CN1271428A - 含有可带正电荷的改性颜料的调色剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种调色剂组合物,其包括改性颜料颗粒和苯乙烯聚合物基的树脂颗粒具有连接至少一个的可带正电的有机基团的。也公开了含有本发明调色剂的显影剂组合物用本发明调色剂进行显影的方法。

Description

含有可带正电荷的改性颜料的调色剂组合物
本发明涉及包括可带正电荷的改性颜料的调色剂和显影剂。
相关技术背景
目前广泛使用电照相技术和成像仪。具体地，静电复印术介绍在R.M.Schaffert“Electrography”，the Focal Press，London&N.Y.，扩充和修改版，1975。在电照相技术中，在电照相器件的绝缘表面上形成由通常是非均匀强度的静电场图案(也被称为静电潜象)构成的图象。该绝缘表面包括光导层和导电基底。通过对预先形成在绝缘表面上的均匀强度的静电场的一部分进行成象光诱导耗散可以形成静电潜像。一般说来，而后，通过使潜像与通常含有着色剂的带相反电荷调色剂组合物接触将静电潜像显影成为调色剂图象。使潜像显形的方法称为显影，含有干调色剂粉未的组合物称为显影剂。而后，将调色剂图象转印到转印介质，例如纸上，接下去通过加热和/或加压固定于纸上。最后的一个步骤包括从电照相器件上清除残留的调色剂。
用于干式电照相的使静电潜象显影的显影剂分为单组分系统和双组分组合物两种，一般说来，所述的单组分系统由干式调色剂组成而调色剂通常包括其中分散有着色剂的粘合剂树脂，而所述的双组分组合物包括干式调色剂和载体粒子。通常将电荷控制剂与调色剂树脂熔融混合，以便于在使用过程中控制调色剂的充电性。已知的用于干式调色剂的控制正电荷化合物为染料基料和其盐如苯胺黑基料和其盐。为了使调色剂在复印过程中具有处理适应性，要求它们在流动性、抗粘接性能、固着性、充电率、清理性能以及其他性能方面都是优良的。为了改善这些性能，尤其是流动性、抗粘接性能和充电率，常常将极其细微的无机微粒加到调色剂组合物中。在其制备的配混步骤中调色剂组分分散或溶解在调色剂树脂载体中。在印刷中，分散度对调色剂的特性有很大影响。不良分散在许多情况中导致颗粒与颗粒之间的均匀度不一致。这可能导致调色剂电荷分布宽，这是由于颗粒调色剂的组成不一致的原因。当所用的调色剂具有可使出现打印缺陷(如成雾、背景、晕轮、性能分散、和打印机内的部件的粉尘污染)的机会最小的均匀充电性能时，可最佳地进行静电印刷。
显影静电潜像要求：在其调色剂颗粒沉积在潜像上之前，把电荷显影在调色剂颗粒上，以及这种电荷与潜像的电荷相反。所有的调色剂组分包括粘合剂树脂、着色剂、电荷控制剂、蜡等可影响电荷在调色剂颗粒上的显影。很少考虑着色剂对调色剂组合物充电性能的影响，因为很少有已知的方法来改变和控制着色剂如炭黑的自然充电性能。因此，在干式调色剂技术中，颜料具有一些独特和可预知的摩擦充电性能，这一点还没得到满足。
满足这种需求的一个方法是表面改性已知的颜料来增加或改变其天然的摩擦充电性。例如，日本专利申请平3[1991]-197961涉及用胺官能硅烷偶联剂表面处理炭黑，这在一些程度上克服炭黑摩擦带负电的天然趋势。然而，认为为了使这种处理有效，硅烷偶联剂必须与炭黑表面形成共价键。认为存在通常的炭黑表面的化学基团为含氧基。硅烷偶联剂可与这些基团形成共价键。这些基团以低的不可控制的量存在于炭黑的表面，使得用硅烷偶联剂的这种处理范围和价值有限。
发明概述
本发明的一个特征是提供替代的添加剂，其给调色剂中的调色剂颗粒和显影组合物提供或有助于提供正电荷。
本发明的另一个特征是提供用于调色剂和显影组合物用着色剂。
本发明的其它特征和优点部分列在下面的说明书中，部分通过说明书或通过实施本发明可知。本发明的目的和其它优点通过说明书和权利要求书及其结合可实施并得到。
为了达到本文实施和泛指的本发明的这些和其它优点及目的，本发明涉及调色剂组合物，其包括苯乙烯聚合物基的树脂颗粒和具有至少一个连接到颜料颗粒上的有机基团的改性颜料颗粒，其中该有机基团是可带正电的。
本发明涉及一种包括载体颗粒和以上所述的调色剂组合物的显影组合物。
本发明还涉及一种成象方法，该方法包括以下步骤：在充有负电荷的光导成象器件上形成静电潜象，利用包括苯乙烯聚合物基的树脂颗粒和具有连接到颜料颗粒上的可带正电的有机基团的改性颜料颗粒的调色剂组合物进行有显影，而后将经显影的图象转移到适合的基底上。
应懂得前面的一般描述和下面的详细描述仅是示例和解释性的，对本发明作进一步的介绍。
附图简介
图1是用于说明包括本发明调色剂、使用标准载体的干式粉未的磨擦带电性能的图表(Q/M对辊磨时间)。
图2是用于说明包括本发明调色剂、使用阳性载体的干式粉未的磨擦带电性能的图表(Q/M对辊磨时间)。
图3是用于说明包括本发明调色剂、使用标准载体的干式粉未的磨擦带电性能的图表(Q/M对辊磨时间)。
图4是用于说明包括本发明调色剂、使用阳性载体的干式粉未的磨擦带电性能的图表(Q/M对辊磨时间)。
发明详述
本发明涉及一种包括具有至少一个连接到颜料颗粒上的可带正电的有机基团的改性颜料颗粒、和苯乙烯聚合物基的树脂颗粒的的调色剂和显影组合物。
改性的颜料颗粒可以是炭黑、蓝绿色(cyan)、品红、黄色、蓝色、绿色、棕色、紫色、红色或其混合物。适宜的颜料是可通过连上至少一个带正电的有机基团而改性的颜料颗粒。炭黑是优选的颜料，例子包括但不限于可商购的炭黑，如购自于Cabot Corporation的Regal炭黑。可改性的颜料介绍在如U.S专利5,484,675；5,571,654；5,275,900；和EP0723206A1，所有文献引入本文作为参考。关于黑色调色剂组合物的颜料，可使用单独的炭黑颜料或与蓝色、绿色、磁铁矿或黑色染料组合使用。
改性颜料颗粒具有至少一个连接到颜料颗粒上的有机基团，且该有机基团可带正电荷。有机基团可以改变的量如从低到高的量连接到颜料上，从而精细控制电荷改性。连接到颜料颗粒上的有机基团可以是当加入到调色剂或显影组合物中让改性颜料带正电的任何基团。优选该有机基团包括芳香基或C1-C20烷基，其中各基团可以是取代或未取代的。还优选芳香基或C1-C20烷基直接连接到颜料上。优选的带正电荷有机基团是含氮或含磷的有机基团。
优选的带正电的有机基团具有下列通式：
Figure A9880933400101
其中Q表示氮或磷元素，X表示反荷离子如NO3 -，Cl-，Br-，ArSO3 -，CoCl4 2-，苯甲酸根等，或可以是U.S专利5,645,967所述的反荷离子，其全文引入作为参考；R1表示连接到颜料上的亚烷基或亚芳基；R2、R3和R4可相同或不同，每一个表示烷基或芳基。两个或多个R基可形成一个或多个脂族和/或芳香环，如QR2R3R4可形成吡啶鎓结构，以及R1可以是亚苯基。该环可以包括一个或多个杂元素。优选亚烷基或烷基是C1-C10亚烷基或烷基，亚芳基或芳基为C6-C20亚芳基或芳基。为了本发明的目的，芳基和亚芳基分别包括杂芳基和杂亚芳基。
其它优选的连接到颜料颗粒上的有机基团包括但不限于：
(C4H9)NHCH2CH2CH2-               NH2CH2CH2-
(C4H9)2NCH2CH2CH2-             NH2CH2CH2CH2-
(C8H17)NHCH2CH2CH2-              NH2CH2CH2CH2CH2-
(CH8H17)2NCH2CH2CH2-            NH2CH2CH2CH2CH2CH2-
ArNHCH2CH2-                          NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2-
ArNHCH2CH2CH2-                      NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2-
ArNHCH2CH2CH2CH2-                 (CH3)NHCH2CH2CH2-
ArNHCH2CH2CH2CH2CH2-             (CH3)2NHCH2CH2CH2-
ArAr′NCH2CH2-                       (C2H5)NHCH2CH2CH2-
ArAr′NCH2CH2CH2-                   (C2H5)2NCH2CH2CH2-
ArAr′NCH2CH2CH2CH2-               -C6H4(NC5H5)+X-(as defined above)
ArAr′NCH2CH2CH2CH2CH2-           -C5H4N(CH3)+X-(as defined above)
NH2CONHCH2CH2CH2-(CH3)HCONHCH2CH2CH2-(CH3)2NCONHCH2CH2CH2-(C2H5)NHCONHCH2CH2CH2-                       -Ar-SO2NH(C4H3N2)(C2H5)2NCONHCH2CH2CH2-(C4H9)NHCONHCH2CH2CH2-(C4H9)2NCONHCH2CH2CH2-CH3OCOCH2CH2NHCH2CH2CH2-(C2H5)OCOCH2CH2NHCH2CH2CH2-(C4H9)OCOCH2CH2NHCH2CH2CH2-NH2Ar-(CH3)NHAr-(CH3)2NAr-NH2CH2Ar-(CH3)2NCH2Ar-(CH3)2NCH2CH2Ar-NH2CH2CH2Ar-(CH3)NHCH2CH2Ar-(CH3)2NCH2CH2Ar-Cl-(CH3)3N+CH2CH2CH2-Cl-(C2H5)3N+CH2CH2CH2-Cl-(C4H9)3N+CH2CH2CH2-Cl-(C2H5)(CH3)2N+CH2CH2CH2-Cl-(C4H9)(CH3)2N+CH2CH2CH2-Cl-(C8H17)(CH3)2N+CH2CH2CH2-(HOCH2CH2)2NCH2CH2CH2-(HOCH2CH2)2NAr-
其中Ar表示芳香基，Ar′表示芳香基。芳香基包括，但不限于：含有一个或多个环的不饱和环烃。芳香基可取代或未取代。芳香基包括芳基(如苯基、萘基、蒽基等)、和杂芳基(咪唑基、吡唑基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、呋喃基、三嗪基、吲哚基等)。
可以使用有机基团的组合，如含有吡啶基的有机基团和含有季铵基的有机基团。
如前所述，一个或多个有机基团可连接到颜料上。具有未处理颜料如常规炭黑的改性颜料也可用在调色剂组合物中。另外，可使用各连接有不同的有机基团的两种或多种改性颜料。还有，上述的任意组合可用在本发明的调色剂组合物中。
如例子中所述，可使用各种颜料加入量和处理量。一些改性颜料优选较低含量使用，而另一些改性颜料优选在调色剂组合物中以较高量加以使用。
下面参照优选的颜料炭黑的改性加以讨论，但是，可类似制备炭黑之外的改性颜料。优选让炭黑与重氮盐在液体介质中反应把至少一个有机基团连接到炭黑的表面，可制备改性炭黑。重氮盐可含有待与碳连接的有机基团。重氮盐为具有一个或多个重氮基团的有机化合物。优选的反应介质包括水、任何含水介质和任何含醇介质。水是最优选的介质。改性碳产品的例子和制备这些产品的各种优选方法描述于发明名称为“炭黑与重氮盐的反应、所得的炭黑产品及其用途”的US专利申请流水号no.08/356,660(申请日1994年12月15日)、其部分继续申请US专利申请流水号no.08/572,525(申请日1995年12月14日)发明名称为“碳物质与重氮盐的反应产品和所得的碳产品”WO 96/18696和WO 96/18688中，所有这些文献这里都作为参考引入。
在上述改性炭黑的优选制备方法中，仅要求重氮盐足够稳定以使其与碳反应。因此，可用认为是不稳定和易分解之外的一些重氮盐进行反应。一些分解过程将与碳和重氮盐之间的反应竞争并会降低与碳原子连接的有机基团的总数。此外，该反应可在许多重氮盐容易分解的高温下进行。高温还可有利地提高重氮盐在反应介质中的溶解性并改进其在工艺中的操作性。然而，高温会导致一些重氮盐因其它分解过程造成的损失。重氮盐可在现场制备。本发明的改性炭黑优选不含副产品或未连接的盐。
关于用于本发明的调色剂和显影组合物的适宜调色剂树脂，使用苯乙烯基的树脂，如苯乙烯化的丙烯酸酯类树脂。优选的苯乙烯基的树脂包括但不限于：苯乙烯和其衍生物的均聚物和共聚物，如聚苯乙烯、聚-对-氯苯乙烯、聚乙烯基甲苯、苯乙烯-对-氯代苯乙烯共聚物、和苯乙烯-乙烯基甲苯共聚物、苯乙烯和丙烯酸酯共聚物，例如苯乙烯丙烯酸甲基酯共聚物；苯乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；和苯乙烯-丙烯酸正丁酯共聚物；苯乙烯和甲基丙烯酸酯共聚物如苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物；苯乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；苯乙烯-甲基丙烯酸丁酯共聚物，苯乙烯、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的多元共聚物；苯乙烯和其它乙烯基单体的共聚物如苯乙烯-丙烯腈共聚物，苯乙烯-甲基醚共聚物；苯乙烯-丁二烯共聚；苯乙烯-乙烯基甲酮共聚物；苯乙烯-丙烯腈茚共聚物；苯乙烯马来酸酯共聚物等。这些粘合剂树脂可单独或组合使用。通常，特别适宜于静电调色剂制造使用的树脂具有100℃-135℃的熔点(环球法)和高于约60℃的玻璃化转变温度(Tg)。苯乙烯聚合基的树脂颗粒和适宜量的例子也可见于U.S专利5,278,018，5,510,221；5,275,900，5,484,575和EP0270066中，所有文献均引入本文作为参考。
通常本发明的改性颜料单独或与其它颜料的总量为调色剂或显影组合物重量的约1％重量-约30％重量。颜料在调色剂组合物中的量基于100重量份树脂优选为约0.1-约12重量份。然而，可使用更低或更高量的改性颜料。通常，调色剂树脂的量也为调色剂或显影组合物重量的约60％重量-约99％重量。
任选的外在添加剂也可与本发明的调色剂组合物混合或共混，其包括载体添加剂、另外的正电荷的或负电荷控制剂如季铵盐、吡啶盐、硫酸盐、磷酸盐和羧酸盐；流动助剂添加剂；硅油；蜡如商购的聚丙烯和聚乙烯、磁铁矿和其它已知的添加剂。通常这些添加剂的量为约0.05％-约30％重量，然而根椐特定的体系和所希望的性能也可选择更高或更低量的添加剂。具体添加剂及其量的例子在上述专利和欧洲专利申请中有述。
调色剂可以许多已知方法加以制备，如在常规的熔体挤出设备和相关设备中混合和加热树脂、改性颜料颗粒、任选的电荷促进剂和其它的添加剂。其它方法包括喷雾干燥等。配混改性颜料和其它组分与树脂后通常是机械摩擦和分级以提供具有所希望的粒径和粒径分布的调色剂颗粒。干式共混粉未的常规设备可用来混合或共混改性颜料颗粒和树脂。另外，可以使用制备调色剂和显影组合物的常规方法，其公开在上述专利和欧洲申请中，引入本文作为参考。
更详细地，该调色剂可通过干式共混粘合剂树脂和所有其它组分包括颜料，然后在高剪切混合器中熔融挤出形成均匀混合的物质。在这过程中，各组分保持在高于粘合剂熔点的温度，并研磨那些不溶于树脂的组分，由此降低其平均粒径。然后这些均匀混合的物质冷却并固化，之后预研磨至约100微米的平均粒径。然后使这种材料的粒径进一步降低，直到其平均粒径满足分级所要求的粒径范围。可使用各种分级工艺。优选空气分级法。通过此法，基料中太大或太小的颗粒从所希望的粒径范围内中分出。
本发明的调色剂组合物可以单独用于单组分显影剂或者可以与适合的载体颗粒混合形成双组分显影剂。可用于形成双组分显影剂的载体赋形剂可选自各种各样的材料。这些材料通常包括载体核心颗粒和涂有成膜树脂薄层的核心颗粒，以便于稳定同所使用的调色剂的正确的摩擦带电关系和电荷水平。双组分调色剂组合物的适宜的载体包括铁粉、玻璃珠、无机盐晶体、铁酸盐粉末、镍粉，所有这些材料通常都涂有树脂涂层，例如环氧树脂或者氟碳树脂。载体颗粒和可使用的涂料的例子介绍在上述的欧洲专利和申请中，其引入本文作为参考。
本发明还涉及一种成象方法，该成象方法包括在带负电荷的光导成象器件上形成静电潜象，利用包括树脂颗粒和改性颜料颗粒的调色剂组合物进行显影，然后将被显影的图象转移到适合的基片上。可使用常规的成像方法，如上述的欧洲专利和申请中所介绍的方法。
以下将利用后面的一些实施例对本发明做进一步的说明，这里所做的一切只是说明性的，不能认为是对本发明的范围的限制。
实施例1
改性炭黑产品的制备
把2.83g亚硝酸钠在100g水中的溶液缓慢加入至200g炭黑、3.95g浓HCl、4.48g对亚苯基二胺和1.8L水的并于约70℃下搅拌的混合物中。炭黑Regal330 carbon black表面积为94m2/g、DBPA为65mL/100g。搅拌约2小时后，让混合物静止过夜。倾析含水层，并把其余的材料在70℃下干燥。产物连上C6N4NH2基团。
实施例2
改性炭黑产品的制备
把2.84g亚硝酸钠在100g水中的溶液缓慢加入至200g炭黑、3.94g浓HCl、2.22g对亚苯基二胺、4.34g氯化4-氨基苯基吡啶鎓和1.8L水的并于约70℃下搅拌的混合物中。炭黑Regal330 carbon black表面积为94m2/g、DBPA为65mL/100g。搅拌约2小时后，让混合物静止过夜。倾析含水层，并把其余的材料在70℃下干燥。产物连上C6N4NH2和C6N4NC5H5 +Cl-基团。
实施例3(比较例)
调色剂的制备
黑色调色剂粉末通过常规工艺熔融混合、挤出、预研磨、喷磨和分级而制备。因此，将8.0％(按重量计)的Regal330炭黑(未改性)(可从CabotCorporation，Boston，Massachusetts买到)和92％重量的Dialec 1601苯乙烯改性丙烯酸聚合物(可从Polytribo Inc.，Bristol，Pennsylvania买到)在B&P 19-毫米挤出机(其为典型的螺杆和桨片结构)(购自Process Euqipment&System，LLC，Saginaw，Michigan)中干式共混并熔融挤出。将这种炭黑/聚合物产品在Krups Mini Blender中预研磨，然后用Majac A-12和微型研磨机喷射研磨并分级，形成平均颗粒直径约为13微米(利用Coulter Multisizer ParticleSize Analyzer测量)的黑色调色剂粉末。这种调色剂实施例5的表1中称为样品2。
通过将以上所述的调色剂组合物和带正电荷的铁酸盐粉末和标准的铁酸盐粉末(均可从Powdertech，Inc.，valparaiso，Indiana得到)按照足以产生2.0％重量的填充量相互混合制备显影剂。
在不绣钢容器中辊炼机(roll mill)中滚翻共混上述显影组合物(调色剂和载体)来测定摩擦起电。在共混时间为15、30、45和60分钟处，从方法中取小样并使用Vertex T-150摩擦实验机(可从Vertex，Inc.，Yukon，Pennsylvania买到)、根椐Faraday笼式摩擦喷出法测定其荷质比(Q/M)。
实施例4
调色剂的制备
黑色调色剂粉末通过常规工艺熔融混合、挤出、预研磨、喷磨和分级而制备。因此，将8.0％(按重量计)的实施例1制备的改性炭黑和92％重量的Dialec 1601 苯乙烯改性丙烯酸聚合物(可从PolytriboInc.，Bristol，Pennsylvania买到)在B&P 19-毫米挤出机(其为典型的螺杆和桨片结构)(购自Process Euqipment&System，LLC，Saginaw，Michigan)中干式共混并熔融挤出。将这种炭黑/聚合物产品在Krups Mini Blender中预研磨，然后用Majac A-12和微型研磨机喷射研磨并分级，形成平均颗粒直径约为13微米(利用Coulter Multisizer Particle Size Analyzer测量)的黑色调色剂粉末。这种调色剂实施例5的表1中称为样品3。
通过将以上所述的调色剂组合物和带正电荷的铁酸盐粉末和标准的铁酸盐粉末(均可从Powdertech，Inc.，valparaiso，Indiana得到)按照足以产生2.0％的填充量相互混合制备显影剂。
在不绣钢容器中，在辊炼机中滚翻共混上述方法(调色剂和载体)来测定摩擦起电。在共混时间为15、30、45和60分钟处，从方法中取小样并使用Vertex T-150摩擦实验机(可从Vertex，Inc.，Yukon，Pennsylvania买到)、根椐Faraday笼式摩擦喷出法测定其荷质比(Q/M)。
使用标准的铁酸盐载体的样品3的摩擦带电的结果列于表1中。图1也比较了含有喷磨Dialec 1601树脂(其结合了2.0％重量的标准铁酸盐)(样品1)的假调色剂组合物和结合了2.0％重量的标准铁酸盐的实施例3的调色剂。15分钟后，样品1上的电荷为约-20微库仑/g、为强负电，并在60分钟后稍稍更带负电。相比，样品2和3在15分钟时的电荷为正的15微库仑/g以上且几乎相等。然而60分钟后，样品2(含有未改性Regal330)的电荷为负12微库仑/g以上，而样品3(含有实施例1的改性炭黑)的电荷减少3微库仑/g以下。
使用正的铁酸盐载体的样品3的摩擦测试结果示于图2中。图2也比较了含有喷磨Dialec 1601树脂(其结合了2.0％重量的正铁酸盐)(样品1)的假调色剂组合物和结合了2.0％重量的标准铁酸盐的实施例3的调色剂(样品2)。15分钟后，样品1上的电荷为负。相比，样品2电荷为正的20微库仑/g，样品3电荷为正的30微库仑/g。然而60分钟后，样品2(含有未改性Regal330)的电荷为负10微库仑/g以上，而样品3(含有实施例1的改性炭黑)的电荷稍带正电为小于3微库仑/g。
实施例5
调色剂的制备
黑色调色剂粉末通过常规工艺熔融混合、挤出、预研磨、喷磨和分级而制备。因此，将8.0％(按重量计)的实施例2制备的改性炭黑和92％重量的Dialec 1601 苯乙烯改性丙烯酸聚合物(可从PolytriboInc.，Bristol，Pennsylvania买到)在B&P 19-毫米挤出机(其为典型的螺杆和桨片结构)(购自Process Euqipment&System，LLC，Saginaw，Michigan)中干式共混并熔融挤出。将这种炭黑/聚合物产品在Krups Mini Blender中预研磨，然后用Majac A-12微型研磨机喷射研磨并分级，形成平均颗粒直径约为12微米(利用Coulter Multisizer Particle Size Analyzer测量)的黑色调色剂粉末。这种调色剂实施例5的表1中称为样品4。
通过将以上所述的调色剂组合物与带正电荷的铁酸盐粉末或标准的铁酸盐粉末(均可从Powdertech，Inc.，Valparaiso，Indiana得到)按照足以产生2.0％的填充量相互混合制备显影剂组合物。
在不绣钢容器中在辊炼机中滚翻共混上述显影剂组合物(调色剂和载体)来测定摩擦起电。在共混时间为15、30、45和60分钟处，从显影剂组合物中取小样并使用Vertex T-150摩擦实验机(可从Vertex，Inc.，Yukon，Pennsylvania买到)、根椐Faraday笼式摩擦喷出法测定其荷质比(Q/M)。
相对于标准的铁酸盐载体的样品4的摩擦带电的结果列于图3中。图3也比较了含有喷磨Dialec 1601树脂(其结合了2.0％重量的标准铁酸盐)(样品1)的假调色剂组合物和结合了2.0％重量的标准铁酸盐的实施例3(样品2)的调色剂。15分钟后，样品1上的电荷为约-20微库仑/g、为强负电，并在60分钟后稍稍更带负电。相比，样品2在15分钟时的电荷为正的15微库仑/g以上而样品4的电荷为正的25微库仑/g以上。然而60分钟后，样品2(含有未改性Regal330)的电荷为负12微库仑/g以上，而样品4(含有实施例2的改性炭黑)的电荷减少3微库仑/g以下。
相对于正的铁酸盐载体的样品4的摩擦测试结果示于图4中。图4也比较了含有喷磨Dialec 1601树脂(其结合了2.0％重量的标准铁酸盐)(样品1)的假调色剂组合物和结合了2.0％重量的标准铁酸盐的实施例3的调色剂(样品2)。15分钟后，样品1上的电荷为约-30微库仑/g、为强负电并在60分钟后稍稍更带负电。相比，样品2在15分钟时电荷为正的20微库仑/g，样品4电荷为正的45微库仑/g。然而60分钟后，样品2(含有未改性Regal330)的电荷为负10微库仑/g以上，而样品4(含有实施例2的改性炭黑)的电荷仍为正的15微库仑/g。
                            表1
    样品                   调色剂组合物：
    1 纯Dialec 1601
    2 Regal330(8％重量)Dialec 1601(92重量％)
    3 实施例1的改性炭黑(8％重量)/Dialec 1601(92重量％)
    4 实施例2的改性炭黑(8％重量)/Dialec 1601(92重量％)
实施例6
制备炭黑产品
把亚硝酸银(7.7份)加入到11.8份N-甲基-3-氨基吡啶鎓碘化物在约50重量份水中的溶液。搅拌1小时后，过滤该混合物并用约100份水洗涤沉淀。合并液相得到N-甲基-3-氨基吡啶鎓亚硝酸盐溶液。
在成粒机中加入500份具有94m2/g表面积、65mL/100gDBPA的炭黑和5.6份亚苯基二胺。成粒机以约400rpm运行约30秒。当成粒机混合时，加入N-甲基-3-氨基吡啶鎓亚硝酸盐溶液，并在400rpm下继续混合约2分钟。把成粒机的速度增加至700rpm，每次加料后两分钟相继加入9.1份浓HNO3在50份水中的溶液、25份水、3.6份NaNO2在50份水中的溶液和30份水。在真空55℃下干燥所得的产物。产物已连上C6N4NH2和C5N4NCH3 +NO3 -基团。
实施例7
炭黑产品的制备
把2.1g亚硝酸在30g水中的溶液逐渐加入至19.5g亚硝酸N-(4-氨基苯基)吡啶鎓、200g炭黑和1L水的并于约65℃下搅拌的悬浮液中。炭黑表面积为94m2/g、DBPA为65mL/100g。另外搅拌50分钟后，让产物在76℃下的烘箱中干燥。产物连上C6N4NC5H5 +NO3 -基团。
实施例8
制备炭黑产品
在成粒机中加入500份具有94m2/g表面积、65mL/100gDBPA的炭黑、2.9份对亚苯基二胺和5.2份氯化N-(4-氨基苯基)吡啶鎓。成粒机以约400rpm运行约两分钟。当成粒机继续运行时，相继加入5.0份浓HCl在125份水中的溶液、25份水、3.6份NaNO2在125份水中的溶液和25份水。在700rpm下继续混合另外6分钟。在55℃下干燥所得的产物。产物已连上C6N4NH2和C6N4NC5H5 +Cl-基团。
实施例9
制备炭黑产品
在成粒机中加入400份具有94m2/g表面积、65mL/100gDBPA的炭黑、7.6份3-氨基吡啶。成粒机以约200rpm运行约1分钟。当成粒机以400rpm运行时，加热7.2份浓硝酸在约50份水中的溶液至55℃并加入至成粒机中。继续混合约1分钟。在成粒机继续运行时，加入5.7份NaNO2在约50份60℃水中的溶液、接着加入100份65℃水。在真空70℃下干燥所得的产物。产物已连上C5H4N基团。
实施例10
炭黑产品的制备
在成粒机中加入800份具有94m2/g表面积、65mL/100gDBPA的炭黑和30份4-氨基乙腈。成粒机以约400rpm运行约一分钟。把成粒机的速度增加至700rpm，每次加料后一至两分钟相继加入19.8份浓HCl在165份水中的溶液、约55份水、13.9份NaNO2在165份水中的溶液和130份水。生成的材料在3.5L的5MHCl中煮沸过夜、冷却并过滤。用3.5L水洗涤三次、用4L乙醇洗涤一次、用5L水洗涤一次，在真空下干燥所得的产物。产物已连上C6N4NH3 +Cl-基团。
实施例11
调色剂的制备和评价
把实施例6的炭黑产品加入到假调色剂组合物中并用实施例4的方法评估。用正的载体辊压60分钟后，加有实施例6的炭黑产品的调色剂的摩擦带电性为16μC/g。加入有Regal 330炭黑的对照调色剂对于同样载体的摩擦带电性为1μC/g。
实施例12
调色剂的制备和评估
黑色调色剂粉末通过常规工艺熔融混合、挤出、预研磨、喷磨和分级而制备。因此，将8份炭黑和92份的Dialec 1601苯乙烯丙烯酸聚合物用Werner&Pfleiderer 2SK-30双螺杆挤出机熔融挤出。将这种炭黑/聚合物产品在Kayness granulator中预研磨，然后用Hoso Kawa Alpine 100型辊喷射研磨并分级，形成平均颗粒直径约为8微米(利用Coulter Multisizer IIAnalyzer测量)的黑色调色剂粉末。
将具有正电荷(型号13)载体(购自Vertex)与调色剂组合物按照足以产生2.0％重量的填充量相互混合制备显影剂。
在玻璃容器中在辊炼机上滚翻共混显影剂组合物(调色剂和载体)来测定摩擦起电。在共混时间为60分钟处，从方法中取小样并使用Vertex T-150摩擦实验机根椐Faraday笼式摩擦喷出法测定其荷质比(Q/M)。下面的结果表示该样品的电荷比对照样带更多的正电荷。
炭黑样品                  磨擦带电性，μC/g
  7                           28
  8                           13
  9                           17
 10                           21
对照炭黑Regal 330                           4
实施例13
调色剂的制备和评价
把实施例9的炭黑产品和Regal330炭黑用实施例12的方法用这两种炭黑的共混物加入到调色剂组合物中。总的炭黑量为4份，树脂量为96份。其结果表示含有实施例9的炭黑产品比仅含对照炭黑的调色剂组合物带有更多正电荷。
实施例9            Regl 330      Dialec 1601    磨擦带电性，
   份                份                份          μC/g
   4                 0                 96            24
   2                 2                 96            30
   0                 4                 96            13
实施例14
制备炭黑产品
把亚硝酸银(7.7份)加入到13.9份4-氨基苯基三甲基碘化铵在40重量份水中的溶液。搅拌3小时后，过滤该混合物并用约60份水洗涤沉淀。合并液相得到4-氨基苯基三甲基亚硝酸铵。
在成粒机中加入500份具有94m2/g表面积、65mL/100gDBPA的炭黑和5.6份亚苯基二胺。成粒机以约400rpm运行约30秒。当成粒机混合时，加入4-氨基苯基三甲基铵亚硝酸盐溶液，并在400rpm下继续混合约2分钟。把成粒机的速度增加至700rpm，每次加料后两分钟相继加入9.1份浓HNO3在75份水中的溶液、30份水、3.6份NaNO2在75份水中的溶液和30份水。在真空55℃下干燥所得的产物。产物已连上C6N4NH2和C6N4N(CH3)3 +NO3 -基团。
把该实施例的炭黑产品加入到假调色剂组合物中并用实施例4的方法评估。用正的载体辊压60分钟后，加有该实施例的炭黑产品的调色剂的摩擦带电性为2μC/g。加入有Regal 330炭黑的对照调色剂对于同样载体的摩擦带电性为1μC/g。
本领域熟练技术人员通过理解这里公开的本发明说明书和实施方式，将清楚本发明的其它实施方案。说明书和实施例仅认为是举例性的，本发明的真正范围和精神在后面的权利要求中给出。

Claims (52)

1.一种调色剂组合物，包括a)苯乙烯聚合物基的树脂颗粒，和b)连接有至少一个有机基团的改性颜料颗粒，其中所说的有机基团是可带正电荷的，并包括连接到颜料颗粒上的至少一个芳香基或C1-C20烷基。
2.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所述的颜料颗粒可以是炭黑、蓝绿色、品红、黄色、蓝色、绿色、棕色、紫色、红色或其混合物。
3.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所述的颜料颗粒是炭黑。
4.根据权利要求1所述的调色剂组合物，还包括未改性炭黑、蓝绿色、品红、黄色、蓝色、绿色、棕色、紫色、红色或其混合物。
5.根据权利要求1所述的调色剂组合物，还包括未改性炭黑。
6.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所述的苯乙烯基树脂颗粒是苯乙烯化的丙烯酸酯树脂颗粒。
7.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所述的苯乙烯聚合物基树脂颗粒是苯乙烯和其衍生物的均聚物和共聚物；苯乙烯和丙烯酸酯共聚物；苯乙烯和甲基丙烯酸酯共聚物；苯乙烯、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的多元共聚物；或苯乙烯和乙烯基单体的共聚物。
8.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所述的有机基团是含氮或含磷的有机基团。
9.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所述的有机基团具有下式：
其中其中Q表示氮或磷元素，R1表示连接到颜料上的亚烷基或亚芳基；R2和R3可相同或不同，每一个表示烷基或芳基或形成环。
10.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所述的有机基团具有下式：
Figure A9880933400022
其中Q表示氮或磷元素，X表示反荷离子，R1表示连接到颜料上的亚烷基或亚芳基；R2、R3和R4可相同或不同，每一个表示烷基或芳基或形成环。
11.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所述的有机基团是-C6N4NH2、C6N4(NC5H5)+X-或两者，其中X-表示反荷基团。
12.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所述的改性颜料颗粒的量为调色剂组合物重量的约1％重量-约30％重量。
13，根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所述的调色剂组合物还包括电荷控制添加剂。
14.包括权利要求1的调色剂组合物和载体颗粒的显影剂组合物。
15.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的颜料颗粒可以是炭黑、蓝绿色、品红、黄色、蓝色、绿色、棕色、紫色、红色或其混合物。
16.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的颜料颗粒可以是炭黑。
17.根据权利要求14所述的显影剂组合物，还包括未改性炭黑、蓝绿色、品红、黄色、蓝色、绿色、棕色、紫色、红色或其混合物。
18.根据权利要求14所述的显影剂组合物，还包括未改性炭黑。
19.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的苯乙烯基树脂颗粒是苯乙烯化的丙烯酸酯树脂颗粒。
20.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的苯乙烯聚合物基树脂颗粒是苯乙烯和其衍生物的均聚物和共聚物；苯乙烯和丙烯酸酯共聚物；苯乙烯和甲基丙烯酸酯共聚物；苯乙烯、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的多元共聚物；或苯乙烯和乙烯基单体的共聚物。
21.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的有机基团是含氮或含磷的有机基团。
22.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的有机基团具有下式：
其中其中Q表示氮或磷元素，R1表示连接到颜料上的亚烷基或亚芳基；R2和R3可相同或不同，每一个表示烷基或芳基或形成环。
23.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的有机基团具有下式：
Figure A9880933400041
其中Q表示氮或磷元素，X表示反荷离子，R1表示连接到颜料上的亚烷基或亚芳基；R2、R3和R4可相同或不同，每一个表示烷基或芳基或形成环。
24.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的有机基团是-C6N4NH2、C6N4(NC5H5)+X-或两者，其中X-表示反荷基团。
25.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的改性颜料颗粒的量为调色剂组合物重量的约1％重量-约30％重量。
26.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的调色剂组合物还包括电荷控制添加剂。
27.根据权利要求14所述的显影剂组合物，其中所述的载体颗粒是铁酸盐、钢、铁粉或其混合物。
28.一种成象方法，包括在带有负电荷的光导成象器件上形成静电潜象，利用权利要求1的调色剂组合物进行显影，然后将被显影的图象转移到适合的基片上。
29.根据权利要求28的成象方法，其中该转移的图像永久固定到底材上。
30.根据权利要求28所述的方法，其中所述的颜料颗粒可以是炭黑、蓝绿色、品红、黄色、蓝色、绿色、棕色、紫色、红色或其混合物。
31.根据权利要求28所述的方法，其中所述的颜料颗粒可以是炭黑。
32.根据权利要求28所述的方法，还包括未改性炭黑、蓝绿色、品红、黄色、蓝色、绿色、棕色、紫色、红色或其混合物。
33.根据权利要求28所述的方法，还包括未改性炭黑。
34.根据权利要求28所述的方法，其中所述的苯乙烯基树脂颗粒是苯乙烯化的丙烯酸酯树脂颗粒。
35.根据权利要求28所述的方法，其中所述的苯乙烯基树脂颗粒是苯乙烯和其衍生物的均聚物和共聚物；苯乙烯和丙烯酸酯共聚物；苯乙烯和甲基丙烯酸酯共聚物；苯乙烯、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的多元共聚物；或苯乙烯和乙烯基单体的共聚物。
36.根据权利要求28所述的方法，其中所述的有机基团是含氮或含磷的有机基团。
37.根据权利要求28所述的方法，其中所述的有机基团具有下式：
Figure A9880933400051
其中其中Q表示氮或磷元素，R1表示连接到颜料上的亚烷基或亚芳基；R2和R3可相同或不同，每一个表示烷基或芳基或形成环。
38.根据权利要求28所述的方法，其中所述的有机基团具有下式：
其中Q表示氮或磷元素，X表示反荷离子，R1表示连接到颜料上的亚烷基或亚芳基；R2、R3和R4可相同或不同，每一个表示烷基或芳基或形成环。
39.根据权利要求28所述的方法，其中所述的有机基团是-C6N4NH2、C6N4(NC5H5)+X-或两者，其中X-表示反荷基团。
40.根据权利要求28所述的方法，其中所述的改性颜料颗粒的量为调色剂组合物重量的约1％重量-约30％重量。
41.根据权利要求28所述的方法，其中所述的调色剂组合物还包括电荷控制添加剂。
42.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所说的有机基团是-C5H4N。
43.根据权利要求42所述的调色剂组合物，还包括连有-C5H4N(CH3)+X-或-C6N4(NC5H5)+X-基团的改性颜料颗粒，其中X-是反荷离子。
44.根据权利要求1所述的调色剂组合物，其中所说的有机基团是-C5H4N(CH3)+X-基团，其中X-是反荷离子。
45.根据权利要求44所述的调色剂组合物，还包括连有-C6N4NH2基团的改性颜料颗粒。
46.包括权利要求42的调色剂组合物和载体颗粒的显影剂组合物。
47.包括权利要求44的调色剂组合物和载体颗粒的显影剂组合物。
48.权利要求1的调色剂组合物，其中所说的有机基团包括吡啶基。
49.包括权利要求48的调色剂组合物和载体颗粒的显影剂组合物。
50.权利要求11的调色剂组合物，其中所说的反荷离子是Cl-，NO3 -，Br-，或ArSO3 -。
51.权利要求24的调色剂组合物，其中所说的反荷离子是Cl-，NO3 -，Br-，或ArSO3 -。
52.权利要求1的调色剂组合物，其中所说的有机基团包括吡啶基，并还包括连有含季铵基的有机基团的改性颜料颗粒。
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4870261B2 (ja) * 1998-04-03 2012-02-08 キャボット コーポレイション 分散性を改良された改質顔料
US6218067B1 (en) * 1998-11-06 2001-04-17 Cabot Corporation Toners containing chargeable modified pigments
EP2316875A1 (en) 1999-01-20 2011-05-04 Cabot Corporation Aggregates having attached polymer groups and polymer foams
JP2002535430A (ja) 1999-01-20 2002-10-22 キャボット コーポレイション 付着ポリマー群およびポリマー泡を有する凝集体
US6398858B1 (en) 1999-03-05 2002-06-04 Cabot Corporation Process for preparing colored pigments
JP5026637B2 (ja) 1999-03-12 2012-09-12 キャボット コーポレイション カチオン性顔料及びこれを含む水性組成物
EP1228150B1 (en) * 1999-10-28 2013-09-04 Cabot Corporation Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments
ATE519822T1 (de) * 1999-10-28 2011-08-15 Cabot Corp Tintenstrahltinten, tinten, sowie andere zusammensetzungen enthaltend farbige pigmente
WO2001046325A1 (en) 1999-12-20 2001-06-28 Cabot Corporation Inkjet ink and other ink compositions containing cyclic amides
US7501091B2 (en) 1999-12-30 2009-03-10 Smiths Detection Inc. Sensors with improved properties
JP2003523470A (ja) 2000-01-25 2003-08-05 キャボット コーポレイション 変性顔料を含むポリマーおよびその製造方法
US6468337B1 (en) 2000-07-19 2002-10-22 Xerox Corporation Ink compositions with amine-functionalized pigments
WO2002018928A2 (en) * 2000-09-01 2002-03-07 Cabot Corporation Chromatography and other adsorptions using modified carbon-clad metal oxide particles
US6822781B1 (en) 2000-10-24 2004-11-23 Cabot Corporation Gyricon displays containing modified particles
CA2440118A1 (en) * 2001-05-18 2002-11-28 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Surface-treated organic pigments
WO2003082968A1 (en) * 2002-03-27 2003-10-09 Cabot Corporation Method for attachment of one or more organic groups onto a particle
JP3792602B2 (ja) * 2002-05-29 2006-07-05 エルピーダメモリ株式会社 半導体記憶装置
WO2005040934A1 (en) * 2003-10-29 2005-05-06 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Black toner
US7419542B2 (en) 2003-11-13 2008-09-02 Ciba Specialty Chemicals Corporation 2,9-dichloro-quinacridone as α-quinacridone crystal phase inhibitor
US7101428B2 (en) 2003-11-13 2006-09-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation 2,9-Dichloro-quinacridone as alpha-quinacridone crystal phase inhibitor
US7655372B2 (en) 2005-01-28 2010-02-02 Cabot Corporation Toners comprising modified pigments and processes for preparing the same
RU2389739C2 (ru) * 2005-08-08 2010-05-20 Кабот Корпорейшн Полимерные композиции, содержащие нанотрубки
CN100398614C (zh) * 2006-09-05 2008-07-02 武汉理工大学 无溶剂无机纳米粒子流体及其制备方法
WO2008055245A2 (en) 2006-10-31 2008-05-08 Sensient Colors Inc. Inks comprising modified pigments and methods for making and using the same
EP2111430A2 (en) * 2007-01-24 2009-10-28 Cabot Corporation Process to form modified pigments
US8394563B2 (en) 2007-06-08 2013-03-12 Cabot Corporation Carbon blacks, toners, and composites and methods of making same
KR101575913B1 (ko) 2007-08-23 2015-12-08 센션트 컬러스 인크. 자가-분산된 안료 및 그의 제조 및 이용 방법
CN102858886A (zh) 2009-04-07 2013-01-02 森馨颜色有限责任公司 自分散颗粒及其制造方法和其用途
WO2010147647A2 (en) * 2009-06-19 2010-12-23 Cabot Corporation Chemical toners comprising modified pigments
CN104619788B (zh) 2012-07-13 2018-04-03 卡博特公司 高结构炭黑
US20140120339A1 (en) 2012-10-31 2014-05-01 Cabot Corporation Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions
WO2016061090A1 (en) 2014-10-14 2016-04-21 Cabot Corporation Aqueous inkjet ink compositions
GB2559938B (en) 2015-11-18 2022-07-06 Cabot Corp Inkjet ink compositions
US10954402B2 (en) 2017-09-07 2021-03-23 Cabot Corporation Inkjet ink compositions

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3968044A (en) * 1974-02-01 1976-07-06 Rank Xerox Ltd. Milled liquid developer
US4291112A (en) * 1978-09-11 1981-09-22 Xerox Corporation Modification of pigment charge characteristics
GB2128764B (en) * 1982-08-23 1986-02-19 Canon Kk Electrostatographic developer
JPS6023863A (ja) * 1983-07-19 1985-02-06 Canon Inc 画像形成方法
DE3707226A1 (de) * 1987-03-06 1988-09-15 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur herstellung von hochdispersem metalloxid mit ammoniumfunktionellem organopolysiloxan modifizierter oberflaeche als positiv steuerndes ladungsmittel fuer toner
JPH01156760A (ja) * 1987-12-15 1989-06-20 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd 静電荷像現像用トナー
JP2810389B2 (ja) * 1988-11-17 1998-10-15 キヤノン株式会社 正帯電性現像剤
DE69029418T2 (de) * 1989-04-11 1997-06-26 Canon Kk Organisches Pigment enthaltender Farbtoner und Verfahren zu dessen Herstellung
US5270770A (en) * 1989-04-27 1993-12-14 Canon Kabushiki Kaisha Image forming method comprising electrostatic transfer of developed image and corresponding image forming apparatus
US5307122A (en) * 1989-07-28 1994-04-26 Canon Kabushiki Kaisha Image forming apparatus apparatus unit facsimile apparatus and developer comprising hydrophobic silica fine powder for developing electrostatic images
JPH03197972A (ja) * 1989-12-27 1991-08-29 Konica Corp 正帯電性トナー
JPH03197961A (ja) * 1989-12-27 1991-08-29 Konica Corp 正帯電性トナー
JPH07111588B2 (ja) * 1990-04-11 1995-11-29 株式会社巴川製紙所 磁性トナー
US5147749A (en) * 1990-07-31 1992-09-15 Eastman Kodak Company Toners and developers containing n-substituted quinolinium salts as charge control agents
US5281261A (en) * 1990-08-31 1994-01-25 Xerox Corporation Ink compositions containing modified pigment particles
FR2672307B1 (fr) * 1991-02-01 1993-06-04 Centre Nat Rech Scient Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies.
SE9100396D0 (sv) * 1991-02-08 1991-02-08 Sandvik Ab Saett foer framstaellning av en kompoundkropp
FI921889A (fi) * 1991-05-02 1992-11-03 Scambia Ind Dev Ag Katalysator foer katalytisk behandling av avgaser
US5278018A (en) * 1991-05-22 1994-01-11 Xerox Corporation Magnetic toner compositions containing charge enhancing additive particles
US5683849A (en) * 1991-10-22 1997-11-04 Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha Colored toner for developing electrostatic images
US5275900A (en) * 1992-06-05 1994-01-04 Xerox Corporation Toner compositions with metal complex charge enhancing additives
JP3318997B2 (ja) * 1993-02-03 2002-08-26 三菱マテリアル株式会社 疎水性シリカ粉体、その製法および電子写真用現像剤
US5654357A (en) * 1994-07-12 1997-08-05 Cabot Cororation Dispersible carbonblack pellets
US5484675A (en) * 1994-09-19 1996-01-16 Xerox Corporation Toner compositions with halosilanated pigments
US5434030A (en) * 1994-09-28 1995-07-18 Xerox Corporation Toner compositions containing complexes of ionic dyes and ionophoric or ionomeric polymers
JP2788212B2 (ja) * 1994-11-11 1998-08-20 横浜ゴム株式会社 表面処理カーボンブラック及びそれを用いたゴム組成物
US5561020A (en) * 1994-12-07 1996-10-01 Eastman Kodak Company Quaternary phosphonium trihalozincate salts as charge-control agents for toners and developers
US5582946A (en) * 1994-12-07 1996-12-10 Eastman Kodak Company Toners and developers containing bis(ammonium) tetrahalomanganate salts as charge-control agents
IL116377A (en) * 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Reaction of carbon black with diazonium salts, resultant carbon black products and their uses
IL116379A (en) * 1994-12-15 2003-12-10 Cabot Corp Aqueous inks and coatings containing modified carbon products
IL116376A (en) * 1994-12-15 2001-03-19 Cabot Corp Aqueous ink jet ink compositions containing modified carbon products
IL116378A (en) * 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Non-aqueous coating or ink composition with improved optical properties containing modified carbon product and method of preparation of the composition
US5554739A (en) * 1994-12-15 1996-09-10 Cabot Corporation Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products
US5491044A (en) * 1994-12-21 1996-02-13 Eastman Kodak Company Toners and developers containing quaternary ammonium 3,5-di-tertiary-alkyl-4-hydroxybezenesulfonate salts as charge-control agents
US5508140A (en) * 1994-12-21 1996-04-16 Eastman Kodak Company Toners and developers containing quaternary phosphonium 3,5-Di-tertiary-alkyl-4-hydroxybenzenesulfonates as charge-control agents
US5510221A (en) * 1995-03-30 1996-04-23 Xerox Corporation Magnetic toner compositions
US5571654A (en) * 1995-09-05 1996-11-05 Xerox Corporation Toner compositions with negative charge enhancing additives
JP3720092B2 (ja) * 1995-09-06 2005-11-24 保土谷化学工業株式会社 静電荷像現像用トナー
AU720312B2 (en) * 1996-06-14 2000-05-25 Cabot Corporation Modified carbon adsorbents and processes for adsorption using the same
US5707432A (en) * 1996-06-14 1998-01-13 Cabot Corporation Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products
US6069190A (en) * 1996-06-14 2000-05-30 Cabot Corporation Ink compositions having improved latency
US5747562A (en) * 1996-06-14 1998-05-05 Cabot Corporation Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black
US5698016A (en) * 1996-06-14 1997-12-16 Cabot Corporation Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same
US5977213A (en) * 1996-09-25 1999-11-02 Cabot Corporation Pre-coupled silicon-treated carbon blacks
US6197274B1 (en) * 1996-09-25 2001-03-06 Cabot Corporation Silica coated carbon blacks

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Publication number Publication date
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