DE10058212A1 - Elektrophotographischer Photoleiter und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
Elektrophotographischer Photoleiter und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
- Publication number
- DE10058212A1 DE10058212A1 DE10058212A DE10058212A DE10058212A1 DE 10058212 A1 DE10058212 A1 DE 10058212A1 DE 10058212 A DE10058212 A DE 10058212A DE 10058212 A DE10058212 A DE 10058212A DE 10058212 A1 DE10058212 A1 DE 10058212A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ligand
- photoconductor
- phthalocyanine
- phthalocyanine compound
- same manner
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
Abstract
Ein elektrophotographischer Photoleiter mit hervorragenden elektrophotographischen Eigenschaften, insbesondere mit hoher Potentialretentionsrate, der einen leitfähigen Träger und eine lichtempfindliche Schicht auf diesem leitfähigen Träger umfaßt, enthält in der lichtempfindlichen Schicht mindestens eine Phthalocyaninverbindung als lichtempfindliches Material und eine Metall-Phthalocyaninverbindung, die durch eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebunden ist, in einer Menge von 100 nmol bis 200 mmol pro Mol der Phthalocyaninverbindung. Es wird auch ein Verfahren zur Herstellung des Photoleiters beschrieben, das einen Schritt zur Ausbildung der lichtempfindlichen Schicht durch Beschichten mit einer Beschichtungsflüssigkeit umfaßt, um eine lichtempfindliche Schicht mit hoher Potentialretentionsrate zu erhalten.
Description
Die Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Photoleiter (hier nachstehend
auch als "Photoleiter" bezeichnet) und insbesondere einen Photoleiter, der ein verbessertes
lichtempfindliches Material in einer lichtempfindlichen Schicht umfaßt, die organische Materialien
enthält, die auf einem leitfähigen Träger ausgebildet sind, und der dadurch eine hervorragende
Potentialretentionsrate aufweist. Ein derartiger Photoleiter wird in Druckern und Kopier oder
Faksimilegeräten verwendet, bei denen ein elektrophotographisches Verfahren eingesetzt wird.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung eines derartigen Photoleiters.
Bei elektrophotographischen Photoleitern ist es allgemein erforderlich, daß sie
Oberflächenladungen bei Lichtausschluß speichern, Ladungen bei Lichteinfall erzeugen und
Ladungen bei Lichteinfall transportieren können. Zu den bekannten Leiterarten gehören ein
sogenannter Einschicht-Photoleiter, der diese Funktionen in einer einzigen Schicht aufweist,
und ein sogenannter funktionsgetrennter Photoleiter mit laminierter Schicht, der eine erste
Schicht aufweist, die in erster Linie dazu dient, Ladungen zu erzeugen, und eine zweite Schicht,
die zur Speicherung der Ladungen an der Oberfläche bei Lichtausschluß und zum Transport
der Ladungen bei Lichteinfall dient.
Diese Arten von Photoleitern werden zur Erzeugung von Bildern mittels bekannter
elektrophotographischer Verfahren verwendet, wie z. B. dem Carlson-Verfahren. Die Bilder
zeugung findet bei diesem Verfahren dadurch statt, daß der Photoleiter unter Lichtausschluß
durch eine Koronaentladung geladen wird, ein elektrostatisches latentes Bild, wie z. B.
Buchstaben oder Zeichnungen einer Vorlage, auf der geladenen Oberfläche des Photoleiters
ausgebildet wird, das so ausgebildete elektrostatische Bild mittels eines Tonerpulvers entwickelt
wird und das Tonerpulver, das das Bild repräsentiert, auf einen Träger wie z. B. Papier
übertragen und fixiert wird. Nach der Übertragung des Toners wird das restliche Tonerpulver
entfernt und werden restliche Ladungen durch Belichtung ausgelöscht, so daß der Photoleiter
erneut verwendet werden kann.
Als lichtempfindliches Material des elektrophotographischen Photoleiters wurden in
einem Harzträger dispergierte anorganische photoleitende Substanzen wie z. B. Selen,
Selenlegierungen, Zinkoxid und Cadmiumoxid sowie organische photoleitende Substanzen wie
z. B. Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylanthracen, Phthalocyaninverbindungen oder Bisazo
verbindungen verwendet, die in einem Harzträger dispergiert oder einer Vakuumaufdampfung
unterworfen wurden.
Bei diesen organischen lichtempfindlichen Materialien wurden Syntheseverfahren für
Phthalocyaninverbindungen eingehend studiert, einschließlich Verunreinigungen, die als
Nebenprodukte im Syntheseverfahren auftreten. Die japanische ungeprüfte Patentanmel
dungsveröffentlichung (KOKAI) Nr. H3-35245 beschreibt Studien über das Nebenprodukt
Titanylphthalocyaninchlorid im Verfahren zur Synthese von Titanyloxophthalocyanin und
beschreibt, daß bis dahin ein Chloreinschluß von 0,38 bis 5 Gew.-% durch Beispiele bestätigt
wurde. Diese Veröffentlichung beschreibt weiterhin detaillierte Studien über ein Verfahren zur
Synthese von Titanyloxophthalocyanin, das kein Phthalocyaninchlorid-Nebenprodukt erzeugt.
Weiterhin ist ein Beispiel einer Molekülstruktur einer Phthalocyaninverbindung bekannt,
bei der eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebunden ist, wie es von I. M. Keen und B. W.
Malerbi in J. Inorg. Nucl. Chem., Band 27, Seiten 1311-1319 (1965) beschrieben ist. Dieses
Dokument beschreibt als Beispiele für Metall-Phthalocyaninverbindungen mit einer Molekül
struktur, bei der eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebunden ist, Phthalocyanino
chlorrhuthenium(III)monophthalonitrilat, Phthalocyanino-chlorosmium(III)-monophthalonitrilat,
Phthalocyanino-dioxoosmium(VI)monophthalonitrilat und Monochlorphthalocyanino-chlor
iridium(III)monophthalonitrilat.
Diese Art von Metall-Phthalocyanin wurde jedoch in keinem anderen Dokument als
in dem vorstehend genannten Dokument von I. M. Keen et al. beschrieben. Insbesondere sind
die in diesem Dokument als Beispiele angegebenen Metall-Phthalocyanine auf die Elemente
der Platingruppe beschränkt und andere Metall-Phthalocyaninverbindungen mit Phthalonitril
verbindungen als Ligand wurden nicht beschrieben. Es gab daher bisher keine Studie über die
Beziehung zwischen dem Gehalt dieser Art von Metall-Phthalocyanin und der Potential
retentionsrate in einem Photoleiter.
Die japanischen ungeprüften Patentanmeldungsveröffentlichungen (KOKAI) Nr. H5-
273775 und H9-230615 beschreiben, daß ein Titanylphthalocyanin mit einem Diol unter Bildung
eines Titankomplexes reagiert. Diese Veröffentlichungen sind jedoch darauf gerichtet, einen
Photoleiter mit hoher Empfindlichkeit zu erhalten, und nicht darauf, eine hohe Potential
retentionsrate zu erreichen. Weiterhin ist darin keine Metall-Phthalocyaninverbindung mit einer
o-Phthalonitrilverbindung als Ligand erwähnt.
Wie es vorstehend beschrieben wurde, ist die Verwendung einer Phthalocyanin
verbindung als lichtempfindliches Material in einem Photoleiter bekannt und wurden eine Vielzahl
von Studien zur Synthese, zur Reinigung und zu Nebenprodukten dieser Verbindung
durchgeführt.
Die Eigenschaften elektrophotographischer Photoleiter wurden jedoch bisher bezüglich
derjenigen Substanzen nicht geklärt, die Produkte der Polymerisation einer Phthalonitril
verbindung sind und wahrscheinlich kein Chlor enthalten. Obwohl Studien über verschiedene
Syntheseverfahren für Phthalocyaninverbindungen beschrieben worden sind, ist die Beziehung
der Arten und Gehalte von Nebenprodukten, die bei der Synthese von Phthalocyanin
verbindungen auftreten, zu den elektrophotographischen Eigenschaften, insbesondere zur
Potentialretentionsrate, noch nicht geklärt worden. Insbesondere wurde eine Beziehung zwischen
dem Gehalt und der Potentialretentionsrate bezüglich Metall-Phthalocyaninen, die durch eine
Phthalonitrilverbindung als Ligand gebunden sind, bisher noch nicht untersucht.
Durch die Erfindung soll durch Klärung dieser Beziehung ein elektrophotographischer
Photoleiter geschaffen werden, der hervorragende elektrophoto-graphische Eigenschaften und
speziell eine hervorragende Potentialretentionsrate aufweist. Außerdem soll durch die Erfindung
ein Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Photoleiters zur Verfügung gestellt
werden, das einen Schritt des Ausbildens der lichtempfindlichen Schicht durch Aufbringen einer
Beschichtungsflüssigkeit umfaßt, wobei dieser Schritt die Ausbildung der lichtempfindlichen
Schicht mit einer hervorragenden Potentialretentionsrate erlaubt.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben zahlreiche Studien zur Lösung des
Problems durchgeführt und herausgefunden, daß die Retentionsrate eines Photoleiters
wesentlich höher ist, wenn eine durch eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand (hier
nachstehend auch als "ligandgebundenes Metall-Phthalocyanin" bezeichnet) gebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung in der Schicht, die eine Phthalocyaninverbindung der lichtempfindlichen
Schicht in einem spezifischen Gehaltsbereich umfaßt, enthalten ist. Die vorliegende Erfindung
wurde gemäß dieser Erkenntnis geschaffen.
Demgemäß umfaßt ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photoleiter einen
leitfähigen Träger und eine lichtempfindliche Schicht auf diesem leitfähigen Träger, die eine
Phthalocyaninverbindung als lichtempfindliches Material enthält, wobei die die Phthalocyaninverbindung
enthaltende lichtempfindliche Schicht eine Metall-Phthalocyaninverbindung, die durch
eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebunden ist, in einer Menge von 100 nmol bis 200 mmol
pro Mol der Phthalocyaninverbindung enthält.
Darüber hinaus haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung herausgefunden, daß
die Potentialretentionsrate des Photoleiters noch wesentlich höher wird, wenn beim Verfahren
zur Herstellung des Photoleiters, der eine Phthalocyaninverbindung und eine ligandgebundene
Metall-Phthalocyaninverbindung umfaßt, in einem Beschichtungsschritt eine Beschichtungs
flüssigkeit, die eine ladungserzeugende Substanz enthält, verwendet wird, wobei der Gehalt der
ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung relativ zur Phthalocyaninverbindung in einem
spezifizierten Bereich liegt. Diese Erkenntnis führte zur Schaffung des erfindungsgemäßen
Herstellungsverfahrens.
Demgemäß umfaßt das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des Photoleiters
einen Schritt zur Ausbildung einer lichtempfindlichen Schicht durch Beschichten eines leitfähigen
Trägers mit einer Beschichtungsflüssigkeit, die eine ladungserzeugende Substanz enthält, wobei
die Beschichtungsflüssigkeit eine Phthalocyaninverbindung und eine durch eine o-Phthalonitril
verbindung als Ligand gebundene Metall-Phthalocyaninverbindung enthält und wobei die Metall-
Phthalocyaninverbindung in einer Menge von 100 nmol bis 200 mmol pro Mol der Phthalocyanin
verbindung enthalten ist.
Die lichtempfindliche Schicht im erfindungsgemäßen Photoleiter kann entweder vom
Einschichttyp oder vom Typ mit laminierter Schicht sein und ist nicht auf einen der beiden Arten
beschränkt. Das Verfahren der Beschichtung im erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren kann
ein Tauchbeschichten, Sprühbeschichten oder ein sonstiges Beschichtungsverfahren sein und
ist nicht auf irgendein spezielles Verfahren beschränkt.
Nachstehend wird die Erfindung unter Bezugnahme auf ihre bevorzugten Ausführungs
formen und die beigefügte Zeichnung genauer beschrieben. Es zeigen:
Fig. 1 eine schematische Querschnittsansicht, die ein Beispiel eines erfindungs
gemäßen negativ-aufladenden Photoleiters mit laminierter Schicht zeigt;
Fig. 2 ein Spektrum, das das Ergebnis einer Analyse durch Anionennachweis zeigt,
und zwar als Beispiel eines TOF-MS-Spektrums eines Titanyloxophthalocyanins, das eine
ligandgebundene Metall-Phthalocyaninverbindung enthält;
Fig. 3 ein Spektrum, das das Ergebnis einer MS/MS-Analyse eines Ions eines Moleküls
einer ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung mit der Massenzahl 704 zeigt, und zwar
als Beispiel eines TOF-MS-Spektrums eines Titanyloxophthalocyanins, das eine ligandge
bundene Metall-Phthalocyaninverbindung enthält;
Fig. 4 ein Spektrum, das das Ergebnis einer Analyse durch Kationennachweis zeigt,
und zwar als Beispiel eines TOF-MS-Spektrums eines Titanyloxophthalocyanins, das eine
ligandgebundene Metall-Phthalocyaninverbindung enthält; und
Fig. 5 ein Spektrum, das das Ergebnis einer Analyse durch Anionennachweis zeigt,
und zwar als Beispiel eines TOF-MS-Spektrums eines Titanyloxophthalocyanins, das ein
ligandgebundenes Metall-Phthalocyanin gemäß einem Beispiel einer erfindungsgemäßen
Ausführungsform enthält.
Es gibt verschiedene Typen bekannter elektrophotographischer Photoleiter wie negativ-
aufladende Photoleiter mit laminierter Schicht, positiv-aufladende Photoleiter mit laminierter
Schicht, sowie positiv-aufladende Einschicht-Photoleiter. Während nachstehend ein negativ-
aufladender Photoleiter mit laminierter Schicht als Beispiel genau beschrieben wird, können das
Material und das Verfahren zur Ausbildung und Herstellung eines erfindungsgemäßen
Photoleiters nach Zweckmäßigkeitsgesichtspunkten aus den bekannten Materialien und
Verfahren ausgewählt werden, mit Ausnahme der Materialien und Verfahren, die die Metall-
Phthalocyaninverbindung betreffen, und zwar bezüglich des Metallatoms der Metall-
Phthalocyaninverbindung, das durch o-Phthalonitril als Ligand gebunden ist.
Fig. 1 veranschaulicht einen negativ-aufladenden Photoleiter mit laminierter Schicht,
der einen elektrisch leitfähigen Träger 1, eine auf den Träger laminierte Grundbeschich
tungsschicht 2 und eine auf die Grundbeschichtungsschicht laminierte, eine ladungserzeugende
Schicht 3 und eine ladungstransportierende Schicht 4, die auf die ladungserzeugende Schicht
3 laminiert ist, umfassende lichtempfindliche Schicht 5 aufweist. Demgemäß ist die
lichtempfindliche Schicht 5 vom funktionsgetrennten Typ und besteht aus der ladungs
erzeugenden Schicht 3 und der ladungstransportierenden Schicht 4, die getrennt voneinander
ausgebildet sind.
Die Grundbeschichtungsschicht 2 ist nicht notwendigerweise in den vorstehend
genannten Photoleiter-Typen vorhanden.
Der elektrisch leitfähige Träger 1 dient als Elektrode des Photoleiters und auch als
Träger für die anderen Schichten. Er kann eine zylindrische Form oder eine ebene Form
aufweisen oder als Film ausgebildet sein, und kann aus einem Metall oder einer Legierung
bestehen, wie Aluminium, Edelstahl oder Nickel, oder auch aus Glas oder Harz, die so behandelt
sind, daß sie eine gewisse elektrische Leitfähigkeit aufweisen.
Die Grundbeschichtungsschicht 2 kann aus einem alkohollöslichen Polyamid, einem
in Lösungsmitteln löslichen aromatischen Polyamid oder einem hitzehärtenden Urethanharz
ausgebildet sein. Das alkohollösliche Polyamid kann vorzugsweise ein Polymer oder ein
Copolymer wie Nylon 6, Nylon 8, Nylon 12, Nylon 66, Nylon 610 oder Nylon 612 sein, oder N-
Alkyl-modifiziertes Nylon oder N-alkoxyalkyl-modifiziertes Nylon. Spezielle Materialien der
vorstehend genannten Verbindungen können Amilan CM-8000 (ein copolymerisiertes
6/66/610/12-Nylon, erhältlich von Toray Industries, Inc.), ELBAMIDE 9061 (ein copolymerisiertes
6/66/612-Nylon, erhältlich von Du Pont Japan Co., Ltd.) oder DAIAMIDE T-170 (ein copolymeri
siertes Nylon, das vorwiegend aus Nylon 12 besteht und von Daicel-Hules Co., Ltd. erhältlich
ist) sein. Das Grundbeschichtungsmittel 2 kann weiterhin feine anorganische Teilchen wie TiO2,
SnO2, Aluminiumoxid, Calciumcarbonat oder Silica enthalten.
Die ladungserzeugende Schicht 3, die bei Lichteinfall Ladungen erzeugt, wird gebildet
durch Abscheiden von Teilchen einer ladungserzeugenden Substanz auf der Grundbeschich
tungsschicht 2 im Vakuum oder durch Beschichten der Grundbeschichtungsschicht 2 mit
Beschichtungsflüssigkeit, in der die ladungserzeugende Substanz in einem Lösungsmittel mit
einem Harzträger dispergiert ist. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 3 Ladungen
effizient erzeugen kann und die erzeugten Ladungen in hohem Maße in die ladungstranspor
tierende Schicht 4 injizieren kann. Es ist speziell erwünscht, daß die ladungserzeugende Schicht
3 Ladungen mit geringerer Abhängigkeit vom elektrischen Feld erzeugt und eine hervorragende
Fähigkeit zur Erzeugung von Ladungen selbst in einem niedrigen elektrischen Feld aufweist.
Während die ladungserzeugende Substanz im Rahmen der Erfindung
notwendigerweise mindestens eine Phthalocyaninverbindung enthält, können auch noch weitere
Pigmente oder Farbstoffe ausgewählt werden, z. B. Azoverbindungen, Chinonverbindungen,
Indigoverbindungen, Cyaninverbindungen, Squariliumverbindungen und Azureniumverbin
dungen.
Die ladungserzeugende Schicht 3 enthält eine Metall-Phthalocyaninverbindung, die
durch eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebunden ist, in einer Menge von 100 nmol bis
200 mmol pro Mol der Phthalocyaninverbindung. Die Potentialretentionsrate ist wesentlich höher,
wenn die lichtempfindliche Schicht ein ligandgebundenes Metall-Phthalocyanin in dieser
spezifischen Menge bezüglich der Phthalocyaninverbindung enthält. Obwohl der zugrunde
liegende Mechanismus nicht genau bekannt ist, könnten die nachstehenden Ausführungen
zutreffend sein.
Ein zu geringer Gehalt des ligandgebundenen Metall-Phthalocyanins von unter
100 nmol führt zu einer zu großen Reinheit der Phthalocyaninverbindung und verursacht ein zu
schnelles Kristallwachstum oder zu einer Verschlechterung der Dispergierleistung, wobei jede
dieser Erscheinungen zu einer Abnahme der Potentialretentionsrate führt. Andererseits
verursacht ein zu hoher Gehalt von mehr als 200 mmol eine zu große Fehlordnung der
Kristallstruktur der Phthalocyaninverbindung oder das ligandgebundene Metall-Phthalocyanin
selbst verursacht eine ungünstige Wirkung, was in der Folge zu einer Absenkung der
Potentialretentionsrate führt.
Die Synthese der erfindungsgemäß verwendbaren Phthalocyaninverbindung kann mit
bekannten Verfahren durchgeführt werden, z. B. den in "Phthalocyanines" von C. C. Leznoff u. a.,
1989, VCH Publishers, Inc., oder "The phthalocyanines" von F. H. Moser u. a., 1983, CRC
Press, beschriebenen Verfahren.
Die Phthalocyaninverbindung kann im Rahmen der Erfindung vorzugsweise
Titanyloxophthalocyanin oder ein metallfreies Phthalocyanin sein. Das Kernmetall-Element des
Phthalocyanins kann ein Übergangsmetall, insbesondere Titan, Vanadium, Chrom, Mangan,
Eisen, Cobalt, Nickel, Kupfer, Zirkon und Niob sein, es kann aber auch Indium, Gallium,
Aluminium, Germanium oder Zinn sein. Die Phthalocyaninverbindung kann eine Phthalocyanin
verbindung mit verschiedenen funktionellen Gruppen der nachstehenden allgemeinen Formel
(1)
sein, in der M ein Wasserstoffatom, ein Metall, ein Metalloxid, ein Metallhalogenid, ein
Metallhydroxid, eine Siliciumverbindung oder eine Phosphorverbindung ist und jeder der Reste
R1 bis R16 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine
Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Alkylgruppe, eine Allylgruppe, eine
Alkoxylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Phenoxylgruppe ist.
Die durch eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung kann eine von verschiedenen Verbindungen sein, umfassend
Phthalocyaninochlorrhuthenium(III)monophthalonitrilat, Phthalocyanino-chlorosmium(III)
monophthalonitrilat, Phthalocyanino-dioxoosmium-(VI)monophthalonitrilat und Monochlor
phthalocyanino-chloriridium(III)monophthalonitrilat, wie es in J. Inorg. Nucl. Chem., Band 27,
Seiten 1311-1319 (1965) beschrieben ist. Die Metall-Phthalocyaninverbindung ist vorzugsweise
eine Titanyloxophthalocyaninverbindung. Die als Ligand gebundene o-Phthalonitrilverbindung
kann einen Substituenten der nachstehenden allgemeinen Formel (2)
aufweisen, in der jeder der Reste R17 bis R20 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
eine Hydroxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Alkylgruppe,
eine Allylgruppe, eine Alkoxylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Phenoxylgruppe ist.
Das Zusammensetzungssystem der durch eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand
gebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung wurde von den Erfindern wie folgt ermittelt:
Zunächst wurde in einem Verfahren zur Synthese von Titanyloxophthalocyanin ein
Nebenprodukt gefunden. Das Nebenprodukt weist eine Molekülstruktur auf, bei der eine Struktur,
die einer o-Phthalonitrilverbindung entspricht, zusätzlich als Metalligand einer Titanyloxophthalo
cyaninverbindung gebunden war. Das Nebenprodukt hat die chemische Formel (C8H4N2)5OTi
und ein Molekulargewicht von 704,5. Dieses Nebenprodukt wird nachstehend als "Titanyloxo
pentamer" bezeichnet. Die Erfinder konnten das Nebenprodukt in großen Mengen erzeugen und
isolieren.
Um die Struktur des Titanyloxopentamers zu ermitteln, führten die Erfinder eine
Analyse einer Titanyloxophthalocyanin-Probe, die das Titanyloxopentamer als Nebenprodukt
enthielt, mittels "laser-eliminated-ionization time-of-flight"-Massenspektroskopie (abgekürzt mit
TOF-MS) durch. Die Fig. 2 bis 4 sind Beispiele des TOF-MS-Spektrums von Titanyloxophthalo
cyanin, das das Titanyloxopentamer enthält. Fig. 2 ist das Ergebnis einer Analyse mit Anionen
nachweis und zeigt, daß ein Ion des Titanyloxopentamer-Moleküls mit einer Massenzahl von
704 mit hoher Empfindlichkeit zusätzlich zu einem Ion des Titanyloxophthalocyanin-Moleküls
mit einer Massenzahl von 576 nachgewiesen wurde.
Anschließend wurde eine MS-MS-Analyse mit Anionennachweis mit dem Ion des
Titanyloxopentamer-Moleküls mit der Massenzahl 704 durchgeführt. Das Ergebnis, das in Fig.
3 dargestellt ist, zeigt, daß ein Fragmention mit einer Massenzahl von 576 aus einem
Ausgangsion mit der Massenzahl 704 erzeugt worden ist und daß das Ion des Titanyloxo
pentamer-Moleküls eine Struktur aufweist, in der ein o-Phthalonitril mit einem Molekulargewicht
von 128 an der Außenseite eines Phthalocyaninrings angelagert ist.
Fig. 4 zeigt das Ergebnis einer Analyse der gleichen Probe mit Kationennachweis. Das
Ion des Moleküls mit der Massenzahl 576 des Titanyloxophthalocyanins wurde mit hoher
Empfindlichkeit nachgewiesen. Bezüglich des Titanyloxopentamers wurde nicht nur das Ion
dieses Moleküls, sondern auch irgendein Ion, das die Struktur des Titanyloxopentamers
widerspiegelt, nicht nachgewiesen.
Auf der Grundlage der vorstehend beschriebenen Analysen wurde bezüglich der
Struktur des Titanyloxopentamers gezeigt, daß ein zusätzliches Ion, das die Struktur des
Titanyloxopentamer-Moleküls direkt widerspiegelt, kaum erzeugt wird und daß ein zusätzliches
Phthalonitril als Ligand im Titanyloxophthalocyanin gebunden ist.
In Fällen, bei denen die Phthalocyaninverbindung im Rahmen der Erfindung Titanyloxo
phthalocyanin ist, liegt in der Massenspektroskopie die Spitzenintensität der an eine o-
Phthalonitrilverbindung als Ligand gebundenen Titanyloxophthalocyaninverbindung mit der
Massenzahl 704 bevorzugt im Bereich zwischen 10-5% und 20% bezüglich der Spitzenintensität
des Titanyloxophthalocyanins mit der Massenzahl 576.
Die Menge der im Rahmen der Erfindung verwendeten Metall-Phthalocyanin
verbindung, die durch eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebunden ist, kann durch
Sublimation gesteuert werden. Das als Nebenprodukt des Syntheseverfahrens anfallende Metall-
Phthalocyanin kann als ein im Photoleiter enthaltenes Metall-Phthalocyanin verwendet werden.
Die Filmdicke der ladungserzeugenden Schicht 3 wird vorzugsweise so eingestellt,
daß sie nicht größer als 5 µm, mehr bevorzugt nicht größer als 1 µm ist.
Die ladungserzeugende Schicht 3 enthält eine ladungserzeugende Substanz als
Hauptkomponente, der eine ladungstransportierende Substanz und andere Materialien zugesetzt
sein. Der in der ladungserzeugenden Schicht 3 verwendete Harzträger kann ein Polymer oder
Copolymer von Polycarbonat, Polyester, Polyamid, Polyurethan, Epoxid, Polyvinylbutyral,
Phenoxy, Silicon und Methacrylat, oder eine halogenierte Verbindung oder Cyanoethylverbindung
dieser Substanzen sein, die in einer geeigneten Kombination eingesetzt sein können. Die in der
ladungserzeugenden Schicht verwendete ladungserzeugende Substanz ist vorzugsweise in einer
Menge von 10 bis 5000 Gewichtsteilen, mehr bevorzugt 50 bis 1000 Gewichtsteilen pro 100
Gewichtsteile des Harzträgers enthalten.
Die ladungstransportierende Schicht 4 ist ein Beschichtungsfilm, der aus einem
Material ausgebildet ist, in dem eine ladungstransportierende Substanz in einem Harzträger
dispergiert ist. Die ladungstransportierende Substanz kann z. B. aus Hydrazonverbindungen,
Styrylverbindungen, Aminverbindungen und deren Derivaten ausgewählt sein, die allein oder
in einer geeigneten Kombination verwendet werden können. Die ladungstransportierende Schicht
4 dient als isolierende Schicht bei Lichtausschluß, um Ladungen des Photoleiters zu speichern,
und wirkt dahingehend, daß sie Ladungen transportiert, die bei Lichteinfall von der ladungs
erzeugenden Schicht injiziert worden sind. Das in der ladungstransportierenden Schicht
verwendete Trägerharz kann ein Polymer, ein gemischtes Polymer oder ein Copolymer von z. B.
Polycarbonat, Polyester, Polystyrol und Methacrylat sein. Es ist wichtig, daß der Harzträger
unter Berücksichtigung der Verträglichkeit mit der ladungstransportierenden Substanz sowie
unter Berücksichtigung der mechanischen, chemischen und elektrischen Stabilität sowie des
Haftvermögens ausgewählt ist. Die ladungstransportierende Substanz ist vorzugsweise in einer
Menge von 20 bis 500 Gewichtsteilen, mehr bevorzugt 30 bis 300 Gewichtsteilen pro 100
Gewichtsteile des Harzträgers enthalten.
Die Filmdicke der ladungstransportierenden Schicht 4 ist vorzugsweise auf einen
Bereich von 3 bis 50 µm, mehr bevorzugt 15 bis 40 µm eingestellt, um ein in der Praxis
wirksames Oberflächenpotential aufrechtzuerhalten.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend bezüglich spezieller Beispiele von
erfindungsgemäßen Ausführungsformen beschrieben, die nicht beschränkend aufzufassen sind.
Eine Beschichtungsflüssigkeit für die Grundbeschichtungsschicht wurde durch Mischen
von 70 Gewichtsteilen eines Polyamidharzes (AMILAN CM8000, erhältlich von Toray Industries,
Inc.) und 930 Gewichtsteilen Methanol hergestellt. Ein Aluminiumträger wurde mit der
Beschichtungsflüssigkeit durch ein Tauchbeschichtungsverfahren beschichtet und wurde
getrocknet, wobei die Grundbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 0,5 µm gebildet wurde.
Zunächst wurde ein Reaktionsgefäß mit 800 g o-Phthalodinitril (hergestellt von Tokyo
Chemical Industry Co., Ltd.) und 1,8 Liter Chinolin (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co.,
Ltd.) beschickt und das Gemisch gerührt. Dann wurden 297 g Titantetrachlorid (hergestellt von
Kishida Chemical Co., Ltd.) in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren und Rühren zugetropft,
worauf während 2 Stunden auf 180°C erhitzt und 15 Stunden bei dieser Temperatur gerührt
wurde.
Man ließ die umgesetzte Flüssigkeit auf 130°C abkühlen, worauf mit 3 Liter N-Methyl-
2-pyrrolidinon gewaschen wurde. Der erhaltene feuchte Satz wurde erhitzt und 1 Stunde unter
Stickstoff bei 160°C in 1,8 Liter N-Methyl-2-pyrrolidinon gerührt. Man ließ das erhaltene
Gemisch abkühlen, worauf es filtriert und anschließend in dieser Reihenfolge mit 3 Liter N-
Methyl-2-pyrrolidinon, 2 Liter Aceton, 2 Liter Methanol und 4 Liter warmem Wasser gewaschen
wurde, wobei ein feuchter Filterkuchen erhalten wurde.
Der so erhaltene feuchte Titanyloxophthalocyanin-Filterkuchen wurde 1 Stunde bei
80°C in verdünnter Chlorwasserstoffsäure, die aus 360 ml 36%iger Chlorwasserstoffsäure und
4 Liter Wasser bestand, erhitzt und gerührt. Dann ließ man das Gemisch abkühlen, worauf es
filtriert, mit 4 Liter warmem Wasser gewaschen und dann getrocknet wurde. Das erhaltene
Material wurde dreimal unter vermindertem Druck gereinigt und dann getrocknet.
Anschließend wurden 200 g des so erhaltenen trockenen Materials bei -5°C zu 4 kg
96%iger Schwefelsäure unter Kühlen und Rühren zugesetzt, so daß die Temperatur der
Flüssigkeit bei -5°C oder darunter blieb. Die Flüssigkeit wurde weiter 1 Stunde auf -5°C
gekühlt gehalten und gerührt. Die erhaltene Schwefelsäurelösung wurde einem Gemisch aus
35 Liter Wasser und 5 kg Eis zugesetzt und das erhaltene Gemisch wurde 1 Stunde bei Kühlung
auf 10°C oder darunter gerührt. Die Flüssigkeit wurde filtriert und mit 10 Liter warmem Wasser
gewaschen.
Das so erhaltene Material wurde mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, die aus 10 Liter
Wasser und 770 ml 36%iger Chlorwasserstoffsäure bestand, gemischt und 1 Stunde auf 80°C
erhitzt und gerührt. Man ließ die erhaltene Flüssigkeit abkühlen, worauf die Flüssigkeit filtriert
und mit 10 Liter warmem Wasser gewaschen und dann getrocknet wurde, wobei Titanyloxo
phthalocyanin erhalten wurde. Das Titanyloxophthalocyanin wurde durch Sublimation gereinigt,
wobei reines Titanyloxophthalocyanin erhalten wurde.
Das Syntheseverfahren wird auf die gleiche Weise durchgeführt, wie es vorstehend
für das Syntheseverfahren für Titanyloxophthalocyanin beschrieben wurde, jedoch wurden die
Schritte, die unter Stickstoff durchgeführt worden sind, unter Luftzutritt durchgeführt, wobei an
den Ort der Synthese ständig Außenluft eingeblasen wurde.
Dieses Verfahren erzeugte ein ligandgebundenes Metall-Phthalocyanin mit einer
Struktur, in der ein zusätzliches Phthalonitril an das Metallatom des Titanyloxophthalocyanins
gebunden ist, und zwar als Gemisch mit dem Titanyloxophthalocyanin. Fig. 5 ist ein Spektrum,
das das Ergebnis einer Analyse des Titanyloxophthalocyanins, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält, durch TOF-MS mit Anionennachweis zeigt.
Durch eine Untersuchung konnte ein Verhältnis der Spitzenintensitäten zwischen dem
Titanyloxophthalocyanin und denn ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin von 1 : 1 durch eine
TOF-MS-Analyse mit Anionennachweis bestimmt werden. Das Gemisch wurde durch ein
Sublimationsverfahren gereinigt, wobei eine gereinigte ligandgebundene Metall-Phthalocyanin
verbindung erhalten wurde. Die Ausbeute an ligandgebundenem Metall-Phthalocyanin betrug
10 bis 15% bezogen auf das Phthalonitril.
100 nmol der hergestellten ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung wurden
zu 1 mol Titanyloxophthalocyanin zugegeben. Das Gemisch wurde zusammen mit 0,5 Liter
Wasser und 1,5 Liter o-Dichlorbenzol (hergestellt von Kanto Chemical Co., Ltd.) in eine
Kugelmühle eingebracht, die 6,6 kg Zirconiumdioxid-Kugeln mit einem Durchmesser von 8 mm
enthielt, und 24 Stunden gemahlen. Das erhaltene Gemisch wurde mit 1,5 Liter Aceton und
1,5 Liter Methanol extrahiert, filtriert, mit 1,5 Liter Wasser gewaschen und dann getrocknet.
10 Gewichtsteile des Titanyloxophthalocyanins, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält, wurden mit 10 Gewichtsteilen eines Vinylchloridharzes (MR-
110, hergestellt von Nippon Zeon Co., Ltd.), 686 Gewichtsteilen Dichlormethan und
294 Gewichtsteilen 1,2-Dichlorethan gemischt und mittels Ultraschall dispergiert, um die Be
schichtungsflüssigkeit für die ladungserzeugende Schicht herzustellen. Diese Beschichtungs
flüssigkeit wurde durch ein Tauchbeschichtungsverfahren auf die Grundbeschichtungsschicht
aufgebracht, um die ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,2 µm nach dem Trocknen
herzustellen.
Die Beschichtungsflüssigkeit für die ladungstransportierende Schicht wurde durch
Mischen von 100 Gewichtsteilen 4-(Diphenylamino)benzaldehyd-phenyl-(2-thienylmethyl)
hydrazon (hergestellt von Fuji Electric Co., Ltd.), 100 Gewichtsteilen eines Polycarbonatharzes
(PANLITE K-1300, erhältlich von Teijin Chemical Co., Ltd.), 800 Gewichtsteilen Dichlormethan,
1 Gewichtsteil eines Silankopplungsmittels (KP-340, erhältlich von Shin'etsu Chemical Co., Ltd.)
und 4 Gewichtsteilen Bis(2,4-di-tert-butylphenyl)phenylphosphonit (hergestellt von Fuji Electric
Co., Ltd.) hergestellt. Der mit der ladungserzeugenden Schicht beschichtete Träger wurde durch
ein Tauchbeschichtungsverfahren mit der Beschichtungsflüssigkeit beschichtet und getrocknet,
um die ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 20 µm herzustellen. Auf diese Weise
wurde der Photoleiter hergestellt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung zu
1 mol des Titanyloxophthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungsbehandlung
mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann getrocknet,
um das Titanyloxophthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-Phthalo
cyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 1 bis 10 und der
Vergleichsbeispiele 1 bis 4 wurden mit einer Testvorrichtung mit elektrostatisch aufzeichnendem
Papier (EPA-8200, hergestellt von Kawaguchi Electric Works Co., Ltd.) bestimmt. Der Photoleiter
wurde unter Lichtausschluß unter Verwendung eines Corotrons auf ein Oberflächenpotential
von -600 V aufgeladen und 5 Sekunden stationär im Dunklen gehalten. In diesem Zeitraum
wurde die Ladungsretentionsrate bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft und
hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit den
Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes
metallfreies Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch betrug
die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des metallfreien
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des metallfreien Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-
Pastierungsbehandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen
und dann getrocknet, um das metallfreie Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene
Metall-Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
metallfreien Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 11 bis 20 und
der Vergleichsbeispiele 5 bis 8 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft und
hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit den
Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes
Vanadium-Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt würde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Vanadium-Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungs
behandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um das Vanadium-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 26 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Vanadium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 21 bis 30 und
der Vergleichsbeispiele 9 bis 12 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft und
hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit den
Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes Niob-
Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Niob-Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungs
behandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um das Niob-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Niob-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 31 bis 40 und
der Vergleichsbeispiele 13 bis 16 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 4 gezeigt.
Tabelle 4 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft und
hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit den
Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes Indium-
Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Indium-Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungs
behandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um das Indium-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 46 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Indium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 41 bis 50 und
der Vergleichsbeispiele 17 bis 20 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft und
hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit den
Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes
Gallium-Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Gallium-Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungs
behandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um das Gallium-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 51 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Gallium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 51 bis 60 und
der Vergleichsbeispiele 21 bis 24 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 6 gezeigt.
Tabelle 6 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft und
hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit den
Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes
Zirconium-Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Zirconium-Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungs
behandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um das Zirconium-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 66 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Zirconium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 61 bis 70 und
der Vergleichsbeispiele 25 bis 28 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 7 gezeigt.
Tabelle 7 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft und
hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit den
Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes
Germanium-Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Germanium-Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-
Pastierungsbehandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen
und dann getrocknet, um das Germanium-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligand
gebundene Metall-Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 71 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 76 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Germanium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 71 bis 80 und
der Vergleichsbeispiele 29 bis 32 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 8 gezeigt.
Tabelle 8 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft und
hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit den
Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes
Eisen(II)-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18,22,23,24,25-hexadecafluor-29H,31H-phthalocyanin
(nachstehend einfach als "Fluoreisen-Phthalocyanin" bezeichnet) ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Fluoreisen-Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungs
behandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um das Fluoreisen-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 81 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 86 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Fluoreisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 81 bis 90 und
der Vergleichsbeispiele 33 bis 36 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 9 gezeigt.
Tabelle 9 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft und
hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit den
Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes Zinn-
Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 91 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 91 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 91 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 91 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 91 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Zinn-Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungs
behandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um das Zinn-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 96 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 96 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 96 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 96 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 91 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 91 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 96 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 96 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des Zinn-
Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 91 bis 100 und
der Vergleichsbeispiele 37 bis 40 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 10 gezeigt.
Tabelle 10 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft
und hoch sind, während die Potantialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit
den Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes
Mangan-Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 101 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 101 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 101 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 101 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 101 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Mangan-Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungs
behandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um das Mangan-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 106 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 106 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 106 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 106 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 101 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 101 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 106 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 106 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Mangan-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 101 bis 110 und
der Vergleichsbeispiele 41 bis 44 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 11 gezeigt.
Tabelle 11 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft
und hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit
den Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes
Aluminium-Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 111 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 111 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 111 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 111 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 111 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Aluminium-Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungs
behandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um das Aluminium-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 116 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalacyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 116 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 116 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 116 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 111 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 111 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 116 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 116 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Aluminium-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 111 bis 120 und
der Vergleichsbeispiele 45 bis 48 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 12 gezeigt.
Tabelle 12 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft
und hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit
den Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes Eisen-
Phthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 121 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 121 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 121 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 121 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 121 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Eisen-/Phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungs
behandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann
getrocknet, um das Eisen-Phthalocyanin zu erzeugen, das eine ligandgebundene Metall-
Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 126 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 126 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 126 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 126 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 121 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 121 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 126 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 126 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Eisen-Phthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 121 bis 130 und
der Vergleichsbeispiele 49 bis 52 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 13 gezeigt.
Tabelle 13 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft
und hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit
den Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
das Titanyloxophthalocyanin durch ein mit einem herkömmlichen Verfahren hergestelltes
Titanyltetrachlorphthalocyanin ersetzt.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 131 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 131 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 131 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 131 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 131 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol der ligandgebundenen Metall-Phthalocyanin
verbindung zu 1 mol des Titanyltetrachlorphthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-
Pastierungsbehandlung mit 96%iger Schwefelsäure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen
und dann getrocknet, um das Titanyltetrachlorphthalocyanin zu erzeugen, das eine ligand
gebundene Metall-Phthalocyaninverbindung enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 136 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 136 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 136 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 136 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 131 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 131 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 136 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 136 hergestellt, jedoch
betrug die Menge der ligandgebundenen Metall-Phthalocyaninverbindung, die zu 1 mol des
Titanyltetrachlorphthalocyanins zugesetzt wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 131 bis 140 und
der Vergleichsbeispiele 53 bis 56 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 14 gezeigt.
Tabelle 14 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft
und hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit
den Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch wurde
die ligandgebundene Metall-Phthalocyaninverbindung durch Monochlorphthalocyanochloriridium(III)-phthalonitril
(nachstehend einfach als "Iridium-Pentamer" bezeichnet) ersetzt, das gemäß
J. Inorg. Nucl. Chem., 1965, Band 27, Seiten 1311-1319 hergestellt wurde.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 141 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 141 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 141 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 141 hergestellt, jedo 04686 00070 552 001000280000000200012000285910457500040 0002010058212 00004 04567ch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 141 hergestellt, jedoch
wurde das nach der Zugabe von 100 nmol des Iridium-Pentamers zu 1 mol des Titanyloxo
phthalocyanins erhaltene Gemisch einer Säure-Pastierungsbehandlung mit 96%iger Schwefel
säure unterworfen, dann mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, um das Titanyloxo
phthalocyanin zu erzeugen, das ein Iridium-Pentamer enthält.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 146 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 10 µmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 146 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 1 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 146 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 100 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 146 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 200 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 141 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 141 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 300 mmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 146 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 50 nmol.
Der Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 146 hergestellt, jedoch
betrug die Menge des Iridium-Pentamers, die zu 1 mol des Titanyloxophthalocyanins zugesetzt
wurde, 300 mmol.
Die elektrischen Eigenschaften eines jeden Photoleiters der Beispiele 141 bis 150 und
der Vergleichsbeispiele 57 bis 60 wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie es für die
vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben wurde. Die Ergebnisse der
Ladungsretentionsraten-Bestimmungen sind in Tabelle 15 gezeigt.
Tabelle 15 zeigt deutlich, daß die Potentialretentionsraten aller Beispiele vorteilhaft
und hoch sind, während die Potentialretentionsraten aller Vergleichsbeispiele in Vergleich mit
den Beispielen niedriger sind.
Der Photoleiter umfaßt also eine lichtempfindliche Schicht, die mindestens eine
Phthalocyaninverbindung als lichtempfindliches Material enthält, wobei die lichtempfindliche
Schicht eine Metall-Phthalocyaninverbindung mit einer Molekülstruktur enthält, bei der eine
Struktur, die einer o-Phthalonitrilverbindung äquivalent ist, als Ligand gebunden ist. Im erfin
dungsgemäßen Photoleiter ist das ligandgebundene Metall-Phthalocyanin in einer Menge von
100 nmol bis 200 mmol pro Mol der Phthalocyaninverbindung in der lichtempfindlichen Schicht
enthalten, wodurch ein elektrophotographischer Photoleiter mit hervorragender Potential
retentionsrate erhalten wird.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung des Photoleiters,
umfassend einen Schritt zur Ausbildung der lichtempfindlichen Schicht durch Beschichten eines
leitfähigen Substrats mit einer Beschichtungsflüssigkeit, die eine ladungserzeugende Substanz
enthält, wobei die Beschichtungsflüssigkeit weiterhin eine Metall-Phthalocyaninverbindung mit
einer Molekülstruktur enthält, bei der eine Struktur, die einer o-Phthalonitrilverbindung äquivalent
ist, als Ligand gebunden ist. Bei diesem Verfahren ist das ligandgebundene Metall-Phthalocyanin
in der Beschichtungsflüssigkeit für die lichtempfindliche Schicht in einer Menge von 100 nmol
bis 200 mmol pro Mol der Phthalocyaninverbindung enthalten, wodurch ein elektrophoto
graphischer Photoleiter mit hervorragender Potentialretentionsrate hergestellt wird.
Claims (11)
1. Elektrophotographischer Photoleiter, umfassend:
einen leitfähigen Träger (1) und
eine lichtempfindliche Schicht (5) auf diesem leitfähigen Träger, die mindestens eine Phthalocyaninverbindung als lichtempfindliches Material enthält,
dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht (5) eine Metall- Phthalocyaninverbindung, die durch eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebunden ist, in einer Menge von 100 nmol bis 200 mmol pro Mol der Phthalocyaninverbindung enthält.
einen leitfähigen Träger (1) und
eine lichtempfindliche Schicht (5) auf diesem leitfähigen Träger, die mindestens eine Phthalocyaninverbindung als lichtempfindliches Material enthält,
dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht (5) eine Metall- Phthalocyaninverbindung, die durch eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebunden ist, in einer Menge von 100 nmol bis 200 mmol pro Mol der Phthalocyaninverbindung enthält.
2. Elektrophotographischer Photoleiter gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Phthalocyaninverbindung Titanyloxophthalocyanin ist.
3. Elektrophotographischer Photoleiter gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Phthalocyaninverbindung ein metallfreies Phthalocyanin ist.
4. Elektrophotographischer Photoleiter gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
ein Kernelement der Phthalocyaninverbindung ein Übergangsmetall ist.
5. Elektrophotographischer Photoleiter gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
das Übergangsmetall Titan, Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel, Kupfer, Zirconium
oder Niob ist.
6. Elektrophotographischer Photoleiter gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
ein Kernelement der Phthalocyaninverbindung Indium, Gallium, Aluminium, Germanium oder
Zinn ist.
7. Elektrophotographischer Photoleiter gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Phthalocyaninverbindung die allgemeine Formel (1)
hat, in der M ein Wasserstoffatom, ein Metall, ein Metalloxid, ein Metallhalogenid, ein Metallhydroxid, eine Siliciumverbindung oder eine Phosphorverbindung ist und jeder der Reste R1 bis R16 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Alkylgruppe, eine Allylgruppe, eine Alkoxylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Phenoxylgruppe ist.
hat, in der M ein Wasserstoffatom, ein Metall, ein Metalloxid, ein Metallhalogenid, ein Metallhydroxid, eine Siliciumverbindung oder eine Phosphorverbindung ist und jeder der Reste R1 bis R16 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Alkylgruppe, eine Allylgruppe, eine Alkoxylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Phenoxylgruppe ist.
8. Elektrophotographischer Photoleiter gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß die Metall-Phthalocyaninverbindung ein Titanyloxophthalocyanin ist.
9. Elektrophotographischer Photoleiter gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß die o-Phthalonitrilverbindung die allgemeine Formel (2)
hat, in der jeder der Reste R17 bis R20 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Alkylgruppe, eine Allylgruppe, eine Alkoxylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Phenoxylgruppe ist.
hat, in der jeder der Reste R17 bis R20 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Alkylgruppe, eine Allylgruppe, eine Alkoxylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Phenoxylgruppe ist.
10. Elektrophotographischer Photoleiter gemäß Anspruch 2 oder einem der auf Anspruch
2 rückbezogenen Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht
(5) als ladungserzeugende Substanzen Titanyloxophthalocyanin mit einer Massenzahl von 576
und ein durch eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebundenes Titanyloxophthalocyanin
mit einer Massenzahl von 704 enthält, wobei die Intensität der Spitze der Substanz mit der
Massenzahl 704 bei der Massenspektroskopie im Bereich zwischen 10-5% und 20% relativ zur
Intensität der Spitze der Substanz mit der Massenzahl 576 liegt.
11. Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Photoleiters, umfassend
einen Schritt zur Ausbildung einer lichtempfindlichen Schicht (5) durch Beschichten eines
leitfähigen Trägers (1) mit einer Beschichtungsflüssigkeit, die ladungserzeugende Substanzen
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Beschichtungsflüssigkeit verwendet, die eine
Phthalocyaninverbindung und eine durch eine o-Phthalonitrilverbindung als Ligand gebundene
Metall-Phthalocyaninverbindung enthält, wobei die Metall-Phthalocyaninverbindung in einer
Menge von 100 nmol bis 200 mmol pro Mol der Phthalocyaninverbindung enthalten ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11-333107 | 1999-11-24 | ||
JP33310799A JP4178698B2 (ja) | 1999-11-24 | 1999-11-24 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10058212A1 true DE10058212A1 (de) | 2001-05-31 |
DE10058212B4 DE10058212B4 (de) | 2008-04-24 |
Family
ID=18262372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE10058212A Expired - Lifetime DE10058212B4 (de) | 1999-11-24 | 2000-11-23 | Elektrophotographischer Photoleiter und Verfahren zu seiner Herstellung |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6423459B1 (de) |
JP (1) | JP4178698B2 (de) |
CN (1) | CN1229695C (de) |
DE (1) | DE10058212B4 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100837130B1 (ko) * | 2004-03-04 | 2008-06-12 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 프탈로시아닌 조성물, 및 그 조성물을 이용하는 광전도성 재료, 전자사진 감광체, 전자사진 감광체 카트리지 및 화상 형성 장치 |
JP5546218B2 (ja) * | 2009-11-26 | 2014-07-09 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体の製造方法、電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
JP7077767B2 (ja) * | 2018-05-21 | 2022-05-31 | コニカミノルタ株式会社 | 画像形成装置 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06236056A (ja) * | 1993-02-10 | 1994-08-23 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
US5773181A (en) * | 1995-05-23 | 1998-06-30 | Eastman Kodak Company | Non-uniformly substituted phthalocyanine compositions preparation methods, and electrophotographic elements |
JPH10133402A (ja) * | 1996-10-28 | 1998-05-22 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1999
- 1999-11-24 JP JP33310799A patent/JP4178698B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-11-21 US US09/717,435 patent/US6423459B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-23 DE DE10058212A patent/DE10058212B4/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-24 CN CNB001283529A patent/CN1229695C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1229695C (zh) | 2005-11-30 |
CN1298123A (zh) | 2001-06-06 |
JP4178698B2 (ja) | 2008-11-12 |
DE10058212B4 (de) | 2008-04-24 |
US6423459B1 (en) | 2002-07-23 |
JP2001154384A (ja) | 2001-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60026203T2 (de) | Reaktionsprodukt, Verfahren zu dessen Herstellung, das Produkt enthaltender elektrophotographischer Photoleiter, elektrophotographisches Gerät, worin dieser Phtoleiter eingesetzt wird, und Verfahrenskassette für dieses elektrophotographische Gerät | |
DE4213620C2 (de) | Hydroxygalliumphthalocyaninkristalle, Verfahren zur Herstellung der Kristalle, das den Kristall enthält und ein elektrophotographischer Photorezeptor, der das Material enthält | |
DE19638447B4 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3311485C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines photoleitfähigen Gemisches und elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend dieses Gemisch | |
US5834149A (en) | Hydroxygallium phthalocyanine crystals and electrophotographic photoreceptors using same | |
JPH03128973A (ja) | オキシチタニウムフタロシアニン,その製造方法,それを用いた電子写真感光体,該電子写真感光体を有する装置ユニットおよび電子写真装置 | |
DE69737774T2 (de) | Herstellungsverfahren von Hydroxygalliumphthalocyanine | |
JPH0354264A (ja) | オキシチタニウムフタロシアニン、その製造方法およびそれを用いた電子写真感光体 | |
DE69931220T2 (de) | Elektrophotographisches photoempfindliches Element und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE60111130T2 (de) | Photoleitfähiges Bildherstellungselement | |
DE112007000172T5 (de) | Chinonverbindung; elektrophotographischer Photoleiter und elektrographisches Gerät | |
DE19747556B4 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
JP2801426B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニン、その製造方法およびそれを用いた電子写真感光体 | |
DE102015118422A1 (de) | Elektrophotographisches photosensitives Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat, Chlorgalliumphthalocyaninkristal und Verfahren zur Herstellung davon | |
JPH06279698A (ja) | ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、その製造方法およびそれを用いた電子写真感光体 | |
DE10126392B4 (de) | Photoleiter für die Elektrophotographie und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE10020779B4 (de) | Phthalocyanine, Verfahren zur Herstellung desselben und elektrofotografischer Fotorezeptor, in dem dieses verwendet wird | |
DE4130062C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE10058212B4 (de) | Elektrophotographischer Photoleiter und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE10152122B4 (de) | Phthalocyanin-Zusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und Elektrofotografischer Fotorezeptor | |
US7998650B2 (en) | Method for preparing oxytitanium phthalocyanine charge generating material and the new-type oxytitanium phthalocyanine charge generating material therefrom | |
DE10049535B4 (de) | Lichtempfindliches Material und dieses verwendender Fotoleiter für elektrofotografische Anwendungen sowie Verfahren zur Herstellung des lichtempfindlichen Materials und des Fotoleiters | |
DE19925647A1 (de) | Oxytitanphthalocyanin, Verfahren zu seiner Herstellung und elektrofotografischer Fotorezeptor, der dieses aufweist | |
DE3835791C2 (de) | ||
DE4245029B4 (de) | Elektrophotographischer Photorezeptor |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: FUJI ELECTRIC DEVICE TECHNOLOGY CO., LTD., TOKYO, |
|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: FUJI ELECTRIC SYSTEMS CO., LTD., TOKYO/TOKIO, JP |
|
R081 | Change of applicant/patentee |
Owner name: FUJI ELECTRIC CO., LTD., KAWASAKI-SHI, JP Free format text: FORMER OWNER: FUJI ELECTRIC SYSTEMS CO., LTD., TOKYO/TOKIO, JP Effective date: 20110826 |
|
R082 | Change of representative |
Representative=s name: BOEHMERT & BOEHMERT ANWALTSPARTNERSCHAFT MBB -, DE Effective date: 20110826 |
|
R071 | Expiry of right |