DE102004004107A1 - Mikroverkapselungsverfahren und danach hergestellte mikroverkapselte partikuläre Feststoffe - Google Patents

Mikroverkapselungsverfahren und danach hergestellte mikroverkapselte partikuläre Feststoffe Download PDF

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Schill and Seilacher AG
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    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14Polymerisation; cross-linking
    • B01J13/18In situ polymerisation with all reactants being present in the same phase

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Mikroverkapselung von partikulären Feststoffen mit hydrophilen und/oder wassersensitiven Eigenschaften. Hierzu zählen solche partikulären Feststoffe, die in wässrigen Umgebungsmedien partiell in Lösung gehen, zur Wasseraufnahme neigen bzw. durch Wasseraufnahme quellen oder mit Wasser reagieren können. Ebenso betrifft die Erfindung mikroverkapselte partikuläre Feststoffe aus hydrophilen und/oder wassersensitiven Feststoffkernen und Kapselwänden aus hydrophobem Aminoharz.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Mikroverkapselung von partikulären Feststoffen mit hydrophilen und/oder wassersensitiven Eigenschaften. Hierzu zählen solche partikulären Feststoffe, die in wässrigen Umgebungsmedien partiell in Lösung gehen, zur Wasseraufnahme neigen bzw. durch Wasseraufnahme quellen oder mit Wasser reagieren können. Ebenso betrifft die Erfindung mikroverkapselte partikuläre Feststoffe aus hydrophilen und/oder wassersensitiven Feststoffkernen und Kapselwänden aus hydrophoben Aminoharz.
  • Umhüllte mikropartikuläre Feststoffe werden in vielen Industrie- und Konsumerprodukten eingesetzt. Bekannt sind Applikationen in der Land- und Forstwirtschaft, in Produkten der Nahrungs-, Kosmetik-, Verpackungs-, Bau- sowie Lack- und Farbenindustrie, bei der Kunststoffadditivierung, usw. Ihr Einsatz erfolgt als Dispersionen, freifließende Pulver oder auch durch direkte Einarbeitung in andere Materialien, insbesondere in diverse thermoplastische, elastische und duromere Polymerwerkstoffe.
  • Die Mikroverkapselung mit polymeren Materialien ist z.B. aus Encyclopedia of Polymer Science, J. Wiley & Sons, 1968, Vol. 8, S. 719–7361 W. Sliwka, Angew. Chem. Internat. Edit. 14 (8)1975, S. 539 ff., Acta Polymerica 40 (1989)4, S. 243 ff; Drugs Pharm. Sci. 73 (1996) Microencapsulation 1–19 und Encyclopedia of Chemical Processing and Design (J.J. McKetta, Microencapsulation von R.E. Sparks) S. 162–180 bekannt.
  • Auch die Mikroverkapselung mittels Aminoharzen ist aus der wissenschaftlichen und Patentliteratur bekannt. Insbesondere erfolgt der Einsatz von mit Aminoharzen mikroverkapselten Substanzen im Bereich der Herstellung von Durchschreibepapieren (vgl. EP 0 017 386 ; DE 34 47 298 ).
  • Schwerpunkt dieser Verfahren bilden vielfach spezifische Modifizierungen des wandbildenden Aminoharzes, die vorrangig kernmaterialbezogen vorgenommen werden (vgl. beispielsweise DE 19 835 114 , WO 03/035245). Auch die Kombination mit gegenüber dem Aminoharz inerten Zuschlagstoffen ist bekannt (vgl. EP 0 532 462 und EP 0 772 395 ).
  • In der Regel werden laut Literaturangaben vorrangig flüssige Komponenten mikroverkapselt und dies trifft im Besonderen auf reaktive Verkapselungsprozesse zu, bei denen Aminoharze als Wandmaterialien eingesetzt werden.
  • Ein besonderes Verfahren mit organolöslichen Aminoharzen wird in den Patentschriften EP 0 492 793 und US 5 401 577 beschrieben. Hier wird mit einem wasserunlöslichen Aminoharzvorkondensat in organischer Phase gearbeitet, wobei der wässrigen äußeren Phase mit Wasser mischbare organische Medien zugesetzt werden. Unter diesen nichtwässrigen Prozessbedingungen ist die sauer katalysierte Aminoharzkondensation nicht nur schwer steuerbar, sondern sie führt auch zu unvollständigen Reaktionsumsätzen mit der Folge, dass die geringe Netzwerkdichte der Aminoharzwand zu Verklebungen der Partikel, Artefakten in der Partikelwand, Bildung großer Partikel sowie mechanisch und thermisch nur wenig stabilen Partikelwänden führt.
  • In weiteren Verkapselungsprozessen werden Aminoharze als Cokomponenten für die Vernetzung hochfunktionalisierter linearer Polymere ebenfalls mehrfach beschrieben ( US 4 454 083 , US 4 898 696 ). Auch bei diesen Verfahren wirken unvollständige Reaktionsumsätze in gleicher Weise, da die Polymerkomponente dann nicht vollständig in die Wand integriert wird und mit dem umgebenden Medium in verschiedenster Weise reaktiv oder nichtreaktiv in Wechselwirkung treten kann. Folge dieses unvollständigen Einbaus sind dann auch wieder Artefakte, Agglomerationen und Aggregatbildung.
  • Probleme bei der Mikroverkapselung fester Stoffe mittels reaktiver oder nichtreaktiver Dispergierverfahren unter Einsatz hochscherender Rührer bereiten deren hydrodynamisches Verhalten, insbesondere wenn es sich um unregelmäßige Formen oder geometrisch stark anisotrope, kristalline Produkte handelt. An den exponierten Stellen dieser Stoffe (Nadelspitzen, schar fe Kanten an Kristallen, Hohlräume bzw. Poren o.ä.) bilden sich hohe Strömungsgeschwindigkeiten und Strömungswirbel aus, die eine ausreichende Beschichtung des Kernmaterials in diesen Bereichen häufig begrenzen oder verhindern. Durch die hohen Strömungsgeschwindigkeiten werden die sich durch Absenkung der Löslichkeit anlagernden Präpolymerkolloide schnell wieder abgetragen. Eine Minderung der Strömungsgeschwindigkeit ist in der Regel nicht möglich, da dann verstärkt Agglomeration, Aggregation und Koaleszenz zu beobachten sind.
  • Zur Mikroverkapselung von Feststoffen benutzt man deshalb meist Coating-Verfahren, die vorrangig auf physikalischen Prinzipien beruhen, wie z.B. die Wurster-Technik und andere Spühcoating-, Dragier- oder Granulierverfahren ( vgl. B. H. Kaye "Microencapsulation" KONA 10 (1992) 65), oder es werden auch technologisch und apparativ aufwendige Verfahren unter Verwendung überkritischer Lösemittel angewandt ( EP 0 865 819 ).
  • Ausgehend hiervon war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Mikroverkapselung hydrophiler partikulärer Feststoffe zu entwickeln, mit dem partiell wasserlösliche, in Wasser quellende, Ionen abgebende, mit Wasser reagierende oder auch durch Salzbildung während des Verkapselungsprozesses in Lösung gehende Kernmaterialien effizient und artefaktfrei mit einer Aminoharzwand umhüllt werden können.
  • Diese Aufgabe wird durch das Verfahren mit den Merkmalen des Anspruchs 1 und durch die mikroverkapselten partikulären Feststoffen mit den Merkmalen des Anspruchs 17 gelöst. In Anspruch 20 wird die Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens beschrieben. Die weiteren abhängigen Ansprüche zeigen vorteilhafte Weiterbildungen auf.
  • Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Mikroverkapselung von partikulären Feststoffen mit hydrophilen und/oder wassersensitiven Eigenschaften bereitgestellt, bei dem in einem wässrig-organischen Lösungsmittelgemisch als kontinuierlicher Phase auf den partikulären Feststoffen ausgehend von mindestens einem Aminoharzvorkondensat in Form eines partikulären Festharzes eine Kapselwand abgeschieden wird.
  • Überraschenderweise gelang es, die für den Mikroverkapselungsprozess relevanten thermodynamisch und kinetisch gesteuerten Prozesse der Kapselwandbildung mit Aminoharzen zu kombinieren. Diese Kombination gelingt durch den Einsatz eines wässrig-organischen Mediums als kontinuierlicher Phase im Verkapselungsprozess und den Einsatz eines unveretherten Aminoharzvorkondensats als Wandmaterial.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Ausbildung der Partikelwand durch die Kinetik der Aminoharzkondensation und die Thermodynamik der Aminoharzabscheidung durch die folgenden Parallel- und Folgeprozesse gesteuert:
    • • Verlangsamte Auflösung des Festharzes im wässrig/organischen Medium
    • • Einwirkung der organischen Komponenten auf den zu verkapselnden Wirkstoff durch hydrophob/hydrophob-Wechselwirkung mit Reduktion der Accessibilität des Wirkstoffs für Wasser
    • • Langsame Belegung der Oberfläche der Wirkstoff partikel mit dem gelösten Anteil des Festharzes
    • • Thermisch oder acid iniziierte Polykondensation der auf den Wirkstoffpartikeln abgeschiedenen Aminoharzanteile unter Bildung räumlicher Aminoharznetzwerke.
  • Vorzugsweise sind die partikulären Feststoffe zumindest partiell wasserlöslich, durch Wasseraufnahme quellende und/oder in wässriger Phase reaktive Verbindungen. Bevorzugt ist es dabei, dass die partikulären Feststoffe eine kristalline oder amorphe Struktur besitzen. Entscheidend für eine erfolgreiche Verkapselung ist nämlich nicht die chemische Struktur des Aminoharzes, sondern seine Morphologie. Eine artefaktfreie Umhüllung des hydrophilen oder partiell löslichen Feststoffs und Bildung singulärer Partikel ist möglich, wenn das Aminoharz als partikuläres Festharz eingesetzt werden kann und direkt in Form eines Pulvers dem Verkapselungsprozess zugeführt wird. Eine vorherige Auflösung des Harzes in der kontinuierlichen Phase führt zu dem im Stand der Technik beschriebenen Problem, vor allem unvollständige Umhüllung, Generierung nicht weiter einsetzbarer großer Partikel, die Bildung von Agglomeraten ect. Aus diesem Grunde ist es besonders vorteilhaft, direkt aus dem zu verkapselnden Kernmaterial und dem Festharz ein Pulvergemisch herzustellen und dieses einzusetzen bzw. die Produkte innerhalb eines begrenzten Zeitfensters dem Medium zuzuführen.
  • Das Lösungsmittelgemisch besteht vorzugsweise aus Wasser und mindestens einem hydroxyl- oder ketogruppenhaltigen organischen Lösungsmittel, das mit Wasser mischbar ist. Es ist dabei besonders bevorzugt, dass die zugefügten organischen Lösungsmittelkomponenten mit Wasser in den prozessrelevanten Konzentrationsbereichen unbegrenzt mischbar sind.
  • Als organische Lösungsmittelkomponente für die kontinuierliche Phase sind vor allem aliphatische Verbindungen mit Hydroxy- oder Ketogruppe, wie Alkohole (Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, 1-Butanol, 2-Butanol, 2-Methyl-2-propanol, Methylbutanole, 2-Propen-1-ol) und Ketone (2-Propanon, 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, 2-Butanon u. a.) einsetzbar, wobei in Abhängigkeit von der Siedetemperatur des jeweiligen Lösungsmittels eine dementsprechende Reaktionstemperatur zu wählen ist. Bei ausgewählten Applikationen kann sich der Einsatz von Ketonen nachteilig auswirken, in anderen Fällen allerdings auch wieder von Vorteil sein, da ein partieller Einbau von Lösungsmittelmolekülen in die Aminoharzwand nachgewiesen werden konnte, was zu einer Minderung der Vernetzungsdichte und damit Erhöhung der Flexibilität der Wandstruktur führte.
  • Es wurde gefunden, dass das Mischungsverhältnis von Wasser und organischer Komponente von entscheidender Bedeutung für eine erfolgreiche Anwendung des Verfahrens ist. Die optimale Zusammensetzung der kontinuierlichen Phase wird durch verschiedene Faktoren bestimmt, wobei Hydrophilie des Kernmaterials, Reaktivität des Harzes und seine Grenzflächenaktivität als prozessdeterminierende Parameter dominieren. Reaktivität der Aminoharzkondensation sowie Hydrophobierung der Feststoffoberfläche erfordern eine sorgfältige Abstimmung der Zusammensetzung, wobei bestimmte Mindestmengen an Wasser bzw. organischer Phase nicht unterschritten werden können. Die Abscheidung der Aminoharzstrukturen an hydrophil/hydrophob-Phasengrenzen wird durch das organische Lösungsmittel nicht beeinflusst, wenn die von der Harzstruktur abhängigen Mindestmengen an organischer Phase nicht unterschritten werden. Es hat sich gezeigt, dass bei einem Lösungsmittelgehalt von > 18 Vol.-% viele erfindungsgemäße Kernmaterialien mit kommerziellen Festharzen problemlos verkapselt werden können.
  • Über die eingesetzte Menge an Festharz ist die Dicke der Kapselwand in relativ weiten Grenzen von 20–80 nm steuerbar. Die Festharzmenge richtet sich dabei nach der eingesetzten Menge an zu verkapselndem Wirkstoff und dessen Feinteiligkeit bzw. dessen spezifischer Oberfläche. Je feiner die Wirkstoffpartikelpopulation ist, desto höher muss die Einsatzmenge an Festharz gewählt werden. Im üblichen Einsatzfall liegt die obere Grenze der einzusetzenden Festharzmenge bei 30 Masse-%, bezogen auf das Kernmaterial. Höhere Einsatzmengen bedingen partikuläre Anteile von reinen Aminoharzmaterial im Finalprodukt. Die untere Grenze liegt im Bereich von 5 Masse-% Festharz, bezogen auf die Kernmaterialmasse. Zu niedrige Einsatzmengen führen zu unvollständigen Verkapselungen bzw. Artefakten in der Kapselwand.
  • In Abhängigkeit vom eingesetzten Kernmaterial und dem organischen Lösungsmittel ist eine entsprechende Reaktionstemperatur zu wählen, die in der Regel im Bereich von 50 bis 100°C liegt. Vorteilhaft aber nicht zwingend notwendig arbeitet man im Bereich der Siedetemperatur des Lösungsmittelgemisches mit Hilfe eines Rückflusskühlers. Die Aminoharzvorkondensate polymerisieren unter diesen Bedingungen thermisch. Zur Beschleunigung des Prozesses ist auch der Einsatz acider Katalysatoren möglich. Hierzu sind vorrangig organische und anorganische Säuren oder deren Abmi schungen geeignet, die das Verkapselungssystem merklich abpuffern, um die Abscheidung zu steuern und die Bildung von reinen Aminoharzpartikeln zu vermeiden. Geeignet sind Essigsäure, Ameisensäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Amidosulfonsäure, Polymethacrylsäure u. a. oder deren Mischungen, wobei ein pH-Wert im Bereich von 2,5 bis 6,0, bevorzugt von 3,5 bis 5,0 eingestellt werden sollte.
  • Die Reaktionszeiten ergeben sich aus der angewandten Reaktionstemperatur und dem eventuellen Katalysatoreinsatz und liegen im Bereich von 30 min und 24 h. Beispielsweise wird bei einer Reaktionstemperatur von 60°C ohne Katalysatoreinsatz eine Mindestreaktionszeit von 60 min benötigt. Unter gleichen Bedingungen verringert sich die Reaktionszeit bei Katalysatorzusatz auf 35 min.
  • Unabhängig von der Reaktion in der Mischphase im flüssigen Medium ist bei allen Aminoharzverkapselungen eine thermische Nachvernetzung bei Temperaturen im Bereich von 110 bis 180°C möglich, sofern die Kernmaterial- bzw. Wirkstoffkomponente dies erlaubt.
  • Das Verfahren ist für die Mikroverkapselung wassersensitiver partikulärer Feststoffe einzusetzen, wobei die Art der Wechselwirkung mit Wasser unwesentlich ist. Die Inhaltsstoffe können in Wasser quellen, sich partiell in Wasser lösen oder auch mit Wasser unter Bildung störender gasförmiger, flüssiger oder fester Produkte reagieren. Die breite Variabilität des Mischungsverhältnisses ermöglicht eine einfache Adaption der Parameter des Verkapselungsprozesses an die Sensitivität gegenüber Wasser bzw. die Intensität der Wechselwirkung mit Wasser. Je sensitiver auf bzw. intensiver mit Wasser eine Wirksubstanz reagiert, desto höher ist die Hydrophobie des Verkapselungsmediums einzustellen.
  • Als wassersensitive Kernmaterialien sind aus den verschiedensten anwendungsspezifischen Gründen Kunststoffadditive, wie phosphorbasierte Flammschutzmittel oder Stabilisatoren, wassersensitive Komponenten von Reaktivharzsystemen, kontrolliert freizusetzende Katalysatoren oder Polymerisationsinitiatoren, etc. mit Melaminharzen nach der erfindungsgemäßen Verfahrensweise verkapselbar.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen das Wesen der Erfindung aufzeigen, diese jedoch nicht einschränken.
  • Die Verfahrensweise gestaltet sich wie folgt:
    Die Reaktionskomponenten werden in einem Reaktionsgefäß mit Rückflusskühlung eingetragen. Dabei ist die Einhaltung einer bestimmten Reihenfolge nicht zwingend notwendig. Es ist jedoch vorteilhaft, um Verklebungen und Verklumpungen oder Anhaftungen im Reaktor zu vermeiden, die pulverförmigen Komponenten in die flüssige Phase einzutragen. Anschließend wird auf Siedetemperatur erwärmt und die Reaktion unter moderater Rührung durchgeführt. Danach wird auf Raumtemperatur abgekühlt und die Dispersion einer Fest-Flüssig-Trennung (Filternutsche, Separator o. ä.) zugeführt. Je nach Applikation kann eine Wäsche erforderlich werden, wobei es dann vorteilhaft ist, erst kurz mit Wasser und anschließend mit dem eingesetzten organischen Lösungsmittel oder auch mit einem niedrig siedenden Alkohol (Methanol, Ethanol) zu waschen.
  • Die Produkte können als frei fließende Pulver, Pasten oder Dispersionen formuliert werden.
  • Beispiel 1
  • In einen mit Heizung, Rührwerk, Rückflusskühlung und geeigneter Messtechnik versehenen Reaktor werden 45 ml Wasser und 55 ml Methanol vorgelegt und auf 50°C erwärmt. In dieses Lösungsmittelgemisch wird eine pulverförmige Mischung aus 40 g N-Phenylthioharnstoff, 0,5 g Amidosulfonsäure und 7 g Melamin-Formaldehyd-Festharz (Lamelite 200) eingetragen und bis zum Sieden erwärmt. Nach einer Reaktionszeit von 120 min kühlt man auf Raumtemperatur ab und filtriert über eine Filternutsche ab. Nach der Wäsche mit 50 ml Wasser und 50 ml Methanol wird das abgetrennte Produkt 20 h bei 50°C im Umlufttrockenschrank getrocknet. Man erhält 44,2 g eines feinteiligen Pulvers. Aus der Schwefelbestimmung ergibt sich ein Thioharnstoffgehalt von 37,4 g. Das FTIR-Spektrum zeigt neben dem Kernmaterial die typischen Banden für vernetzte Melaminharze.
  • Beispiel 2
  • In das Reaktionsgefäß aus Beispiel 1 werden 35 ml Wasser und 65 ml 2-Propanol eingebracht und auf 60°C erwärmt. Darin löst man 0,5 g einer 20 Masse-%igen wässrigen Lösung von Polymethacrylsäure und versetzt mit 5 ml einer 2 N wässrigen Zitronensäurelösung. Danach trägt man 10 g Melamin-Formaldehyd-Festharz (Lamelite 200) ein und erhitzt auf Siedetemperatur. Während des Aufheizens werden dem Verkapselungsansatz 55 g 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan zugefügt. Man belässt 35 min bei Siedetemperatur, kühlt langsam auf Raumtemperatur ab und filtriert das verkapselte Pro dukt ab. Nach der Wäsche mit 2-Propanol und anschließender milder Trocknung bei 30°C erhält man 58,8 g eines feinteiligen frei fließenden Pulvers. Das FTIR-Spektrum zeigt deutlich die Banden des vernetzten Melaminharzes.
  • Beispiel 3
  • In einen mit Heizung, Rührwerk, Rückflusskühlung und geeigneter Messtechnik versehenen Reaktor werden 45 ml Wasser und 55 ml Methanol vorgelegt und auf 50°C erwärmt. In dieses Lösungsmittelgemisch wird eine pulverförmige Mischung aus 40 g N-Phenylthioharnstoff, 0,5 g Amidosulfonsäure und 7 g eines Melamin-Benzoguanamin-[Formaldehyd-Festharz (Benzoguanamingehalt: 30 Mol%) eingetragen und bis zum Sieden erwärmt. Nach einer Reaktionszeit von 120 min kühlt man auf Raumtemperatur ab und filtriert über eine Filternutsche ab. Nach der Wäsche mit 50 ml Wasser und 50 ml Methanol wird das abgetrennte Produkt 20 h bei 50°C im Umlufttrockenschrank getrocknet. Man erhält 47,0 g eines feinteiligen Pulvers. Aus der Schwefelbestimmung ergibt sich ein Thioharnstoffgehalt von 38,0 g.
  • Beispiel 4
  • In einen mit Heizung, Rührwerk, Rückflusskühlung und geeigneter Messtechnik versehenen Reaktor werden 45 ml Wasser und 55 ml Methanol vorgelegt und auf 50°C erwärmt. In dieses Lösungsmittelgemisch wird eine pulverförmige Mischung aus 40 g N-Phenylthioharnstoff, 0,5 g Amidosulfonsäure und 7 g eines Melamin-Dicyandiamid-Formaldehyd-Festharz (Dicyandiamidgehalt: 20 Mol-%) eingetragen und bis zum Sieden erwärmt. Nach einer Reaktionszeit von 120 min kühlt man auf Raumtemperatur ab und filtriert über eine Filternutsche ab. Nach der Wäsche mit 50 ml Wasser und 50 ml Methanol wird das abgetrennte Produkt 20 h bei 50°C im Umlufttrockenschrank getrocknet. Man erhält 43,1 g eines feinteiligen Pulvers. Aus der Schwefelbestimmung ergibt sich ein Thioharnstoffgehalt von 39,4 g.
  • Beispiel 5
  • In einen geeigneten Rührreaktor mit Rückflusskühler werden 28 l Wasser und 12 l 2-Methyl-2-propanol eingebracht und auf 80°C erwärmt. Anschließend trägt man eine Mischung von 6 kg 2-Phenylimidazol und 1,8 kg Melamin-Formaldehyd-Festharz ein und belässt den Ansatz 180 min bei dieser Temperatur. Danach wird auf Raumtemperatur langsam abgekühlt, filtriert, mit Methanol gewaschen und anschließend bei 60°C im Umlufttrockenschrank bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält ein frei fließendes Pulver von mikroverkapseltem Benzimidazol.
  • Mit Epoxidharzen wurde ein Einkomponenten-System zubereitet, das eine gute Stabilität aufwies und erst bei Temperaturen oberhalb 120°C aktiviert wurde.
  • Beispiel 6
  • In einen Rührreaktor entsprechend Beispiel 3 werden 28 l Wasser und 12 l 2-Propanon auf 80°C erwärmt. Anschließend trägt man eine Mischung von 6 kg 2-Phenylimidazol und 1,8 kg Melamin-Formaldehyd-Festharz ein und belässt den Ansatz 180 min bei dieser Temperatur. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 3 erhält man ein frei fließendes Pulver von mikroverkapseltem 2-Phenylimidazol mit vergleichbaren Katalysa toreigenschaften für Einkomponenten-Epoxidsysteme.
  • Beispiel 7
  • In einen entsprechend Beispiel 3 ausgerüsteten Rührreaktor legt man 25 l Wasser und 10 l Methanol vor, erwärmt auf 60°C und trägt nach der Erwärmung ein Gemisch aus 20 kg Ammoniumpolyphosphat und 2 kg Melamin-Formaldehyd-Festharz ein, heizt weiter bis zum Siedebeginn und belässt 120 min bei dieser Temperatur. Danach kühlt man unter rühren auf Raumtemperatur ab, filtriert die Dispersion und wäscht mit 5 l Methanol nach. Nach Trocknung bei 110°C im Umlufttrockenschrank erhält man 20,8 kg feinteiliges Produkt mit nur entsprechend der Melaminharzbeladung vermindertem Phosphorgehalt. Die analytischen Daten ergaben einen Wandanteil von 6,7 Masse-%.
  • Derart mikroverkapseltes Ammoniumpolyphosphat ist für die Flammfestausrüstung von Raumtextilien sowie die Kunststoffcompoundierung geeignet. Es zeigt bei der Textilausrüstung aus wässrigen Dispersionen nicht die für unverkapseltes Material übliche Quellung und der pH-Wert bleibt auch bei hoher Verdünnung im Bereich von 5,5 bis 6,5.
  • Verkapseltes Ammoniumpolyphosphat ist thermisch bis 240°C belastbar und stabil gegenüber Scherbeanspruchung. Die thermische und mechanische Stabilität der Aminoharzwand ist Voraussetzung für eine problemlose Compoundierung von Polyolefinen und PA 6 mit Ammoniumpolyphosphat im Doppelschneckenextruder. Mikroverkapseltes Ammoniumpolyphosphat besitzt infolge der Melaminharzwand hohe Kompatibilität zu diversen thermoplastischen und duromeren Kunststoffmatrices.
  • Beispiel 8
  • Analog Beispiel 5 werden 15 kg feinteiliger roter Phosphor mit Melamin-Formaldehyd-Festharz verkapselt. Nach Trocknung bei 110°C im Umlufttrockenschrank erhält man 15,5 kg feinteiliges Produkt mit nur entsprechend der Melaminharzbeladung vermindertem Phosphorgehalt. Die analytischen Daten ergaben einen Wandanteil von 4,6 Masse-%.
  • Derart mikroverkapselter roter Phosphor ist wie mikroverkapseltes Ammoniumpolyphosphat für die Flammtestausrüstung von Heim- und Fahrzeugtextilien sowie die Kunststoffcompoundierung geeignet. Infolge der Dichte der Kapselwand zeigt er bei der Textilausrüstung aus wässrigen Dispersionen nicht die für unverkapseltes Material übliche Phosphinbildungsrate. Die thermische und mechanische Stabilität der Aminoharzwand ist Voraussetzung für eine problemlose Compoundierung von Polyolefinen und PA 6 mit rotem Phosphor.
  • Beispiel 9
  • Analog Beispiel 5 werden 15 kg Mahlschwefel mit Melamin-Formaldehyd-Festharz verkapselt. Die schwefelhaltigen Mikropartikel werden abgetrennt und in filterfeuchtem Zustand in analoger Weise ein zweites Mal verkapselt. Nach Trocknung bei 110°C und thermischer Nachhärtung bei 180°C im Umlufttrockenschrank erhält man 17 kg feinteiliges Produkt mit einem Wandanteil von 11,9 Masse-%.
  • 15 kg der doppelt verkapselten Schwefelpartikel werden in filterfeuchtem Zustand mit 600 g Paraffinwachs, gelöst in 10 l Benzin, bei 70°C beschichtet.
  • Derart mikroverkapselter Mahlschwefel wird zur Heißvulkanisation von Synthese- und Naturkautschuken eingesetzt. Durch die Verkapselung erhält man einen bis 120°C stabilen Schwefel, der erst bei Temperaturen über 150°C kontrolliert durch Zerstörung der Kapselwand freigesetzt wird.
  • Beispiel 10
  • Zur Verbesserung der Redispergierbarkeit werden 5 kg analog Beispiel 7 mikroverkapseltes Ammoniumpolyphosphat in filterfeuchtem Zustand mit 800 g Polyethylenglykol (Molmasse 2000), gelöst in 2 l Methanol, bei Raumtemperatur beschichtet. Nach Trocknung bei 110°C im Umlufttrockenschrank erhält man 5,4 kg feinteiliges Produkt mit nur entsprechend der Melaminharz- und Polyethylenglykolbeladung vermindertem Phosphorgehalt. Die analytischen Daten ergaben einen Anteil an beschichteter Wand von 8,6 Masse-%.
  • Beispiel 11
  • Zur Verbesserung der Kompatibilität zu hydrophoben Kunststoffmatrices werden 5 kg analog Beispiel 7 mikroverkapseltes Ammoniumpolyphosphat in filterfeuchtem Zustand mit 400 g Paraffinwachs, gelöst in 5 l Benzin, bei Raumtemperatur beschichtet. Nach Lufttrocknung erhält man 5,2 kg feinteiliges Produkt mit nur entsprechend der Melaminharz- und Wachsbeladung vermindertem Phosphorgehalt. Die analytischen Daten ergaben einen Anteil an beschichteter Wand von 7,6 Masse-%.
  • Erfindungsgemäß werden ebenso mikroverkapselte partikuläre Feststoffe aus hydrophilen und/oder wassersensitiven Feststoffkernen und Kapselwänden aus hydro phoben Aminoharz bereitgestellt. Diese weisen vorzugsweise Kapselwände mit einer Dicke zwischen 20 und 80 nm auf. Besonders bevorzugt ist es, dass die mikroverkapselten partikulären Feststoffe durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 16 herstellbar sind.
  • Verwendung findet das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Initiatoren, Katalysatoren, Brandschutzmitteln, Modifizierungsmitteln für polymere Endprodukte in Form von Werkstücken und Folien, Modifizierungsmittel, Vernetzer und ähnliches in Farben und Lacken, wie z. B. die Herstellung von Einkomponentensystemen bei Epoxidharzen.

Claims (20)

  1. Verfahren zur Mikroverkapselung von partikulären Feststoffen mit hydrophilen und/oder wassersensitiven Eigenschaften, bei dem in einem wässrig-organischen Lösungsmittelgemisch als kontinuierlicher Phase auf den partikulären Feststoffen ausgehend von mindestens einem Aminoharzvorkondensat in Form eines partikulären Festharzes eine Kapselwand abgeschieden wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die partikulären Feststoffe zumindest partiell wasserlöslich, durch Wasseraufnahme quellende und/oder in wässriger Phase reaktive Verbindungen sind.
  3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die partikulären Feststoffe eine kristalline oder amorphe Struktur besitzen.
  4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die partikulären Feststoffe und das mindestens eine Aminoharzvorkondensat in partikulärer Form, insbesondere als Pulver, der kontinuierlichen Phase zugeführt werden.
  5. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die partikulären Feststoffe und das mindestens eine Aminoharzvorkondensat in Form eines Pulvergemisches der kontinuierlichen Phase zugeführt werden.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittelgemisch aus Wasser und mindestens einem hydroxyl- oder ketogruppenhaltigen organischem Lösungsmittel besteht, das mit Wasser mischbar ist.
  7. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als organisches Lösungsmittel ein Alkohol und/oder ein Keton verwendet wird.
  8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittelgemisch weitere Zusätze, insbesondere Katalysatoren, Schutzkolloide, Stabilisatoren und/oder Tenside, enthält.
  9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein modifiziertes Aminoharzvorkondensat eingesetzt wird.
  10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass, bezogen auf den partikulären Feststoff, 5 bis 30 Masse-% des mindestens einen Aminoharzvorkondensats eingesetzt werden.
  11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur im Bereich von 50 bis 100°C liegt.
  12. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur im Siedebereich des Lösungsmittelgemisches liegt und die Verkapselung unter Rückfluß erfolgt.
  13. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionszeit im Bereich von 30 min bis 24 h liegt.
  14. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass acide Katalysatoren mit Pufferwirkung, insbesondere Ameisensäure, Essigsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Amidosulfonsäure, Polymethacrylsäure und/oder deren Mischungen eingesetzt werden.
  15. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapselwand der mikroverkapselten partikulären Feststoffe im Anschluß bei Temperaturen von 110 bis 180°c thermisch nachvernetzt wird.
  16. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die mikroverkapselten partikulären Feststoffe nachbehandelt werden, insbesondere durch eine Zweitverkapselung oder eine Beschichtung.
  17. Mikroverkapselte partikuläre Feststoffe aus hydrophilen und/oder wassersensitiven Feststoffkernen und Kapselwänden aus hydrophobem Aminoharz.
  18. Mikroverkapselte partikuläre Feststoffe nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapselwände eine Dicke zwischen 20 und 80 nm besitzen.
  19. Mikroverkapselte partikuläre Feststoffe nach einem der Ansprüche 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass diese durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 16 herstellbar sind.
  20. Verwendung der Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 16 zur Herstellung von Initiatoren, Katalysatoren, Brandschutzmitteln, Modifizierungsmitteln und/oder Vernetzern, insbesondere in Farben oder Lacken.
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