DE1119284B - Process for the preparation of antagonistic quaternary salts of normorphine and their acylated derivatives with antagonistic effects against morphine and analgesic - Google Patents
Process for the preparation of antagonistic quaternary salts of normorphine and their acylated derivatives with antagonistic effects against morphine and analgesicInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von antagonistisch gegen Morphin und schmerzstillend wirkenden quartären Salzen des Normorphins und deren acylierten Derivaten Gegenstand der Patentanmeldung B 50919 IVd/12p ist ein Verfahren zur Herstellung von antagonistisch gegen Morphin und schmerzstillend wirkenden quartären Salzen des Normorphins und deren an den Sauerstoffatomen durch niedermolekulare Acylreste substituierten Derivaten der allgemeinen Formel in der R gleich Wasserstoff oder ein niedermolekularer Acylrest und X gleich Chlor, Brom oder Jod ist, beschrieben, das darin besteht, daß man entweder 1 Mol N-Allylnormorphin oder seine an den Sauerstoffatomen durch niedermolekulare Acylreste substituierten Derivate mit mehr als 1 Mol eines Allylhalogenids der allgemeinen Formel C Ha = CH-CH2-X in der X die vorstehend genannte Bedeutung hat, oder 1 Mol Normorphin oder seine vorstehend genannten Derivate mit mehr als 2 Mol Allylchlorid, -bromid oder jodid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, in an sich bekannter Weise umsetzt.Process for the production of antagonistic quaternary salts of normorphine and its acylated derivatives with antagonistic action against morphine and painkillers substituted derivatives of the general formula in which R is hydrogen or a low molecular weight acyl radical and X is chlorine, bromine or iodine, which consists in mixing either 1 mol of N-allyl normorphine or its derivatives substituted on the oxygen atoms by low molecular weight acyl radicals with more than 1 mol of an allyl halide of the general formula C Ha = CH-CH2-X in which X has the meaning given above, or 1 mole of normorphine or its above-mentioned derivatives with more than 2 moles of allyl chloride, bromide or iodide, optionally in the presence of a solvent, in itself implemented in a known manner.
Es wurde nun in weiterer Ausbildung des Verfahrens der Hauptpatentanmeldung gefunden, daß man auch die Verbindungen der allgemeinen Formel in der R gleich Wasserstoff oder ein niedermolekularer Acylrest, X gleich Chlor, Brom oder Jod und R1 und R, der Allyl-, Propyl- oder der Propargylrest ist und R1 und R2 jedoch nicht gleichzeitig Allyl- oder Propylreste sind, dadurch herstellen kann, daß man entweder 1 Mol N-Allylnormorphin oder seine an den Sauerstoffatomen durch niedermolekulare Acylreste substituierten Derivate mit mehr als 1 Mol eines Propyl-oder Propargylchlorids, -bromids oder jodids oder 1 Mol N-Propargyl- bzw. N-Propylnormorphin oder deren an den Sauerstoffatomen durch niedermolekulare Acylreste substituierten Derivate mit mehr als 1 Mol Allyl-, Propyl- oder Propargyl- bzw. Allyl- oder Propargylchlorid, -bromid oder jodid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, in an sich bekannter Weise umsetzt.It has now been found in a further development of the process of the main patent application that the compounds of the general formula can also be used in which R is hydrogen or a low molecular weight acyl radical, X is chlorine, bromine or iodine and R1 and R is the allyl, propyl or propargyl radical and R1 and R2, however, are not allyl or propyl radicals at the same time, can be produced in that either 1 mol of N-allylnormorphine or its derivatives substituted on the oxygen atoms by low molecular weight acyl radicals with more than 1 mol of a propyl or propargyl chloride, bromide or iodide or 1 mol of N-propargyl or N-propylnormorphine or their on the oxygen atoms Low molecular weight acyl radicals substituted derivatives with more than 1 mole of allyl, propyl or propargyl or allyl or propargyl chloride, bromide or iodide, optionally in the presence of a solvent, in a manner known per se.
Die zentrale Wirkung dieser quartären Salze ist besonders bemerkenswert und konnte in keiner Weise vorhergesehen werden, da quartäre Salze eine solche Wirkung sonst nicht besitzen (vgl. O. J. Braenden, N. B. Eddy und H. Halbach, Bulletin of the World Health Organization, Bd. 13, 1955, S. 939; Deutsche Apothekerzeitung, Bd. 98, 1958, S. 656, linke Spalte, Absatz 9, und C. A. Winter und Mitarbeiter, Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie, Bd. 1957, S. 192, Verbindung Nr. 27 und 28).The central effect of these quaternary salts is particularly noteworthy and could in no way be foreseen since quaternary salts had such an effect otherwise do not have (cf. O. J. Braenden, N. B. Eddy and H. Halbach, Bulletin of the World Health Organization, Vol. 13, 1955, p. 939; German pharmacist newspaper, Vol. 98, 1958, p. 656, left column, paragraph 9, and C. A. Winter and co-workers, Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapy, Vol. 1957, p. 192, connection No. 27 and 28).
Um die antagonistische Wirkung der neuen quartären Salze im Vergleich zu dem bekannten N-Allylnormorphin gegenüber Morphin nachzuweisen, wurde untersucht, welche Menge der betreffenden Verbindung, zusammen mit einer jeweils gleichen Menge Morphin verabreicht, die zentralanalgetische Wirkung des Morphins ganz oder teilweise aufzuheben vermag. Die in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle aufgeführten Angaben in °/o sind ein Maß für diese Aufhebung der zentralschmerzstillenden Wirkung, also je geringer der Anteil der Mäuse ist (in °/o ausgedrückt), bei denen noch eine schmerzstillende Wirkung nachweisbar war, um so größer ist die antagonistische Wirkung der betreffenden Verbindung gegenüber Morphin.To compare the antagonistic effect of the new quaternary salts to detect the known N-allylnormorphine compared to morphine, it was investigated what amount of the compound in question, together with an equal amount in each case Morphine administered, the central analgesic effect of morphine able to cancel in whole or in part. Those in the second column of the following table The figures given in ° / o are a measure of this abolition of the central pain reliever Effect, i.e. the lower the proportion of mice (expressed in ° / o) in which If a pain-relieving effect was still detectable, the greater the antagonistic one Effect of the compound in question on morphine.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Verbindungen besitzen eine wesentlich stärkere antagonistische Wirkung gegenüber Morphin. als N-Allylmorphin, während Nebenwirkungen bisher nicht beobachtet wurden. Die schmerzstillende Wirkung des Morphins wird durch N-Allylmorphin nur teilweise unterdrückt, während sie durch einen Zusatz der nach der Erfindung hergestellten Verbindungen vollständig verschwindet, wie die nachstehende Tabelle zeigt.The compounds prepared by the process of the invention have a much stronger antagonistic effect compared to morphine. as N-allylmorphine, while side effects have not yet been observed. The analgesic effect of morphine is only partially suppressed by N-allylmorphine, while it is by an addition of the compounds prepared according to the invention disappears completely, as the table below shows.
Bei der Durchführung der Versuche werden die Verbindungen unter die
Haut eingespritzt. Die schmerzstillende Wirkung wurde an Mäusen nach der Methode
von F. Haffner bestimmt (vgl. Deutsche medizinische Wochenschrift, Bd.54, 1929,
S.731 bis 733). Die Methode besteht darin, daß weiße Mäuse an der Schwanzwurzel
mit einer Pinzette unter gleichbleibendem Druck gekniffen werden. Unvorbehandelte
Tiere zeigen hierbei deutlich eine Schmerzreaktion wie Piepsen und Abwehrbewegungen;
durch zentral stark wirkende Schmerzlinderungsmittel lassen sich diese Abwehrbewegungen
abschwächen oder ganz unterdrücken. In der rechten Spalte der folgenden Tabelle
ist der Anteil in °/a der verwendeten Mäuse festgestellt, bei denen eine schmerzstillende
Wirkung nachweisbar war.
Die Umsetzung des Ri-N- oder Rz-N-Normorphins, in denen Ri und R2 die vorstehend genannte Bedeutung haben, und deren am Sauerstoff durch niedermolekulare Acylreste substituierten Derivate mit Propyl-, Allyl- oder Propargylhalogeniden wird entweder in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels, vorzugsweise eines Halogenkohlenwasserstoffs, bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur, im zuletzt genannten Fall zweckmäßig bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, durchgeführt. Es ist stets ein Überschuß des Halogenids erforderlich, der bei der Abwesenheit eines Lösungsmittels zweckmäßig die 10- bis 15fache Gewichtsmenge der eingesetzten Base beträgt. Die Ausbeuten an gereinigten Normorphiniumhalogeniden betragen 60 bis 80 °/o der Theorie.The implementation of the Ri-N or Rz-N normorphine, in which Ri and R2 have the meaning given above, and their on oxygen by low molecular weight Acyl radical substituted derivatives with propyl, allyl or propargyl halides is either in the presence or absence of a solvent, preferably a halogenated hydrocarbon, at room temperature or at elevated temperature, expedient in the last-mentioned case at the boiling point of the reaction mixture carried out. There is always an excess of the halide required, which is useful in the absence of a solvent 10 to 15 times the amount by weight of the base used. The yields at purified normorphinium halides are 60 to 80% of theory.
Da die Reste R,, und R2 in der allgemeinen Formel verschieden sein müssen, führt die Abänderung der Reihenfolge der Einführung des Restes R, oder R, zu stereoisomeren Formen. So erhält man beispielsweise aus N-Propargylnormorphin mit Allylbromid und aus N-Allylnormorphin mit Propargylbromid quartäre Salze, die sich in ihrem Schmelzpunkt und der spezifischen Drehung nicht unterscheiden. Das Gemisch dieser beiden Salze zeigt auch keine Schmelzpunkterniedrigung. Die beiden Verbindungen unterscheiden sich indessen in ihrem Infrarotspektrum in verschiedenen Banden.Since the radicals R1 and R2 in the general formula are different must, changing the order of the introduction of the remainder R, or R, to stereoisomeric forms. For example, one obtains from N-propargyl normorphine with allyl bromide and from N-allyl normorphine with propargyl bromide quaternary salts, the do not differ in their melting point and specific rotation. That Mixture of these two salts also shows no lowering of the melting point. The two Compounds, however, differ in their infrared spectrum in different ones Gangs.
Beispiel 1 N-Propargyl-N-allyl-normorphiniumbromid N-Propargylnormorphin wird mit der zehnfachen Menge Allylbromid 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Abscheidung des quartären Salzes aus der Lösung wird durch Kühlen vervollständigt. Dann wird das quartäre Salz abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert. Man erhält in 60- bis 700/0iger Ausbeute das N - Propargyl - N - allyl - normorphiniumbromid vom Schmelzpunkt 185 bis 186°C unter Zersetzung und dem optischen Drehwert [a]D = -99 ± 1 ° (c = 1 in Methanol) C"H"03NBr; Molekulargewicht 430,1. Berechnet ... . N 3,3 °/o, Br 18,6 0/0; gefunden . . . N 3,1 °/o, Br 19,0 0/0.Example 1 N-propargyl-N-allyl-normorphinium bromide N-propargylnormorphine is refluxed for 12 hours with ten times the amount of allyl bromide. the Deposition of the quaternary salt from the solution is completed by cooling. The quaternary salt is then filtered off with suction and recrystallized from water. You get N-propargyl-N-allyl-normorphinium bromide in 60-700 / 0 yield from melting point 185 to 186 ° C with decomposition and the optical rotation value [a] D = -99 ± 1 ° (c = 1 in methanol) C "H" 03NBr; Molecular weight 430.1. Calculated ... . N 3.3%, Br 18.6 0/0; found . . . N 3.1%, Br 19.0 0/0.
Eine Verbindung mit den gleichen analytischen Zahlenwerten erhält man, indem man N-Allylnormorphin in der 15fachen Menge Aceton löst und mit der 8fachen Menge Propargylbromid 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt und die abgeschiedenen Kristalle aus Wasser umkristallisiert.A compound with the same analytical numerical values is obtained by dissolving N-allylnormorphine in 15 times the amount of acetone and 8 times the amount Amount of propargyl bromide heated under reflux for 12 hours and the separated crystals recrystallized from water.
Beispiel 2 N-Dipropargylnormorphiniumbromid N-Propargylnormorphin wird mit Propargylbromid wie im Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält durch Umkristallisieren aus Wasser in 60 0/0iger Ausbeute N-Dipropargylnormorphiniumbromid vom Schmelzpunkt 182°C; Molekulargewicht = 428,1.Example 2 N-Dipropargylnormorphinium Bromide N-Propargylnormorphine is reacted with propargyl bromide as in Example 1. It is obtained by recrystallization from water in 60% yield N-Dipropargylnormorphiniumbromid from the melting point 182 ° C; Molecular Weight = 428.1.
Berechnet ... N 3,3°/0, Br 18,6°/0; gefunden ... N 3,10/0, Br 19,00/0. Beispiel 3 3,6-Diacetyl-N-propyl-N-allylnormorphiniumbromid Diacetyl-N-propylnormorphin wird mit Allylbromid wie im Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält durch Umkristallisieren aus einer Mischung aus Chloroform und Äther das reine quartäre Salz in einer Ausbeute von 800/0 mit dem Schmelzpunkt 170°C; C$BH320bNBr - H20; Molekulargewicht = 536,3. Berechnet ... C 58,2 0/0, H 6,3 0/0, N 2,6 0/0; gefunden ... C 57,7 0/0, H 6,6 0/0, N 2,6 0/0.Calculated ... N 3.3 ° / 0, Br 18.6 ° / 0; found ... N 3.10 / 0, Br 19.00 / 0. Example 3 3,6-Diacetyl-N-propyl-N-allylnormorphinium bromide Diacetyl-N-propylnormorphine is reacted with allyl bromide as in Example 1. By recrystallization from a mixture of chloroform and ether, the pure quaternary salt is obtained in a yield of 800/0 with a melting point of 170 ° C .; C $ BH320bNBr - H20; Molecular Weight = 536.3. Calculated ... C 58.2 0/0, H 6.3 0/0, N 2.6 0/0; found ... C 57.7 0/0, H 6.6 0/0, N 2.6 0/0.
Beispiel 4 N-Propargyl-N-propyl-normorphiniumbromid N-Propylnormorphin wird mit der 10fachen Menge Aceton und der 10fachen Menge Propargylbromid 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen der Lösung wird der Niederschlag abgesaugt, mit Äther gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Man erhält das reine quartäre Salz vom Schmelzpunkt 190 bis 193'C in einer Ausbeute von 600/,. Example 4 N-Propargyl-N-propyl-normorphinium bromide N-propylnormorphine is refluxed for 16 hours with 10 times the amount of acetone and 10 times the amount of propargyl bromide. After the solution has cooled, the precipitate is filtered off with suction, washed with ether and recrystallized from water. The pure quaternary salt with a melting point of 190 to 193 ° C. is obtained in a yield of 600%.
Beispiel 5 3,6-Diacetyl-N-propyl-N-propargyl-normorphiniumbromid Diacetyl-N-propylnormorphin wird mit der 20fachen Menge Propargylbromid 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Die abgekühlte Lösung wird in die 10fache Menge Äther eingetragen und die entstandene Fällung aus Wasser umkristallisiert. Man erhält das quartäre Salz vom Schmelzpunkt 160 bis 165'C unter Zersetzung in einer Ausbeute von 60 0/0.Example 5 3,6-Diacetyl-N-propyl-N-propargyl-normorphinium bromide Diacetyl-N-propylnormorphine is heated to boiling for 6 hours with 20 times the amount of propargyl bromide. The cooled Solution is added to 10 times the amount of ether and the resulting precipitate is precipitated Recrystallized water. The quaternary salt with a melting point of 160 to 165 ° C. is obtained with decomposition in a yield of 60%.
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