffe oder Gemische ist normalerweise nur möglich, wenn man
das Ausgangsmaterial vorher auf feuchtem oder trockenem Wege in ein rieselfähiges, pulverarmes
Granulat überführt. Nur wenige Arzneistoffe besitzen eine genügende Haftfähigkeit und Fließbarkeit,
daß sie ohne Vorbereitung direkt zu Tabletten ge- ίο preßt werden können; eine Aufzählung solcher
Stoffe findet sich beispielsweise in F. Gstirner, »Grundstoffe und Verfahren der Arzneibereitung«,
Ferdinand-Enke-Verlag, Stuttgart, 1960, S. 3f. Es hat nicht an Versuchen gefehlt, den lästigen zusatzliehen
Arbeitsgang der Granulierung einzusparen. So hat man vorgeschlagen, das Pulvermaterial mit
wässerigen oder nichtwässerigen Lösungsmitteln anzufeuchten, die nach der Kompression durch
Trocknung wieder entfernt werden. Ferner lassen sich viele grobpulverisierte Substanzen ohne sonstige
Vorbereitung durch Zusatz von »Amylum compositum« (Stärke, die 10% Kakaobutter enthält) tablettieren.
Diese Verfahren ersetzen jedoch nur den Arbeitsgang des Granulierens durch einen anderen
(Anfeuchten bzw. Trocknen bzw. Herstellung des Amylum compositum), so daß ein wesentlicher
Fortschritt hierin nicht zu sehen ist.
Es wurde ferner vorgeschlagen, das in Frage stehende Gemisch durch Zusatz bestimmter Stoffe
tablettierfähig zu machen. Für diesen Zweck sind z. B. Molkepulver (USA.-Patentschrift 3 015 611 vom
25. 8. 1959), Calciumsilikat-Aerogel (USA.-Patentschrift 2 951791 vom 6.9. 1960) oder mikrofeines
Kieselgel (vgl. deutsche Auslegeschrift 1164 023) angegeben worden. Die zuzusetzenden Mengen der beiden
erstgenannten Stoffe sind unverhältnismäßig hoch (30 bzw. 20%; alle Prozentangaben sind Gewichtsprozente).
In den Laboratorien des Erfinders gelang es nicht, die Vorteile des in der letztgenannten Auslegeschrift
beschriebenen Verfahrens zu reproduzieren.
In einem Prospekt »PVP (Polyvinylpyrrolidon)« der Badischen Anilin-&-Soda-Fabrik AG vom Juni :
1960 (S. 34) ist beschrieben, daß sich trockenes PVP-Pulver auch als Bindemittel für die direkte
Pressung von Tablettenmassen ohne vorhergehendes Granulieren eignet. Nähere Angaben werden nicht
gemacht. In der Praxis hat sich PVP für den angegebenen Zweck nicht durchsetzen können, da es
teuer ist und da ferner damit hergestellte Tabletten schlecht zerfallen und einen nicht immer erwünschten
Depot-Effekt besitzen.
Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch
Pressen von Pulvergemischen ohne vorhergehende Granulation
Pressen von Pulvergemischen ohne vorhergehende Granulation
Anmelder:
E. Merck Aktiengesellschaft,
Darmstadt, Frankfurter Str. 250
Darmstadt, Frankfurter Str. 250
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Eberhard Nürnberg, Darmstadt
Es wurde nun gefunden, daß man in überraschend leichter Weise Pulvergemische erhalten kann, die
ohne vorhergehende Granulation zu Tabletten gepreßt werden können, indem man physiologisch
verträgliche pulverförmige Cellulose, Cellulosederivate, Alginsäuren pder deren Salze und/oder
Hemicellulosen wie Galactomannan hinzugibt. Der Ausdruck »Cellulosederivate« soll in der vorliegenden
Erfindung auch funktionell abgewandelte, beispielsweise substituierte, partiell oxydierte oder
partiell reduzierte Derivate der Cellulose einschließen. Es wurde ferner gefunden, daß man beim
Zusatz dieser Stoffe mit Mengen zwischen 1 und 10%, vorzugsweise 2 und 5%, auskommt, so daß
nicht die Nachteile der hohen Zusatzmengen der obengenannten Stoffe bei der Herstellung der
Tabletten auftreten. Es war überraschend, daß es sich bei diesen Zusatzstoffen, die im folgenden als
»Trockenklebstoffe« bezeichnet werden, um solche handelt, die in trockenem Zustand keinerlei Bindeoder
Klebwirkung vermuten lassen.
Der Zusatz solcher Stoffe bei der Tablettenherstellung ist an sich bekannt. So wird in
der bekanntgemachten deutschen Patentanmeldung K 11414IV a/30 h ein Zusatz von Cellulosepulver
als Sprengmittel zu Tabletten empfohlen. In der USA.-Patentschrift 3 065 143 werden Tabletten beschrieben,
die mindestens ein Drittel ihres Gesamtgewichtes an Natriumcarboxymethylcellulose bzw.
Hydroxypropyhnethylcellulose enthalten und sich durch hohe Zerfallszeiten auszeichnen. Durch keine
dieser Druckschriften wird jedoch dem Fachmann die Lehre vermittelt, Tabletten durch Pressen von
609 709/295
Pulvergemischen ohne vorhergehende Granulation herzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch Pressen von
Pulvergemischen ohne vorhergehende Granulation, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man dem
Pulvergemisch vor dem Pressen physiologisch verträgliche, pulverförmige Cellulose, Cellulosederivate,
Alginsäuren oder deren Salze und/oder Hemicellulosen wie Galactomannan in Mengen zwischen
1 und 10%, vorzugsweise 2 und 5 %, zusetzt.
Als Cellulosederivate sind beispielsweise geeignet: Carboxymethylcellulose, Methylcellulose, Äthylceüulose,
Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylcellulose.
Unter diesen Trockenklebemitteln befinden sich
auch solche, die bereits zur Gewinnung von KlebstofiE-Feuchtgranulaten
verwendet wurden. Dabei mußten-jedoch diese-Stoffe immer — ganz oder teilweise
v-· in einem: Lösungsmittel gelöst werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren setzt man jedoch die Trockenklebstoffe in Pulverform zum
pulverförmigen Gemisch der Wirk-, Füll-, Spreng-Tind
Glättemittel hinzu und erhält so nach dem gleichmäßigen Mischen oder Mahlen sämtlicher
Komponenten unmittelbar ein preßbares Produkt. Für schlecht fließende Pulvergemische verwendet
man bei der Tablettierung zweckmäßig geeignete Rühr-, Rüttel- oder Vibriervorrichtungen, vorzugsweise
Spezialfüllschuhe wie den Rührkammer-Füllschuh.
Je nach den physikalischen Eigenschaften der Wirkstoffe oder je nach den Anforderungen an die
Tabletten (beispielsweise gut zerfallbare Tabletten, Lutschtablatten usw.) kann man jeweils das eine
oder andere der genannten Trockenklebemittel verwenden. Der geeignetste Trockenklebstoff wird am
besten in jedem Einzelfall experimentell ermittelt. Auf diese Weise ist- es möglich, Tabletten zu gewinnen,
■ deren galenische Eigenschaften denjenigen von solchen Tabletten nicht nachstehen, die durch
Pressung eines Granulates gewonnen wurden. Hinsichtlich des Zerfalls sind die erfindungsgemäß hergestellten
Tabletten diesen sogar überlegen.
Das erfindungsgemäße Verfahren erstreckt sich auf alle üblichen in der galenischen Praxis hergestellten
Preßkörper, vor allein auf Tabletten, Drageekerne, Arzneistäbchen.
Es wurden ohne vorherige Granulation Tabletten folgender Zusammensetzung gepreßt und der Abrieb
nach jeweils 10 Minuten im »Roche«-Friabilator(RF) bzw. in der Weiß-Fogh-Abriebtrommel
(modifiziert in Plexiglas; WFA) des Engelsmann-Tablettenprüfers ermittelt.
Grundsätzliche Zusammensetzung einer Tablette zu 450 mg: · ' -■
2-Methyl-3-o-tolyl-4(3H)-chinazolinon ... 200mg
Lactose 180 mg
Maisstärke 45 mg
Talk 20mg
Hochdisperse Kieselsäure 2,5 mg
Magnesiumstearat 2,5 mg
Bei den Tabletten mit dem jeweils angegebenen Gehalt an Trockenklebstoffen war die Lactosemenge
entsprechend verringert, ,so daß alle Tabletten das gleiche Endgewicht besaßen. Als Trockenklebstoffe
wurden jeweils übliche Handelspräparate verwendet.
Gerhalt,
Trockenklebstofi
Art
Art
5
2
2
5
5
5
5
5
5
5
ohne
Alginsäurepräparat
Cellulosepulver (verschiedene Präparate)
Äthylcellulose
Carboxymethylcellulose
Hydroxyäthylcellulose
Hydroxypropylcellulose
Cellulosepulver (verschiedene Präparate)
Äthylcellulose
Carboxymethylcellulose
Hydroxyäthylcellulose
Hydroxypropylcellulose
Abrieb, °/o
(RF) I' (WFA)
(RF) I' (WFA)
14
1 bis 4,5
7
10,5
10,5
0,5
0 bis 0,5
0 bis 0,5
1
1
1
1,5
0,5
0,5
Es zeigt sich also, daß durch Verwendung der erfindüngsgemäßen Trockenklebstoffe der Abrieb um
ao 25 bis 87% verringert wird, so daß die nach der Erfindung hergestellten Tabletten auch ohne vorherige
Granulation eine ausreichende Festigkeit aufweisen.
Während die ohne Zusatz eines Trockenklebstoffs ebenso· wie die erfindungsgemäß hergestellten Tabletten
normale Zerfallszeiten (10 bis 20 Sekunden) zeigten, zerfielen analog, aber mit einem Zusatz von
5% Polyvinylpyrrolidon hergestellte Tabletten erst nach 50 Sekunden.
Analog Beispiel 1 wurden Tabletten folgender Zusammensetzung gepreßt und ihr Abrieb bestimmt; die
erfindungsgemäß hergestellten Tabletten enthielten jeweils zusätzlich 15 mg des genannten Trockenklebstoffs.
Dimethylamino-phenyl-dimethyl-
pyrazolon 100 mg
Phenacetin 100 mg
Coffein 20mg
Salicylsäureamid 50 mg
Maisstärke 30mg
Gehalt, % | Trockenklebstoff Art |
Abrieb, »/0 (RF) |
—- | ohne | 18 |
5 5 5 -5 ' 55 5 5 5 5 |
Cellulose Methylcellulose ... Äthylcellulose Carboxymethylcellulose Hydroxyäthylcellulose Hydroxypropylcellulose Galactomannane Alginsäurepräparat |
9 9 7 7 11 12 7 2 |
Auch bei der hier verwendeten Zusammensetzung zeigte sich, daß durch Verwendung der erfindungsgemäßen
Trockenklebstoffe der Abrieb der hergestellten Tabletten um 33 bis 89% verringert wird.
Analog Beispiel 1 wurden Tabletten folgender Zusammensetzung gepreßt und ihr Abrieb bestimmt; an
Stelle eines Teils der Lactose trat jeweils die angegebene Menge des genannten Trockenklebstofis.
Meprobamat 200 mg
Lactose 60 mg
Maisstärke 30 mg
Talk 30 mg
Hochdisperse Kieselsäure 3,2 mg
Magnesiumstearat 3,2 mg
Gehalt,
Trockenklebstofi
I Art
5
5
5
ohne
Cellulose
Methylcellülose
Methylcellülose
Abrieb, °/o
(RF)
(RF)
2,5
Die erwähnte Cellulose ist die übliche Handelsware, die vorwiegend amorph ist und bei der die
Faserstruktur im wesentlichen erhalten ist. Besonders hat sich eine native Buchenzellulose mit folgenden
Kennzahlen bewährt:
Durchschnitts-Polymerisationsgrad nach Jayme-Wellm
620 bis 680
Spezifische Oberfläche nach
Blaine 6000cm2/g
Blaine 6000cm2/g
Gehalt an Alphacellulose ... 89 bis 90%
Ligningehalt nach der Deutschen Einheitsmethode ... 0,05 bis 0,08%
pH-Wert in 5%iger Suspension 4,9 bis 5,3%
Aschegehalt
Weißgehalt im modifizierten
Lange-Leukometer
Harzgehalt, extrahiert mit
Methanol—Benzol 1:1..
Die Verringerung des Abriebs durch Zusatz der Trockenklebstoffe betrug in diesem Beispiel 50 bis
60%.
Das folgende Beispiel ist ein solches für die technische Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung.
Beispiel 4
a) Rahmenrezeptur
a) Rahmenrezeptur
Die nachfolgende Rahmenrezeptur für eine Tablettengrundlage ist geeignet für Kompositionen mit
Wirkstoffen, die in niedriger Dosierung eingesetzt werden.
Cellulosepulver 6%
Hochdisperse Kieselsäure (z. B. Aerosil®) 5%
Carboxymethylcellulose-Pulver
(z.B. RelatinK51®) 1%
Kartoffelstärke 10%
Magnesiumstearat 2%
Milchzucker, gepulvert 76%
100% 0,1 bis 0,2%
86 bis 88%
86 bis 88%
0,2 bis 0,4%
35
40
45
Schwefelgehalt Spuren
Schüttgewicht 350 g/l
Heizwert 3800 kcal/kg
b) Tablettenherstellung
5 kg Prednisolon werden mit 15 kg Milchzucker in einer Schale grob gemischt und durch ein Sieb 4
(48 Maschen pro Quadratzentimeter, lichte Maschenweite 1,11 mm) gegeben und zusammen mit der
ebenfalls gemischten und gesiebten Grundlage (100 kg) in einem Lödige-Mischer 5 Minuten lang
gemischt. Die so erhaltene preßfertige Mischung wird auf eine Rundläufer-Tabletten-Maschine, die
mit einem Rührflügel-Füllschuh ausgestattet ist, gegeben und bei einer Umdrehungsgeschwindigkeit
des Kopfes von 8 bis 10 Umdrehungen pro Minute mit Hilfe von 7-mm-Preßwerkzeugen komprimiert.
Der Preßdruck der Maschine wird so einreguliert, daß die Tabletten eine Festigkeit von etwa 2,5 kg
(Erweka-Drucktester) besitzen.
Man erhält Tabletten von 120 mg Gewicht, die je 5 mg Wirkstoff enthalten.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch Pressen von Pulvergemischen ohne vorhergehende
Granulation, dadurch gekennzeichnet,
daß man dem Pulvergemisch vor dem Pressen physiologisch verträgliche pulverförmige
Cellulose, Cellulosederivate, Alginsäuren oder deren Salze und/oder Hemicellulosen wie
Galactomannane in Mengen zwischen 1 und 10, vorzugsweise 2 und 5 Gewichtsprozent zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Cellulosederivate
Methylcellülose, Äthylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose oder Hydroxypropylcellulose
verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Vorbehandlung des
pulverförmigen Preßgutes nur durch Mischen oder Mahlen erfolgt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentanmeldung K11414IVa/30h
(bekanntgemacht am 19. 3.1953);
USA.-Patentschrift Nr. 3 065 143;
Journal American Pharmac. Ass. Sei. Ed., Bd. 43, Nr. 8, S. 486 bis 488.
Deutsche Patentanmeldung K11414IVa/30h
(bekanntgemacht am 19. 3.1953);
USA.-Patentschrift Nr. 3 065 143;
Journal American Pharmac. Ass. Sei. Ed., Bd. 43, Nr. 8, S. 486 bis 488.
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1964M0060952 DE1228029C2 (de) | 1964-05-09 | 1964-05-09 | Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch Pressen von Pulvergemischen ohne vorhergehende Granulation |
NL6504974A NL6504974A (de) | 1964-05-09 | 1965-04-20 | |
IL23422A IL23422A (en) | 1964-05-09 | 1965-04-26 | Process for the manufacture of tablets by pressing mixtures of powders, without premature gargling |
GB18260/65A GB1033684A (en) | 1964-05-09 | 1965-04-30 | Process for the production of tablets by the pressing of powder mixtures without previous granulation |
US453196A US3424842A (en) | 1964-05-09 | 1965-05-04 | Manufacture of tablets directly from dry powders |
DK227565AA DK111766B (da) | 1964-05-09 | 1965-05-05 | Fremgangsmåde til fremstilling af tabletter ved presning af pulverblandinger af farmaceutiske præparater uden forudgående granulering. |
BE663600A BE663600A (de) | 1964-05-09 | 1965-05-07 | |
BR169494/65A BR6569494D0 (pt) | 1964-05-09 | 1965-05-07 | Processo para a preparacao de comprimidos por pressagem de misturas de pos sem granulacao previa |
ES0312728A ES312728A1 (es) | 1964-05-09 | 1965-05-08 | Procedimiento para la preparacion de comprimidos por compresion de mezclas de polvo. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1964M0060952 DE1228029C2 (de) | 1964-05-09 | 1964-05-09 | Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch Pressen von Pulvergemischen ohne vorhergehende Granulation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1228029B true DE1228029B (de) | 1966-11-03 |
DE1228029C2 DE1228029C2 (de) | 1973-05-17 |
Family
ID=7309991
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1964M0060952 Expired DE1228029C2 (de) | 1964-05-09 | 1964-05-09 | Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch Pressen von Pulvergemischen ohne vorhergehende Granulation |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3424842A (de) |
BE (1) | BE663600A (de) |
BR (1) | BR6569494D0 (de) |
DE (1) | DE1228029C2 (de) |
DK (1) | DK111766B (de) |
ES (1) | ES312728A1 (de) |
GB (1) | GB1033684A (de) |
IL (1) | IL23422A (de) |
NL (1) | NL6504974A (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4121127A1 (de) * | 1991-06-26 | 1993-01-14 | Rettenmaier & Soehne Gmbh & Co | Hilfsstoff zur trockenen direkttablettierung und verfahren zur herstellung desselben |
US6410500B1 (en) | 1997-12-30 | 2002-06-25 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Moulded body dishwasher detergents with soil release polymers |
US6506720B1 (en) | 1997-03-13 | 2003-01-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for preparing household detergent or cleaner shapes |
US7008912B1 (en) | 1997-03-11 | 2006-03-07 | Henkel Kgaa | Pressed piece which disintegrates in liquids |
Families Citing this family (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3692896A (en) * | 1968-06-14 | 1972-09-19 | Isumura Juntendo Co Ltd | Process for the preparation of water-soluble tablets |
US3627885A (en) * | 1968-07-18 | 1971-12-14 | Rit Rech Ind Therapeut | Stabilized antibiotic compositions for animal feeding |
US3622677A (en) * | 1969-07-07 | 1971-11-23 | Staley Mfg Co A E | Compressed tablets containing compacted starch as binder-disintegrant ingredient |
US3870790A (en) * | 1970-01-22 | 1975-03-11 | Forest Laboratories | Solid pharmaceutical formulations containing hydroxypropyl methyl cellulose |
US3852421A (en) * | 1970-03-23 | 1974-12-03 | Shinetsu Chemical Co | Excipient and shaped medicaments prepared therewith |
US3725556A (en) * | 1970-11-12 | 1973-04-03 | D Hanssen | Method of manufacturing rapidly disintegrating pharmaceutical tablets |
US3900569A (en) * | 1971-09-30 | 1975-08-19 | Sucrest Corp | Direct compression vehicle |
US3987204A (en) * | 1972-09-15 | 1976-10-19 | Sucrest Corporation | Direct compression vehicle |
DE2246013A1 (de) * | 1972-09-20 | 1974-03-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur herstellung von poroesen tabletten |
US3881005A (en) * | 1973-08-13 | 1975-04-29 | Lilly Co Eli | Pharmaceutical dispersible powder of sitosterols and a method for the preparation thereof |
US4179497A (en) * | 1973-12-17 | 1979-12-18 | Merck & Co., Inc. | Solid state ophthalmic medication |
US4209513A (en) * | 1974-02-14 | 1980-06-24 | Burroughs Wellcome Co. | Tablet formulation |
US3961004A (en) * | 1974-04-11 | 1976-06-01 | Auburn Research Foundation | Method of tabletting using gluconolactone as the direct compression diluent |
US3946110A (en) * | 1974-05-30 | 1976-03-23 | Peter, Strong Research And Development Company, Inc. | Medicinal compositions and methods of preparing the same |
US4013820A (en) * | 1974-11-07 | 1977-03-22 | Abbott Laboratories | Universally useable tableting ingredients |
DK483975A (da) * | 1975-06-10 | 1976-12-11 | Uniscope Inc | Fremgangsmade til komprimering af et partikelformet produkt til piller eller lignende sammenhengende formlegemer samt smore- eller bindemiddel til anvendelse ved udovelse af fremgangsmaden |
DE2530563C2 (de) * | 1975-07-09 | 1986-07-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Analgetische Arzneimittel mit vermindertem Mißbrauchspotential |
JPS5840529B2 (ja) * | 1975-09-29 | 1983-09-06 | 明治製菓株式会社 | ケイコウヨウセイザイノセイホウ |
US4097606A (en) * | 1975-10-08 | 1978-06-27 | Bristol-Myers Company | APAP Tablet containing an alkali metal carboxymethylated starch and processes for manufacturing same |
US4143129A (en) * | 1975-10-11 | 1979-03-06 | Lilly Industries Limited | Cephalexin tablets |
US4115563A (en) * | 1977-03-14 | 1978-09-19 | Sterling Drug Inc. | Pharmaceutical steroid formulation |
DE2910955A1 (de) * | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Jeyes Group Ltd | Waschraum- bzw. toilettenreinigungsmittel, ein verfahren zu dessen herstellung sowie dessen bestimmungsgemaesse verwendung |
DE2845326C2 (de) * | 1978-10-18 | 1985-05-23 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Verwendung einer spezifischen mikrodispersen, amorphen, porösen Kieselsäure zur Herstellung von Digoxin enthaltenden Tabletten mit stark beschleunigter Wirkstoff-Freisetzung |
US4349493A (en) * | 1978-11-01 | 1982-09-14 | Olin Corporation | Briquets of hydrated calcium hypochlorite |
US4380540A (en) * | 1978-11-14 | 1983-04-19 | Beecham Group Limited | Tablets |
AU528098B2 (en) * | 1978-11-16 | 1983-04-14 | Beecham Group Plc | Analgesic tablet |
US4264573A (en) * | 1979-05-21 | 1981-04-28 | Rowell Laboratories, Inc. | Pharmaceutical formulation for slow release via controlled surface erosion |
US4226849A (en) * | 1979-06-14 | 1980-10-07 | Forest Laboratories Inc. | Sustained release therapeutic compositions |
JPS5658469A (en) * | 1979-10-19 | 1981-05-21 | Yoshinari Masuyama | Molding method of glucomannan flour |
EP0028905B1 (de) * | 1979-11-07 | 1983-04-13 | TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY | Isomaltulose enthaltende Tabletten, ihre Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US4259314A (en) * | 1979-12-10 | 1981-03-31 | Hans Lowey | Method and composition for the preparation of controlled long-acting pharmaceuticals |
US4547358A (en) * | 1980-05-06 | 1985-10-15 | Mead Johnson & Company | Sustained release tablet containing at least 95 percent theophylline |
CA1165241A (en) * | 1980-05-06 | 1984-04-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Sustained release theophylline tablet having reduced bulk |
US4382919A (en) * | 1980-09-15 | 1983-05-10 | Bristol-Myers Company | Composition for treatment and prevention of malodorous generating skin conditions |
US4465660A (en) * | 1981-04-01 | 1984-08-14 | Mead Johnson & Company | Sustained release tablet containing at least 95 percent theophylline |
US4432975A (en) * | 1981-04-13 | 1984-02-21 | Icn Pharmaceuticals, Inc. | Process for introducing vitamin B-12 into the bloodstream |
DE3263932D1 (en) * | 1981-11-28 | 1985-07-04 | Boehringer Mannheim Gmbh | Guar gum preparation forms for oral administration |
US4849415A (en) * | 1983-03-03 | 1989-07-18 | The Dow Chemical Company | Sustained release compositions |
US4571333A (en) * | 1983-06-14 | 1986-02-18 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Controlled release naproxen and naproxen sodium tablets |
FR2561133A1 (fr) * | 1984-03-13 | 1985-09-20 | Elf France | Procede d'enrobage d'une matiere active |
US4722802A (en) * | 1986-03-26 | 1988-02-02 | The Drackett Company | Process for the manufacture of surfactant cleansing blocks and compositions thereof |
US20060263428A1 (en) * | 1993-09-20 | 2006-11-23 | Eugenio Cefali | Methods for treating hyperlipidemia with intermediate release nicotinic acid compositions having unique biopharmaceutical characteristics |
US6080428A (en) * | 1993-09-20 | 2000-06-27 | Bova; David J. | Nicotinic acid compositions for treating hyperlipidemia and related methods therefor |
US6746691B2 (en) | 1993-09-20 | 2004-06-08 | Kos Pharmaceuticals, Inc. | Intermediate release nicotinic acid compositions for treating hyperlipidemia having unique biopharmaceutical characteristics |
US20080045573A1 (en) * | 1993-09-20 | 2008-02-21 | Bova David J | Methods and Sustained Release Nicotinic Acid Compositions for Treating Hyperlipidemia |
US6129930A (en) * | 1993-09-20 | 2000-10-10 | Bova; David J. | Methods and sustained release nicotinic acid compositions for treating hyperlipidemia at night |
US6818229B1 (en) | 1993-09-20 | 2004-11-16 | Kos Pharmaceuticals, Inc. | Intermediate release nicotinic acid compositions for treating hyperlipidemia |
US6676967B1 (en) * | 1993-09-20 | 2004-01-13 | Kos Pharmaceuticals, Inc. | Methods for reducing flushing in individuals being treated with nicotinic acid for hyperlipidemia |
US5370878A (en) * | 1993-09-30 | 1994-12-06 | Hallmark Pharmaceuticals, Inc. | Method for preparing a direct compression granulated acetaminophen composition |
ES2082723B1 (es) * | 1994-07-20 | 1996-10-01 | Lilly Sa | Formulacion farmaceutica de fluoxetina en forma dispersable. |
GB2292079B (en) * | 1994-08-12 | 1998-07-15 | Flexpharm Ltd | Coated prednisolone preparation for the treatment of inflamatory bowel disease |
NZ326093A (en) * | 1995-12-26 | 2000-03-27 | Onesta Nutrition Inc | Dietary fiber delivery system comprising inulin or fructooligosaccharides (FOS) |
US5773031A (en) * | 1996-02-27 | 1998-06-30 | L. Perrigo Company | Acetaminophen sustained-release formulation |
US5914128A (en) * | 1997-12-22 | 1999-06-22 | Schering Corporation | Orally administrable solid dosage form |
CA2365412C (en) * | 1997-12-22 | 2002-09-17 | Schering Corporation | Orally administrable solid ribavirin dosage forms and process for making them |
US5916594A (en) * | 1997-12-22 | 1999-06-29 | Schering Corporation | Process of making solid ribavirin dosage forms |
CN102406593A (zh) | 2004-05-04 | 2012-04-11 | 因诺福斯公司 | 制备可压制的磷酸三钙团聚体及口服制剂的方法 |
CA2936746C (en) | 2014-10-31 | 2017-06-27 | Purdue Pharma | Methods and compositions particularly for treatment of attention deficit disorder |
US10722473B2 (en) | 2018-11-19 | 2020-07-28 | Purdue Pharma L.P. | Methods and compositions particularly for treatment of attention deficit disorder |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3065143A (en) * | 1960-04-19 | 1962-11-20 | Richardson Merrell Inc | Sustained release tablet |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1613362A (en) * | 1926-04-28 | 1927-01-04 | Eastman Kodak Co | Cake of compressed gelatin powder and process of making the same |
US1770573A (en) * | 1928-05-07 | 1930-07-15 | Haavardsholm Olav | Gelatin product and the process for manufacturing same |
US3096248A (en) * | 1959-04-06 | 1963-07-02 | Rexall Drug & Chemical Company | Method of making an encapsulated tablet |
US3015611A (en) * | 1959-08-25 | 1962-01-02 | Nysco Lab Inc | Low density whey-bound tablets |
US2951791A (en) * | 1959-08-31 | 1960-09-06 | American Cyanamid Co | Use of calcium silicate in tablet compressing |
FR280067A (de) * | 1960-11-17 | |||
US3116204A (en) * | 1961-11-09 | 1963-12-31 | Merck & Co Inc | Pharmaceutical compositions and method of preparing the same |
NL273962A (de) * | 1962-01-25 | |||
US3312594A (en) * | 1963-06-21 | 1967-04-04 | Squibb & Sons Inc | Longlasting troche |
US3344030A (en) * | 1964-06-15 | 1967-09-26 | American Home Prod | Reinforced directly compressed nongranulated pharmaceutical crystalline lactose tables |
-
1964
- 1964-05-09 DE DE1964M0060952 patent/DE1228029C2/de not_active Expired
-
1965
- 1965-04-20 NL NL6504974A patent/NL6504974A/xx unknown
- 1965-04-26 IL IL23422A patent/IL23422A/en unknown
- 1965-04-30 GB GB18260/65A patent/GB1033684A/en not_active Expired
- 1965-05-04 US US453196A patent/US3424842A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-05-05 DK DK227565AA patent/DK111766B/da unknown
- 1965-05-07 BR BR169494/65A patent/BR6569494D0/pt unknown
- 1965-05-07 BE BE663600A patent/BE663600A/xx unknown
- 1965-05-08 ES ES0312728A patent/ES312728A1/es not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3065143A (en) * | 1960-04-19 | 1962-11-20 | Richardson Merrell Inc | Sustained release tablet |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4121127A1 (de) * | 1991-06-26 | 1993-01-14 | Rettenmaier & Soehne Gmbh & Co | Hilfsstoff zur trockenen direkttablettierung und verfahren zur herstellung desselben |
US7008912B1 (en) | 1997-03-11 | 2006-03-07 | Henkel Kgaa | Pressed piece which disintegrates in liquids |
US6506720B1 (en) | 1997-03-13 | 2003-01-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for preparing household detergent or cleaner shapes |
USRE39139E1 (en) * | 1997-03-13 | 2006-06-20 | Henkel Kgaa | Process for preparing household detergent or cleaner shapes |
US6410500B1 (en) | 1997-12-30 | 2002-06-25 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Moulded body dishwasher detergents with soil release polymers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3424842A (en) | 1969-01-28 |
NL6504974A (de) | 1965-11-10 |
DE1228029C2 (de) | 1973-05-17 |
ES312728A1 (es) | 1966-01-01 |
GB1033684A (en) | 1966-06-22 |
BR6569494D0 (pt) | 1973-08-02 |
DK111766B (da) | 1968-10-07 |
BE663600A (de) | 1965-11-08 |
IL23422A (en) | 1968-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1228029C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch Pressen von Pulvergemischen ohne vorhergehende Granulation | |
DE69738089T2 (de) | Feste orale Dosierungsformen enthaltend Valsartan | |
DE69434479T2 (de) | Tramadolhaltiges Arzneimittel mit gesteuerter Wirkstoffabgabe | |
EP0126379B1 (de) | Zweiphasenformulierung | |
DE69826317T2 (de) | Progesterontablette und verfahren zu deren herstellung | |
DE2518270A1 (de) | Verfahren zur herstellung von leicht zerfallenden tabletten | |
DE2224534B2 (de) | Pharmazeutisches praeparat mit langsamer wirkstoffabgabe | |
DE2816055A1 (de) | Neuer excipient und diesen enthaltende pharmazeutische zusammensetzung | |
DE19628617A1 (de) | Direkttablettierhilfsmittel | |
EP1753408B1 (de) | Hormonales kontrazeptivum enthaltend eine kombination aus ethinylestradiol und chlormadinonacetat | |
CH644759A5 (de) | Pharmazeutisches praeparat mit langsamer wirkstofffreisetzung und verfahren zu dessen herstellung. | |
DD292837A5 (de) | Verfahren zur herstellung von cholestyramin-tabletten | |
DE2128461A1 (de) | Pharmazeutisches Präparat | |
DE2706660A1 (de) | Ascorbinsaeure enthaltende granulate und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE60110666T2 (de) | Feste Zubereitung enthaltend niedersubstituierte Hydroxypropylcellulose und Herstellungsverfahren | |
DE3150557C2 (de) | ||
DE60301351T2 (de) | Pharmazeutische Desmopressin-Zubereitung als feste Darreichungsform und Methode zu ihrer Herstellung | |
DE19740983A1 (de) | Verfahren zur Erschwerung der Extraktion von Wirkstoffen aus Tabletten | |
DE69907495T2 (de) | (7alpha,17alpha)-17-hydroxy-7-methyl-19-nor-17-pregn-5-(10)-en-20-yn-3-on als reine verbindung | |
DE2514982A1 (de) | Tabletten und verfahren zu ihrer herstellung | |
EP0749304B1 (de) | Retardtablette mit einem gehalt an diclofenac-na | |
DE2259646C2 (de) | Hochdosierte Tabletten von Cephalosporin-Derivaten sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE3447422A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ascorbinsaeure-granulat | |
DE69434600T2 (de) | Pharmazeutische Zusammensetzungen, die Paracetamol und L-Cystein oder eine Vorstufe davon enthalten | |
DE3045488C2 (de) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |