CN1639311B - 季化合物的混合物 - Google Patents
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Abstract
提供了某些组合物,这些组合物含有(a)以该组合物的重量计,约10-90重量%的至少一种二烷基季化合物;和(b)以该组合物的重量计,约10-90重量%的至少一种单烷基季化合物的混合物。提供了各种实施方式。在一个实施方式中,这种混合物包含二烷基咪唑啉季化合物和单烷基咪唑啉季化合物。还提供了咪唑啉季化合物和季化合物混合物的各种制造方法,含有该种咪唑啉季化合物和季化合物混合物的个人护理产品、化妆品和制剂,这些个人护理产品、化妆品和制剂的制造方法,以及这些咪唑啉季化合物、季化合物混合物、个人护理产品、化妆品和制剂的使用方法。
Description
技术领域
本发明涉及化学制造的领域,特别是个人护理产品和化妆品。提供了含有季化合物的组合物,含有这种组合物的各种个人护理产品、化妆品和制剂,以及它们的制造、使用和其他相关的方法。
背景技术
乳液和乳化作用
乳液,更确切地是液/液乳液,是两种不互溶液体(通常,并非完全的不互溶)的两相体系,其中某一相以液滴的形式分散在另一相中。乳液是化妆品或个人护理产品的优选形式,因为在乳液中还可添加其他不溶的成分,并具有很好的成本优势。出于这些原因,以及其他的一些原因,大部分的现代化妆品和个人护理产品都是乳液,因此,生产乳液的工艺是化妆品和个人护理产品行业中一个非常重要的工艺。
如上所述,乳液的两种液体相混合后不会形成单相。普遍认为这种不互溶性的主要原因是组成各液体相的分子的极性不同。通常,某一相是相对地亲脂或非极性的,而另一相是相对地亲水或极性的。
如果这些相(如水和油)不经任何搅动进行混合,它们通常(虽然不是必然)形成两层单独的层,层间有一个相分离界面。乳化一般包括进行搅动以将某一相完全分散在整个另一相中。这些分散使得极性差别很大的相之间的表面接触面积增大。普遍认为,表面接触面积的增大会增大相间的表面张力和表面能。
出于这些原因,大部分乳液被认为是在热力学上不宜,因此形成后是不稳定的。当乳液被放置一段时间后,为减小表面接触面积和表面能,乳液分离形成具有一个相分离界面的两层。
由于乳液形式的产品通常需要储存相当长的一段时间后才使用,就非常不希望发生这种相的分离。为防止相分离,制剂设计师通常添加各种乳化剂。这些乳化剂为表面活性化合物或表面活性剂,它们能减小相间的表面张力,从而减小相分离的热力学动力和提高乳液的稳定性。
乳化剂通常是分子中同时含有亲水和亲脂基团的化合物。简单而言,亲水基团与乳液中的亲水相接触,亲脂基团与乳液中的亲脂相接触,将两相结合在一起,从而阻止相分离。乳化剂的选择和使用是制备乳液的关键步骤之一。
季化合物
个人护理产品和化妆品通常含有各种各样的表面活性剂,包括含有一个季氮原子(或季化合物(quat))的阳离子表面活性剂。季化合物常被用于头发护理产品中。头发受到大气中的物质、化学处理和类似因素的影响而带负电,导致头发的损害,不够柔顺,头发容易缠结,难以定型。季化合物使头发易散开和梳理,并更加柔顺,例如护发素和头发调理洗发液。
这个行业中有各种类型的已知季化合物.对含季铵氮原子的季铵化合物已有说明,例如在美国专利No.4,954,335和4,891,214中.这种季化合物的例子有7Century Drive,Parsippany,New Jersey 07054的Croda公司的INCROQUAT DBM-90牌双二十二烷基二甲基季铵化合物。用于头发护理产品中的季铵化合物的其他例子有溴化十六烷基三甲基铵和溴化二十二烷基三甲基铵。
其他一些类型的季化合物在这个行业中也很普遍的。对含咪唑啉环的咪唑啉基季化合物已有说明,例如在美国专利No.4,851,141、4,452,732、4,247,538、4,206,195、4,187,289、,4,149,551和4,102,795。
美国专利No.4,102,795公开了一种用来柔顺织物或头发的组合物,该组合物含有如下通式的咪唑啉基季化合物,
其中R’和R”’为含11~22个碳原子的烷基或含13~24个碳原子的β-羟烷基;R”为含1~3个碳原子的烷基、苄基或-(C2H4O)nH基,其中n为1~3;Y-为卤素或单烷基硫酸根。’795专利提及了这些咪唑啉基化合物形成混合物的可能性,但未给出它们的含量或关于这种混合物的其他信息。
美国专利No.4,452,762公开了一种含几种成分的洗发液,包括有如下通式的咪唑啉基季化合物,
其中Q’和Q”’基团中的至少一个或优选为两个是含16~22,优选为16~18个碳原子的烃基;Q”为C1-C4烷基或羟烷基;Y-为相应的阴离子。提及到了混合物,但同样未提及关于它们含量的信息,且未公开具体的混合物。
最初,咪唑啉基季化合物和季铵化合物是以纯净物的形式被公开的。虽然季化合物的混合物或与不同的表面活性剂的混合物已被大致提及,先前技术却未提供具体的混合物或关于混合物的其他信息。同样,先前技术也未提供关于主要的产品功能例如头发调理产品的功能,与乳液状产品中的季化合物和/或季化合物混合物的乳化特性之间关系的信息。
发明概述
本发明涉及某些含特定季化合物混合物的组合物。本发明包括这种季化合物的混合物,季化合物混合物的制备方法,含这些季化合物混合物的个人护理产品和化妆品以及制剂,这种个人护理产品和化妆品以及制剂的制造方法,这种季化合物混合物、产品和制剂的使用方法。
在本发明的某一方面中,提供了某些组合物,这些组合物含有(a)以该组合物的重量计,约10重量-90重量%的至少一种二烷基季化合物;和(b)以该组合物的重量计,约10重量-90重量%的至少一种单烷基季化合物的混合物。
本发明提供了各种实施方式。在一个实施方式中,所述混合物包含二烷基咪唑啉季化合物和单烷基咪唑啉季化合物。在一个实施方式中,所述混合物包含二烷基咪唑啉季化合物和单烷基季铵化合物。
在本发明的某一方面中,提供了一种个人护理产品或化妆品用组合物,它包含:
(a)以该组合物的重量计,10-90重量%二烷基咪唑啉季化合物的混合物,所述混合物的至少一部分包含至少一种具有至少一个C20-C24烷基的二烷基咪唑啉季化合物;相对于C10+参照取代基范围,所述混合物的C20-24取代基含量为10-95%;和
(b)以该组合物的重量计,10-90重量%至少一种单烷基季化合物。
在一个实施方式中,以该组合物的重量计,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物的含量为20-80%,所述的至少一种单烷基季化合物的含量为20-80%。
在一个实施方式中,以该组合物的重量计,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物的含量为40-70%,所述的至少一种单烷基季化合物的含量为30-60%。
在一个实施方式中,所述的至少一种单烷基季化合物为一种单烷基咪唑啉季化合物或者单烷基咪唑啉季化合物的混合物。
在一个实施方式中,所述的至少一种单烷基季化合物为一种单烷基季铵化合物。
在一个实施方式中,所述二烷基咪唑啉季化合物包括来自HEAR油的那些二烷基咪唑啉季化合物,所述单烷基季化合物是包括氯化鲸蜡基铵、溴化鲸蜡基铵、氯化月桂基铵、溴化月桂基铵、氯化硬脂基铵、溴化硬脂基铵、氯化鲸蜡基二甲基铵、溴化鲸蜡基二甲基铵、氯化月桂基二甲基铵、溴化月桂基二甲基铵、氯化硬脂基二甲基铵、溴化硬脂基二甲基铵、氯化鲸蜡基三甲基铵、溴化鲸蜡基三甲基铵、氯化月桂基三甲基铵、溴化月桂基三甲基铵、氯化硬脂基三甲基铵、溴化硬脂基三甲基铵、氯化磷酸硬脂基氨基丙基PG二铵、乙基硫酸硬脂基氨基丙基乙基二铵、氯化硬脂基氨基丙基二甲基(肉豆蔻基)铵、甲苯磺酸硬脂基氨基丙基二甲基十六烷基铵、氯化硬脂基氨基丙基二甲基铵、乳酸硬脂基氨基丙基二甲基铵或它们混合物的季化合物.
在一个实施方式中,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物包含至少一种二烷基咪唑啉季化合物,所述二烷基咪唑啉季化合物具有至少一个有16~30个碳原子的烷基。
在一个实施方式中,所述至少一种二烷基咪唑啉季化合物包含至少一个有20~30个碳原子的烷基。
在一个实施方式中,所述至少一种二烷基咪唑啉季化合物包含至少一个有20~24个碳原子的烷基。
在一个实施方式中,所述至少一种单烷基季化合物包含至少一个有16~30个碳原子的烷基。
在一个实施方式中,所述至少一种单烷基季化合物包含至少一个有20~30个碳原子的烷基。
在一个实施方式中,所述至少一种单烷基季化合物包含至少一个有20~24个碳原子的烷基。
在一个实施方式中,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物占所述组合物的60-80重量%;所述至少一种单烷基季化合物为单烷基季铵化合物,以该组合物的重量计,其含量20-40%。
在一个实施方式中,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物包含至少一种二烷基咪唑啉季化合物,所述二烷基咪唑啉季化合物具有至少一个有20~24个碳原子的烷基,所述单烷基季铵化合物包含至少一种有16~24个碳原子的烷基。
在一个实施方式中,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物包含至少一种具有通式(I)的二烷基咪唑啉季化合物:
其中X为一种成盐阴离子,选自氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子、甲苄基磺酸根离子、磷酸根离子、亚硝酸根离子、硝酸根离子、羧酸根离子和它们的混合物;
a为X的离子电荷;
R1、R2和R3中的两个独立地为C10-C30烷基、C10-C30羟烷基、C10-C30烷基酰氨基R(C1-C6)、C10-C30烷芳基酰氨基R(C1-C6)或C10-C30羟烷基酰氨基R(C1-C6),其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苯基;
R1、R2和R3中剩下的一个为氢原子、C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烷基酰氨基R(C1-C6)、C1-C8烷芳基酰氨基R(C1-C6)或C1-C8羟烷基酰氨基R(C1-C6),其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苯基;
R4、R5、R6和R7可以相同或不同,独立地为氢原子、烷基、芳烷基、烷芳基、氟、溴、氯、碘、乙酸基、乙酸基烷基、乙酸基芳基、羧基、羧烷基、羟基或羟基烷氧基。
在一个实施方式中,R1为C10-C30烷基或C10-C30羟烷基,R2为C1-C6烷基,R3为C10-C30烷基酰氨基R(C1-C6)或C10-C30羟烷基酰氨基R(C1-C6),R4、R5、R6和R7各自为氢或C1-C8烷基,其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苯基。
在一个实施方式中,R1为C10-C30烷基;R2为甲基;R3为C10-C30羟烷基酰氨基C1-C3亚烃基,R4、R5、R6和R7各自为氢,X是氯或甲基硫酸根离子。
在一个实施方式中,R1为C10-C30烷基,R2为甲基,R3为C10-C30烷基酰氨基C1-C3亚烃基,R4、R5、R6和R7为氢原子,X为氯离子或甲基硫酸根离子。
在一个实施方式中,R3为C10-C30烷基酰氨基亚乙基。
在一个实施方式中,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物包含至少一种具有通式(II)的二烷基咪唑啉季化合物:
其中X为一种成盐阴离子,选自氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子、甲苄基磺酸根离子、磷酸根离子、亚硝酸根离子、硝酸根离子、羧酸根离子和它们的混合物;
a为X的离子电荷;
n为1~3;
m为1或2;
R8和R11可以相同或不同,为C16-C30烷基或C16-C30羟烷基;
R9为氢原子或C1-C3烷基;和
R10为氢原子、烷基、芳烷基、烷芳基、氟、溴、氯、碘、乙酸基、乙酸基烷基、乙酸基芳基、羧基、羧烷基、羟基或羟基烷氧基。
在一个实施方式中,R9为C1-C3烷基,R10为氢原子,n为2,m为2。
在一个实施方式中,R8为C16-C30烷基或C16-C30羟烷基,R11为C16-C30烷基或C16-C30羟烷基。
在一个实施方式中,至少一种所述单烷基季化合物有如下结构:
其中Y为一种选自氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子、甲苄基磺酸根离子、磷酸根离子、亚硝酸根离子、硝酸根离子、羧酸根离子和它们的混合物的成盐阴离子;
b为Y的离子电荷;
Q1是选自C12-C22烷基,C12-C22烷基酰氨基C1-C6亚烃基和C12-C22羟烷基;
Q2、Q3、Q4各自为C1-C6烷基或苄基。
在一个实施方式中,所述单烷基季化合物是选自鲸蜡基、月桂基和硬脂基的单烷基季铵化合物。
在一个实施方式中,R8和R11都是-C21H43结构所示的山萮基。
在一个实施方式中,R8和R11来自氢化HEAR油中存在的烷基,X是甲基硫酸根离子。
在一个实施方式中,至少一种单烷基季化合物是甲基硫酸鲸蜡基三甲基铵。
在一个实施方式中,所述二烷基咪唑啉季化合物和甲基硫酸鲸蜡基三甲基铵的重量比为7/3。
在一个实施方式中,所述至少一种单烷基季化合物是具有通式(IV)的单烷基咪唑啉季化合物;
其中X为成盐阴离子,选自氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子、甲苄基磺酸根离子、磷酸根离子、亚硝酸根离子、硝酸根离子、羧酸根离子和它们的混合;
a为X的离子电荷;
R15、R16和R17中的一个独立地为C1-C30烷基、C10-C30羟烷基、C10-C30烷基酰氨基R(C1-C6)、C10-C30烷芳基酰氨基R(C1-C6)或C10-C30羟烷基酰氨基R(C1-C6),其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苯基;
R15、R16和R17中剩下的两个独立地为氢原子、C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烷基酰氨基R(C1-C6)、C1-C8烷芳基酰氨基R(C1-C6)或C1-C8羟烷基酰氨基R(C1-C6),其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苯基;
R18、R19、R20和R21可以相同或不同,独立地选自氢原子、烷基、芳烷基、烷芳基、氟、碘、溴和氯、乙酸基、乙酸基烷基、乙酸基芳基、羧基、羧烷基、羟基和羟基烷氧基。
在一个实施方式中,R18、R19、R20和R21独立地为氢原子或C1-C8烷基。
在一个实施方式中,它还包含了至少一种疏水成分。
在一个实施方式中,所述至少一种疏水成分选自植物萃取物、维生素E、维生素A、硅氧烷、凡士林和抗氧化物。
在一个实施方式中,至少一种所述疏水成分是维生素E。
在一个实施方式中,它还包含防腐剂、香料、泡沫剂、调理剂和润肤剂中的一种或多种。
在一个实施方式中,它还包含至少一种活性成分,所述活性成分占所述组合物的0.20-40.0重量%。
在一个实施方式中,所述活性成分选自防晒剂、着色剂、保湿剂、成膜剂、洗涤剂、增稠剂、乳化剂、杀菌剂、调理剂或除臭剂。
在一个实施方式中,它还包含至少一种附加的表面活性剂,所述表面活性剂占所述组合物的1-75重量%。
在一个实施方式中,所述附加的表面活性选自非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂和两性表面活性剂。
在一个实施方式中,它是季化合物原料。
在一个实施方式中,它还包含载体。
在一个实施方式中,它的阳离子活度大于20%。
在一个实施方式中,所述阳离子活度大于35%。
在一个实施方式中,所述阳离子活度大于50%。
在一个实施方式中,它是一种选自洗发液、头发护理剂、防晒霜、婴儿洗发液、婴儿沐浴产品、洗手液、沐浴露、洗面奶、非织造化妆、婴儿拭布和泡沫沐浴产品的化妆品或个人护理产品。
在一个实施方式中,所述化妆品或个人护理产品是一种非水性外用制剂。
在一个实施方式中,所述化妆品或个人护理产品是一种水性外用制剂。
本发明还提供了一种改良头发调理产品制剂的方法,该方法使用了一种(a)以该组合物的重量计,约10-90重量%的至少一种二烷基季化合物;和(b)以该组合物的重量计,约10-90重量%的至少一种单烷基季化合物的混合物。混合物的两种成分,一种选自具有基本产品功能的成分,另一种选自对头发调理产品具有合适乳化作用的成分,但第二种成分不能降低基本产品功能。还提供了咪唑啉季化合物和季化合物混合物的各种制造方法,含有该种咪唑啉季化合物和季化合物混合物的个人护理产品、化妆品和制剂,这些个人护理产品、化妆品和制剂的制造方法,以及这些咪唑啉季化合物、季化合物混合物、个人护理产品、化妆品和制剂的使用方法。在此也公开了这些方法的各种实施方式。
实施本发明的最佳方式
为说明本发明,对本文所用的术语定义如下.“化合物”是指由具有相同化学结构的分子组成的化学物质.“化合物”不是由具有不同化学结构的分子所组成的混合物.“组合物”可包含一种化合物或多种化合物的混合物.
“烷基”是含有一条1个或多个碳原子链的任意取代基。烷基的末端可以是烷基官能团(如-CH3)或非烷基官能团(如-Br)。同样,烷基可通过烷基官能团(如MOL-CH2CH3中的-CH2-)或非烷基官能团(如MOL-SO2C3H8中的-SO2-)与分子(MOL)的其他部分连接。仅为了说明起见,-(CH2)3-OH、-(CH2)4-CH3、-CH3和-C(O)-(CH2)5-CH3都为烷基。“烷基”是一条由1个或多个互相连接的碳原子形成的链。仅为了说明起见,烷基-(CH2)3-OH、-(CH2)4-CH3和-C(O)-(CH2)5-CH3分别含有结构为-(CH2)3-、-(CH2)4-CH3和-(CH2)5-CH3的烷基。
烷基和烷基的碳链,以及烷基和烷基自身都表示为“Cx-Cy”。一个含Cx-Cy烷基的烷基称之为Cx-Cy烷基。这种表述包含了有x到y个碳原子的所有碳链(包括x和y)。例如,一个表述为“C10-C20”的烷基包含所有10到20个碳原子的可选碳链,包括含10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20个碳原子的碳链。
在本说明书的全文中,都使用了例如羟烷基(alkylhydroxy)、羧烷基(alkylcarboxy)、烷羧基(carboxyalkyl)和类似的术语。仅为了说明起见,羟烷基含有一个羟基和一个烷基,通过烷基与分子的其他部分连接;烷羧基含有一个烷基和一个将羧基与分子的其他部分连接起来的羧基官能团;羧烷基通过一个烷基与分子的其他部分连接,末端是一个羧基官能团。仅为了说明起见,“C10-C30烷基”是指含有10~30个碳原子的烷基的各种烷基,“C10-C30羟烷基”是指含一个羟基和10~30个碳原子的烷基的各种烷基。
在本文所述的化合物中,当含有上文所定义的烷基和烷基时,它们可以是被取代的或未取代的、直链的或有支链的、饱和的或不饱和的。当含有这里所述的取代烷基和烷基时,它们包括烷基含1~8个碳原子的低级烷基(如甲基、乙基、正丙基、异丙基和丁基);卤代低级烷基,如三氟甲基、全氟乙基、氯甲基和二氯甲基;芳烷基,如苄基;烷芳基,如对甲基苄基;卤素,如氟、氯和溴;羧基,如乙酸基和乙基羧基;羧烷基,例如乙酰氧基甲基和乙酰氧基乙基;乙酸基芳基(arylacetoxy),如乙酰基苄基;羟基;烷氧基、如甲氧基、乙氧基和丙氧基;和羟烷基,如羟甲基和羟乙基。
二烷基季化合物是指分子中含有一个季氮原子和有10个或更多碳原子的两个烷基或烷基的化合物。二烷基咪唑啉季化合物是指分子中含有一个咪唑啉环、一个季氮原子和有10个或更多碳原子的两个烷基(两个C10+烷基)的化合物。二烷基季铵化合物是指分子中含有一个季铵氮原子和有10个或更多碳原子的两个烷基或烷基的化合物。
单烷基季化合物是指分子中含有一个季氮原子和有10个或更多碳原子的一个烷基或烷基的化合物。单烷基咪唑啉季化合物是指分子中含有一个咪唑啉环、一个季氮原子和有10个或更多碳原子的一个烷基(一个C10+烷基)的化合物。单烷基季铵化合物是指分子中含有一个季铵氮原子和有10个或更多碳原子的一个烷基或烷基的化合物。
这里根据季化合物混合物的取代基含量对其进行了说明,取代基含量是季化合物混合物的一个总体特征。季化合物混合物的取代基含量是一个百分比例,是指位于一个特定取代基范围的烷基摩尔含量与位于一个更宽的参照取代基范围的烷基摩尔含量的比例。以季化合物混合物为整体,测定了位于特定取代基范围和参照取代基范围的摩尔含量值。
特定取代基范围表示为“Cx-y”,表示含有x~y个碳原子的各种烷基或烷基。参照取代基范围表示为“CX-Y”或“C10+”。“C10+”表示含有10个或更多碳原子的各种烷基或烷基.“CX-Y”表示含有X~Y个碳原子的各种烷基或烷基。
根据季化合物混合物的“Cx-y含量”或“Cx-y取代基含量”来对它们进行说明。C10+参照范围是默认的取代基范围。这样,除非另有说明,季化合物混合物的Cx-y取代基含量(在所有示例混合物中都简写为“Sx-y”)为位于Cx-y范围(“Mx-y”)内的烷基的摩尔含量与位于C10+范围(“M10+”)内的烷基的摩尔含量的百分比例:Sx-y=Mx-y/M10+×100%,其中Mx-y和M10+都是对整个混合物而言的。如果除C10+以外的参照范围被用来说明季化合物的混合物(如CX-Y范围),该混合物的Cx-y取代基含量(在所有示例混合物中简写为“Sx-y/X-Y”)为位于Cx-y特定范围(“Mx-y”)内的烷基的摩尔含量与位于CX-Y参照范围(“MX-Y”)内的烷基的摩尔含量的比例:Sx-y/X-Y=Mx-y/MX-Y×100%。
为说明本发明,认为混合物M1含有二烷基季化合物A1的单一分子和不同的二烷基咪唑啉季化合物A2的单一分子。由定义可知,二烷基季化合物A1和A2都有两个C10+烷基。假定季化合物A1的分子中含有一个C20烷基和一个C12烷基,而季化合物A2的分子中含有两个C20烷基。还假定混合物M1要根据其C16-30取代基含量(S16-30(M1))来表征,例如,较窄的特定范围是C16-30,而较宽的参照范围是C10+。
混合物M1的C16-30取代基含量通过下式来计算:S16-30(M1)=M16-30(M1)/M10+(M1)×100%,其中M16-30为混合物M1的C16-30摩尔含量,M10+(M1)为混合物M1的C10+摩尔含量。由于混合物M1中的季化合物A1和A2的摩尔浓度是相同的(分别为1个分子),就不需考虑它们的相对摩尔浓度,而是使用位于各范围内的烷基的绝对数量。这样,整个混合物M1的C16-30取代基含量可通过下式来计算:S16-30(M1)=N16-30(M1)/N10+(M1)×100%,其中N16-30(M1)是混合物中位于C16-30范围内的烷基数量,N10+(M1)是混合物中位于C10+范围内的烷基数量。
第一步是计算混合物中N16-30和N10+的值。为确定N16-30和N10+,对混合物中的所有分子,一个取代基处于C10+和C16-30范围内时每次分别被计数。同一个基团可能被不止一次地计数。C20基团同时在C16-30范围和C10+范围内,因此在计算N16-30(M1)和N10+(M1)都应被计数,而C12基团只处于C10+范围内,因此只应在计算N10+(M1)时被计数。对整个混合物M1进行计算,N16-30为3(季化合物A1的一个C20基团和季化合物A2的两个C20基团),N10+为4(所有4个基团都在C10+范围内)。因此,混合物M1的S16-30为75%(3/4×100%)。
对于更复杂的季化合物混合物,就需要考虑季化合物的摩尔浓度。一个非限制性实施方式说明了二烷基季化合物A3、A4和A5的混合物M2的取代基含量的计算。混合物M2根据其C20-30取代基含量(特定取代基范围为C20-30,参照取代基范围为C10+)来表征:
表1*
*列(I)为混合物M2中的季化合物成分。列(II)表示各季化合物分子中有多少烷基位于C20-30范围内(注意,二烷基季化合物有两个基团在C10+范围内(N10+为2))。列(IV)提供了混合物M2中各季化合物的摩尔数和混合物M2中的季化合物分子的总摩尔数。列(III)、(V)和(VI)在下文将解释。
计算混合物M2的C20-30取代基含量(S20-30)的第一步是根据各季化合物分子的结构确定各季化合物分子中的C20-30量。这些取代基含量称之为C20-30“分子含量”即指,并表示为“P20-30”。一种季化合物的C20-30分子含量是通过该季化合物分子中的C20-C30烷基的数量(N20-30)除以C10+烷基数量(N10+)而得到的:P20-30=N20-30/N10+。
在这个实施方式中,混合物中的季化合物的取代基性质列于列(II)中。季化合物A3分子有一个基团位于C20-30范围内。所有二烷基季化合物中,位于C10+范围内的基团数量为2。这样,季化合物A3的C20-30分子含量(P20-30(A3))为1/2=0.5。以相同的方法,即列(II)的值除以2,得到季化合物A3、A4和A5的C20-30分子含量,并列于列(III)。
然后,计算混合物中各季化合物成分的C20-30摩尔贡献(M20-30)。各季化合物的C20-30分子含量(P20-30,列(III))乘以混合物中相应的季化合物的摩尔数(M0,列(IV)):M20-30=P20-30×M0,就得到了M20-30。计算结果列于列(V)。实际上,这个乘法算式的积是混合物M2中各季化合物所贡献的C20-30烷基的摩尔数。
混合物M2的整体C20-30摩尔含量(M20-30(M2))是各季化合物的C20-30摩尔贡献的和:M20-30(M2)=M20-30(A3)+M20-30(A4)+M20-30(A5)。参照列(V),季化合物A3贡献了1摩尔C20-C30基团(M20-30(A3)=1),季化合物A4贡献了0.75摩尔C20-C30基团(M20-30(A4)=0.75),季化合物A5贡献了0摩尔C20-C30基团(M20-30(A5)=0)。因此,混合物M2的C20-30摩尔含量(M20-30(M2))为1.75(M20-30(M2)=1+0.75+0)。
各季化合物的C10+摩尔贡献的和即为整个混合物的C10+摩尔含量(M10+(M2)):M10+(M2)=M10+(A3)+M10+(A4)+M10+(A5)。由于所有的二烷基季化合物都有两个烷基位于C10+范围内,一个二烷基季化合物成分的C10+摩尔含量(M10+)就等于该季化合物成分的摩尔数(M0)。参照列(IV),季化合物A3贡献了2摩尔的C10+基团(M10+(A3)=2),季化合物A4贡献了0.75摩尔(M10+(A4)=0.75),季化合物A5贡献了0.75摩尔的C10+基团(M10+(A5)=0.75)。因此,混合物M2的C10+摩尔含量为3.5(M10+(M2)=2+0.75+0.75)。最后,混合物M2的C20-30取代基含量可由下式计算:S20-30(M2)=M20-30(M2)/M10+(M2)=1.75/3.5=50%(列(VI))。
另一个非限制性实施方式说明了单烷基季化合物混合物的取代基含量的计算。表2列出了单烷基季化合物B1、B2和B3的混合物M3。该混合物M3根据其C20-24取代基含量(特定取代基范围是C20-24,参照取代基范围为C10+)来表征。
表2
混合物M3的C20-24取代基含量(S20-24)的计算过程如下,与参照表1的混合物所述的计算方法类似。
1.确定各单烷基季化合物的C20-24分子含量:P20-24=N20-24/N10+。由于所有的单烷基季化合物的N10+都为1,各季化合物的C20-24分子含量按下式计算:P20-24=N20-24/1。结果列于列(III)。显然,单烷基季化合物通常都有Px-y=Nx-y。这样,Nx-y可以替代Px-y,在后面的单烷基季化合物混合物实施方式中,就省略了列(III)。
2.各季化合物成分的C20-C24基团数乘以摩尔数就得到了各季化合物成分的C20-24摩尔贡献:M20-24=N20-24×M0。列(II)中的N20-24值乘以列(IV)中相应的M0值。计算结果列于列(V)。
3.各季化合物成分的C20-24摩尔贡献加起来就得到了混合物M3的C20-24摩尔含量:M20-24(M3)=M20-24(B 1)+M20-24(B2)+M20-24(B3)。列(V)中各季化合物成分的M20-24值被加起来。计算得到的混合物M3的C20-24摩尔含量也列于列(V)。
4.各季化合物成分的C10+摩尔贡献加起来就得到了混合物M3的C10+摩尔含量。由于所有的单烷基季化合物都只有一个在C10+范围内的烷基,就可使用季化合物的摩尔数:M10+(M3)=M10+(B1)+M10+(B2)+M10+(B3)。列(IV)中各季化合物成分的M0值被加起来。计算得到的混合物M3的C10+摩尔含量列于列(IV)。
5.混合物M3的C20-24摩尔含量除以混合物中季化合物的C10+摩尔含量就得到了混合物M3的C20-24取代基含量:S20-24(M3)=M20-24(M3)/M10+(M3)。计算得到的混合物M3的C20-24取代基含量列于列(VI)。
全文都使用上述的定义和计算方法,以说明本发明的各方面和实施方式。
如上所述,季化合物被用作头发调理产品的活性成分。在这些产品中使用它们是与产品制剂的主要目的(例如调理头发)相关的。这些产品的主要目的和季化合物影响这种目的的功效在这里被称为“主要产品性能”。例如,在头发调理产品中,季化合物的主要产品性能是指它们解开和/或柔顺头发等的功效。同样,在洗发液中,主要产品性能是清洗功效。
季化合物的主要产品性能可以和经常地与它们形成和/或稳定乳液的功效无关。普遍认为,对许多化妆品和个人护理产品而言,主要产品性能和乳液的形成、稳定和外观并不是完全相容的。例如,一种头发护理产品的调理和清洗功能通常取决于产品中季化合物的性质和浓度。然而,根据它们的主要产品性能而选择的季化合物的性质和浓度对于制备和/或稳定乳液可能并不是最佳的,甚至不适合。
例如,已发现一些具有长链(如C20+)烷基的二烷基季化合物在许多个人护理产品例如头发调理产品中都能提高它们的性能。然而,这种含长链烷基的季化合物却使得乳化更难,和/或对乳液的稳定性造成有不利的影响。虽然没有具体的理论,但普遍认为季化合物的烷基链的长度增大将导致季化合物亲脂性的增大。当烷基链长度增大时,季化合物分子的亲脂性与亲水性之间的平衡显著地偏移,以致难以形成乳液。
即使使用链较短的二烷基季化合物,例如C14-C16二烷基季化合物,通常也需加入单独的乳化剂以进行乳化。然而,传统使用的非季化合物型乳化剂对主要产品性能几乎没有贡献,且每种额外成分将使产品制剂更复杂。
下面的非限制性实施方式是有帮助的。一种先前技术制备的头发调理组合物可以包含例如30%的具有通式(1)的二烷基咪唑啉季化合物,其中R’和R”’为-C15H29。这种化合物可同时作为乳化剂和头发调理活性成分。如果C15H29基团被C22H43所替代,将提高组合物的头发调理性能,却必须添加一种非季化合物型乳化剂。然而,如上所述,这种非季化合物型乳化剂对头发调理性能几乎没有贡献。可是,必须减少季化合物的量以适应乳化剂的添加,这将进一步影响主要产品性能,首先,链长度的增大也将影响主要产品性能。正因如此,二烷基季化合物的链长度一般控制在C14-C18范围内。
然而,却意外地发现单烷基季化合物可代替非季化合物型乳化剂与二烷基季化合物一起使用,使得可以使用具有较长烷基链的二烷基季化合物。单烷基季化合物同时对主要产品性能和乳化都有贡献(至少不会降低),有利于性能和乳化效果之间的平衡。
这样,本发明在一个实施方式中提供了一种含有至少两种成分的组合物,其中第一种成分因具有良好的主要产品性能而被选择,而第二种成分因能促进达到合适的产品乳化效果而被选择,但第二种成分不能降低主要产品性能.优选地,第一种成分的选择方式如下:在一种产品种使用第一种成分,要求添加外源乳化剂或使用其他乳化技术、方法或物质,以使得在形成乳液状的产品时能使用第一种成分.同样,第一种成分的主要产品性能优选最好优于第二种成分的主要产品性能.
在一个优选实施方式中,一种成分包括一种或多种的二烷基季化合物,第二种成分包括一种或多种的单烷基季化合物。根据一个优选部分和这个实施方式,本发明提供一些组合物,这些组合物包括至少:
(a)约10-90重量%的一种或多种的二烷基季化合物;和
(b)约90-10重量%的一种或多种的单烷基季化合物;此处的百分比是相对于组分(a)和(b)的总重量计。
优选地,组分(a)的含量约为20-80重量%,更优选地约为40-70重量%,组分(b)的含量约为80-20重量%,更优选地约为30-60重量%。
下面将更详细地说明各种二烷基和单烷基季化合物和它们的混合物。应理解的是,组分(a)和(b)可任意组合。
组分(a)
组分(a)可包括各种化学结构的二烷基季化合物,例如二烷基咪唑啉季化合物、二烷基季铵化合物、二烷基酰氨基胺季化合物和其他化合物。组分(a)可含有一种单一的二烷基季化合物、一种具有相同通式但不同取代基的季化合物形成的混合物或一种不同类型二烷基季化合物的混合物。
在一个实施方式中,混合物含有至少一种二烷基咪唑啉季化合物,该季化合物含有至少一个C20-C24烷基;相对于C10+参照取代基范围,上述混合物的C20-24取代基含量约为10-95%。
优选的二烷基季化合物为咪唑啉季化合物。在一个实施方式中,组分(a)可包括一种或多种具有通式(I)的二烷基咪唑啉季化合物:
其中X为一种成盐阴离子,例如氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子、甲基苄基磺酸根离子(methanebenzylsulfonate)、磷酸根离子、亚硝酸根离子、硝酸根离子、羧酸根离子或它们的混合物,优选为氯离子或甲基硫酸根离子;a为X的离子电荷;
R1、R2和R3独立地为氢原子、C1-C30烷基、C1-C30羟烷基、C1-C30烷基酰氨基R(C1-C6),其中R(C1-C6)为C1-C6亚烷基或苄基、C1-C30烷芳基酰氨基R(C1-C6)、或C1-C30羟烷基酰氨基R(C1-C6);
R1、R2和R3中的两个独立地为C10-C30烷基、C10-C30羟烷基、C10-C30烷基酰氨基R(C1-C6)、C10-C30烷芳基酰氨基R(C1-C6)或C10-C30羟烷基酰氨基R(C1-C6);
R1、R2和R3中剩下的一个为氢原子、C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烷基酰氨基R(C1-C6)、C1-C8烷芳基酰氨基R(C1-C6)或C1-C8羟烷基酰氨基R(C1-C6);
R4、R5、R6和R7可以相同或不同,独立地为氢原子、烷基、芳烷基、烷芳基、卤素原子(包括溴和氯)、乙酸基、乙酸基烷基(alkylacetoxy)、乙酸基芳基、羧基、羧烷基、羟基或羟基烷氧基(alkoxyhydroxy),优选地,R4、R5、R6和R7可以相同或不同,独立地为氢原子或C1-C8烷基。
优选地,R1为C10-C30烷基或羟烷基,更优选地为C14-C30烷基或羟烷基,更优选地为C16-C30烷基或羟烷基,更优选地为C20-C30烷基或羟烷基;
R2为C1-C6烷基,更优选地为C1-C3烷基,更优选地为甲基;
R3为C10-C30烷基氨基R(C1-C6),更优选地为C14-C30烷基氨基C1-C6亚烃基,更优选地为C16-C30烷基氨基C1-C3亚烃基,更优选地为C20-C30烷基氨基C1-C3亚烃基。
组分(a)可含有具有通式(I)的单一二烷基咪唑啉季化合物或季化合物的混合物。如果组分(a)含有一种具有通式(I)的化合物的混合物,该混合物可以有一个确定的取代基含量。
在一个优选实施方式中,组分(a)为具有通式(I)的二烷基咪唑啉季化合物的混合物,其中,相对于组分(a)混合物中的C10+基团总数,C16-C30,优选为C20-C30基团的百分比约为10%~80%,优选地约为15%~70%,更优选地约为20%~65%,更优选地约为35%~60%。
化合物(1)-(4)为具有通式(I)的二烷基季化合物的非限制性例子:
在另一个非限制性实施方式中,表3列出了二烷基季化合物(1)、(2)、(3)和(4)的混合物M4,以及这种混合物的取代基含量的计算结果。所述混合物M4根据其C20-30取代基含量(特定取代基范围为C20-30,参照取代基范围为C10+)来表征。
表3*
*表1对C20-30含量的计算过程进行了说明。
在另一个实施方式中,组分(a)包括具有通式(II)的一种或多种二烷基咪唑啉季化合物:
其中X和a与通式(I)中的定义相同;
n为1~3,优选为2;
m为1或2,优选为2;
R8和R11可以相同或不同,为C16-C30烷基,优选为C16-C26烷基,更优选为C16-C24烷基,更优选为C20-C24烷基;
R9为氢原子或C1-C3烷基,优选为甲基;
R10为氢原子、烷基、芳烷基、烷芳基、卤素原子(包括溴和氯)、乙酸基、乙酸基烷基、乙酸基芳基、羧基、羧烷基、羟基或羟基烷氧基,优选为氢原子或低级烷基,更优选地为氢原子。
整个实施方式中特别优选的化合物具有通式(III):
其中X的定义如上文所述;R12和R14可以相同或不同,为C16-C26烷基,优选为C16-C24烷基;R13为C1-C3烷基,优选为甲基。
化合物(5)-(8)为具有通式(II)的二烷基季化合物的例子:
其他具有通式(II)的二烷基季化合物的例子为表4中的季化合物(9)-(16):
表4*
化合物 | R<sup>8</sup> | R<sup>11</sup> |
9 | C<sub>18</sub>H<sub>35</sub> | C<sub>18</sub>H<sub>35</sub> |
10 | C<sub>21</sub>H<sub>40</sub> | C<sub>21</sub>H<sub>40</sub> |
11 | C<sub>22</sub>H<sub>40</sub> | C<sub>22</sub>H<sub>40</sub> |
12 | C<sub>16</sub>H<sub>29</sub> | C<sub>18</sub>H<sub>35</sub> |
13 | C<sub>23</sub>H<sub>40</sub> | C<sub>23</sub>H<sub>40</sub> |
14 | C<sub>18</sub>H<sub>35</sub> | C<sub>22</sub>H<sub>41</sub> |
15 | C<sub>18</sub>H<sub>33</sub> | C<sub>18</sub>H<sub>33</sub> |
16 | C<sub>22</sub>H<sub>40</sub> | C<sub>22</sub>H<sub>40</sub> |
*R9为甲基,R10为氢原子,m为2,n为2。
在一个非限制性实施方式中,表5列出了二烷基季化合物(9)、(10)和(11)的混合物M5,以及这种混合物的取代基含量的计算结果。混合物M5根据其C20-24/16-30的取代基含量(特定范围为C20-24,参照范围为C16-30)来表征。C16-30范围被用作参照范围,取代了默认的C10+参照范围,这是由于R8和R11都是C16-C30烷基。计算中使用的是混合物中R8和R11基团的组合摩尔含量:
表5
其他季化合物混合物的非限制性例子,以及它们的C20-24量计算结果列于表6和7。
表6
表7
组分(a)也可包括其他二烷基季化合物,例如美国专利申请No.09/409,203所述的,Croda公司生产的二烷基咪唑啉季化合物,其内容结合参考于此,或美国专利申请No.09/438,631所述的,也是Croda公司生产的二烷基季铵化合物,其内容结合参考于此。
适用的二烷基季铵化合物的例子有氯化二牛油基二甲基铵、氯化二鲸蜡基铵、溴化二鲸蜡基铵、氯化二月桂基铵、溴化二月桂基铵、氯化二硬脂基铵、溴化二硬脂基铵、氯化二鲸蜡基甲基铵、溴化二鲸蜡基甲基铵、氯化二月桂基甲基铵、溴化二月桂基甲基铵、氯化二硬脂基甲基铵、氯化二硬脂基甲基铵、氯化二硬脂基二甲基铵、溴化二硬脂基甲基铵和它们的混合物。
其他的二烷基季铵化合物包括C12-C22烷基源自牛油酸或椰油酸的那些季铵化合物。这种季铵化合物的例子包括氯化二牛油基二甲基铵、甲基硫酸二牛油基二甲酯铵、氯化二氢化牛油基二甲基铵、乙酸二氢化牛油基二甲基铵、磷酸二牛油基二丙基铵、硝酸二牛油基二甲基铵、氯化二椰油基二甲基铵、溴化二椰油基二甲基铵、氯化二月桂基二甲基铵、氯化二硬脂基二甲基铵、氯化二肉豆蔻基二甲基铵、氯化二棕榈基二甲基铵、氯化二硬脂基二甲基铵和它们的混合物。
组分(a)中的二烷基咪唑啉季化合物可有许多生产方法,包括本领域的技术人员所熟悉的方法。这样,美国专利No.4,855,440描述了一种适用的制备方法,其内容结合参考于此。一种可能的合成路线包括一种羧酸、酸酐或天然油或合成油与一种所需的二烷基三胺的反应,然后是所制备的咪唑啉中间产物的季铵化。
反应路径1为制备特定的二烷基咪唑啉季化合物,具体是甲基硫酸1-甲基-1-(烷基酰氨基)乙基-2-烷基咪唑啉的合成路线实施方式,1摩尔的二亚乙基三胺和2摩尔的一种脂肪羧酸(或酸)反应,然后使用硫酸甲酯进行季铵化。
反应路径1
通过改变原料和反应物,可制得各种二烷基咪唑啉季化合物。例如羧酸R’COOH和R”COOH可以相同或不同,可包含多种R’和R”基团。羧酸中的R’和R”取代基的性质可用来使最后的二烷基咪唑啉化合物的R’和R”取代基不同。
羧酸基团R’CO-和R”CO-可以有多种来源。因此,可使用纯羧酸。含C18-C24烷基的适用羧酸包括,例如花生酸(C20,含有羧酸碳原子1,在烷基中无双键(C20:0))、芥酸(C22:1)、山萮酸(C22:0)、顺式-9-二十烯酸(C20:1)、花生四烯酸(C20:4)、二十二碳五烯酸(culpodonic)(C22:5)、二十碳五烯酸(C20:5)、二十二碳六烯酸(C22:6)、二十四烷酸(C24:0)和神经酸(nervonic)(C24:1)。也可使用其他羧酸,包括含任一所需烷基取代基的酸。
可以任何方式使用羧酸的混合物。如果使用一种羧酸的混合物,反应通常得到一种R’/R”取代基含量接近或等于混合物中的R’/R”取代基含量的化合物的相应混合物。
使用纯羧酸的人造混合物在经济上是不可行的。而是一般使用源自含有各种羧酸基团的单一源的羧酸混合物,如天然或合成油、甘油三酸脂和类似物。例如,通过含酯的天然或合成物质进行皂化,可制得商业级数量的这种混合物。
实际上,在上述反应中可直接用含酯的天然或合成油,或类似物质替代羧酸。与使用羧酸混合物类似,含酯油与三胺的反应一般可得到一种R’/R”取代基含量类似或等于油中的R’/R”分布的化合物的混合物。
优选地,组分(a)含有来自天然和合成油、脂肪酸和/或甘油三酸酯的化合物。
这样,本发明组合物中的组分(a)可包含如下所述反应的产物,该反应是发生于
一种具有通式的化合物,其中R’为C1-C10亚烃基,优选为-CH2CH2-基,R”为C1-C10亚烃基,优选为-CH2CH2-亚烃基;与一种源自天然或合成油的羧酸,或一种天然或合成油的混合物之间。
可直接使用或可制得源自油的羧酸混合物的油包括,例如HEAR油、鳕鱼肝油、鲱鱼油(herring oil)、鲱鱼油(menhaden oil)、芥子油、沙丁鱼油、hear oil、鲑鱼油和鲨鱼肝油。当然,也可使用其他油和类似的物质。这些物质的列表见于1“Bailey’s Industrial Oil and Fat Products”(Daniel Swern,John wiley & Sons,4th Ed.1979)的416-417,447,449-450和452页,其内容结合参考于此。
表8列出了一些常用油中的一些C20+(包括羧酸碳)成分的近似百分比:
表8
表8中的油在它们的脂肪羧酸基团中一般含有约30-90%的C20-C30烷基。这些油的C20-C30含量基本各不相同,同时含有一些C1-C19烷基含量。
特别优选的油为HEAR油,尤其是芥酸含量高的油菜籽油,一般含有46%的C22:1烷基(芥酸)、1.5%的C22:0烷基(山萮酸)和11%的C20:1烷基(顺式-9-二十烯酸),都为重量%。
组分(b)
组分(b)可包括具有各种化学结构的单烷基季化合物,例如单烷基咪唑啉季化合物、单烷基季铵化合物、单烷基酰氨基胺季化合物和其他季化合物。组分(b)可含有单一的单烷基季化合物、一种具有相同通式但不同取代基的季化合物的混合物或一种不同类型二烷基季化合物的混合物。
优选季化合物为单烷基咪唑啉季化合物和单烷基季铵化合物。最优选的季化合物为单烷基咪唑啉季化合物。在一个实施方式中,组分(b)可包括一种或多种具有通式(IV)的单烷基咪唑啉季化合物:
其中,X为成盐阴离子,例如氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子、甲苄基磺酸根离子(methanebenzylsulfonate)、磷酸根离子、亚硝酸根离子、硝酸根离子、羧酸根离子或它们的混合物,优选为氯离子或甲基硫酸根离子;a为X的离子电荷;
R15、R16和R17独立地为氢原子、C1-C30烷基、C1-C30羟烷基、C1-C30烷基氨基R(C1-C6)、C1-C30烷芳基氨基R(C1-C6)、或C1-C30羟烷基氨基R(C1-C6);其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苄基;
R15、R16和R17中的一个独立地为C1-C30烷基、C10-C30羟烷基、C10-C30烷基氨基R(C1-C6)、C10-C30烷基芳基氨基R(C1-C6)或C10-C30羟基烷基氨基R(C1-C6);
R15、R16和R17中剩下的两个独立地为氢原子、C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烷基氨基R(C1-C6)、C1-C8烷基芳基氨基R(C1-C6)或C1-C8羟烷基氨基R(C1-C6);
优选地,R15为C10-C30烷基或羟烷基,更优选地为C14-C30烷基或羟烷基,更优选地为C16-C30烷基或羟烷基,更优选地,R15为C20-C30烷基或羟烷基;
R16为C1-C6烷基,更优选地为C1-C3烷基,更优选地为甲基;
R17为C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烷基氨基R(C1-C6)或C1-C8羟烷基氨基R(C1-C6),更优选地为C1-C8烷基氨基C1-C3亚烃基或C1-C8羟烷基;
R18、R19、R20和R21可以相同或不同,独立地为氢原子、烷基、芳烷基、烷芳基、卤素原子(包括溴和氯)、乙酸基、乙酸基烷基、乙酸基芳基、羧基、羧烷基、羟基或羟基烷氧基,优选地,R18、R19、R20和R21可以相同或不同,独立地为氢原子或C1-C8烷基。
化合物(17)-(19)为具有通式(IV)的单烷基季化合物的非限制性例子:
组分(b)可包含具有通式(IV)的单一化合物,或这种化合物的混合物。如果组分(b)包含具有通式(IV)的化合物的混合物,该混合物具有固定的取代基含量。正如组分(a)中的二烷基季化合物的叙述一样,混合物的取代基含量为在一个特定范围内的取代基总数相对于在一个更宽参照范围内的取代基总数的百分比。
组分(b)可以是单烷基咪唑啉季化合物的混合物,其中至少一种季化合物含有一个C16-C30烷基;混合物的C16-C30取代基含量约为10-95%,更优选地约为15-85%,更优选地约为20-80%,更优选地约为25-75%。
其他具有通式(V)的单烷基季化合物的例子为表8中的季化合物(24)-(28):
表8*
季化合物 | R<sup>22</sup> |
24 | C<sub>18</sub>H<sub>35</sub> |
25 | C<sub>21</sub>H<sub>40</sub> |
26 | C<sub>22</sub>H<sub>41</sub> |
27 | C<sub>18</sub>H<sub>33</sub> |
28 | C<sub>22</sub>H<sub>40</sub> |
*R23为CH3,R24为氢原子,R25为CH3
在非限制性例子中,表9和10分别列出了季化合物(24)-(28)的混合物M8和M9,以及它们的取代基含量计算结果。这两种混合物根据其C20-24含量(特定范围为C20-24,参照范围为C10+)来表征。
表9*
I(季化合物) | II(N<sub>20-24</sub>) | IV(M<sub>0</sub>//M<sub>10+</sub>) | V(M<sub>20-24</sub>=II×IV) | VI(S<sub>20-24</sub>=V/IV) |
24 | 0 | 1 | 0(0×1) | |
25 | 1 | 1.5 | 1.5(1×1.5) | |
M8 | 2.5 | 1.5 | 60%(1.5/2.5×100%) |
*N10+为1;列(III)被省略。
表10*
I(季化合物) | II(N<sub>20-24</sub>) | IV(M<sub>0</sub>//M<sub>10+</sub>) | V(M<sub>20-24</sub>=II×IV) | VI(S<sub>20-24</sub>=V/IV) |
26 | 1 | 2 | 2(1×2) | |
27 | 0 | 1 | 0(0×1) | |
28 | 1 | 1 | 1(1×1) | |
M9 | 4 | 3 | 75%(3/4×100%) |
在另一个实施方式中,组分(b)包括一种或多种具有通式(V)的单烷基咪唑啉化合物:
其中,X和a的定义与上文中关于通式(IV)的定义相同;
R22为C16-C30烷基,优选为C16-C26烷基,更优选为C16-C24烷基;
R23为氢原子或C1-C3烷基;
R24为氢原子、烷基、芳烷基、烷芳基、卤素原子(包括溴和氯)、乙酸基、乙酸基烷基、乙酸基芳基、羧基、羧烷基、羟基或羟基烷氧基,优选为氢原子或低级烷基,更优选地为氢原子;
R25为C1-C8烷基或C1-C8羟烷基;
n为1~3,优选为2;和
m为1或2,优选为2;或
具有通式(VI)的化合物:
其中,X和a的定义与上文中关于通式(IV)的定义相同;
R26为C16-C30烷基,优选为C16-C26烷基,更优选为C16-C24烷基;
R27为氢原子或C1-C3烷基;
R28为C1-C8烷基或C1-C8羟烷基;
n为1~3,优选为2;和
m为1或2,优选为2;
化合物(20)和(21)为具有通式(V)的单烷基季化合物的两个非限制性例子:
化合物(22)和(23)为具有通式(VI)的单烷基季化合物的两个非限制性例子:
单烷基季化合物可有许多制备方法,包括本领域的技术人员所熟悉的方法.例如,本发明的化合物可通过反应羧酸、酸酐或天然油或合成油与所需的N-烷基-N-烷基氨基-二胺,然后季铵化所制备的咪唑啉中间产物来制备.
反应路径2为一种特定的单烷基咪唑啉季化合物,具体是氯化1-甲基-1-(低级烷基)-2-烷基咪唑啉的合成路线实施方式,首先是通过反应N-低级烷基-N-乙烯氨基二胺与一种脂肪羧酸,然后用一氯甲烷进行季铵化。
反应路径2
通过改变原料和反应物,可制得其他单烷基咪唑啉季化合物。例如,如果R”’是羟烷基(例如-CH2CH2CH2OH),最后制得的单烷基季化合物包含羟烷基:
反应路径3
这样,本发明组合物中的组分(b)可包含如下反应的产物,该反应是发生于:
(a)一种具有通式的化合物,其中R’为C1-C3亚烃基,优选为-CH2CH2-基团,R为C1-C8烷基,C1-C8羟烷基或苄基;和
(b)一种源自天然或合成油的羧酸,或一种天然或合成油的混合物之间。
单烷基咪唑啉季化合物的羧酸基团可以是来自于描述二烷基咪唑啉季化合物时的任意原料。优选原料为HEAR油。
在另一个实施方式中,组分(b)可包含具有如下通式的单烷基季铵化合物。
其中,X和a的定义如上所述;R29为C10-C30烷基、C10-C30烷芳基、C10-C30芳烷基或C10-C30羟烷基;和R30、R31和R32可以相同或不同,独立地为氢原子、C1-C8烷基或C1-C8羟烷基。
单烷基季铵化合物的例子包括氯化鲸蜡基铵、溴化鲸蜡基铵、氯化月桂基铵、溴化月桂基铵、氯化硬脂基铵、溴化硬脂基铵、氯化鲸蜡基二甲基铵、溴化鲸蜡基二甲基铵、氯化月桂基二甲基铵、溴化月桂基二甲基铵、氯化硬脂基二甲基铵、溴化硬脂基二甲基铵、氯化鲸蜡基三甲基铵、溴化鲸蜡基三甲基铵、氯化月桂基三甲基铵、溴化月桂基三甲基铵、氯化硬脂基三甲基铵和溴化硬脂基三甲基铵。其他适用的季铵化合物有氯化磷酸硬脂基氨基丙基PG二铵(stearamidopropylPG-dimonium chloride phosphate)、乙基硫酸硬脂基氨基丙基乙基二铵、氯化硬脂基氨基丙基二甲基(肉豆蔻基)铵、甲苯磺酸硬脂基氨基丙基二甲基十六烷基(十六/十八)铵、氯化硬脂基氨基丙基二甲基铵、乳酸硬脂基氨基丙基二甲基铵和它们的混合物.
通常,制造商提供季化合物原料以制造个人护理产品和化妆品,在最终产品中配制这些季化合物原料。季化合物原料以及含有这些季化合物的最终产品的重要特征是所谓的阳离子活度,它度量了一种物质或产品等中的正电荷浓度。可采用数种方法来测量阳离子活度,这些方法对于本领域的技术人员是容易理解的。一个这样的方法使用了一种阴离子物质的标准溶液,例如月桂基硫酸钠。这种物质被加入到含季化合物的溶液中,直到季化合物的阳离子完全被配位(终点)。可用电位测定法或颜色指示剂来确定终点。
典型的测试是用月桂基硫酸钠的标准液滴定通常溶于溶剂的季化合物样品,直到终点。正如同时待审和共同转让的美国专利申请No.09/438,631所描述的那样,其内容结合参考于此,当达到滴定终点时,可通过下面的公式计算得到阳离子活度:
%阳离子活度=(mL×N×MW×100)/(S.wt.×1000)
其中:mL=阴离子材料的毫升数
N=所用溶液的当量浓度
MW=所分析的季化合物的分子量
S.wt.=样品重量,单位为克
阳离子活度的测定方法的更多信息见W.Schempp和H.T.Trau,Wochenblatt furPapierfabrikation 19,1981,726-732页,或J.P.Fischer和K.Lohr,Organic CoatingsScience Technology,第8卷,227-249页,Marcel Dekker公司,1986年4月,其全部内容都结合参考于此。
最好是提供具有高阳离子活度的浓缩形式的季化合物原料,如固态或半固态溶液或分散体。并不是希望为任意的具体理论所限制,普遍认为制剂中的某种季化合物或季化合物的混合物的所需量可通过这种季化合物原料的阳离子活度来估量。具有高阳离子活度的季化合物原料有较好的迁移效率,这是由于它们提供相同的所需的季化合物量时占的体积较少。也希望所生产的季化合物原料除具有高阳离子活度外,也要容易工业操作和储存。例如,较低熔融温度的季化合物原料将季化合物的分解降至最小,并提高了能量效率。出于这个目的,季化合物原料优选为薄片状(flakeable)或锭剂状(pastillatable)。
因此,本发明另一方面也提供了浓缩形式的组合物,一般是固体、溶液或组分(a)和(b)在一种合适载体中的分散体。这种组合物在这里被称为季化合物原料。优选的载体为一种溶剂,优选溶剂包括异丙醇、SDA-40、丙烯醇、丁二醇、各种脂肪醇和它们的混合物。
优选地,本发明的季化合物原料为具有高季化合物阳离子活度的片状或锭剂状固体。季化合物的阳离子活度为季氮化合物的阳离子活度。
本发明的季化合物原料优选的总季化合物阳离子活度大于10%,优选为大于20%,更优选为大于35%,更优选为大于50%。而关于组分(a)和(b)相对贡献度,在原料的总季化合物阳离子活度中,组分(a)提供了约20-90%,而组分(b)提供了约10-75%。本发明的季化合物原料也可含有一种或多种最终化妆品/个人护理产品制剂所必需的成分,例如润滑剂等,以及各种杂质。下文将列出这些成分。
本发明另一方面也提供了各种化妆品和/或个人护理产品形式的组合物.在这种形式中,本发明组合物含有组分(a)和(b),且还包含各种其他的成分,例如活性或附加成分,传统的和其他的.这种组合物可被称为最终产品组合物,它的形式有例如用于头发和/或皮肤的防晒组合物例如洗剂、凝胶、喷剂和类似物,洗手液,沐浴组合物、晒黑油、防汗组合物、香水和古龙水、冷霜、剃须前洗液、脱臭剂、外用药膏、皮肤保湿剂、洗面奶、清洁乳油、皮肤凝胶(skin gel)、洗发液、头发调理剂、洗涤剂、家具清洁产品、化妆产品、唇膏产品、睫毛油和染发产品。本发明的优选的最终产品组合物为用于头发的组合物,例如洗发液或调理剂。
包括用于皮肤和头发的制剂的最终产品组合物包括这里本文所述的组分(a)和(b)。产品中组分(a)和(b)的总量取决于特定的应用场合,可在约0.1%~40%的范围内变化,更优选地为0.1-10%,更优选地为0.5~2,以产品组合物的重量计。然而,咪唑啉季化合物或咪唑啉季化合物混合物的不同量优选地取决于产品的性质。
含组分(a)和(b)的最终产品组合物的形式有液体、凝胶、膏、乳液、泡沫和固体;可以是透明的或不透明的;可形成水相或非水相制品,包括但不局限于外用制剂。优选地,最终产品组合物为在水中或水与一种合适的辅助溶剂形成的混合物中的分散体或溶液。适用的惰性溶剂包括各种低级醇和二元醇。含有1~4个碳原子的低级醇适合在本发明中使用,优选为含2或3个碳原子的低级醇。含3~8个碳原子的二元醇适合在本发明中使用,优选为含3~6个碳原子的二元醇。适用的低级醇和二元醇的例子包括甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己二醇、1,3-丁二醇、1,2-和1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、丙二醇、二甘醇和类似物。以组合物的重量计,溶剂的总量最高约为98%,优选地约为20-90%,更优选地约为50-90%。同样,然而,溶剂的不同量优选地取决于产品的性质。如果使用水和一种辅助溶剂的混合物,以组合物中水的重量计,辅助溶剂的量最高为90%,优选地约为25-80%。
普遍认为咪唑啉季化合物和/或季化合物混合物提高了化妆品和个人护理产品中的憎水性成分的头发牢固性,一般认为这是憎水性成分在头发上的沉积程度,这是合乎需要的。憎水性成分是指那些基本上不溶于水的成分。这种憎水性成分一般能溶于油中。因此,这里所述的组合物还包含至少一种憎水性成分,它的例子包括植物萃取物、维生素E、维生素A、硅氧烷、蜡和抗氧化剂。
除组分(a)和(b)外,本发明的组合物还可包括各种传统的或其他的活性和附加成分。当然,决定添加一种成分和对活性和附加成分的选择取决于特定的应用场合和产品制剂。同样,“活性”成分与“附加”成分之间的界限是人为定义的,取决于特定的应用场合和产品类型。在某种应用或产品中为“活性”成分的某种物质而在另一种应用或产品中可是“附加”成分,反之亦然。
因此,本发明的组合物可含有一种或多种活性成分,这就给这种组合物的应用目标例如头发和皮肤带来某些好处。这些活性成分可含有一种或多种物质,例如清洗剂、头发调理剂、皮肤调理剂、头发定型剂、去头屑剂、洗涤剂、增稠剂、乳化剂、杀菌剂、除臭活性物和表面活性剂。
活性成分的选择取决于所需化妆品或个人护理产品的性质。例如,在防晒液、洗发液、头发护理液等中可使用防晒化合物。各种活性成分中可有一种或多种化合物。同样,也有多于一种的活性成分。
表面活性剂
除组分(a)和(b)外,本发明的组合物还可含有其他表面活性剂,包括一种或多种非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、两性离子表面活性剂和它们的混合物。对于可与本发明组合物一起使用的这些表面活性剂,请参考McCutcheon的Detergents and Emulsifiers(洗涤剂和乳化剂,1986)、美国专利No.5,151,210、5,151,209、5,120,532、5,011,681、4,788,006、4,741,855、4,704,272、4,557,853、4,421,769、3,755,560;所有的内容结合参考于此。组合物中的表面活性剂的总量在1~75%的范围内,取决于特定产品的性质。
阳离子表面活性剂
组分(a)和(b)为适用于各种个人护理产品,尤其是头发护理产品例如调理剂和洗发液的阳离子表面活性剂。此外,在本发明的组合物中还可含有其他阳离子表面活性剂。本发明组合物中的阳离子表面活性剂的量和性质取决于组合物的性质。在最终的产品组合物中,阳离子表面活性剂的总量以产品组合物的重量计,包括本文所述的组分(a)和(b),在约0.1-40%的范围内变化,更优选地约为0.1-15%,更优选地约为0.5-2%。然而,阳离子表面活性剂的不同量优选地取决于产品的性质。合适的附加阳离子表面活性剂见于McCutcheon的Detergents & Emulsifiers(洗涤剂和乳化剂,M.C.出版公司,1979);美国专利No.3,155,591、3,929,678、3,959,461、4,387,090、其内容结合参考于此。
脂肪胺
本发明的组合物也可含有C12-C22伯胺、仲胺和叔胺的盐。这种适用的胺的例子包括硬脂酰氨基丙基二甲基胺、二乙基氨基乙基硬脂酰胺、二甲基硬脂胺、二甲基豆胺、豆胺、三癸胺、乙基硬脂胺、乙氧基化硬脂胺、二羟乙基硬脂胺和二十烷基山萮基(behenyl)胺。合适的胺盐包括氯化物、乙酸、磷酸、硝酸、柠檬酸、乳酸和烷基硫酸的盐。这些盐包括盐酸硬脂胺、氯化豆胺、甲酸硬脂胺、二氯化N-牛油基丙基二胺和柠檬酸硬脂酰氨基丙基二甲基胺。本发组合物可适用的一些阳离子胺类表面活性剂见美国专利No.4,275,055,其内容结合参考于此。
酰氨基胺
本发明组合物也可包括氨基酰胺,例如转让给Croda公司的美国专利申请No.09/409,203所公开的氨基酰胺,其内容结合参考于此。
非离子表面活性剂
本发明组合物也可包括各种非离子表面活性剂。其中,合适的非离子表面活性剂是C8-C30醇与糖类或淀粉高分子的缩合产物。这些化合物可以用通式(S)n--O-R来表示,其中S为糖部分例如葡萄糖、果糖、甘露糖和半乳糖;n约为1~1000的整数,R为C8-C30烷基。适用的为R基团来源的C8-C30醇的例子包括癸醇、鲸蜡醇、硬脂醇、月桂醇、肉豆蔻醇、油醇等。这些表面活性剂的具体例子有癸基聚葡萄糖苷和月桂基聚葡糖苷。
其他适用的非离子表面活性剂包括环氧烷与脂肪酸的缩合产物(即脂肪酸环氧酯)。这些物质的通式为RCO(X)nOH,其中R为C10-C30烷基,X为-OCH2CH2-(源自环氧乙烷)或-OCH2CHCH3-(源自环氧丙烷),n约为1~200中的一个整数。
此外,其他适用的非离子表面活性剂是环氧烷与脂肪酸的缩合产物(即脂肪酸环氧烷二酯),其通式为RCO(X)nOOCR,其中R为C10-C30烷基,X为-OCH2CH2-(源自环氧乙烷)或-OCH2CHCH3-(源自环氧丙烷),n约为1~200中的一个整数。通式为的
此外,其他非离子表面活性剂是环氧烷与脂肪醇的缩合产物(即脂肪醇环氧烷醚),其通式为R(X)nOR’,其中R为C10-C30烷基,n约为1~200中的一个整数,R’为H或C10-C30烷基。
此外,其他非离子表面活性剂是通式为RCO(X)nOR’的化合物,其中R和R’为C10-C30烷基,X为-OCH2CH2-(源自环氧乙烷)或-OCH2CHCH3-(源自环氧丙烷),n约为1~200中的一个整数。
源自环氧烷的非离子表面活性剂的例子包括鲸蜡基乙二醇醚(ceteth-1)、鲸蜡基聚氧乙烯(2)醚、鲸蜡基聚氧乙烯(6)醚、鲸蜡基聚氧乙烯(10)醚、鲸蜡基聚氧乙烯(12)醚、十六/十八醇聚氧乙烯(2)醚、十六/十八醇聚氧乙烯(6)醚、十六/十八醇聚氧乙烯(10)醚、十六/十八醇聚氧乙烯(12)醚、硬脂基乙二醇醚、硬脂基乙二醇(2)醚、硬脂基乙二醇(6)醚、硬脂基乙二醇(10)醚、硬脂基乙二醇(12)醚、PEG-2硬脂酸酯、PEG-4硬脂酸酯、PEG-6硬脂酸酯、PEG-10硬脂酸酯、PEG-12硬脂酸酯、PEG-20甘油醚硬脂酸酯、PEG-80甘油醚牛油酸酯、PEG-10甘油醚硬脂酸酯、PEG-30甘油醚椰油酸酯、PEG-80甘油醚椰油酸酯、PEG-200甘油醚牛油酸酯、PEG-8二月桂酸酯、PEG-10二硬脂酸酯和它们的混合物。
此外,其他可使用的非离子表面活性剂包括在美国专利No.2,965,576、2,703,798和1,985,424所公开的多羟基脂肪酰胺,其内容结合参考于此。
阴离子表面活性剂
本发明组合物也可包括各种阴离子表面活性剂。美国专利No.3,929,678公开了适用的阴离子表面活性剂的数个例子,其内容结合参考于此。适用的阴离子表面活性剂的其他例子包括烷酰基羟乙基磺酸盐和烷基醚硫酸盐。
烷酰基羟乙基磺酸盐通常具有通式RCO--OCH2CH2-SO3M,其中R为C10-C30烷基,M为水溶性阳离子,例如铵、钠、钾或三乙醇胺。合适的羟乙基磺酸盐的例子包括椰油酰基(cocoyl)羟乙基磺酸铵、椰油酰基羟乙基磺酸钠、月桂酰基羟乙基磺酸钠、硬脂酰基羟乙基磺酸钠和它们的混合物。这里优选为椰油酰基羟乙基磺酸铵、椰油酰基羟乙基磺酸钠和它们的混合物。
烷基醚硫酸盐通常具有通式ROSO3M和RO(C2H4O)xSO3M,其中R为C10-C30烷基,x约为1~10,M为水溶性阳离子,例如铵、钠、钾或三乙醇胺。
此外,其他适用的阴离子表面活性剂还有C8-C30羧酸的碱金属盐和通式为R1-SO3M(其中R1为C8-C30烷基;优选为C12-C22烷基,M为阳离子)的烷基磺酸盐,包括琥珀酰胺酸盐和C12-C24烯烃磺酸盐和羧酸盐。
两性表面活性剂
本发明组合物也可包括两性离子表面活性剂和两性表面活性剂。适用的两性和两性离子表面活性剂是,例如单或二C8-C24仲胺和叔胺衍生物,例如烷基亚胺的乙酸、羧酸、磺酸、硫酸、磷酸和膦酸盐,包括通式为RN(CH2)mCO2M2和RNH(CH2)mCO2M的亚胺二链烷酸盐和氨基链烷酸盐,其中m为1~4,R为C8-C30烷基;优选为C12-C22烷基,M为H、碱金属、碱土金属、铵或烷醇铵。
其他适用的两性和两性离子表面活性剂为咪唑啉和铵衍生物.这种两性表面活性剂的合适例子包括3-十二烷基氨基丙酸钠、3-十二烷基氨基丙磺酸钠、N-烷基牛磺酸;N-高级烷基天冬氨酸和氯化磷酸椰油酰氨基丙基PG二甲基胺.对于更多适用的两性和两性离子表面活性剂的例子,请参见美国专利No.2,658,072、2,438、091和2,528,378,其内容结合参考于此.
此外,其他合适的两性和两性离子表面活性剂是甜菜碱类物质。合适的甜菜碱类物质的例子包括椰油基二甲基羧甲基甜菜碱、月桂基二甲基羧甲基甜菜碱、月桂基二甲基-α-羧基乙基甜菜碱、十六烷基二甲基羧甲基甜菜碱、十六烷基二甲基甜菜碱、月桂基二-(2-羟乙基)羧甲基甜菜碱、硬脂基二-(2-羟丙基)羧甲基甜菜碱、油基二甲基-γ-羧丙基甜菜碱、月桂基二-(2-羟丙基)-α-羧甲基甜菜碱、椰油基二甲基磺基丙基甜菜碱、硬脂基二甲基磺基丙基甜菜碱、月桂基二甲基磺基乙基甜菜碱、月桂基二-(2-羟乙基)磺基丙基甜菜碱和酰氨基甜菜碱和酰氨基磺基甜菜碱、油基甜菜碱和椰油酰氨基丙基甜菜碱。
防晒化合物
许多种的防晒化合物都适合用于本发明的组合物中。由组合物的性质决定,防晒化合物的加入量以组合物的重量计,最高约为40%,优选约为1-30%。然而,优选量可发生变化,这取决于组合物的性质。因此,对于洗发液或调理剂形式的最终产品组合物,合适的防晒剂的量以组合物的重量计,最高约为40%,优选为0.5-5%,更优选约为0.5-1.5%。合适的防晒化合物包括,例如对氨基苯甲酸、它的盐和衍生物;邻氨基苯甲酸盐(酯);水杨酸盐(酯);肉桂酸衍生物;二羟基肉桂酸衍生物;三羟基肉桂酸衍生物;碳氢化合物;二亚苄基丙酮和亚苄基乙酰苯;萘酚磺酸酯;二羟基萘甲酸(naphthalic acid)及其盐,香豆素衍生物,二唑;奎宁盐;喹啉衍生物;羟基或甲氧取代二苯甲酮;尿酸和维利(vilouric)酸;鞣酸和其衍生物;对苯二酚;氨基安息香酸盐(酯)、铁酸衍生物、苯基苯并咪唑磺酸、二苯甲酮磺酸、硫辛酸衍生物、油溶性肉桂酸酯和二苯甲酮类物质。对于其他合适的防晒化合物,请参见Segarin等,Cosmetics Science and Technology,第VIII章,189页及以后,其内容结合参考于此。
具体的适用防晒化合物包括对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯、4,4’-叔丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、辛基二甲基对氨基苯甲酸、双-3,4,5-三羟苯甲酰三油酸酯、2,2-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、乙基-4-双(羟丙基)-氨基安息香酸酯、2-乙基己基-2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸酯、2-乙基己基水杨酸酯、对氨基苯甲酸甘油酯、3,3,5-三甲基环己基水杨酸酯、邻氨基苯甲酸甲酯、对二甲基氨基安息香酸或氨基安息香酸酯、对二甲基氨基安息香酸2-乙基己酯、2-苯基苯并咪唑-5-磺酸、2-(-对二甲基氨基苯基)-5-苯并噁唑磺酸、对氨基苯甲酸、二苯甲酮-1、二苯甲酮-2、二苯甲酮-3、二苯甲酮-4、二苯甲酮-5、二苯甲酮-6、二苯甲酮-8、二苯甲酮-12、甲氧基肉桂酸酯、丁基甲氧基二苯甲酰甲烷(avobenzone)、乙基二羟丙基对氨基苯甲酸酯、对氨基苯甲酸甘油酯、邻氨基苯甲酸甲酯、氰双苯丙烯酸辛酯、二甲基对氨基苯甲酸辛酯、甲氧基肉桂酸辛酯、水杨酸辛酯、氧化锌、二氧化钛和红凡士林(red petrolatum)。
润肤剂
本发明组合物也可包括一种或多种润肤化合物,例如脂肪、石蜡、脂类、硅氧烷、碳氢化合物、脂肪醇和许多溶剂。润肤剂的量取决于应用场合。在最终产品组合物中,以组合物的总重量计,润肤剂的加入量最高为50%,优选地约为0.1-20%,更优选约为0.5-10%。
适用润肤剂的例子包括C8-30羧酸的C8-30烷基酯;C8-30羧酸与C1-6二醇的单酯和二酯;甘油的C8-30羧酸的单酸酯、二酸酯和三酸酯、C8-30羧酸胆固醇酯、胆固醇和碳氢化合物.这些材料的例子包括己二酸二异丙酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、棕榈酸乙基己酯、新戊酸异癸酯、苯甲酸C12-15醇酯、马来酸二乙基己酯、PPG-14丁基醚、PPG-2肉豆蔻基醚丙酸酯、蓖麻醇酸鲸蜡酯、硬脂酸胆固醇酯、异硬脂酸胆固醇酯、乙酸胆固醇酯、霍霍巴油、可可脂、牛油树脂、羊毛脂、羊毛脂酯、矿物油、凡士林和直链和支链C16-C30碳氢化合物。
也可使用直链或支链C8-C30脂肪醇,例如硬脂醇、异硬脂醇、山萮(ehenyl)醇、鲸蜡醇、异鲸蜡醇和它们的混合物。美国专利No.4,919,934公开了其他适用润肤剂的例子,其内容结合参考于此。
其他适合的润肤剂是各种烷氧基化醚、二醚、酯、二酯和三酯。适用的烷氧基化醚的例子包括PPG-10丁基醚、PPG-11丁基醚、PPG-12丁基醚、PPG-13丁基醚、PPG-14丁基醚、PPG-15丁基醚、PPG-16丁基醚、PPG-17丁基醚、PPG-18丁基醚、PPG-19丁基醚、PPG-20丁基醚、PPG-22丁基醚、PPG-24丁基醚、PPG-30丁基醚、PPG-11硬脂醚、PPG-15硬脂醚、PPG-10油醚、PPG-7月桂醚、PPG-30异鲸蜡醚、PPG-10甘油醚、PPG-15甘油醚、PPG-10丁二醇醚、PPG-15丁二醇醚、PPG-27甘油醚、PPG-30鲸蜡醚、PPG-28鲸蜡醚、PPG-10鲸蜡醚、PPG-10己二醇醚、PPG-15己二醇醚、PPG-101,2,6-己三醇醚、PPG-151,2,6-己三醇醚和它们的混合物。
烷氧基化二醚的例子包括PPG-101,4-丁二醇二醚、PPG-121,4-丁二醇二醚、PPG-141,4-丁二醇二醚、PPG-2丁二醇二醚、PPG-101,6-己二醇二醚、PPG-121,6-己二醇二醚、PPG-14己二醇二醚、PPG-20己二醇二醚和它们的混合物。优选的为选自PPG-101,4-丁二醇二醚、PPG-121,4-丁二醇二醚、PPG-101,6-己二醇二醚、PPG-12己二醇二醚和它们的混合物的二醚。
转让给Croda公司的美国专利No.5,382,377、5,455,025和5,597,555公开了适用的烷氧基化二酯和三酯的例子,其内容结合参考于此。
适合的脂类包括C8-C20醇脱水山梨醇单酯、C8-C20醇脱水山梨醇二酯、C8-C20醇脱水山梨醇三酯、C8-C20醇蔗糖单酯、C8-C20醇蔗糖二酯、C8-C20醇蔗糖三酯和C8-C20脂肪醇与C2-C62羟基酸形成的酯。具体的适用脂类的例子有脱水山梨醇二异硬脂酸酯、脱水山梨醇二油酸酯、脱水山梨醇二硬脂酸酯、脱水山梨醇异硬脂酸酯、脱水山梨醇月桂酸酯、脱水山梨醇油酸酯、脱水山梨醇棕榈酸酯、脱水山梨醇倍半油酸酯、脱水山梨醇倍半硬脂酸酯、脱水山梨醇硬脂酸酯、脱水山梨醇三异硬脂酸酯、脱水山梨醇三油酸酯、脱水山梨醇三硬脂酸酯、蔗糖椰油酸酯、蔗糖二月桂酸酯、蔗糖二硬脂酸酯、蔗糖月桂酸酯、蔗糖肉豆蔻酸酯、蔗糖油酸酯、蔗糖棕榈酸酯、蔗糖蓖麻醇酸酯、蔗糖硬脂酸酯、蔗糖三山萮酸酯、蔗糖三硬脂酸酯、乳酸肉豆蔻酯、乳酸硬脂酯、乳酸异硬脂基酯、乳酸鲸蜡基酯、乳酸棕榈基酯、乳酸椰油酯和它们的混合物。
其他适用的润肤剂包括矿物油、凡士林、胆固醇、聚二甲基硅氧烷、聚二甲基硅氧烷醇、硬脂醇、鲸蜡醇、山萮醇、己二酸二异丙酯、肉豆蔻酸异丙酯、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、蓖麻醇酸鲸蜡酯、脱水山梨醇二硬脂酸酯、脱水山梨醇二月桂酸酯、脱水山梨醇硬脂酸酯、脱水山梨醇月桂酸酯、蔗糖月桂酸酯、蔗糖二月桂酸酯、乳酰化异硬酸钠、乳酸(pidolate)月桂基酯、PPG-14丁基醚、PPG-15硬脂醚和它们的混合物。
乳化剂
本发明组合物还可以包括各种乳化剂.在最终产品组合物中,以组合物的总重量计,乳化剂的加入量最高约为10%,优选地约为0.5-5%.适用的乳化剂的例子包括氯化磷酸硬脂酰氨基丙基PG二甲基铵、乙基硫酸硬脂酰氨基丙基乙基二甲基铵、硬脂酰氨基丙基二甲基(乙酸肉豆蔻基)氯化铵、硬脂酰氨基丙基二甲基十六/十八烷基甲苯磺酸铵、硬脂酰氨基丙基二甲基氯化铵、硬脂酰氨基丙基二甲基乳酸铵、聚乙二醇、聚丙二醇和它们的混合物.
去头屑剂
本发明组合物还可以包含去头屑剂。适用的去头屑剂的例子包括1-氧-2-巯基吡啶锌、硫和硫化硒。
头发氧化剂
本发明组合物还可以包含各种头发氧化/还原剂。适用的头发氧化/还原剂的例子包括过氧化氢、过硼酸盐、巯基乙酸盐(酯)和过硫酸盐。
增稠剂
本发明组合物还可以包含各种增稠剂,例如交联丙烯酸酯、非离子聚丙烯酰胺、黄原胶、胍尔豆胶、结冷胶(gellan gum)等;聚烷基硅氧烷、聚芳基硅氧烷和氨基硅氧烷。在本发明最终产品组合物中,以组合物的总重量计,增稠剂的加入量最高约为10%,优选约为0.2-5%。
适用的增稠硅化合物的具体例子包括聚二甲基硅氧烷、苯基硅氧烷、聚二乙基硅氧烷和聚甲基苯基硅氧烷。欧洲专利申请EP 95,238和美国专利No.4,185,017描述了一些适用的硅化合物,其内容结合参考于此。本发明的组合物也可包含硅氧烷聚合物,它们对头发的定型和调理都有好处。美国专利No.4,902,499描述了这种材料,其内容结合参考于此。
头发调理剂
本发明组合物还可以包含水解的动物蛋白头发调理剂。Croda公司出售一种商品名为Crotein Q-RTM的市售材料。其他例子包括尿素、甘油和丙氧基化甘油,包括美国专利No.4,976,953所描述的那些物质,其内容结合参考于此。
头发定型剂
本发明组合物还可以包含一种头发定型剂,以使施用于头发时具有定型效果。头发定型高分子可以是均聚物、共聚物、三元共聚物等。为方便地对这些高分子进行说明,高分子的单体单元用制得它们的单体来表示。单体可以是离子(如阴离子、两性、两性离子)或非离子的。
阴离子单体的离子包括不饱和羧酸单体例如丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、马来酸半酯、衣康酸、富马酸和巴豆酸;不饱和多元酸酐例如琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐或类似物与含羟基丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯例如丙烯酸羟乙酯和甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯等的半酯;含一个磺酸基的单体例如苯乙烯磺酸、磺乙基丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯等;和含一个磷酸基的单体例如酸式磷酸乙基(acidphosphooxyethyl)丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯,3-氯-2-酸式磷酸丙基丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯等。
阳离子单体的例子包括来自丙烯酸或甲基丙烯酸的单体,和含1~5个碳原子的烷基的三烷基胺的表卤代醇(epihalohydrin)季胺化产物,例如(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲基氯化胺、(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙基溴化胺;来自甲基丙烯酸或甲基丙烯酰胺和含C1-C6烷基的二烷基醇胺的甲基丙烯酸的胺衍生物或甲基丙烯酰胺的胺衍生物,例如(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基丙酯或(甲基)丙烯酰二甲氨基丙胺。
两性单体的例子包括上述的甲基丙烯酸的胺衍生物或(甲基)丙烯酰胺的胺衍生物,例如(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、二甲氨基丙基(甲基)丙烯酰胺和一种卤化脂肪酸盐例如一氯乙酸钾、一溴丙酸钠、氨基甲基丙醇与一氯乙酸的盐、三乙醇胺与一氯乙酸的盐和类似物形成的两性离子化衍生物;和如上所述的(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酰胺的丙磺内酯改性物。
非离子单体的例子包括丙烯酸或甲基丙烯酸与C1-C24醇的酯,C1-C24醇例如为甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-甲基-1-丙醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、1-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇、1-甲基-1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、叔丁醇、环己醇、2-乙基-1-丁醇、3-庚醇、苯甲醇、2-辛醇、6-甲基-1-庚醇、2-乙基-1-己醇、3,5-二甲基-1-己醇、3,3,5-三甲基-1-己醇、1-癸醇、1-十二醇、1-十六醇和1-十八醇;苯乙烯;氯苯乙烯;乙烯酯,例如乙酸乙烯酯;氯乙烯;偏二氯乙烯;丙烯腈;α-甲基苯乙烯;叔丁基苯乙烯;丁二烯;环己二烯;乙烯;丙烯;乙烯基甲苯;(甲基)丙烯酸烷氧基烷基酯,(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯;丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸环己酯和甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸油酯和甲基丙烯酸油酯、丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸四氢糠酯和甲基丙烯酸四氢糠酯、乙二醇二丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯和二甲基丙烯酸酯、双丙酮丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯,和它们的混合物。
阴离子头发定型高分子的例子有乙酸乙烯酯与巴豆酸的共聚物,乙酸乙烯酯、巴豆酸与一种含2-支链的饱和一元脂肪羧酸的乙烯酯例如新癸酸乙烯酯的三元共聚物;和甲基乙烯基醚和马来酸酐的共聚物,含丙烯酸或甲基丙烯酸的丙烯酸共聚物和三元共聚物。
阳离子头发定型高分子的例子有由含氨基官能团的丙烯酸酯单体,例如低级烷基氨基烷基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体例如甲基丙烯酸二甲氨基乙酯,与相容的单体,例如N-乙烯基吡咯烷酮或甲基丙烯酸烷基酯例如甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸乙酯,和丙烯酸烷基酯例如丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯,形成的共聚物。
其它成分
本发明的组合物还可包括很多种的其它成分。CTFA化妆品成分手册(The CTFACosmetic Ingredient Handbook,第二版,1992)描述了在化妆品和个人护理产品行业中常用的一些合适的其它成分,其内容结合参考于此。
因此,本发明的组合物可包括一种或多种吸收剂、防粉刺剂、防汗剂、抗结剂、消泡剂、抗菌剂、抗氧化剂、去头屑剂、收敛剂、粘结剂、缓冲剂、生物添加剂、填充剂、螯合剂、化学添加剂、偶合剂、调理剂、着色剂、化妆品收敛剂(cosmeticastringent)、化妆品级生物杀伤剂、变性剂、药物收敛剂(drug astringent)、洗涤剂、分散剂、外用止痛剂、成膜剂、起泡剂、香料组分、保湿剂、溶角蛋白剂、遮光剂、pH调节剂、防腐剂、喷射剂(propellant)、蛋白质、维生素A类、还原剂、多价螯合剂(sequestrant)、皮肤增白剂、皮肤调理剂(保湿剂、其它和不常用的(occulsive))、润肤剂、皮肤愈合剂、柔软剂、增溶剂、润滑剂、渗透剂、增塑剂、溶剂和助溶剂、防晒剂、盐类、香精油和维生素.
合适的pH调节剂的例子包括氢氧化钠、三乙醇胺、氨基甲基丙烷和它们的混合物。如果最终产品组合物中含有pH调节剂,其含量以组合物的重量计,约为0.01-5%,优选约为0.1-2%。
合适的成膜剂的例子包括甘油/二甘醇肉豆蔻酸酯共聚物、甘油/二甘醇己二酸酯共聚物、PVM/MA共聚物的乙酯、PVP/丙烯酸二甲基糠基酯(dimethiconylacrylate)/聚氨基甲酰/聚乙二醇酯和它们的混合物。如果最终产品组合物中含有成膜剂,其含量以组合物的重量计,约为0.1-15.0%,优选约为0.1-2.5%。
合适的维生素的例子包括维生素E、乙酸生育酚酯、维生素A、视黄醇和维生素A类。
合适的防粉刺剂包括间苯二酚、硫、水杨酸、红霉素、锌和过氧化苯甲酰。
合适的皮肤增白剂或亮肤剂包括对苯二酚和曲酸。合适的美感成分如香料、色素、着色剂等的例子包括泛酰醇和它的衍生物(例如乙基泛酰醇)、库拉索、芦荟、泛酸和它的衍生物、丁子香油、薄荷醇、樟脑、桉树油、丁子香酚、乳酸薄荷酯、金缕梅馏出物、尿囊素、没药醇和甘草酸二钾。
本发明的组合物在下面实施例作进一步地说明。
实施例1.甲基硫酸1-甲基-1-((芥酰氨基(erucylamido)-)乙基)-2-瓢儿菜基咪唑啉的制备。
将3132g(4.62摩尔)芥酸和216g(2.1摩尔)二亚乙基三胺放在干燥的搅拌的并有一个N2进口的压力容器中。用N2吹扫容器,并加热到170℃,保持4-5小时。反应混合物然后被加热到180℃,抽真空,再反应4-5小时。反应混合物被冷却至95-100℃,加入约1.5kg的十六/十八醇。反应混合物被进一步冷却至75-80℃,然后搅拌下缓慢加入250g硫酸二甲酯。当加入所有硫酸二甲酯后,反应混合物在75-80℃下保持约1小时,得到甲基硫酸1-甲基-1-((芥酰氨基-)乙基)-2-瓢儿菜基咪唑啉产物。
实施例2.甲基硫酸1-甲基-1-(芥酸菜籽油(erucic rapeeseed))-乙基-2-(芥酸菜籽油)-咪唑啉(氢化油菜籽油的二烷基咪唑啉季化合物的混合物)的制备。
将1843.6g(1.88摩尔)氢化油菜籽油和283.34g(2.75摩尔)二亚乙基三胺放在干燥的搅拌的并有一个N2进口的压力容器中。用N2吹扫容器,并加热到165℃,保持5小时,直到碱值(base value)达到76。反应混合物然后被加热到190℃,抽真空,再反应5小时,叔胺含量达到94%。所得到的咪唑啉中间体然后被冷却至95℃,加入1772g十六/十八醇作为溶剂。反应混合物被进一步冷却至85℃,然后搅拌下在30分钟内缓慢加入330g(2.6摩尔)硫酸二甲酯后。当加入所有硫酸二甲酯,反应混合物在85-90℃下再保持约1小时。所制得的淡黄色固体产物含有二氢化油菜籽油咪唑啉季化合物和十六/十八醇。这种混合物的阳离子活度为54%。产物可以做成薄片状或锭剂状。
实施例3.甲基硫酸1-甲基-1-N-正丙基-2-瓢儿菜基(erucyl)咪唑啉的制备。
实施例5.季化合物原料2
季化合物原料2有如下组成:
实施例6.季化合物原料3
季化合物原料3有如下组成:
实施例7.季化合物原料4
季化合物原料4有如下组成:
实施例8.防晒剂
防晒剂包含如下成分:
A相
B相
成分 | %重量/重量 |
水 | 65.50 |
C相
成分 | %重量/重量 |
Germaben II(防腐剂) | 1.0 |
A相的成分混和在一起,并加热到75℃。在另一个容器中,也混合B相,并加热到75℃。搅拌下将A相加入到B相中,然后继续搅拌,并将混合相冷却到40℃。加入C相,继续冷却到25℃,制得所需的防晒剂。
实施例9.防晒喷雾剂
防晒喷雾剂包含如下成分:
A相
成分 | %重量/重量 |
二芥酸咪唑啉季化合物 | 1.0 |
氯化鲸蜡基铵 | 1.0 |
成分 | %重量/重量 |
PPG-3肉豆蔻酸苄酯 | 10.0 |
二苯甲酮3 | 6.0 |
甲氧基肉桂酸辛酯 | 7.0 |
氨基苯甲酸薄荷酯 | 5.0 |
Cromollient SCE(二聚氧丙烯(2)十四烷基聚氧乙烯(10)醚己二酸酯(di-PPG-2 Myreth-10 adipate) | 3.0 |
B相
成分 | %重量/重量 |
水 | 66 |
氢氧化钠 | 0.1 |
C相
成分 | %重量/重量 |
Germaben II(防腐剂) | 1.0 |
A相的成分混和在一起,并加热到75℃。在另一个容器中,也混合B相,并加热到75℃。搅拌下将A相加入到B相中,然后继续搅拌,并将混合相冷却到40℃。加入C相,继续冷却到25℃,制得所需的防晒剂。
实施例11.头发调理剂
A相
B相
成分 | %重量/重量 |
水 | 89 |
C相
成分 | %重量/重量 |
Germaben II(防腐剂) | 1.0 |
A相的成分混和在一起,并加热到75℃。在另一个容器中,也混合B相,并加热到75℃。搅拌下将A相加入到B相中,然后继续搅拌,并将混合相冷却到40℃。加入C相,继续冷却到25℃,制得所需的防晒剂。
实施例12.调理洗发液
一种含有如下成分的头发调理剂:
A相
B相
成分 | %重量/重量 |
二芥酸(erucic)咪唑啉季化合物 | 2.0 |
A相的成分混和在一起,并加热到60℃。搅拌下将B相加入到混合A相中,然后混合相冷却到25℃。
实施例13,柔顺和光泽调理剂
柔顺和光泽调理剂包含如下成分:
A相
成分 | %重量/重量 |
水 | 86.26 |
甲基硫酸二山萮基咪唑啉和甲基硫酸十六烷基三甲基铵(7/3w/w)在十六/十八醇中的混合物(70%活性物质) | 2.14 |
CRODACOL C-70(十六醇) | 1.00 |
CRODACOL S-70(硬酯醇) | 3.00 |
CRILLET 3(脱水山梨醇聚氧乙烯(20)醚硬脂酸,polysorbate60) | 1.00 |
B部分
成分 | %重量/重量 |
INCROMINESB(硬脂酰氨基丙基二甲基胺) | 0.5 |
环五硅氧烷聚二甲基硅氧烷(1) | 4.0 |
二甲基硅氧烷(2) | 0.5 |
二钠EDTA | 0.2 |
丙二醇和二吖丙啶基脲(Diaziridinyl Urea)和对羟基苯甲酸甲酯和对羟基苯甲酸丙酯(3) | 1.00 |
柠檬酸 | 0.4 |
C部分
成分 | %重量/重量 |
Germaben II(防腐剂) | 1.0 |
实施例14含有维生素E的调理剂
含有维生素E的调理剂包含以下成分:
A相
成分 | %重量/重量 |
去离子水 | 92.50 |
CRODACOL S-70(硬脂醇) | 3.80 |
甲基硫酸二山萮基咪唑啉和甲基硫酸鲸蜡基三甲基铵(7/3w/w)在十六/十八醇中的混合物(70%活性物质) | 2.20 |
B部分
成分 | %重量/重量 |
DL-α生育酚乙酸酯(1) | 0.50 |
C部分
成分 | %重量/重量 |
丙二醇和二吖丙啶基脲和对羟基苯甲酸甲酯和对羟基苯甲酸丙酯(2) | 1.00 |
实施例16.维生素E的沉积(比较试验2)
使用以7/3w/w比例的甲基硫酸二山萮基咪唑啉和甲基硫酸鲸蜡基三甲基铵的季化合物混合物作为活性调理成分,来制备测试调理洗发液制剂A和B.在十六/十八醇中,通常源自HEAR油的所添加的调理成分含有以阳离子活度计70%的活性季化合物.以阳离子活度计,测试制剂A含1%季化合物,测试制剂A含0.5%季化合物.一种有名的高分子调理剂-polyquaternium-10被用于参照制剂C中.使用较少量的polyquaternium-10是考虑到降低成本.
头发样品在各种调理洗发液中分别被处理3分钟,然后用流速为2.5L/min的40℃自来水清洗20秒。用PVCS方法#7-1的两个顺序萃取测定总的牢固性。在第三萃取溶液中只检测到痕量的维生素E。
来自这些调理洗发液样品的所测定的维生素E的总牢固性如下所示:
含甲基硫酸二山萮基咪唑啉的调理洗发液样品比含polyquaternium-10的调理洗发液样品在头发表面上具有更好的维生素E沉积效果。同样,增加制剂中的甲基硫酸二山萮基咪唑啉浓度液也提高头发表面的维生素E沉积效果。
实施例17.乳化效果/性能比较:
稳定性
甲基硫酸鲸蜡基和三甲铵、甲基硫酸二山萮基咪唑啉以及三甲铵、甲基硫酸二山萮基咪唑啉+甲基硫酸鲸蜡基和三甲铵+十六/十八醇的混合物都用来评估季化合物的乳化效果与性能。
如下所述制备洗剂:
成分 | AP-1(%) | AP-2(%) | AP-3(%) |
鲸蜡基三甲基铵季化合物 | 1.5 | 0 | 0 |
二山萮基咪唑啉季化合物 | 0 | 1.5 | 0 |
成分 | AP-1(%) | AP-2(%) | AP-3(%) |
鲸蜡基三甲基铵∶二山萮基咪唑啉为40∶60的混合物 | 0 | 0 | 1.5 |
Crodacol S-70 | 4.5 | 4.5 | 4.5 |
去离子水 | 94 | 94 | 94 |
评价了各种洗剂在24小时内的稳定性。洗剂AP-1(仅含甲基硫酸鲸蜡基三甲基铵)稳定。洗剂AP-2(仅含二山萮基咪唑啉)不稳定。洗剂AP-3(甲基硫酸鲸蜡基三甲基铵∶二山萮基咪唑啉为40∶60的混合物)是稳定的。
实施例18.乳化效果/性能比较:
(性能)
只评价了稳定制剂的性能。
评价过程如下。用一种标准洗发液清洗重约3-4g的未处理的(V)和漂洗后的(B)头发,并风干过夜。然后用洗剂AP-1和AP-3处理这些头发,并在一个25℃和50%相对湿度的恒温恒湿室中干燥。用一台Dia-Stron微型拉力测试机测定了梳理强度。测定了一个梳子从头发中通过所需的作用力,也测定了头发的综合梳理属性。峰值是梳理中最高的作用力,也表明在梳理时分散头发的性能。
结果如下:
AP-1(%) | AP-3(%) | |
峰值(B) | 54.4 | 70.7 |
总值(B) | 25.5 | 38.1 |
峰值(V) | 46.3 | 58.7 |
总值(V) | 15.5 | 20.7 |
这些数据表明甲基硫酸二山萮基咪唑啉和甲基硫酸鲸蜡基和三甲铵的组合制得了稳定制剂,这种制剂相对于仅有甲基硫酸鲸蜡基和三甲铵的制剂具有提高的头发调理属性。
这些结果表明洗剂AP-3相对于制剂AP-1能较好地减少漂洗过的和未处理头发的峰值作用力和总功。
除非另有所述,使用以下词例如“包括”、“含有”、“包含”、“有”等时,表示“包括但不局限于此”,不应该理解为要将这些一般叙述局限在它随后的具体或类似事物上。
虽然本说明书是参考一些具体实施例来说明本发明的,但应该理解,这些实施例仅仅是为了说明本发明的原理和应用的。因此也应理解,只要不偏离如所附权利要求定义的本发明的精神和范围,可对这些示例性实施例和其他安排进行许多修改。
Claims (46)
1.一种个人护理产品或化妆品用组合物,它由以下(a)和(b)组成:
(a)以该组合物的重量计,10-90重量%二烷基咪唑啉季化合物的混合物,所述混合物的至少一部分包含至少一种具有至少一个C20-C24烷基的二烷基咪唑啉季化合物,所述二烷基咪唑啉季化合物是指分子中含有一个咪唑啉环、一个季氮原子和有10个或更多碳原子的两个烷基的化合物;相对于C10+参照取代基范围,所述混合物的C20-24取代基含量为10-95%,其中,“C10+”表示含有10个或更多碳原子的各种烷基;和
(b)以该组合物的重量计,10-90重量%至少一种单烷基季化合物,所述单烷基季化合物是指分子中含有一个季氮原子和有10个或更多碳原子的一个烷基的化合物。
2.权利要求1中所述的组合物,其特征在于,以该组合物的重量计,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物的含量为20-80%,所述的至少一种单烷基季化合物的含量为20-80%。
3.权利要求2中所述的组合物,其特征在于,以该组合物的重量计,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物的含量为40-70%,所述的至少一种单烷基季化合物的含量为30-60%。
4.权利要求1中所述的组合物,其特征在于,所述的至少一种单烷基季化合物为一种单烷基咪唑啉季化合物或者单烷基咪唑啉季化合物的混合物。
5.权利要求1中所述的组合物,其特征在于,所述的至少一种单烷基季化合物为一种单烷基季铵化合物。
6.权利要求1中所述的组合物,其特征在于,所述二烷基咪唑啉季化合物包括来自HEAR油的那些二烷基咪唑啉季化合物,所述单烷基季化合物是包括氯化鲸蜡基铵、溴化鲸蜡基铵、氯化月桂基铵、溴化月桂基铵、氯化硬脂基铵、溴化硬脂基铵、氯化鲸蜡基二甲基铵、溴化鲸蜡基二甲基铵、氯化月桂基二甲基铵、溴化月桂基二甲基铵、氯化硬脂基二甲基铵、溴化硬脂基二甲基铵、氯化鲸蜡基三甲基铵、溴化鲸蜡基三甲基铵、氯化月桂基三甲基铵、溴化月桂基三甲基铵、氯化硬脂基三甲基铵、溴化硬脂基三甲基铵、氯化磷酸硬脂基氨基丙基PG二铵、乙基硫酸硬脂基氨基丙基乙基二铵、氯化硬脂基氨基丙基二甲基(肉豆蔻基)铵、甲苯磺酸硬脂基氨基丙基二甲基十六烷基铵、氯化硬脂基氨基丙基二甲基铵、乳酸硬脂基氨基丙基二甲基铵或它们混合物的季化合物。
7.权利要求1中所述的组合物,其特征在于,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物包含至少一种二烷基咪唑啉季化合物,所述二烷基咪唑啉季化合物具有至少一个有16~30个碳原子的烷基。
8.权利要求7中所述的组合物,其特征在于,所述至少一种二烷基咪唑啉季化合物包含至少一个有20~30个碳原子的烷基。
9.权利要求8中所述的组合物,其特征在于,所述至少一种二烷基咪唑啉季化合物包含至少一个有20~24个碳原子的烷基。
10.权利要求1中所述的组合物,其特征在于,所述至少一种单烷基季化合物包含至少一个有16~30个碳原子的烷基。
11.权利要求10中所述的组合物,其特征在于,所述至少一种单烷基季化合物包含至少一个有20~30个碳原子的烷基。
12.权利要求11中所述的组合物,其特征在于,所述至少一种单烷基季化合物包含至少一个有20~24个碳原子的烷基。
13.权利要求1中所述的组合物,其特征在于,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物占所述组合物的60-80重量%;所述至少一种单烷基季化合物为单烷基季铵化合物,以该组合物的重量计,其含量20-40%.
14.权利要求13中所述的组合物,其特征在于,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物包含至少一种二烷基咪唑啉季化合物,所述二烷基咪唑啉季化合物具有至少一个有20~24个碳原子的烷基,所述单烷基季铵化合物包含至少一种有16~24个碳原子的烷基。
15.权利要求1中所述的组合物,其特征在于,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物包含至少一种具有通式(I)的二烷基咪唑啉季化合物:
其中X为一种成盐阴离子,选自氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子、甲苄基磺酸根离子、磷酸根离子、亚硝酸根离子、硝酸根离子、羧酸根离子和它们的混合物;
a为X的离子电荷;
R1、R2和R3中的两个独立地为C10-C30烷基、C10-C30羟烷基、C10-C30烷基酰氨基R(C1-C6)、C10-C30烷芳基酰氨基R(C1-C6)或C10-C30羟烷基酰氨基R(C1-C6),其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苯基;
R1、R2和R3中剩下的一个为氢原子、C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烷基酰氨基R(C1-C6)、C1-C8烷芳基酰氨基R(C1-C6)或C1-C8羟烷基酰氨基R(C1-C6),其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苯基;
R4、R5、R6和R7可以相同或不同,独立地为氢原子、烷基、芳烷基、烷芳基、氟、溴、氯、碘、乙酸基、乙酸基烷基、乙酸基芳基、羧基、羧烷基、羟基或羟基烷氧基。
16.权利要求15中所述的组合物,其特征在于,R1为C10-C30烷基或C10-C30羟烷基,R2为C1-C6烷基,R3为C10-C30烷基酰氨基R(C1-C6)或C10-C30羟烷基酰氨基R(C1-C6),R4、R5、R6和R7各自为氢或C1-C8烷基,其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苯基。
17.权利要求16所述的组合物,其特征在于,R1为C10-C30烷基;R2为甲基;R3为C10-C30羟烷基酰氨基C1-C3亚烃基,R4、R5、R6和R7各自为氢,X是氯或甲基硫酸根离子。
18.权利要求16中所述的组合物,其特征在于,R1为C10-C30烷基,R2为甲基,R3为C10-C30烷基酰氨基C1-C3亚烃基,R4、R5、R6和R7为氢原子,X为氯离子或甲基硫酸根离子。
19.权利要求18中所述的组合物,其特征在于,R3为C10-C30烷基酰氨基亚乙基。
20.权利要求1中所述的组合物,其特征在于,所述二烷基咪唑啉季化合物的混合物包含至少一种具有通式(II)的二烷基咪唑啉季化合物:
其中X为一种成盐阴离子,选自氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子、甲苄基磺酸根离子、磷酸根离子、亚硝酸根离子、硝酸根离子、羧酸根离子和它们的混合物;
a为X的离子电荷;
n为1~3;
m为1或2;
R8和R11可以相同或不同,为C16-C30烷基或C16-C30羟烷基;
R9为氢原子或C1-C3烷基;和
R10为氢原子、烷基、芳烷基、烷芳基、氟、溴、氯、碘、乙酸基、乙酸基烷基、乙酸基芳基、羧基、羧烷基、羟基或羟基烷氧基。
21.权利要求20中所述的组合物,其特征在于,R9为C1-C3烷基,R10为氢原子,n为2,m为2。
22.权利要求21中所述的组合物,其特征在于,R8为C16-C30烷基或C16-C30羟烷基,R11为C16-C30烷基或C16-C30羟烷基。
23.权利要求1和20任一项所述的组合物,其特征在于,至少一种所述单烷基季化合物有如下结构:
其中Y为一种选自氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子、甲苄基磺酸根离子、磷酸根离子、亚硝酸根离子、硝酸根离子、羧酸根离子和它们的混合物的成盐阴离子;
b为Y的离子电荷;
Q1是选自C12-C22烷基,C12-C22烷基酰氨基C1-C6亚烃基和C12-C22羟烷基;
Q2、Q3、Q4各自为C1-C6烷基或苄基。
24.权利要求1中所述的组合物,其特征在于,所述单烷基季化合物是选自鲸蜡基、月桂基和硬脂基的单烷基季铵化合物。
25.权利要求22中所述的组合物,其特征在于,R9和R11都是山嵛基。
26.权利要求22中所述的组合物,其特征在于,R8和R11来自氢化HEAR油中存在的烷基,X是甲基硫酸根离子。
27.权利要求26中所述的组合物,其特征在于,至少一种单烷基季化合物是甲基硫酸鲸蜡基三甲基铵。
28.权利要求27中所述的组合物,其特征在于,所述二烷基咪唑啉季化合物和甲基硫酸鲸蜡基三甲基铵的重量比为7/3。
29.权利要求1和20任一项所述的组合物,其特征在于,所述至少一种单烷基季化合物是具有通式(IV)的单烷基咪唑啉季化合物;
其中X为成盐阴离子,选自氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子、甲苄基磺酸根离子、磷酸根离子、亚硝酸根离子、硝酸根离子、羧酸根离子和它们的混合;
a为X的离子电荷;
R15、R16和R17中的一个独立地为C1-C30烷基、C10-C30羟烷基、C10-C30烷基酰氨基R(C1-C6)、C10-C30烷芳基酰氨基R(C1-C6)或C10-C30羟烷基酰氨基R(C1-C6),其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苯基;
R15、R16和R17中剩下的两个独立地为氢原子、C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烷基酰氨基R(C1-C6)、C1-C8烷芳基酰氨基R(C1-C6)或C1-C8羟烷基酰氨基R(C1-C6),其中R(C1-C6)为C1-C6亚烃基或苯基;
R18、R19、R20和R21可以相同或不同,独立地选自氢原子、烷基、芳烷基、烷芳基、氟、碘、溴和氯、乙酸基、乙酸基烷基、乙酸基芳基、羧基、羧烷基、羟基和羟基烷氧基。
30.权利要求29中所述的组合物,其特征在于,R18、R19、R20和R21独立地为氢原子或C1-C8烷基。
31.一种个人护理产品或化妆品用组合物,它包含权利要求1、6、13、25和28任一项所述所述的组合物和至少一种疏水成分。
32.权利要求31中所述的组合物,其特征在于,所述至少一种疏水成分选自植物萃取物、维生素E、维生素A、硅氧烷、凡士林和抗氧化物。
33.权利要求31中所述的组合物,其特征在于,至少一种所述疏水成分是维生素E。
34.一种个人护理产品或化妆品用组合物,它包含权利要求1、6、13、25和28任一项所述所述的组合物和一种或多种防腐剂、香料、泡沫剂、调理剂和润肤剂。
35.一种个人护理产品或化妆品用组合物,它包含权利要求1、6、13、25和28任一项所述所述的组合物和至少一种活性成分,所述活性成分占所述组合物的0.20-40.0重量%。
36.权利要求35所述的组合物,其特征在于,所述活性成分选自防晒剂、着色剂、保湿剂、成膜剂、洗涤剂、增稠剂、乳化剂、杀菌剂、调理剂或除臭剂。
37.一种个人护理产品或化妆品用组合物,它包含权利要求1、6、13、25和28任一项所述所述的组合物和至少一种附加的表面活性剂,所述表面活性剂占所述组合物的1-75重量%。
38.权利要求37所述的组合物,其特征在于,所述附加的表面活性剂选自非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂和两性表面活性剂。
39.权利要求1、6、13、25和28任一项所述的组合物,其特征在于,它是季化合物原料。
40.权利要求39所述的组合物,其特征在于,它还包含载体。
41.权利要求40所述的组合物,它的阳离子活度大于20%。
42.权利要求41所述的组合物,其特征在于,所述阳离子活度大于35%。
43.权利要求42所述的组合物,其特征在于,所述阳离子活度大于50%。
44.权利要求1、6、13、25和28任一项所述的组合物,它是一种选自洗发液、头发护理剂、防晒霜、婴儿洗发液、婴儿沐浴产品、洗手液、沐浴露、洗面奶、非织造化妆、婴儿拭布和泡沫沐浴产品的化妆品或个人护理产品。
45.权利要求44所述的组合物,其特征在于,所述化妆品或个人护理产品是一种非水性外用制剂。
46.权利要求44所述的组合物,其特征在于,所述化妆品或个人护理产品是一种水性外用制剂。
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