CN1264575A - 二聚α－烷基苯乙烯衍生物在化妆品和药物制剂中作为光稳定性紫外滤光剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式Ⅰ的取代二聚α－烷基苯乙烯衍生物在化妆品中作为光稳定性紫外滤光剂的应用,用于使人体皮肤或毛发免受太阳光的照射,这些化合物可以单独应用或者和那些在化妆品或药物制剂中吸收紫外光的已知化合物联合应用。

Description

二聚α-烷基苯乙烯衍生物在化妆品和药物 制剂中作为光稳定性紫外滤光剂的应用
本发明涉及取代的二聚α-烷基苯乙烯衍生物在化妆品或药物制剂中作为耐光性紫外滤光剂用于保护人表皮或毛发免受太阳光特别是320-400nm的紫外线的损害。
在化妆品或药物制剂中所用的防晒剂能够防止或者至少减少太阳光对人体皮肤的有害作用。然而，防晒剂还能保护其它成分不致因紫外线作用而降解或分解。在护发用化妆品制剂中，其目的是减少紫外线对角蛋白纤维的损害。
到达地球表面的太阳光含有UV-B射线(280-320nm)和UV-A射线(大于320nm)，这些射线直接与可见光区相邻。日晒对人体皮肤的损害作用是非常明显的，特别是对于UV-B射线更是如此。因此，工业上提供许多吸收UV-B射线的物质从而防止皮肤的晒伤。
皮肤学研究表明：UV-A射线也完全可能引起皮肤的损害和变态反应，其通过例如：损害角蛋白或弹性蛋白。这样降低了皮肤的弹性和储水能力，即皮肤柔软性降低，并且容易起皱。在日射强的地区存在非常高的皮肤癌发生率这一事实表明：太阳光，特别是UV-A射线也可以明显地引起细胞基因信息的损害。因此，所有这些发现表明非常需要开发一种针对UV-A区域的滤光物质。
在化妆品或药物制剂中，对防晒剂特别是用作UV-A滤光剂且其最大吸收范围约320-380nm的防晒剂的需要日益增强。为了通过应用最小量达到需要的效果，此类防晒剂还应该具有较高的特异性消光性能。某些化妆品的防晒剂还需要满足许多其它要求，例如在化妆油中的良好溶解性、用它所配制的乳剂的高稳定性、毒理学的可接受性以及本身基本上无色无味等。
防晒剂还必须满足的一个条件是足够的光稳定性。然而，在现有的吸收UV-A的防晒剂中，如果说满足上述条件的话，也不够充分。
法国2,440,933号专利记载了4-(1，1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷作为UV-A滤光剂。并提出把这种特异性UV-A滤光剂(由GIVAUDAN以商品名“PARSOL 1789”出售)和各种UV-B滤光剂联合应用以便吸收波长为280-380nm的所有紫外光。
然而，该UV-A滤光剂没有足够的光化学稳定性，单独应用或组合UV-B滤光剂应用时，在长时间的日光浴期间要想对皮肤提供持续的保护，意味着需要在固定的和频繁的时间间隔点重复应用以便使皮肤免受所有紫外光的损害。
因此，EP-A-0,514,491公开了通过加入2-氰基3，3-二苯基丙烯酸酯类物质(其本身用作UV-B射线的滤光剂)来稳定没有足够光稳定性的UV-A滤光剂。
在EP-A-0 251 398中还公开了应用连结剂把吸收UV-A射线的发色团和吸收UV-B射线的发色团连结在同一分子中。其缺点在于：首先，不可能在化妆品制剂中自由组合UV-A和UV-B滤光剂；另外，由于发色团的化学连结有难度，因此只允许某些特定组合。
EP-A-0 413 648记载了应用二聚取代苯乙烯衍生物作为化妆品防晒剂的紫外吸光剂。
EP-A-0 401 128、DE-A-1 568 693和美国4,749,774各自记载了二聚取代苯乙烯衍生物在塑料例如饮料和食品的包装材料中用作紫外吸光剂。
然而，上述专利说明书中公开的二聚苯乙烯衍生物没有显示足够的光稳定性。
本发明的目的是：提供用于化妆品和药品的防晒剂，该防晒剂在UV-A区域吸光率高、光稳定性强、取决于取代基的内在颜色弱即具有尖峰的光谱带结构，并且溶于油或水。
我们已经发现通过使用式I的被取代的二聚α-烷基苯乙烯衍生物可以达到该目的，
Figure A9912787400061
其中取代基各自独立地具有下列意义：
R1和R2为氢、OH、NH2、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷基氨基、C1-C12-二烷基氨基、增加水溶性的取代基选自羧酸根、磺酸根和铵根；
R3为COOR6、COR6、CONR6R7、CN；
R4为COOR6、COR6、CONR6R7、CN；
R5为C1-C12-烷基；
R6和R7为氢、C1-C12-烷基、C2-C10-链烯基、C3-C10-环烷基、C3-C10-环烯基、芳基、杂芳基，它们可任意选择地被取代；
A为O、S、N-R8；
B为C1-C12-亚烷基、C4-C12-环亚烷基、C8-C22-亚芳烷基、C9-C21-单氧代亚芳烷基、[-X-]n-Y-；
R8为氢、C1-C12-烷基；
X为-CH2-CH2-Z-、-CH2-CH2-CH2-Z-、-C(CH3)-CH2-Z-、-CH2-CH2-CH2-CH2-Z-、-CH2-CH(CH2-CH3)-Z；
Y为-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH2-CH3)-；
z为O、S；
n为1-150，
其中，在所有情况下，R1、R2和R8中的两个基团以及与它们相连的芳环可以形成一个五元或六元环。它们在化妆品和药物制剂中作为光稳定性紫外滤光剂用于使人皮肤和毛发免受太阳光的损害，这些物质可以单独使用或者和那些在化妆品和药物制剂中吸收紫外光的已知化合物联合应用。
可以提到的烷基取代基R1和R2以及R6-R8为支链或直链的C1-C12-烷基，优选甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基和正十二烷基。
可以提到的链烯基R6和R7为支链C2-C10链烯基，优选乙烯基、正丙烯基、1-甲基乙烯基、正丁烯基、1-甲基丙烯基、2-甲基丙烯基、1，1-二甲基乙烯基、正戊烯基、1-甲基丁烯基、2-甲基丁烯基、3-甲基丁烯基、2，2-二甲基丙烯基、1-乙基丙烯基、正己烯基、1，1-二甲基丙烯基、1，2-二甲基丙烯基、1-甲基戊烯基、2-甲基戊烯基、3-甲基戊烯基、4-甲基戊烯基、1，1-二甲基丁烯基、1，2-二甲基丁烯基、1，3-二甲基丁烯基、2，2-二甲基丁烯基、2，3-二甲基丁烯基、3，3-二甲基丁烯基、1-乙基丁烯基、2-乙基丁烯基、1，1，2-三甲基丙烯基、1，2，2-三甲基丙烯基、1-乙基1-甲基丙烯基、1-乙基-2-甲基丙烯基、正庚烯基、正辛烯基、正壬烯基和正癸烯基。
可以提到的环烷基R6和R7为直链或支链C3-C10环烷基，优选环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环丙基、1-乙基环丙基、1-丙基环丙基、1-丁基环丙基、1-戊基环丙基、1-甲基-1-丁基环丙基、1，2-二甲基环丙基、1-甲基-2-乙基环丙基、环辛基、环壬基或环癸基。
可以提到的环烯基R6和R7为具有一个或多个双键的直链或支链C3-C10环烯基，如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、环庚烯基、环庚三烯基、环辛烯基、1，5-环辛二烯基、环辛四烯基、环壬烯基和环癸烯基。
这些环烯基或环烷基可以任选的被一个或多个基团例如1-3个基团取代，这些基团例如卤素(如氟、氯或溴)，氰基、硝基、氨基、C1-C4-烷基氨基、
C1-C4-二烷基氨基、羟基、C1-C4-烷基、C1-24-烷氧基或其它基团，或者该环可含有1-3个杂原子，其中的杂原子如硫、氮(其自由价可用氢或C1-C4-烷基饱和)或氧。
合适的烷氧基R1和R2是那些具有1-12、优选4-8个碳原子的基团。
可用举出的例子有：
甲氧基                     乙氧基
正丙氧基                   异丙氧基
1-甲基丙氧基               正丁氧基
正戊氧基                   2-甲基丙氧基
3-甲基丁氧基               1，1-二甲基丙氧基
2，2-二甲基丙氧基          己氧基
1-甲基-1-乙基丙氧基        庚氧基
辛氧基                     2-乙基己氧基
合适的一或二烷基氨基R1和R2是那些含有具有1-12、优选1-8个碳原子的烷基的基团，烷基是例如甲基、正丙基、正丁基、2-甲基丙基、1，1-二甲基丙基、己基、庚基、2-乙基己基、异丙基、1-甲基丙基、正戊基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基和辛基。
芳基R6和R7是指在环系统中具有6-18个碳原子的芳环或环体系，例如苯基或萘基，其各自可以被任选的一个或多个基团取代，例如卤素(如氟、氯或溴)，氰基、硝基、氨基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或其它基团。优选任意选择地被取代的苯基、甲氧基苯基和萘基。
杂芳基R6和R7优选为具有一个或多个3-7元杂芳环的单环的或稠合的芳环系统。可存在于环或环体系中的杂原子为一个或多个氮原子、硫原子和/或氧原子。
亲水性基团R1和R2，即能使式I化合物溶于水的基团为：例如羧基或磺基，特别是它们与生理上可耐受的阳离子形成的盐，例如碱金属盐或者例如三烷基铵盐，例如三(羟基烷基)铵盐或2-甲基-1-丙醇-2-铵盐。铵根也是合适的，特别是与生理上可耐受的阴离子形成烷铵离子的基团。
可以提到的亚烷基B为直链或支链C1-C12-亚烷基，优选亚甲基、亚乙基、正亚丙基、1-甲基亚乙基、正亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚乙基、正亚戊基、1-甲基亚丁基、2-甲基亚丁基、3-甲基亚丁基、2，2-二甲基亚丙基、1-乙基亚丙基、正亚己基、1，1-二甲基亚丙基、1，2-二甲基亚丙基、1-甲基亚戊基、2-甲基亚戊基、3-甲基亚戊基、4-甲基亚戊基、1，1-二甲基亚丁基、1，2-二甲基亚丁基、1，3-二甲基亚丁基、2，2-二甲基亚丁基、2，3-二甲基亚丁基、3，3-二甲基亚丁基、1-乙基亚丁基、2-乙基亚丁基、1，1，2-三甲基亚丙基、1，2，2-三甲基亚丙基、1-乙基-1-甲基亚丙基、1-乙基-2-甲基亚丙基、正亚庚基、正亚辛基、正亚壬基、正亚癸基、正亚十一烷基和正亚十二烷基。
上面提到的亚烷基可用任选地为单取代或多取代的，可能的取代基为：OH、O-C1-C6-酰基、O-C1-C6-烷基、NH2、NH-C1-C6-烷基、NH-C1-C6-酰基、CN、COOH、COO-C1-C6-烷基。
可以提到的环亚烷基B为C4-C12环亚烷基，例如：可以提到的亚芳烷基B为C8-C22亚芳烷基，例如：
Figure A9912787400101
可以提到的单氧代亚芳烷基B为C9-C21单氧代亚芳烷基，例如：
Figure A9912787400102
[-X-]n-Y-基团为具有2-151个交替单体单位的二聚或多聚C2-C4-烷基醚或C2-C4-烷基硫醚或C3-C4烷基亚胺。优选具有2-21个交替单体单位的二聚或多聚C2-C4-烷基醚，特别优选具有2-21个交替单体单位的二聚或多聚乙二醇或丙二醇。
在所有情况下，R1、R2和R8中的两个基团以及与它们相连的芳环可以形成一个五元或六元环。其例子为下列结构：
Figure A9912787400103
Figure A9912787400111
在优选的式I化合物中，
R1和R2为氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、增加水溶性的取代基选自羧酸根、磺酸根或铵根；
R3为COOR6、CN；
R4为COOR6、CN；
R5为C1-C6-烷基；
R6为C1-C12-烷基；
A为O；
B为C1-C12-亚烷基、C8-C22-亚芳烷基、C4-C12-亚环烷基、[-X-]n-Y-；
X为-CH2-CH2-O-、-CH2-CH2-CH2-O-、-CH(CH3)-CH2-O-、-CH2-CH2-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH2-CH3)-O-；
Y为-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH2-CH3)-；
n为1-20。在特别优选的式I化合物中，
R1和R2为氢、C4-C8-烷基、C4-C8-烷氧基、增加水溶性的取代基选自羧酸根、磺酸根或铵根；
R3和R4为CN；
R5为C1-C6-烷基；
A为O；
B为C1-C12-亚烷基、[-X-]n-Y-；
X为-CH2-CH2-O-、-CH(CH3)-CH2-O-；
Y为-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-；
n为1-20。
在每种情况下，基团-A-B-A可以连结在芳环相对于包括R3-R5基团的邻、间或对位。在特别优选的式I化合物中，-A-B-A-处于对位。
在这些被取代的二聚α-烷基苯乙烯衍生物中，最优选的是下列结构式Ia其中取代基定义如下：R5为C1-C6-烷基，优选甲基；B为C1-C12-亚烷基。例如，下列表1中列出的结构式I化合物具有非常好的光稳定性。表I：
Figure A9912787400123
例如可以通过下列反应来制备本发明所用的式I化合物：
其中，Hal为卤素，例如氯或溴，R1-R5及变量A和B的定义与权利要求1所述的相同。
本发明还提供化妆品和药物制剂，包括：基于化妆品或药物制剂总重量0.1-10％(重量)、优选1-7％(重量)的一种或多种式I化合物和那些在化妆品和药物制剂中用作防晒剂且吸收UV-B光的已知化合物，其中式I化合物的用量通常小于吸收UV-B光的化合物的用量。
上面的化妆品和药物制剂中，优选的制剂包括一种或多种式Ia化合物：
其中的取代基具有下列意义：
R5为C1-C6-烷基，优选甲基；和B为C1-C12-亚烷基。
在化妆品或药物制剂中，许多用于保护人表皮的防晒剂包括那些在UV-B区域即280-320nm波长区域吸收紫外光的化合物。例如，在本发明中，以UV-B-吸光物质和UV-A-吸光物质的总重量计，UV-A吸光物质的用量为10-90％(重量)、优选20-50％(重量)。
含防晒剂的化妆品或药物制剂通常以含至少一个油相的载体为基质。然而，如果使用具有亲水性取代基的化合物，单独的水基制剂也是合适的。因此，合适的制剂为：油、水包油和油包水乳剂、膏霜和糊剂、护唇膏组合物或不含油脂的凝胶。
因此，这些防晒剂制剂可以为液体、糊状或固体，例如油包水膏霜、水包油膏霜和洗剂、气溶胶泡沫乳霜、凝胶、油、油脂性唇膏、粉剂、喷雾剂或醇/水洗剂。
在化妆品中，通常的油组份例子为液体石蜡、硬脂酸甘油酯、肉豆蔻酸异丙酯、己二酸二异丙酯、2-乙基己酸十六烷基十八烷基酯、氢化聚异丁烯、凡士林、辛酸/癸酸甘油三酯、微晶蜡、羊毛脂和硬脂酸。
可适合用作添加剂的通常化妆品辅料的例子为辅助乳化剂、脂肪和蜡、稳定剂、增稠剂、生物活性成分、成膜剂、香料、染料、上光剂、防腐剂、颜料、电解质(如硫酸镁)和pH调节剂。合适的辅助乳化剂优选已知的W/O和O/W型乳化剂，例如聚甘油酯、脱水山梨醇酯和部分酯化的甘油。通常的脂类例子为甘油酯；可以提到的蜡包括蜂蜡、石蜡或微晶蜡(microwax)，任选地与亲水性蜡组合。可以应用的稳定剂为脂肪酸金属盐，例如硬脂酸镁、硬脂酸铝和/或硬脂酸锌。合适的增稠剂的例子为交联聚丙烯酸及其衍生物、多糖特别是黄原胶、瓜尔胶、琼脂、藻酸盐和纤基乙酸钠、羧甲基纤维素和羟乙基纤维素，还有脂肪醇、单甘油酯和脂肪酸、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮。生物活性成分是指，例如植物提取物、蛋白质水解物和维生素络合物。传统成膜剂的例子为水胶体，例如脱乙酰壳多糖、微晶脱乙酰壳多糖和季胺化的脱乙酰壳多糖、聚乙烯吡咯烷酮、乙烯吡咯烷酮-乙烯乙酸酯共聚物、丙烯酸系列的共聚物和季胺化纤维素(quaternary cellulose)衍生物等。合适的防腐剂为，例如，甲醛溶液、对羟基苯甲酸酯或山梨酸。合适的上光剂为例如二硬脂酸甘醇酯，例如二硬脂酸乙二醇酯，还有脂肪酸及脂肪酸单甘醇酯。可用的着色剂是那些适合并允许用于化妆品的物质，例如出版物Farbstoffkommission der DeutschenForschungsgemeinschaft的“Kosmetische Farbemittel”(Verlag Chemie，Winheim出版，1984年)所列出的物质。这些着色剂应用的浓度通常为混合物总重量的0.001-1％。
辅料和添加剂的总用量为制剂重量的1-80％、优选6-40％，非水成分(“活性物质”)为制剂重量的20-80％、优选30-70％。可以用本领域已知的方式制备制剂：例如通过热、冷、热/冷或PIT乳化方式。这是纯机械过程，不需化学反应。
最后，还可以应用本领域已知在UV区域吸收的物质，只要其在本发明所用的紫外滤光剂组合物的整个系统中是稳定的。
根据本发明用于与式I化合物组合的紫外滤光物质是任意的UV-A和UV-B滤光物质。可用提到的例子为(参见表2)：表2：
编号                          物质                                 CAS号
                                                                  (＝酸)
1 4-氨基苯甲酸                                                    150-13-0
2 3-(4′-三甲铵)苯亚甲基-2-莰酮甲磺酸酯                           52793-97-2
3 水杨酸3，3，5-三甲基环己酯(胡莫柳酯)                            118-56-9
4 2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮(羟苯甲酮)                               131-57-7
5 2-苯基苯并咪唑-5-磺酸及其钾盐、钠盐或三乙醇胺盐                 27503-81-7
6 3，3′-(1，4-亚苯基二次甲基)双(7，7-二甲基-2-氧杂双环[2，2，1]  90457-82-2
庚烷-1-甲磺酸)及其盐
7、聚乙氧基乙基4-双(聚乙氧基)氨基苯甲酸酯                         113010-52-9
8、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯                                   21245-02-3
9、水杨酸2-乙基己酯                                               118-60-5
10、4-甲氧基桂皮酸异戊酯                                          71617-10-2
11、4-甲氧基桂皮酸2-乙基己酯                                      5466-77-3
12、2-羟基4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸(舒利苯酮)及其钠盐               4065-45-6
13、3-(4′-甲基苯亚甲基)-2-莰酮                                   36861-47-9
14、3-苯亚甲基-2-莰酮                                             15087-24-8
15、1-(4′-异丙苯基)-3-苯基1，3-丙二酮                            63250-25-9
16、水杨酸4-异丙基苄基酯                                          94134-93-7
17、3-(4-咪唑基)丙烯酸及其乙酯                                    104-98-3
18、2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸乙酯                                  5232-99-5
19、2-氰基3，3-二苯基丙烯酸2′-乙基己酯                           6197-30-4
20、邻氨基苯甲酸薄荷酯或2-氨基苯甲酸5-薄荷酯                      134-09-8
21、对氨基苯甲酸甘油酯或4-氨基苯甲酸1-甘油酯                      136-44-7
22、2，2′-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮(二羟苯腙)                      131-53-3
23、2-羟基-4-甲氧基-4甲基二苯甲酮(mexonone)                   1641-17-4
24、水杨酸三乙醇胺酯                                          2174-16-5
25、二甲氧基苯基乙醛酸或3，4-二甲氧基苯基乙醛酸钠             4732-70-1
26、3-(4′磺基苯亚甲基)-2-莰酮及其盐                          56039-58-8
27、4-叔丁基4′-甲氧基二苯甲酰基甲烷                          70356-09-1
28、2，2′，4，4′-四羟基二苯甲酮                             131-55-5
29、双，双(2-乙基己基)4，4′-[[6-4-[[(1，1-二甲基乙基)        154702-15-5
氨基]羰基]苯基]氨基]-1，3，5-三嗪-2，4-二基]
二亚氨基苯甲酸酯
30、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-[2-甲基-3-[1，3，3，3-四    155633-54-8
甲基-1-[(三甲硅烷基)-氧]甲硅烷氧代甲硅烷基丙基]苯酚
31、二甲聚硅氧烷二乙基苯亚甲基丙二酸酯                        207574-74-1
32、双[2-羟基-5-叔辛基-3-(苯并三唑-2-基)苯基]甲烷             103597-45-1
(双辛基三嗪酮)
33、1H-苯并咪唑-4，6-二磺酸，2，2′-(1，4-亚苯基)双，二钠盐   180898-37-7
(Benzimidazylate)
34、苯酚，2，2′-[6-(4-氧基苯基)-1，3，5-三嗪2，4-二基双[5-   187393-00-6
[(2-乙基己基)氧](Aniso triazine)
最后，还可以提到微粉化颜料例如二氧化钛和氧化锌。
为了保护人头发免受紫外线伤害，本发明式I的防晒剂可以加入到香波、洗剂、凝胶、喷发剂、气溶胶泡沫乳膏或乳剂中，浓度为0.1-10％(重量)、优选1-7％(重量)。所有情况下，该制剂尤其可用于头发的洗涤、着色和定型。
本发明所用的化合物通常在UV-A射线区域具有非常强的吸收，具有尖峰光谱带结构。并且，它们容易溶于化妆品油中，能够容易地加入到化妆品制剂中。用化合物I制备的乳剂有非常高的稳定性，化合物I本身具有高的光稳定性，应用I制备的制剂用于皮肤时使人有舒适感。
在化妆品和药物制剂中，还可以把式I新化合物的紫外滤光作用用于稳定活性成分和辅料。
实施例I、制剂实施例1表2中2号化合物的制备方法a)在80℃下，0.5摩尔4-羟基苯乙酮、0.25摩尔1，4-二溴丁烷和0.5摩尔碳酸钾在200ml二甲基甲酰胺中加热4小时。把600ml水加入到该混合物中，室温搅拌30分钟，沉淀出产物。抽滤沉淀物，用3×100ml水洗涤，50℃下真空(200豪巴)干燥。得到下式结构的二聚苯乙酮68g(理论值的83％)：b)把65.2g(0.2mol)实施例1a中的化合物和26.4g(0.4mol)丙二腈溶于500ml甲苯中，加入苯氧乙酸和水杨酸各9.2g。混合物加热到60℃，加入氨直至饱和。然后反应混合物回流3小时，除掉反应形成的水。抽滤反应形成的沉淀物，然后用甲醇和水各100ml充分洗涤。50℃下真空(200豪巴)干燥产品。得产品73g(理论值的86％)。
Figure A9912787400172
表3中化合物1和3-6的制备如实施例1所述表3：二聚羟基苯乙酮缩合物
Figure A9912787400173
  组合物 X     λmax     E1 1
    1 -[CH2]2-     334     885
    2 -[CH2]4-     336     902
    3 -[CH2]6-     336     780
    4 -CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-  336     900
    5 -CH2-C(CH3)2-CH2-     336     803
    6 -[CH2]8-     338     760
    7 -[CH2]10-     336     730
实施例2光稳定性测定的标准方法(防晒试验)
测试所用的试剂为5％(重量)的防晒剂乙醇溶液，用Eppendorf移液管(20μl将该溶液转移到小玻璃板的磨砂区域。由于乙醇的存在，溶液均匀地分散在粗糙的玻璃表面。其用量相当于为了在防晒膏中得到平均防晒因子(average sunprotection factor)所需的防晒剂用量。在该试验中，每次照射4块玻璃板。蒸发时间和照射时间各持续30分钟。在防晒试验装置底部装有水冷却系统，在照射期间，可以应用该系统微微冷却玻璃板。照射期间，防晒试验装置内部温度为40℃。样品被照射之后，用乙醇将其洗涤至50ml深色刻度烧瓶中，并用光度计测量。以同样方式把空白样品放于玻璃板上，室温蒸发30分钟。与其它样品一样，用乙醇洗涤，稀释至100ml，进行测定。
光稳定性比较：
Figure A9912787400181
光稳定性：＞95％
Figure A9912787400182
光稳定性：＞75％光稳定性：＞95％
Figure A9912787400184
光稳定性：82％化妆品乳剂的一般制备方法：
所有这些油溶性成分在搅拌容器中加热至85℃。把所有这些成分熔融或使它们以液相形式存在，在均化作用下加入水相。搅拌下冷却该乳剂至约40℃，加入香料并均相化，然后持续搅拌冷却至25℃。制剂实施例3护唇组合物组份的重量百分比加至100            eucerinum anhydricum10.00              甘油10.00                 二氧化钛5.00                  表3中2号化合物8.00                  甲氧基桂皮酸辛酯5.00                  氧化锌4.00                  蓖麻油4.00                  pentaerythrithityl硬脂酸酯/癸酸酯/辛酸酯/己二酸酯3.00                  硬脂酸甘油酯SE2.00                  蜂蜡2.00                  微晶蜡2.00                  quaternium-18膨润土1.50                  PEG 45/十二烷二醇共聚物实施例4护唇组合物组份的重量百分比加至100            eucerinum anhydricum10.00              甘油10.00                 二氧化钛5.00                  表3中4号化合物8.00                  甲氧基桂皮酸辛酯5.00                  氧化锌4.00                  蓖麻油4.00                  pentaerythrithityl硬脂酸酯/癸酸酯/辛酸酯/己二酸酯3.00                  硬脂酸甘油酯SE2.00                  蜂蜡2.00                  微晶蜡2.00                  quaternium-18膨润土1.50                  PEG 45/十二烷二醇共聚物实施例5含微粉颜料(micropigment)的档光组合物组份的重量百分比加至100               水10.00                 甲氧基桂皮酸辛酯6.00                  PEG-7氢化蓖麻油6.00                  二氧化钛5.00                  表3中2号化合物5.00                  矿物油5.00                  对甲氧基桂皮酸异戊酯5.00                  丙二醇3.00                  西蒙得木油3.00                  4-甲基苯亚甲基樟脑2.00                  PEG-45/十二烷基二醇共聚物1.00                  二甲聚硅氧烷0.50                  PEG-40氢化蓖麻油0.50                  乙酸生育酚酯0.50                  苯氧乙醇0.20                  EDTA实施例6含微粉颜料(micropigment)的遮光组合物组份的重量百分比加至100               水10.00                 甲氧基桂皮酸辛酯6.00                  PEG-7氢化蓖麻油6.00                  二氧化钛5.00                  表3中4号化合物5.00                  矿物油5.00                  对甲氧基桂皮酸异戊酯5.00                  丙二醇3.00                  西蒙得木油3.00                  4-甲基苯亚甲基樟脑2.00                  PEG-45/十二烷基二醇共聚物1.00                  二甲聚硅氧烷0.50                  PEG-40氢化蓖麻油0.50                  乙酸生育酚酯0.50                  苯氧乙醇0.20                  EDTA实施例7非脂性凝胶组份的百分比含量加至100             水8.00                 甲氧基桂皮酸辛酯7.00                 二氧化钛5.00                 表3中2号化合物5.00                 甘油5.00                 PEG-25 PABA1.00                 4-甲基苯亚甲基樟脑0.40                 丙烯酸酯C10-C30烷基丙烯酸酯交联共聚物0.30                 咪唑啉脲0.25                 羟乙基纤维素0.25                 对羟基苯甲酸甲酯钠0.20                 EDTA二钠0.15                 香料0.15                 对羟基苯甲酸丙酯钠0.10                 氢氧化钠实施例8非脂性凝胶组份的百分比含量加至100            水8.00                 甲氧基桂皮酸辛酯7.00                 二氧化钛5.00                 表3中4号化合物5.00                 甘油5.00                 PEG-25 PABA1.00                 4-甲基苯亚甲基樟脑0.40                 丙烯酸酯C10-C30烷基丙烯酸酯交联共聚物0.30                 咪唑啉脲0.25                 羟乙基纤维素0.25                 对羟基苯甲酸甲酯钠0.20                 EDTA二钠0.15                 香料0.15                 对羟基苯甲酸丙酯钠0.10                 氢氧化钠实施例9防晒霜(SPF20)组份的重量百分比加至100           水8.00                 甲氧基桂皮酸辛酯8.00                 二氧化钛6.00                 PEG-7氢化蓖麻油5.00                 表3中2号化合物6.00                 矿物油5.00                氧化锌5.00                棕榈酸异丙酯5.00                咪唑啉脲3.00                西蒙得木油2.00                PEG-45/十二烷基二醇共聚物1.00                4-甲基苯亚甲基樟脑0.60                硬脂酸镁0.50                乙酸生育酚酯0.25                对羟基苯甲酸甲酯0.20                EDTA二钠0.15                对羟基苯甲酸丙酯实施例10防晒霜(SPF20)组份的重量百分比加至100            水8.00                甲氧基桂皮酸辛酯8.00                二氧化钛6.00                PEG-7氢化蓖麻油5.00                表3中4号化合物6.00                矿物油5.00                氧化锌5.00                棕榈酸异丙酯5.00                咪唑啉脲3.00                西蒙得木油2.00                PEG-45/十二烷基二醇共聚物1.00                4-甲基苯亚甲基樟脑0.60                硬脂酸镁0.50                乙酸生育酚酯0.25                对羟基苯甲酸甲酯0.20                EDTA二钠0.15                对羟基苯甲酸丙酯实施例11防水防晒霜组份的重量百分比加至100           水8.00                甲氧基桂皮酸辛酯5.00                PEG-7氢化蓖麻油5.00                丙二醇4.00                棕榈酸异丙酯4.00                辛酸/癸酸甘油三酯5.00                表3中2号化合物4.00                甘油3.00                西蒙得木油2.00                4-甲基苯亚甲基樟脑2.00                二氧化钛1.50                PEG-45/十二烷基二醇共聚物1.50                二甲基聚硅氧烷0.70                硫酸镁0.50                硬脂酸镁0.15                香料实施例12防水防晒霜组份的重量百分比加至100            水8.00                甲氧基桂皮酸辛酯5.00                PEG-7氢化蓖麻油5.00                丙二醇4.00                棕榈酸异丙酯4.00                辛酸/癸酸甘油三酯5.00                表3中4号化合物4.00                甘油3.00                西蒙得木油2.00                4-甲基苯亚甲基樟脑2.00                二氧化钛1.50                PEG-45/十二烷基二醇共聚物1.50                二甲基聚硅氧烷0.70                硫酸镁0.50                硬脂酸镁0.15                香料实施例14防晒乳(SPF6)各组份的重量百分比加至100         水10.00           矿物油6.00                PEG-7氢化蓖麻油5.00                棕榈酸异丙酯3.50                甲氧基桂皮酸辛酯5.00                表3中2号化合物3.00                辛酸/癸酸甘油三酯3.00                西蒙得木油2.00                PEG-45/十二烷基二醇共聚物0.70                硫酸镁0.60                硬脂酸镁0.50                乙酸生育酚0.30                甘油0.25                对羟基苯甲酸甲酯0.15                对羟基苯甲酸丙酯0.05                生育酚实施例14防晒乳(SPF6)各组份的重量百分比加至100             水10.00               矿物油6.00                    PEG-7氢化蓖麻油5.00                    棕榈酸异丙酯3.50                    甲氧基桂皮酸辛酯5.00                    表3中4号化合物3.00                    辛酸/癸酸甘油三酯3.00                    西蒙得木油2.00                    PEG-45/十二烷基二醇共聚物0.70                    硫酸镁0.60                    硬脂酸镁0.50                    乙酸生育酚酯0.30                    甘油0.25                    对羟基苯甲酸甲酯0.15                    对羟基苯甲酸丙酯0.05                    生育酚

Claims (8)

1、式I所示的被取代的二聚α烷基苯乙烯衍生物的应用：
Figure A9912787400021
其中取代基各自独立地具有下列意义：
R1和R2为氢、OH、NH2、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷基氨基、C1-C12-二烷基氨基、增加水溶性的取代基选自羧酸根、磺酸根和铵根；
R3为COOR6、COR6、CONR6R7、CN；
R4为COOR6、COR6、CONR6R7、CN；
R5为C1-C12-烷基；
R6和R7为氢、C1-C12-烷基、C2-C10-链烯基、C3-C10-环烷基、C3-C10-环烯基、芳基、杂芳基，它们可任意地被取代；
A为O、S、N-R8；
B为C1-C12-亚烷基、C4-C12-环亚烷基、C8-C22-亚芳烷基、C9-C21-单氧代亚芳烷基、[-X-]n-Y-；
R8为氢、C1-C12-烷基；
X为-CH2-CH2-Z-、-CH2-CH2-CH2-Z-、-CH(CH3)-CH2-Z-、-CH2-CH2-CH2-CH2-Z-、CH2-CH(CH2-CH3)-Z-；
Y为-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH2-CH3)-；
z为O、S；
n为1-150，
其中，在所有情况下，R1、R2和R8中的两个基团以及与它们相连的芳环可以形成一个五元或六元环；
式I化合物在化妆品和药物制剂中作为光稳定性紫外滤光剂用于使人皮肤和毛发免受太阳光的损害，这些物质可以单独使用或者和那些在化妆品和药物制剂中吸收紫外光的已知化合物联合应用。
2、如权利要求1所述的式I化合物的应用，其中的取代基具有下列意义：
R1和R2为氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、增加水溶性的取代基选自羧酸根、磺酸根或铵根；
R3为COOR6、CN；
R4为COOR6、CN；
R5为C1-C6-烷基；
R6为C1-C12-烷基；
A为O；
B为C1-C12-亚烷基、C8-C22-亚芳烷基、C4-C12-环亚烷基、[-X-]n-Y-；
X为-CH2-CH2-O-、-CH2-CH2-CH2-O-、-CH(CH3)-CH2-O-、-CH2-CH2-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH2-CH3)-O-；
Y为-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH2-CH3)-；
n为1-20。
3、根据权利要求1或2所述的式I化合物的应用，其中取代基具有下列意义：
R1和R2为氢、C4-C8-烷基、C4-C8-烷氧基、增加水溶性的取代基选自羧酸根、磺酸根或铵根；
R3和R4为CN；
R5为C1-C6-烷基；
A为O；
B为C1-C12-亚烷基、[-X-]n-Y-；
X为-CH2-CH2-O-、-CH(CH3)-CH2-O-；
Y为-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-；
n为1-20。
4、权利要求1-3任意一项权利要求所述的具有式Ia结构的被取代的二聚α-烷基苯乙烯衍生物的应用，
其中的取代基具有下列意义：
R5为C1-C6-烷基；
B为C1-C12-亚烷基。
5、权利要求1-4任意一项权利要求所述的式I化合物作为光稳定性UV-A滤光剂的用途。
6.如权利要求1所定义的式I化合物在化妆品或药物制剂中作为紫外光稳定剂的用途。
7、含有用于使人体皮肤或毛发免受280-400nm紫外光损害的防晒剂的化妆品或药物制剂，该制剂包括：可用于化妆品或药物制剂的载体，和作为光稳定性紫外滤光剂的其取代基团如权利要求1所定义的有效量式I化合物；
Figure A9912787400042
其中式I化合物可以单独应用或者和那些在化妆品或药物制剂中吸收紫外光的已知化合物联合应用。
8、如权利要求7所述的含防晒剂的化妆品或药物制剂，该制剂包括作为UV-A滤光剂的其取代基如权利要求4所定义的式Ia化合物。
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