DE1200457B - Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen linear-trans-Chinacridonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen linear-trans-Chinacridonen

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DE1200457B
DE1200457B DES64116A DES0064116A DE1200457B DE 1200457 B DE1200457 B DE 1200457B DE S64116 A DES64116 A DE S64116A DE S0064116 A DES0064116 A DE S0064116A DE 1200457 B DE1200457 B DE 1200457B
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Dipl-Chem Hans Bohler
Dr Fritz Kehrer
Dr Piero Maderni
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C09b
Deutsche Kl.: 22 e-7/02
Nummer: 1200457
Aktenzeichen: S 64116IV c/22 e
Anmeldetag: 25. Juli 1959
Auslegetag: 9. September 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen linear-trans-Chinacridonen (Chinacridin-7,14-dionen) durch Cyclisieren von unsymmetrisch substituierten 2,5-Diarylaminoterephthalsäuren oder deren Estern bei erhöhter Temperatur mit einem sauren Kondensationsmittel und gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel.
Die Cyclisierung erfolgt durch Erwärmen der 2,5-Diarylaminoterephthalsäure bzw. deren Ester vorzugsweise auf Temperaturen oberhalb von 1200C mit einem sauren Kondensationsmittel, z. B. Phosphorpen toxyd, Borsäure, 60- bis 85%ige Schwefelsäure oder 50- bis 85%ige Borschwefelsäure, vorzugsweise jedoch Polyphosphorsäure von mehr als 75% P2O5-Gehalt, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Cymol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol. Arbeitet man mit Polyphosphorsäure im Temperaturbereich von 130 bis 2500C, so kann man das Chinacridin-7,14-dion oft in nahezu quantitativer Ausbeute erhalten.
Eine besondere Ausführungsform des Polyphosphorsäureverfahrens besteht darin, daß man die Diarylaminoterephthalsäure mit einem Überschuß an P2O5 vermischt, dann vorsichtig Wasser zusetzt, so daß eine Lösung mit einem Gehalt von mehr als 75% P2O5 entsteht, und diese dann auf 150 bis 160° C erwärmt.
Verwendet man Polyphosphorsäure als Kondensationsmittel, so erhält man das Chinacridon gelöst in Polyphosphorsäure und kann es z. B. durch Fällen direkt in die gewünschte Kristallform überführen. Zum gleichen Ziel gelangt man auch, wenn zur Reinigung des rohen Chinacridons ein Lösungsmittel verwendet wird, durch welches während des Reinigungsvorganges das Chinacridon in die gewünschte Kristallform übergeführt wird.
So erhält man z. B. durch Ausgießen einer 2-Methyl-chinacridon-Lösung — wie sie nach dem Ringschluß von 2-Phenylamino-5-(4'-methyl-phenylamino)-terephthalsäure mit Polyphosphorsäure anfällt — auf Wasser, das 2-Methyl-chinacridon in einer Kristallform, die als die a-Kristallform des 2-Methyl-chinacridons bezeichnet wird. Wird das rohe 2-Methyl-chinacridon aber zwecks Reinigung mit einem Lösungsmittel, z. B. Äthanol, erwärmt, so erhält man eine Kristallform, die sich röntgenographisch von der vorhergehenden unterscheidet und als die /i-Kristallform des 2-Methyl-chinacridons bezeichnet wird. Dieselbe /J-Kristallform wird beim Reinigen durch Lösen von 2-Methyl-chinacridon in alkoholische Kalilauge enthaltendem Dimethylsulf-Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen linear-trans-Chinacridonen
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Hans Bohler, Rheinfelden;
Dr. Fritz Kehrer, Basel;
Dr. Piero Mademi, Binningen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 29. Juli 1958,
vom 9. Juli 1959
oxyd und darauffolgendes vorsichtiges Fällen durch Zugabe von Wasser erhalten.
Die so erhaltenen neuen unsymmetrischen Chinacridone haben die allgemeine Formel
worin mindestens einer der Kerne A und B durch mindestens einen Substituenten substituiert ist und das Chinacridon unsymmetrisch ist. Unter den durch Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Chinacridonen seien diejenigen erwähnt, die höchstens zwei niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen in den Stellungen 1, 4, 8 und 11 enthalten.
Nach dem Aufarbeiten dienen die verfahrensgemäß erhaltenen orangen bis blauen unsymmetri-
509 660/436
sehen Chinacridone ζ. B. zum Färben von Kunststoffen, insbesondere Polyvinylchlorid, wäßrigen Kunstharzdispersionen zu Anstrichzwecken, Drucktinten, Lacken, Spinnmassen aus Cellulosexanthogenat (Viskosekunstseide) und Acetylcellulose (Zweieinhalb- und Triacetatkunstseide, Kautschuk sowie von wertvollen Papieren und für den Pigmentdruck auf Textilien. Gewisse nach der Erfindung herstellbare Chinacridone eignen sich auch zum Färben von Polypropylen, synthetischen Polyamiden und linearen aromatischen Polyestern.
Die Färbungen von Lacken, Kunstharzdispersionen, Polyvinylchlorid, die Spinnfärbungen von Viskose, Acetatkunstseide und die Drucke auf Textilien haben gute Allgemeinechtheiten, reine Nuancen und eine sehr gute bis hervorragende Lichtechtheit. Besonders hervorzuheben sind noch die gute Uberlackierbarkeit der Kunstharzdispersionsund der Lackfärbungen, die Migrationsechtheit der Polyvinylchloridfärbungen sowie die gute bis sehr gute Wasser-, Wasch-, Schweiß-, Überfarbe-, Alkali-, Säure-, Peroxydbleich- und Trockenreinigungsechtheit der Viskose- und Acetatkunstseidefärbungen und der Drucke auf Textilien.
So sind z. B. Pigmentfärbungen von Polyvinylchlorid mit 3-Methoxy-chinacridin-7,14-dion lichtechter als mit dem symmetrischen 3,10-Dimethoxychinacridin-7,14-dion, solche mit 2-Methyl-chinacridin-7.14-dion lichtechter als mit dem symmetrischen 4,11 - Dimethyl - chinacridin - 7,14 - dion und entsprechende Färbungen mit 3,4,9,11-Tetrachlorchinacridin - 7,14 - dion oder 3,4,11 - Trichlor - chinacridin-7,14-dion lichtechter als mit dem symmetrischen 1,4,8,1 l-Tetrachlor-chinacridin-7,14-dion.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
2 Teile 2-Phenylamino-5-(4'-methyl-phenylamino)-terephthalsäure und 30 Teile Polyphosphorsäure mit einem PaOs-Gehalt von 85% werden 15 Minuten auf 155 bis 160° erwärmt. Das Endprodukt, 2-Methylchinacridin-7,14-dion, wird durch Verdünnen der Polyphosphorsäure mit Wasser bei 80 bis 100° abgeschieden. Die Ausbeute ist sehr gut und das ausfallende rote, leicht blaustichige Produkt von guter Reinheit. Die Kristallform des so erhaltenen Prowird als die a-Kristallform des 2-Methyl-chinacridons bezeichnet.
Das Verhältnis von Diarylaminoterephthalsäure zu Polyphosphorsäure kann in weiten Grenzen geändert werden. Wählt man ein Verhältnis Diarylaminoterephthalsäure zu Polyphosphorsäure von 1 : 5, so erhält man ebenfalls eine sehr gute Ausbeute.
Zu kristallographisch demselben Produkt gelangt man auch, wenn man 1 Teil des oben beschriebenen rohen Gemisches in 10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure löst, die entstandene Lösung auf 200 Teile Eiswasser gießt, den gebildeten Niederschlag abfiltriert und trocknet. Eine röntgenographische verschiedene Kristallform, die als die ß-Kristallform des 2-Methyl-chinacridons bezeichnet wird, erhält man, wenn man 1 Teil 2-Methyl-chinacridon, z. B. in der α-Form oder eines Gemisches der α- und /S-Form, in einer Mischung aus 32 Teilen Dimethylsulfoxyd und 3,6 Teilen 10%iger alkoholischer Kalilauge löst, die blaue Lösung gegebenenfalls von Verunreinigungen filtriert, sie hierauf bei etwa 100° bis zur beginnenden Fällung mit Wasser versetzt und das reine Pigment bei Zimmertemperatur abfiltriert.
Das reine 2-Methyl-chinacridon ■ kann ebenfalls durch Umkristallisieren aus polaren Lösungsmitteln, beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd oder Äthylenglykol, oder aus Gemischen von 10%iger alkoholischer Kalilauge und Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd oder durch Umkristallisieren aus konzentrierter Schwefelsäure erhalten werden.
Das 2-Methyl-chinacridongemisch und die abgetrennten Modifikationen lassen sich zur Pigmentierung der verschiedensten Substrate, wie sie in der Beschreibung erwähnt sind, verwenden. Die Färbungen und Drucke sind hervorragend migrations- und lichtecht.
Beispiel 2
Der Ringschluß zum 2-Methyl-chinacridon kann nach den Angaben im Beispiel 1 auch derart vorgenommen werden, daß man die 2 Teile 2-Phenylamino - 5 - (4' - methyl - phenylamino) - terephthalsäure durch 2 Teile 2-Phenylamino-5-(4'-methyl-phenylamino-terephthalsäure-Diäthylester ersetzt.
Beispiel 3
Man cyclisiert 2 - Phenylamino - 5 - (2' - methyl-4'-chlor)-phenylamino-terephthalsäure nach den Angaben des Beispiels 1. Das erhaltene rohe 2-ChIor-4-methyl-chinacridin-7,14-dion reinigt man vorteilhaft durch Umlösen in konzentrierter Schwefelsäure oder einem Gemisch aus Dimethylsulfoxyd und alkoholischer Kalilauge und Fällen mit Wasser nach den Angaben des Beispiels 1. Man kann es auch in polaren Lösungsmitteln, z. B. Dimethylformamid oder Äthylenglykol, Umkristallisieren.
Das Absorptionsspektrum des gereinigten 2-Chlor-4-methyl-chinacridin-7,14-dions in konzentrierter Schwefelsäure bei 21° ist im Bereich des Sichtbaren durch die Lage der folgenden Hauptabsorptionsbanden gekennzeichnet (Wellenzahlen in cm^1): 16 500, 17 900, 19 200, 20 500, 25 600. Die mit dem 2 - Chlor - 4 - methyl - chinacridin - 7,14 - dion erhaltenen roten Färbungen und Drucke sind hervorragend migrationsecht und gut lichtecht.
Beispiel 4
Man cyclisiert 2-Phenylamino-5-(3',4'-dichlor)-phenylamino-terephthalsäure nach den Angaben des Beispiels 1 und erhält dabei 2,3-Dichlor-chinacridin-7,14-dion und l,2-Dichlor-chinacridin-7,14-dion. Das Absorptionsspektrum des Reaktionsproduktes in konzentrierter Schwefelsäure bei 21° ist im Bereich des Sichtbaren durch die Lage der folgenden Hauptabsorptionsbanden gekennzeichnet (Wellenzahlen in cm"1): 16 500, 17 900, 19 250, 20 600.
Die mit dem Chinacridon erzielten violettroten Färbungen und Drucke sind hervorragend migrationsecht und sehr gut lichtecht.
Beispiel 5
5 Teile 2-(2',3'-Dichlor-phenylamino)-5-(2",4"-dichlor - phenylamino) - terephthalsäure - diäthylester
werden mit 150 Teilen 78,5%iger Schwefelsäure während 15 Minuten auf 205° erwärmt und nach dem Abkühlen auf Wasser gegossen. Das erhaltene 3,4,9, ll-Tetrachlor-chinacridon wird nach einer der im Beispiel 1 angegebenen Methoden gereinigt.
Der verwendete Ester kann durch die gleiche Menge 2-(2\3'-Dichlor-phenylamino)-5-(2",4"-dichlor-phenylamino)-terephthalsäure ersetzt werden. Die Schwefelsäure kann auch durch ein Gemisch aus 1 Teil kristallisierter Borsäure und 10 Teilen 78,5%iger Schwefelsäure ersetzt werden.
In der folgenden Tabelle sind nach den Angaben in den vorhergehenden Beispielen erhaltene Chinacridin-7,14-dione zusammengestellt. Sie sind durch Ringschluß einer unsymmetrischen 2,5-DiaryIaminoterephthalsäure der Formel
COOH
HOOC
welche auch in Form ihrer Ester verwendet werden kann, entstanden und in der Tabelle durch die Kerne A und B in den Kolonnen (I) und (II) sowie durch den Farbton der mit dem Pigment erzielten Polyvinylchloridfärbungen [Kolonne (HI)] gekennzeichnet.
ArylrestA (I) ArylrestB (II) Farbton der
Beispiel Polyvinyl-
chloridfarbung
Phenyl 2-Methylphenyl (III)
6 desgl. 3-Methylphenyl Rot
7 desgl. 2-Methoxyphenyl Rot
8 desgl. 3-Methoxyphenyl Violettrot
9 desgl. 4-Methoxyphenyl Rot
10 desgl. 2-Chlorphenyl Violettrot
11 desgl. 3-Chlorphenyl Gelbrot
12 desgl. 4-ChIorphenyl Rot
13 desgl. 3-ÄthyIphenyl Violettrot
14 desgl. 3-Äthoxyphenyl Rot
15 desgl. 2-FIuorphenyl Rot
16 desgl. 2-Bromphenyl Gelbrot
17 desgl. 3-Fluorphenyl Gelbrot
18 desgl. 3-Bromphenyl Rot
19 desgl. 4-Fluorphenyl Rot
20 desgl. 4-Bromphenyl Violettrot
21 desgl. 2,4-Dichlorphenyl Violettrot
22 desgl. 2.5-Dichlorphenyl Rot
23 desgl. 3,4-Dichlorphenyl Rot
24 desgl. 2,3-Dichlorphenyl Violettrot
25 desgl. 2.4,5-Trichlorphenyl Rot
26 desgl. 2-Nitrophenyl Rot
27 desgl. 3-Nitrophenyl Violettrot
28 2-Methylphenyl 3-Methylphenyl Rot
29 3-Methylphenyl 4-Äthylphenyl Rot
30 2-Methylphenyl 3-Methoxyphenyl Rot
31 4-Methylphenyl 2,4-Dimethylphenyl Rot
32 2-Methoxyphenyl 3-Methoxyphenyl Violettrot
33 3-Äthoxyphenyl desgl. Rot
34 4-Methoxyphenyl 2,4-Dimethoxyphenyl Rot
35 2-Chlorphenyl 3-Chlorphenyl Violett
36 desgl. 2-Bromphenyl Gelbrot
37 desgl. 2,4-Dichlorphenyl Gelbrot
38 desgl. 2,5-Dichlorphenyl Rot
39 desgl. 3,4-Dichlorphenyl Gelbrot
40 desgl. 2,3-Dichlorphenyl Rot
41 desgl. 2,5-Dibromphenyl Rot
42 desgl. 2,4-Dibrompheny] Gelbrot
43 Rot

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen linear-trans-Chinacridonen, dadurch gekennzeichnet, daß man unsymmetrische substituierte 2,5-Diarylaminoterephthalsäuren bzw. deren Ester bei erhöhter Temperatur
mit einem sauren Kondensationsmittel und gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel cyclisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als saures Kondensationsmittel Polyphosphorsäure von mehr als 75% P2O5-Gehalt verwendet wird.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
DES64116A 1958-07-29 1959-07-25 Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen linear-trans-Chinacridonen Pending DE1200457B (de)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3342823A (en) * 1960-10-24 1967-09-19 Allied Chem Preparation of quinacridones using polyphosphoric acid
US4247696A (en) * 1978-04-01 1981-01-27 Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. Process for preparing gamma phase quinacridone
US7427323B1 (en) 2007-06-07 2008-09-23 Xerox Corporation Quinacridone nanoscale pigment particles
US7427324B1 (en) 2007-06-07 2008-09-23 Xerox Corporation Methods of making quinacridone nanoscale pigment particles
US7534294B1 (en) 2008-04-14 2009-05-19 Xerox Corporation Quinacridone nanoscale pigment particles and methods of making same
US7537654B1 (en) 2008-09-15 2009-05-26 Xerox Corporation Quinacridone nanoscale pigment particles and methods of making same
SG11202107965UA (en) 2019-01-23 2021-08-30 Dhaval Patel Combined heat source and vacuum source for low-cost distillation and desalination

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2694713A (en) * 1954-11-16 Fast bases of the acridone series
US2342885A (en) * 1941-04-03 1944-02-29 Arnold Hoffman & Co Inc Method of printing textiles
GB602334A (en) * 1945-03-12 1948-05-25 Ward Blenkinsop & Co Ltd Improvements in or relating to the manufacture of 2:7-disubstituted acridones and reduction products thereof
US2726920A (en) * 1951-12-05 1955-12-13 Basf Ag Colored structures of polyamides and polyurethanes
US2740687A (en) * 1952-02-01 1956-04-03 Chemstrand Corp Method of dyeing structures comprising acrylonitrile polymers
US2906590A (en) * 1954-05-05 1959-09-29 Deering Milliken Res Corp Printing of textile materials
US2844485A (en) * 1955-07-22 1958-07-22 Du Pont Organic pigments
US2821529A (en) * 1955-07-22 1958-01-28 Du Pont Process for the preparation of linear quinacridones
US2821530A (en) * 1956-01-04 1958-01-28 Du Pont Tetrahalogen substituted quinacridones
US2830990A (en) * 1956-01-13 1958-04-15 Du Pont Organic pigment

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Publication number Publication date
GB924661A (en) 1963-05-01
US3201402A (en) 1965-08-17
GB924662A (en) 1963-05-01
DE1443325B2 (de) 1974-08-22
CH408952A (de) 1966-03-15
DE1443325C3 (de) 1975-04-24
CH430914A (de) 1967-02-28
DE1443325A1 (de) 1969-12-04

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