CN1271988C - 含有耐光紫外线滤光剂的化妆品和药物制剂 - Google Patents

含有耐光紫外线滤光剂的化妆品和药物制剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1271988C
CN1271988C CNB981205585A CN98120558A CN1271988C CN 1271988 C CN1271988 C CN 1271988C CN B981205585 A CNB981205585 A CN B981205585A CN 98120558 A CN98120558 A CN 98120558A CN 1271988 C CN1271988 C CN 1271988C
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
para
propyl
alkyl
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
CNB981205585A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1218660A (zh
Inventor
T·哈贝克
H·韦斯特费尔德
S·哈雷姆扎
T·温施
V·谢赫曼
M·德罗格马勒
V·博姆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19746654A external-priority patent/DE19746654A1/de
Priority claimed from DE1997155649 external-priority patent/DE19755649A1/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN1218660A publication Critical patent/CN1218660A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1271988C publication Critical patent/CN1271988C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12—Ketones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12—Ketones
    • A61K31/122—Ketones having the oxygen directly attached to a ring, e.g. quinones, vitamin K1, anthralin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
    • A61K31/277—Nitriles; Isonitriles having a ring, e.g. verapamil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/618—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety having unsaturation outside the six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Abstract

式I所示4，4-二芳基丁二烯，式中可变项具有说明书中所述含义，它在化妆品和药物制剂中单独使用或与吸收UV区域内射线且已知本身用于化妆品或药物制剂的化合物共用作耐光UV滤光物质，用以保护人类皮肤或头发免受太阳射线的损害。

Description

含有耐光紫外线滤光剂的化妆品和药物制剂
本发明涉及将4，4-二芳基丁二烯在化妆品和药物制剂中用作耐光紫外线滤光剂的用途，该组合物用于保护人类皮肤或头发免受紫外线特别是波长在320-400nm范围内紫外线的照射。
用于化妆物制剂的防晒剂具有防止、或者至少减轻光照对人的皮肤有害影响的作用。但这些防晒剂也用于使其它成份不因同紫外线辐射而发生分解或破坏。美发组合物的目的则在于减少紫外线对角蛋白纤维的损伤。
到达地表的日光包含直接可见光区域邻接的紫外线-B射线(280-320nm)和紫外线-A射线(＞320nm)。特别是因UV-B辐射的晒伤对人类皮肤的影响尤为显著。因此，工业上提供了相当多可吸收UV-B辐射以及由此达到防晒伤的物质。
皮肤学研究报告现已表明，UV-A辐射也完全可能因例如损伤角蛋白或弹性蛋白而引起皮肤损伤和过敏，这会降低皮肤的弹性和含水量，即皮肤变得缺乏柔软性并易形成皱纹。在那些太阳辐射强烈的地区皮肤癌具有较高发病率表明细胞遗传信息的损害也是由日照(尤其UV-A辐射)引起的。因此，基于所有这些调查结果研制有效的UV-A区域的滤光物质十分必要。
对于特别适用作UV-A滤光剂，且其最大吸收波长应在大约320-380nm范围内的化妆品和药物制剂防晒剂的需求不断增长。为了使用最少量即达到所要求的效果。此类防晒剂还应具有高比消光率。化妆品用防晒剂还应符合其它大量要求。如在化妆用油中具有良好的溶解性，用其生产的乳剂具有高度稳定性，毒性可接受，以及具有轻微的固有气味和较淡的固有颜色。
防晒剂必须满足的另一要求是光稳定性。然而，对于现有的吸收UV-A的防晒剂来说，耐光性也仅仅是得到不完合保证，如果不是完全没有保证的话。
法国专利2440 933描述了可将4(1，1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷为UV-A滤光剂。为了吸收波长从280-380nm范围内的全部紫外线，该专利建议将GIVAUDAN出售的名为“PARSOI 1789”的专用UV-A滤光剂与各种UV-B滤光剂相结合。
然而，当该UV-A滤光剂单独使用或与UV-B滤光剂合用时，其不具有足够的光化学稳定性以确保皮肤在长久日光浴时具有持续的保护作用。这意味着，如果期望得到有效的不受全部紫外线损害的皮肤保护，就需要在较短的时间间隔中，有规律地重复施用。
为此，欧洲专利公开0 514,491公开了添加其本身在UV-B区域中充当滤光剂的2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯对耐光性不足的UV-A滤光剂的稳定化作用。
另外，欧洲专利公开0 251 398建议，将吸收UV-A辐射和UV-B辐射的发色团经键合处于一个分子内。其缺点在于化妆品制剂中UV-A和UV-B滤光剂中不会再发生自由结合，而且发色团化学健合方面的困难也只能允许某些组合。
美国专利4,950,467描述了在化妆制品中将2，4-戊二烯酸衍生物用作UV吸收剂的用途。该专利所提及的优选单芳基取代化合物同样具有光稳定性不足的缺点。
本发明的一个目的是提供用于化妆品和药物的防晒剂，该防晒剂利用高比消光系数吸收UV-A区域辐射，具有耐光性，有轻微的固有颜色，如锐谱带结构，并可视取代基不同而溶于油或水。
我们发现此目的可通过使用I式所示的4，4-二芳基丁二烯达到，
Figure C9812055800061
式中二烯结构具有顺，顺；顺，反；反，顺或反，反构型，或其混合物型，而且，各自独立的可变项具有下述含义：
R1和R2未取代或取代的氢，C1-C20-烷基，C2-C10-烯基，C3-C10-环烷基，C3-C10-环烯基，C1-C12-烷氧基，C1-C20-烷氧羰基，C1-C12-烷基氨基，C1-C12-二烷基氨基，芳基，杂芳基，具有水溶性的取代基且选自羧酸盐，磺酸盐，或铵残基的取代基；
R3未取代或取代的氢，COOR5，COR5，CONR5R6，CN，O＝S(-R5)＝O，O＝S(-OR5)＝O，R7O-P(-OR8)＝O，C1-C20-烷基，C2-C10-烯基，C3-C10-环烷基，C7-C10-二环烷基，C3-C10-环烯基，C7-C10-二环烯基，芳基，杂芳基；
R4未取代或取代的COOR6，COR6，CONR5R6，CN，O＝S(-R6)＝O，O＝S(-OR6)＝O，R7O-P(-OR8)＝O，C1-C20-烷基，C2-C10-烯基，C3-C10-环烷基，C7-C10-二环烷基，C3-C10-环烯基，C7-C10-二环烯基，芳基，杂芳基；
R5至R8未取代或取代的氢，C1-C20-烷基，C2-C10-烯基，C3-C10-环烷基，C7-C10-二环烷基，C3-C10-环烯基，C7-C10-二环烯基，芳基，杂芳基；
n从1至3；式中可变项R3至R8，在所有情况下，连同与其相连的碳原子，共同形成一个可经进一步稠合的5元或6元环。
在化妆品和药物组合物中用以保护人类皮肤或头发免受阳光射线损害的耐光UV滤光剂可单独使用或与那些可吸收紫外线的已知也可用于化妆品和药品的化合物共用。
可被提及的烷基R1至R8为：有支链或无支链的C1-C20-链烷基，优选甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正己基，1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基，1-乙基-2-甲基丙基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，正十九烷基或正二十烷基。
可被提及的烯基R1至R8为：有支链或无支链的C2-C10-链烯基，优选乙烯基，丙烯基，异丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，1-戊烯基，2-戊烯基，2-甲基-1-丁烯基，2-甲基-2-丁烯基，3-甲基-1-丁烯基，1-己烯基，2-已烯基，1-庚烯基，2-庚烯基，1-辛烯基或2-辛烯基。
可被提及的环基R1至R8优选未取代的或烷基取代的C3-C10-环烷基，如环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，1-甲基环丙基，1-乙基环丙基，1-丙基环丙基，1-丁基环丙基，1-戊基环丙基，1-甲基-2-丁基环丙基，1，2-二甲基环丙基，1-甲基-2-乙基环丙基，环辛基，环壬基或环癸基。
可被提及的环烯基R1至R8优选未取代的或被烷基取代的具有一个或多个双键的C3-C10环烯基，如环丙烯基，环丁烯基，环戊烯基，环戊二烯基，环己烯基，1，3-环己二烯基，1，4-环己二烯基，环庚烯基，环庚三烯基，环辛烯基，1，5-环辛二烯基，环辛四烯基，环壬烯基，或环癸烯基。
可被提及的环烯基和环烷基可以是未取代的，也可以是单取代或多取代，如1-3取代，取代基如卤素，例如氟，氯或溴，氰基，硝基，氨基，C1-C4烷基氨基，C1-C4-二氨基烷基，羟基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基或其它基团，或含有1-3个杂原子如硫、氮，其自由化合价可被环中的氢或C1-C4-烷基或氧所饱和。
可被提及的二环烷基或二环烯基R3至R8为饱和的或不饱和的C7-C10-二环体系，特别是二环萜烯，例如，蒎烷，蒎烯，萜烷，或樟脑衍生物或金刚烷。
适合R1至R2的烷氧基含1至12个碳原子，优选1至8个碳原子。
例如，可提及的实例有：
甲氧基-                乙氧基-
异丙氧基-              正丙氧基-
1-甲基丙氧基-          正丁氧基-
正戊氧基-              2-甲基丙氧基-
3-甲基丁氧基-          1，1-二甲基丙氧基-
2，2-二甲基丙氧基-     己氧基-
1-甲基-1-乙基丙氧基-   庚氧基-
辛氧基-                2-乙基己氧基-
烷氧羰基R1和R2的实例是那些包含上述烷氧基成由高级醇衍生而来的基团，如，由最多含有20个碳原子的醇如异-C15醇衍生的基团。
适合R1和R2的单一或二氨基烷基是那些含有烷基且具有1到12个碳原子的烷基基团，如甲基，正丙基，正丁基，2-甲基丙基，1，1-二甲基丙基，己基，庚基，2-乙基己基，异丙基，1-甲基丙基，正戊基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-甲基-1-乙基丙基和辛基。
芳基是指芳香族环或含6至18个碳原子的环系，例如，苯基或萘基，它们分别是未被取代的，或被一个或多个如卤素，如氟，氯或溴，氰基，硝基，氨基，C1-C4-烷基氨基，C1-C4-二烷基氨基，羟基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基之类的基团或其它基团所取代。优选未取代的或取代苯基，甲氧基苯基和萘基。
杂芳基是适用的由1个或多个3-7个碳原子成环的杂芳基形成的单环或稠环体系，环中或环系中的杂原子可以是一个或多个氮，硫和/或氧原子。
适合R1和R2的亲水基，即那些使得式I所示化合物能够溶于水的基团，例如有，羧基和磺基，以及特别是它们含生理上可接受的阳离子的盐类，如碱金属盐或如三烷基铵盐，如三(羟烷基)铵盐或2-羟甲基-2-丙铵盐。氨基也适用，特别是含生理上可接受的阴离子的烷基氨基。
式I的优选化合物是以下化合物，其中R1和R2是相互独立的氢，C1-C12-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C12-烷基氨基，C1-C12-二烷基氨基，在水中具有可溶性取代基选自羧酸盐，磺酸盐，或铵残基；
R3为未取代或取代的氢，COOR5，COR5，CONR5R6，CN，C1-C12-烷基，C3-C6-环烷基，C7-C10-二环烷基，苯基，萘基，噻吩基；
R4为未取代或取代的COOR6，COR6，CONR5R6，CN，C1-C12-烷基，C3-C10-环烷基，C7-C10-二环烷基，苯基，萘基，噻吩基；
R5和R6为各自独立的氢，C1-C12-烷基，C3-C6环烷基，C7-C10-双环烷基，苯基，萘基；
n为1至3。
R1到R6特别优选的C1-C12-烷基是甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基，2-乙基己基。
R3到R6特别优选的环烷基是有支链或无支链的环戊基和环己基。
适合R1和R2的单或二烷基氨基的烷基优选甲基，乙基，正丙基，正丁基，2-甲基丙基，1，1-二甲基丙基和2-乙基己基。
适合R3至R6的二环烷基中优选樟脑衍生物。
取代基R1和R2分别与芳环邻位，间位和/或对位键合。对于双取代的芳环(n＝2)，R1和R2的位置为邻位/对位或间位/对位。当n＝1时，式I所示化合物优选那些R1与R2完全相同，且这两个基团处于对位位置的化合物。
另外，当R4或R3分别为COOR5或COOR6时，特别优选使用式I中R3或R4不为未取代或取代的H，CN，C1-C20-烷基，C2-C10-烯基，芳基，杂芳基的化合物。
特别优选式I所示化合物，其中
R1和R2为相互独立的氢，C1-C12-烷基，C1-C8-烷氧基具有水溶性的取代基选自羧酸盐、磺酸盐或氨残基；
R3为氢，COOR5，COR5，CONR5R6，CN，C3-C6-环烷基，C7-C10-二环烷基；
R4为COOR6，COR6，CONR5R6，CN，C3-C6-环烷基，C7-C10-二环烷基，其中当R4为CN或R3为氢或CN时，R3或R4不为COOR5或COOR6；
R5和R6为相互独立的未取代或取代的氢，C1-C12-烷基，C3-C6-环烷基，C7-C10-二环烷基，苯基，萘基；
n为1到3。
另外，式I(n＝1)中尤其具有耐光性的化合物是那些取代基R1到R4处于表1所述化合状态的化合物：
表1：
Figure C9812055800101
  R1   R2   位置   R3   R4
  H   H   H   COR6
  H   H   H   CONR5R6
H H H CN
  H   H   COOR5   COOR6
  H   H   COOR5   COR6
  H   H   COR5   COR6
  H   H   CONR5R6   COOR6
  H   H   CONR5R6   COR6
  H   H   CONR5R6   CONR5R6
  H   H   CN   COR6
  H   H   CN   CONR5R6
  H   H   CN   CN
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位   H   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位   H   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位   H   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位   H   CONR5R6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位   H   CONR5R6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位   H   CONR5R6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位   H   CN
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位   H   CN
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位   H   CN
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位   COOR5   COOR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位   COOR5   COOR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位   COOR5   COOR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位   COOR5   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位   COOR5   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位   COOR5   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位   COR5   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位   COR5   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位   COR5   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位  CONR5R6   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位  CONR5R6   COOR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位  CONR5R6   COOR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位  CONR5R6   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位  CONR5R6   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位  CONR5R6   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位  CONR5R6   CONR5R6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位  CONR5R6   CONR5R6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位  CONR5R6   CONR5R6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位  CN   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位  CN   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位  CN   COR6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位  CN   CONR5R6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位  CN   CONR5R6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位  CN   CONR5R6
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   对位  CN   CN
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   邻位  CN   CN
  C1-C8-烷氧基   C1-C8-烷氧基   间位  CN   CN
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位  H   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位  H   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位  H   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位  H   CONR5R6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位  H   CONR5R6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位  H   CONR5R6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位  H   CN
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位  H   CN
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位  H   CN
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位  COOR5   COOR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位  COOR5   COOR6
  R1   R2   位置   R3   R4
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位   COOR5   COOR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位   COOR5   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位   COOR5   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位   COOR5   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位   COR5   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位   COR5   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位   COR5   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位   CONR5R6   COOR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位   CONR5R6   COOR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位   CONR5R6   COOR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位   CONR5R6   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位   CONR5R6   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位   CONR5R6   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位   CONR5R6   CONR5R6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位   CONR5R6   CONR5R6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位   CONR5R6   CONR5R6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位   CN   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位   CN   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位   CN   COR6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位   CN   CONR5R6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位   CN   CONR5R6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位   CN   CONR5R6
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   对位   CN   CN
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   邻位   CN   CN
  C1-C12-烷基   C1-C12-烷基   间位   CN   CN
  羧酸盐   羧酸盐   对位   H   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   邻位   H   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   间位   H   COR6
  R1   R2   位置   R3   R4
  羧酸盐   羧酸盐   对位   H   CONR5R6
  羧酸盐   羧酸盐   邻位   H   CONR5R6
羧酸盐 羧酸盐 间位 H CONR5R6
  羧酸盐   羧酸盐   对位   H   CN
  羧酸盐   羧酸盐   邻位   H   CN
  羧酸盐   羧酸盐   间位   H   CN
  羧酸盐   羧酸盐   对位   COOR5   COOR6
  羧酸盐   羧酸盐   邻位   COOR5   COOR6
  羧酸盐   羧酸盐   间位   COOR5   COOR6
  羧酸盐   羧酸盐   对位   COOR5   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   邻位   COOR5   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   间位   COOR5   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   对位   COR5   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   邻位   COR5   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   间位   COR5   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   对位   CONR5R6   COOR6
  羧酸盐   羧酸盐   邻位   CONR5R6   COOR6
  羧酸盐   羧酸盐   间位   CONR5R6   COOR6
  羧酸盐   羧酸盐   对位   CONR5R6   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   邻位   CONR5R6   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   间位   CONR5R6   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   对位   CONR5R6   CONR5R6
  羧酸盐   羧酸盐   邻位   CONR5R6   CONR5R6
  羧酸盐   羧酸盐   间位   CONR5R6   CONR5R6
  羧酸盐   羧酸盐   对位   CN   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   邻位   CN   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   间位   CN   COR6
  羧酸盐   羧酸盐   对位   CN   CONR5R6
R1 R2 位置 R3 R4
羧酸盐 羧酸盐 邻位 CN CONR5R6
羧酸盐 羧酸盐 间位 CN CONR5R6
羧酸盐 羧酸盐 对位 CN CN
羧酸盐 羧酸盐 邻位 CN CN
羧酸盐 羧酸盐 间位 CN CN
磺酸盐 磺酸盐 对位 H COR6
磺酸盐 磺酸盐 邻位 H COR6
磺酸盐 磺酸盐 间位 H COR6
磺酸盐 磺酸盐 对位 H CONR5R6
磺酸盐 磺酸盐 邻位 H CONR5R6
磺酸盐 磺酸盐 间位 H CONR5R6
磺酸盐 磺酸盐 对位 H CN
磺酸盐 磺酸盐 邻位 H CN
磺酸盐 磺酸盐 间位 H CN
磺酸盐 磺酸盐 对位 COOR5 COOR6
磺酸盐 磺酸盐 邻位 COOR5 COOR6
磺酸盐 磺酸盐 间位 COOR5 COOR6
磺酸盐 磺酸盐 对位 COOR5 COR6
磺酸盐 磺酸盐 邻位 COOR5 COR6
磺酸盐 磺酸盐 间位 COOR5 COR6
磺酸盐 磺酸盐 对位 COR5 COR6
磺酸盐 磺酸盐 邻位 COR5 COR6
磺酸盐 磺酸盐 间位 COR5 COR6
磺酸盐 磺酸盐 对位 CONR5R6 COOR6
磺酸盐 磺酸盐 邻位 CONR5R6 COOR6
磺酸盐 磺酸盐 间位 CONR5R6 COOR6
磺酸盐 磺酸盐 对位 CONR5R6 COR6
磺酸盐 磺酸盐 邻位 CONR5R6 COR6
  R1   R2   位置   R3   R4
  磺酸盐   磺酸盐   间位   CONR5R6   COR6
  磺酸盐   磺酸盐   对位   CONR5R6   CONR5R6
  磺酸盐   磺酸盐   邻位   CONR5R6   CONR5R6
  磺酸盐   磺酸盐   间位   CONR5R6   CONR5R6
  磺酸盐   磺酸盐   对位   CN   COR6
  磺酸盐   磺酸盐   邻位   CN   COR6
  磺酸盐   磺酸盐   间位   CN   COR6
  磺酸盐   磺酸盐   对位   CN   CONR5R6
  磺酸盐   磺酸盐   邻位   CN   CONR5R6
  磺酸盐   磺酸盐   间位   CN   CONR5R6
  磺酸盐   磺酸盐   对位   CN   CN
  磺酸盐   磺酸盐   邻位   CN   CN
  磺酸盐   磺酸盐   间位   CN   CN
  铵盐   铵盐   对位   H   COR6
  铵盐   铵盐   邻位   H   COR6
  铵盐   铵盐   间位   H   COR6
  铵盐   铵盐   对位   H   CONR5R6
  铵盐   铵盐   邻位   H   CONR5R6
  铵盐   铵盐   间位   H   CONR5R6
  铵盐   铵盐   对位   H   CN
  铵盐   铵盐   邻位   H   CN
  铵盐   铵盐   间位   H   CN
  铵盐   铵盐   对位   COOR5   COOR6
  铵盐   铵盐   邻位   COOR5   COOR6
  铵盐   铵盐   间位   COOR5   COOR6
  铵盐   铵盐   对位   COOR5   COR6
  铵盐   铵盐   邻位   COOR5   COR6
  铵盐   铵盐   间位   COOR5   COR6
  R1   R2   位置   R3   R4
  铵盐   铵盐   对位   COR5   COR6
  铵盐   铵盐   邻位   COR5   COR6
  铵盐   铵盐   间位   COR5   COR6
  铵盐   铵盐   对位   CONR5R6   COOR6
  铵盐   铵盐   邻位   CONR5R6   COOR6
  铵盐   铵盐   间位   CONR5R6   COOR6
  铵盐   铵盐   对位   CONR5R6   COR6
  铵盐   铵盐   邻位   CONR5R6   COR6
  铵盐   铵盐   间位   CONR5R6   COR6
  铵盐   铵盐   对位   CONR5R6   CONR5R6
  铵盐   铵盐   邻位   CONR5R6   CONR5R6
  铵盐   铵盐   间位   CONR5R6   CONR5R6
  铵盐   铵盐   对位   CN   COR6
  铵盐   铵盐   邻位   CN   COR6
  铵盐   铵盐   间位   CN   COR6
  铵盐   铵盐   对位   CN   CONR5R6
  铵盐   铵盐   邻位   CN   CONR5R6
  铵盐   铵盐   间位   CN   CONR5R6
  铵盐   铵盐   对位   CN   CN
  铵盐   铵盐   邻位   CN   CN
  铵盐   铵盐   间位   CN   CN
同样，特别优选使用式I所示的那些化合物，其中
R1和R2为相互独立的氢，C1-C12-烷基，C1-C8-烷氧基，取代基具有良好水溶性且选自羧酸盐，磺酸盐或铵残基；
R3为COOR5，COR5，CONR5R6，
R4为COOR6，COR6，CONR5R6，
R5和R6为相互独立的未取代或取代的氢，C1-C12-烷基，C3-C6-环烷基，C7-C10-二环烷基，苯基，萘基；
n为1到3。
因为这些化合物特别耐光，同时是无色的。
本发明还涉及式Ia所示的4，4-二芳基丁二烯，
式中，二烯体系具有顺，顺；顺，反；反，顺或反，反结构或其混合构型，其中相互独立的可变项具有以下含义：
R1和R2为未取代或取代的氢，C1-C20-烷基，C2-C10-烯基，C3-C10-环烷基，C3-C10-环烯基，C1-C12-烷氧基，C1-C20-烷氧羰基，C1-C12-烷基氨基，C1-C12-烷基氨基，芳基，杂芳基，具有良好水溶性的取代基选自羧酸盐、磺酸盐或铵残基；
R3 COOR5，CONR5R6，
R4 COOR6，CONR5R6，
R5和R6未取代或取代的氢，C1-C20-烷基，C2-C10-烯基，C3-C10-环烷基，C7-C10-二环烷基，C3-C10-环烯基，C7-C10-二环烯基，芳基，杂芳基；
n1到3，
其中当R1和R2为氢时，R3和R4可能不是COOCH3。
优选的4，4-二芳基丁二烯是式Ib的那些物质，
式中二烯体系具有顺，顺；顺，反；反，顺或反，反结构或其混合构型，其中相互独立的可变项具有下含义：
R1和R2 氢，C1-C20-烷基，C1-C12-烷氧基，C1-C20-烷氧基羧基；
R3     COOR5，CONR5R6，
R4     COOR6，CONR5R6，
R5和R6 为未取代或取代的氢，C1-C20-烷基，C2-C10-烯基，C3-C10-环烷基，C7-C10-二环烷基，C3-C10-环烯基，C7-C10-二环烯基，芳基，杂芳基；
当R1和R2为氢时R3和R4可能不是COOCH3。
特别优选的4，4-二芳基丁二烯是式Ic的那些物质，
Figure C9812055800191
式中二烯系统具有顺，顺；顺，反；反，顺或反，反结构或其混合构型，其中，相互独立的可变项具有以下含义：
R1和R2 氢，C1-C20-烷基，C1-C12-烷氧基，C1-C20-烷氧羧基；
R3     COOR5，CONR5R6，
R4     COOR6，CONR5R6，
R5和R6 为未取代或取代的氢，C1-C20-烷基，C2-C10-烯基，C3-C10-环烷基，C7-C10-二环垸基，C3-C10-环烯基，C7-C10-二环烯基，芳基，杂芳基；
当R1和R2为氢时，R3和R4可能不是COOCH3。
对化合物Ia到Ic中取代物R1到R6的更为准确的定义与上文介绍中给出的化合物I的描述相应。
根据本发明，所使用的化合物式I能够按照以下方程式缩合制备，
Figure C9812055800192
式中R1至R4具有如权利要求1所述的含义。
上述反应可用碱性或酸性催化剂催化完成。适用的催化剂有：
叔胺类，例如，吡啶，吗啉，三乙基胺，三羟乙基胺；
仲胺，例如哌啶，二甲胺，二乙胺，NH3，
NaNH2，KNH2，乙酸铵；
碱性氧化铝，碱性离子交换剂；
Na2CO3，K2CO3；
酸性催化剂，例如，冰醋酸，甲酸，丙酸；
HCI，H2SO4，HNO3；
酸性离子交换剂。
催化剂的用量一般为醛类用量的0.1-50％(mol)，优选0.5-20％(mol)。
所用温度优选20-150℃，尤其是30-100℃，特别优选40-80℃。对压力条件没有特殊要求，反应通常在大气压下进行。
适用的溶剂为醇类，例如，甲醇，乙醇或异丙醇；芳香族化合物，例如，甲苯，二甲苯；烃类，例如，庚烷或己烷；氯化烃，例如，三氯甲烷或二氯甲烷；三甘油辛-癸酸酯，四氢呋喃，然而，该反应也可以在无溶剂条件下进行。
例如β-苯基肉桂醛与二乙基丙二酸在哌啶作为催化剂条件下的反应生成表2中化合物1。
也可以由甲酯或乙酯作起始原料制备长链酯类，例如，通过在碱性催化剂存在条件下利用酯基转移作用生成表2中化合物1。
适用于酯基转移作用的催化剂为：
碱性碱金属盐和碱土金属盐，优选那些既不溶于前体也不溶于产物、而且在反应结束后易被除去的物质。尤为优选的有：碳酸钠，碳酸钾，或碳酸钙，或碳酸氢钠；
碱土金属氧化物，优选氧化钙或氧化镁；
碱性沸石。
催化剂用量一般为所用酯类用量的1-80％(mol)，优选5-50％(mol)。
醇类用量至少应与初始酯类用量等摩尔例如，表2中化合物1优选用量为醇类物质的200-500％(mol)。
蒸馏除去所形成的甲醇或乙醇。
所用温度优选50-250℃，特别是60-150℃，对压力条件没有特殊要求，反应通常在大气压下进行。
可以使用的溶剂是隋性高沸点化合物，例如二甲苯，以及甲苯或所用醇类与液体短链烷烃(如己烷和庚烷)的混合物，优选除使用醇外不使用其它溶剂。
可经间歇操作或连续操作进行酯基转移作用。在连续操作中，反应物优选通过一不溶解的碱性固定床。
在R3≠R4的情况下，本发明式I的化合物原则上呈其几种几何异构体形式，即，二烯体系具有顺，顺；顺，反；反，顺或反，反结构，优选的化妆品防晒剂是全反式和/或全顺式异构体，特别优选全反式异构体。
如果R3＝R4，在C-3与C-4(与二芳基作体系相邻)，之间的C-C双键可具有反式和/或顺式构型，优选顺式构型。
本发明还涉及含有含量占化妆品和药物制剂总量的0.1-10％(重量)。优选1-7％(重量)。一种或多种式I化合物连同已知本身可用于化妆品和药物制剂并作为防晒剂吸收UV-A和UV-B区域射线的化合物的化妆品和药物制剂，而式I化合物的用量一般少于吸收UV-B的化合物用量。
含有防晒剂的化妆品和药物制剂通常含有一种至少含有一油相的载体。然而，仅含水的制剂也可用于具有亲水取代物的化合物。因此，油类，水包油和油包水乳液，膏霜和糊剂，保护性口红基质或无油脂凝胶都是适合的。
因此，此类型防晒产品可以为液状，糊状，或固状，例如，油包水膏霜，水包油膏霜和乳液，气溶胶型泡沫膏霜，凝胶，油类，油脂棒剂，粉剂，喷雾剂或水醇乳液。
常用的化妆油成份的实例有液体石蜡，硬酯酸三甘酯，肉豆莞酸异丙酯，己二酸二异丙酯2-乙基己酸十六烷基硬脂基酯、氢化聚异丁烯，凡士林，辛酸/癸酸甘油三酯、微晶蜡，羊毛脂和硬酯酸。
适用作添加剂的常用化妆品辅料有，例如：辅助乳化剂，脂肪和蜡，稳定剂，增稠剂，生物活性物质，成膜剂，香料，染料，珠光剂，防腐剂，颜料，电解质(例如硫酸镁)和PH调节剂。适用的优选辅助乳化剂己知的有油包水型或水包油型乳化剂，例如，聚甘油酯，脱水山梨醇酯，或部分酯化甘油酯。脂肪类的典型实例是甘油酯；可被提及的蜡特别有可与亲水性蜡共用的蜂蜡，石蜡或微晶腊。适用的稳定剂是脂肪酸金属盐，例如，硬脂酸镁，铝和或锌。适用的增稠剂的实例交联的聚丙烯酸及其衍生物。多糖，特别是黄厚胶，瓜耳胶，琼脂，藻酸盐，和絮凝剂，羧乙基纤维素和羟乙基纤维素，还有脂肪醇，单甘酯和脂肪酸，聚丙烯酸盐，聚乙烯醇，和聚乙烯吡咯烷酮。生物活性物质的实例为植物提取物，蛋白质水解液和维生素复合物。适用的成膜剂的实例为：含水胶体，例如聚氨基葡糖，微晶聚葡糖或四元聚氨基葡糖，聚乙烯吡咯烷酮，吡咯烷酮/乙酸乙烯酯共聚体，丙烯酸共聚物系列，季铵化纤维素衍生物和类似化合物。适用的防腐剂的实例为甲醛溶液，对一羟基苯甲酸盐或山梨酸。适合的珠光剂的实例为乙二醇二硬脂酸酯，例如：乙亚乙基二醇二硬酯酸酯以及脂肪酸和脂肪酸单乙二醇酯。适用的染料是那些适用于美容并经批准的物质，例如，1984年在Verlag Chemie，Weinheim出版的“Kosmetische Farbemitlel”一书表中列出的物质。这些染色剂的常用浓度占全部混合物重量的0.001-0.1％。
辅料和添加剂的总含量占组合物总量的1-80％(重量)优选6-40％(重量)，无水成份(“活性物质”，可以为20-80％(重量)，优选30-70％(重量)，这些成份可以通过已知的方法生产，例如通过加热，冷却，加热-加热/冷却或PIT乳化作用，该方法为纯物理过程，不发生任何化学反应。
最后，也可以采用其它可吸收UV区域射线且已知的物质，只要这些物质在与本发明中使用的UV滤光物质结合的整个体系中是稳定的。
大多数用于化妆品和药物制剂中用来保护人类皮肤的防晒剂均含有在UV-B区域，即在280-320nm范围内吸收UV射线的化合物。本发明中所使用的UV-A吸收剂成份一般为UV-B和UV-A吸收物质总量的10-90％，优选20％-50％。
根据本发明，任何VU-A和UV-B滤光物质都适合与式I的化合物共用作UV滤光物质，例如，可被提及的有
  No.   物质   CAS No.(＝酸)
  1   4-氨基苯甲酸   150-13-0
  2   3-(4-三甲基氨基)苯亚甲基莰烷-2-酮甲基硫酸盐   52793-97-2
  3   3，3，5-三甲基环己基水扬酸酯(水扬酸三甲环乙酯)   118-56-9
  4   2-羟基-4-甲氧基苯甲酮(氧苯酮)   131-57-7
  5   2-苯基苯并咪唑-5-磺酸及其钾、钠、和三羟乙醇铵盐   27503-81-7
  No.   物质   CAS No.(＝酸)
  6   3，3′-(1，4-苯烯二次甲基)二(7，7-二甲基-2-氧化二环[2.2.1]戊烷-1-甲烷-磺酸)及其盐   90457-82-2
  7   聚乙氧乙基4-二(聚乙氧基)氨基苯甲酸盐   113010-52-9
  8   2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸盐   21245-02-3
  9   2-乙基己基水扬酸酯   118-60-5
  10   异戊基4-甲氧基肉桂酸盐   71617-10-2
  11   2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸盐   5466-77-3
  12   2-羟基-4-甲氧基二苯酮-5-磺酸(sulisobenzone)及其钠盐   4065-45-6
  13   3-(4-甲基苯亚甲基)莰烷-2-酮   36861-47-9
  14   3-苯亚甲基莰烷-2-酮   15087-24-8
  15   1-(4-异丙基苯基)-3-苯基丙烷-1，3-二酮   63250-25-9
  16   4-异丙基苯甲基水扬酸酯   94134-93-7
  17   2，4，6-三(氧-2-乙基己氧羰基-苯氨基)-1，3，5-三吡啶   88122-99-0
  18   3-(4-咪唑基)丙烯酸及其乙酯   104-98-3
  19   乙基2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯   5232-99-5
  20   2-乙基己基2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯   6197-30-4
  21   氧-氨苯甲酸甲酯5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基-2-氨苯甲酸酯   134-09-8
  22   甘对-氨基苯甲酸甘酯或4-氨基苯甲酸1-甘油酯   136-44-7
  23   2，2′-二羟基-4-甲氧基二苯酮(二羟苯酮)   131-53-3
  24   2-羟基-4-甲氧基-4′-甲基二苯酮(mexenone)   1641-17-4
  25   三乙醇胺水扬酸酯   2174-16-5
  26   二甲氧基苯基二羟乙酸或：3，4-二甲氧基苯基二羟乙酸钠盐   4732-70-1
  27   3-(4-磺基苯亚甲基)莰烷-2-酮及其盐   56039-58-8
  28   4-叔-丁基-4′-甲氧基二苯甲基甲烷   70356-09-1
  29   2，2′，4，4′-四羟基二苯酮   131-55-5
最后，还可提及微粉化颜料有二氧化钛和氧化锌。
为了保护人类的头发不受UV射线损伤，可将浓度为0.1-10％(重量)优选1-7％(重量)的本发明式I的防晒剂加入香波，乳液，凝胶，喷发剂，气溶胶型泡沫膏霜或乳液中。特殊组合物可特别用于洗发、染发和头发定型。
本发明所使用的化合物在有锐谱带结构的UV-A辐射区域内一般都只有特别高的吸收性。另外，它们易溶于化妆品油脂中并易于加入化妆品组合物中。使用化合物I制备出的乳剂显示出特别高的稳定性，化合物I自身显示出高耐光性，并且用I制备的制剂手感舒适。
本发明中式I化合物的这种UV滤光功能也可用于稳定化妆品和药物组合物中的活性物质和辅料。
本发明还涉及将式I化合物在用于预防皮肤炎症和过敏和预防某些种类的皮肤癌的药物或药物组合物中应用，其中含有有效量为至少一种作为有效物质的式I化合物。
本发明的药物组合物可经口服或局部施用。口服给药的药物化合物特别具有以下剂型：锭剂、胶囊、包衣片、糖浆、溶液、乳剂或悬浮体，局部给药的药物组合物例如有油膏剂、膏霜、凝胶、喷雾剂、溶液或乳液。
实施例：
I.制备
实施例1
表2中化合物I的制备方法
将0.1mol β-苯肉桂醛和0.1mol丙二酸二乙酯溶于100ml甲醇，分别加入1ml哌啶和1ml冰醋酸，将混合物回流加热5小时。然后用水稀释并冷却至0℃，在此期间，终产物结晶出来，过滤结晶并干燥，得到33克(理论产率90％)表2中化合物I的无色晶体。纯度＞99％(GC)。
按实施例1制备表2中化合物2、3和8至15。
按实施例制备化合物18-20，将丙二酸二乙酯与相应的被甲基，叔丁基-或甲氧基取代的β-苯基肉桂醛进行反应而制备。
实施例2
表2中化合物4-7通过来自实施例1的化合物与适当的醇在催化剂碳酸钠存在条件下进行。酯基转移而制备。释放出的乙醇经蒸馏除去，所要求的油状产物4-7通过蒸馏进行提纯。
实施例3
制备表2中化合物17的方法
将40ml二甲苯中的0.1mol樟脑与0.1mol KOH混合并加热回流。然后将0.105mol β-苯基肉桂醛的二甲苯溶液在6小时内缓慢滴加完毕。冷却至室温后，加入水，并将有机相用水清洗2次，然后用硫酸钠进行干燥。清除溶剂后得到的油相残留物从甲醇冰体系中结晶出来。获得22克(64％)表2中化合物17的无色晶体，纯度99％(HPLC，异构体混合物)。
表2中化合物16的制备按实施例2将β-苯基肉桂醛与频哪酮进行反应。
表2：
Figure C9812055800251
Figure C9812055800261
1)R1＝R2＝甲氧基(在对位取代)
2)R1＝R1＝叔丁基(在对位取代)
3)R1＝R2＝甲基(在邻位和对位取代)
表3和4中的化合物可以按相似方法或按综述中所描述方法制备。
表3：
Figure C9812055800271
R5＝R6
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  1)   正丙基   H   H   1   -
  2)   2，2-二甲基丙基   H   H   1   -
  3)   正戊基   H   H   1   -
  4)   3-甲基丁基   H   H   1   -
  5)   2-甲基丁基   H   H   1   -
  6)   1-甲基丁基   H   H   1   -
  7)   正庚基   H   H   1   -
  8)   正辛基   H   H   1   -
  9)   甲基   甲基   甲基   1   对位
  10)   乙基   甲基   甲基   1   对位
  11)   正丙基   甲基   甲基   1   对位
  12)   异丙基   甲基   甲基   1   对位
  13)   正丁基   甲基   甲基   1   对位
  14)   2-甲基丙基   甲基   甲基   1   对位
  15)   1-甲基丙基   甲基   甲基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  16)   2，2-二甲基丙基   甲基   甲基   1   对位
  17)   正戊基   甲基   甲基   1   对位
  18)   3-甲基丁基   甲基   甲基   1   对位
  19)   2-甲基丁基   甲基   甲基   1   对位
  20)   1-甲基丁基   甲基   甲基   1   对位
  21)   正己基   甲基   甲基   1   对位
  22)   正庚基   甲基   甲基   1   对位
  23)   正辛基   甲基   甲基   1   对位
  24)   2-乙基己基   甲基   甲基   1   对位
  25)   甲基   乙基   乙基   1   对位
  26)   乙基   乙基   乙基   1   对位
  27)   正丙基   乙基   乙基   1   对位
  28)   异丙基   乙基   乙基   1   对位
  29)   正丁基   乙基   乙基   1   对位
  30)   2-甲基丙基   乙基   乙基   1   对位
  31)   1-甲基丙基   乙基   乙基   1   对位
  32)   2，2-二甲基丙基   乙基   乙基   1   对位
  33)   正戊基   乙基   乙基   1   对位
  34)   3-甲基丁基   乙基   乙基   1   对位
  35)   2-甲基丁基   乙基   乙基   1   对位
  36)   1-甲基丁基   乙基   乙基   1   对位
  37)   正己基   乙基   乙基   1   对位
  38)   正庚基   乙基   乙基   1   对位
  39)   正辛基   乙基   乙基   1   对位
  40)   2-乙基己基   乙基   乙基   1   对位
  41)   甲基   正丙基   正丙基   1   对位
  42)   乙基   正丙基   正丙基   1   对位
  43)   正丙基   正丙基   正丙基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  44)   异丙基   正丙基   正丙基   1   对位
  45)   正丁基   正丙基   正丙基   1   对位
  46)   2-甲基丙基   正丙基   正丙基   1   对位
  47)   1-甲基丙基   正丙基   正丙基   1   对位
  48)   2，2-二甲基丙基   正丙基   正丙基   1   对位
  49)   正戊基   正丙基   正丙基   1   对位
  50)   3-甲基丁基   正丙基   正丙基   1   对位
  51)   2-甲基丁基   正丙基   正丙基   1   对位
  52)   1-甲基丁基   正丙基   正丙基   1   对位
  53)   正己基   正丙基   正丙基   1   对位
  54)   正庚基   正丙基   正丙基   1   对位
  55)   正辛基   正丙基   正丙基   1   对位
  56)   2-乙基己基   正丙基   正丙基   1   对位
  57)   甲基   异丙基   异丙基   1   对位
  58)   乙基   异丙基   异丙基   1   对位
  59)   正丙基   异丙基   异丙基   1   对位
  60)   异丙基   异丙基   异丙基   1   对位
  61)   正丁基   异丙基   异丙基   1   对位
  62)   2-甲基丙基   异丙基   异丙基   1   对位
  63)   1-甲基丙基   异丙基   异丙基   1   对位
  64)   2，2-二甲基丙基   异丙基   异丙基   1   对位
  65)   正戊基   异丙基   异丙基   1   对位
  66)   3-甲基丁基   异丙基   异丙基   1   对位
  67)   2-甲基丁基   异丙基   异丙基   1   对位
  68)   1-甲基丁基   异丙基   异丙基   1   对位
  69)   正己基   异丙基   异丙基   1   对位
  70)   正庚基   异丙基   异丙基   1   对位
  71)   正辛基   异丙基   异丙基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  72)   2-乙基己基   异丙基   异丙基   1   对位
  73)   甲基   正丁基   正丁基   1   对位
  74)   乙基   正丁基   正丁基   1   对位
  75)   正丙基   正丁基   正丁基   1   对位
  76)   异丙基   正丁基   正丁基   1   对位
  77)   正丁基   正丁基   正丁基   1   对位
  78)   2-甲基丙基   正丁基   正丁基   1   对位
  79)   1-甲基丙基   正丁基   正丁基   1   对位
  80)   2，2-二甲基丙基   正丁基   正丁基   1   对位
  81)   正戊基   正丁基   正丁基   1   对位
  82)   3-甲基丁基   正丁基   正丁基   1   对位
  83)   2-甲基丁基   正丁基   正丁基   1   对位
  84)   1-甲基丁基   正丁基   正丁基   1   对位
  85)   正己基   正丁基   正丁基   1   对位
  86)   正庚基   正丁基   正丁基   1   对位
  87)   正辛基   正丁基   正丁基   1   对位
  88)   2-乙基己基   正丁基   正丁基   1   对位
  89)   甲基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  90)   乙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  91)   正丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  92)   异丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  93)   正丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  94)   2-甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  95)   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  96)   2，2-二甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  97)   正戊基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  98)   3-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  99)   2-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  100)   1-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  101)   正己基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  102)   正庚基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  103)   正辛基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  104)   2-乙基己基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  105)   甲基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  106)   乙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  107)   正丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  108)   异丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  109)   正丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  110)   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  111)   1-甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  112)   2，2-二甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  113)   正戊基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  114)   3-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  115)   2-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  116)   1-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  117)   正己基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  118)   正庚基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  119)   正辛基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  120)   2-乙基己基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  121)   甲基   正戊基   正戊基   1   对位
  122)   乙基   正戊基   正戊基   1   对位
  123)   正丙基   正戊基   正戊基   1   对位
  124)   异丙基   正戊基   正戊基   1   对位
  125)   正丁基   正戊基   正戊基   1   对位
  126)   2-甲基丙基   正戊基   正戊基   1   对位
  127)   1-甲基丙基   正戊基   正戊基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  128)   2，2-二甲基丙基   正戊基   正戊基   1   对位
  129)   正戊基   正戊基   正戊基   1   对位
  130)   3-甲基丁基   正戊基   正戊基   1   对位
  131)   2-甲基丁基   正戊基   正戊基   1   对位
  132)   1-甲基丁基   正戊基   正戊基   1   对位
  133)   正己基   正戊基   正戊基   1   对位
  134)   正庚基   正戊基   正戊基   1   对位
  135)   正辛基   正戊基   正戊基   1   对位
  136)   2-乙基己基   正戊基   正戊基   1   对位
  137)   甲基   正己基   正己基   1   对位
  138)   乙基   正己基   正己基   1   对位
  139)   正丙基   正己基   正己基   1   对位
  140)   异丙基   正己基   正己基   1   对位
  141)   正丁基   正己基   正己基   1   对位
  142)   2-甲基丙基   正己基   正己基   1   对位
  143)   1-甲基丙基   正己基   正己基   1   对位
  144)   2，2-二甲基丙基   正己基   正己基   1   对位
  145)   正戊基   正己基   正己基   1   对位
  146)   3-甲基丁基   正己基   正己基   1   对位
  147)   2-甲基丁基   正己基   正己基   1   对位
  148)   1-甲基丁基   正己基   正己基   1   对位
  149)   正己基   正己基   正己基   1   对位
  150)   正庚基   正己基   正己基   1   对位
  151)   正辛基   正己基   正己基   1   对位
  152)   2-乙基己基   正己基   正己基   1   对位
  153)   甲基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  154)   乙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  155)   正丙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  156)   异丙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  157)   正丁基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  158)   2-甲基丙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  159)   1-甲基丙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  160)   2，2-二甲基丙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  161)   正戊基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  162)   3-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  163)   2-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  164)   1-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  165)   正己基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  166)   正庚基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  167)   正辛基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  168)   2-乙基己基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  169)   甲基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  170)   乙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  171)   正丙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  172)   异丙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  173)   正丁基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  174)   2-甲基丙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  175)   1-甲基丙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  176)   2，2-二甲基丙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  177)   正戊基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  178)   3-甲基丁基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  179)   2-甲基丁基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  180)   1-甲基丁基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  181)   正己基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  182)   正庚基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  183)   正辛基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  184)   2-乙基己基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  185)   甲基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  186)   正丙基   甲基   甲基   2
  187)   异丙基   甲基   甲基   2
  188)   正丁基   甲基   甲基   2
  189)   2-甲基丙基   甲基   甲基   2
  190)   1-甲基丙基   甲基   甲基   2
  191)   2，2-二甲基丙基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  192)   正戊基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  193)   3-甲基丁基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  194)   2-甲基丁基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  195)   1-甲基丁基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  196)   正己基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  197)   正庚基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  198)   正辛基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  199)   2-乙基己基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  200)   甲基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  201)   乙基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  202)   正丙基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  203)   异丙基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  204)   正丁基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  205)   2-甲基丙基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  206)   1-甲基丙基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  207)   2，2-二甲基丙基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  208)   正戊基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  209)   3-甲基丁基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  210)   2-甲基丁基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  211)   1-甲基丁基   乙基   乙基   2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2  n   位置
  212)   正己基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  213)   正庚基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  214)   正辛基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  215)   2-乙基己基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  216)   甲基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  217)   乙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  218)   正丙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  219)   异丙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  220)   正丁基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  221)   2-甲基丙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  222)   1-甲基丙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  223)   2，2-二甲基丙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  224)   正戊基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  225)   3-甲基丁基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  226)   2-甲基丁基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  227)   1-甲基丁基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  228)   正己基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  229)   正庚基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  230)   正辛基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  231)   2-乙基己基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  232)   甲基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  233)   乙基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  234)   正丙基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  235)   异丙基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  236)   正丁基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  237)   2-甲基丙基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  238)   1-甲基丙基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  239)   2，2-二甲基丙基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2  n   位置
  240)   正戊基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  241)   3-甲基丁基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  242)   2-甲基丁基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  243)   1-甲基丁基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  244)   正己基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  245)   正庚基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  246)   正辛基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  247)   2-乙基己基   异丙基   异丙基  2   邻/对*)
  248)   甲基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  249)   乙基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  250)   正丙基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  251)   异丙基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  252)   正丁基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  253)   2-甲基丙基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  254)   1-甲基丙基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  255)   2，2-二甲基丙基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  256)   正戊基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  257)   3-甲基丁基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  258)   2-甲基丁基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  259)   1-甲基丁基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  260)   正己基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  261)   正庚基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  262)   正辛基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  263)   2-乙基己基   正丁基   正丁基  2   邻/对*)
  264)   甲基   1-甲基丙基   1-甲基丙基  2   邻/对*)
  265)   乙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基  2   邻/对*)
  266)   正丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基  2   邻/对*)
  267)   异丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基  2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  268)   正丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  269)   2-甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  270)   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  271)   2，2-二甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  272)   正戊基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  273)   3-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  274)   2-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  275)   1-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  276)   正己基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  277)   正庚基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  278)   正辛基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  279)   2-乙基己基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  280)   甲基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  281)   乙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  282)   正丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  283)   异丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  284)   正丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  285)   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  286)   1-甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  287)   2，2-二甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  288)   正戊基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  289)   3-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  290)   2-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  291)   1-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  292)   正己基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  293)   正庚基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  294)   正辛基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  295)   2-乙基己基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  296)   甲基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  297)   乙基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  298)   正丙基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  299)   异丙基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  300)   正丁基   正戌基   正戊基   2   邻/对*)
  301)   2-甲基丙基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  302)   1-甲基丙基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  303)   2，2-二甲基丙基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  304)   正戊基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  305)   3-甲基丁基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  306)   2-甲基丁基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  307)   1-甲基丁基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  308)   正己基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  309)   正庚基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  310)   正辛基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  311)   2-乙基己基   正戊基   正戊基   2   邻/对*)
  312)   甲基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  313)   乙基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  314)   正丙基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  315)   异丙基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  316)   正丁基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  317)   2-甲基丙基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  318)   1-甲基丙基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  319)   2，2-二甲基丙基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  320)   正戊基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  321)   3-甲基丁基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  322)   2-甲基丁基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  323)   1-甲基丁基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  324)   正己基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  325)   正庚基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  326)   正辛基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  327)   2-乙基己基   正己基   正己基   2   邻/对*)
  328)   甲基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  329)   乙基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  330)   正丙基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  331)   异丙基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  332)   正丁基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  333)   2-甲基丙基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  334)   1-甲基丙基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  335)   2，2-二甲基丙基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  336)   正戊基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  337)   3-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  338)   2-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  339)   1-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  340)   正己基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  341)   正庚基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  342)   正辛基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  343)   2-乙基己基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  344)   甲基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  345)   乙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  346)   正丙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  347)   异丙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  348)   正丁基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  349)   2-甲基丙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  350)   1-甲基丙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  351)   2，2-二甲基丙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2  n   位置
  352)   正戊基   乙氧基   乙氧基  2   邻/对*)
  353)   3-甲基丁基   乙氧基   乙氧基  2   邻/对*)
  354)   2-甲基丁基   乙氧基   乙氧基  2   邻/对*)
  355)   1-甲基丁基   乙氧基   乙氧基  2   邻/对*)
  356)   正己基   乙氧基   乙氧基  2   邻/对*)
  357)   正庚基   乙氧基   乙氧基  2   邻/对*)
  358)   正辛基   乙氧基   乙氧基  2   邻/对*)
  359)   2-乙基己基   乙氧基   乙氧基  2   邻/对*)
*)O/P代表邻-和对-位取代
表4：
R5＝R6
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  1)   甲基   H   H   1   -
  2)   乙基   H   H   1   -
  3)   正丙基   H   H   1   -
  4)   异丙基   H   H   1   -
  5)   正丁基   H   H   1   -
  6)   2-甲基丙基   H   H   1   -
  7)   1-甲基丙基   H   H   1   -
  8)   2，2-二甲基丙基   H   H   1   -
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  9)   正戊基   H   H   1   -
  10)   3-甲基丁基   H   H   1   -
  11)   2-甲基丁基   H   H   1   -
  12)   1-甲基丁基   H   H   1   -
  13)   正己基   H   H   1   -
  14)   正庚基   H   H   1   -
  15)   正辛基   H   H   1   -
  16)   2-乙基己基   H   H   1   -
  17)   甲基   甲基   甲基   1   对位
  18)   乙基   甲基   甲基   1   对位
  19)   正丙基   甲基   甲基   1   对位
  20)   异丙基   甲基   甲基   1   对位
  21)   正丁基   甲基   甲基   1   对位
  22)   2-甲基丙基   甲基   甲基   1   对位
  23)   1-甲基丙基   甲基   甲基   1   对位
  24)   2，2-二甲基丙基   甲基   甲基   1   对位
  25)   正戊基   甲基   甲基   1   对位
  26)   3-甲基丁基   甲基   甲基   1   对位
  27)   2-甲基丁基   甲基   甲基   1   对位
  28)   1-甲基丁基   甲基   甲基   1   对位
  29)   正己基   甲基   甲基   1   对位
  30)   正庚基   甲基   甲基   1   对位
  31)   正辛基   甲基   甲基   1   对位
  32)   2-乙基己基   甲基   甲基   1   对位
  33)   甲基   乙基   乙基   1   对位
  34)   乙基   乙基   乙基   1   对位
  35)   正丙基   乙基   乙基   1   对位
  36)   异丙基   乙基   乙基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  37)   正丁基   乙基   乙基   1   对位
  38)   2-甲基丙基   乙基   乙基   1   对位
  39)   1-甲基丙基   乙基   乙基   1   对位
  40)   2，2-二甲基丙基   乙基   乙基   1   对位
  41)   正戊基   乙基   乙基   1   对位
  42)   3-甲基丁基   乙基   乙基   1   对位
  43)   2-甲基丁基   乙基   乙基   1   对位
  44)   1-甲基丁基   乙基   乙基   1   对位
  45)   正己基   乙基   乙基   1   对位
  46)   正庚基   乙基   乙基   1   对位
  47)   正辛基   乙基   乙基   1   对位
  48)   2-乙基己基   乙基   乙基   1   对位
  49)   甲基   正丙基   正丙基   1   对位
  50)   乙基   正丙基   正丙基   1   对位
  51)   正丙基   正丙基   正丙基   1   对位
  52)   异丙基   正丙基   正丙基   1   对位
  53)   正丁基   正丙基   正丙基   1   对位
  54)   2-甲基丙基   正丙基   正丙基   1   对位
  55)   1-甲基丙基   正丙基   正丙基   1   对位
  56)   2，2-二甲基丙基   正丙基   正丙基   1   对位
  57)   正戊基   正丙基   正丙基   1   对位
  58)   3-甲基丁基   正丙基   正丙基   1   对位
  59)   2-甲基丁基   正丙基   正丙基   1   对位
  60)   1-甲基丁基   正丙基   正丙基   1   对位
  61)   正己基   正丙基   正丙基   1   对位
  62)   正庚基   正丙基   正丙基   1   对位
  63)   正辛基   正丙基   正丙基   1   对位
  64)   2-乙基己基   正丙基   正丙基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  65)   甲基   异丙基   异丙基   1   对位
  66)   乙基   异丙基   异丙基   1   对位
  67)   正丙基   异丙基   异丙基   1   对位
  68)   异丙基   异丙基   异丙基   1   对位
  69)   正丁基   异丙基   异丙基   1   对位
  70)   2-甲基丙基   异丙基   异丙基   1   对位
  71)   1-甲基丙基   异丙基   异丙基   1   对位
  72)   2，2-二甲基丙基   异丙基   异丙基   1   对位
  73)   正戊基   异丙基   异丙基   1   对位
  74)   3-甲基丁基   异丙基   异丙基   1   对位
  75)   2-甲基丁基   异丙基   异丙基   1   对位
  76)   1-甲基丁基   异丙基   异丙基   1   对位
  77)   正己基   异丙基   异丙基   1   对位
  78)   正庚基   异丙基   异丙基   1   对位
  79)   正辛基   异丙基   异丙基   1   对位
  80)   2-乙基己基   异丙基   异丙基   1   对位
  81)   甲基   正丁基   正丁基   1   对位
  82)   乙基   正丁基   正丁基   1   对位
  83)   正丙基   正丁基   正丁基   1   对位
  84)   异丙基   正丁基   正丁基   1   对位
  85)   正丁基   正丁基   正丁基   1   对位
  86)   2-甲基丙基   正丁基   正丁基   1   对位
  87)   1-甲基丙基   正丁基   正丁基   1   对位
  88)   2，2-二甲基丙基   正丁基   正丁基   1   对位
  89)   正戊基   正丁基   正丁基   1   对位
  90)   3-甲基丁基   正丁基   正丁基   1   对位
  91)   2-甲基丁基   正丁基   正丁基   1   对位
  92)   1-甲基丁基   正丁基   正丁基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  93)   正己基   正丁基   正丁基   1   对位
  94)   正庚基   正丁基   正丁基   1   对位
  95)   正辛基   正丁基   正丁基   1   对位
  96)   2-乙基己基   正丁基   正丁基   1   对位
  97)   甲基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  98)   乙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  99)   正丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  100)   异丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  101)   正丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  102)   2-甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  103)   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  104)   2，2-二甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  105)   正戌基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  106)   3-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  107)   2-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  108)   1-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  109)   正己基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  110)   正庚基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  111)   正辛基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  112)   2-乙基己基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1   对位
  113)   甲基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  114)   乙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  115)   正丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  116)   异丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  117)   正丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  118)   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  119)   1-甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  120)   2，2-二甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  121)   正戊基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  122)   3-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  123)   2-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  124)   1-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  125)   正己基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  126)   正庚基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  127)   正辛基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  128)   2-乙基己基   2-甲基丙基   2-甲基丙基   1   对位
  129)   甲基   正戊基   正戌基   1   对位
  130)   乙基   正戊基   正戊基   1   对位
  131)   正丙基   正戊基   正戊基   1   对位
  132)   异丙基   正戊基   正戊基   1   对位
  133)   正丁基   正戊基   正戊基   1   对位
  134)   2-甲基丙基   正戊基   正戊基   1   对位
  135)   1-甲基丙基   正戊基   正戊基   1   对位
  136)   2，2-二甲基丙基   正戊基   正戊基   1   对位
  137)   正戊基   正戊基   正戊基   1   对位
  138)   3-甲基丁基   正戊基   正戊基   1   对位
  139)   2-甲基丁基   正戊基   正戊基   1   对位
  140)   1-甲基丁基   正戊基   正戊基   1   对位
  141)   正己基   正戊基   正戊基   1   对位
  142)   正庚基   正戊基   正戊基   1   对位
  143)   正辛基   正戊基   正戊基   1   对位
  144)   2-乙基己基   正戊基   正戊基   1   对位
  145)   甲基   正己基   正己基   1   对位
  146)   乙基   正己基   正己基   1   对位
  147)   正丙基   正己基   正己基   1   对位
  148)   异丙基   正己基   正己基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  149)   正丁基   正己基   正己基   1   对位
  150)   2-甲基丙基   正己基   正己基   1   对位
  151)   1-甲基丙基   正己基   正己基   1   对位
  152)   2，2-二甲基丙基   正己基   正己基   1   对位
  153)   正戊基   正己基   正己基   1   对位
  154)   3-甲基丁基   正己基   正己基   1   对位
  155)   2-甲基丁基   正己基   正己基   1   对位
  156)   1-甲基丁基   正己基   正己基   1   对位
  157)   正己基   正己基   正己基   1   对位
  158)   正庚基   正己基   正己基   1   对位
  159)   正辛基   正己基   正己基   1   对位
  160)   2-乙基己基   正己基   正己基   1   对位
  161)   甲基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  162)   乙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  163)   正丙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  164)   异丙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  165)   正丁基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  166)   2-甲基丙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  167)   1-甲基丙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  168)   2，2-二甲基丙基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  169)   正戊基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  170)   3-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  171)   2-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  172)   1-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  173)   正己基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  174)   正庚基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  175)   正辛基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  176)   2-乙基己基   甲氧基   甲氧基   1   对位
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  177)   甲基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  178)   乙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  179)   正丙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  180)   异丙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  181)   正丁基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  182)   2-甲基丙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  183)   1-甲基丙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  184)   2，2-二甲基丙基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  185)   正戊基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  186)   3-甲基丁基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  187)   2-甲基丁基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  188)   1-甲基丁基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  189)   正己基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  190)   正庚基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  191)   正辛基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  192)   2-乙基己基   乙氧基   乙氧基   1   对位
  193)   甲基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  194)   乙基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  195)   正丙基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  196)   异丙基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  197)   正丁基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  198)   2-甲基丙基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  199)   1-甲基丙基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  200)   2，2-二甲基丙基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  201)   正戊基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  202)   3-甲基丁基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  203)   2-甲基丁基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  204)   1-甲基丁基   甲基   甲基   2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2  n   位置
  205)   正己基   甲基   甲基  2   邻/对*)
  206)   正庚基   甲基   甲基  2   邻/对*)
  207)   正辛基   甲基   甲基  2   邻/对*)
  208)   2-乙基己基   甲基   甲基  2   邻/对*)
  209)   甲基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  210)   乙基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  211)   正丙基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  212)   异丙基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  213)   正丁基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  214)   2-甲基丙基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  215)   1-甲基丙基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  216)   2，2-二甲基丙基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  217)   正戊基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  218)   3-甲基丁基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  219)   2-甲基丁基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  220)   1-甲基丁基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  221)   正己基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  222)   正庚基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  223)   正辛基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  224)   2-乙基己基   乙基   乙基  2   邻/对*)
  225)   甲基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  226)   乙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  227)   正丙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  228)   异丙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  229)   正丁基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  230)   2-甲基丙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  231)   1-甲基丙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  232)   2，2-二甲基丙基   正丙基   正丙基  2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  233)   正戊基   正丙基   正丙基   2   邻/对*)
  234)   3-甲基丁基   正丙基   正丙基   2   邻/对*)
  235)   2-甲基丁基   正丙基   正丙基   2   邻/对*)
  236)   1-甲基丁基   正丙基   正丙基   2   邻/对*)
  237)   正己基   正丙基   正丙基   2   邻/对*)
  238)   正庚基   正丙基   正丙基   2   邻/对*)
  239)   正辛基   正丙基   正丙基   2   邻/对*)
  240)   2-乙基己基   正丙基   正丙基   2   邻/对*)
  241)   甲基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  242)   乙基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  243)   正丙基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  244)   异丙基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  245)   正丁基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  246)   2-甲基丙基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  247)   1-甲基丙基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  248)   2，2-二甲基丙基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  249)   正戊基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  250)   3-甲基丁基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  251)   2-甲基丁基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  252)   1-甲基丁基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  253)   正己基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  254)   正庚基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  255)   正辛基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  256)   2-乙基己基   异丙基   异丙基   2   邻/对*)
  257)   甲基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  258)   乙基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  259)   正丙基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  260)   异丙基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  261)   正丁基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  262)   2-甲基丙基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  263)   1-甲基丙基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  264)   2，2-二甲基丙基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  265)   正戊基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  266)   3-甲基丁基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  267)   2-甲基丁基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  268)   1-甲基丁基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  269)   正己基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  270)   正庚基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  271)   正辛基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  272)   2-乙基己基   正丁基   正丁基   2   邻/对*)
  273)   甲基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  274)   乙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  275)   正丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  276)   异丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  277)   正丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  278)   2-甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  279)   1-甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  280)   2，2-二甲基丙基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  281)   正戊基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  282)   3-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  283)   2-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  284)   1-甲基丁基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  285)   正己基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  286)   正庚基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  287)   正辛基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  288)   2-乙基己基   1-甲基丙基   1-甲基丙基   2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2  n   位置
  289)   甲基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  290)   乙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  291)   正丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  292)   异丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  293)   正丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  294)   2-甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  295)   1-甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  296)   2，2-二甲基丙基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  297)   正戊基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  298)   3-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  299)   2-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  300)   1-甲基丁基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  301)   正己基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  302)   正庚基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  303)   正辛基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  304)   2-乙基己基   2-甲基丙基   2-甲基丙基  2   邻/对*)
  305)   甲基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  306)   乙基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  307)   正丙基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  308)   异丙基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  309)   正丁基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  310)   2-甲基丙基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  311)   1-甲基丙基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  312)   2，2-二甲基丙基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  313)   正戊基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  314)   3-甲基丁基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  315)   2-甲基丁基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  316)   1-甲基丁基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2  n   位置
  317)   正己基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  318)   正庚基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  319)   正辛基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  320)   2-乙基己基   正戊基   正戊基  2   邻/对*)
  321)   甲基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  322)   乙基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  323)   正丙基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  324)   异丙基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  325)   正丁基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  326)   2-甲基丙基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  327)   1-甲基丙基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  328)   2，2-二甲基丙基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  329)   正戊基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  330)   3-甲基丁基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  331)   2-甲基丁基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  332)   1-甲基丁基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  333)   正己基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  334)   正庚基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  335)   正辛基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  336)   2-乙基己基   正己基   正己基  2   邻/对*)
  337)   甲基   甲氧基   甲氧基  2   邻/对*)
  338)   乙基   甲氧基   甲氧基  2   邻/对*)
  339)   正丙基   甲氧基   甲氧基  2   邻/对*)
  340)   异丙基   甲氧基   甲氧基  2   邻/对*)
  341)   正丁基   甲氧基   甲氧基  2   邻/对*)
  342)   2-甲基丙基   甲氧基   甲氧基  2   邻/对*)
  343)   1-甲基丙基   甲氧基   甲氧基  2   邻/对*)
  344)   2，2-二甲基丙基   甲氧基   甲氧基  2   邻/对*)
  No.   R5＝R6   R1   R2   n   位置
  345)   正戊基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  346)   3-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  347)   2-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  348)   1-甲基丁基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  349)   正己基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  350)   正庚基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  351)   正辛基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  352)   2-乙基己基   甲氧基   甲氧基   2   邻/对*)
  353)   甲基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  354)   乙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  355)   正丙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  356)   异丙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  357)   正丁基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  358)   2-甲基丙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  359)   1-甲基丙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  360)   2，2-二甲基丙基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  361)   正戊基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  362)   3-甲基丁基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  363)   2-甲基丁基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  364)   1-甲基丁基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  365)   正己基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  366)   正庚基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  367)   正辛基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
  368)   2-乙基己基   乙氧基   乙氧基   2   邻/对*)
*)表示取代邻位和对位
实施例4
测定耐光性的标准方法(阳光测试)。
用Eppendorf吸液管将被测试的浓度为5％(重量)的防晒剂醇溶液(20μl)施加在玻璃皿的磨砂区域，由于醇的存在，溶液在粗糙的玻璃表面均匀分布、用量与达到防晒霜中一般防晒因子时防晒剂所需的用量相当，在此测试中，每次照射4个玻璃皿。蒸发时间与照射时间每次持续30分钟，在进行照射过程中利用位于阳光测试仪器底部的水冷系统对玻璃皿稍加冷却。在照射过程中，阳光测试仪器中内部温度为40℃，在样品经受照射后，在一黑色50ml刻度烧瓶中将其用甲醇进行清洗，并用光度计进行测量，空白样品以相同方法施加在玻璃皿上，并在室温下蒸发30分钟，象其他样品一样，将其用甲醇清洗后稀释到100ml并进行测试。
耐光性对照试验
1
耐光性98％                                             耐光性0％
2.
Figure C9812055800542
耐光性98％                                              耐光性27％
制备化妆用乳剂的一般方法
在一搅拌容器中将全部油溶成份加热到85℃。当全部成份均已熔融或处于液相状态时，经均质化加入水相，乳化体经搅拌冷却至40℃经加香均质化，然后持续搅拌冷却到25℃。
制剂
实施例5
唇部护理组合物
物料含量
(重量百分比)
加至100      无水优塞林
10.00        甘油
10.00        三氧化钛
5.00         表2中化合物1
8.00         甲氧基肉桂酸辛酯
5.00         氧化锌
4.00         蓖麻油
4.0          硬酯酸季戊四醇酯/癸酸季戊四醇酯/辛酸季戊四醇酯/乙二
             酸季戊四醇酯
3.00         硬酯酸甘油酯蔗糖酯
2.00         蜂蜡
2.00         微晶蜡
2.00         quatemium-18皂土
1.50         PEG-45/十二烷基乙二醇共聚物
实施例6
唇部护理组合物
物料含量
(重量百分比)
加至100      无水优塞林
10.00        甘油
10.00        二氧化钛
5.00         表2中化合物20
8.00         甲氧基肉桂酸辛酯
5.00         氧化锌
4.00         蓖麻油
4.0          硬酯酸季戊四醇酯/癸酸季戊四醇酯/辛酸季戊四醇酯/乙
             二酸季戊四醇酯
3.00         硬酯酸甘油酯蔗糖酯
2.00         蜂蜡
2.00         微晶蜡
2.00         quatemium-18皂土
1.50         PEG-45/十二烷基乙二醇共聚物
实施例7
含微量颜料的防晒组合物
物料含量
(重量百分比)
加至100      水
10.00        甲氧基肉桂酸辛酯
6.00         PEG-7氢化篦麻油
6.00         二氧化钛
5.00         表2中化合物1
5.00         矿物油
5.00         对甲氧基肉桂酸戊酯
5.00         丙二醇
3.00         西蒙得木油
3.00         4-甲基苯亚甲基二茨酮
2.00         PEG-45/十二烷基乙二醇共聚物
1.00         甲聚硅甲烷
0.50         PEG-40氢化篦麻油
0.50         乙酸生育酚酯
0.50         苯氧基乙醇
0.20         EDTA
实施例8
含微量颜料的防晒成份
物料含量
(重量百分比)
加至100      水
10.00        甲氧基肉桂酸辛酯
6.00         PEG-7氢化篦麻油
6.00         二氧化钛
5.00         表2中化合物20
5.00         矿物油
5.00         对甲氧基肉桂酸戊酯
5.00         丙二醇
3.00         西蒙得木油
3.00         4-甲基苯亚甲基二茨酮
2.00         PEG-45/十二烷基乙二醇共聚物
1.00         甲聚硅甲烷
0.50         PEG-40氢化篦麻油
0.50         乙酸生育酚酯
0.50         苯氧基乙醇
0.20         EDTA
实施例9
无油脂凝胶
物料含量
(重量百分比)
加至100      水
8.00         甲氧肉桂酸辛酯
7.00         二氧化钛
5.00         表2中化合物1
5.00         甘油
5.00         PEG-25 PABA
1.00         4-甲基苯亚甲基二茨酮
0.40         丙烯酸酯C10-C30烷基丙烯酸交连聚酯
0.30         咪唑烷基脲
0.25         羟乙基纤维素
0.25         对羟基苯甲酸甲酯钠盐
0.20         二胺四乙酸二钠
0.15         芳香剂
0.15         对羟基苯甲酸丙酯钠盐
0.10         氢氧化钠
实施例10
无油脂凝胶
物料含量
(重量百分比)
加至100      水
8.00         甲氧基肉桂酸辛酯
7.00         二氧化钛
5.00         表2中化合物20
5.00         甘油
5.00         PEG-25 PABA
1.00         4-甲基苯亚甲基二茨酮
0.40         丙烯酸酯C10-C30烷基丙烯酸交联聚合物
0.30         咪唑烷基脲
0.25         羟乙基纤维素
0.25         对羟基苯甲酸甲酯钠
0.20         乙二胺四乙酸二钠
0.15         芳香剂
0.15         对羟基苯甲酸丙酯钠
0.10         氢氧化钠
实施例11
防晒霜(SPF20)
物料含量
(重量百分比)
加至100      水
8.00         甲氧基肉桂酸辛酯
8.00         二氧化钛
6.00         PEG-7氢化篦麻油
5.00         表2中化合物1
6.00         矿物油
5.00         氧化锌
5.00         十六酸异丙酯
5.00         咪唑烷基脲
3.00         西蒙得木油
2.00         PEG-45/十二烷基乙二醇共聚物
1.00         4-甲基苯亚甲基二茨酮
0.60         硬酯酸镁
0.50         乙酸生育酚酯
0.25         对羟基苯甲酸甲酯
0.20         乙二胺四乙酸二钠
0.15         对羟基苯甲酸丙酯
实施例12
防晒霜(SPF20)
物料含量
(重量百分比)
加至100      水
8.00         甲氧基肉桂酸辛酯
8.00         二氧化钛
6.00         PEG-7氢化篦麻油
5.00         表2中化合物20
6.00         矿物油
5.00         氧化锌
5.00         十六酸异丙酯
5.00         咪唑烷基脲
3.00         西蒙得木油
2.00         PEG-45/十二烷基乙二醇共聚物
1.00         4-甲基苯亚甲基二茨酮
0.60         硬酯酸镁
0.50         乙酸生育酚酯
0.25         对羟基苯甲酸甲酯
0.20         乙二胺四乙酸二钠
0.15         对羟基苯甲酸丙酯
实施例13
防水防晒霜
物料含量
(重量百分比)
加至100      水
8.00         甲氧基肉桂酸辛酯
5.00         PEG-7氢化篦麻油
5.00         丙二醇
4.00         十六酸异丙酯
4.00         辛酸/癸酸三甘酯
5.00         表2中化合物1
4.00         丙三醇
3.00         西蒙得木油
2.00         4-甲基苯亚甲基二茨酮
2.00         二氧化钛
1.50         PEG-45/十二烷基乙二醇共聚物
1.50         二甲基聚硅氧烷
0.70         硫酸镁
0.50         硬质酸镁
0.15         芳香剂
实施例14
防水防晒霜
物料含量
(重量百分比)
加至100      水
8.00         甲氧基肉桂酸辛酯
5.00         PEG-7氢化篦麻油
5.00         丙基乙二醇
4.00         十六酸异丙酯
4.00         辛酸/癸酸三甘酯
5.00         表2中化合物20
4.00         丙三醇
3.00         西蒙得木油
2.00         4-甲基苯亚甲基二茨酮
2.00         二氧化钛
1.50         PEG-45/十二烷基乙二醇共聚物
1.50         二甲聚硅氧烷
0.70         硫酸镁
0.50         硬质酸镁
0.15         芳香剂
实施例15
防晒乳液(SPF6)
物料含量
(重量百分比)
加至100      水
10.00        矿物油
6.00         PEG-7氢化篦麻油
5.00         十六酸异丙酯
3.50         甲氧基肉桂酸辛酯
5.00         表2中化合物1
3.00         辛酸/癸酸三甘酯
3.00         西蒙得木油
2.00         PEG-45/十二烷基乙二醇共聚物
0.70         硫酸镁
0.60         硬质酸镁
0.50         乙酸生育酚酯
0.30         丙三醇
0.25         对羟基苯甲酸甲酯
0.15         对羟基苯甲酸丙酯
0.05         生育酚
实施例16
防晒乳液(SPF 6)
物料含量
(重量百分比)
加至100      水
10.00        矿物油
6.00         PEG-7氢化篦麻油
5.00         十六酸异丙酯
3.50         甲氧基肉桂酸辛酯
5.00         表2中化合物20
3.00         辛酚/癸酚三甘酯
3.00         西蒙得木油
2.00         PEG-45/十二烷基乙二醇共聚物
0.70         硫酸镁
0.60         硬质酸镁
0.50         乙酸生育酚酯
0.30         丙三醇
0.25         对羟基苯甲酸甲酯
0.15         对羟基苯甲酸丙酯
0.05         生育酚

Claims (7)

1.式I所示的4，4-二芳基丁二烯的非治疗用途，
Figure C981205580002C1
式中双烯体系具有顺，顺；顺，反；反，顺或反，反构型或其混合构型，其中的可变项相互独立地具有下述含义：
R1和R2各为氢，C1-C12-烷基，C1-C8-烷氧基；
R3氢，COOR5，COR5，CONR5R6，CN；
R4 COOR6，COR6，CONR5R6，CN；
R5和R6各为未被取代或被取代的氢，C1-C12-烷基，C3-C6-环烷基，C7-C10-二环烷基，苯基，萘基；
n为1或2；
该4，4-二芳基丁二烯在化妆品组合物中用作耐光UV滤光剂，可单独使用或与那些可吸收紫外线的已知也可用于化妆品的化合物共用。
2.权利要求1中式I化合物在化妆品组合物中作为耐光的UV-A滤光剂的非治疗用途。
3.权利要求1或2中式I化合物在化妆品中作为UV稳定剂的用途。
4.式I所示的4，4-二芳基丁二烯在制备用于保护人类皮肤或头发免受太阳射线损害的化妆品或药物组合物中的用途，其可单独使用或与那些吸收紫外线的已知也可用于化妆品或药物组合物的化合物共用，
式中双烯体系具有顺，顺；顺，反；反，顺或反，反构型或其混合构型，其中的可变项相互独立地具有下述含义：
R1和R2各为氢，C1-C12-烷基，C1-C8-烷氧基；
R3氢，COOR5，COR5，CONR5R6，CN；
R4 COOR6，COR6，CONR5R6，CN；
R5和R6各为未被取代或被取代的氢，C1-C12-烷基，C3-C6-环烷基，C7-C10-二环烷基，苯基，萘基；和
n为1或2。
5.一种用以保护人类皮肤或头发免受280-400nm范围内UV射线损害的含防晒剂的化妆品，该化妆品在其化妆品可接受的载体中，单独含有或与可吸收紫外线的已知也可用于化妆品那些化合物一起含有有效量的作为耐光的UV滤光剂的式I化合物，
Figure C981205580003C2
式中可变项具有权利要求1所述含义。
6.一种如下式Ib所示的4，4-二芳基丁二烯，
式中的二烯系统具有顺，顺；顺，反；反，顺或反，反构型或其混合构型，且其中的可变项相互独立地具有以下含义：
R1和R2各为氢，甲基；
R3 COOC2H5；
R4 COOC2H5。
7.一种如下式Ic所示的4，4-二芳基丁二烯，
式中的二烯系统具有顺，顺；顺，反；反，顺或反，反构型或其混合构型，且其中的可变项相互独立地具有以下含义：
R1和R2各为氢，甲基，叔丁基，甲氧基；
R3 COOR5；
R4 COOR6；
R5和R6各为氢，C1-C6-烷基；
其中当R1和R2为氢时，R3和R4不是COOCH3。
CNB981205585A 1997-08-13 1998-08-13 含有耐光紫外线滤光剂的化妆品和药物制剂 Expired - Lifetime CN1271988C (zh)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19735093.3 1997-08-13
DE19735093 1997-08-13
DE19746654A DE19746654A1 (de) 1997-08-13 1997-10-22 Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19746654.0 1997-10-22
DE19755649.3 1997-12-15
DE1997155649 DE19755649A1 (de) 1997-12-15 1997-12-15 Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1218660A CN1218660A (zh) 1999-06-09
CN1271988C true CN1271988C (zh) 2006-08-30

Family

ID=27217641

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB981205585A Expired - Lifetime CN1271988C (zh) 1997-08-13 1998-08-13 含有耐光紫外线滤光剂的化妆品和药物制剂

Country Status (6)

Country Link
US (2) US6238649B1 (zh)
EP (1) EP0916335B1 (zh)
JP (1) JP3964989B2 (zh)
CN (1) CN1271988C (zh)
AU (1) AU748711B2 (zh)
ES (1) ES2231925T3 (zh)

Families Citing this family (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19857127A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Basf Ag Oligomere Diarylbutadiene
EP1114636B1 (fr) * 1999-12-28 2005-04-20 L'oreal Composition longue tenue structurée par un polymère et un corps gras pâteux
FR2804018B1 (fr) * 2000-01-24 2008-07-11 Oreal Composition sans transfert structuree sous forme rigide par un polymere
DE10012413A1 (de) 2000-03-15 2001-09-20 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 4,4'-Diarylbutadiene enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10012408A1 (de) 2000-03-15 2001-09-20 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil aminosubstituierte Hydroxybenzophenone enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
FR2810562B1 (fr) * 2000-06-23 2003-04-18 Oreal Emulsion solide a phase grasse liquide structuree par un polymere
FR2811554B1 (fr) 2000-07-12 2002-09-13 Oreal Composition comprenant au moins un filtre uv et un sel de flavylium non substitue en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations
FR2811553B1 (fr) 2000-07-12 2002-09-13 Oreal Compositions contenant des composes du type sel de flavylium non substitues en position 3 pour la coloration de la peau et une silicone organomodifiee
DE10063946A1 (de) 2000-12-20 2002-07-04 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2,2'-p-Phenylen-bis(3,1-benzoxazin-4-on) enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
FR2817740B1 (fr) * 2000-12-12 2006-08-04 Oreal Procede de fabrication d'une composition cosmetique coloree de maquillage a transmittance controlee
US7276547B2 (en) * 2000-12-12 2007-10-02 L'oreal S.A. Compositions comprising heteropolymers and at least one oil-soluble polymers chosen from alkyl celluloses and alkylated guar gums
FR2817739B1 (fr) * 2000-12-12 2005-01-07 Oreal Composition cosmetique coloree transparente ou translucide
US20020107314A1 (en) * 2000-12-12 2002-08-08 Carlos Pinzon Compositions containing heteropolymers and oil-soluble esters and methods of using same
DE60132805T2 (de) * 2000-12-12 2009-01-29 L'oreal Kosmetische zusammensetzung mit einem polymergemisch
US20030082126A9 (en) * 2000-12-12 2003-05-01 Pinzon Carlos O. Cosmetic compositions containing heteropolymers and oil-soluble cationic surfactants and methods of using same
AU2001220877A1 (en) * 2000-12-12 2002-06-24 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising heteropolymers and a solid substance and method of using same
AU2002256544A1 (en) * 2000-12-12 2002-06-24 L'oreal Sa Cosmetic compositions containing at least one heteropolymer and at least one gelling agent and methods of using the same
US20020168335A1 (en) * 2000-12-12 2002-11-14 Nathalie Collin Cosmetic composition comprising a wax and a polymer
AU2001225389A1 (en) * 2000-12-12 2002-06-24 L'oreal S.A. Composition comprising at least one heteropolymer and at least one inert filler and methods for use
US6835399B2 (en) * 2000-12-12 2004-12-28 L'ORéAL S.A. Cosmetic composition comprising a polymer blend
US20020111330A1 (en) * 2000-12-12 2002-08-15 Carlos Pinzon Compositions containing heteropolymers and methods of using same
US8080257B2 (en) * 2000-12-12 2011-12-20 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using
WO2002047628A1 (en) * 2000-12-13 2002-06-20 L'oréal Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an organogelator
FR2818127B1 (fr) * 2000-12-18 2004-03-12 Oreal Composition filtrante photostable contenant un filtre du type derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818126B1 (fr) * 2000-12-18 2003-02-07 Oreal Composition filtrante photostable contenant un derive de 1,3,5,-triazine, un derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818128B1 (fr) * 2000-12-18 2004-04-02 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2819400B1 (fr) * 2001-01-15 2004-12-03 Oreal Composition cosmetique de maquillage ou de soin des matieres keratiniques comprenant un melange de polymeres
US6500408B2 (en) * 2001-01-27 2002-12-31 Jc Technologies, Inc. Enamel-safe tooth bleach and method for use
JP4374563B2 (ja) * 2001-03-09 2009-12-02 チバ ホールディング インコーポレーテッド 永続的表面改質剤
DE10113058A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-19 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2-(4-Alkoxy-anilinomethylen)-malonsäure-dialkylester enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE60215656T2 (de) 2001-07-16 2007-08-23 Merck Patent Gmbh Photostabile organische sonnenschutzmittel mit antioxidativen eigenschaften und zusammensetzungen damit
US6716420B2 (en) * 2001-10-05 2004-04-06 L′Oreal Methods of use and of making a mascara comprising at least one coloring agent and at least one heteropolymer
EP1302199A3 (fr) 2001-10-16 2004-07-28 L'oreal Compositions pour la coloration de la peau proche du bronzage naturel a base d'un pigment du type monascus et utilisations
US20080057011A1 (en) * 2001-12-12 2008-03-06 L'oreal S.A., Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an Organogelator
WO2003074450A2 (en) * 2002-02-28 2003-09-12 The University Of Tennessee Research Corporation Radiolabeled selective androgen receptor modulators and their use in prostate cancer imaging and therapy
US7285285B2 (en) 2002-05-13 2007-10-23 L'oreal Photoactivatable diazirine-active agent compounds, compositions comprising them and uses thereof
US20040042980A1 (en) * 2002-06-12 2004-03-04 L'oreal Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen, and methods of using same
US20040247549A1 (en) * 2002-06-12 2004-12-09 L'oreal S.A. Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen and methods of using the same
US20050008598A1 (en) 2003-07-11 2005-01-13 Shaoxiang Lu Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent
FR2848428B1 (fr) * 2002-12-13 2006-11-10 Oreal Composition cosmetique et procede pour le traitement des matieres keratiniques, comprenant un compose photodimerisable
EP1572139A1 (fr) * 2002-12-13 2005-09-14 L'oreal Composition cosm tique et proc d pour le traitement des mati res k ratiniques, comprenant un compos photodim risable
US20040166133A1 (en) * 2003-01-21 2004-08-26 L'oreal Method of making a mascara composition comprising polyamide polymer and at least one solid substance having a melting point of 45oC or greater
FR2853536B1 (fr) * 2003-04-14 2006-06-23 Oreal Emulsion huile dans eau obtenue par inversion de phase a base de nanopigments d'oxyde metallique et d'un 4,4-diarylbutadiene, procede de preparation et utilisations
US7316808B2 (en) 2003-04-14 2008-01-08 L'oreal Phase inverted oil-in-water photoprotective emulsions comprising nanopigments of metal oxides and 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens
FR2853537B1 (fr) * 2003-04-14 2006-06-23 Oreal Emulsion photoprotectrice fine du type huile-dans-eau, son procede de fabrication et son utilisation dans les domaines cosmetique et dermatologique
US7381403B2 (en) 2003-04-14 2008-06-03 L'oreal Finely divided photoprotective oil-in-water emulsions comprising 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens
US20050186165A1 (en) * 2003-11-18 2005-08-25 Estelle Mathonneau Cosmetic composition based on a cosmetically active compound and a gel comprising at least one crosslinked network of crosslinked polymer particles
FR2862640B1 (fr) * 2003-11-25 2006-01-06 Oreal Methyltrialkylsilanes a fonction 4,4-diarylbutadiene compositions cosmetiques ou dermatologiques photoprotectrices les contenant; utilisations
US7229609B2 (en) 2003-11-25 2007-06-12 L'oreal Diarylbutadiene-substituted methyltrialkylsilanes and photoprotective compositions comprised thereof
ES2633640T3 (es) * 2004-03-22 2017-09-22 L'oreal Composición cosmética que comprende un elastómero de silicona poliglicerolado
EP1768642A4 (en) * 2004-07-12 2007-12-19 E L Management Corp STRONG SHINY NON-OUTLOOKING LIP PRODUCT
FR2879456B1 (fr) 2004-12-20 2007-05-04 Oreal Composition solaire comprenant au moins un filtre uv lipophile et au moins une hydroxyalkyluree
US8790623B2 (en) * 2005-01-18 2014-07-29 Il'Oreal Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent
EA014310B1 (ru) 2005-02-21 2010-10-29 Басф Акциенгезельшафт Водная композиция активного вещества или эффективного вещества, способы ее получения и содержащие ее средства
US8216554B2 (en) 2005-04-20 2012-07-10 L'oreal Stable transfer-resistant self-tanning gel containing a water-soluble or water-dispersible gelling agent
FR2885797B1 (fr) * 2005-05-17 2007-07-27 Oreal Particules d'huile gelifiee comportant au moins un filtre solaire hydrophobe
US7998464B2 (en) * 2005-09-29 2011-08-16 L'oreal S.A. Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture
EP1986597A1 (de) * 2006-01-27 2008-11-05 Basf Se Verwendung von n,n-dimethyldecanamid in kosmetischen zubereitungen
US20070251026A1 (en) * 2006-04-12 2007-11-01 Boris Lalleman Unsaturated fatty substances for protecting the color of artificially dyed keratin fibers with respect to washing; and dyeing processes
CN101663020A (zh) * 2007-04-04 2010-03-03 巴斯夫欧洲公司 基于无机-有机混合体系的uv光保护制剂
DE102007035567A1 (de) 2007-07-26 2009-01-29 Basf Se UV-Filter-Kapsel
DE502008002175D1 (de) 2007-08-28 2011-02-10 Basf Se Stabilisatormischung
WO2009068492A2 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Basf Se Flüssige stabilisatormischung
JP5377647B2 (ja) 2008-08-28 2013-12-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無生物有機材料のための安定剤
FR2939309B1 (fr) 2008-12-08 2010-12-17 Oreal Utilisation d'un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant
WO2010072768A1 (de) 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Uv-absorber agglomerate
FR2947174B1 (fr) 2009-06-24 2011-07-15 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere superabsorbant et un filtre uv organique
WO2011009876A1 (en) 2009-07-24 2011-01-27 Basf Se Derivatives of diphosphines as flame retardants in aromatic and/or heteroaromatic epoxy resins
DE102009044891A1 (de) 2009-12-14 2011-06-16 Gabriele Dr. Blume Trägersystem zum Einschließen lipophiler Wirkstoffe und Öle in hoher Konzentration
FR2956579B1 (fr) 2010-02-24 2012-02-10 Oreal Composition comprenant un polymere superabsorbant et tensioactif gemine
EP2622026A1 (en) 2010-09-30 2013-08-07 Merck Patent GmbH A process for treating sol-gel capsules
FR2972346B1 (fr) 2011-03-09 2013-11-08 Oreal Utilisation d'un derive diester d'acide 2-methyl succinique comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant
US10626294B2 (en) 2012-10-15 2020-04-21 L'oreal Aqueous wax dispersions containing volatile solvents
US9408785B2 (en) 2012-10-15 2016-08-09 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
US10413496B2 (en) 2012-10-15 2019-09-17 L'oreal Aqueous wax dispersions
US10918583B2 (en) 2013-01-21 2021-02-16 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine, an organic UVB-screening agent and an additional organic UVA-screening agent
US10561596B2 (en) 2014-04-11 2020-02-18 L'oreal Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer
US10864157B2 (en) 2014-12-18 2020-12-15 L'oreal Compositions and methods for improving the appearance of the skin
EP3050919A1 (de) 2015-01-29 2016-08-03 Basf Se Lignocellulosehaltige materialen enthaltend mischungen mit salzen von n-substituierten carbamidsäuren
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
FR3117789A1 (fr) 2020-12-22 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique comprenant au moins une argile, au moins un corps gras cristallisable et au moins un filtre UV liposoluble
CN113969188B (zh) * 2021-10-21 2022-10-28 青岛科技大学 一种新型松节油基生物质高能量密度混合燃料

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL190101C (nl) 1978-11-13 1993-11-01 Givaudan & Cie Sa Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat.
DE3781048T2 (de) 1986-06-27 1992-12-17 Procter & Gamble Chromophore, sonnenschutzpraeparate und verfahren zur verhuetung des sonnenbrandes.
US4950467A (en) * 1986-11-14 1990-08-21 Ici Americas Inc. Ultraviolet radiation absorbing compositions
FR2658075B1 (fr) 1990-02-14 1992-05-07 Oreal Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un beta,beta-diphenylacrylate ou alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate d'alkyle.
DE19828463A1 (de) * 1998-06-26 1999-12-30 Basf Ag 4,4-Diarylbutadiene als wasserlösliche photostabile UV-Filter für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen

Also Published As

Publication number Publication date
AU748711B2 (en) 2002-06-13
CN1218660A (zh) 1999-06-09
US6238649B1 (en) 2001-05-29
EP0916335A2 (de) 1999-05-19
ES2231925T3 (es) 2005-05-16
JP3964989B2 (ja) 2007-08-22
US6545174B2 (en) 2003-04-08
JPH11116455A (ja) 1999-04-27
US20020016310A1 (en) 2002-02-07
EP0916335A3 (de) 2004-01-14
EP0916335B1 (de) 2004-11-03
AU7997798A (en) 1999-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1271988C (zh) 含有耐光紫外线滤光剂的化妆品和药物制剂
CN1250207C (zh) 4，4－二芳基丁二烯类化合物及其作为紫外线滤光剂的应用
CN1160052C (zh) 氨基取代的羟基二苯酮作为化妆品和药物制剂中的光稳定紫外滤除剂的应用
CN1176646C (zh) 含有光稳定紫外线过滤物质的化妆品和药物制剂
CN1214059C (zh) 水不溶性有机紫外滤光物质的水分散体
CN1246303C (zh) 新的茚满亚基化合物
CN1168725C (zh) 用于防止氧化性应激反应的含有苯并呋喃酮衍生物的制剂
CN1665475A (zh) 化妆用部花青衍生物
CN100349857C (zh) 氨基取代的羟苯基二苯甲酮衍生物
CN1918111A (zh) 制剂助剂
CN1642522A (zh) 含有羟基苯基三嗪化合物的紫外吸收剂组合物
CN1193000C (zh) 芳基或杂芳基取代的联苯基衍生物以及含有它们的药物和化妆品组合物
CN100345827C (zh) 双环芳族化合物
CN1509162A (zh) 化妆品
CN1639138A (zh) 联苯基甲基－噻唑烷二酮及其类似物以及它们作为PPAR－γ激活剂的用途
CN1738592A (zh) 作为uv吸收剂的三嗪衍生物
CN1617706A (zh) 用于防止皮肤受到过氧化物损害的化妆品或皮肤病学制剂
CN1178880C (zh) 环形烯胺作为防光剂的应用
CN1382433A (zh) 含丙二酸二烷基酯的防晒剂组合在化妆品和药物制剂中的用途
CN1168722C (zh) 二间苯二酚基-烷氧基-和-芳氧基-均三嗪
CN1674859A (zh) 哌嗪二酮衍生物在化妆品和药物制剂中作为光稳定uv过滤剂的用途
CN1376457A (zh) 含有2,2'－对亚苯基双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)的防晒组合物在化妆品和药物制剂中的用途
CN1418614A (zh) 化妆品或皮肤用光保护制剂
CN1218806A (zh) 山梨酸维生素c酯
CN1620414A (zh) 维生素d类似物

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CX01 Expiry of patent term
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20060830